NL194230C - Verfpreparaat voor keratine bevattende draden,werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden. - Google Patents

Verfpreparaat voor keratine bevattende draden,werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden. Download PDF

Info

Publication number
NL194230C
NL194230C NL8902281A NL8902281A NL194230C NL 194230 C NL194230 C NL 194230C NL 8902281 A NL8902281 A NL 8902281A NL 8902281 A NL8902281 A NL 8902281A NL 194230 C NL194230 C NL 194230C
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
hydroxy
threads
dyeing
coupling agent
preparation
Prior art date
Application number
NL8902281A
Other languages
English (en)
Other versions
NL8902281A (nl
NL194230B (nl
Original Assignee
Sociutu Anonyme L Orual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sociutu Anonyme L Orual filed Critical Sociutu Anonyme L Orual
Publication of NL8902281A publication Critical patent/NL8902281A/nl
Publication of NL194230B publication Critical patent/NL194230B/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL194230C publication Critical patent/NL194230C/nl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1 194230
Verfpreparaat voor keratine bevattende draden, werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat . alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden
De uitvinding heeft betrekking op een verfpreparaat voor keratine bevattende draden, dat in een milieu dat 5 geschikt is voor het verven van deze draden ten minste één voorloper van een oxidatieve kleurstof bevat in combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel.
Een dergelijk verfpreparaat is bekend uit NL-A-8701960. Meer in het bijzonder heeft NL-A-8701960 betrekking op verfpreparaten voor keratinevezels, in het bijzonder menselijk haar, welke voorlopers van oxidatiekleurstoffen van het para-type en heterocyclische koppelaars met de formule 4 bevatten, waarin R 10 een waterstofatoom, een C,-C4 alkylgroep, een C2-Ce hydroxyalkylgroep, een C3-Ce polyhydroxyalkylgroep of een C2-Ce alkoxyalkylgroep voorstelt, Z onafhankelijk van R een 0,-04 alkylgroep, een C2-C4 hydroxyalkylgroep, een C3-06 polyhydroxyalkylgroep, een C2-Oe alkoxyalkylgroep of een trifluorethylgroep voorstelt en R, en R2 onafhankelijk van elkaar een waterstofatoom of een 0,-04 alkylgroep voorstellen dan wel een door additie van een mineraal zuur verkregen zout van de verbinding met formule 4. Gebleken is echter dat 15 de met deze verfpreparaten op de keratinevezels verkregen verving een bestandheid tegen licht, wassen, weersinvloeden en transpiratievocht bezit, welke enigszins te wensen overlast
Gevonden werd een verfpreparaat op basis van een bepaald type indoolderivaten in de hoedanigheid van koppelingsmiddelen met voorlopers van oxidatiekleurstoffen van het para-type, waarmee het bovenstaande probleem kan worden opgeheven.
20 De uitvinding heeft derhalve betrekking op een verfpreparaat als in de aanhef beschreven, dat gekenmerkt is doordat de voorloper van de oxidatieve kleurstof van het type para is en het heterocyclische koppelingsmiddel een monohydroxyindool is met de algemene formule (1), waarin OH de plaatsen 6 of 7 van de aromatische kern bezit en R, een waterstofatoom, een C,-C4 alkylrest betekent; R2 of Rg gelijk of verschillend zijn, een waterstofatoom, een C,-C4 alkylrest, een carbosylrest of een C,-C4 alkoxycarbonyl· 25 rest betekenen, alsmede hun zouten.
Opgemerkt wordt nog dat uit EP 0.271.186 A1 haarverfpreparaten bekend zijn, welke een monohy-droxyindoolverbinding als kleurstof-voorproduct en een oxidatiemiddel in de vorm van een anorganisch zout zoals een perjodaat, kaliumpermanganaat, natriumhypochloriet, kaliumdichromaat en dergelijke. Het gebruik van een voorproduct van een oxidatieve kleurstof van het para-type wordt in deze EP 0.271.186 Al echter 30 niet vermeld.
Van de verbindingen met de formule (1) verdienen de verbindingen waarin de alkylrest methyl, ethyl, de alkoxycarbonylrest methoxy of ethoxycarbonylrest betekent in het bijzonder de voorkeur.
Een voorkeursuitvoeringsvorm wordt daarom hierdoor gekenmerkt, dat het heterocyclische koppelingsmiddel een monohydroxyindool is met de algemene formule (1), gekozen uit 35 6-hydroxyindool, 6-hydroxy-3-methoxycarbonylindool, 6-hydroxy-1-methyl-3-methoxycarbonylindool, 6-hydroxy-1-methyl-2,3-dimethoxy-carbonylindool, 6-hydroxy-1,2-dimethylindool, 6-hydroxy-2-methylindool, 6-hydroxy-2-carboxyindool, 6-hydroxy-2,3-dimethylindool, 6-hydroxy-3-carboxyindool, 6-hydroxy-3-ethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-3-methylindool, 6-hydroxy-1-methylindool, 7-hydroxyindool, 7-hydroxy-3-methylindool. Van die verbindingen zijn 6-hydroxy-1-methylindool 40 en 7-hydroxy-3-methylindool nieuw en hun syntheses worden in het hiernavolgende beschreven.
De voorlopers van kleurstoffen van het type para zijn verbindingen die niet op zichzelf kleurstoffen zijn, maar die een kleur vormen door een oxidatieve omzetting, hetzij op zichzelf, hetzij bij aanwezigheid van een koppelingsmiddel of modificeermiddel.
Deze verbindingen bevatten functionele groepen, in het bijzonder amino of hydroxylgroepen, op de 45 para-plaats ten opzichte van elkaar.
Deze voorlopers van kleurmiddelen van het type para zijn in het bijzonder gekozen uit de parafenyleen-diamines, de para-aminofenolen, de heterocyclische para-voorlopers, zoals 2,5-diaminopyridine, 2-hydroxy- 5-aminopyridine, en tetraaminopyridine.
Als parafenyleendiamines, kan men in het bijzonder noemen de verbindingen met de formule (2), waarin 50 R4, Rs en Re gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom of halogeenatoom, een alkylrest met 1-4 koolstofatomen, een alkoxyrest met 1-4 koolstofatomen betekenen, Ry en Ra gelige of verschillend zijn, en een waterstofatoom, een alkylrest, een hydroxyalkylrest, een alkoxyalkylrest, een carbamylalkylrest, een mesylaminoalkylrest, een acetylaminoalkylrest, een ureldoalkylrest, een carbethoxyaminoalkylrest, een piperidinoalkylrest, een morfolinoalkylrest voorstellen. Deze alkyl- of alkoxygroepen bezitten 1 tot 4 55 koolstofatomen, ofwel R7 en Re vormen samen met het stikstofatoom waaraan zij gebonden zijn een heterocyclische piperidino* of morfolinorest onder voorbehoud dat R4 of Re een waterstofatoom voorstellen, terwijl R7 en R8 niet een waterstofatoom voorstellen, evenals de zouten van deze verbindingen.
194230 2
Van de verbindingen met de formule (2) kan men in het bijzonder noemen p-fenyleendiamine, p-toluyleendiamine, methoxyparafenyleendiamine, chloorparafenyleendiamine, 2,6-dimethyl-p-fenyleendiamine, 2,5-dimethylparafenyleendiamine, 2-methyl-5-methoxyparafenyleendiamine, 2,6-dimethyi-5-methoxyparafenyleendiamine, Ν,Ν-dimethylparafenyleendiamine, 3-methyl-4-amino-N,N-diëthylaniline, 5 N,N-di(B-hydroxyethyl)parafenyleendiamine, 3-methyl-4-amino-N,N-di(B-hydroxyethyl)aniline, 3-chloor-4-amino-N,N-di-(B-hydroxyethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethylcarbamylmethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N, N-(ethylcarbamylmethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-B-piperidino-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-piperidino-ethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-B-morfolino-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-morfolino-ethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-B-acetylarnino-ethyl)aniline, 4-amino-N-(B-methoxyethyl)aniline, 10 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-acetylamino-ethyi)aniline, 4-amino-NIN-(ethyl-B-mesylamino-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-mesylamino-ethyl)aniline, 4-amino-N,N-(ethyl-B-sulfo-ethyl)aniline, 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl-B-sulfo-ethyl)aniline, N-I(4'-amlno)fenyl]morfoline, N-((4'-amino)fenyl]piperidine. Deze voorlopers van de oxidatiekleurstoffen van hef type para kunnen worden opgenomen in de verfpreparaten, hetzij in de vorm van de vrije base, hetzij in de vorm van zouten, zoals in de vorm van chloorhydraat, 15 broomhydraat of sulfaat.
Van de p-aminofenolen, worden genoemd p-aminofenol, 2-methyl-4-aminofenol, 3-methyl-4-aminofenol, 2-chloor-4-aminofenol, 3-chloor-4-aminofenol, 2,6-dimethyl-4-aminofenol, 3,5-dimethyl-4-aminofenol, 2,3-dimethyl-4-aminofenol, 2,5-dimethyl-4-aminofenol, 2-hydroxymethyl-4-aminofenol, 2-(B-hydroxyethyl)-4-aminofenol, 2-methoxy-4-aminofenol, 3-methoxy-4-aminofenol.
20 De verfpreparaten volgens de uitvinding kunnen bovendien voorlopers van oxidatiekleurstoffen van het type ortho bevatten, zoals de orthoaminofenoten, zoals 1-amino-2-hydroxybenzeen, 6-methyl-1 -hydroxy-2-aminobenzeen, 4-methyl-1-amino-2-hydroxybenzeen en orthofenyleendiamines, de orthodifenolen.
De verfpreparaten kunnen naast heterocyclische koppelingsmiddelen met de algemene formule (1) die hierboven is aangegeven, andere op zichzelf bekende koppelingsmiddelen bevatten, zoals de metadifeno-25 len, de meta-aminofenolen, de metafenyleendiamines, de meta-acylaminofenolen, de meta-ureldofenolen, de metacarbalkoxyaminofenolen, α-naftol, koppelingsmiddelen die een actieve methyleengroep bevatten zoals de B-ketonverbindingen en de pyrazolonen.
In het bijzonder worden als voorbeeld genoemd 2,4-dihydroxyfenoxyethanol, 2,4-dihydroxyanisool, meta-aminofenol, de monomethylether van resorcinol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyh5-N-(B-30 hydroxyethyljaminofenol, 2-methyl-5-N-(8-mesylamino-ethyl)aminofenol, 2,6-dimethyl-3-aminofenol, 6-hydroxybenzomorfoline, 2,4-diaminoanisool, 2,4-diaminofenoxyethanol, 6-aminobenzomorfoline, [2-N-(B-hydroxyethyl)amino-4-amino]fenoxyethanol, 2-amino-4-N-(B-hydroxyethyl)aminoanisool, (2,4-dlamino)fenyl-Β,γ-dihydroxypropylether, 2,4-diaminofenoxyethylamine en hun zouten.
Men kan later aan deze preparaten toevoegen, zoals volgens de stand van de techniek bekend is, vooral 35 met het oog op hef nuanceren of verrijken van de glans die bereikt is met de voorlopers van de oxidatieve kleurstoffen, directe kleurstoffen zoals azokleurstoffen, antrachinonkleurstoffen of genitreerde derivaten van de benzeenreeks.
Het complex van voorlopers van oxidatieve kleurstoffen van hef type para alsmede van de toegepaste koppelingsmiddelen in de verfpreparaten volgens de uitvinding, maakt bij voorkeur 0,3 tot 7 gew.%, 40 betrokken op het gewicht van het gehele preparaat uit. De concentratie van de verbindingen (1) kan variëren van 0,05 tot 3,5 gew.% betrokken op het totaal van het preparaat.
Het aanvaardbare oplosmiddelmilieu is in het algemeen waterrijk en de pH daarvan kan variëren van 8 tot 11 en is bij voorkeur gelegen tussen 9 en 11.
De pH wordt op de gewenste waarde ingesteld met behulp van een alkaliserend middel zoals ammonia, 45 alkalimetaalcarbonaten, alkanolamines zoals mono-, di- of triëthanolamine.
De verfpreparaten volgens de uitvinding bevatten in hun voorkeursuitvoering ook anionogene, katio-nogene, non-ionogene, amfotere oppervlakte-actieve verbindingen of hun mengsels. Van deze oppervlakte-actieve middelen worden genoemd alkylbenzeensulfonaten, alkylnaftaleensulfonaten, de sulfaten, ether-sulfaten en vetalcoholsulfonaten, kwaternaire ammoniumzouten zoals het bromide van 50 trimethylcetylammonium, het bromide van cetylpyridine, ethanolamiden van vetzuren, die eventueel oxyethyleengroepen bevatten, de zuren, de alcoholen of het polyoxyethyleengroepen bevattende aminen, polyglycerolgroepen bevattende alcoholen, polyoxyethyleengroepen of polyglyceroigroepen bevattende alkylfenolen, evenals de polyoxyethyleengroepen bevattende alkylsulfaten.
Deze oppervlakte-actieve middelen zijn aanwezig in de preparaten volgens de uitvinding in hoeveelheden 55 van 0,5 tot 55 gew.%, en bij voorkeur in hoeveelheden van 2 tot 50 gew.% betrokken op het gewicht van het gehele preparaat
Deze preparaten kunnen ook organische oplosmiddelen bevatten om de verbindingen die niet voldoende 3 194230 oplosbaar zouden zijn in water te solubiliseren. Tot de oplosmiddelen die gebruikt kunnen worden behoren bijvoorbeeld de C,-C4 alkanolen, zoals ethanol en isopropanol, glycerol, de glycolen of ethers en glycol, 2-butoxyethanol, ethyleenglycol, propyleenglycol, de mono-ethylether en de monomethylether van diêthy-leenglycol, evenals de aromatische alcoholen zoals benzylalcohol of fenoxyethanol, analoge producten of 5 hun mengsels.
De oplosmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 1 tot 40 gew.%, in het bijzonder van 5 tot 30 gew.% betrokken op het totale gewicht van het preparaat
De verdikkingsmiddelen die men aan de preparaten volgens de uitvinding kan toevoegen kunnen worden gekozen in het bijzonder uit natriumalginaat, arabische gom, cellulosederivaten zoals methylcellulose, 10 hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxymethylcellulose, carboxymethylcellulose, de polymeren van acrylzuur, xanthaangom. Men kan ook anorganische verdikkingsmiddelen gebruiken, zoals bentoniet. Deze verdikkingsmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in hoeveelheden van 0,1 tot 5 gew.% en in het bijzonder in een hoeveelheid van 0,2 tot 3 gew.% betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
De antioxiderende middelen die in de preparaten volgens de uitvinding aanwezig kunnen zijn, worden in 15 het bijzonder gekozen uit natriumsulfiet, thioglycolzuur, natriumbisulfiet, ascorbinezuur en hydrochinon. Deze anb'oxidanten zijn in het preparaat in hoeveelheden van 0,05 tot 1,5 gew.% betrokken op het totale preparaat aanwezig.
Deze preparaten kunnen ook andere aanvaardbare cosmetische toevoegsels bevatten, zoals bijvoorbeeld penetreermiddelen, sequestreermiddelen, buffers en parfums.
. 20 De preparaten volgens de uitvinding kunnen in verschillende vormen aanwezig zijn, zoals in de vorm van vloeistoffen, crèmes, gels of onder andere vorm die geschikt is voor het uitvoeren van een verving van keratine bevattende draden en in het bijzonder menselijk haar. Deze preparaten kunnen ook worden geconditioneerd in aerosolflacons bij aanwezigheid van een drijfmiddel. Een voorkeursuitvoeringsvorm van het preparaat volgens de uitvinding is daarom hierdoor gekenmerkt, dat het geformuleerd is in de vorm van 25 een vloeistof, crème, gel, of dat het geformuleerd is als een aerosol bij aanwezigheid van een drijfmiddel.
De verfpreparaten volgens de uitvinding die een voorloper van oxidatieve kleurstof van het type para bevatten en een koppelingsmiddel met de formule (1), worden toegepast bij het verven van keratine bevattende draden en in het bijzonder menselijk haar, volgens een werkwijze waarbij de ontwikkeling plaatsvindt door een oxidatiemiddel.
30 Volgens deze werkwijze mengt men op het moment van het gebruik het hierboven beschreven verf-preparaat met een oxiderende oplossing in een hoeveelheid die voldoende is om de kleur te kunnen ontwikkelen, vervolgens brengt men het mengsel aan op de keratine bevattende draden en in het bijzonder op menselijk haar.
De uitvinding heeft daarom tevens betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een verfpreparaat 35 dat bestemd is om direct op de menselijke haren te worden toegepast, met het kenmerk, dat men op het moment van het gebruik een verfpreparaat volgens de uitvinding mengt met een oxiderende oplossing In een hoeveelheid die voldoende is voor het vormen van een kleurmlddel.
Verder heeft de uitvinding daarom betrekking op een werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden, in het bijzonder menselijke haren, onder toepassing van een preparaat dat omvat, in een milieu dat 40 geschikt is voor het verven van deze draden, ten minste een voorloper van een oxidatieve kleurstof in combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddelen, met het kenmerk, dat men op de draden een verfpreparaat volgens de uitvinding toepast bij aanwezigheid van een oxiderend middel, dat men het preparaat met de dragen gedurende 10 tot 40 minuten in contact laat, en dat men het aanbrengen laat volgen door spoelen van de haren, wassen, spoelen en drogen.
45 Voorts heeft de uitvinding betrekking op een werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden,
In het bijzonder menselijke haren, onder toepassing van een voorloper van een oxidatieve kleurstof in combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel, met het kenmerk, dat men In een eerste trap een voorioper van een oxidatieve kleurstof van het type para op de dragen aanbrengt dat men in een tweede trap een monohydroxyindool is met de algemene formule (1), waarin OH de plaatsen 6 of 7 van de 50 aromatische kern bezet en R, een waterstofatoom, een C,-C4 alkylrest betekent; Rg of Ra gelijk of verschillend zijn, een waterstofatoom, een 0,-04 alkylrest, een carboxylrest of een 0,-04 alkoxycarbonyl-rest betekenen, als koppelingsmiddel op de dragen aanbrengt, en dat men een oxidatiemiddel op de draden aanbrengt ofwel juist voorafgaand aan de tweede trap, ofwel in een derde trap.
De oxiderende oplossing bevat oxidatiemiddelen, zoals met zuurstof verrijkt water, ureumperoxide of 55 perzouten, zoals ammoniumpersulfaat. Men gebruikt bij voorkeur een oplossing met zuurstofrijk water In een hoeveelheid van 20 volumes.
Het verkregen mengsel wordt op de haren aangebracht en men laat dit inwerken gedurende 10 tot 40 194230 4 minuten, bij voorkeur 15 tot 30 minuten, waarna men de haren spoelt, deze wast of shamponeert, spoelt opnieuw en droogt.
Het heterocyclische koppelingsmiddel met de formule (1) dat hierboven gedefinieerd is, kan ook toegepast worden bij een werkwijze die in meerdere trappen wordt uitgevoerd, waarbij één trap omvat hef 5 aanbrengen van de voorloper van de oxidatieve para-kleurstof door middel van een hierboven gedefinieerd preparaat, en in een andere trap het aanbrengen van het koppelingsmiddel met de formule (1).
Het oxidatiemiddel kan worden toegevoegd juist vóór het aanbrengen van het preparaat in de tweede trap ofwel worden toegevoegd op de keratine bevattende draden zelf in een derde trap, waarbij de inwerkperiode en hef drogen of wassen identiek zijn.
10 De onderstaande voorbeelden zijn bestemd om de uitvinding toe te lichten.
Toepassingsvoorbeeld 1
Men bereidt hef volgende verfmengsel: - 6-hydroxyindool 0,33 g 15 - p-fenyleendiamine 0,27 g - oleTne-alcohol die 2 mol glycerol bevat 4,5 g - oleïne-alcohol die 4 mol glycerol bevat 4,5 g - ETHOMEEN O 12 - Société ARMOON HESS CHEMICAL Ltd (geoxyethyleneerde oleylamine met 12 mol ethyleenoxide) 4,5 g
20 - COMPERLAN KD - société HENKEL
(diêthanolamlde van kopra) 9,0 g - propyleenglycol 4,0 g - 2-butoxyethanol 8,0 g - ethanol 96° 6,0 g
25 - MASQUOL DTPA - Société PROTEX
(pentanatriumzout van diêthyleentriaminepenta-azijnzuur) 2,0 g - hydrochinon 0,15 g - oplossing van natriumbisulfiet tot 35°Be 1.3 g - ammoniak 22°Be 10,0 g 30 - water aanvullen tot 100,0 g - pH a 10,5
Op hef moment van het gebruik voegt men 100 g water, verrijkt met 20 volumes zuurstof, toe. Het op natuurlijk grijze haren met een witheid van 90% aangebrachte mengsel verschaft na 20 minuten bij 34eC, 35 shamponeren en spoelen een bruine middelmatig goudblonde kleur.
Toepassingsvoorbeeld 2
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxyindool 0,33 g 40 - p-aminofend 0,27 g - oleTne-alcohol die 2 mol glycerol bevat 4,5 g - oleTne-alcohol die 4 mol glycerol bevat 4,5 g - ETHOMEEN O 12 - Société ARMOON HESS CHEMICAL Ltd (geoxyethyleneerde oleylamine met 12 mol ethyleenoxide) 4,5 g
45 - COMPERLAN KD - société HENKEL
(diêthanolamlde van kopra) 9,0 g - propyleenglycol 4,0 g - 2-butoxyethanol 8,0 g - ethanol 96° 6,0 g
50 - MASQUOL DTPA-Société PROTEX
(pentanatriumzout van diëthyleentriaminepenta-azijnzuur) 2,0 g - hydrochinon 0,15 g - oplossing van natriumbisulfiet tot 35°Be 1.3 g - ammoniak 22°Be 10,0 g 55 - water aanvullen tot 100,0 g - pH = 10,5 5 194230
Op het moment van het gebruik voegt men 100 g met 20 volumes zuurstof verrijkt water toe. Het op . ontkleurde haren aangebrachte mengsel verschaft na 20 minuten bij 34°C, shamponeren en spoelen, een beige goudblonde kleur.
5 Toepasslngsvoorbeeld 3
Men bereidt het volgende verfmengsel: - 6-hydroxy-1 -methyiindool 0,73 g - dichloorhydraat van 4-bis-(B-hydroxyethyl)aminoaniline 1,34 g
- CELLOSIZE WP 03 - Société UNION CARBIDE
10 (hydroxyethylcellulose) 2,0 g - ammoniumlaurylsulfaat 5,0 g - 2-butoxyethanol 15,0 g - alcohol 96° 5,0 g
- MASQUOL DTPA - Sodóté PROTEX
15 (pentanatriumzout van diêthyleentriaminepenta-azijnzuur) 2,0 g - water aanvullen tot 100,0 g - pH = 10,5
Op het moment van het gebruik voegt men 100 g water dat verrijkt is met 20 volumes zuurstof toe. Het 20 op natuurlijk grijze haren met een witheid van 90% aangebrachte mengsel verschaft na 20 minuten bij 34°C na shamponeren en spoelen, een grijs-purperen kleur.
Toepasslngsvoorbeeld 4
Men bereidt het volgende verfmengsel: 25 - 6-hydroxy-1-methylindool 0,29 g - parafenyleendiamine 0,22 g - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 6,0 g - oliezuur 20,0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM
30 35 door de Société HENKEL 3.0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g 35 - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g <- diêthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de 40 Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g - 1 -fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g 45 - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijze haren met een witfieid 50 van 90%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De verkregen kleuring is koperachtig beigeblond.
Toepasslngsvoorbeeld 5
Men bereidt het volgende verfmengsel: 55 - 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindoo! 0,41 g - parafenyleendiamine 0,22 g 194230 6 - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 8t0 g - oliezuur 20,0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SI PON LM
35 door de Société HENKEL 3,0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g ^ - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g - diëthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de
Société HENKEL 8,0 g 15 - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1.3 g - hydrcchinon 0,15 g - 1 -fenyl-3-mathy1-5-pyrazolon 0,2 g 20 - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijs haar met een witheid 25 van 90%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De verkregen kleur Is blondbeige askleurig.
Toepassingsvoorbeeld 6
Men bereidt het volgende verfmengsel: 30 - 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindool 0,35 g - parafenyleendiamine 0,22 g - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 8,0 g - oliezuur 20,0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM
35 35 door de Société HENKEL 3,0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g 40 - ethyleendiaminetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g - diëthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de 45 Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g - 1 -fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g 50 - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijs haar met een witheid 55 van 90%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De kleur is donker koperachtig beigeblond.
7 194230
Voorbeeld 7 . Men herhaalt voorbeeld 6 onder toepassing van 0,29 g 7-hydroxy-3-methylindool in plaats van 0,35 g 6-hydroxy-2-carboxyindool.
De omstandigheden bij het verven zijn gelijk aan die van voorbeeld 6. De haren worden geverfd in licht 5 blonde mahonie-parelmoerachtige kleur.
Voorbeeld 8
Men herhaalt voorbeeld 6 onder toepassing van 0,32 g 6-hydroxy-2,3-dimethylindool in plaats van 0,33 g 6-hydroxy-2-carboxyindool.
10 De omstandigheden bij het verven zijn gelijk aan die van voorbeeld 6. De haren worden licht blond parelmoerachtig geverfd.
Toepassingsvoorbeeld 9
Men bereidt het volgende verfmengsel·.
15 - 7-hydroxyindool 0,27 g - parafenyleendiamine 0,22 g - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 8,0 g - oliezuur 20,0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM
20 35 door de Société HENKEL 3,0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g 25 - ethyleendiamlnetetra-azijnzuur 0,2 g - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g - diëthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de 30 Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1.3 g - hydrochlnon 0,15 g - 1 -feny!-3-methyi-5-pyrazo!on 0,2 g 35 - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH gelijk is aan 3.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijze haren met een 40 witheidspercentage van 90%, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De kleuring is donker askleurig parelmoerachtig blond.
Toepassingsvoorbeeld 10
Men bereidt het volgende verfmengsel: 45 - 7-hydroxyindool 0,53 g - p-aminofenol 0,44 g - octyldodecanol verkocht onder de aanduiding EUTANOL G door de Société HENKEL 8,0 g - oliezuur 20.0 g
- mono-ethanolamine van laurylethersulfaat verkocht onder de aanduiding SIPON LM
50 35 door de Société HENKEL 3,0 g - ethylalcohol 10,0 g - benzylalcohol 10,0 g - cetylstearylalcohol geoxyethyleneerd met 33 mol ethyleenoxide verkocht onder de aanduiding SIMULSOL GS door de Société SEPPIC 2,4 g 55 - ethyleendiamlnetetra-azijnzuur 0,2 g 194230 8 - kationogeen polymeer bestaande uit zich herhalende eenheden met de formule 3 van het formuleblad 2,2 g - mono-ethanolamine 7,5 g - diëthanolamide van linolzuur verkocht onder de aanduiding COMPERLAN F door de 5 Société HENKEL 8,0 g - ammoniak 20% 10,2 g - 35%’s oplossing in water van natriummetabisulfiet 1,3 g - hydrochinon 0,15 g 10 - 1 -fenyl-3-methyl-5-pyrazolon 0,2 g - gedemineraliseerd water aanvullen tot 100,0 g
Het preparaat wordt gemengd op het moment van het gebruik, gewicht op gewicht, met water dat met 20 volumes zuurstof verrijkt is en waarvan de pH 3 bedraagt.
Het aldus verkregen mengsel wordt gedurende 30 minuten aangebracht op grijze haren met een 90%’s 15 witheid, daarna gespoeld, gewassen, opnieuw gespoeld en gedroogd.
De kleuring is koperachtig parelmoerachtig blond.
Toepassingsvoorbeeld 11
Men verft haarlokken met een 90%’s witheid met een preparaat (Ag) dat de volgende samenstelling heeft: 20 - S-hydroxyindool 2,0 g - ethanol 10,0 g - natriumlaurylethersulfaat 1,0 g - water aanvullen tot 100,0 g 25 De inwerkingstijd bedraagt 10 minuten. Men verkrijgt op deze manier na spoelen en drogen, een grijze lok met parelmoerachtige glans. Door vervolgens 3 minuten een mengsel uit gelijke delen van een 0,5%’s oplossing van N,N-bis-B-hydroxyethylparafenyleendiamine in water en water dat met 6% zuurstof verrijkt is (pH van hef milieu ongeveer 7) aan te brengen, verkrijgt men na spoelen en drogen een haarlok die donkerblond met purperen glans gekleurd is.
30
Toepassingsvoorbeeld 12
Men bereidt een 2,5%'s oplossing van 6-hydroxyindool in hydroalcohol met pH 9 (NaOH) die men aanbrengt op haar in een hoeveelheid van 2,5 g per g grijs haar. Men verkrijgt na een inwerkingstijd van 10 minuten, spoelen en drogen, grijze haren die licht askleurig zijn.
35 Als men vervolgens een mengsel van gelijke gewichtshoeveelheden van een oplossing van 0,5% N-methoxyethylparafenyleendiamine met pH 10 en water dat met 6% zuurstof verrijkt is gedurende 3 minuten aanbrengt, verkrijgt men na spoelen en drogen, haren met een kastanje-achtige helder purperen kleur.
40 Bereidingsvoorbeeld 1
Bereiding van 6-hydroxy-1 -methylindool Eerste trap:
Bereiding van 6-benzyloxy-1-methylindool 45 Aan 125 g natriumcarbonaat in tabletvorm in 125 ml water, voegt men 300 ml tolueen toe, 50 ml methyl-sulfaat en 7,36 g ammoniumwaterstofsulfaat van tetrabutylammonium, daarna, onder roeren, 0,33 mol (73,6 g) 6-benzyloxyindool. Na het einde van de exotherme reactie roert men nog 15 minuten. Het reactiemengsel wordt met twee volumes water verdund. Na afscheiding van de organische fase wordt de waterrijke fase met tolueen geëxtraheerd. Door indamplng, na wassen met water en drogen van de organische fasen, 50 verkrijgt men het beoogde product Het smelt bij 79°C.
De analyse van het verkregen product na herkristallisatie uit methanol, geeft de volgende resultaten: 9 194230
Analyse Berekend voor C16H15NO Gevonden 5 C 81,01 80,92 H 6,33 6,36 N 5,91 5,80 O 6,75 6,99 10
Tweede trap:
Bereiding van 6-hydroxy-1-methylindool
Men verwarmt 30 minuten onder terugvloeikoeling het mengsel uit 0,24 mol (57 g) 6-benzyloxy-1 -methylindool, 5,7 g 10%’s palladium op kool, 114 ml cyclohexeen en 170 ml ethanol van 96°. Men filtreert 15 warm om de katalysator te verwijderen. Na indamping van het filtraat onder vacuüm, verkrijgt men een olie die gesolubiliseerd in isopropylether, en na indamping tot droog, het gewenste product oplevert Het smelt bij 74eC.
De analyse van het verkregen product geeft de volgende resultaten: 20 -
Analyse Berekend voor C9H9NO Gevonden C 73,47 73,57 H 6,12 6,12 25 N 9,52 9,39 O 10,88 11,07
Bereidingsvoorbeeld 2 Bereiding van 7-hydroxy-3-methylindool 30 Eerste trap:
Bereiding van 1-[(3'-benzyloxy-5'-chloor-2,-nltro)fenylI-2-cyaanpropaan
Men brengt onder verwarming gedurende 8 uren het reactiemengsel uit 0,5 mol (151,2 g) van 3-benzyloxy- 5-chloor-2-nitrofenylacetonitril, 152,6 g methyljodide en 207 g kaliumcarbonaat in 500 ml aceton tot terugvloeikoeling. Het reactiemengsel wordt verdund met 4 kg ijswater dat toegevoegd is aan 500 ml 35 azijnzuur. Het beoogde product precipiteert. Na herkristallisatie uit azijnzuur smelt het bij 180°C.
De analyse van het verkregen product geeft de volgende resultaten:
Analyse Berekend voor CieH13N203CI Gevonden 40 ----—-------- C 60,67 60,72 H 4,14 4,12 N 8,84 8,64 O 15.15 15,01 45 Cl 11,19 11,34
Tweede trap:
Bereiding van 7-hydroxy-3-methy!indoo! 50 Men verwarmt onder terugvloeikoeling gedurende 4 uren het reactiemengsel uit 20 g 1-[(3'-benzyloxy-5'-chloor^-nitrojfenylj^-cyaanpropaan, 10 g 10%’s palladium op kool in 100 ml ethanol vermengd met 40 ml cyclohexeen. Aan het einde van de omzetting wordt de katalysator uit het reactiemengsel verwijderd door filtreren. Na toevoeging van kool aan het filtraat, filtrering en vervolgens indamping, verkrijgt men het beoogde product dat kristalliseert uit een mengsel van isopropylether en chloroform. Het smelt bij 190°C.
55 De analyse van het verkregen product geeft de volgende resultaten:

Claims (6)

19423® 10 » Analyse Berekend voor CeHeNO Gevonden
1. Verfpreparaat voor keratine bevattende draden, dat in een milieu dat geschikt is voor het verven van 15 deze draden ten minste één voorloper van een oxidatieve kleurstof omvat in combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel, met het kenmerk, dat de voorloper van de oxidatieve kleurstof van het type para is en het heterocyclische koppelingsmiddel een monohydroxyindool is met de algemene formule (1), waarin OH de plaatsen 6 of 7 van de aromatische kern bezet en R, een waterstofatoom, een Ο-,-Ο* alkylrest betekent; R2 of Ra gelijk of verschillend zijn, een waterstofatoom, een 0,-04 alkylrest, een 20 carboxylrest of een 0,-04 alkoxycarbonylrest betekenen, alsmede hun zouten.
2. Preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het heterocyclische koppelingsmiddel een monohydroxyindool is met de algemene formule (1), gekozen uit: 6-hydroxyindool, 6-hydroxy-3-methoxycarbonylindool, 6-hydroxy-1 -methyl-3-methoxycarbonylindool, 6-hydroxy-1 -methyl-2,3-dimethoxy-carbonylindool, 6-hydroxy-1,2-dimethylindool, 6-hydroxy-2-methylindool, 6-hydroxy-2-carboxyindool, 25 6-hydroxy-2,3-dimethylindool, 6-hydroxy-3-carboxyindool, 6-hydroxy-3-ethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-2-ethoxycarbonylindool, 6-hydroxy-3-methylindool, 6-hydroxy-1-methylindool, 7-hydroxyindool, 7-hydroxy-3-methylindool.
3. Preparaat volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat het preparaat in de vorm is van een vloeistof, crème, gel, of dat het geformuleerd is als een aerosol bij aanwezigheid van een drijfmiddel.
4. Werkwijze voor de bereiding van een verfpreparaat dat bestemd is om direct op de menselijke haren te worden toegepast, met het kenmerk, dat men op het moment van het gebruik van een verfpreparaat volgens een der conclusies 1-3 mengt met een oxiderende oplossing in een hoeveelheid die voldoende is voor het vormen van een kleurmiddel.
5. Werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden, in het bijzonder menselijke haren, onder 35 toepassing van een preparaat dat omvat, in een milieu dat geschikt is voor het verven van deze draden, ten minste een voorloper van een oxidatieve kleurstof in combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel, met het kenmerk, dat men op de draden een verfprepraat volgens een der conclusies 1-3 toepast bij aanwezigheid van een oxiderend middel, dat men het preparaat met de draden gedurende 10 tot 40 minuten in contact laat, en dat men het aanbrengen laat volgen door spoelen van de haren, 40 wassen, spoelen en drogen.
5 C 73,45 73,53 H 6,16 6,23 N 9,52 9,45 O 10,87 10,76 Qomlmteê
6. Werkwijze voor hef verven van keratine bevattende draden, in het bijzonder menselijke haren, onder toepassing van een voorloper van een oxidatieve kleurstof In combinatie met ten minste één heterocyclisch koppelingsmiddel, met het kenmerk, dat men in een eerste trap een voorloper van een oxidatieve kleurstof van het type para op de dragen aanbrengt, dat men in een tweede trap een monohydroxyindool is met de 45 algemene formule (1), waarin OH de plaatsen 6 of 7 van de aromatische kern bezet en R, een waterstofatoom, een 0,-04 alkylrest betekent; R2 of R3 gelijk of verschillend zijn, een waterstofatoom, een 0,-04 alkylrest, een carboxylrest of een 0,-04 alkoxycarbonylrest betekenen, als koppelingsmiddel op de draden aanbrengt, en dat men een oxidatiemiddel op de draden aanbrengt ofwel juist voorafgaand aan de tweede trap, ofwel in een derde trap. Hierbij 2 bladen tekening |
NL8902281A 1988-09-12 1989-09-12 Verfpreparaat voor keratine bevattende draden,werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden. NL194230C (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU87337 1988-09-12
LU87337A LU87337A1 (fr) 1988-09-12 1988-09-12 Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs indoliques et procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NL8902281A NL8902281A (nl) 1990-04-02
NL194230B NL194230B (nl) 2001-06-01
NL194230C true NL194230C (nl) 2001-10-02

Family

ID=19731089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8902281A NL194230C (nl) 1988-09-12 1989-09-12 Verfpreparaat voor keratine bevattende draden,werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden.

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JP2744080B2 (nl)
KR (1) KR0172112B1 (nl)
AR (1) AR245515A1 (nl)
AT (1) AT400672B (nl)
AU (1) AU626579B2 (nl)
BE (1) BE1002235A4 (nl)
BR (1) BR8904562A (nl)
CA (1) CA1341195C (nl)
CH (1) CH679551A5 (nl)
DE (1) DE3930473B4 (nl)
ES (1) ES2016162A6 (nl)
FR (1) FR2636236B1 (nl)
GB (1) GB2224518B (nl)
GR (1) GR1000461B (nl)
IT (1) IT1232920B (nl)
LU (1) LU87337A1 (nl)
NL (1) NL194230C (nl)
PT (1) PT91663B (nl)
ZA (1) ZA896845B (nl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2659228B1 (fr) * 1990-03-08 1994-10-14 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
FR2689761B1 (fr) * 1992-04-09 1995-06-23 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en óoeuvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et compositions mises en óoeuvre dans le procede.
WO1997048697A1 (en) 1996-06-19 1997-12-24 Rhone-Poulenc Rorer Limited Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase
CN104334154A (zh) 2012-03-27 2015-02-04 宝洁公司 包含3-氨基-2,6-二甲基苯酚的毛发着色剂组合物、方法以及包含所述组合物的套盒
EP2830578B1 (en) 2012-03-27 2020-02-26 Noxell Corporation Hair colorant compositions comprising amino -2,6- dimethylphenol and 1,4- phenylenediamine-type developers, methods, and kits comprising the compositions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU56102A1 (nl) * 1968-05-17 1970-01-14
US4013404A (en) * 1970-12-06 1977-03-22 American Cyanamid Company Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles
US4776857A (en) * 1986-11-21 1988-10-11 Repligen Corporation Use of hydroxylated indoles as dye precursors
LU86833A1 (fr) * 1987-04-02 1988-12-13 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin
LU86947A1 (fr) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques,en particulier humaines,avec le 5-(hydroxy ou-methoxy)6-hydroxyindole

Also Published As

Publication number Publication date
FR2636236A1 (fr) 1990-03-16
AR245515A1 (es) 1994-01-31
CA1341195C (fr) 2001-02-27
GB2224518A (en) 1990-05-09
GB2224518B (en) 1992-07-22
NL8902281A (nl) 1990-04-02
NL194230B (nl) 2001-06-01
DE3930473A1 (de) 1990-03-15
JPH02121912A (ja) 1990-05-09
CH679551A5 (nl) 1992-03-13
KR0172112B1 (ko) 1999-02-01
PT91663A (pt) 1990-03-30
BE1002235A4 (fr) 1990-10-30
FR2636236B1 (fr) 1993-10-22
JP2744080B2 (ja) 1998-04-28
KR900004317A (ko) 1990-04-12
IT1232920B (it) 1992-03-05
ZA896845B (en) 1991-05-29
DE3930473B4 (de) 2006-04-27
AT400672B (de) 1996-02-26
AU4120789A (en) 1990-03-15
GB8920524D0 (en) 1989-10-25
AU626579B2 (en) 1992-08-06
LU87337A1 (fr) 1990-04-06
PT91663B (pt) 1995-08-09
GR890100568A (en) 1990-10-31
GR1000461B (el) 1992-07-30
ES2016162A6 (es) 1990-10-16
BR8904562A (pt) 1990-05-01
IT8967751A0 (it) 1989-09-11
ATA210089A (de) 1995-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5609649A (en) Tinctorial composition for keratinous fibers containing oxidation dye precursors and couplers derived from 4-hydroxyindole, and dyeing method using them
EP0465340B1 (fr) Procédé de teinture des fibres kératiniques avec le 4-hydroxyindole à pH acide et compositions
FR2699816A1 (fr) Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques à base de paraphénylènediamines, de métaphénylènediamines et de dérivés du benzimidazole, et procédé de teinture les mettant en Óoeuvre.
US4865619A (en) Use, as a coupler, of 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene or one of its salts, in combination with oxidation dye precursors, for dyeing human hair, hair dyeing composition containing the said coupler and process for preparing the said coupler
US5443596A (en) Keratinous fiber dyeing compositions and processes utilizing oxidation dye precursors in combination with dimethoxy meta-aminophenol couplers
FR2664305A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives du 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mise en óoeuvre.
EP1345580A1 (fr) Composition pour la teinture d&#39;oxydation des fibres keratiniques comprenant un diamino pyrazole et un compose carbonyle
EP0663814B1 (fr) PROCEDE DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UNE ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE A pH ACIDE ET COMPOSITIONS MISES EN UVRE
FR2705565A1 (fr) Utilisation pour la teinture des fibres kératiniques de para-aminophénols 3-substitués et nouveaux para-aminophénols 3-substitués.
US5279620A (en) Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions
US4960432A (en) Meta-phenylenediamines, process for preparation thereof, intermediate compounds and use of these meta-phenylenediamines as couplers for the oxidation dyeing of keratinous fibres and especially human hair
FR2675380A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph basique, compositions mises en óoeuvre et nouveaux composes.
EP0459900B1 (fr) Procédé de teinture des fibres kératiniques avec 1e 2,4-diamino 1,3-diméthoxybenzène à pH acide et compositions mises en oeuvre
US5203875A (en) Dyeing composition for keratinous fibers, containing oxidation dye precursors and hydroxybenzofurane used as couplers, and dyeing process using these compositions
US6090160A (en) Method for dyeing keratin fibers with compositions which contain 6- or 7-hydroxyindole derivatives as couplers and oxidation dye precursors
US4692166A (en) Use of halogenated 4,5-methylenedioxyphenol in the dyeing of keratinous fibres
NL194230C (nl) Verfpreparaat voor keratine bevattende draden,werkwijze voor het bereiden van een verfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van keratine bevattende draden.
FR2689009A1 (fr) Utilisation en teinture, de métaphénylène-diamines soufrées, composition tinctoriale et procédé de teinture, nouvelles métaphénylènediamines soufrées.
FR2739026A1 (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US4865617A (en) Dyeing compositions for keratinous fibres, especially for human hair, containing oxidation dye precursors and heterocyclic couplers
US4891045A (en) 2,4-Diamino-1,3,5-trimethoxybenzene, process for its preparation and its use as a coupler in oxidation dyes for keratinous fibres
FR2674431A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
FR2687399A1 (fr) Composition tinctoriale contenant des metaphenylenediamines soufrees, procede de teinture en milieu alcalin, nouvelles metaphenylenediamines soufrees.
FR2687308A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques a ph acide mettant en óoeuvre des metaphenylenediamines soufrees et compositions mises en óoeuvre dans le procede.
FR2689761A1 (fr) Procédé de teinture des fibres kératiniques en milieu alcalin mettant en Óoeuvre des paraaminophénols substitués en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et compositions mises en Óoeuvre dans le procédé.

Legal Events

Date Code Title Description
BC A request for examination has been filed
V4 Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent

Effective date: 20090912