NL1014604C2 - Procedure for chain extension. - Google Patents

Procedure for chain extension. Download PDF

Info

Publication number
NL1014604C2
NL1014604C2 NL1014604A NL1014604A NL1014604C2 NL 1014604 C2 NL1014604 C2 NL 1014604C2 NL 1014604 A NL1014604 A NL 1014604A NL 1014604 A NL1014604 A NL 1014604A NL 1014604 C2 NL1014604 C2 NL 1014604C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
melt
international
examined
classification
catalyst
Prior art date
Application number
NL1014604A
Other languages
Dutch (nl)
Inventor
Jacobus Antonius Loontjens
Bartolomeus Johannes Marg Plum
Original Assignee
Dsm Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Nv filed Critical Dsm Nv
Priority to NL1014604A priority Critical patent/NL1014604C2/en
Priority to CA002402430A priority patent/CA2402430A1/en
Priority to PCT/NL2001/000199 priority patent/WO2001066633A1/en
Priority to AU2001242861A priority patent/AU2001242861A1/en
Priority to EP01915913A priority patent/EP1263864A1/en
Priority to CN 01806375 priority patent/CN1416449A/en
Priority to JP2001565796A priority patent/JP2003525989A/en
Application granted granted Critical
Publication of NL1014604C2 publication Critical patent/NL1014604C2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/28Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/914Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/916Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/04Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14Lactams
    • C08G69/16Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48Polymers modified by chemical after-treatment

Description

f - 1 - WERKWIJZE VOOR KETENVERLENGING 5f - 1 - METHOD FOR CHAIN EXTENSION 5

De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een hoogmoleculair polymeer door in een smelt een difunctioneel 10 laagmoleculair polymeer, waarvan de functionele groepen -OH of -NH2 groepen zijn, in contact te brengen met carbonylbiscaprolactamaat.The invention relates to a process for the preparation of a high-molecular polymer by melt-contacting a difunctional low-molecular polymer, the functional groups of which are -OH or -NH2 groups, with carbonyl biscaprolactamate.

Een dergelijke werkwijze is bekend uit WO 98/47940.Such a method is known from WO 98/47940.

15 WO 98/47940 beschrijft een werkwijze voor de bereiding van een hoogmolecuul polyamide door in de smelt polyamide met een lager molgewicht te mengen met carbonylbiscaprolactamaat (CBC).WO 98/47940 describes a process for preparing a high molecular weight polyamide by melt melting lower molecular weight polyamide with carbonyl bis caprolactamate (CBC).

Nadeel van deze werkwijze is, dat de 20 reaktie relatief traag verloopt.A drawback of this method is that the reaction proceeds relatively slowly.

Doel van de uitvinding is te voorzien in een werkwijze die bovengenoemd nadeel niet, of in mindere mate heeft.The object of the invention is to provide a method which does not have, or to a lesser extent, the above-mentioned drawback.

Dit doel wordt bereikt, doordat in de smelt 25 tevens een zuur of een base als katalysator aanwezig is.This object is achieved in that the melt also contains an acid or a base as a catalyst.

Hierdoor wordt bereikt, dat de reactie sneller verloopt, hetgeen blijkt uit het feit dat dat de viscositeit met katalysator veel sneller toeneemt 30 dan zonder katalysator. Dit kan bijvoorbeeld vastgesteld worden aan de hand van de toename van het koppel van een Brabender waarin een mengsel van een difunctioneel polymeer en CBC al dan niet in aanwezigheid van een katalysator wordt gekneed.This ensures that the reaction proceeds faster, which is evident from the fact that the viscosity increases with catalyst much faster than without catalyst. This can be determined, for example, by the increase in the torque of a Brabender in which a mixture of a difunctional polymer and CBC is kneaded in the presence or not of a catalyst.

1 0 1 46 04 - 2 - · ·1 0 1 46 04 - 2 - · ·

Zuren die geschikt zijn als katalysator voor ketenverlenging in aanwezigheid van CBC zijn LiX, Sb203, Ge02 sn As203, BX3, MgX2/ BiX3, SnX4, SbXs, FeX3/Acids suitable as a catalyst for chain extension in the presence of CBC are LiX, Sb203, Ge02 sn As203, BX3, MgX2 / BiX3, SnX4, SbXs, FeX3 /

GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2/ A1X3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, 5 HX, waarin X = I, Br, Cl, F, OR en R = alkyl of aryl. Br0nstedt zuren als H2S04, HN03, HX, H3P04, H3P03, RH2P02, RH2P03, R [ (CO) OH] n, met n = 1-6 zijn eveneens geschikt.GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2 / A1X3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, 5 HX, where X = I, Br, Cl, F, OR, and R = alkyl or aryl. Brought acids such as H 2 SO 4, HNO 3, HX, H 3 PO 4, H 3 PO 3, RH 2 PO 2, RH 2 PO 3, R [(CO) OH] n, with n = 1-6 are also suitable.

Basen die geschikt zijn als katalysator voor ketenverlenging in aanwezigheid van CBC zijn 10 M(OH)a, (RO)nM (M= Alkali of aardalkali, R = alkyl met Ci - C20 of aryl) , NRnH4.nOH (R = alkyl met Cx - C20 of ary), triamines zoals triethylamine, tributyl amine, trihexylamine, trioctylamine en cyclische amines zoals Diazobicyclo[2,2,2]octaan (DABCO), 15 dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, Morfoline.Bases suitable as catalyst for chain extension in the presence of CBC are 10 M (OH) a, (RO) nM (M = Alkali or alkaline earth, R = alkyl with C 1 -C 20 or aryl), NRnH4.nOH (R = alkyl with Cx-C20 or ary), triamines such as triethylamine, tributyl amine, trihexylamine, trioctylamine and cyclic amines such as Diazobicyclo [2,2,2] octane (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, Morpholine.

Bij voorkeur is de katalysator een Lewiszuur of -base. Hierdoor wordt bereikt dat de tijd nodig voor het uitharden nog korter is.Preferably, the catalyst is a Lewis acid or base. This ensures that the time required for curing is even shorter.

Lewiszuren die geschikt zijn als 20 katalysator in de werkwijze volgens de uitvinding zijn Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, BiX3, SnX4, SbX5, FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, A1X3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, HX, waarin X = I, Br, Cl, F, OR en R = alkyl of aryl.Lewis acids suitable as catalyst in the process of the invention are Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, BiX3, SnX4, SbX5, FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, A1X3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, HX, wherein X = I, Br, Cl, F, OR, and R = alkyl or aryl.

Lewisbasen die geschikt zijn als 25 katalysator zijn in de werkwijze volgens de uitvinding zijn tertiair amines waaronder triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclische amines zoals diazobicyclo[2,2,2]octaan (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, en Morfoline. 30 Bij voorkeur is de Lewisbase tetra- alkoxytitanaat, waarin de alkoxygroep bijvoorbeeld een butoxy- of een isopropoxygroep is.Lewis bases which are suitable as catalysts in the process of the invention are tertiary amines including triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclic amines such as diazobicyclo [2,2,2] octane (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, and Morpholine. Preferably, the Lewis base is tetraalkoxy titanate, wherein the alkoxy group is, for example, a butoxy or an isopropoxy group.

1 n 1 ru - 3 -1 n 1 ru - 3 -

De hoeveelheid carbonylbiscaprolactamaat die in de werkwijze volgens de uitvinding wordt toegepast kan tussen ruime grenzen variëren. In het algemeen is tenminste ongeveer 0,1 gew.% t.o.v. het 5 functioneel polymeer nodig om een merkbaar effect te hebben. Hoeveelheden van meer dan 3 gew.% hebben in het algemeen geen verdere verhoging van het molecuulgewicht ten gevolge.The amount of carbonyl biscaprolactamate used in the process of the invention can vary within wide limits. Generally, at least about 0.1% by weight of the functional polymer is required to have a noticeable effect. Amounts greater than 3% by weight generally do not result in any further increase in molecular weight.

In het algemeen zal de vakman de toe te 10 passen hoeveelheid carbonylbiscaprolactamaat afstemmen op het aantal beschikbare functionele groepen en de te realiseren viscositeitsverhoging die uit het verhoogde molecuulgewicht voortvloeit. Hij zal door eenvoudig experimenteren in het algemeen de voor zijn situatie 15 meest optimale hoeveelheid vaststellen.In general, the person skilled in the art will tailor the amount of carbonyl biscaprolactamate to be used to the number of available functional groups and the viscosity increase to be realized which results from the increased molecular weight. He will generally determine the most optimal amount for his situation by simple experimentation.

Onder een functioneel polymeer wordt hier en hierna verstaan een polymeer met twee functionele groepen bestaand uit een -OH, of een -NH2 groep.A functional polymer is here and hereafter understood to mean a polymer with two functional groups consisting of an -OH, or an -NH2 group.

Voorbeelden van dergelijke polymeren zijn 20 polyamiden, polyesters, en polyetherpolyolen.Examples of such polymers are polyamides, polyesters, and polyether polyols.

In principe is de werkwijze van de uitvinding toepasbaar voor alle typen polyamiden. Hieronder vallen tenminste de alifatische polyamiden, bijvoorbeeld polyamide-4, polyamide-6, polyamide-8, 25 polyamide-4,6, polyamide-6,6, polyamide-6,10, polyamiden afgeleid van een alifatisch diamine en een aromatisch dicarbonzuur, bijvoorbeeld polyamide-4,T, polyamide-6,T, polyamide-4,I, waarin T staat voor tereftalaat en I voor isoftalaat, copolyamiden van 30 lineaire polyamiden en copolyamiden van een alifatisch en een deelaromatisch polyamide, bijvoorbeeld polyamide 6/6,T en 6/6,1.In principle, the method of the invention is applicable to all types of polyamides. This includes at least the aliphatic polyamides, for example polyamide-4, polyamide-6, polyamide-8, polyamide-4,6, polyamide-6,6, polyamide-6,10, polyamides derived from an aliphatic diamine and an aromatic dicarboxylic acid, for example polyamide-4, T, polyamide-6, T, polyamide-4, I, wherein T stands for terephthalate and I for isophthalate, copolyamides of 30 linear polyamides and copolyamides of an aliphatic and a partial aromatic polyamide, for example polyamide 6/6, T and 6 / 6.1.

1014604 - 4 -1014604 - 4 -

Geschikte polyesters om de werkwijze volgens de uitvinding aan uit te voren zijn ten minste polyesters afgeleid van alifatische dicarbonzuren en diolen, polyesters van alifatische en cycloalifatische 5 diolen en aromatische dicarbonzuren, copolyesters die gedeeltelijk alifatisch en gedeeltelijk aromatisch zijn en polyesters die eenheden bevatten die zijn afgeleid van cycloalifatische dicarbonzuren. Voorbeelden hiervan zijn polybutyleen adipaat, polyethyleen terephtalaat, 10 polyethyleen naftalaat, polybutyleenterephtalaat, copolyesters van polybultyleenadipaat en polybutyleenterephtalaat en de polyesters afgeleid van butaandiol en cyclohexaandicarbonzuur.Suitable polyesters to demonstrate the process of the invention include at least polyesters derived from aliphatic dicarboxylic acids and diols, polyesters from aliphatic and cycloaliphatic diols and aromatic dicarboxylic acids, copolyesters which are partially aliphatic and partially aromatic, and polyesters containing units that have been derived of cycloaliphatic dicarboxylic acids. Examples of these are polybutylene adipate, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, copolyesters of polybultylene adipate and polybutylene terephthalate and the polyesters derived from butanediol and cyclohexane dicarboxylic acid.

De polyetherpolyolen waarop de werkwijze 15 toepasbaar is, zijn polyolen welke een polyoxyalkyleen structuur bezitten, zijn samengesteld uit een polyoxyalkyleen groep met 20-10 koolstof atomen een zuurstof atoom als repeterende eenheid en welke bij voorkeur een diol zijn. Voorbeelden van 20 polyetherpolyolen zijn polyethyleenglycol, polypropyleenglycol, polytetramethyleenglycol, polyheptamethyleenglycol, polyhexamethyleenglycol en polydecamethyleenglycol.The polyether polyols to which the process is applicable are polyols having a polyoxyalkylene structure, which are composed of a polyoxyalkylene group having 20-10 carbon atoms, an oxygen atom as a repeating unit, and which are preferably a diol. Examples of polyether polyols are polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, polyheptamethylene glycol, polyhexamethylene glycol and polydecamethylene glycol.

De werkwijze volgens de uitvinding kan op 25 eenvoudige wijze worden uitgevoerd met de gebruikelijke technieken en apparatuur van smeltmengen, bijvoorbeeld door menging van het lager moleculaire polyamide en het carbonylbiscaprolactamaat en desgewenst nog verdere additieven in de vaste toestand, bijvoorbeeld in een 30 tuimeldroger, waarna het verkregen mengsel in een gebruikelijk smeltmengapparaat, bijvoorbeeld een Haakekneder, een Brabendermenger of een enkel- of 1014604 - 5 - dubbelschroefsextruder wordt opgesmolten. De verschillende componenten kunnen ook afzonderlijk aan de mengapparatuur worden toegevoegd.The process according to the invention can be carried out in a simple manner with the usual techniques and equipment of melt blending, for instance by mixing the lower molecular polyamide and the carbonyl bis caprolactamate and, if desired, further additives in the solid state, for example in a tumbler dryer, after which the The resulting mixture is melted in a conventional melt mixer, for example a Haakekneder, a Brabender mixer or a single or 1014604-5 twin screw extruder. The different components can also be added separately to the mixing equipment.

Ook kunnen het carbonylbiscaprolactamaat en 5 de katalysator worden toegevoegd aan een polymeerproduktstroom van een functioneel polymeer met een lager molecuulgewicht bij het verlaten van een polymerisatiereactor waarin dit polymeer werd gepolymeriseerd.Also, the carbonyl biscaprolactamate and the catalyst may be added to a polymer product stream of a lower molecular weight functional polymer upon leaving a polymerization reactor in which this polymer was polymerized.

10 Het polymerisatieproces kan daarbij batchgewijs worden uitgevoerd zowel als continu. In het eerste geval kan daarbij een verkorting van de verblijftijd in de reactor worden gerealiseerd en daarmee een verhoging van de productiviteit en kan de 15 nacondensatiestap worden vermeden.The polymerization process can be carried out batchwise as well as continuously. In the first case, a shortening of the residence time in the reactor can thereby be realized and thus an increase in productivity and the post-condensation step can be avoided.

Daar waar in de werkwijze volgens de vinding carbonylbiscaprolactamaat wordt toegepast, kan CBC geheel of gedeeltelijk worden vervangen door een n-acyllactam.Where carbonyl bis-caprolactamate is used in the process according to the invention, CBC can be wholly or partly replaced by an n-acyl lactam.

20 In de werkwijze volgens de uitvinding reageert CBC uitsluitend met de -NH2 en -OH functionele groepen van de functionele polymeren. Functionele polymeren die eveneens -COOH functionaliteit bezitten reageren met de -OH dan wel -NH2 functionele groepen.In the method of the invention, CBC reacts only with the -NH2 and -OH functional groups of the functional polymers. Functional polymers that also have -COOH functionality react with the -OH or -NH2 functional groups.

25 Indien -COOH functionaliteit in de smet aanwezig is, is bij voorkeur naast CBC en de katalysator in de werkwijze volgens de uitvinding ook een bisoxazine of een bisoxazoline aanwezig. Hierdoor wordt bereikt, dat de reaktie nog sneller verloopt.If -COOH functionality is present in the stain, it is preferable for a bisoxazine or a bisoxazoline to be present in addition to CBC and the catalyst in the process according to the invention. This ensures that the reaction proceeds even faster.

30 Bij voorkeur is het bisoxazoline 1,4-fenyleenbisoxazoline.Preferably, the bisoxazoline is 1,4-phenylene bisoxazoline.

10146041014604

Claims (3)

1. Werkwijze voor de bereiding van een hoogmoleculair polymeer door in een smelt een difunctioneel 5 laagmoleculair polymeer, waarvan de functionele groepen -OH of -NH2 groepen zijn in contact te brengen met carbonylbiscaprolactamaat, met het kenmerk, dat in de smelt tevens een zuur of een base als katalysator aanwezig is.1. Process for the preparation of a high-molecular polymer by contacting in a melt a difunctional low-molecular polymer, whose functional groups -OH or -NH2 groups are contacted with carbonyl bis-caprolactamate, characterized in that in the melt also an acid or a base is present as a catalyst. 2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarin de katalysator een Lewiszuur of -base is.The method of claim 1, wherein the catalyst is a Lewis acid or base. 3. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, waarin het difunctionele polymeer ook een -C00H groep bevat en in de smelt tevens een bisoxazine of een 15 bisoxazoline aanwezig is. 1 01 46 04 SAMENWERKINGSVERDRAG (PCT) RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IDENTIFICATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE KENMERK VAN DE AANVRAGER OF VAN DE GEMACHTIGDE 4183NL Nederlands aanvraag nr. Indieningsdatum 1014604 10 maart 2000 Ingeroepen voonangsdatum Aanvrager (Naam) DSM N.V. Datum van het verzoek voor een onderzoek van Door de Instantie voor Internationaal Onderzoek (ISA) aan internationaal type het verzoek voor een onderzoek van internationaal type to®9ekend nr SN 34712 NL I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij toepassing van verschillende classificaties, alle dassHicatiesymbolen opgeven) Volgens de internationale classificatie (IPC) lnt.CI.7: C08K5/35 C08G69/48 C08G69/20 C08G63/91 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK Onderzochte minimum documentatie Classificatiesysteem Classificatiesymbolen tnt.CI.7: C08K C08G Onderzochte andere documentatie dan de minimum documentatie, voor zover dergelijke documenten in de onderzochte gebieden zijn opgenomen III. □ GEEN ONDERZOEK MOGELUK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen op aanvullingsblad) IV. □ GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen op aanvullingsblad) Form PCT/1SA 201 a (11/2000) J>'JT"*3. A method according to any one of claims 1-3, wherein the difunctional polymer also contains a -C00H group and a bisoxazine or a bisoxazoline is also present in the melt. 1 01 46 04 COOPERATION TREATY (PCT) REPORT ON NEWNESS INVESTIGATION OF INTERNATIONAL TYPE IDENTIFICATION OF THE NATIONAL APPLICATION FEATURE OF THE APPLICANT OR OF THE AUTHORIZED 4183NL Dutch application no. Filing date 1014604 10 March 2000 Claimed prior date NV (request) DSM an investigation by the International Research Authority (ISA) to international type the request for an investigation of international type to®9ekend nr SN 34712 EN I. CLASSIFICATION OF THE SUBJECT (when applying different classifications, indicate all rating symbols) According to the international classification (IPC) lnt.CI.7: C08K5 / 35 C08G69 / 48 C08G69 / 20 C08G63 / 91 II. FIELDS OF TECHNIQUE EXAMINED Minimum documentation examined Classification system Classification symbols tnt.CI.7: C08K C08G Documentation examined other than the minimum documentation, where such documents are included in the areas examined III. □ NO EXAMINATION FOR CERTAIN CONCLUSIONS (comments on supplementary sheet) IV. LACK OF UNITY OF INVENTION (Notes on Supplementary Sheet) Form PCT / 1SA 201 a (11/2000) J> 'JT "*
NL1014604A 2000-03-10 2000-03-10 Procedure for chain extension. NL1014604C2 (en)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1014604A NL1014604C2 (en) 2000-03-10 2000-03-10 Procedure for chain extension.
CA002402430A CA2402430A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Chain extension process
PCT/NL2001/000199 WO2001066633A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Chain extension process
AU2001242861A AU2001242861A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Chain extension process
EP01915913A EP1263864A1 (en) 2000-03-10 2001-03-09 Chain extension process
CN 01806375 CN1416449A (en) 2000-03-10 2001-03-09 Chain extension process
JP2001565796A JP2003525989A (en) 2000-03-10 2001-03-09 Chain extension method

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1014604 2000-03-10
NL1014604A NL1014604C2 (en) 2000-03-10 2000-03-10 Procedure for chain extension.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1014604C2 true NL1014604C2 (en) 2001-09-11

Family

ID=19770973

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1014604A NL1014604C2 (en) 2000-03-10 2000-03-10 Procedure for chain extension.

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP1263864A1 (en)
JP (1) JP2003525989A (en)
CN (1) CN1416449A (en)
AU (1) AU2001242861A1 (en)
CA (1) CA2402430A1 (en)
NL (1) NL1014604C2 (en)
WO (1) WO2001066633A1 (en)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL1019241C2 (en) * 2001-10-26 2003-05-01 Dsm Nv New polymer compositions, as well as the preparation and use thereof.
PT1470175E (en) 2002-02-01 2007-04-30 Lariant Internat Ltd Oligomeric chain extenders for processing, post-processing and recycling of condensation polymers, synthesis, compositions and applications
WO2004046156A1 (en) * 2002-11-20 2004-06-03 Dsm Ip Assets B.V. Silane coupling agent, process for the preparation of a silane coupling agent, use of said silane coupling agent in a composite or on a substrate, nanoparticles and use thereof in a coating.
DE10340976B4 (en) 2003-09-05 2006-04-13 Ticona Gmbh Polyoxymethylene multiblock copolymers, their preparation and use
DE10340977B4 (en) 2003-09-05 2006-04-13 Ticona Gmbh Polyoxymethylene homo- and copolymers, their preparation and use
CN100465207C (en) * 2005-08-31 2009-03-04 北京化工大学 Process for preparing high-molecular aliphatic polyester
DE102007040683A1 (en) 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Degussa Gmbh Sheathed pipe
CN101585915B (en) * 2008-05-23 2011-04-20 北京化工大学 Method for preparing biodegradable polyesteramide through chain extension
DE102008044224A1 (en) 2008-12-01 2010-06-02 Evonik Degussa Gmbh Use of a composition for contact with supercritical media
DE102009001001A1 (en) 2009-02-19 2010-09-02 Evonik Degussa Gmbh Use of a conduit for the production of a pipeline laid in the water
CN102643422A (en) * 2011-02-21 2012-08-22 北京化工大学 Preparation method for biodegradable aliphatic alternating polyester amide
DE102011007104A1 (en) 2011-04-11 2012-10-11 Evonik Degussa Gmbh Polyamide sheathed steel construction tubes for offshore structures
US8927737B2 (en) 2011-08-09 2015-01-06 Basf Se Process for purifying ionic liquids

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862262A (en) * 1973-12-10 1975-01-21 Monsanto Co Lactam-polyol-acyl polyactam terpolymers
EP0147792A2 (en) * 1984-01-03 1985-07-10 Stamicarbon B.V. Process for the condensation of imide and alcohol
US4595746A (en) * 1984-12-17 1986-06-17 Monsanto Company Promotion of ε-caprolactam polymerization with lactam magnesium halide catalyst and 2-oxo-1-pyrrolidinyl groups
JPS6399228A (en) * 1986-06-23 1988-04-30 Teijin Ltd Production of polyester having high polymerization degree
EP0556170A1 (en) * 1992-01-29 1993-08-18 Monsanto Company Lactam-lactone copolymers
WO1996034909A1 (en) * 1995-05-04 1996-11-07 Dsm N.V. High-molecular polyamide
WO1998047940A1 (en) * 1997-04-22 1998-10-29 Dsm N.V. High-molecular polyamide

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862262A (en) * 1973-12-10 1975-01-21 Monsanto Co Lactam-polyol-acyl polyactam terpolymers
EP0147792A2 (en) * 1984-01-03 1985-07-10 Stamicarbon B.V. Process for the condensation of imide and alcohol
US4595746A (en) * 1984-12-17 1986-06-17 Monsanto Company Promotion of ε-caprolactam polymerization with lactam magnesium halide catalyst and 2-oxo-1-pyrrolidinyl groups
JPS6399228A (en) * 1986-06-23 1988-04-30 Teijin Ltd Production of polyester having high polymerization degree
EP0556170A1 (en) * 1992-01-29 1993-08-18 Monsanto Company Lactam-lactone copolymers
WO1996034909A1 (en) * 1995-05-04 1996-11-07 Dsm N.V. High-molecular polyamide
WO1998047940A1 (en) * 1997-04-22 1998-10-29 Dsm N.V. High-molecular polyamide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 198823, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 1988-158448, XP002157844 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN1416449A (en) 2003-05-07
WO2001066633A1 (en) 2001-09-13
AU2001242861A1 (en) 2001-09-17
CA2402430A1 (en) 2001-09-13
JP2003525989A (en) 2003-09-02
EP1263864A1 (en) 2002-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL1014604C2 (en) Procedure for chain extension.
Buckwalter et al. Amide-containing segmented copolymers
KR100849875B1 (en) Method for production of particles made from thermoplastic polymers and powder obtained thus
US3329653A (en) Preparation of condensation polymers in the presence of a non-solvent and a swelling agent
US20010016630A1 (en) High-molecular polyamide
JPH07268096A (en) Star branched polymer and its production
JP2004534884A (en) Multi-mode polyamide, polyester and polyester amide
JP2002543257A (en) Polyamide condensation method
NL1014605C2 (en) Process for preparing a branched polymer.
US20050143548A1 (en) Process for preparing a high-molecular polyamide, polyester, copolyester, copolyamide or polyester-amide block copolymer
NL9401346A (en) Polymers comprising polyether blocks and polyamide blocks.
US4604449A (en) Process for preparing poly(ester-amides)
EP0067693A1 (en) Acid halide and acyllactam functional materials
EP0291948A2 (en) Polyamideimide elastomer and production thereof
EP0149986B1 (en) Cross-linked nylon block copolymers and process of their preparation
JPH0374254B2 (en)
Jakisch et al. Introduction of a New Coupling Agent for Selective Coupling of Hydroxy and Amino Group‐Containing Polymers
US20030176594A1 (en) Chain extension process
EP0392633B1 (en) Process for the condensation of imides and alcohols or amines
JPH03500303A (en) Amino-functional polyethers containing urea, burette, thiourea, dithioburet, thioamide and/or amide components in their main chains, and urethane/urea prepolymers and polymers produced therefrom
JP4693784B2 (en) Method for producing polyester copolymer containing amide bond
EP0404254A1 (en) N-substituted carbamoyllactam functional compounds and polylactam block copolymers derived therefrom
JPS63278930A (en) Production of hydrophilic polyamide elastomer
WO1994017124A1 (en) Process for the preparation of a nylon block copolymer
JP2002504605A (en) Method for producing a polymer blend from an aminonitrile and a thermoplastic polymer

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up
VD1 Lapsed due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20051001