NL1013448C2 - Use of nonanoic acid as an anti-fungal agent. - Google Patents
Use of nonanoic acid as an anti-fungal agent. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1013448C2 NL1013448C2 NL1013448A NL1013448A NL1013448C2 NL 1013448 C2 NL1013448 C2 NL 1013448C2 NL 1013448 A NL1013448 A NL 1013448A NL 1013448 A NL1013448 A NL 1013448A NL 1013448 C2 NL1013448 C2 NL 1013448C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- nonanoic acid
- food
- cheese
- fungal
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
- A23B7/10—Preserving with acids; Acid fermentation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C19/00—Cheese; Cheese preparations; Making thereof
- A23C19/097—Preservation
- A23C19/10—Addition of preservatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
- A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
- A23C9/1307—Milk products or derivatives; Fruit or vegetable juices; Sugars, sugar alcohols, sweeteners; Oligosaccharides; Organic acids or salts thereof or acidifying agents; Flavours, dyes or pigments; Inert or aerosol gases; Carbonation methods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
- A23L3/3508—Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Dairy Products (AREA)
Description
Gebruik van nonaanzuur als schimmelwerend middel.Use of nonanoic acid as an anti-fungal agent.
De onderhavige aanvrage betreft het gebruik van nonaanzuur als schimmelwerend middel.The present application concerns the use of nonanoic acid as an anti-fungal agent.
5 Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op het gebruik van nonaanzuur als schimmelwerend middel in voedingsmiddelen, en in het bijzonder in zuivelprodukten zoals kaas en produkten op vruchtenbasis zoals vruchtensappen.More particularly, the invention relates to the use of nonanoic acid as an anti-fungal agent in foodstuffs, and in particular in dairy products such as cheese and fruit-based products such as fruit juices.
De uitvinding betreft verder voedingsmiddelen die nonaanzuur als schimmelwerend middel bevatten.The invention further relates to foods containing nonanoic acid as an anti-fungal agent.
10 Bijzondere aspecten van de uitvinding zijn gelegen in de toepassing van nonaanzuur in (oplossingen of suspensies voor) kaascoatings, in de aldus verkregen nonaanzuur-bevattende kaascoatings, en in de met deze nonaanzuur-bevattende coatings beklede kazen.Special aspects of the invention lie in the use of nonanoic acid in (solutions or suspensions for) cheese coatings, in the thus obtained nonanoic acid-containing cheese coatings, and in the cheeses coated with these nonanoic acid-containing coatings.
Het gebruik van nonaanzuur in voedselprodukten is bekend. Zo wordt het 15 toegepast als synthetische smaakstof in bijvoorbeeld niet-alcoholische dranken, ijs, snoepgoed, gelatine, pudding en bakkerswaren.The use of nonanoic acid in food products is known. For example, it is used as a synthetic flavoring agent in, for example, non-alcoholic drinks, ice cream, confectionery, gelatin, pudding and baker's wares.
Nonaanzuur wordt ook gebruikt in sommige vleesprodukten voor het instellen van de zuurgraad. Zo beschrijft het Amerikaanse octrooischrift 4.495.208 een houdbaar honden- of kattenvoer met hoog vochtgehalte (Am, > 0,9 en een watergehalte van 50-20 80%), dat 4-15 gew.% fructose, 0,3 tot 3,0 gew.% van een eetbaar organisch zuur, voldoende anorganisch zuur voor het verkijgen van een pH in het traject van 3,5-5,8, en een schimmelwerend middel bevat. Het organische zuur wordt bij voorkeur gekozen uit heptaanzuur, octaanzuur, nonaanzuur of een combinatie hiervan.Nonanoic acid is also used in some meat products to adjust the acidity. For example, U.S. Patent 4,495,208 describes a shelf stable dog or cat food with high moisture content (Am,> 0.9 and a water content of 50-20% 80%), containing 4-15 wt% fructose, 0.3 to 3, 0% by weight of an edible organic acid, sufficient mineral acid to obtain a pH in the range of 3.5-5.8, and an antifungal. The organic acid is preferably selected from heptanoic, octanoic, nonanoic or a combination thereof.
In het diervoer volgens US-A-4.495.208 is het eetbare organische zuur steeds 25 aanwezig naast een suiker (fructose) en een op zichzelf bekend schimmelwerend middel ("anti-mycotic") zoals sorbinezuur en/of de zouten hiervan. Vermeld wordt dat de combinatie van deze drie bestanddelen in de aangegeven hoeveelheden een synergistische bactericide werking geeft.In the animal feed according to US-A-4,495,208, the edible organic acid is always present in addition to a sugar (fructose) and an anti-mycotic agent, known per se, such as sorbic acid and / or its salts. It is stated that the combination of these three components in the indicated amounts gives a synergistic bactericidal action.
Het Amerikaanse octrooischrift 3.985.904 beschrijft een voedingmiddel op 30 vleesbasis met hoog vochtgehalte, dat geschikt is voor menselijke consumptie of als diervoeder. Dit voedingsmiddel een vochtgehalte van ten minste ongeveer 50 gew.%; een wateractiviteit, Aw, van ten minste ongeveer 0,90; en omvat meer dan 50 gew.% van een gemalen, gekookt, eiwitachtig kip-, vis- of vleesmateriaal, 1 -35 gew.% van een 1013448 2 gelatineachtig vulmateriaal op zetmeelbasis, tussen 1,7 en 3,8 % van een eetbaar, niet-toxisch zuur, en een werkzame hoeveelheid van een schimmelwerend middel.U.S. Patent 3,985,904 describes a high moisture meat-based foodstuff suitable for human consumption or as animal feed. This food has a moisture content of at least about 50% by weight; a water activity, Aw, of at least about 0.90; and comprises more than 50% by weight of a ground, boiled, proteinaceous chicken, fish or meat material, 1 -35% by weight of a 1013448 2 starch-based gelatinous filler material, between 1.7 and 3.8% of an edible , non-toxic acid, and an effective amount of an anti-fungal agent.
Het eetbare organische zuur wordt hierbij opgenomen in een hoeveelheid die voldoende is om de pH van het voedingsmiddel op een waarde in het traject van 2,9 tot 5 5,5 te brengen. Hoewel US-A-3,985,904 in kolom 6 verschillende geschikte eetbare zuren vermeldt wordt nonaanzuur hierbij niet expliciet genoemd.The edible organic acid is hereby incorporated in an amount sufficient to bring the pH of the food to a value in the range of 2.9 to 5.5. Although US-A-3,985,904 lists several suitable edible acids in column 6, nonanoic acid is not explicitly mentioned here.
Het schimmelwerende middel wordt volgens US-A-3.985.904 gekozen uil benzoaten, propionaten en sorbaatzouten.The antifungal is selected from US-A-3,985,904 for benzoates, propionates and sorbate salts.
EP-A-0 876 768 beschrijft het gebruik van vetzure monoesters van polyglycerol 10 voor het verbeteren van de houdbaarheid van voedingsmiddelen. De vetzuurrest kan hierbij worden gekozen uit capronzuur, caprylzuur, laurinezuur of myristylzuur.EP-A-0 876 768 describes the use of fatty acid monoesters of polyglycerol 10 to improve the shelf life of foods. The fatty acid residue can be selected here from caproic acid, caprylic acid, lauric acid or myristylic acid.
Het gebruik van nonaanzuur in herbicide samenstellingen voor landbouwkundige toepassing is onder meer beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 5.098.467, 5.035.741, 5.106.410 en 5.975.4110.The use of nonanoic acid in herbicidal compositions for agricultural use is described, inter alia, in U.S. Patents 5,098,467, 5,035,741, 5,106,410, and 5,975,4110.
15 De Amerikaanse octrooischriften 4.820.438, 5.330.769 en 5.391.379 beschrijven het gebruik van nonaanzuur in zeep en schoonmaakmiddelen.US patents 4,820,438, 5,330,769 and 5,391,379 describe the use of nonanoic acid in soap and detergents.
Geen van de bovenstaande literatuurplaatsen beschrijft of suggereert het gebruik van nonaanzuur als schimmelwerend middel.None of the above references describe or suggest the use of nonanoic acid as an antifungal.
In de kaasbereiding wordt momenteel natamycine toegepast als 20 schimmelwerend middel. Deze verbinding, die ook wel wordt aangeduid als pinuricine of "antibioticum A 5283" en op de markt wordt gebracht onder de merknamen Delvocid® en Natamax® (onder andere), is een stofwisselingsprodukt van Streptomyces natalensis en S. chattanoogensis.In cheese preparation, natamycin is currently used as an antifungal agent. Also referred to as pinuricin or "antibiotic A 5283" and marketed under the brand names Delvocid® and Natamax® (among others), this compound is a metabolic product of Streptomyces natalensis and S. chattanoogensis.
Het gebruik van natamycine heeft echter een aantal nadelen. Zo is het vrij 25 kostbaar. Bovendien is gebleken dat de schimmel Penicillum discolor op (de oppervlakken van) met natamycine behandelde kazen kan groeien. Dit is met name een nadeel in de kaasindustrie, daar P. discolor veel voorkomt in kaaspakhuizen.However, the use of natamycin has a number of drawbacks. So it is quite costly. In addition, it has been found that the fungus Penicillum discolor can grow on (the surfaces of) cheeses treated with natamycin. This is a particular disadvantage in the cheese industry, as P. discolor is common in cheese warehouses.
Het is nu gevonden dat nonaanzuur een schimmelwerende werking vertoont, met name wanneer het wordt toegepast in hoeveelheden die geschikt kunnen worlen 30 opgenomen in voedselprodukten. Meer in het bijzonder is gevonden dat nonaanzuur met voordeel kan worden toegepast als schimmelwerend middel (fungicide) in zuivelproducten zoals kaas, en producten op vruchtenbasis zoals vruchtensappen.It has now been found that nonanoic acid exhibits antifungal activity, especially when used in amounts that can be suitably incorporated into food products. More specifically, it has been found that nonanoic acid can advantageously be used as a fungicidal agent in dairy products such as cheese, and fruit-based products such as fruit juices.
1013448 31013448 3
De volgens de uitvinding gevonden schimmelwerende werking van nonaanzuur is mede daarom verrassend, daar het bekend is dat sommige schimmelsoorten (zoals Aspergillus niger, Synchephalastrum racemosus, Geotrichum candidum, Penicillium expansum, Rhizopus stolonifer en Mucor plombus) van nature nonaanzuur produceren.The anti-fungal activity of nonanoic acid found according to the invention is therefore partly surprising, since it is known that some fungal species (such as Aspergillus niger, Synchephalastrum racemosus, Geotrichum candidum, Penicillium expansum, Rhizopus stolonifer and Mucor plombus) naturally produce nonanoic acid.
5 Daarnaast is volgens de uitvinding gevonden dat nonaanzuur tevens de uitgroei van gisten kan remmen, die eveneens in kaaspakhuizen kunnen voorkomen.In addition, it has been found according to the invention that nonanoic acid can also inhibit the growth of yeasts, which can also occur in cheese warehouses.
De uitvinding heeft derhalve in een eerste aspect betrekking op het gebruik van nonaanzuur (n-octaan-l-carbonzuur, pelargonzuur, “n-nonylic acid”) als schimmelwerend middel (toevoegsel) in of voor voedingsmiddelen.The invention therefore relates in a first aspect to the use of nonanoic acid (n-octane-1-carboxylic acid, pelargonic acid, "n-nonylic acid") as an antifungal agent (additive) in or for foodstuffs.
10 De uitvinding heeft verder betrekking op voedingsmiddelen die nonaanzuur als schimmelwerend middel bevatten.The invention further relates to foods containing nonanoic acid as an anti-fungal agent.
Het voedingsmiddel kan ieder middel zijn dat geschikt is voor consumptie door mens of dier, met name voor menselijke consumptie, en kan zowel een voor consumptie gereed voedselprodukt zijn als een bestanddeel dat in of tot een 15 voedselprodukt kan worden verwerkt.The foodstuff can be any foodstuff suitable for human or animal consumption, particularly for human consumption, and can be both a ready-to-eat food product and a component that can be incorporated into or into a food product.
Het voedingsmiddel of -produkt is met name een produkt of middel dat gevoelig is voor bederf door schimmelvorming (d.w.z. wanneer geen schimmelwerend middel wordt toegevoegd), zoals bijvoorbeeld een middel of produkt met een houdbaarheid tussen enkele dagen en enkele weken (bijvoorbeeld vanaf 3 dagen tot 3 weken) onder 20 de gebruikelijke omstandigheden voor het bewaren van het produkt, zoals een temperatuur in het traject van kamertemperatuur (20-25 °C) tot koelkasttemperatuur (ongeveer 4°C). De uitvinding is hiertoe echter niet beperkt.The food or product is, in particular, a product or agent that is susceptible to mold deterioration (ie when no antifungal agent is added), such as, for example, an agent or product with a shelf life between a few days and a few weeks (e.g. from 3 days to 3 weeks) under the usual conditions for storage of the product, such as a temperature in the range from room temperature (20-25 ° C) to refrigerator temperature (about 4 ° C). However, the invention is not limited to this.
Het nonaanzuur wordt hierbij gebruikt voor het remmen van de schimmelvorming en daarmee voor het verlengen van de houdbaarheid. Zo kan door 25 toepassing van nonaanzuur de schimmelvorming worden vertraagd. De mate van vertraging zal onder meer afhankelijk zijn van het voedingsmiddel, de concentratie van het nonaanzuur, de omstandigheden waaronder het voedingsmiddel wordt bewaard (temperatuur, luchtvochtigheid), de schimmels waaraan het voedingsmiddel wordt blootgesteld en de mate van belasting. In het algemeen zal de schimmelvorming (d.w.z. 30 het moment waarop de eerste schimmelgroei met het oog waarneembaar is) worden uitgesteld met ten minste een dag, bij voorkeur ten minste 5-7 dagen, d.w.z. bij de temperatuur waarbij voedingsmiddel in de regel wordt bewaard - doorgaans kamertemperatuur (20°C) of in de koeling (4°C) - en ten opzichte van het 1013448.The nonanoic acid is used for inhibiting mold growth and thus for extending the shelf life. Thus, by using nonanoic acid, the fungus formation can be delayed. The degree of delay will depend, among other things, on the food, the concentration of the nonanoic acid, the conditions under which the food is stored (temperature, humidity), the fungi to which the food is exposed and the degree of load. In general, the fungus growth (ie the time when the first fungal growth is visibly observable) will be delayed by at least one day, preferably at least 5-7 days, ie at the temperature at which food is normally stored - usually room temperature (20 ° C) or in the refrigerator (4 ° C) - and relative to 1013448.
4 onbehandelde voedingsmiddel. Zo werd bij kaas die was was bekleed met een nonaanzuur-bevattende bekleding volgens de uitvinding de eerste waarneembare schimmelvorming worden uitgesteld van 60 tot 67 dagen. Hiervoor wordt verwegen naar het onderstaande voorbeeld 1, alsmede de in Figuur 1 weergegeven resultaten.4 untreated food. For example, in cheese that was coated with a nonanoic acid-containing coating according to the invention, the first detectable mold formation was postponed from 60 to 67 days. For this, reference is made to Example 1 below, as well as the results shown in Figure 1.
5 Voor de doeleinden van de uitvinding wordt onder "remmen van de schimmelvorming" en/of "schimmelwerend" bij voorkeur mede begrepen dat (tevens) de uitgroei van gisten wordt geremd.For the purposes of the invention, "inhibiting fungal" and / or "anti-fungal" is preferably understood to include (also) inhibiting the growth of yeasts.
Bovendien is volgens de uitvinding vastgesteld dat nonaanzuur tevens ee i antibacteriële werking heeft, bijvoorbeeld tegen bacteriën die voeding bederven i>f 10 anderzins in kwaliteit doen verminderen, en/of tegen pathogenen zoals Listeria,In addition, according to the invention it has been established that nonanoic acid also has an antibacterial effect, for instance against bacteria that spoil food and otherwise cause a deterioration in the quality of the food and / or against pathogens such as Listeria
Legionella, Salmonella en E.coli 0157.Legionella, Salmonella and E. coli 0157.
Deze remmende werking van nonaanzuur op (de groei van) bacteriën kar tevens met voordeel worden aangewend in (de bereiding van) gefermenteerde zuivelprodukten zoals yoghurt. Dit zal hieronder nader worden toegelicht.This inhibiting effect of nonanoic acid on (the growth of) bacteria can also advantageously be used in (the preparation of) fermented dairy products such as yoghurt. This will be explained in more detail below.
15 Het voedingsmiddel kan een vast, half-vast of vloeibaar middel zijn, en kan een gefermenteerd of niet-gefermenteerd voedingsmiddel zijn.The food may be a solid, semi-solid or liquid medium, and may be a fermented or non-fermented food.
Enige niet-beperkende voorbeelden van voedingsmiddelen waarin nonaanzuur volgens de uitvinding als schimmelwerend middel kan worden toegepast zijn: - Voor consumptie gerede voedselprodukten, waaronder deegproducten zoals 20 voorgebakken brood, noedels, pasta en dergelijke; vis- en vleesproducten zoals worst, en produkten op basis van groenten of fruit, zoals vruchtensappen en vruchtenconserven; meel; noten en (gedroogde) zuidvruchten; en verdere pre dukten zoals voorbereide maaltijden, dieetvoedingen, volledige voedingen en babyv uedsel.Some non-limiting examples of foods in which nonanoic acid according to the invention can be used as an antifungal agent are: - ready-to-eat food products, including dough products such as pre-baked bread, noodles, pasta and the like; fish and meat products such as sausages, and fruit or vegetable products such as fruit juices and tinned fruit; flour; nuts and dried fruits; and further preps such as prepared meals, diet foods, complete foods and baby foods.
- Voedingsmiddelen en bestanddelen voor verdere verwerking zoals mayonaise, 25 ketchup en soortgelijke sauzen; jam, marmelade en soortgelijke vruchtenbereidingen; en dergelijke.- foods and ingredients for further processing such as mayonnaise, ketchup and similar sauces; jams, marmalades and similar fruit preparations; and such.
Nonaanzuur kan volgens de uitvinding ook buiten het gebied van voedingsmiddelen toegepast worden als schimmelwerend en/of antibacterieel middel, en voorbeelden hiervan zullen hieronder worden gegeven.Nonanoic acid according to the invention can also be used outside the field of foodstuffs as an anti-fungal and / or antibacterial agent, examples of which will be given below.
30 Een voorbeeld dat op deze plaats nog vermelding verdient is het gebruik van nonaanzuur of een nonaanzuurhoudende bekleding voor het verbeteren van de houdbaarheid van fruit zoals sinaasappels, citroenen, grapefruits, appels, peren, alsmede noten en (gedroogde) zuidvruchten, koffie, thee, tabak en dergelijke, met name 1013448 5 voor of gedurende transport en/of onder langdurige opslag, bijvoorbeeld in een pakhuis of een (al dan niet geconditioneerde) fruitopslag.30 An example worth mentioning at this point is the use of nonanoic acid or a nonanoic acid-containing coating to improve the shelf life of fruit such as oranges, lemons, grapefruits, apples, pears, nuts and dried fruits, coffee, tea, etc. tobacco and the like, in particular 1013448 5 before or during transport and / or under long-term storage, for instance in a warehouse or (conditioned or otherwise) fruit storage.
Bij gebruik als schimmelwerend middel volgens de uitvinding zal het nonaanzuur worden toegepast in een voor de remming van schimmels (en bij voorkeur 5 ook van gisten) werkzame hoeveelheid, die in de regel zal liggen tussen hoeveelheden van 1-10.000 mg nonaanzuur per kg voedingsmiddel, in het bijzonder van 10-1000 mg nonaanzuur per kg voedingsmiddel, meer in het bijzonder 100-500 mg nonaanzuur per kg voedingsmiddel. Zo kan nonaanzuur bijvoorbeeld in yoghurt worden gebruikt in een hoveelheid van ongeveer 200 milligram (mg) nonaanzuur per kilogram (kg) yoghurt.When used as an anti-fungal agent according to the invention, the nonanoic acid will be used in an amount effective for inhibiting fungi (and preferably also yeasts), which will generally be between 1-10,000 mg nonanoic acid per kg food, in particular from 10-1000 mg nonanoic acid per kg food, more in particular 100-500 mg nonanoic acid per kg food. For example, nonanoic acid can be used in yogurt in an amount of about 200 milligrams (mg) of nonanoic acid per kilogram (kg) of yogurt.
10 De precieze hoeveelheid van het nonaanzuur zal echter afhankelijk zijn van het beoogde voedingsmiddel en de wijze waarop het nonaanzuur in het voedingsmiddel wordt toegepast. Zo kan het nonaanzuur gelijkmatig door het gehele voedingsmiddel zijn verdeeld, maar bijvoorbeeld ook - met name bij vaste of half-vaste voedingsmiddelen- in hoofdzaak alleen op of bij het oppervlak van het voedingsmiddel 15 aanwezig zijn, bijvoorbeeld in de vorm van een nonaanzuur-bevattende schimmelwerende bekleding of oppervlaktelaag, of als gevolg van een behandeling van het oppervlak van het voedingsmiddel met nonaanzuur. In deze laatste gevallen kan de concentratie van het nonaanzuur betrokken op het gehele voedingsmiddel laag zijn (d.w.z. lager dan de hierboven aangegeven hoeveelheden), zolang aan of bij het 20 oppervlak voldoende nonaanzuur aanwezig is om de gewenste schimmelwerende werking te bereiken.However, the exact amount of the nonanoic acid will depend on the intended food and the manner in which the nonanoic acid is used in the food. For example, the nonanoic acid can be evenly distributed throughout the whole food, but can also, for example, be present mainly, especially in the case of solid or semi-solid foods, only on or near the surface of the food, for example in the form of a nonanoic acid-containing antifungal coating or surface layer, or as a result of treating the surface of the food with nonanoic acid. In the latter cases, the concentration of the nonanoic acid relative to the whole food may be low (i.e., less than the amounts indicated above), as long as sufficient nonanoic acid is present on or near the surface to achieve the desired anti-fungal effect.
In het algemeen zal de aanwezigheid van nonaanzuur in hoeveelheden van 10 - 10.000 ppm, in het bijzonder 100 - 2.000 ppm - d.w.z. plaatselijk of gelijkmatig door het gehele voedingsmiddel - voldoende zijn om de gewenste schimmelwerende 25 werking te verkrijgen. Dezelfde concentraties nonaanzuur - d.w.z. plaatselijk of gelijkmatig door het gehele voedingsmiddel - zullen in de regel voldoende zijn om de groei van gist en/of van bacteriën te remmen en/of te voorkomen.Generally, the presence of nonanoic acid in amounts of 10 - 10,000 ppm, especially 100 - 2,000 ppm - i.e. locally or evenly throughout the food - will be sufficient to achieve the desired anti-fungal effect. The same concentrations of nonanoic acid - i.e. locally or evenly throughout the food - will generally be sufficient to inhibit and / or prevent the growth of yeast and / or bacteria.
In een voorkeursaspect is het voedselprodukt een zuivelprodukt, waarmee in het algemeen wordt bedoeld een voedingsmiddel op basis van melk of bestanddelen van 30 melk, in het bijzonder op basis van koemelk of bestanddelen hiervan.In a preferred aspect, the food product is a dairy product, generally referring to a food based on milk or milk constituents, in particular based on cow's milk or constituents thereof.
Het zuivelprodukt is in het bijzonder een gefermenteerd zuivelprodukt, dat vast, halfvast of vloeibaar kan zijn. Enige niet-beperkende voorbeelden zijn kaas, boter, room, yoghurt of yoghurtprodukten (bijvoorbeeld yoghurtdranken), kwark, kefir, vla en 101 34 4 8 6 dergelijke. De uitvinding kan ook worden toegepast in voedselprodukten waarin dergelijke zuivelprodukten zijn opgenomen/verwerkt, zoals sauzen, gebak, toetjes, voedingen (waaronder volledige voeding en babyvoeding), snacks (bijvoorbeeld met kaas), vleeswaren (zoals ham waarin wei-eiwtten zijn opgenomen), melkpoeder on 5 koffie-witmakers, en dergelijke.The dairy product is in particular a fermented dairy product, which can be solid, semi-solid or liquid. Some non-limiting examples are cheese, butter, cream, yogurt or yogurt products (e.g. yogurt drinks), cottage cheese, kefir, custard and the like. The invention can also be applied in food products in which such dairy products are included / processed, such as sauces, pastries, desserts, foods (including whole foods and baby foods), snacks (for example with cheese), cold cuts (such as ham containing whey proteins) , milk powder on coffee whiteners, and the like.
Gebruik in kaas, en met name in kazen met een laag zoutgehalte (d.w.z. minder dan 4%, in het bijzonder minder dan 3%) en een hoog vochtgehalte (d.w.z. 30% af meer, in het bijzonder 40% of meer), verdient in het bijzonder de voorkeur. Dit kan met name worden uitgevoerd door behandeling van het oppervlak van de kaas met 10 nonaanzuur. Zo kan de uitvinding (tevens) worden toegepast bij feta, smeerkaas ;n soortgelijke produkten.Use in cheese, and in particular in cheeses with a low salt content (ie less than 4%, in particular less than 3%) and a high moisture content (ie 30% more, in particular 40% or more), deserves in particularly preferred. In particular, this can be done by treating the surface of the cheese with nonanoic acid. Thus, the invention can (also) be applied to feta, cheese spreads and similar products.
Het gefermenteerde zuivelprodukt heeft bij voorkeur een pH van 3,5 tot 5,5, bijvoorbeeld in het traject van 5,1 - 5,5 voor kaas en van 3,9 - 4,4 voor yoghurt.The fermented dairy product preferably has a pH of 3.5 to 5.5, for example in the range of 5.1-5.5 for cheese and 3.9-4.4 for yogurt.
Hoewel niet is uitgesloten dat toevoegen van het nonaanzuur volgens de uitvindi ïg 15 enige (doorgaans ondergeschikte) bijdrage levert aan het bereiken van deze waar le, zal de uiteindelijke pH in de regel het gevolg zijn van het fermentatieproces en de eventueel hiermee samenhangende bufferwerking.Although it is not excluded that addition of the nonanoic acid according to the invention makes any (usually minor) contribution to the attainment of this value, as a rule the final pH will result from the fermentation process and any associated buffering action.
In een andere voorkeursuitvoeringsvorm is het voedselprodukt een vruchtensap of een soortgelijke drank met beperkte houdbaarheid.In another preferred embodiment, the food product is a fruit juice or a similar drink with a limited shelf life.
20 Het nonaanzuur kan op een op zichzelf voor schimmelwerende middelen bekende wijze worden toegepast, d.w.z. door het nonaanzuur of een nonaanzuur bevattend toevoegsel toe te voegen aan, of op te nemen in, het voedingsmiddel of voedselprodukt, tijdens en/of na de bereiding ervan. Hierbij kan het nonaanzuur gelijkmatig door het voedingsmiddel worden gemengd of verdeeld, en/of op het 25 oppervlak van het voedingsmiddel worden toegepast, bijvoorbeeld door besproei jn of bestrijken met nonaanzuur (bijvoorbeeld in de vorm van een waterige oplossing), door het onderdompelen (met name van kaas) in een oplossing van nonaanzuur, of door het aanbrengen van een nonaanzuur-bevattende bekleding. Hierbij kan bijvoorbeeld een waterige oplossing of suspensie van nonaanzuur worden toegepast, of een ander 30 nonaazuur-bevattend, bij voorkeur vloeibaar, mengsel, die/dat 100 - 5.000 ppm, n het bijzonder 200 ppm tot 3.000 ppm nonaanzuur bevat, en die verder alle op zichzelf bekende bestanddelen van oplossingen voor het aanbrengen van een kaascoating; kan 101344& 7 bevatten, zoals (de bestanddelen van) op zichzelf bekende synthetische coatings (bijvoorbeeld op basis van copolymeren) en/of coatings op basis van levensmiddelen.The nonanoic acid can be used in a manner known per se for anti-fungal agents, i.e. by adding the nonanoic acid or a nonanoic acid-containing additive to, or incorporating in, the food or food product, during and / or after its preparation. Here, the nonanoic acid can be evenly mixed or distributed throughout the food, and / or applied to the surface of the food, for example by spraying or coating with nonanoic acid (for example in the form of an aqueous solution), by immersion (with especially cheese) in a solution of nonanoic acid, or by applying a coating containing nonanoic acid. For example, an aqueous solution or suspension of nonanoic acid can be used here, or another nonaic acid-containing, preferably liquid, mixture containing 100 - 5,000 ppm, in particular 200 ppm to 3,000 ppm nonanoic acid, and which furthermore all per se known components of solutions for applying a cheese coating; may contain 101344 & 7, such as (the constituents of) known synthetic coatings (e.g. based on copolymers) and / or coatings based on foodstuffs.
Zo kan - in een coating van 140 gram voor een kaas van 12,8 kg - de concentratie nonaanzuur in de coating 5000 ppm ( hetgeen overeenkomt met 5 49,2 mg nonaanzuur per kg kaas), 1000 ppm (hetgeen overeenkomt met 9,8 mg/kg kaas) of 100 ppm (hetgeen overeenkomt met 0,98 mg/kg kaas) bedragen.For example - in a coating of 140 grams for a cheese of 12.8 kg - the concentration of nonanoic acid in the coating can be 5000 ppm (which corresponds to 5 49.2 mg nonanoic acid per kg of cheese), 1000 ppm (which corresponds to 9.8 mg / kg cheese) or 100 ppm (corresponding to 0.98 mg / kg cheese).
De aldus verkregen nonaanzuur-bevattende kaascoatings, de kazen die van dergelijke nonaanzuur-bevattende kaascoatings zijn voorzien, alsmede de nonaanzuur-bevattende oplossingen die hierbij worden toegepast, vormen verdere aspecten van de 10 uitvinding.The nonanoic acid-containing cheese coatings thus obtained, the cheeses provided with such nonanoic acid-containing cheese coatings, as well as the nonanoic acid-containing solutions used herein, form further aspects of the invention.
Hierbij is een verder voordeel van nonaanzuur dat het tevens een te sterke uitgroei van de oppervlakteflora op de kaas(coating) - hetgeen kan leiden tot een aantasting van de kaaskorst - kan tegengaan en/of voorkomen (dit in tegenstelling tot natamycine, dat in wezen geen invloed kan uitoefenen op bacteriegroei.) 15 In de regel zal het nonaanzuur worden gebruikt om in een op zichzelf bekend voedingsmiddel de een of meer reeds toegepaste schimmelwerende toevoegsels te vervangen. Daarnaast kan het nonaanzuur met voordeel worden toegepast in die voedingsmiddelen waarvoor de bekende schimmelwerende middelen niet of minder geschikt zijn. Voor dergelijke toepassingen kan het gebruik van nonaanzuur een 20 alternatief vormen voor de anders vereiste sterilisatiebehandelingen en/of soortgelijke schimmelwerende behandelingen (d.w.z. anders dan het toepassen van een schimmelwerend toevoegsel).A further advantage of nonanoic acid is that it can also prevent and / or prevent excessive growth of the surface flora on the cheese (coating) - which can lead to an attack on the cheese crust (in contrast to natamycin, which is essentially cannot influence bacterial growth.) As a rule, the nonanoic acid will be used to replace the one or more antifungal additives already used in a foodstuff known per se. In addition, the nonanoic acid can advantageously be used in those foods for which the known antifungal agents are not or less suitable. For such applications, the use of nonanoic acid may be an alternative to the otherwise required sterilization treatments and / or similar anti-fungal treatments (i.e. other than using an anti-fungal additive).
Doorgaans zal een enkele behandeling van het voedingsmiddel met nonaanzuur - zoals het aanbrengen van een nonaanzuur-bevattende bekleding - voldoende zijn om 25 de gewenste schimmelwerende werking te bereiken. Herhaalde behandeling van het voedingsmiddel met nonaanzuur wordt echter niet uitgesloten.Typically, a single treatment of the food with nonanoic acid - such as applying a nonanoic acid-containing coating - will be sufficient to achieve the desired anti-fungal effect. However, repeated treatment of the food with nonanoic acid is not excluded.
Volgens de uitvinding wordt nonaanzuur in het bijzonder toegepast ter vervanging van natamycine, met name bij toepassingen in de zuivel- en kaasindustrie. Hiervoor wordt bijvoorbeeld verwezen naar de toepassingen van natamycine die 30 worden beschreven door J. Stark in De Ware(n) Chemicus, 27 (1997), 173-176.According to the invention, nonanoic acid is used in particular to replace natamycin, especially in applications in the dairy and cheese industry. For example, reference is made to the uses of natamycin described by J. Stark in De Ware (n) Chemicus, 27 (1997), 173-176.
Volgens de uitvinding is het nonaanzuur met veel voorkeur verenigbaar met het voedingsmiddel, d.w.z. dat het gebruik van het nonaanzuur volgens de uitvinding geen afbreuk doet aan de smaak, geur, consistentie, pH of andere gewenste eigenschappen 1013448 8 van het voedingsmiddel, althans niet gedurende de tijd dat het voedingsmiddel noet of kan worden bewaard of opgeslagen voorafgaand aan eindgebruik of consumptie. Dit betekent in de regel dat het voedingsmiddel in zekere mate zuurbestendig moet zijn, d.w.z. ten minste bestand zijn tegen de pH die wordt verkregen door het gebruik van 5 het nonaanzuur in de bovenvermelde hoeveelheden. Bij eventuele problemen met de verenigbaarheid kan het gebruik van een afzonderlijke nonaanzuur-bevattende bekleding uitkomst bieden.According to the invention, the nonanoic acid is most preferably compatible with the food, ie the use of the nonanoic acid according to the invention does not affect the taste, smell, consistency, pH or other desirable properties of the food, at least during the time that the food should or should be stored or stored prior to end use or consumption. This generally means that the foodstuff must be acid resistant to some extent, that is, at least resistant to the pH obtained by using the nonanoic acid in the above amounts. If there are any compatibility problems, the use of a separate nonanoic acid-containing coating may help.
Het voedingsmiddel kan verder alle overige voor het middel op zichzelf bekende toevoegsels bevatten, zolang deze verenigbaar zijn met het nonaanzuur en 10 geen afbreuk doen aan de schimmelwerende werking ervan.The food may further contain all other additives known per se for the agent, as long as they are compatible with the nonanoic acid and do not detract from its anti-fungal activity.
Wanneer nonaanzuur als schimmel werend middel volgens de uitvinding wordt toegepast zal in de regel geen verder schimmel werend middel vereist zijn, en vc lgens een uitvoeringsvorm van de uitvinding bevat het voedingsmiddel in wezen uitsluitend nonaanzuur als schimmelwerend middel, d.w.z. in de hierboven vermelde 15 hoeveelheden (in gewichtsprocent of ppm). Het kan echter niet geheel worden uitgesloten dat naast het nonaanzuur nog ondergeschikte hoeveelheden van een )f meer verdere, op zichzelf bekende schimmelwerende middelen aanwezig zijn, zoals de middelen die hieronder worden genoemd. Derhalve wordt met "in wezen uitslui end" bedoeld dat het nonaanzuur ten minste 80 gew.%, bij voorkeur ten minste 90 ge v.%, en 20 met meer voorkeur ten minste 95-99 gew.% van alle aanwezige (d.w.z. voor het bereiken van een schimmelwerende werking aan het voedingsmiddel toegevoeg ie) schimmelwerende bestanddelen vormt.When nonanoic acid is used as an anti-fungal agent according to the invention, as a rule no further anti-fungal agent will be required, and according to an embodiment of the invention the food essentially contains nonanoic acid as an anti-fungal agent, ie in the aforementioned amounts ( in weight percent or ppm). However, it cannot be entirely ruled out that minor amounts of one or more further anti-fungal agents known per se, such as the agents mentioned below, are present in addition to the nonanoic acid. Therefore, by "essentially" is meant that the nonanoic acid is at least 80 wt%, preferably at least 90 wt%, and more preferably at least 95-99 wt% of all present (ie, for the to achieve an anti-fungal effect added to the food (ie) forms anti-fungal components.
Verder is het mogelijk het nonaanzuur te gebruiken als of in een mengse met een of meer op zichzelf bekende, met nonaanzuur verenigbare schimmelwerend: 25 middelen, waarbij eventueel een synergistisch effect kan worden verkregen. Hierbij zal het nonaanzuur - vergeleken met het gebruik van het bekende middel als zodanig - in de regel een deel van de doorgaans gebruikte hoeveelheid van het bekende schimmelwerende middel vervangen. In dergelijke mengsels zal hel nonaanzuur in de regel ten minste 30 gew.%, bij voorkeur ten minste 50 gew. %, en met meer voorkeur 30 ten minste 70 gew.% van het totaal van de schimmelwerende bestanddelen uitm iken.Furthermore, it is possible to use the nonanoic acid as or in a mixture with one or more per se known nonanoic acid-compatible anti-fungal agents, whereby a synergistic effect can optionally be obtained. In this case, the nonanoic acid - in comparison with the use of the known agent as such - will generally replace part of the amount of the known antifungal agent generally used. As a rule, in such mixtures the nonanoic acid will be at least 30 wt%, preferably at least 50 wt. %, and more preferably at least 70% by weight of the total antifungal components.
Enige niet-beperkende voorbeelden van schimmelwerende middelen die volgens de uitvinding in combinatie met nonaanzuur kunnen worden toegepast zijn: sortinezuur en zouten hiervan, benzoëzuur en zouten hiervan, para-hydroxybenzoëzuur of e: ters 101 34 4 8 9 hiervan, propionzuur en zouten hiervan, pimaricine, polyethyleenglycol, ethyleen/propyleenoxiden, natriumdiacetaat, caprylzuur (octaanzuur), ethylformaat, tylosine, polyfosfaat, metabisulfiet, nisine, subtiline en diethylpyrocarbonaat.Some non-limiting examples of anti-fungal agents which can be used according to the invention in combination with nonanoic acid are: sortic acid and its salts, benzoic acid and its salts, para-hydroxybenzoic acid or its 101 34 4 8 9, propionic acid and its salts, pimaricin, polyethylene glycol, ethylene / propylene oxides, sodium diacetate, caprylic acid (octanoic acid), ethyl format, tylosin, polyphosphate, metabisulfite, nisin, subtilin and diethyl pyrocarbonate.
Het nonaanzuur kan verder worden toegepast in combinatie met middelen voor 5 het instellen van de zuurgraad, waaronder de voor voedingsmiddelen aanvaardbare zuren zoals citroenzuur, azijnzuur, en dergelijke. In het bijzonder kan het nonaanzuur hierbij het voedingsmiddel (dat hierbij een pH kan hebben in het traject van 2 tot 6 kan hebben) beschermen tegen zuurresistente schimmels. Voorbeelden van dergelijke zuurbestendige schimmels zijn bijvoorbeeld, maar zijn niet beperkt tot, Penicillium 10 roqueforti, P. carneum, Monascus ruber en/of Paecilomyces variotii (die bijvoorbeeld voorkomen in zuurdesembrood - “rye bread’); en Penicillium glandicola, Penicillium roqueforti, Aspergillus flavus, Aspergillus candidus en/of Aspergillus terreus (die bijvoorbeeld voorkomen in produkten die zijn geconserveerd door zuur, zoals zure en/of zoetzure conserven).The nonanoic acid can further be used in combination with acidity adjusting agents, including the food acceptable acids such as citric acid, acetic acid, and the like. In particular, the nonanoic acid can hereby protect the food (which may have a pH in the range of 2 to 6) from acid-resistant fungi. Examples of such acid-resistant fungi include, but are not limited to, Penicillium 10 roqueforti, P. carneum, Monascus ruber and / or Paecilomyces variotii (which occur, for example, in sourdough bread - "rye bread"); and Penicillium glandicola, Penicillium roqueforti, Aspergillus flavus, Aspergillus candidus and / or Aspergillus terreus (which occur, for example, in products preserved by acid, such as sour and / or sweet and sour preserves).
15 Meer in het algemeen verdient het volgens de uitvinding de voorkeur dat het nonaanzuur in het voedingsmiddel ten minste voor een deel, en bij voorkeur voor een aanzienlijk deel, in de ongedissocieerde vorm aanwezig is. Hierbij geldt als algemene regel dat de hoeveelheid ongedissocieerd nonaanzuur toeneemt bij lagere pH: zo is bij een pH van ongeveer 3.8 ongeveer 90% van het nonaanzuur in ongedissocieerde vorm 20 aanwezig.More generally, according to the invention it is preferred that the nonanoic acid in the food is present in the undissociated form at least in part, and preferably in a considerable part. The general rule here is that the amount of undissociated nonanoic acid increases at lower pH: for example, at a pH of about 3.8, approximately 90% of the nonanoic acid is present in undissociated form.
Volgens een aspect van de uitvinding wordt nonaanzuur dan ook toegepast bij voedingsmiddelen met een met lage pH, zoals een pH in het traject 2 tot 6. Zo is bijvoorbeeld de pH van kaaskorst rond 4.8 - 5.3.According to an aspect of the invention, nonanoic acid is therefore used in foods with a low pH, such as a pH in the range 2 to 6. For example, the pH of cheese rinds is around 4.8 - 5.3.
Naast de hierboven beschreven schimmelwerende werking kan het gebruik van 25 nonaanzuur volgens de uitvinding nog de volgende verdere voordelen opleveren: - nonaanzuur is een stabiel molecuul in zowel gedissocieerde als ongedissocieerde vorm. De lange alkylketen is inert en maakt het molecuul nauwelijks reactief.In addition to the fungicidal activity described above, the use of nonanoic acid according to the invention can provide the following further advantages: nonanoic acid is a stable molecule in both dissociated and undissociated form. The long alkyl chain is inert and makes the molecule hardly reactive.
- nonaanzuur is een natuurstof die onder meer voorkomt in planten; - nonaanzuur is goedgekeurd voor gebruik in voedingsmiddelen ( onder meer door de 30 F.D.A.); - nonaanzuur blijft stabiel onder de meeste bewerkingsstappen/processen voor voedselprodukten; - nonaanzuur is minder gevoelig voor UV-licht dan bijvoorbeeld natamycine; 101 344 8 10 - nonaanzuur is stabiel in aanwezigheid van metalen in metallische vorm; - nonaanzuur is stabiel onder verhitting.- nonanoic acid is a natural substance that is found in plants, among other things; - nonanoic acid is approved for use in foodstuffs (including the 30 F.D.A.); - nonanoic acid remains stable under most food product processing steps / processes; - nonanoic acid is less sensitive to UV light than, for example, natamycin; 101 344 8 10 - nonanoic acid is stable in the presence of metals in metallic form; - nonanoic acid is stable under heating.
Hierboven is de uitvinding beschreven aan de hand van een voorkeursuitvoeringsvorm ervan, namelijk de toepassing in voedingsmiddelen, in het 5 bijzonder in zuivelprodukten. Het zal de deskundige uit de bovenstaande beschrijving echter duidelijk zijn dat nonaanzuur ook buiten het gebied van voedingsmiddelen toepassing kan vinden als schimmelwerend, gist-remmend en/of antibacterieel middel.The invention has been described above with reference to a preferred embodiment thereof, namely the use in foodstuffs, in particular in dairy products. However, it will be apparent to those skilled in the art from the above description that nonanoic acid can also find use outside the food field as an antifungal, yeast inhibiting and / or antibacterial agent.
Hierbij zal met name een voordeel zijn, dat nonaanzuur is goedgekeurd voor gebruik in voedingsmiddelen, zodat het kan worden gebruikt in toepassingen watrbij 10 het in contact kan komen met voedingsmiddelen of het menselijk lichaam, zoals met de huid.In particular, it will be an advantage that nonanoic acid is approved for use in foods, so that it can be used in applications where it can come into contact with foods or the human body, such as the skin.
Een aantal mogelijke niet-beperkende toepassingen zijn: - gebruik als of in desinfectiemiddel(en), schoonmaakmiddelen) en dergelijke, zowel voor huishoudelijke als industriële toepassingen; 15 - het desinfecteren en/of reinigen (met inbegrip van preventief behandelen) van transportbanden, pellets en dergelijke; - het desinfecteren en/of reinigen (met inbegrip van preventief behandelen) van apparaten, produkten en/of oppervlakken die in contact komen met voedingsmiddelen, zoals snijmachines, mengers, roerders, soorteerapparatuu, 20 vulmachines en andere apparatuur uit de voedsel verwerkende industrie; kuip;n, schalen, vaten, platen, containers en andere houders; als ook werkbladen, aanrechten en dergelijke; zowel huishoudelijk als industrieel; - het desinfecteren en/of reinigen (met inbegrip van preventief behandelen) van al dan niet afgesloten ruimten, met name ruimten waarin voedselprodukten worden 25 verwerkt en/of opgeslagen, zoals kasten, koelkasten, keukens, fabrieksruimten, vrachtruimten, pakhuizen en dergelijke (zowel huishoudelijk als industrieel) en met name kaaspakhuizen en andere bedrijfsruimten waarin P.discolor kan voorkomen; - het bekleden en/of (preventief) behandelen van verpakkingen voor bij voorb© ïld 30 voedingsmiddelen (zoals fruit, groente, kaas en dergelijke), bijvoorbeeld van materialen zoals kunststof, papier, karton of vormkarton; - bescherming tegen schimmels en/of bacteriën van fruit zoals sinaasappels, citroenen, grapefruits, appels, peren; noten en (gedroogde) zuidvruchten, kof ïe, 101 3448 11 thee, tabak en dergelijke, als ook snijbloemen en bloembollen; voor of gedurende transport en/of tijdens (langdurige) opslag, bijvoorbeeld in een pakhuis of in een (al dan niet) geconditioneerde fruitopslag; - het desinfecteren en/of reinigen (met inbegrip van preventief behandelen) van 5 bijvoorbeeld tenten, dekzeilen, als ook binnenshuis (bijvoorbeeld op muren), ter voorkoming of voor het tegengaan van schimmelgroei, bijvoorbeeld ten gevolge van vocht; - beschermen en/of behandelen van hout en soortgelijke materialen; - gebruik in cosmetica en verzorgingsprodukten; 10 - gebruik voor farmaceutica toepassingen, bijvoorbeeld ter voorkoming en behandeling van schimmelinfecties en gistinfecties, zoals Candida.A number of possible non-limiting applications are: - use as or in disinfectant (s), cleaning agents) and the like, for both domestic and industrial applications; 15 - disinfection and / or cleaning (including preventive treatment) of conveyor belts, pellets and the like; - disinfection and / or cleaning (including preventive treatment) of equipment, products and / or surfaces that come into contact with foodstuffs, such as slicers, mixers, stirrers, sorting equipment, filling machines and other equipment from the food processing industry; tub, bowls, barrels, plates, containers and other containers; as well as countertops, counters and the like; both domestic and industrial; - the disinfection and / or cleaning (including preventive treatment) of spaces, whether or not enclosed, in particular spaces in which food products are processed and / or stored, such as cupboards, refrigerators, kitchens, factory spaces, cargo spaces, warehouses and the like (both domestic as well as industrial) and in particular cheese warehouses and other industrial areas in which P.discolor can occur; - coating and / or (preventive) treatment of packaging for, for example, foodstuffs (such as fruit, vegetables, cheese and the like), for example of materials such as plastic, paper, cardboard or molded cardboard; - protection against fungi and / or bacteria of fruit such as oranges, lemons, grapefruits, apples, pears; nuts and dried fruits, coffee, 101 3448 11 tea, tobacco and the like, as well as cut flowers and bulbs; before or during transport and / or during (long-term) storage, for example in a warehouse or in a (whether or not) conditioned fruit storage; - disinfecting and / or cleaning (including preventive treatment) of, for example, tents, tarpaulins, as well as indoors (for example on walls), to prevent or prevent mold growth, for example as a result of moisture; - protecting and / or treating wood and similar materials; - use in cosmetics and care products; 10 - use for pharmaceutical applications, for example to prevent and treat fungal and yeast infections, such as Candida.
Deze aspecten van de uitvinding omvatten in het algemeen het behandelen van een oppervlak of substraat dat gevoelig is voor schimmelvorming, dan wel dat verontreinigd of besmet kan zijn met een schimmel en/of de sporen daarvan, met een 15 schimmelwerend en/of antibacterieel werkzame hoeveelheid nonaanzuur.These aspects of the invention generally include treating a surface or substrate that is susceptible to mold, or that may be contaminated or contaminated with a mold and / or its spores, with an antifungal and / or antibacterial effective amount nonanoic acid.
Deze hoeveelheid zal verschillen afhankelijk van de toepassing en de wijze waarop het nonaanzuur op het oppervlak of substraat wordt toegepast. In de regel zal opnieuw de aanwezigheid van nonaanzuur in hoeveelheden van 10 - 10.000 ppm, in het bijzonder 100 - 2.000 ppm voldoende zijn om een schimmelwerende werking te 20 bereiken, hoewel voor sommige toepassingen ook hogere concentraties kunnen worden gebruikt. Het nonaanzuur kan op iedere geschikte wijze op het oppervlak of substraat worden toegepast, zoals opnieuw besproeien of bestrijken met nonaanzuur (bijvoorbeeld in de vorm van een waterige oplossing), door het aanbrengen van een nonaanzuur-bevattende bekleding, of door toepassing van een nonaanzuur bevattende 25 nevel. Deze behandeling kan eventueel worden herhaald.This amount will differ depending on the application and the manner in which the nonanoic acid is applied to the surface or substrate. As a rule, again the presence of nonanoic acid in amounts of 10 - 10,000 ppm, in particular 100 - 2,000 ppm, will be sufficient to achieve an anti-fungal effect, although higher concentrations can also be used for some applications. The nonanoic acid can be applied to the surface or substrate in any suitable manner, such as re-spraying or overcoating with nonanoic acid (e.g., in the form of an aqueous solution), by applying a nonanoic acid-containing coating, or by using a nonanoic acid-containing 25 mist. This treatment can be repeated if necessary.
Hierbij kan het nonaanzuur opnieuw in plaats van, of samen met, eventueel voor de beoogde toepassing bekende desinfecterende middelen worden toegepast, alsmede in combinatie met andere voor de beoogde toepassing gebruikelijke middelen of bestanddelen. Het nonaanzuur en de eventuele overige bestanddelen kunnen voor deze 30 toepassingen eventueel in de handel worden gebracht in een geschikte houder, bijvoorbeeld in een fles of als een spray.Here, the nonanoic acid can be used again instead of, or together with, possibly disinfectants known for the intended application, as well as in combination with other agents or constituents customary for the intended application. The nonanoic acid and any other ingredients may optionally be marketed for these applications in a suitable container, for example, in a bottle or as a spray.
Een bijzondere toepassing van nonaanzuur volgens de uitvinding betreft verder het regelen - in het bijzonder het remmen - van de bacteriegroei tijdens 101 34 4 8 12 fermentatieprocessen, zoals de bereiding van gefermenteerde voedselproducten zoals yoghurt. Hierbij wordt met name gebruik gemaakt van de antibacteriële werking van nonaanzuur. Zo kan nonaanzuur worden gebruikt voor het regelen van de pH tijdens of na dergelijke fermentatieprocessen, en in het bijzonder voor het voorkomen en/o 'het 5 verminderen van na-zuring van bijvoorbeeld yoghurt, zoals nader toegelicht in do voorbeelden. Hierdoor blijft de smaak van de yoghurt langer behouden. Daarnaast zal tevens de schimmelwerende werking volgens de uitvinding worden verkregen.A particular application of nonanoic acid according to the invention further relates to controlling - in particular inhibiting - bacterial growth during fermentation processes, such as the preparation of fermented food products such as yoghurt. In particular, use is made of the antibacterial effect of nonanoic acid. For example, nonanoic acid can be used to control the pH during or after such fermentation processes, and in particular to prevent and / or reduce post-acidification of, for example, yogurt, as further illustrated in the examples. This keeps the taste of the yogurt longer. In addition, the anti-fungal effect according to the invention will also be obtained.
De uitvinding zal nu worden toegelicht aan de hand van de volgende niet-beperkende voorbeelden, alsmede de Figuren, waarin: 10 - Figuur 1 een grafiek is (tijd vs zichtbare intensiteit schimmelvorming), waari i invloed van nonaanzuur op de schimmelvorming op Goudse kaas is weergeg wen; Figuur 2 een grafiek is (tijd vs aantal bacteriën), die de invloed van nonaanzuur (pelargonzuur) op de uitgroei van yoghurtbacteriën bij 7° C toont;The invention will now be elucidated by means of the following non-limiting examples, as well as the Figures, in which: - Figure 1 is a graph (time vs visible intensity of mold formation), where the influence of nonanoic acid on the mold formation on Gouda cheese is display; Figure 2 is a graph (time vs bacteria count) showing the influence of nonanoic acid (pelargonic acid) on the outgrowth of yogurt bacteria at 7 ° C;
Figuur 3 een grafiek is (tijd vs pH), die de invloed van nonaanzuur (pelargon zuur) 15 op de nazuring van yoghurt bij 7° C toont; - Figuur 4 een grafiek is (tijd vs aantal bacteriën), die de invloed van nonaanzuur (pelargonzuur) op de uitgroei van yoghurtbacteriën bij 32° C toont; - Figuur 5 een grafiek is (tijd vs pH), die de invloed van nonaanzuur (pelargonzuur) op de nazuring van yoghurt bij 32° C toont; 20 - Figuur 6 een diagram is (tijd vs aantal bacteriën), dat de invloed van nonaanzuur (pelargonzuur) op de uitgroei van oppervlakteflora op kaaskorst toont; - Figuur 7 een diagram is (tijd vs aantal) dat de invloed van nonaanzuur (pelargonzuur) op de uitgroei van D.hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica en j?. rubra toont 25 - Figuren 8A en 8B foto’s zijn, die de invloed van respectievelijk natamycine (Figuur 8A) en nonaanzuur (Figuur 8B) op het remmen van de groei van P. discolor cp kaaskorstblokjes tonen.Figure 3 is a graph (time vs pH) showing the influence of nonanoic acid (pelargonic acid) on the post-acidification of yogurt at 7 ° C; Figure 4 is a graph (time vs number of bacteria) showing the influence of nonanoic acid (pelargonic acid) on the outgrowth of yoghurt bacteria at 32 ° C; Figure 5 is a graph (time vs pH) showing the influence of nonanoic acid (pelargonic acid) on the post-acidification of yogurt at 32 ° C; Figure 6 is a diagram (time vs number of bacteria) showing the influence of nonanoic acid (pelargonic acid) on the outgrowth of surface flora on cheese rinds; - Figure 7 is a diagram (time vs number) showing the influence of nonanoic acid (pelargonic acid) on the outgrowth of D.hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica and j ?. rubra shows 25 - Figures 8A and 8B are photographs showing the influence of natamycin (Figure 8A) and nonanoic acid (Figure 8B) on inhibiting the growth of P. discolor cp cheese crust cubes, respectively.
30 Experimenteel gedeelte: 1013448 1330 Experimental part: 1013448 13
Voorbeeld 1: Toepassing van nonaanzuur in Goudse kaas.Example 1: Use of nonanoic acid in Gouda cheese.
Er werd een proefproductie Goudse kazen gemaakt. In deze charge kazen werd één serie behandeld met 1000 ppm nonaanzuur (nonaanzuur) en de andere serie werd niet behandeld met een fungicide (blanco). De beide series werden geënt met sporen 5 van de schimmel P. discolor (0.1 sporen/cm2) en bewaard bij 13°C en Relatieve Vochtigheid van 88%. Alle individuele kazen werden frequent visueel beoordeeld op de mate van aanwezigheid van schimmel. Voor de optische beoordeling van de intensiteit van zichtbare schimmels werd de volgende schaal toegepast; 0 = geen schimmel 10 1 = iets schimmel 2 = duidelijke schimmel 3 = veel schimmel 4 = zeer veel schimmel c.q. overwoekerd door schimmel.A trial production of Gouda cheeses was made. In this batch of cheeses, one series was treated with 1000 ppm nonanoic acid (nonanoic acid) and the other series was not treated with a fungicide (blank). Both series were inoculated with spores 5 of the fungus P. discolor (0.1 spores / cm2) and stored at 13 ° C and relative humidity of 88%. All individual cheeses were frequently visually assessed for the presence of mold. The following scale was used for the optical assessment of the intensity of visible fungi; 0 = no mold 10 1 = slightly mold 2 = clear mold 3 = much mold 4 = very much mold or overgrown by mold.
De resultaten zijn schematisch weergegeven in Figuur 1 .Bij de kazen zonder 15 fungicide was er na circa 60 dagen een lichte schimmelgroei waar te nemen (intensiteit 1). Bij de serie kazen behandeld met nonaanzuur duurde het 66 dagen voordat de schimmelgroei (intensiteit 1) werd waargenomen.The results are shown schematically in Figure 1. In the cheeses without fungicide, a slight mold growth was observed after approximately 60 days (intensity 1). In the series of cheeses treated with nonanoic acid, it took 66 days for mold growth (intensity 1) to be observed.
Voorbeeld 2: Toepassing van nonaanzuur in yoghurt om nazuring te voorkomen.Example 2: Use of nonanoic acid in yogurt to prevent acidification.
20 In een experiment werden aan vers bereide yoghurt verschillende concentraties nonaanzuur toegevoegd. Eén reeks werd gedurende 8 uur gevolgd bij kweektemperatuur (afvullen, 32°C) en een andere reeks werd gedurende 14 dagen bij 7°C (koelkasttemperatuur) geïncubeerd. Dit om na te gaan in hoeverre nonaanzuur effect heeft tijdens de yoghurtfermentatie en/of tijdens het bewaren van de afgevulde 25 pakken yoghurt. Van beide reeksen werd de pH gemeten en het aantal yoghurtbacteriën.In an experiment, different concentrations of nonanoic acid were added to freshly prepared yoghurt. One series was followed at culture temperature (filling, 32 ° C) for 8 hours and another series was incubated at 7 ° C (refrigerator temperature) for 14 days. This is to check to what extent nonanoic acid has an effect during the yogurt fermentation and / or during storage of the filled 25 packs of yogurt. The pH and number of yoghurt bacteria were measured for both series.
De resultaten zijn weergegeven in Figuren 2-5. Toevoeging van 1000 ppm nonaanzuur voorkwam nazuring grotendeels (32°C) en het aantal yoghurtbacteriën werd gereduceerd met 2 log-eenheden. Bij 7°C was er al bij lagere nonaaanzuur-30 gehaltes (200 ppm) een effect op de nazuring waar te nemen. Toevoeging van 1000 ppm voorkwam nazuring bijna helemaal bij bewaring bij koelkastemperatuur en het aantal yoghurtbacteriën nam met 4 log-eenheden af.The results are shown in Figures 2-5. Addition of 1000 ppm nonanoic acid largely prevented post-acidification (32 ° C) and the number of yoghurt bacteria was reduced by 2 log units. At 7 ° C there was already an effect on the acidification at lower nonaanoic acid levels (200 ppm). Addition of 1000 ppm almost completely prevented acidification when stored at refrigerator temperature and the number of yoghurt bacteria decreased by 4 log units.
101 344Θ 14101 344Θ14
Voorbeeld 4: invloed van nonaanzuur op de oppervlakteflora van kaaskorst.Example 4: influence of nonanoic acid on the surface flora of cheese rinds.
De invloed van nonaanzuur op de oppervlakteflora op kaaskorst werd bepaild.The influence of nonanoic acid on the surface flora on cheese rinds was determined.
De resultaten (tijd vs aantal bacteriën) zijn weergegeven in Figuur 6.The results (time vs number of bacteria) are shown in Figure 6.
Tevens werd de invloed van nonaanzuur (pelargonzuur) op de uitgroei van 5 D.hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica en R. rubra tbepaald. De resultaten (tijd vs. aantal) zijn weergegeven in Figuur 7.The influence of nonanoic acid (pelargonic acid) on the outgrowth of D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica and R. rubra t was also determined. The results (time vs. number) are shown in Figure 7.
Voorbeeld 3: Toepassing op kaaskorstblokjes:Example 3: Application on cheese crust cubes:
In dit experiment werden kaaskorstblokjes geënt met P. discolor. De blokjes 10 werden bebroed bij 20°C en een hoge relatieve vochtigheid,(95%). Deze omstandigheden zijn aangelegd om de schimmel optimaal de kans te bieden uit te groeien, en zijn derhalve meer belastend dan de gebruikelijke omstandigeheden λ oor de kaasrijping.Cheese crust cubes were inoculated with P. discolor in this experiment. Cubes 10 were incubated at 20 ° C and high relative humidity (95%). These conditions have been applied in order to give the mold the optimum opportunity to grow, and are therefore more stressful than the usual conditions for cheese maturation.
De resultaten zijn weergegeven in Figuur 8, die foto’s van de kaaskorstblol jes 15 tonen, genomen twee weken na het enten met P.discolor. Eén serie was behandeld met natamycine (Figuur 8A) en de andere serie met nonaanzuur (Figuur 8B). Na 2 we ken Duidelijk is te zien dat bij de blokjes behandeld met nonaanzuur de schimmelvor ning werd geremd.The results are shown in Figure 8, which show photographs of the cheese crust blisters taken two weeks after inoculation with P.discolor. One series was treated with natamycin (Figure 8A) and the other series with nonanoic acid (Figure 8B). After 2 weeks it is clear that the fungus formation was inhibited in the cubes treated with nonanoic acid.
10134481013448
Claims (29)
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1013448A NL1013448C2 (en) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | Use of nonanoic acid as an anti-fungal agent. |
| EP00980091A EP1227723A2 (en) | 1999-11-01 | 2000-11-01 | Use of nonanoic acid as an antimicrobial agent, in particular an antifungal agent |
| PCT/NL2000/000787 WO2001032020A2 (en) | 1999-11-01 | 2000-11-01 | Use of nonanoic acid as an antimicrobial agent, in particular an antifungal agent |
| AU17392/01A AU1739201A (en) | 1999-11-01 | 2000-11-01 | Use of nonanoic acid as an antimicrobial agent, in particular an antifungal agent |
| SK737-2002A SK7372002A3 (en) | 1999-11-01 | 2000-11-01 | Use of nonanoic acid, a dairy product, a fruit juice, a cheese, and a cheese coating and an agent for the treatment of cheese surface |
| CZ20021832A CZ20021832A3 (en) | 1999-11-01 | 2000-11-01 | Use of nonanoic acid, dairy product, fruit juice, cheese and coating layer thereof as well as preparation for treating the cheese surface |
| HU0204151A HUP0204151A3 (en) | 1999-11-01 | 2000-11-01 | Use of nonanoic acid as an antimicrobial agent, in particular an antifungal agent |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1013448 | 1999-11-01 | ||
| NL1013448A NL1013448C2 (en) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | Use of nonanoic acid as an anti-fungal agent. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1013448C2 true NL1013448C2 (en) | 2001-05-09 |
Family
ID=19770174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1013448A NL1013448C2 (en) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | Use of nonanoic acid as an anti-fungal agent. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1227723A2 (en) |
| AU (1) | AU1739201A (en) |
| CZ (1) | CZ20021832A3 (en) |
| HU (1) | HUP0204151A3 (en) |
| NL (1) | NL1013448C2 (en) |
| SK (1) | SK7372002A3 (en) |
| WO (1) | WO2001032020A2 (en) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0011674D0 (en) | 2000-05-15 | 2000-07-05 | Unilever Plc | Ambient stable beverage |
| US9168329B2 (en) * | 2006-09-01 | 2015-10-27 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Beta-peptides with antifungal activity |
| ES2575217T3 (en) * | 2009-08-06 | 2016-06-27 | Anitox Corporation | Water and feed preservatives |
| ES2640964T3 (en) * | 2010-08-27 | 2017-11-07 | Anitox Corporation | Antimicrobial formulation |
| RU2014115606A (en) * | 2011-10-20 | 2015-11-27 | Анитокс Корпорейшн | ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS CONTAINING PELARGONIC ACID |
| JP2015504312A (en) | 2011-11-30 | 2015-02-12 | アニトックス コーポレーション | Antimicrobial mixtures of aldehydes, organic acids and organic acid esters |
| CR20230088A (en) * | 2020-08-17 | 2023-03-16 | Hiteshkumar Anilkant Doshi | Pesticidal composition comprising elemental sulphur and choline salt of pelargonic acid |
| CN112353946B (en) * | 2020-11-19 | 2022-11-11 | 上海创宏生物科技有限公司 | Sterile treatment agent for attenuated live vaccine and preparation method and application thereof |
| WO2023095138A1 (en) * | 2021-11-24 | 2023-06-01 | The State Of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development, Agricultural Research Organization (Aro) (Volcani Institute) | Compositions of 4-cumylphenol, 8-nonenoic acid, or analogs thereof, and methods of using same |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2154449A (en) * | 1938-06-15 | 1939-04-18 | Ward Baking Co | Process for inhibition of mold |
| US3931413A (en) * | 1972-06-15 | 1976-01-06 | National Research Development Corporation | Control of fungi |
| EP0022289A1 (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-14 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Antimicrobial polymer compositions and use thereof in medical devices |
| US4406884A (en) * | 1981-06-23 | 1983-09-27 | The Procter & Gamble Company | Topical antimicrobial composition |
| EP0244144A1 (en) * | 1986-04-21 | 1987-11-04 | Jon Joseph Kabara | Antimicrobial preservative compositions |
| EP0465423A2 (en) * | 1990-06-25 | 1992-01-08 | Research Foundation for Mental Hygiene, Inc. | Antimicrobial fatty compositions |
| WO1992019104A2 (en) * | 1991-05-01 | 1992-11-12 | Mycogen Corporation | Fatty acid based compositions for the control of established plant infections |
| WO1996029895A1 (en) * | 1995-03-31 | 1996-10-03 | Schuer Joerg Peter | Process for improving the shelf life of and/or stabilising products which can spoil under the action of microbes |
-
1999
- 1999-11-01 NL NL1013448A patent/NL1013448C2/en not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-11-01 CZ CZ20021832A patent/CZ20021832A3/en unknown
- 2000-11-01 EP EP00980091A patent/EP1227723A2/en not_active Withdrawn
- 2000-11-01 WO PCT/NL2000/000787 patent/WO2001032020A2/en not_active Application Discontinuation
- 2000-11-01 HU HU0204151A patent/HUP0204151A3/en unknown
- 2000-11-01 SK SK737-2002A patent/SK7372002A3/en unknown
- 2000-11-01 AU AU17392/01A patent/AU1739201A/en not_active Abandoned
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2154449A (en) * | 1938-06-15 | 1939-04-18 | Ward Baking Co | Process for inhibition of mold |
| US3931413A (en) * | 1972-06-15 | 1976-01-06 | National Research Development Corporation | Control of fungi |
| EP0022289A1 (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-14 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Antimicrobial polymer compositions and use thereof in medical devices |
| US4406884A (en) * | 1981-06-23 | 1983-09-27 | The Procter & Gamble Company | Topical antimicrobial composition |
| EP0244144A1 (en) * | 1986-04-21 | 1987-11-04 | Jon Joseph Kabara | Antimicrobial preservative compositions |
| EP0465423A2 (en) * | 1990-06-25 | 1992-01-08 | Research Foundation for Mental Hygiene, Inc. | Antimicrobial fatty compositions |
| WO1992019104A2 (en) * | 1991-05-01 | 1992-11-12 | Mycogen Corporation | Fatty acid based compositions for the control of established plant infections |
| WO1996029895A1 (en) * | 1995-03-31 | 1996-10-03 | Schuer Joerg Peter | Process for improving the shelf life of and/or stabilising products which can spoil under the action of microbes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ20021832A3 (en) | 2002-10-16 |
| WO2001032020A3 (en) | 2001-12-27 |
| HUP0204151A3 (en) | 2003-05-28 |
| EP1227723A2 (en) | 2002-08-07 |
| AU1739201A (en) | 2001-05-14 |
| HUP0204151A2 (en) | 2003-03-28 |
| SK7372002A3 (en) | 2002-11-06 |
| WO2001032020A2 (en) | 2001-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lück | Food applications of sorbic acid and its salts | |
| RU2491009C2 (en) | Composition | |
| Floros et al. | Introduction to modified atmosphere packaging | |
| AU2005286540B2 (en) | Antimicrobial composition | |
| US7662417B2 (en) | Preservatives and protective systems | |
| AU728603B2 (en) | Foods and animal feeds including antimycotic agent comprising a propionibacteria metabolite | |
| NL1013448C2 (en) | Use of nonanoic acid as an anti-fungal agent. | |
| US6156362A (en) | Natamycin and chemical preservatives in foods and method of making | |
| EP1865785B1 (en) | Food preservative system and method for preserving a food composition | |
| EP0999750B1 (en) | Antifungal composition | |
| Bower | Postharvest handling, storage, and treatment of fresh market berries | |
| US6146675A (en) | Foodstuff preservation | |
| US20090111894A1 (en) | Method of Preventing Microbial Growth | |
| JP5317749B2 (en) | Food and beverage | |
| RU2437574C2 (en) | Salad dressing with coarse particles | |
| Khuntia et al. | Food preservatives: Food application, legislation and preservative techniques | |
| WO2007051813A2 (en) | Liquid natamycin composition, process for preparing same, use thereof and protected products | |
| CN103987276A (en) | Antifungal flavoring compositions | |
| JPH05146282A (en) | Antibacterial agent | |
| Chemicals | b. Formaldehyde | |
| WO2005122800A1 (en) | Anti-microbial composition for food products | |
| Paine et al. | Spoilage and deterioration indices | |
| JPS6228665B2 (en) | ||
| Paine et al. | Dried and moisture sensitive foods | |
| JP2002034527A (en) | Edible coating preparation which has fresh food deterioration-controlling function and promotes decrease in weight of container, packaging material or the like and reduction in distribution cost |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20040601 |