NL1005942C2 - Depolymeriseren van polyamiden. - Google Patents
Depolymeriseren van polyamiden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1005942C2 NL1005942C2 NL1005942A NL1005942A NL1005942C2 NL 1005942 C2 NL1005942 C2 NL 1005942C2 NL 1005942 A NL1005942 A NL 1005942A NL 1005942 A NL1005942 A NL 1005942A NL 1005942 C2 NL1005942 C2 NL 1005942C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- earth
- alkali metal
- depolymerization
- process according
- polyamide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/50—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/12—Preparation of lactams by depolymerising polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/16—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
- 1 - DEPOLYMERISEREN VAN POLYAMIDEN 5
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het depolymeriseren van een of meer polyamiden in zijn monomere componenten in aanwezigheid van water met behulp van een (aard)alkalimetaalverbinding.
10 Een dergelijke werkwijze is bekend uit US-A- 5359062. Hierin staat een werkwijze beschreven waarbij nylon-6 gedepolymeriseerd wordt met behulp van natriumhydroxide. Deze depolymerisatie vindt echter plaats bij een druk van meer dan 2 MPa. De behaalde conversies 15 zijn relatief laag. In het voorbeeld wordt bij een druk van 5 MPa gedurende 5 uur slechts een conversie van nylon 6 naar caprolactam van 65% behaald.
Al sinds ongeveer 40 jaar worden polyamiden (produktieafval bijvoorbeeld) herverwerkt. Dit vindt met 20 name plaats bij de polyamideproducenten en de polyamide-vezelspinners. Deze productherverwerking vindt in de praktijk nog steeds plaats met behulp van de zogenaamde fosforzuurroute. Dat betekent dat het polyamide gedepolymeriseerd wordt door middel van stoom met 25 fosforzuur als katalysator, zoals bijvoorbeeld beschreven in US-A-3182055. Het nadeel van deze route is echter dat er fosfaathoudend depolymerisatieafval ontstaat dat op zijn beurt ofwel moet worden opgewerkt of moet worden gestort. Depolymeriseren van polyamiden is relevant voor 30 vezels, films, chips, producten van polyamide die gespuitgiet of geëxtrudeerd zijn. De commerciële realiseerbaarheid van het herverwerken van polyamidehoudend afval is uiteraard direct afhankelijk van de economische/technische mogelijkheid om het polyamide-35 aandeel in dit afval om te zetten in monomere componenten die, liefst direct, d.w.z. zonder verdere omzettingsreacties, opnieuw te gebruiken zijn. Bij nylon-6 zijn de monomere componenten caprolactam en precursors van 1005942 - 2 - caprolactam. Met precursors worden die verbindingen bedoeld die voor de bereiding van de polyamiden kunnen worden gebruikt zonder eerst te hoeven worden omgezet in caprolactam. Een voorbeeld van een precursor is 5 aminocapronzuur. In het geval van nylon-6,6 zijn de monomere componenten hexamethyleendiamine en adipinezuur.
Voorbeelden van polyamiden zijn, nylon-6, nylon- 6,6, nylon-4,6, nylon-12, nylon-4,12, nylon-6,12, nylon-8 etc. In deze aanvrage wordt onder polyamiden zowel 10 polymeren als oligomeren van amiden verstaan. Met oligomeren worden zowel lineaire als cyclische oligomeren van bijvoorbeeld caprolactam bedoeld. Eveneens worden polyamidehoudende mengsels bedoeld. De mengsels kunnen allerlei verbindingen omvatten, bijvoorbeeld kleurstoffen, 15 UV-stabilisatoren, matteringsmiddelen, antistatica, slagvastheidsverbeteraars, warmte-stabilisatoren, vuilwerende toeslagstoffen, spinfinish-olie, enz.
Het doel van de uitvinding is om een werkwijze te verschaffen die een hogere conversie oplevert naar de 20 monomere componenten van polyamiden.
Dit doel wordt bereikt doordat de depolymerisatie plaatsvindt bij een druk tussen 0,2 en 2,0 MPa.
Bij voorkeur vindt depolymerisatie plaats bij 25 een druk tussen 0,5 en 1,8 MPa.
Hierdoor worden hogere conversies bereikt, bovendien verloopt de depolymerisatiereactie sneller, zelfs wanneer het polyamide hoge gehaltes cyclische oligomeren bevat. Cyclische oligomeren depolymeriseren 30 namelijk veel moeizamer dan het polyamide. Door de depolymerisatie uit te voeren volgens de huidige uitvinding wordt het depolymerisatieproces veel efficiënter en kostenbesparender omdat er meer polyamide per tijdseenheid verwerkt kan worden.
35 Geschikte (aard)alkalimetaalverbindingen zijn (aard)alkalimetaaloxiden, (aard)alkalimetaalhydroxiden, (aard)alkalimetaalcarbonaten en de i 1005942 - 3 - (aard)alkalimetaalzouten van aminocapronzuur of het lineaire dimeer of trimeer van aminocapronzuur, zeldzame aardalkalimetaalhydroxiden, zeldzame aardalkalimetaalcarbonaten of mengsels van deze 5 verbindingen. Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn natriumoxide, kaliumoxide, magnesiumoxide, calciumoxide, natriumhydroxide, kaliumhydoxide, calciumhydroxide, natriumcarbonaat, kaliumcarbonaat, magnesiumcarbonaat, natriumaminocaproaat, het natriumzout van het lineaire 10 dimeer of trimeer van aminocapronzuur, kaliumaminocaproaat, het kaliumzout van het lineaire dimeer of trimeer van aminocapronzuur, of een mengsel daarvan. Bij voorkeur wordt natriumhydroxyde en/of natriumaminocaproaat toegepast.
15 De hoeveelheid (aard)alkalimetaalverbinding is in het algemeen ten minste 0,1 gew.% ten opzichte van de hoeveelheid te depolymeriseren polyamide. Bij voorkeur wordt ten minste 0,2 gew.% (aard)alkalimetaalverbinding toegepast. In het algemeen wordt niet meer dan 2 gew.% 20 (aard)alkalimetaalverbinding toegepast.
De depolymerisatie wordt uitgevoerd door stoom door het polyamide te leiden. De stoom heeft een temperatuur tussen 220 en 450°C. Bij voorkeur ligt de temperatuur van de stoom tussen 250 en 350°C. De 25 gewichtshoeveelheid stoom per uur is ten hoogste 3,5 maal zo groot als de gewichtshoeveelheid polyamide. Bij voorkeur is de hoeveelheid stoom per uur ten hoogste 2,5 maal zo groot en in het bijzonder ten hoogste 1 maal zo groot als de hoeveelheid polyamide.
30 De reactietemperatuur, dit is de temperatuur van het gesmolten polyamide, waarbij de werkwijze voor het depolymeriseren volgens de huidige uitvinding kan worden uitgevoerd ligt tussen 200 en 400°C. Bij voorkeur ligt de temperatuur tussen 250 en 350°C, in het bijzonder tussen 35 250 en 300°C.
Voordat het polyamide in contact wordt gebracht met de oververhitte stoom wordt bij voorkeur het polyamide 1005942 - 4 - opgesmolten. Bij voorkeur vindt het opsmelten plaats onder uitsluiting van lucht (zuurstof). Het polyamide wordt na te zijn opgesmolten gedepolymeriseerd tot zijn monomere componenten. Deze monomere componenten worden via de 5 gasfase afgevoerd. In de praktijk wordt de gasfase vervolgens gecondenseerd tot condensaat. Het is mogelijk om het condensaat te zuiveren met behulp van hydrogenering of een kaliumpermanganaatbehandeling. Het nadeel van zuivering met behulp van een kaliumpermanganaatbehandeling 10 is dat er bruinsteen wordt gevormd. Bij voorkeur wordt daarom gebruikt gemaakt van hydrogenering, bijvoorbeeld zoals beschreven in EP-A-627417, waarvan de inhoud bij deze in de aanvrage is opgenomen. Een groot voordeel van depolymerisatie met behulp van (aard)alkalimetaal-15 verbindingen in combinatie met de zuivering door middel van hydrogenering is dat er weinig tot geen afval wordt gevormd dat vervolgens weer moet worden verwerkt.
Dit condensaat kan ook lineaire en cyclische oligomeren bevatten. Deze oligomeren kunnen van de 20 monomere componenten worden gescheiden bijvoorbeeld met behulp van destillatie zoals deze in de stand der techniek gebruikelijk is. Het residu, met onder andere de (aard)alkalimetaalverbinding, dat na destillatie van de monomere componenten overblijft kan worden teruggevoerd 25 naar de depolymerisatiereactor.
De werkwijze volgens de huidige uitvinding kan uitstekend worden toegepast voor het verwerken van polyamidehoudend afval, bij voorkeur wordt het afval, indien nodig, eerst mechanisch verkleind door bijvoorbeeld 30 malen, hakken, scheuren, knippen en/of snijden.
Depolymerisatie kan zowel ladingsgewijs, semi-continu of continu worden bedreven.
De uitvinding zal worden toegelicht aan de hand van onderstaande voorbeelden.
35 1005942 - 5 -
Vergelijkend Experiment A
In een autoclaaf werden 1 1 water en 100 g nylon 6 gebracht. Er werd 0,5 g natriumhydroxide toegevoegd. De autoclaaf werd met stikstof op een druk van 0,5 MPa 5 gebracht. Vervolgens werd de temperatuur opgevoerd tot 250°C onder roeren. De autoclaaf werd gedurende de depolymerisatie op een druk van 5 MPa bedreven. Na 5 uur werd de autoclaaf tot kamertemperatuur afgekoeld. Na extractie met tolueen werd het oplosmiddel verwijderd door 10 middel van destillatie van de organische fase. Het overgebleven residu bevatte slechts 65 g caprolactam. 30 g van het niet geconverteerde polyamide bleef achter in de geëxtraheerde waterige fase.
15 Voorbeeld I en Vergelijkend Experiment B en C
In een autoclaaf werd een hoeveelheid voeding en een katalysator gebracht. De autoclaaf werd vervolgens verwarmd tot een temperatuur van 270°C. De autoclaaf was voorzien van een toevoerleiding waardoor 3,5 kg stoom per 20 uur per kg voeding werd gedoseerd. De uittredende stoom werd afgekoeld waardoor condensatie optrad. De monomere componenten werden met behulp van vacuumdestillatie gewonnen. Het gehalte aan monomere componenten werd vervolgens door middel van een brekingsindexmeting 25 bepaald. Hiertoe werd een monster van 100 ml uit het destillaat genomen en gedurende 1 uur in een thermostaatbad op een temperatuur van 20°C gebracht.
Daarna werd het monster op het prisma van een refractometer van de firma ΆΒΒΕ gebracht en na 1 minuut 30 werd de brekingsindex afgelezen. Dit werd herhaald. Beide metingen mochten niet meer dan 0,0002 van elkaar afwijken. Via een ijklijn werd de brekingsindex gerelateerd aan de concentratie monomere componenten. De experimentele gegevens en de resultaten staan vermeld in Tabel I.
35 1005942 - 6 -
Tabel I
Voorbeeld I Vergelijkend Vergelijkend
Experiment B Experiment C
voeding 160 g nylon- 200 g nylon-6 200 g 6 chips + 40 chips cyclische g cyclische oligomeren oligomeren 5 katalysator 0,15 gew.% 3 gew.% H3P04 3 gew.% H3P04
NaOH
p (MPa) 1,8 0,1 0,1 reactietijd 195 223 248 (min) conversie naar 98,6 96,1 65,3 10 caprolactam (%)
Uit de Tabel blijkt duidelijk dat de conversie bij cyclische oligomeren als uitgangsmateriaal beduidend minder is dan met nylon-6 chips als uitgangsmateriaal. Met 15 H3P04 wordt weliswaar een goede conversie naar caprolactam gehaald. Nadeel was echter dat er 14 g fosfaatafval overbleef na depolymerisatie. Dit was niet het geval bij het voorbeeld volgens de uitvinding.
20 Vergelijking van Voorbeeld I met Vergelijkend
Experiment A leert dat bij aanzienlijk lagere drukken de conversie vele malen hoger is en bovendien ook veel sneller wordt bereikt. Bovendien is er geen tolueen of een ander organisch oplosmiddel nodig om het caprolactam te 25 winnen.
1005942
Claims (15)
1. Werkwijze voor het depolymeriseren van een of meer polyamiden in zijn monomere eenheden in aanwezigheid 5 van water met behulp van tenminste een (aard)alkalimetaalverbinding, met het kenmerk, dat de depolymerisatie plaatsvindt bij een druk tussen 0,2 en 2,0 MPa.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat 10 de depolymerisatie plaatsvindt bij een druk tussen 0,5 en 1,8 MPa.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat de (aard)alkalimetaalverbinding gekozen wordt uit de groep van (aard)alkalimetaaloxiden, 15 (aard)alkalimetaalhydroxiden, (aard)alkalimetaalcarbonaten en de (aard)alkalimetaalzouten van aminocapronzuur of het lineaire dimeer of trimeer van aminocapronzuur.
4. Werkwijze volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat 20 de (aard)alkalimetaalverbinding natriumoxide, kaliumoxide, magnesiumoxide, calciumoxide, natriumhydroxide, kaliumhydoxide, calciumhydroxide, natriumcarbonaat, kaliumcarbonaat, magnesiumcarbonaat, natriumaminocaproaat, het 25 natriumzout van het lineaire dimeer of trimeer van aminocapronzuur,kaliumaminocaproaat, het kaliumzout van het lineaire dimeer of trimeer van aminocapronzuur, of een mengsel daarvan is.
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat 30 de (aard)alkalimetaalverbinding natriumhydroxyde en/of natriumaminocaproaat is.
6. Werkwijze volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat de hoeveelheid (aard)alkalmetaalverbinding ten minste 0,1 gew.% ten 35 opzichte van de hoeveelheid te depolymeriseren polyamide en ten hoogste 2 gew.%.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat 1005942 - 8 - ten minste 0,2 gew.% (aard)alkalimetaalverbinding wordt toegepast.
8. Werkwijze volgens een der conclusies 1-7, met het kenmerk dat de depolymerisatie wordt uitgevoerd door 5 stoom met een temperatuur tussen 220 en 450°C door het polyamide te leiden.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk dat de stoom een temperatuur heeft tussen 250 en 350°C.
10. Werkwijze volgens conclusie 9 of 10, met het kenmerk 10 dat de hoeveelheid stoom per uur ten hoogste 3,5 maal de hoeveelheid polyamide is.
11. Werkwijze volgens conclusie 10, met het kenmerk, dat de hoeveelheid stoom per uur ten hoogste 2,5 maal de hoeveelheid polyamide is.
12. Werkwijze volgens een der conclusies 1-11, met het kenmerk, dat het depolymeriseren bij een temperatuur tussen 200 en 400°C plaatsvindt.
13. Werkwijze volgens een der conclusies 1-12, met het kenmerk, dat na depolymerisatie zuivering van de 20 monomere componenten plaatsvindt door middel van hydr ogener ing.
14. werkwijze volgens een der conclusies 1-13, met het kenmerk, dat de (aard)alkalimetaalverbinding teruggevoerd wordt naar de depolymerisatie.
15. Werkwijze zoals hoofdzakelijk beschreven in de beschrijvingsinleiding en/of de voorbeelden. 1005942
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL1005942A NL1005942C2 (nl) | 1997-05-01 | 1997-05-01 | Depolymeriseren van polyamiden. |
TW087105474A TW438771B (en) | 1997-05-01 | 1998-04-10 | Depolymerization of polyamides |
EP98201348A EP0875504A1 (en) | 1997-05-01 | 1998-04-24 | Depolymerization of polyamides |
IDP980625A ID20886A (id) | 1997-05-01 | 1998-04-27 | Depolimerisasi poliamida |
CZ981310A CZ131098A3 (cs) | 1997-05-01 | 1998-04-28 | Způsob depolymerace polyamidů |
SG1998000885A SG71785A1 (en) | 1997-05-01 | 1998-04-28 | Deploymerization of polyamides |
KR1019980015247A KR19980086657A (ko) | 1997-05-01 | 1998-04-29 | 폴리아미드의 해중합 |
CA002236116A CA2236116A1 (en) | 1997-05-01 | 1998-04-29 | Depolymerization of polyamides |
US09/069,204 US6087494A (en) | 1997-05-01 | 1998-04-29 | Depolymerization of polyamides |
BR9801507-9A BR9801507A (pt) | 1997-05-01 | 1998-04-29 | Despolimerização de poliamidas. |
JP10156543A JPH111471A (ja) | 1997-05-01 | 1998-04-30 | ポリアミドの解重合 |
PL98326098A PL326098A1 (en) | 1997-05-01 | 1998-04-30 | Method of depolymerising polyamides |
TR1998/00771A TR199800771A2 (xx) | 1997-05-01 | 1998-05-01 | Polyamidlerin depolimerizasyonu. |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL1005942A NL1005942C2 (nl) | 1997-05-01 | 1997-05-01 | Depolymeriseren van polyamiden. |
NL1005942 | 1997-05-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL1005942C2 true NL1005942C2 (nl) | 1998-11-03 |
Family
ID=19764887
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL1005942A NL1005942C2 (nl) | 1997-05-01 | 1997-05-01 | Depolymeriseren van polyamiden. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6087494A (nl) |
EP (1) | EP0875504A1 (nl) |
JP (1) | JPH111471A (nl) |
KR (1) | KR19980086657A (nl) |
BR (1) | BR9801507A (nl) |
CA (1) | CA2236116A1 (nl) |
CZ (1) | CZ131098A3 (nl) |
ID (1) | ID20886A (nl) |
NL (1) | NL1005942C2 (nl) |
PL (1) | PL326098A1 (nl) |
SG (1) | SG71785A1 (nl) |
TR (1) | TR199800771A2 (nl) |
TW (1) | TW438771B (nl) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10225692A1 (de) | 2002-06-10 | 2003-12-24 | Zimmer Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam aus Polyamid-haltigen Abfällen |
DE10333538B4 (de) * | 2003-07-23 | 2008-04-10 | Lurgi Zimmer Gmbh | Verfahren zur Behandlung Polyamid-haltiger Abfälle mit der Wiederaufbereitung des Depolymerisationsrückstandes |
DE10333539A1 (de) | 2003-07-23 | 2005-02-24 | Zimmer Ag | Verfahren zur Reinigung von Caprolactam aus Polyamidhaltigen Abfällen mittels UV-Bestrahlung |
US20080142138A1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-19 | Joseph Alan Incavo | Tire sealant containing silica and depolymerized butyl rubber in the presence of organoperoxide and modifier |
US8080506B2 (en) * | 2009-07-14 | 2011-12-20 | MSI Technology LLC. | Reactive purge compound for polymer purging |
JP2012219210A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | As R&D合同会社 | 低分子ポリマーの製造方法、その方法により得られる低分子ポリマー、その低分子ポリマーを用いた塗料、粉体塗料、接着剤、繊維及び不織布 |
CN102399363B (zh) * | 2011-10-11 | 2013-11-06 | 上海焦耳蜡业有限公司 | 一种利用回收尼龙生产热熔胶的方法 |
US11578144B2 (en) | 2018-05-23 | 2023-02-14 | 2569924 Ontario Inc. | Compositions and methods for removing contaminants from plastics processing equipment |
IT202100028601A1 (it) * | 2021-11-10 | 2023-05-10 | Aquafil S P A | Procedimento per produrre epsilon-caprolattame mediante depolimerizzazione di policaprolattame (pa6). |
KR102367979B1 (ko) * | 2021-11-22 | 2022-02-25 | 주식회사 한울엔지니어링 | 고점도 폴리아미드계 고분자의 중합 반응기 및/또는 연결배관의 세척 조성물 및 이를 이용한 세척 방법 |
WO2024002975A1 (en) | 2022-06-26 | 2024-01-04 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Method for recycling a polyamide under acidic conditions |
EP4389809A1 (en) | 2022-12-23 | 2024-06-26 | Sipchem InnoVent SA | Apparatus and method for depolymerizing polycondensation polymers |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3182055A (en) * | 1963-02-18 | 1965-05-04 | Allied Chem | Regeneration of e-caprolactam from polyamides |
EP0676394A1 (en) * | 1994-04-08 | 1995-10-11 | AlliedSignal Inc. | Recovery of caprolactam from wate carpets |
EP0737666A1 (en) * | 1995-04-14 | 1996-10-16 | Dsm N.V. | Depolymerization of polyamides |
WO1997006137A1 (en) * | 1995-08-10 | 1997-02-20 | Alliedsignal Inc. | Recovery of caprolactam from nylon-6 scrap |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3925365A (en) * | 1974-02-11 | 1975-12-09 | Kanebo Ltd | Method for isolating epsilon-caprolactam material |
JPS50123689A (nl) * | 1974-03-13 | 1975-09-29 | ||
US4311642A (en) * | 1980-09-17 | 1982-01-19 | Allied Corporation | Recovery of caprolactam from nylon 6 oligomers |
US4582642A (en) * | 1984-06-27 | 1986-04-15 | Allied Corporation | Recovery of caprolactam from process residues |
DE4211609A1 (de) * | 1991-08-30 | 1993-03-04 | Bayer Ag | Gewinnung von caprolactam durch thermische spaltung von polyamid 6 |
DE4215087A1 (de) * | 1992-05-07 | 1993-11-11 | Basf Ag | Verfahren zur Rückgewinnung von Caprolactam aus Polycaprolactam |
US5266694A (en) * | 1992-10-19 | 1993-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nylon component reclamation |
US5495015A (en) * | 1994-12-12 | 1996-02-27 | Basf Aktiengesellschaft | Process for producing caprolactam through hydrolytic cleavage of molten polycaprolactam |
US5536831A (en) * | 1994-12-12 | 1996-07-16 | Basf Aktiengesellschaft | Obtaining caprolactam by cleavage of molten polycaprolactam |
US5455346B1 (en) * | 1994-12-12 | 1999-02-09 | Basf Corp | Obtaining caprolactam by cleavage of molten polycaprolactam |
US5681952A (en) * | 1995-12-08 | 1997-10-28 | Alliedsignal Inc. | Process for depolymerizing nylon-containing waste to form caprolactam |
-
1997
- 1997-05-01 NL NL1005942A patent/NL1005942C2/nl not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-04-10 TW TW087105474A patent/TW438771B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-04-24 EP EP98201348A patent/EP0875504A1/en not_active Withdrawn
- 1998-04-27 ID IDP980625A patent/ID20886A/id unknown
- 1998-04-28 CZ CZ981310A patent/CZ131098A3/cs unknown
- 1998-04-28 SG SG1998000885A patent/SG71785A1/en unknown
- 1998-04-29 BR BR9801507-9A patent/BR9801507A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-04-29 KR KR1019980015247A patent/KR19980086657A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-04-29 US US09/069,204 patent/US6087494A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-29 CA CA002236116A patent/CA2236116A1/en not_active Abandoned
- 1998-04-30 JP JP10156543A patent/JPH111471A/ja active Pending
- 1998-04-30 PL PL98326098A patent/PL326098A1/xx unknown
- 1998-05-01 TR TR1998/00771A patent/TR199800771A2/xx unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3182055A (en) * | 1963-02-18 | 1965-05-04 | Allied Chem | Regeneration of e-caprolactam from polyamides |
EP0676394A1 (en) * | 1994-04-08 | 1995-10-11 | AlliedSignal Inc. | Recovery of caprolactam from wate carpets |
EP0737666A1 (en) * | 1995-04-14 | 1996-10-16 | Dsm N.V. | Depolymerization of polyamides |
WO1997006137A1 (en) * | 1995-08-10 | 1997-02-20 | Alliedsignal Inc. | Recovery of caprolactam from nylon-6 scrap |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9801507A (pt) | 2000-01-11 |
JPH111471A (ja) | 1999-01-06 |
CZ131098A3 (cs) | 1998-11-11 |
CA2236116A1 (en) | 1998-11-01 |
TR199800771A2 (xx) | 1998-11-23 |
EP0875504A1 (en) | 1998-11-04 |
SG71785A1 (en) | 2000-04-18 |
ID20886A (id) | 1999-03-18 |
PL326098A1 (en) | 1998-11-09 |
US6087494A (en) | 2000-07-11 |
KR19980086657A (ko) | 1998-12-05 |
TW438771B (en) | 2001-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL1005942C2 (nl) | Depolymeriseren van polyamiden. | |
CA2229207C (en) | Recovery of caprolactam from nylon-6 scrap | |
BE1009330A3 (nl) | Depolymeriseren van polyamiden. | |
NL1006575C2 (nl) | Depolymeriseren van polyamiden. | |
JPH11511485A (ja) | カプロラクタムを生成させるナイロン―含有廃棄材の解重合法 | |
US5359062A (en) | Recovery of caprolactam from polycaprolactam | |
US6111099A (en) | Process for the recovery of caprolactam from waste containing nylon | |
EA017493B1 (ru) | Непрерывный способ экстракции мономерного капролактама | |
JP2000514812A (ja) | 6―アミノカプロニトリルからカプロラクタムを製造する方法 | |
US5266694A (en) | Nylon component reclamation | |
CA2143820A1 (en) | Recovery of caprolactam from oligomers and/or polymers of caprolactam | |
US3939153A (en) | Process for producing caprolactam | |
US5360905A (en) | Recovery of caprolactam from oligomers and/or polymers of caprolactam | |
MXPA98003496A (en) | Depolimerization of poliami | |
EP1154995B1 (en) | A process for recovering caprolactam and steam | |
JPH0726013A (ja) | ラクタムの回収方法 | |
KR100762055B1 (ko) | ε-카프로락탐의 제조방법 | |
JPH0710834A (ja) | ラクタムの回収方法 | |
JPH0726014A (ja) | ラクタムの回収方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD2B | A search report has been drawn up | ||
VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20011201 |