NL7904586A - Oppervlakte-actieve stof. - Google Patents
Oppervlakte-actieve stof. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7904586A NL7904586A NL7904586A NL7904586A NL7904586A NL 7904586 A NL7904586 A NL 7904586A NL 7904586 A NL7904586 A NL 7904586A NL 7904586 A NL7904586 A NL 7904586A NL 7904586 A NL7904586 A NL 7904586A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- carbon atoms
- surfactant according
- surfactant
- alkyl
- group
- Prior art date
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 6
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 2-ethylpentyl Chemical group 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SKEAGCOIRPUIOX-UHFFFAOYSA-N tributyl (chloro-methyl-tributoxysilyloxysilyl) silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)O[Si](C)(Cl)O[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC SKEAGCOIRPUIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004337 3-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000004297 Draba Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNDGIHQAIXEAO-UHFFFAOYSA-N [O].[Si] Chemical compound [O].[Si] OBNDGIHQAIXEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019994 cava Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWJCQBMIEBCASY-UHFFFAOYSA-N tributyl [ethoxy-(methoxymethyl)-tributoxysilyloxysilyl] silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)O[Si](COC)(OCC)O[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC NWJCQBMIEBCASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/82—Compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/54—Silicon compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
1 f * +..
t OLIN CORPORATION, te New Hayen, Connecticut, Ver. St. y. Amerika. Oppervlakte-actieve stof·
De uitvinding heeft betrekking op een nieuwe opper-vlakte-actieve stof van het silicaat-type.
De nieuwe qppervlakte-aetieve stof volgons de uitvinding heeft de formule 1 waarin R waterstof, alkyl, alkenyl, aryl of 5 aralkyl voorstelt, R' onafhankelijk dezelfde betekenis heeft als R met dien verstande dat tenminste het merendeel van de groepen R' aan elk Si-atoom sterisch gehinderde alkylgroepen met tenminste 3 koolstofatomen zijn, R" alkyl of alkenyl met 1-20 koolstof atomen voorstelt, R"' waterstof of methyl voorstelt en n gelijk is aan ongeveer 5-50.
10 Bij voorkeur stellen R en R' waterstof, alkyl of alke nyl met ongeveer 1-18 koolstofatomen of aryl of aralkyl met ongeveer 6-24 koolstofatomen voor, en meer bij voorkeur waterstof, alkyl met ongeveer 1-8 koolstofatomen of aryl of aralkyl met ongeveer 6-14 koolstofatomen, met dien verstande dat tenminste het merendeel van de R' groepen 15 sterisch gehinderde alkylgroepen zijn met tenminste 3 koolstofatomen, in het algemeen ongeveer 3-24 koolstofatomen en bij voorkeur ongeveer 4-12 koolstofatomen.
Onder sterisch gehinderde alkylgroepen worden verstaan alkylgroepen die aan het molecuul bestendigheid tegen hydrolyse verlenen, 20 dat wil zeggen de reactie van water met silicium-zuurstof of koolstof-zuurstof bindingen in het molecuul belemmeren. Voorbeelden van sterisch gehinderde alkylgroepen zijn niet-ineaire primaire alkylgroepen met een β-zijketen met tenminste 2 koolstofatomen, secondaire alkylgroepen en tertiaire alkylgroepen. Sterisch gehinderde alkylgroepen die de voorkeur 25 hebben omvatten sec.butyl, isobutyl, 2-ethylbutyl, 2-ethylpentyl, 3-ethyl-pentyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylhexyl en 2,4-dimethyl-3-pentyl, met de meeste voorkeur voor sec.butyl.
R" stelt bij voorkeur alkyl met ongeveer 1-12 koolstofatomen voor bijvoorbeeld methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl of 7904586 3 t £ t 2 hexyl, en bij voorkeur een lage alkylgroep in het bijzonder methyl.
De waarde voor n bedraagt bij voorkeur ongeveer 10-30 en meer bij voorkeur ongeveer 15-30.
Bij voorkeur stelt in ongeveer 0-80 % en meer bij voor-5 keur ongeveer 0-50 % van de groepen R"' R"' methyl voor. Bijzon- -(0CH2-CH)-, dere voorkeur hebben verbindingen met de formule 1 waarin R"' waterstof voorstelt.
Een voorkeursverbinding volgens de uitvinding is die 10 met de formule 2 waarin R" en n boven aangegeven betekenis hebben.
De verbindingen volgens de uitvinding worden bij voorkeur bereid door reactie van een poly-gealkoxyleerde lineaire alifatische alcohol en een bis-(trialkoxysiloxy)alkylhalogeensilaan. De poly-gealkoxy-leerde alcohol heeft de formule 3 waarin R" en R"' en n dezelfde beteke-15 nis hebben als in formule 1. Deze verbinding kan volgens gebruikelijke oxyalkylering worden bereid, bijvoorbeeld door condensatie bij aanwezigheid van een alkali-katalysator zoals kaliumhydroxyde van een lineaire alifatische alcohol met etheenoxyde, of etheenoxyde en propeenoxyde, hetzij tot een blokcopolymeer of tot een copolymeer waarin de eenheden wille-20 keurig zijn gerangschikt. De hoeveelheid propeenoxyde in het alkoxylerings- mengsel kan 0-80 gew.% bedragen en bedraagt bij voorkeur 0-50 gew.%. Aan 100 % etheenoxyde wordt bijzondere voorkeur gegeven. Het alkylhalogeen-silaan waarmee de poly-gealkoxyleerde alcohol tot reactie wordt gebracht heeft de formule 4 waarin Ren R' dezelfde betekenis hebben als in formule 25 1 en X fluor, chloor, broom of jood voorstelt, bij voorkeur chloor, broom of jood en meer bij voorkeur chloor. De verbindingen met de formule _4 en een bereidingswijze daarvoor zijn beschreven in het Amerikaanse octrooi-schrift 3.965.136 dat hier als ingelast wordt beschouwd.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm wordt de reactie 30 van de poly-gealkoxyleerde alchol en het bis-(trialkoxysiloxy)alkylhalo- geensilaan uitgevoerd bij aanwezigheid van een halogeenwaterstof-acceptor. Als halogeenwaterstof-acceptor kan elke verbinding worden toegepast die halogeenwaterstof addeert waardoor de reactie wordt bevorderd. Bij voorkeur worden als acceptor tertiaire stikstofbasen met tenminste 3 kool-35 stof atomen gebruikt bijvoorbeeld lage alkyl en aryl tert.aminen zoals 7904586 Λ 3 triethylamine en trlbutylamina als ook al dan niet gesubstitueerd pyridine en N,N'-dinethylaniline. In plaats daarvan kunnen ook fase-overdrachts-katalysemethoden zoals gewoonlijk toegepast voor waterige niet-polaire oplosniddelsystemen worden gebruikt.
5 De reactie is weergegeven in schema A waarin Z een halogeenwaterstof-acceptor voorstelt en de overige symbolen hoger vermelde betekenis hebben. Hoewel volgens reaetieschema A een oplosmiddel wordt gebruikt is dit niet aoodzakelijk. Het oplosmiddel dient om de reactiesnelheid te vertragen en daarmee de scheiding van acceptor-halo-10 geenwaterstof Z.HX van de gevormde verbinding te bevorderen. Als oplosmiddel kan elk niet-protisch oplosmiddel waarin de reactanten oplosbaar zijn en dat geen invloed op de reactie heeft, worden gebruikt, bijvoorbeeld benzeen, tolueen, xyleen, petxoleumether met een hoog kookpunt en andere ethers zoals tetrahydrofuran.
15 In het algemeen worden de reactanten in stoechiome- trische hoeveelheden met elkaar tot elkaar tot reactie gebracht. De hoeveelheid oplosmiddel is niet kritisch. Ook de halogeenwaterstof-acceptor wordt gewoonlijk in een stoechiometrische hoeveelheid berekend op de hoeveelheid bis-(trialkoxysiloxy)alkylhalogeensilaan, toegepast. De 20 reactie kan worden uitgevoerd bij kamertemperatuur of hogere of lagere temperatuur, bijvoorbeeld bij -30° C tot de terugvloeitemperatuur van het bestanddeel met het laagste kookpunt, en bij voorkeur bij een tenqoeratuur van ongeveer 0-100° C. Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm wordt de reactie ingezet bij omgevingstemperatuur en voltooid bij hogere tempera-25 tuur om de reactie zo ver mogelijk te laten verlopen. Het product kan op gebruikelijke wijze worden afgezonderd zoals door filtreren of destilleren, afhankelijk van de gewenste zuiverheid en de toepassing van het product.
De oppervlakte-actieve stoffen volgens de uitvinding 30 kunnen voor velerlei toepassingen worden gebruikt zoals als reinigingsmiddel of emulgator. Ook komen zij in aanmerking voor niet-waterige oppervlakte-toepas singen zoals in urethanschuim.
De nieuwe oppervlakte-actieve stoffen volgens de uitvinding onderscheiden zich van de gebruikelijke oppervlakte-actieve 35 stoffen van het silicaat-type daarin dat zij meer bestendig zijn tegen 79 0 4 5 8 6
j X
V
. 4 ..
hydrolyse ten gevolge van de afscherming van de siliciumatomen door de sterisch gehinderde groepen. Hun werking is net als van een silicoon bij het verlagen van oppervlaktespanning. Verder zijn zij oplosbaar in water of olie afhankelijk van de aard van de hydrofiele groep in de formule 1.
5 Voorbeeld I
Bereiding van polyethyleenglycol mono-methylether.
Hen bracht in een 500 ml rondbodem voorzien van een magnetische roerder, thermometer, geealibreerde druppeltrechter, stik· 10 stofinleidbuis en een droog-ijskeeler 24 g (0,2 mol) diethyleenglycol mono-methylether en 0,2 g kaliumhydroxyde als katalysator. Een hoeveelheid van 160 g (3,6 mol) etheenoxyde werd met de druppeltrechter onder roeren in een stikstofatmosfeer druppelsgewijs toegevoegd aan de glycol-ether bij een temperatuur van 140-165° C. Na afloop van het toevoegen 15 werd het reactieproduct (184 g) gekoeld. De verhouding glycolether en etheenoxyde bedroeg 1; 18 en de verhouding methyl en etheenoxyde 1:20.
Het molecuulgewicht bedroeg 912.
Voorbeeld II
Bereiding van methoxy-ethoxy-bis(tributoxysiloxy)methylsilaan.
20
Hen bracht in een driehalsrondbodem voorzien van een magnetische roerder 30,4 g (0,033 mol) van de in voorbeeld I bereide polyethyleenglycol mono-methylether, 2,8 g (0,035 mol) pyridine en 50 g tolueen. Nadat de kolf was voorzien van een thermometer, druppeltrechter 25 en luchtkoeler werden 20,1 g (0,033 mol) bis(tributoxysiloxy)methylchloor- silaan gemengd met 50 g tolueen druppelsgewijs toegevoegd onder roerei bij omgevingstemperatuur. Tijdens de reactie precipiteerde wit adduct van pyridine en chloorwaterstof. Na 1 uur was de additie voltooid waarna de temperatuur werd verhoogd tot 70° C en de reactie nog 2 uren werd voort-30 gezet om haar te voltooien. Na afloop werd het reactiemengsel gekoeld tot omgevingstemperatuur en gefiltreerd. Het heldere filtraat werd in een rotatieverdamper verwarmd tot een temperatuur van 70° C onder de verminderde druk van een waterstraalpomp gedurende 7 uren om overmaat pyridine en tolueen zo volledig mogelijk te verwijderen. Na afloop werd het pro-35 duet gekoeld. Aldus werden 47,3 g (theoretisch 48,8 g, opbrengst 97 %) 7904585 -.. 5 9 bis(tributoxysiloxy)methylsilaan-ethoxymethyl adduct verkregen.
Voorbeeld III-v
Op dezelfde wijze als in voorbeeld II werden de in onderstaande tabel A aangegeven methoxy-ethoxy-bi s(tributoxysiloxy)methy1-5 silaan oppervlakte-actieve stoffen bereid. De omstandigheden waaronder zijn eveneens aangegeven.
TABEL A
Voorbeeld
III IV V
10 Reactanten
Glycol-EO adduct CH^-EO verhouding 1:15 1:25 1:30
Molecuulgewicht 692 1132 1352
Gewicht (g) 35 22,6 27 15 Holen 0,05 0,02 0,02
Pyridine
Gewicht (g) 4,3 1,7 1,7
Molen 0,054 0,022 0,022
Bis(tributoxysiloxy)methylchloorsilaan 20 Gewicht (g) 30 12 12
Molen 0,05 0,02 0,02
Product
Gewicht (g) 58,7 33,5 38,4
Theoretisch (g) 62,9 34,0 38,4 25 Opbrengst * 93,3 98,5 100
De oppervlakte-eigenschappen van de producten van voorbeeld II-V zijn samengevat in onderstaande tabel B. Voor het bepalen van de verschillende eigenschappen zijn de volgende methoden gebruikt: 30 Troebelingspunt: ASTM D 2024-65
Oppervlakte- en grensvlakspanning - ASTM D 1331-56 Braves bevochtigingstijd: ASTM D 2281-68 Ross-Miles schuimhoogte: ASTM D 1173-53.
Oplossingen van de producten van voorbeeld Il-V zijn 35 gedurende 12 dagen stabiel. Oppervlakte-actieve stoffen bereid uit een 7904585 T- >t Λ 6 hydrofoob polyisopropylsilicaat daarentegen hydrolyseren binnen 24 uren. Ook na 40 dagen staan is de oppervlaktespanning nog goed tot uitstekend zoals blijkt uit onderstaande gegevens: oppervlaktespanning, dyn/cm, 0.001 * oplossing 5 Begin Wa 40 dagen
Voorbeeld II 32 34
Voorbeeld III 34 43
Voorbeeld IV 31 44
Voorbeeld V 35 44
10 TABEL B
Voorbeeld
II III IV V
Holen EO (m) 20 15 25 30
Troebelingspunt, 1 %, °C 65 <0 72 80 15 Oppervlaktespanning dyn/cm 1^ 0,1 % 23 24 25 26 0,01 24 24 26 27 0,001 32 34 31 35 20 Grensvlakspanning, dyn/cm (vs minerale olie) 0,1 % 2 3 4 5 0,01 4 5 5 6 0,001 11 15 10 14 25 Draves bevochtigingstijd, sec.
<5 25° C 0,25 24 170 37 54 0,1 59 >180 84 130 (E 60° C 0,25 48 >180 31 30 0,1 76 >180 58 77 30 Ross-Miles schuim,
Hoogte, mm (begin/na 5 min.) (? 25° C, 0,25 % 55/50 15/15 100/90 85/75 ^ Ter vergelijking: de oppervlaktespanning van gedestilleerd water 35 bedraagt ongeveer 72 dyn/cm.
7904586
Claims (22)
1. Oppervlakte-actieve stof gekenmerkt door de formule 1 waarin R een waterstofatoom, alkyl-, alkenyl-, aryl- of aralkylgroep voorstelt, R' onafhankelijk dezelfde betekenis heeft als R met dien ver- 5 stande dat tenminste het merendeel van de R' groepen aan elk Si-atoom bestut uit sterisch gehinderde alkylgroepen met tenminste 3 koolstof-atomen, RN een alkyl- of alkenylgroep met ongeveer 1-20 koolstofatomen voorstelt, R"' onafhankelijk een waterstofatoom of methylgroep voorstelt, en n een getal is van ongeveer 5-50. 10 2· Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R een waterstofatoom, alkyl- of alkenylgroep met ongeveer 1-18 koolstofatomen of een aryl- of aralkylgroep met ongeveer 6-24 koolstofatomen voorstelt en R' onafhankelijk dezelfde betekenis heeft als R onder behoud van de in conclusie 1 gestelde voorwaarde·
3. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat het merendeel van de R' groepen bestaat uit sterisch gehinderde alkylgroepen met ongeveer 3-24 koolstofatomen·
4. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 1, met het kenmerk· dat R een waterstofatoom, alkylgroep met ongeveer 1-8 kool- 20 stofatomen of een aryl of aralkylgroep met ongeveer 6-14 koolstofatomen voorstelt en R' onafhankelijk dezelfde betekenis heeft als R onder behoud van de in conclusie 1 aangegeven voorwaarde·
5. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat R' een sterisch gehinderde alkylgroep met ongeveer 4- 25 12 koolstofatomen voorstelt.
6. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R een methylgroep en R* een sec.butylgroep voorstellen.
7. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R" een alkylgroep met ongeveer 1-12 koolstofatomen voor- 30 stelt.
8. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat RH een alkylgroep met ongeveer 1-4 koolstofatomen voor-stelt.
9. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 8, met 35 het kenmerk, dat R" een methylgroep voorstelt. 7904586 - 8 * \ ft
10. Oppervlakte-actieve stof Volgens conclusie 1, met het kenmerk» dat n gelijk is aan ongeveer 10-30,
11. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 10, met het kenmerk, dat n gelijk is aan ongeveer 15-30.
12. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat in ongeveer 0-80 % van de alkoxygroepen ‘ R"' (och2-ch) r"' een methylgroep voorstelt, en dat de resulterende propoxygroepen en ethoxy groepen overeenkomstig een blokeopolymeer zijn gerangschikt of 10 willekeurig,
13. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 12, met het kenmerk, dat in ongeveer 0-50 % van de alkoxygroepen RH' een methylgroep voorstelt.
14. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 13, met 15 het kenmerk, dat in al de alkoxygroepen R"' een waterstofatoom voorstelt.
15. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de stof een verbinding is met de formule 2.
16. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 15, met het kenmerk, dat R" een alkylgroep met ongeveer 1-12 koolstofatomen voor- 20 stelt en n een getal is van ongeveer 10-30.
17. Oppervlakte-actieve stof volgens conclusie 16, met het kenmerk, dat R" een methylgroep voorstelt en n een getal is van ongeveer 15-30.
18. Werkwijze voor het bereiden van een oppervlakte-25 actieve stof, met het kenmerk, dat een verbinding met de formule 1 zoals omschreven in conclusie 1 wordt bereid door reactie van een poly-gealkoxy-leerde alcohol met de formule 3 en een bis(trialkoxysiloxy)alkylhalogeen- t si laan met de formule 4 waarin R, R', RH, RM' en n de in conclusie 1 aangegeven betekenis hebben en X een halogeenatoom voorstelt,
19. Werkwijze volgens conclusie 18, met het kenmerk, dat de reactie wordt uitgevoerd bij aanwezigheid van een halogeenwater-stof-acceptor.
20. Werkwijze volgens conclusie 18 of 19, met het kenmerk, dat de reactie wordt uitgevoerd in een oplosmiddel.
21. Werkwijze volgens één der conclusies 18-20, met 7904586 -** * 9 het kenmerk/ dat de reactie wordt uitgevoerd bij een temperatuur van ongeveer 0-100° C.
22. Reinigingsmiddel, en emulgator op basis van een oppervlakte-actieve stof volgens één der conclusies 1-17. 5 23. ürethanschuim verkregen onder toepassing van een oppervlakte-actieve stof volgens één der conclusies 1-17.
24. Oppervlakte-actieve stof en producten daaruit bereid zoals beschreven in de beschrijving en voorbeelden. 10 7904586 » - R R [(r'o)j. Si-OjN Si-IOCH^CHVOR" CH, CHj [(CHj-CH^CH-O^-Si.oj^- SI-tOCHj-CH^-OR R'" HtOCH - CH >n-OR" 3 *< R-Si [0S;t0R)J 4 4 > A- R'" HtOCH-CH )-OR'\ R-SifoSitOR) ] + Z oplosmiddel^ Λ, H I i Λ » «I X R R,M [( R10)^- Si-Oj^- Sl-COCH^ CH ζ-OR ♦ Z.HX -o 7904586 ΛΤΤΙί ΛΛΟΟΛΟΚηΤΛϊΤ α. _ *τ___it___ . · _
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US92057978 | 1978-06-29 | ||
| US05/920,579 US4160776A (en) | 1978-06-29 | 1978-06-29 | Alkoxy-bis (trialkoxysiloxy)-silane surfactants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7904586A true NL7904586A (nl) | 1980-01-03 |
Family
ID=25443992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7904586A NL7904586A (nl) | 1978-06-29 | 1979-06-12 | Oppervlakte-actieve stof. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4160776A (nl) |
| JP (1) | JPS5923318B2 (nl) |
| AU (1) | AU521318B2 (nl) |
| BE (1) | BE877374A (nl) |
| BR (1) | BR7904031A (nl) |
| CA (1) | CA1126749A (nl) |
| DE (1) | DE2926133C2 (nl) |
| ES (1) | ES482005A1 (nl) |
| FR (1) | FR2429835A1 (nl) |
| GB (1) | GB2025999B (nl) |
| IT (1) | IT1188836B (nl) |
| NL (1) | NL7904586A (nl) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4226794A (en) * | 1979-05-21 | 1980-10-07 | Olin Corporation | Low-foaming alkoxy-bis(trialkoxysiloxy)-silane surfactants |
| US4381241A (en) * | 1981-02-23 | 1983-04-26 | Dow Corning Corporation | Invert emulsions for well-drilling comprising a polydiorganosiloxane and method therefor |
| US4337168A (en) * | 1981-09-10 | 1982-06-29 | Olin Corporation | Alkoxysilane cluster emulsions and their preparation |
| GB8410480D0 (en) * | 1984-04-24 | 1984-05-31 | Bp Chem Int Ltd | Preparation of polymer polyols |
| US4657959A (en) * | 1985-11-15 | 1987-04-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrophilic silicones |
| US4752633A (en) * | 1985-11-15 | 1988-06-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Ethoxylated siloxane surfactants and hydrophilic silicones prepared therewith |
| US4691039A (en) * | 1985-11-15 | 1987-09-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ethoxylated siloxane surfactants and hydrophilic silicones prepared therewith |
| DE3929866A1 (de) * | 1989-09-08 | 1991-03-21 | Bayer Ag | Spaltbare tenside, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5198474A (en) * | 1992-06-30 | 1993-03-30 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Silicone surfactants having t-butyl terminated polyether pendants for use in high resilience polyurethane foam |
| DE4306997A1 (de) * | 1993-03-05 | 1994-09-08 | Thera Ges Fuer Patente | Hydrophilierte Polyether |
| JP3928070B2 (ja) * | 1994-06-30 | 2007-06-13 | スリーエム カンパニー | 硬化指示性成形及びコーティング組成物 |
| JP3928071B2 (ja) * | 1994-06-30 | 2007-06-13 | スリーエム カンパニー | 硬化指示性染料を含む歯科印象材料 |
| DE69725855T2 (de) * | 1996-08-16 | 2004-08-19 | Monsanto Technology Llc | Reihenanordnungsmethode zur behandlung von pflanzen mit exogenen chemikalien |
| US5821195A (en) * | 1996-08-16 | 1998-10-13 | Monsanto Company | Sequential application method for enhancing glyphosate herbicidal effectiveness with reduced antagonism |
| US6828013B2 (en) | 2000-12-11 | 2004-12-07 | Exxonmobil Oil Corporation | Porous biaxially oriented high density polyethylene film with hydrophilic properties |
| US7618777B2 (en) * | 2005-03-16 | 2009-11-17 | Agilent Technologies, Inc. | Composition and method for array hybridization |
| EP1882469A1 (en) * | 2006-07-28 | 2008-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Polyether-based preparations and use thereof |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL268304A (nl) * | ||||
| FR950449A (fr) * | 1946-05-28 | 1949-09-27 | Thomson Houston Comp Francaise | Perfectionnements à la fabrication des matières intermédiaires pour silicones |
| IT535373A (nl) * | 1954-06-10 | |||
| US2990377A (en) * | 1955-08-01 | 1961-06-27 | Dow Corning | Organosiloxane esters as emulsifying agents |
| NL132926C (nl) * | 1964-07-10 | |||
| DE1570559A1 (de) * | 1965-04-09 | 1970-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung verzweigtkettiger Methylpolysiloxan-Polyglykolaether-Kondensate |
| US3803197A (en) * | 1971-05-04 | 1974-04-09 | Anderson Dev Co | Method of preparation of alkyl and 2-alkoxy-ethyl silicates |
| US4051053A (en) * | 1973-01-10 | 1977-09-27 | Castrol Limited | Hydraulic fluids comprising orthosilicate esters |
| GB1480738A (en) * | 1973-09-25 | 1977-07-20 | Castrol Ltd | Hydraulic fluids |
| US3994948A (en) * | 1973-09-25 | 1976-11-30 | Castrol Limited | Hydraulic fluids |
| US3965135A (en) * | 1975-09-24 | 1976-06-22 | Olin Corporation | Alkoxysilanol cluster compounds and their preparation |
| US3965136A (en) * | 1975-09-24 | 1976-06-22 | Olin Corporation | Alkoxysilane cluster compounds and their preparation |
| US3960913A (en) * | 1975-09-24 | 1976-06-01 | Olin Corporation | Halogenated alkoxysilane intermediate compounds and their preparation |
| US4077993A (en) * | 1977-04-27 | 1978-03-07 | Olin Corporation | Method for the preparation of alkoxysilane cluster compounds |
| US4086260A (en) * | 1977-04-27 | 1978-04-25 | Olin Corporation | Alkoxysilane ester cluster compounds and their preparation and use |
| US4058546A (en) * | 1977-04-28 | 1977-11-15 | Olin Corporation | Alkoxysilane double cluster compounds with silicone bridges and their preparation and use |
-
1978
- 1978-06-29 US US05/920,579 patent/US4160776A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-05-24 CA CA328,260A patent/CA1126749A/en not_active Expired
- 1979-06-01 AU AU47692/79A patent/AU521318B2/en not_active Ceased
- 1979-06-12 NL NL7904586A patent/NL7904586A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-06-14 IT IT49422/79A patent/IT1188836B/it active
- 1979-06-26 BR BR7904031A patent/BR7904031A/pt unknown
- 1979-06-28 DE DE2926133A patent/DE2926133C2/de not_active Expired
- 1979-06-28 FR FR7916752A patent/FR2429835A1/fr active Granted
- 1979-06-28 JP JP54082004A patent/JPS5923318B2/ja not_active Expired
- 1979-06-28 ES ES482005A patent/ES482005A1/es not_active Expired
- 1979-06-29 GB GB7922749A patent/GB2025999B/en not_active Expired
- 1979-06-29 BE BE0/196049A patent/BE877374A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1126749A (en) | 1982-06-29 |
| AU521318B2 (en) | 1982-03-25 |
| BR7904031A (pt) | 1980-03-25 |
| DE2926133C2 (de) | 1982-12-09 |
| JPS557896A (en) | 1980-01-21 |
| IT1188836B (it) | 1988-01-28 |
| GB2025999A (en) | 1980-01-30 |
| GB2025999B (en) | 1982-09-08 |
| DE2926133A1 (de) | 1980-01-10 |
| ES482005A1 (es) | 1980-09-01 |
| AU4769279A (en) | 1980-01-03 |
| BE877374A (fr) | 1979-12-31 |
| FR2429835A1 (fr) | 1980-01-25 |
| JPS5923318B2 (ja) | 1984-06-01 |
| US4160776A (en) | 1979-07-10 |
| IT7949422A0 (it) | 1979-06-14 |
| FR2429835B1 (nl) | 1982-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL7904586A (nl) | Oppervlakte-actieve stof. | |
| US6255511B1 (en) | Silanes with hydrophilic groups, their synthesis and use as surfactants in aqueous media | |
| US4650865A (en) | Process for preparing tertiary ether amines | |
| US3243429A (en) | Aziridinyl siloxanes | |
| US3992429A (en) | Alkoxysilane multiple cluster compounds and their preparation | |
| EP0176086B1 (en) | Organocyclosiloxane | |
| US4077993A (en) | Method for the preparation of alkoxysilane cluster compounds | |
| NL8002675A (nl) | Alkoxy-bis(trialkoxysiloxy)-silan oppervlakactieve middelen met lage schuiming. | |
| US4281145A (en) | Process for producing alkoxylated silanes | |
| US2650934A (en) | Esters of silicic acids and methods of making the same | |
| US2511013A (en) | Esters of antimonous acids and method of preparing same | |
| JPH01223123A (ja) | 末端ブロックポリグリコールエーテルの製法 | |
| US3035053A (en) | Tris-aminomethylphosphines | |
| EP0010523B1 (en) | Perfluoroalkylalkylenemercapto group containing non-ionic surfactants, process for their manufacture and their use | |
| US5068382A (en) | Process for the production of organosilicon compounds | |
| US4310698A (en) | Fluorochemical non-ionic surfactants | |
| US3308149A (en) | Organic polyalkyleneoxy silicates | |
| US4116993A (en) | Process for producing aromatic-containing silicone compounds | |
| US3246039A (en) | Alkenyl phenyl thioethers | |
| US2502433A (en) | Acetals of oxy and polyoxy | |
| US4751318A (en) | Method of making organic solvent soluble zinc alkoxy alkoxides | |
| US3341563A (en) | Method of preparing silyl amino ethers | |
| US2500486A (en) | Preparation of mixed mercaptalacetals | |
| EP0044558A1 (en) | Method for the preparation of alkyne-1 compounds | |
| CN111491940A (zh) | 包含草酰胺基酯基团的硅烷 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |