MXPA05005898A - Composiciones plaguicidas. - Google Patents

Composiciones plaguicidas.

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Abstract

Derivados de sulfonilaminopirazol sustituidos en la posicion 5 de la formula (I) (ver formula (I)) o sus sales: en que los diversos simbolos son como se han definido en la memoria descriptiva, procedimientos para su preparacion, sus composiciones, y su uso para la represion de plagas, tales como artropodos (insectos y aracnidos) y helmintos (nematodos).

Description

COMPOSICIONES PLAGUICIDAS MEMORIA DESCRIPTIVA El invento se refiere a derivados de sulfonilaminopirazol sustituidos en posición 5, a procedimientos para su preparación, a sus composiciones, y a su uso para la represión de plagas, tales como artrópodos (inclusive insectos y arácnidos) y helmintos (inclusive nematodos) perjudiciales. La represión de artrópodos, tales como insectos y arácnidos, y de helmintos, tales como nematodos, con compuestos de 1-arilpirazoles ha sido descrita, por ejemplo, en los números de publicaciones de patentes internacionales WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781 , de patentes europeas EP 0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201852 y de patentes de los EE.UU U.S. 5,232,940. La represión de parásitos en animales ha sido descrita también, por ejemplo, en los números de publicaciones de patentes WO 00/35884, EP 0846686, WO 98/24769 y WO 97/28126. Sin embargo, el nivel de acción y/o la duración de la acción de estos compuestos de la técnica anterior no dan satisfacción en todos los campos de aplicación, en particular contra ciertos organismos o cuando se aplican bajas concentraciones. Puesto que los modernos plaguicidas deben satisfacer una amplia gama de demandas, por ejemplo en lo que se refiere al nivel, la duración y el espectro de acción, el espectro de usos, la toxicidad, la combinación con otras sustancias activas, la combinación con agentes auxiliares de formulación o la síntesis, y puesto que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de tales sustancias jamás se podrá considerar como terminado, y hay constantemente una demanda de nuevos compuestos que sean ventajosos con respecto a los compuestos conocidos, al menos siempre que estén implicados algunos aspectos. El presente invento proporciona un compuesto que es un derivado de sulfonilaminopirazol sustituido en posición 5 de la fórmula (I): (0 en la que R1 es alquilo (C C6), haloalquilo (C C6), CN, C(S)NH2, halógeno; W es N, C-CH3 o C-halógeno; R2 es H, CH3 o halógeno; R3 es halo, alquilo (C-|-C6), haloalquilo (Ci-C6), haloalcoxi (C C6), S(0)p-haloalquilo (C C6) o SF5; R4 es H, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquilo (CrC6), -C02-cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquil (Ci-C4)-cicloalqu¡lo (C3-C7), -C02-alquenilo (C3-C6), -C02-alquinilo (C3-C6), -C02-(CH2)qR7, CONR8R9, -C02-(CH2)qR °, -(CH2)qR7, -(CH2)qR10, COR9, COCH2NR8R9, -CO-(CH2)qR7 ó -CO-(CH2)qR10; o alquilo (C-i-Ce) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi (C C6), haloalcoxi (C C6), cicloalquilo (C3-C7), S(0)pR11, C02-alquilo (C C6), -0(C=0)-alquilo (CrC6), NR8R9, CONR8R9, S02NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, OR10, NR8COR12 y NR8SO2R11; R5 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2- C6), R 3, R 0, R17 o -CH=CH-R15; o es alquilo (C C 5) [preferiblemente alquilo (Ci-C6)] sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi (CrC6), haloalcoxi (?-?-?e), aiqueniloxi (C3-C6), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR7, S(0)pR1°, S(O)pR11, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR12, NR8SO2R11, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R13, R10 y CO2R8, o un grupo metileno en el alquilo (C-i-C6) sin sustituir o sustituido está reemplazado por un grupo seleccionado entre -CO-, -O-, -S(O)p-, -NR8-, -COO-, -OCO-, -CONR8-, -NR8CO-, -C(=NOR8)-, -C(=N-NR8R9)- y -C(=NR8)-con la condición de que el grupo reemplazante no ha de estar unido directamente al grupo SO2 en la fórmula (I); R6 y R1 son, cada uno independientemente, alquilo (C^Ce), haloalquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6) o cicloalquilo (C3-C7); R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (Ci-Ce), haloalquilo (Ci-C6), alcoxi (Ci-C6), haloalcoxi (C C6), CN, N02, S(0)pR11 y NR9R12; R8 es H, alquilo (?-?-?ß), haloalquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C7), alquil (C C4)-cicloalquilo (C3-C7), -(CH2)qR7 o -(CH2)qR10; R9 y R12 son, cada uno independientemente, H, alquilo (C C6), haloalquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C7), alquil (CrC4)-c¡cloalquilo (C3-C7); o R8 y R9 en común con el átomo de N unido a ellos, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros, que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C-i-C6) y haloalquilo (Ci-C6); R10 y R20 son, cada uno independientemente, heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC ), haloalquilo (Ci-C4), alcoxi (CrC4), S(0)pR14, OH, OR7 y oxo; R 3 es arilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C-pCe), haloalquilo (CrC6), alcoxi (Ci-Ce), haloalcoxi (C C6), CN, N02, S(0)pR11, SF5, NR8R9, COR11, COR7, CONR8R9, S02NR8R9, OH, OR7 R15, R16, OR16, S03H, alquiliden (C C6)-imino, CH=NOR14, S(0)PR18, C02R19 y R20; R14 es alquilo (Ci-Ce) o haloalquilo (C1-C6); R15 es fenilo o naftilo, cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en alquilo (C1-C6), haloalquilo (?-?-?ß) y alcoxi (Ci-C6); R16 es un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C-i-Ce), haloalquilo (C Ce) y alcoxi (C C6); R17 es un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (?-?-?ß), haloalquilo (C-i-C6) y alcoxi (C C6); y cuyo radical heteroaromático está sustituido con R15, R16 ó OR 6; R18 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (?-?-?ß), haloalquilo (C-i-Ce) y alcoxi (C-i-C6); R19 es alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C-i-C6), R 8 o alquil (Ci-C6)-alcoxi (C1-C3); n, p y q son, cada uno independientemente, cero, uno o dos; y cada heterociclilo, en los radicales antes mencionados, es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y 1 , 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el conjunto que consiste en N, O y S; o una de sus sales aceptables como plaguicidas. Estos compuestos poseen valiosas propiedades plaguicidas. El invento abarca también cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y sus mezclas. Por el término "sal aceptable como plaguicida" se entienden sales cuyos aniones o cationes son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para su uso como plaguicidas. Apropiadas sales con bases, p.ej. formadas por compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo de ácido carboxílico o sulfonamida, incluyen sales de metales alcalinos (p.ej. de sodio y potasio), de metales alcalino-térreos (p.ej. de calcio y magnesio), amonio y aminas (p.ej. dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina). Apropiadas sales por adición de ácidos, p.ej. formadas por compuestos de la fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo hidrocloruros, sulfates, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético. En la presente memoria descriptiva de patente, inclusive las reivindicaciones anejas, los sustituyentes antes mencionados tienen los siguientes significados: Un átomo de halógeno flúor, cloro, bromo o yodo. El término "halo" situado delante del nombre de un radical significa que este radical está parcial o completamente halogenado, es decir, sustituido con F, Cl, Br ó I, en cualquier combinación, preferiblemente con F ó Cl. Los grupos alquilo y las porciones de ellos (a menos que se defina otra cosa distinta) pueden ser de cadena lineal o ramificada. La expresión "alquilo (C-i-C6)" se ha de entender que significa un radical hidrocarbilo sin ramificar o ramificado que tiene 1 , 2, 3, 4, 5 ó 6 átomos de carbono, tal como, por ejemplo, un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1 -butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o tere-butilo. Los radicales alquilo y también en grupos compuestos, a menos que se defina otra cosa distinta, tienen preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono. Un "haloalquilo (?-?-?ß)" significa un grupo alquilo mencionado dentro de la expresión "alquilo (C-i-C6)" en el que uno o más átomos de hidrógeno está(n) reemplazado(s) por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes, tales como monohaloalquilo, perhaloalquilo, CF3l CHF2l CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCI, CH2CI, CCI3, CHCI2 ó CH2CH2CI. La expresión "-alquil (C-i-C4)-c¡cloalquilo (C3-C7)" significa un grupo alquilo (CrC ) que está sustituido con un anillo de cicloalquilo (C3-C7).
Un "alcoxi (C-i-C6)" significa un grupo alcoxi cuya cadena de carbonos tiene el significado dado dentro de la expresión "alquilo (Ci-C6)". Un "haloalcoxi" es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 ó OCH2CH2CI. Un "alquenilo (C2-C6)" significa una cadena de carbonos, no cíclica, sin ramificar o ramificada, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo señalado y que contiene por lo menos un doble enlace que puede estar situado en cualquier posición del respectivo radical insaturado. Un "alquenilo (C2-CB)" designa correspondientemente, por ejemplo, al grupo vinilo, alilo, 2-metil-2-propenilo, 2-buten¡lo, pentenilo, 2-metilpentenilo o hexenilo. Un "alquinilo (C-2-C-6) " significa cadena de carbonos, no cíclica, sin ramificar o ramificada, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo señalado y que contiene un triple enlace que puede estar situado en cualquier posición del respectivo radical insaturado. Un "alquinilo (C2-C6)" designa correspondientemente, por ejemplo, al grupo propargilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo o 3-butinilo. Los grupos cicloalquilo tienen preferiblemente de tres a siete átomos de carbono en el anillo y están opcionalmente sustituidos con halógeno o alquilo. En compuestos de la fórmula (I) se proporcionan los siguientes ejemplos de radicales: Un ejemplo de alquilo sustituido con cicloalquilo es ciclopropilmetilo; un ejemplo de alquilo sustituido con alcoxi es metoximetilo (CH3OCH2-); y un ejemplo de alquilo sustituido con alquiltio es metiltiometilo (CH3SCH2-). Un arilo es un sistema aromático mono- o bicíclico que contiene de seis a 10 átomos de carbono en el anillo, por ejemplo fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, ¡ndenilo, indanilo y otros similares, preferiblemente fenilo. Un grupo "heterociclilo" puede ser saturado, insaturado o heteroaromático; preferiblemente contiene uno o más, en particular 1 , 2 6 3, heteroátomos en el anillo heterocíclico, preferiblemente seleccionados entre el conjunto que consiste en N, O y S; es preferiblemente un radical heterociclilo alifático que tiene de 3 a 7 átomos de anillo o un radical heteroaromático que tiene 5 ó 6 átomos de anillo. El radical heterocíclico puede ser, por ejemplo, un radical o anillo heteroaromático (heteroarilo) tal como, por ejemplo, un sistema aromático mono-, bi- o poli-cíclico en el que por lo menos 1 anillo contiene uno o más heteroátomos, por ejemplo piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, o es un radical hidrogenado total o parcialmente tal como oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), oxanilo, pirrolidilo, piperidilo, piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo y morfolinilo. Además, el término "heterociclilo" incluye grupos heterociclilo condensados, por ejemplo bencimidazolilo, benzoxazolilo, quinolinilo, ftalimido, ¡ndolilo y benzodioxolanilo. El grupo "heterociclilo" puede estar sin sustituir o sustituido con uno o más radicales (preferiblemente 1 , 2 ó 3 radicales) preferiblemente seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, hidroxilo, amino, nitro, carboxilo, ciano, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono- y dialquilaminocarbonilo, amino sustituido tal como acilamino, mono- y di-alquilamino, y alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilo y haloalquilo, y adicionalmente también oxo. El grupo oxo puede también estar presente en aquellos heteroátomos de anillo en los que son posibles varios números o índices de oxidación, por ejemplo en el caso de N y S. El término plagas significa plagas de artrópodos (inclusive de insectos y arácnidos), y de helmintos (inclusive de nematodos). Preferiblemente R es CN. Preferiblemente W es C-CI. Preferiblemente R2 es cloro. Preferiblemente R3 es CF3 o OCF3 (más preferiblemente R3 es CF3). Preferiblemente R4 es H, alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquilo (Ci-C6), -(CH2)qR7 ó COCH2NR8R9; o alquilo (Ci-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, cicloalquilo (C3-C7) y S(0)pR11. Más preferiblemente R4 es metilo.
Preferiblemente 5 es R13 ó R 0; o alquilo (Ci-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, R13 y R10. Preferiblemente R6 es haloalquilo (C-i-C2) (más preferiblemente R6 es CF3). Preferiblemente R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC-3), haloalquilo (C1-C3), alcoxi (C1-C3), haloalcoxi (C-1-C3), S(0)pR11 y NR9R12 (más preferiblemente R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC2), haloalquilo (C1-C2) y alcoxi (C-i-C2)). Preferiblemente R8 es H, alquilo (CrC6) o haloalquilo (C-i-C6) (más preferiblemente R8 es H o alquilo (C1-C3)). Preferiblemente R9 y R12 son, cada uno independientemente, H, alquilo (C-1-C3) o haloalquilo (C1-C3); o R8 y R9 en común con el átomo de N unido a ellos, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros, que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno y alquilo (C C3) (más preferiblemente R9 es H o alquilo (C1-C3)). Preferiblemente R10 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C C3), haloalquilo (C C3), alcoxi (C Cs), S(0)pR14, OH y oxo (más preferiblemente R10 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C-|-C2), haloalquilo (C C2), alcoxi (C C2) y S(0)pR14). Preferiblemente R11 y R14 son, cada uno independientemente, alquilo (C-|-C3) o haloalquilo (C-1-C3). Preferiblemente R13 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC6), haloalquilo (CrC6), alcoxi (Ci-CB), haloalcoxi (C1-C-6), CN, N02, S(0)pR11 , NR8R9, COR11 , COR7, CONR8R9, S02NR8R9, OH, SO3H y alquiliden (C C6)-imino (más preferiblemente R13 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2), haloalquilo (C1-C2), alcoxi (Ci-C2), haloalcoxi (C-i-C2), CN, N02, S(0)pR11 y NR8R9). Preferiblemente q es 0 ó 1. Preferiblemente cada heterociclilo, en los radicales antes mencionados, es independientemente un radical heteroaromático que tiene 5 ó 6 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el conjunto que consiste en N, O y S (más preferiblemente cada heterociclilo, en los radicales antes mencionados, es independientemente un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo).
Una clase preferida de compuestos de la fórmula (I) es la de aquellos en los que: R1 es alquilo (CrC6), haloalqullo (C C6), CN, C(S)NH2, o halógeno; W es N, C-CH3 o C-halógeno; R2 es H, CH3 o halógeno; R3 es halo, alquilo (CrC6), haloalquilo (C1-C6), haloalcoxi (d-C6), S(0)p-haloalquilo (C C6) o SF5; R4 es H, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), -C02-alqu¡lo (Ci-C6), -C02-cicloaIqu¡lo (C3-C7), -C02-alquil (C C )-cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquenilo (C3-C6), -C02-alqu¡nilo (C3-C6), -C02-(CH2)qR7, CONR8R9, -C02-(CH2)qR10, -(CH2)qR7, -(CH2)qR10, COR9, COCH2NR8R9, -CO-(CH2)qR7 ó -CO-(CH2)qR10; o alquilo (Ci-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi (Ci-C6), haloalcoxi (C C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR1\ CO2-alquilo (CrC6), -O(C=O)-alquiIo (C C6), NR8R9, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, OR10, NR8COR12 y NR8SO2R11; R5 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), R13, R 0, R 7 ó -CH=CH-R15; o es alquilo (Ci-Ce) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi (C C6), haloalcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(0)pR7, S(0)pR10, S(0)pR11, CN, N02) OH, COR8, NR8COR12, NR8S02R11, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R13, R10 y C02R8, o un grupo metileno en el alquilo (Ci-C6) sin sustituir o sustituido está reemplazado por un grupo seleccionado entre -CO-, -O-, -S(0)p-, -NR8-, -COO-, -OCO-, -CONR8-, -NR8CO-, -C(=NOR8)-, -C(=N-NR8R9)- y -C(=NR8)-con la condición de que el grupo reemplazante no ha de estar unido directamente al grupo S02 en la fórmula (I); R6 y R1 son, cada uno independientemente, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (02-?ß) o cicloalquilo (C3-C7); R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (0-?-06), haloalquilo (C C6), alcoxi (C C6), haloalcoxi (C C6), CN, N02, S(0)pR11 y NR9R12; R8 es H, alquilo (C C6), haloalquilo (CrC6), cicloalquilo (C3-C7), alquil (d-C^-cicloalquilo (C3-C7), -(CH2)qR7 o -(CH2)qR10; R9 y R12 son, cada uno independientemente, H, alquilo (CrC6), haloalquilo (C-i-Ce), cicloalquilo (C3-C7), alquil (CrC4)-cicloalquilo (C3-C7); o R8 y R9 en común con el átomo de N unido a ellos, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros, que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (CrC6); R es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C Ce), haloalquilo (Ci-C8), alcoxi (C C4), S(0)pR14, OH, OR7 y oxo; R 3 es arilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (CrC6), alcoxi (C C6), haloalcoxi (C Ce), CN, N02, S(0)pR11, SF5, NR8R9, COR11, COR7, CONR8R9, S02NR8R9, OH, OR7, R15, R 6, OR16, S03H y alquiliden (C CeHmino; R14 es alquilo (C C6) o haloalquilo (CrC6); R 5 es fenilo o naftilo, cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C-i-Ce), haloalquilo (CrC6) y alcoxi (?-?-?ß); R16 es un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C Ce), haloalquilo (??-?ß) y alcoxi (C-i-Ce); R17 es un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C C6) y alcoxi (CrC6), y cuyo radical heteroaromático está sustituido con R15, R16 ó OR16; n, p y q son, cada uno independientemente, cero, uno o dos; y cada heterociclilo, en los radicales antes mencionados, es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el conjunto que consiste en N, O y S. Una clase más preferida de compuestos de la fórmula (I) es la de aquellos en los que: R es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3 ó OCF3; R4 es H, alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquilo (Ci-Ce), -(CH2)qR7 ó COCH2NR8R9; o alquilo (Ci-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, cicloalquilo (C3-C7) y S(0)pR'11 (más preferiblemente R4 es metilo); R5 es R 3 ó R 0; o alquilo (C C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, R13 y R10; R6 es haloalquilo (C-1-C2); R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC3), haloalquilo (C C3), alcoxi (C1-C3), haloalcoxi (C C3), S(0)pR11 y NR9R12; R8 es H, alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C-i-Ce); R9 y R12 son, cada uno independientemente, H, alquilo (C-1-C3) o haloalquilo (C1-C3); o R8 y R9 en común con el átomo de N unido a ellos, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros, que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno y alquilo (C-1-C3); R10 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3), alcoxi (C1-C3), S(0)pR14, OH y oxo; R11 y R14 son, cada uno independientemente, alquilo (C-i-C3) o haloalquilo (C1-C3); R13 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), alcoxi (C C6), haloalcoxi (CrC6), CN, N02, S(0)pR11, NR8R9, COR11, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, SO3H y alquiliden (C C6)-imino; n, p y q son, cada uno independientemente, 0, 1 ó 2; y cada heterociclilo, en los radicales antes mencionados, es independientemente un radical heteroaromático que tiene 5 ó 6 átomos de anillo y , 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el conjunto que consiste en N, O y S. Una clase más preferida de compuestos de la fórmula (I) es la de aquellos en los que: R1 es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3; R4 es H, alquenilo (C3-C4), alquinilo (C3-C4), cicloalquilo (C3-C6), -C02-alquiio (C1-C3), -(CH2)qR7 ó COCH2NR8R9; o alquilo (Ci-C4) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, cicloalquilo (C3-C6) y S(0)pR11 (más preferiblemente R4 es metilo); R5 es R13 ó R10; o alquilo (C C4) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, R13 y R 0; R6 es CF3; R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2), haloalquilo (C C2) y alcoxi (C1-C2); R8 es H o alquilo (C-|-C3); R9 es H o alquilo (C C3); R10 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2), haloalquilo (CrC2), alcoxi (C1-C2) y S(0)pR14; R 1 y R14 son, cada uno independientemente, alquilo (C-i-C2) o haloalquilo (C1-C2); R13 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2), haloalquilo (C1-C2), alcoxi (C C2), haloalcoxi (C1-C2), CN, N02, S(0)pR11 y NR8R9; n y p son, cada uno independientemente, 0, 1 ó 2; q es 0 ó 1 ; y cada heterociclilo, en los radicales antes mencionados, es independientemente un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo. Una clase más aún preferida de compuestos de la fórmula (I) es la de aquellos en los que: R es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3; R4 es H, alquenilo (C3-C4), alquinilo (C3-C4), cicloalquilo (C3-C6), -C02-alquilo (C-1-C3) o -(CH2)qR7 en que R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales halógenos; o alquilo (CrC4) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, cicloalquilo (C3-C6) y S(0)pR11 en que R 1 es alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C C4) (más preferiblemente R4 es metilo); R5 es cicloalquilo (C3-C6); o es fenilo, bencilo o fenetilo, cuyos tres grupos mencionados en último término están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C-i-C4), haloalcoxi (d-C4), fenilo, naftilo, -C02-alquilo (CrC4), fenoxi sin sustituir o sustituido con uno o más radicales halógenos, y S(0)pR11 en que R11 es alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C-|-C4); o es R10 o -CH2R10 en que R10 es piridilo, pirimidilo, tienilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, pirrolilo, tetrazolilo, triazolilo o furilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales halógenos; o es alquilo (C1-C4) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, S(0)pR11 en que R 1 es alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C C4) y NR8R9; en que R8 y R9 son, cada uno independientemente, H o alquilo (C C4); R6 es CF3; n y p son, cada uno independientemente, 0, 1 ó 2; y q es 0 ó . Una clase más aún preferida de compuestos de la fórmula (I) es la de aquellos en los que: R1 es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3; R4 es H, alquenilo (C3-C4), alquinilo (C3-C4), cicloalquilo (C3-C6), -C02-alquilo (CrC3) o -(CH2)qR7 en que R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales halógenos; o alquilo (C C4) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi (C-i-C4) y cicloalquilo (C3-C6) (más preferiblemente R4 es metilo); R5 es alquenilo (C3-C4), cicloalquilo (C3-C6) o CH=CH-fenilo; o alquilo (Ci-C4) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, S(0)palquilo (C1-C4), alcoxi (d-C4) y NR8R9 en que R8 y R9 son, cada uno independientemente, H o alquilo (C1-C4), o en común con el átomo de N unido a ellos, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros, que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona entre O, S y N; R6 es CF3; n y p son, cada uno independientemente, 0, 1 ó 2; y q es 0 ó 1. Una clase más aún preferida de compuestos de la fórmula (I) es la de aquellos en los que: R es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3; R4 es alquilo (C1-C4) (más preferiblemente R4 es metilo); R5 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C-1-C4), haloalquilo (Ci-C4), cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (C -C4), S(0)palquilo (C C4), S(0)phaloalquilo, N02, SF5, naftilo, -C02-alquilo (C C4) y benzodioxolanilo; o fenilo sustituido con fenoxi cuyo grupo mencionado en último término está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4) y alcoxi (C C4); o fenilo sustituido con fenilo cuyo grupo mencionado en último término está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4); R6 es CF3; y n y p son, cada uno independientemente, 0, 1 ó 2. Una clase más aún preferida de compuestos de la fórmula (I) es la de aquellos en los que: R1 es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3; R4 es alquilo (C1-C4) (más preferiblemente R4 es metilo); R5 es piridilo, pirimidilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, pirrolilo, tetrazolilo, triazolilo, furilo, tetrahidrofurilo o tetrahidrotienilo, cuyo 11 grupos mencionados en último término están sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC4) y haloalquilo (C C4); o tienilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (Ci-C4), haloalquilo (C1-C4) y piridilo; R6 es CF3; y n es 0, 1 ó 2. Los compuestos de la fórmula general (I) se pueden preparar por la aplicación o adaptación de métodos conocidos (es decir métodos hasta ahora usados o descritos en la bibliografía química. En la siguiente descripción de procedimientos, cuando los símbolos que aparecen en las fórmulas, se entiende que éstos son "como antes se han definido" de acuerdo con la primera definición de cada símbolo en la memoria descriptiva. De acuerdo con una característica adicional del invento, los compuestos de la fórmula (I) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, W y n son como antes se han definido, se pueden preparar por la reacción de un compuesto de la fórmula (II): (II) en la que R , R2, R3, R4, R6, W y n son como antes se han definido, con un compuesto de la fórmula (III): R5-S02L1 (III) en la que R5 es como antes se han definido y L1 es un grupo lábil, generalmente halógeno y preferiblemente cloro. La reacción se realiza generalmente en la presencia de una base tal como hidruro de sodio, en el seno de un disolvente tal como dioxano, tetrahidrofurano o N,N-dimetilformamida, a una temperatura de desde 0o hasta 100°C (preferiblemente de 0o a 50°C). De acuerdo con una característica adicional del invento, los compuestos de la fórmula (I) en la que R1, R2, R3, R5, R6, W y n son como antes se han definido y R4 es como antes se han definido con la exclusión de hidrógeno, se pueden preparar también por la alquilación o acilación del correspondiente compuesto de la fórmula (I) en la que R4 es hidrógeno. Las reacciones de alquilación o acilación se pueden llevar a cabo de acuerdo con los métodos generales descritos en los números de publicaciones de patentes WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781 , EP 02951 17 y U.S. 5,232,940. De acuerdo con una característica adicional del invento, los compuestos de la fórmula (I) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y W son como antes se han definido, y n es 1 ó 2, se pueden preparar por oxidación de un correspondiente compuesto en que n es 0 ó . La oxidación se lleva a cabo generalmente usando un perácido tal como ácido 3-cloroperbenzoico en el seno de un disolvente tales como diclorometano o 1 ,2-dicloroetano, a una temperatura de desde 0°C hasta la temperatura de reflujo del disolvente. Colecciones de compuestos de la fórmula (I), que se pueden sintetizar por el procedimiento anteriormente mencionado, se pueden preparar también de una manera paralela, y esto se puede efectuar manualmente o de una manera semiautomática o plenamente automática. En este caso, es posible, por ejemplo, automatizar el proceso de la reacción, del tratamiento o la purificación de los productos o de los compuestos intermedios. En total, se ha de entender como que significa un proceso como se describe, por ejemplo, por S.H. DeWitt en "Annual Reports ¡n Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis" [Informes Anuales en Química Combinatoria y Diversidad Molecular, Volumen 1 , Editorial Escom 1997, páginas 69 hasta 77. Una serie de aparatos comercialmente disponibles son como se ofrecen, por ejemplo, por Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra o H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Obersch^heim, Alemania o Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Inglaterra, se pueden usar para el proceso paralelo de la reacción y del tratamiento. Para la purificación paralela de compuestos de la fórmula (I), o de compuestos intermedios obtenidos durante la preparación, se puede hacer uso, entre otros, de aparatos de cromatografía, por ejemplo los vendidos por ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EE.UU. Los aparatos mencionados conducen a un proceso modular en el que las etapas individuales del procedimiento están automatizadas, pero se deben realizar operaciones manuales entre las etapas del procedimiento. Esto se puede evitar empleando sistemas de automatización semi-integrados o plenamente integrados en los que los módulos de automatización en cuestión se hacen funcionar, por ejemplo, por autómatas (robots). Tales sistemas de automatización se pueden obtener, por ejemplo, a partir de Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, EE.UU. Además de lo que se ha descrito aquí, los compuestos de la fórmula (I) se pueden preparar en parte o completamente por métodos soportados por fases sólidas. Para esta finalidad, ciertas etapas intermedias individuales o todas las etapas intermedias de la síntesis o de una síntesis destinada a adaptarse al proceso en cuestión están unidas a una resina sintética. Métodos de síntesis de síntesis soportados por fases sólidas se describen extensamente en la bibliografía especializada, por ejemplo Barry A. Bunin en "The Combinatorial Index" [El índice Combinatorio], Academic Press, 1998. El uso de métodos de síntesis de síntesis soportados por fases sólidas permite una serie de protocolos que se conocen a partir de la bibliografía y que, a su vez, se pueden realizar manualmente o de una manera automática. Por ejemplo, el "tea-bag method" [método de la bolsa de té] (Houghten, documento US 4,631 ,211 ; Houghten y colaboradores, Proc. Nati. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135), en el que se emplean productos producidos por IRORI, 11 149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, EE.UU., puede ser semiautomático. La automatización de síntesis paralelas soportadas por fases sólidas se realiza satisfactoriamente, por ejemplo, por aparatos producidos por Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, EE.UU. o MuItiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Alemania. La preparación por los procedimientos aquí descritos proporciona compuestos de la fórmula (I) en la forma de colecciones de sustancias que se denominan librerías. El presente invento se refiere también a librerías que comprenden por lo menos dos compuestos de la fórmula (I). Los compuestos intermedios de la fórmula (II) en la que L es cloro, bromo o yodo, se pueden preparar de acuerdo con procesos conocidos, por ejemplo como se describen en el documento EP 02951 17, por la diazotación de la correspondiente amina de la fórmula (VIII), usando generalmente un nitrito de alquilo tal como nitrito de t-butilo, en la presencia de un apropiado agente de halogenación, preferiblemente bromoformo, yodo o cloruro cúprico anhidro, opcionalmente en la presencia de un disolvente tal como acetonitrilo o cloroformo, a una temperatura de desde 0o hasta 100°C. Los compuestos de la fórmula (II) y (III) son conocidos o se pueden preparar por métodos conocidos. Los siguientes Ejemplos no limitativos ilustran la preparación de los compuestos de la fórmula (I). Ejemplos Químicos EJEMPLO 1 1-(2,6-Dicloro-4-tr¡fíuorometilfenil -3-ciano-5-(N-bencilsulfonil-N- metilamino)-4-trifluorometilsulfinilpirazol (compuesto número 2-16) A una solución de 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfeniI)-3-ciano-5-metilamino-4-trifIuorometilsulfinilpirazoI (2.0 g, 4.0 mmoles) en tetrahidrofurano se le añadió hidruro de sodio (60%, 0.144 g, 6.0 mmoles). Después de haber agitado durante 1 hora a 20°C se añadió gota a gota cloruro de bencilsulfonilo (1.14 g, 6.0 mmoles). la mezcla se agitó durante 8 horas adicionales a 20°C. Se añadió cloruro de amonio acuoso y el tratamiento por extracción con carbonato de sodio acuoso y diclorometano dio un material sólido que se lavó con una mezcla de heptano y acetato de etilo (1 :1), se filtró y se secó para dar el producto del título (1.5 g, Compuesto 2-16) como un material sólido de color blanco pálido, p.f.161 °C.
EJEMPLO 2 1-(2,6-Dicloro-4-trifluorometilfenil)-5-fN-(3-cloropropilsulfonil)-N-met¡lamino1-3-c¡ano-4-trifluorometilsulfonilpirazol (compuesto número 1- 121) A una solución de 1-(2,6-dicloro-4-trifluoromet¡lfenil)-3-ciano-5-metilamino-4-trifluorometilsulfonilpirazol (1.0 g, 2.1 mmoles) en tetra h id rofu rano se le añadió hidruro de sodio (60%, 0.1 g, 3.0 mmoles). Después de haber agitado durante 1 hora a 20°C, se añadió gota a gota cloruro de 3-cloropropilsulfonilo (0.52 g, 3.0 mmoles). La mezcla se agitó durante 8 horas adicionales a 20°C. Se añadió cloruro de amonio acuoso y el tratamiento por extracción con carbonato de sodio acuoso y diclorometano dio un material sólido que se lavó con una mezcla de heptano y acetato de etilo (1 :1 ), se filtró y se secó para dar el producto del título (0,15 g, Compuesto 1-121 ) como un material sólido de color pardo pálido.
EJEMPLO 3 1-(2,6-Dicloro-4-trifluorometilfen¡l)-5-fN-(4-clorofenilsulfonil)-N- metilamino1-3-ciano-4-trifluorometiltiopirazol (compuesto número 5-3) A una solución de 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-5-metilamino-4-trifluorometiItiopirazol (0.5 g, 1.0 mmoles) en tetrahidrofurano se le añadieron 4-dimetilaminopiridina (0.12 g, 1.0 mmoles) y trietilamina (0.4 g, 4.0 mmoles). Después de haber agitado durante 30 minutos a 20°C, se añadió gota a gota cloruro de 4-clorofenilsulfonilo (0.63 g, 3.0 mmoles), y la mezcla se calentó a reflujo durante 10 horas. Después de un tratamiento por extracción con carbonato de sodio acuoso y diclorometano el producto se purificó por cromatografía eluyendo con una mezcla de heptano y diclorometano (1 :1 ) para dar el producto del título (0.02 g, Compuesto 5-3) como un material sólido. Los siguientes compuestos preferidos mostrados en los Cuadros 1 a 7 también forman parte del presente invento, y se prepararon o se pueden preparar de acuerdo con, o de una manera análoga a, los Ejemplos 1 a 3 antes mencionados o los métodos antes descritos. En los Cuadros, i-Pr significa isopropilo, t-Bu significa tere-butilo, Ph significa fenilo y 4-(3,5-CI2-PhO) significa 4-(3,5-diclorofenoxi)-. Donde se omitan subíndices después de átomos se entenderá que éstos están considerados, por ejemplo CH3 significa CH3. No se muestran explícitamente enlaces dobles y triples. El átomo de carbono en el lado izquierdo de los valores para R4 está unido al átomo de N representado en la fórmula (I), y átomo de carbono en el lado izquierdo de los valores para R5 está unido al grupo SO2 representado en la fórmula (I). Los números de compuestos se dan solamente con finalidades de referencia.
CUADRO 1 Compuestos de la fórmula (I) en la que R1 es CN; R2 es Cl; W es C-CI; R3 es CF3 y R6 es CF3.
CUADRO 2 Compuestos de la fórmula (la) (la) CUADRO 3 Compuestos de la fórmula (Ib) (Ib) CUADRO 4 Compuestos de la fórmula (le) (le) Compuesto R10 R4 n p.f.(°C) Número 4-1 2-piridilo CH3 1 4-2 3-piridilo CH3 1 4-3 5-CI-3-piridilo CH3 1 4-4 4-piridilo CH3 1 4-5 1-pirimidilo CH3 1 4-6 3-pirimidilo CH3 1 4-7 4-pirimidilo CH3 1 4-8 2-tienilo CH3 1 4-9 3-tienilo CH3 1 -10 2-furiIo CH3 -11 3-furiio CH3 -12 2-tetrahidrofurilo CH3 -13 3-tetrahidrofurilo CH3 -14 3-pirazolilo CH3 -15 4-pirazolilo CH3 -16 5-pirazolilo CH3 -17 2-imidazolilo CH3 -18 4-imidazolilo CH3 -19 5-imidazolilo CH3 -20 2-tiazolilo CH3 -21 4-tiazolilo CH3 -22 5-tiazolilo CH3 -23 2-tetrahidrotienilo CH3 -24 2-pirrolilo CH3 -25 3-pirroliio CH3 -26 4-pirrolilo CH3 -27 1 -tetrazolilo CH3 -29 5-tetrazolilo CH3 -30 3-(1 ,2,4)-triazolilo CH3 -31 5-(1 ,2,4)-triazoliIo CH3 -32 5-CI-2-tienilo CH3 0 -33 2-tieniIo CH3 0 -34 2-tienilo CH3 2 -35 5-CI-2-tienilo CH3 1 CUADRO 5 Compuestos de la fórmula (Id) (Id) CUADRO 6 Compuestos de la fórmula (le) (le) CUADRO 7 Compuestos de la fórmula (I) en la que R1 es CSNB W es C-CI; R3 es CF3 y R6 es CF3.
CUADRO 8 Compuestos de la fórmula (If) (If) -25 3-pirroIilo CH3 1 -26 4-pirroliIo CH3 1 -27 1-tetrazolilo CH3 1 -28 5-tetrazolilo CH3 1 -29 3-( ,2,4)-tr¡azolilo CH3 1 -30 5-( ,2,4)-triazol¡lo CH3 1 -31 5-CI-2-t¡enilo CH3 0 -32 2-tienilo CH3 0 -33 2-tienilo CH3 2 -34 5-CI-2-t¡enilo CH3 1 171 -35 1 -metil-4-imidazoliIo CH3 0 -36 1-metil-4-im¡dazoliIo CH3 1 -37 1 ,3-dimetil-5-CI-pirazolilo CH3 0 150 -38 2,4-dimet¡l-5-tiazolilo CH3 1 149 -39 5-(2-pir¡dil)-2-tienilo CH3 1 176 -40 2-metil-5-CF3-4-furilo CH3 1 161 -41 2,5-dimetil-3-tienilo CH3 1 34 -42 tetradecilo CH3 1 cera -43 ciclopropilo CH3 1 227 -44 CH2Br CH3 1 aceite -45 CH2CH2CH2CF2CF3 CH3 1 161 -46 2-CI-3-piridilo CH3 1 92 CUADRO 9 Compuestos de la fórmula (Id) CUADRO 10 Compuestos de la fórmula (If) De acuerdo con una característica adicional del presente invento se proporciona un método para la represión de plagas en un sitio (locus) que comprende la aplicación de una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales. Con esta finalidad, dicho compuesto se usa normalmente en la forma de una composición plaguicida (es decir en asociación con diluyentes o vehículos y/o agentes tensioactivos compatibles apropiados para su uso en composiciones plaguicidas), por ejemplo tal como se describe a continuación. El término "compuesto del invento" tal como se usa seguidamente, abarca un alquilaminopirazol sustituido en posición 5 de la fórmula (I) como antes se ha definido y una de sus sales aceptables como plaguicidas. Un aspecto del presente invento como antes se ha definido es un método para la represión de plagas en un locus. El locus incluye, por ejemplo, la plaga propiamente dicha, el sitio (planta, campo, bosque, huerta, vía acuática, suelo, producto vegetal, u otros similares) en donde la plaga reside o se alimenta, o un sitio susceptible de futura infestación por la plaga. El compuesto del invento se puede por lo tanto aplicar directamente a la plaga, al sitio donde la plaga reside o se alimenta, o al sitio susceptible de futura infestación por la plaga. Como es evidente a partir de los precedentes usos como plaguicidas, el presente invento proporciona compuestos activos como plaguicidas y métodos de uso de dichos compuestos para la represión de un cierto número de especies de plagas que incluyen: artrópodos, especialmente insectos o arácnidos, tales como ácaros, o nematodos de plantas. El compuesto del invento se puede por lo tanto emplear ventajosamente en usos prácticos, por ejemplo, en plantas cultivadas agrícolas u hortícolas, en silvicultura, en medicina veterinaria o en la economía ganadera, o en la salud pública. Los compuestos del invento se pueden usar por ejemplo en las siguientes aplicaciones y sobre las siguientes plagas: Para la represión de insectos del suelo, tales como gusanos de raíces del maíz, termitas (especialmente para la protección de estructuras), cresas de raíces, larvas de escarabajos, gorgojos de raíces, perforadores de tallos, agrotis, áfidos de raíces, o gorgojos. Se pueden usar también para proporcionar actividad contra nematodos patógenos de plantas, tales como nematodos de nudos de raíces, quistes, dagas, lesiones, o de tallos o bulbos, o contra ácaros. Para la represión de plagas del suelo, por ejemplo gusanos de raíces del maíz, los compuestos se aplican ventajosamente a o se incorporan con un régimen efectivo dentro del suelo en el que las plantas útiles se plantan o se han de plantar o a las semillas o a las raíces de las plantas en crecimiento. En el sector de la salud pública, los compuestos son especialmente útiles en la represión de muchos insectos, especialmente moscas de inmundicias u otras plagas de Dípteros, tales como moscas domésticas, moscas de establos, moscas de soldados, moscas de los cuernos, moscas de ciervos, moscas de caballos, jejenes, cuticoides (moscas de arena), moscas negras, o mosquitos. En la protección de productos almacenados, por ejemplo cereales, inclusive grano o harina, cacahuetes, piensos para animales, madera o mercancías y artículos de uso doméstico, p.ej. alfombras y géneros textiles, los compuestos del invento are útiles contra el ataque por artrópodos, más especialmente escarabajos, inclusive gorgojos, polillas o ácaros, por ejemplo Ephestia spp. (polillas de harina), Anthrenus spp. (escarabajos de alfombras), Tribolium spp. (escarabajos de harina), Sitophilus spp. (gorgojos de grano) o Acarus spp. (ácaros).
En la represión de cucarachas, hormigas o termitas o similares plagas de artrópodos en locales domésticos o industriales infestados o en la represión de larvas de mosquitos en vías acuáticas, pozos, depósitos u otras aguas circulantes o estancadas. Para el tratamiento de cimientos, de estructuras o del suelo en la prevención del ataque a edificaciones por termitas, por ejemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp. En la agricultura contra adultos, larvas y huevos de Lepidópteros (mariposas y polillas), p.ej. Heliothis spp. tales como Heliothis virescens (gusano o torcedora del tabaco), Heliothis armígera y Heliothis zea. Contra adultos y larvas de Coleópteros (escarabajos) p.ej. Anthonomus spp. p.ej. grandis (gorgojo de cápsulas de algodón), Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de patata del Colorado), Diabrotica spp. (gusanos de raíces del maíz). Contra Heterópteros (Hemípteros y Homópteros) p.ej. Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (saltadores de hojas del arroz), Nilaparvata spp. Contra Dípteros p.ej. Musca spp. Contra Tisanópteros tales como Thrips tabaci. Contra Ortópteros tales como Locusta y Schistocerca spp., (langostas y grillos) p.ej. Gryllus spp., y Acheta spp., por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germánica, Locusta migratoria migratorioides, y Schistocerca gregaria. Contra Colémbolos p.ej. Periplaneta spp. y Blatella spp. (cucarachas).
Contra artrópodos de importancia agrícola tales como Acari (ácaros) p.ej. Tetranychus spp., y Panonychus spp. Contra nematodos que atacan a las plantas o árboles de importancia para la agricultura, silvicultura u horticultura ya sea directamente o por propagación de enfermedades de las plantas que son causadas por bacterias, virus, micoplasmas u hongos. Por ejemplo nematodos de nudos de raíces tales como Meloidogyne spp. (p.ej. M. incógnita). En el sector de la medicina veterinaria o de la economía ganadera o en el mantenimiento de la salud pública contra artrópodos que son parasitarios interna o externamente sobre vertebrados, particularmente vertebrados de sangre caliente, por ejemplo animales domésticos, p.ej. reses de ganado vacuno, ovino, caprino, equino, porcino, aves de corral, perros o gatos, por ejemplo Acariña, inclusive garrapatas (p.ej. garrapatas de cuerpo suave inclusive Argasidae spp. p.ej. Argas spp. y Ornithodorus spp. (p.ej. Ornithodorus moubata); garrapatas de cuerpo duro inclusive Ixodidae spp., p.ej. Boophilus spp. p.ej. Boophilus microplus, Rhipicephalus spp. p.ej. Rhipicephalus appendiculatus y Rhipicephalus sanguineus; ácaros (p.ej. Damalinia spp.); pulgas (p.ej. Ctenocephalides spp. p.ej. Ctenocephalides felis (pulgas de gatos) y Ctenocephalides canis (pulgas de perros)); piojos p.ej. Menopon spp.; Dípteros (p.ej. Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); Hemípteros.; Dictiópteros (p.ej. Periplaneta spp., Blatella spp.); Himenópteros; por ejemplo contra infecciones del tracto gastro-intestinal causadas por gusanos nematodos parasitarios, por ejemplo miembros de la familia de los Trichostrongylidae. En un aspecto preferido del invento, los compuestos de la fórmula (I) se usan para la represión de parásitos de animales. Preferiblemente el animal que se ha de tratar es un animal de compañía doméstico tal como un perro o un gato. En un aspecto adicional del invento, los compuestos de la fórmula (I) o las sales o sus composiciones se usan para la preparación de un medicamento veterinario. En el uso práctico para la represión de artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o plagas de nematodos de plantas, un método, por ejemplo, comprende aplicar, a las plantas o al medio en el que éstas crecen, una cantidad efectiva de un compuesto del invento. Para dicho método, el compuesto del invento consiste generalmente en aplicar al locus en el que se ha de reprimir infestación por artrópodos o nematodos en un régimen efectivo situado en el intervalo de aproximadamente 2 g a aproximadamente 1 kg del compuesto activo por hectárea del locus tratado. En condiciones ideales, dependiendo de la plaga que se haya de reprimir, un régimen más bajo puede ofrecer una protección adecuada. Por otra parte, unas condiciones climáticas adversas, una resistencia de la plaga u otros factores pueden requerir que el ingrediente activo se use en regímenes más altos. El régimen óptimo depende usualmente de un cierto número de factores, por ejemplo, el tipo de plaga que se esté reprimiendo, el tipo o la etapa de crecimiento de la planta infestada, la distancia entre hileras o también el método de aplicación. Preferiblemente, un intervalo de regímenes efectivos del compuesto activo es de aproximadamente 10 g/ha a aproximadamente 400 g/ha, más con preferencia de aproximadamente 50 g/ha a aproximadamente 200 g/ha. Cuando una plaga está alojada en el suelo, el compuesto activo, generalmente en una composición formulada, es distribuido uniformemente sobre la zona que se ha de tratar (a saber, por ejemplo por esparcimiento o tratamiento de franjas) de cualquier manera conveniente y es aplicado a unos regímenes de aproximadamente 10 g/ha a aproximadamente 400 g ia/ha (de ingrediente activo por hectárea), con preferencia de aproximadamente 50 g/ha a aproximadamente 200 g ia/ha. Cuando se aplica a plántulas como una formulación para la inmersión de raíces o a plantas como una formulación para riego por goteo la solución o suspensión líquida contiene de aproximadamente 0.075 a aproximadamente 1 ,000 mg ia/l (de ingrediente activo por litro), con preferencia de aproximadamente 25 a aproximadamente 200 mg ia/l. La aplicación puede hacerse, si se desea, al campo o la zona en que están creciendo las plantas cultivadas generalmente o en íntima proximidad a la simiente o planta que se ha de proteger con respecto del ataque. El compuesto del invento puede ser introducido por lavado en el suelo mediante rociadura con agua sobre la zona o puede ser dejado a la acción natural de la precipitación de lluvia. Durante o después de la aplicación, el compuesto formulado puede, si se desea, ser distribuido mecánicamente en el suelo, por ejemplo por cultivación con arado, con grada de discos, o uso de cadenas de arrastre. La aplicación puede realizarse antes de plantar, al plantar, después de plantar pero antes de que haya tenido lugar el brote, o después del brote. El compuesto del invento y los métodos de represión de plagas con él tienen un valor particular en la protección de plantas cultivadas del campo, de forraje, de plantación, de invernadero, de huerta o de viña, de plantas ornamentales, o de árboles de plantación o bosque, por ejemplo: cereales (tales como trigo o arroz), algodón, hortalizas (tales como pimientos), plantas cultivadas en el campo (tales como remolachas azucareras, plantas de soja o colza de semilla oleaginosa), plantas cultivadas de prado o de forraje (tales como maíz o sorgo), plantas cultivadas de huerto o arboleda (tales como de frutas de hueso o pepita o frutas cítricas), plantas ornamentales, flores u hortalizas o arbustos cultivadas en invernadero o en jardines o parques, o árboles de bosque (tanto de hoja caduca como perenne (siempre verde)) en bosques, plantaciones o viveros. Ellos son también valiosos en la protección de madera (en pie, derribada, convertida, almacenada o en estructuras) con respecto del ataque, por ejemplo, por moscas de serrería o bien escarabajos o termitas. Ellos tienen aplicaciones en la protección de productos almacenados tales como granos, frutas, nueces, especias o tabaco, ya sea enteros, molidos o formulados o confeccionados como productos, con respecto del ataque de polillas, escarabajos, ácaros o gorgojos de granos. También se protegen productos de animales almacenados tales como pieles, pelos, lana o plumas en forma natural o convertida (p.ej. como alfombras o géneros textiles) con respecto del ataque de polillas o escarabajos así como carne, pescado o granos almacenados con respecto del ataque de escarabajos, ácaros o moscas. Adicionalmente, el compuesto del invento y los métodos de uso de él tienen un valor particular en la represión de artrópodos o helmintos que son dañinos para los animales domésticos, o diseminan, o actúan como vectores de, enfermedades en animales domésticos, por ejemplo los que aquí se han mencionado anteriormente, y más especialmente en la represión de garrapatas, ácaros, piojos, pulgas, jejenes, o moscas mordedoras, molestas o de miasis. Los compuestos del invento son particularmente útiles para reprimir artrópodos o helmintos que están presentes en el interior de animales anfitriones domésticos o que se alimentan en o sobre la piel, o chupan la sangre del animal, para cuya finalidad se pueden administrar por vía oral, parenteral, percutánea o tópica. Las composiciones seguidamente descritas para su aplicación a plantas cultivadas en crecimiento o a sitios (loci) en los que crecen las plantas cultivadas, o como una formulación de desinfección de semillas se pueden emplear, en general, alternativamente en la protección de productos almacenados, mercancías y artículos domésticos, bienes, haciendas o zonas del medio ambiente o entorno general. Medios apropiados para aplicar los compuestos del invento incluyen: a plantas cultivadas en crecimiento como formulaciones para rociadura foliar (por ejemplo como una formulación para rociadura en el surco), polvos para espolvorear, granulados, fumigaciones o espumas o también como suspensiones de composiciones finamente divididas o encapsuladas como tratamientos del suelo o de las raíces por formulaciones líquidas para empapar, polvos para espolvorear, granulados, humos o espumas; a semillas de plantas cultivadas por medio de su aplicación como formulaciones de desinfección de semillas por suspensiones líquidas o polvos para espolvorear; a animales infestados por, o expuestos a infestación por artrópodos o helmintos, por aplicación parenteral, oral o tópica de composiciones en las que el ingrediente activo exhibe una acción inmediata y/o prolongada durante un cierto período de tiempo contra los artrópodos o helmintos, por ejemplo por incorporación en piensos, alimentos o apropiadas formulaciones farmacéuticas ingeribles por vía oral, cebos comestibles, bloques de sal para lamer, suplementos dietéticos, formulaciones para verter por encima, formulaciones para rociar o proyectar, baños, formulaciones para inmersión, formulaciones para ducha, formulaciones para chorros, polvos para espolvorear, grasas, champús, cremas, formulaciones de cera para untar o sistemas de auto-tratamiento por el ganado; al medio ambiente en general o a lugares específicos en donde las plagas pueden esconderse, inclusive productos almacenados, madera, mercancías y artículos de uso doméstico, o locales domésticos o industriales, en forma de formulaciones para rociar, fumigaciones, polvos para espolvorear, humos, formulaciones de cera para untar, barnices, granulados o cebos, o en alimentos para gotear o escurrir en vías acuáticas, pozos, depósitos u otras aguas circulantes o estancadas. Los compuestos de la fórmula (I) son particularmente útiles para la represión de parásitos de animales cuando se aplican por vía oral, y en un aspecto preferido adicionalmente del invento los compuestos de la fórmula (I) se usan para la represión de parásitos de animales mediante aplicación por vía oral. Los compuestos de la fórmula (I) o sus sales se pueden administrar antes de, durante o después de las comidas. Los compuestos de la fórmula (I) o sus sales se pueden mezclar con un soporte o vehículo y/o un pienso o alimento El compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales se administra por vía oral en una dosis al animal en un intervalo de dosis situado generalmente entre 0.1 y 500 mg/kg del compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales por kilogramo de peso corporal del animal (mg/kg). La frecuencia de tratamiento del animal, preferiblemente del animal doméstico que se ha de tratar por el compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales es en general desde aproximadamente una vez por semana a aproximadamente una vez por año, con preferencia de aproximadamente desde una vez cada dos semanas hasta una vez cada tres meses. Los compuestos del invento se pueden administrar de manera sumamente ventajosa junto con otro material efectivo como parasiticida, tal como un endoparasiticida, y/o un ectoparasiticida, y/o un endectoparasiticida.
Por ejemplo, dichos compuestos incluyen lactonas macrocíclicas tales como avermectinas o milbemicinas p.ej., ivermectina, piratel o un agente regulador del crecimiento de animales tal como lufenurón o metopreno. Los compuestos de la fórmula (I) se pueden emplear también para reprimir organismos perjudiciales en plantas cultivadas de conocidas plantas tratadas por ingeniería genética plantas o plantas tratadas por ingeniería genética que todavía se hayan de desarrollar. Por regla general, las plantas transgénicas se distinguen por propiedades especialmente ventajosas, por ejemplo por resistencias a particulares agentes de protección de plantas cultivadas, resistencias a enfermedades de plantas o a patógenos de enfermedades de plantas, tales como insectos o microorganismos particulares tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares conciernen, por ejemplo, al material cosechado con respecto a la cantidad, la calidad, las propiedades de almacenamiento, la composición y constituyentes específicos. Así, se conocen plantas transgénicas en las que se ha aumentado el contenido de almidón, o se ha alterado la calidad del almidón, o en las que el material cosechado tiene una diferente composición de ácidos grasos. Se prefiere el uso en plantas cultivadas transgénicas económicamente importantes de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz o también plantas cultivadas de remolacha azucarera, algodón, soja, colza de semilla oleaginosa, patatas, tomates, guisantes y otros tipos de hortalizas. Cuando se usan en plantas cultivadas transgénicas, en particular las que tienen resistencias a insectos, además de los efectos contra organismos perjudiciales que se han de observar en otras plantas cultivadas, se observan frecuentemente efectos que son específicos para la aplicación en la planta cultivada transgénica en cuestión, por ejemplo un espectro alterado o específicamente ampliado de plagas que se pueden reprimir, o regímenes alterados de aplicación, que se pueden emplear para la aplicación. El invento, por lo tanto, también se refiere al uso de compuestos de la fórmula (I) para reprimir organismos perjudiciales en plantas cultivadas transgénicas. De acuerdo con una característica adicional del presente invento se proporciona una composición plaguicida que comprende uno o más compuestos del invento como antes se han definido, en asociación co, y con preferencia dispersados homogéneamente en uno o más diluyentes o vehículos y/o agentes tensioactivos compatibles aceptables en plaguicidas [es decir, diluyentes o vehículos y/o agentes tensioactivos del tipo generalmente aceptado en la técnica por ser apropiados para su uso en composiciones plaguicidas y que son compatibles con los compuestos del invento]. En la práctica, los compuestos del invento forman parte, con suma frecuencia, de composiciones. Estas composiciones se pueden emplear para reprimir artrópodos, especialmente insectos y arácnidos, tales como ácaros, o helmintos, tales como nematodos de plantas. Las composiciones pueden ser de cualquier tipo conocido en la técnica, apropiadas para su aplicación la plaga deseada en cualesquiera locales o zonas de interiores y exteriores. Estas composiciones contienen por lo menos un compuesto del invento como el ingrediente activo en combinación o asociación con uno o más de otros componentes compatibles, que son, por ejemplo, vehículos o diluyentes, adyuvantes, agentes tensioactivos (con actividad superficial) sólidos o líquidos, u otros similares apropiados para el uso pretendido y que son aceptables agronómica o medicinalmente. Estas composiciones, que se pueden preparar de cualquier manera conocida en la técnica, forman similarmente una parte de este invento. Los compuestos del invento, en sus formulaciones comercialmente disponibles y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones pueden estar presentes en mezclas con otras sustancias activas tales como sustancias insecticidas, atrayentes, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladoras del crecimiento o herbicidas. Los plaguicidas incluyen, por ejemplo, ésteres de ácidos fosfóricos, carbamatos, ésteres de ácidos carboxílicos, formamidinas, compuestos de estaño y materiales producidos por microorganismos.
Componentes preferidos en mezclas son: 1. entre el conjunto de los compuestos de fósforo acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, bromofos, bromofos-etilo, cadusafos (F-67825), cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, demetón, demetón-S-met¡lo, demetón-S-metil sulfona, dialifos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfotón, EPN, etión, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitriotión, fensulfotión, fentión, flupirazofos, fonofos, formotión, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxatión, malatión, metacrifos, metamidofos, metidatión, salitión, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratión-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosfolano, fosfocarb (BAS-301 ), fosmet, fosfamidón, foxima, pirimifos, pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapentión, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, tiometón, triazofos, triclorfón, vamidotión; 2. entre el conjunto de los carbamatos alanicarb (OK-135), aldicarb, metilcarbamato de 2-sec-butilfeniIo (BPMC), carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, benfuracarb, etiofencarb, furatiocarb, HCN-801 , isoprocarb, metomilo, (metil)carbamato de 5-metil-m-cumenilbutirilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, 1-metiltio(etil¡denamino)-N-metil-N-(morfolinotio)carbamato (UC 51717), triazamato; 3. entre el conjunto de los ésteres de ácidos carboxílicos acrinatrina, aletrina, alfametrina, (E)-( R)-cis-2,2-dimet¡l-3-(2-oxotiolan-3-ilidenmetil)ciclopropanocarboxilato de 5-bencil-3-furilmetilo, beta-ciflutrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isómero con (S)-cicIopentilo), bioresmetrina, bifentrina, (1 RS)-trans-3-(4-terc- butilfenil)-2,2-dimetilciclopropano-carbox¡lato de (RS)-1 -ciano-1 -(6-fenoxi-2-pirid¡l)met¡lo (NCI 85193), cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cititrina, cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isómero D), imiprotrina (S-41311), lambda-cihalotrina, permetrina, fenotrina (isómero ®), praletrina, piretrinas (productos naturales), resmetrina, teflutrina, tetrametrina, theta-cipermetrina, tralometrina, transflutrina, zeta-cipermetrina (F-56701); 4. entre el conjunto de las amidinas amitraz, clordimeform; 5. entre el conjunto de los compuestos de estaño cihexatina, óxido de fenbutatina; 6. de otros tipos abamectina, ABG-9008, acetamiprida, acequinocilo, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS- 18, azadiractina, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, bensultap, bifenazato, binapacrilo, BJL-932, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, buprofezina, camfecloro, cartap, clorobencilato, clorfenapir, clorfluazurón, 2-(4-clorofenil)-4,5-difen¡ltiofeno (UBI-T 930), clorfentezina, clorproxifen, cromafenozida, clotianidina, ciclopropanocarboxilato de 2-naftilometilo (Rol 2-0470), ciromazina, diaclodeno (tiametoxam), diafentiurón, DBI-3204, 2-cloro-N-(3,5-dicloro-4-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoro-1-propilox¡)fenil)carbamoíl)-2-carboximidato de etilo, DDT, dicofol, diflubenzurón, N-(2,3-dihidro-3-metil-1 ,3-tiazol-2-iliden)-2,4-xilidina, dihidroximetildihidroxipirrolidina, dinobutón, dinocap, diofenolano, benzoato de emamectina, endosulfano, etiprol (sulfetiprol), etofenprox, etoxazol, fenazaquin, fenoxicarb, fipronilo, fluazurón, flumita (flufenzina, SZI-121 ), 2-fluoro-5-(4-(4-etoxifenil)-4-metil-1-pentil)difenil éter (MTI 800), virus de granulosis y polihedrosis nuclear, fenpiroximato, fentiocarb, fluacripirima, flubencimina, flubrocitrinato, flucicloxurón, flufenoxurón, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, gamma-HCH, halfenozida, halofenprox, hexaflumurón (DE_473), hexitiazox, HOI-9004, hidrametilnona (AC 217300), IKI-220, indoxacarb, ivermectina, L-14165, imidacloprida, indoxacarb (DPX-MP062), kanemita (AKD-2023), lufenurón, M-020, M-020, metoxifenozida, milbemectina, NC-196, neemgard, nidinoterfuran, nitenpiram, 2-nitrometil-4,5-dihidro-6H-tiazina (DS 52618), 2-nitrometil-3,4-dihidrotiazol (SD 35651 ), 2-nitrometilen-1 ,2-tiazinan-3-ilcarbamaldehído (WL 108477), novalurón, piridarilo, propargita, protrifenbute, pimetrozine, piridaben, pirimidifeno, piriproxifeno, NC-196, NC-11 1 1 , NNI-9768, novalurón (MCW-275), OK-9701 , OK-9601 , OK-9602, OK-9802, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601 , silafluofeno, silomadina (CG-177), espinosad, espirodiclofeno, SU-9118, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzurón, tetradifón, tetrasul, tiacloprida, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirad, triazamato, trietoxiaspinosina A, triflumurón, verbutin, vertalec (mikotal), YI-5301. Los componentes antes mencionados para combinaciones son sustancias activas conocidas, muchas de las cuales se describen en la cita de Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual [El Manual de los Plaguicidas], 12a Edición, British Crop Protection Council, Farnham 2000.
Las dosis de uso efectivo de los compuestos empleados en el invento pueden variar dentro de amplios límites, dependiendo particularmente de la naturaleza de la plaga que se ha de eliminar o del grado de infestación, por ejemplo, de plantas cultivadas con estas plagas. En general, las composiciones de acuerdo con el invento contienen de manera usual de aproximadamente 0.05 a aproximadamente 95% (en peso) de uno o más ingredientes activos de acuerdo con el invento, de aproximadamente 1 a aproximadamente 95% de uno o más vehículos sólidos o líquidos y, de manera opcional, de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 50% de uno o más otros componentes compatibles, tales como agentes tensioactivos u otros similares. En el presente contexto, el término "vehículo" designa a un ingrediente orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el que el ingrediente activo se combina para facilitar su aplicación, por ejemplo, a la planta, a las semillas o al suelo. Este vehículo es por lo tanto generalmente inerte y debe ser aceptable (por ejemplo, agronómicamente aceptable, particularmente para la planta tratada). El vehículo puede ser un material sólido, por ejemplo, arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por ejemplo sales de amonio), minerales naturales triturados, tales como caolines, arcillas, talco, greda, cuarzo, attapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra de diatomeas, o minerales sintéticos triturados, tales como sílice, alúmina, o silicatos especialmente silicatos de aluminio o magnesio. Como vehículos sólidos para granulados son apropiados los siguientes: rocas naturales machacadas o fraccionadas tales como calcita, mármol, pómez, sepiolita y dolomita; granulados sintéticos de polvos finos (harinas) inorgánicos u orgánicos; granulados de materiales orgánicos tales como serrín, cáscaras de coco, carozos de maíz, bagazos de maíz o tallos de tabaco; kieselguhr (tierra de infusorios), fosfato de tricalcio, corcho pulverizado, o negro de carbono absorbente; polímeros, resinas y ceras solubles en agua; o fertilizantes sólidos. Tales composiciones sólidas pueden contener, si se desea, uno o más agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o colorantes compatibles que, cuando son sólidos, pueden servir también como diluyentes. El vehículo puede también ser líquido, por ejemplo: agua; alcoholes, particularmente butanol o un glicol, así como sus éteres o ésteres, particularmente acetato de metilglicol; cetonas, particularmente acetona, ciciohexanona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o isoforona; fracciones de petróleo tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, particularmente xilenos o alquil naftalenos; aceites minerales o vegetales; hidrocarburos alifáticos clorados, particularmente tricloroetano o cloruro de metileno; hidrocarburos aromáticos clorados, particularmente clorobencenos; disolventes solubles en agua o fuertemente polares tales como dimetilformamida, dimetil sulfóxido, o N-metilpirrolidona; gases licuados; u otros similares, o una de sus mezclas. El agente tensioactivo puede ser un agente emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de tales agentes tensioactivos. Entre éstos se encuentran, p.ej., sales de poli(ácidos acrílicos), sales de ácidos lignosulfónicos, sales de ácidos fenolsulfónicos o naftalenosulfónicos, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o ésteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (particularmente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (particularmente alquiltauratos), ésteres de ácidos fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno con fenoles, ésteres de ácidos grasos con polloles, o derivados funcionales sulfatos, sulfonatos o fosfatos de los anteriores compuestos. La presencia de por lo menos un agente tensioactivo es generalmente esencial cuando el ingrediente activo y/o el vehículo inerte son solo ligeramente solubles en agua o no son solubles en agua y el agente vehículo de la composición para aplicación es agua. Las composiciones del invento pueden contener además otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. Se pueden usar en las formulaciones adhesivos tales como carboximetilcelulosa o polímeros naturales o sintéticos en la forma de polvos, granulados o látices, tales como goma arábiga, un poli(alcohol vinílico) o poli(acetato de vinilo), fosfolípidos naturales, tales como cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos. Es posible usar agentes colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo: óxidos de hierro, óxidos de titanio o Azul de Prusia; colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos o colorantes de metales y ftalocianina; o nutrientes trazas tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o zinc. Para su aplicación en la agricultura, los compuestos del invento están por lo tanto generalmente en la forma de composiciones, que están en diversas formas sólidas o líquidas. Formas sólidas de composiciones que se pueden usar son polvos para espolvorear (con un cierto contenido del compuesto del invento, que fluctúa hasta llegar a un 80%), polvos humectables o granulados (inclusive granulados dispersables en agua), particularmente los obtenidos por extrusión, compactación, impregnación de un vehículo granular, o granulación partiendo de un polvo (estando situado el contenido del compuesto del invento, en estos polvos humectables o granulados, entre aproximadamente 0.5 y aproximadamente 80%). Composiciones homogéneas o heterogéneas sólidas, que contienen uno o más compuestos del invento, por ejemplo granulados, granulos, briquetas o cápsulas, se pueden usar para tratar un agua estancada o circulante durante un cierto período de tiempo. Se puede conseguir un efecto similar usando alimentaciones por goteo o intermitentes de concentrados dispersables en agua como aquí se describen. Las composiciones líquidas, por ejemplo, incluyen soluciones o suspensiones acuosas o no acuosas (tales como concentrados emulsionares, emulsiones, materiales capaces de fluir, dispersiones o soluciones) o aerosoles. Las composiciones líquidas incluyen también, en particular, concentrados emulsionables, dispersiones, emulsiones, materiales capaces de fluir, aerosoles, polvos humectables (o un polvo para proyectar), materiales secos capaces de fluir o pastas como formas de composiciones que son líquidas o están destinadas a formar composiciones líquidas cuando se aplican, por ejemplo como rociadas acuosas (inclusive de volumen bajo y ultra-bajo) o como fumigaciones o aerosoles. Las composiciones líquidas, por ejemplo, en la forma de concentrados emulsionables o solubles comprenden con suma frecuencia de aproximadamente 5 a aproximadamente 80% en peso del ingrediente activo, mientras que las emulsiones o soluciones que están prestas para su aplicación contienen, en su caso, de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 20% del ingrediente activo. Junto al disolvente, los concentrados emulsionables o solubles pueden contener, cuando se requiera, de aproximadamente 2 a aproximadamente 50% de apropiados aditivos, tales como estabilizadores, agentes tensioactivos, agentes de penetración, inhibidores de la corrosión, colorantes o adhesivos. Se pueden obtener emulsiones de cualquier concentración requerida, que son particularmente apropiadas para su aplicación, por ejemplo, a plantas, a partir de estos concentrados por dilución con agua. Estas composiciones se incluyen dentro del alcance de las composiciones que se pueden emplear en el presente invento. Las emulsiones pueden estar en la forma de un tipo de agua en aceite o de aceite en agua y pueden tener una consistencia espesa. Las composiciones líquidas de este invento, además de para aplicaciones normales de uso agrícola, se pueden usar por ejemplo para tratar substratos o sitios infestados o susceptibles de infestación por artrópodos (o por otras plagas reprimidas por compuestos de este invento) inclusive locales, zonas, recipientes o equipos de almacenamiento o tratamiento en exteriores o interiores, o agua estancada o circulante. Todas estas dispersiones o emulsiones o mezclas para proyectar, acuosas, se pueden aplicar, por ejemplo, a plantas cultivadas por cualesquiera medios apropiados, principalmente por proyección, a unos regímenes que generalmente son del orden de aproximadamente 100 a aproximadamente 1 ,200 litros de mezcla de proyección por hectárea, pero pueden ser más altos o más bajos (p.ej. de volumen bajo o ultra-bajo) dependiendo de la necesidad o aplicación técnica. El compuesto o las composiciones de acuerdo con el invento se aplican convenientemente a la vegetación y en particular a raíces u hojas que tienen plagas que se han de eliminar. Otro método de aplicación de los compuestos o de las composiciones de acuerdo con el invento es por quimigación, es decir, la adición de una formulación que contiene el ingrediente activo a un agua para irrigación. Esta irrigación puede ser una irrigación por aspersión para plaguicidas foliar o puede ser una irrigación por el suelo o una irrigación por el subsuelo para tierra o para plaguicidas sistémicos. Las suspensiones concentradas, que se pueden aplicar por proyección, se preparan de una manera tal que se produzca un producto fluido estable que no se sedimente (en fina trituración) y usualmente contienen de aproximadamente 10 a aproximadamente 75% en peso de un ingrediente activo, de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 30% de agentes tensioactivos, de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10% de agentes tixótropos, de aproximadamente 0 a aproximadamente 30% de apropiados aditivos, tales como agentes antiespumantes, inhibidores de la corrosión, estabilizadores, agentes de penetración, adhesivos y, como vehículo, agua o un líquido orgánico en el que el ingrediente activo es escasamente soluble o insoluble. Algunos materiales sólidos orgánicos o sales inorgánicas se pueden disolver en el vehículo para ayudar a evitar la sedimentación o como anticongelantes para el agua. Los polvos humectables (o polvos para proyectar) se preparan usualmente de una manera tal que contengan de aproximadamente 10 a aproximadamente 80% en peso de un ingrediente activo, de aproximadamente 20 a aproximadamente 90% de un vehículo sólido, de aproximadamente 0 a aproximadamente 5% de un agente humectante, de aproximadamente 3 a aproximadamente 10% de un agente dispersante y, cuando sea necesario, de aproximadamente 0 a aproximadamente 80% de uno o más estabilizadores y/u otros aditivos, tales como agentes de penetración, adhesivos, agentes antiapelmazantes, colorantes, u otros similares. Para obtener estos polvos humectables, el ingrediente activo se mezcla a fondo en un apropiado mezclador con sustancias adicionales que se pueden impregnar en el relleno poroso, y se tritura usando un molino u otro apropiado triturador. Esto produce polvos humectables, cuya humectabilidad y suspendibilidad son ventajosas. Éstos se pueden suspender en agua para dar cualquier concentración deseada y esta suspensión se puede emplear muy ventajosamente en particular para la aplicación al follaje de las plantas. Los "granulados dispersables en agua (WG)" (granulados que son fácilmente dispersables en agua) tienen unas composiciones que son sustancialmente próximas a las de los polvos humectables. Éstos se pueden preparar por granulación de formulaciones descritas para los polvos humectables, ya sea por una vía húmeda (poniendo en contacto un ingrediente activo finamente dividido con el relleno inerte y con un poco de agua, p.ej. de 1 a 20% en peso, o con una solución acuosa de un agente dispersante o un aglutinante, seguido por una desecación y un tamizado), o por una vía seca (una compactación seguida por una trituración y un tamizado). Los regímenes y las concentraciones de las composiciones formuladas pueden variar de acuerdo con el método de aplicación o la naturaleza de las composiciones o su uso. Hablando en términos generales, las composiciones para su aplicación a la represión de plagas de artrópodos o nematodos de plantas contienen de manera usual de aproximadamente 0.00001 % a aproximadamente 95%, con más particularidad de aproximadamente 0.0005% a aproximadamente 50% en peso de uno o más compuestos del invento, o de los ingredientes activos totales (es decir, los compuestos del invento, junto con otras sustancias que sean tóxicas para artrópodos o nematodos de plantas, agentes sinérgicos, elementos trazas (oligoelementos) o estabilizadores). Las composiciones reales empleadas y su régimen de aplicación se seleccionarán para conseguir el o los efecto(s) deseado(s) por el agricultor, el ganadero, el profesional médico o veterinario, el operario para la represión de plagas u otra persona experta en la técnica. Las composiciones sólidas o líquidas para aplicación por vía tópica a animales, madera, productos almacenados o mercancías o artículos de uso doméstico contienen de manera usual de aproximadamente 0.00005% a aproximadamente 90%, con más particularidad de aproximadamente 0.001 % a aproximadamente 10%, en peso de uno o más compuestos del invento. Para la administración a animales por vía oral o parenteral, inclusive la vía percutánea de composiciones sólidas o líquidas, éstas contienen de manera normal de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 90% en peso de uno o más compuestos del invento. Los piensos medicados contienen de manera normal de aproximadamente 0.001 % a aproximadamente 3% en peso de uno o más compuestos del invento. Los concentrados o suplementos para mezclarse con piensos contienen de manera normal de aproximadamente 5% a aproximadamente 90%, con preferencia de aproximadamente 5% a aproximadamente 50%, en peso de uno o más compuestos del invento. Los bloques de sales minerales para lamer contienen de manera normal de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 10% en peso de uno o más compuestos de la fórmula (I) o de una de sus sales aceptables como plaguicidas. Los polvos para espolvorear o las composiciones líquidas para su aplicación al ganado, a mercancías, a locales o a zonas de exteriores pueden contener de aproximadamente 0.0001 % a aproximadamente 15%, de manera más especial de aproximadamente 0.005% a aproximadamente 2.0%, en peso, de uno o más compuestos del invento. Las apropiadas concentraciones en aguas tratadas están situadas entre aproximadamente 0.0001 ppm y aproximadamente 20 ppm, con más particularidad entre aproximadamente 0.001 ppm y aproximadamente 5.0 ppm de uno o más compuestos del invento, y se pueden usar de una manera terapéutica en piscicultura con apropiados períodos de tiempo de exposición. Los cebos comestibles pueden contener de aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 5%, con preferencia de aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 1.0%, en peso, de uno o más compuestos del invento. Cuando se administran a vertebrados por vía parenteral, por vía oral o por vía percutánea o por otros medios, la dosificación de compuestos del invento dependerá de la especie, la edad, o la salud del vertebrado y de la naturaleza y del grado de su infestación real o potencial por plagas de artrópodos o helmintos. Una única dosis de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 100 mg, con preferencia de aproximadamente 2.0 a aproximadamente 20.0 mg, por kg de peso corporal del animal, o unas dosis de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 20.0 mg, con preferencia de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 5.0 mg, por kg de peso corporal del animal por día, para medicación prolongada, es o son generalmente apropiadas por administración por vía oral o parenteral. Por uso de formulaciones o dispositivos de liberación prolongada, las dosis diarias requeridas durante un período de tiempo de varios meses se pueden combinar y administrar a animales en una única ocasión. Los siguientes EJEMPLOS 2A - 2 de composiciones ¡lustran composiciones para usarse contra artrópodos, especialmente ácaros o insectos, o nematodos de plantas, que comprenden, como ingrediente activo, compuestos del invento, tales como los que se describen en ejemplos de preparación. Las composiciones descritas en los EJEMPLOS 2A - 2M se pueden diluir cada una de ellas para dar una composición proyectable a unas concentraciones apropiadas para su uso en el campo. Descripciones químicas genéricas de los ingredientes (para los que la totalidad de los siguientes porcentajes están en tantos por ciento en peso), usados en los EJEMPLOS 2A - 2M de composiciones ejemplificados seguidamente, son como sigue: Nombre Comercial Descripción Química Ethylan BCP Condensado de nonilfenol y óxido de etileno Soprophor BSU Condensado de triestirilfenol y óxido de etileno Arylan CA Una solución al 70% p/v de dodecilbencenosulfonato de calcio Solvesso 150 Disolvente aromático Ci o ligero Arylan S Dodecilbencenosulfonato de sodio Darvan O2 Lignosulfonato de sodio Celite PF Vehículo de silicato de magnesio sintético Sopropon T36 Sales de sodio de poli(ácidos carboxílicos) Rhodigel 23 Polisacárido goma de xantano Bentone 38 Derivado orgánico de magnesio y montmorillonita Aerosil Dióxido de silicio microfino EJEMPLO 2A Se prepara un concentrado soluble en agua con la siguiente composición: Ingrediente activo 7% Ethylan BCP 10% N-metilpirrolidona 83% A una solución de Ethylan BCP disuelto en una porción de N-metilpirrolidona se le añade el ingrediente activo con calentamiento y agitación hasta que se disuelva. La solución resultante se completa hasta el volumen deseado con el resto del disolvente.
EJEMPLO 2B Se prepara un concentrado emulsionable (EC) con la siguiente composición: Ingrediente activo 25%(max) Soprophor BSU 10% Arylan CA 5% N-metilpirrolidona 50% Solvesso 150 10% Los primeros tres componentes se disuelven en N- metilpirrolidona y a esto se le añade el Solvesso 150 para dar el volumen final.
EJEMPLO 2C Se prepara un polvo humectable (WP) con la siguiente composición: Ingrediente activo 40% Arylan S 2% Darvan NO2 5% Celite PF 53% Los ingredientes se mezclan y trituran en un molino de martillos para dar un polvo con un tamaño de partículas de menos que 50 micrómetros.
EJEMPLO 2D Se prepara una formulación acuosa capaz de fluir con la siguiente composición: Ingrediente activo 40-X> % Ethylan BCP 1.00% Sopropon T360. 07i20% Etilen glicol 5.T00% Rhodigel 230. ? 15% Agua 53.765% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se trituran en un molino de perlas hasta que se obtiene un tamaño medio de partículas de menos que 3 micrómetros.
EJEMPLO 2E Se prepara un concentrado para suspensión emulsionable con la siguiente composición: Ingrediente activo 30T.0% Ethylan BCP 10^0% Bentone 38 0iT5% Solvesso 150 59^5% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se trituran en un molino de perlas hasta que se obtiene un tamaño medio de partículas de menos que 3 micrómetros.
EJEMPLO 2F Se prepara un granulado dispersable en agua con la siguiente composición: Ingrediente activo 30% Darvan No 2 15% Arylan S 8% Celite PF 47% Los ingredientes se mezclan, se reducen a un tamaño de micrómetros en un molino con energía de fluido y luego se granulan en un granulador rotatorio por proyección con agua (hasta un 10%). Los granulados resultantes se secan en un secador de lecho fluidizado para eliminar el agua en exceso.
EJEMPLO 2G Se prepara un polvo para espolvorear con la siguiente composición: Ingrediente activo de 1 a 10% ingredientes se mezclan íntimamente y se trituran adicionalmente en lo necesario para conseguir un polvo fino. Este polvo se puede aplicar a un locus de infestación por artrópodos, por ejemplo vertederos de basura, productos almacenados, o mercancías o artículos de uso doméstico o animales infestados por, o en riesgo de infestación por, artrópodos para reprimir los artrópodos por ingestión oral. Medios apropiados para distribuir el polvo para espolvorear en el locus de infestación por artrópodos incluyen ventiladores mecánicos, agitadores manuales o dispositivos para el autotratamiento por el ganado.
EJEMPLO 2H Se prepara un cebo comestible con la siguiente composición: Ingrediente activo de 0 1 a 1 0% Harina de trigo 80% Melaza de 19 9 a 19% Los ingredientes se mezclan íntimamente y se conforman como se requiere para dar una forma de cebo. Este cebo comestible puede ser distribuido en un locus, por ejemplo locales domésticos o industriales, p.ej. cocinas, hospitales o almacenes, o zonas de exteriores, infestadas por artrópodos, por ejemplo hormigas, langostas, cucarachas o moscas, para reprimir a los artrópodos por ingestión oral.
EJEMPLO 21 Se prepara una formulación en solución con la siguiente composición: Ingrediente activo 15% El ingrediente activo se disuelve en dimetil sulfóxido con mezclamiento y/o calentamiento como se requiera. Esta solución se puede aplicar por vía percutánea como una aplicación para verter por encima de animales domésticos infestados por artrópodos o, después de una esterilización por filtración a través de una membrana de poli(tetrafluoroetileno) (tamaño de poros 0.22 micrómetros), mediante inyección por vía parenteral, en un régimen de aplicación de desde 1.2 hasta 12 mi de solución por 100 kg de peso corporal del animal.
EJEMPLO 2J Se prepara un polvo humectable con la siguiente composición: Ingrediente activo 50% Ethylan BCP 5% Aerosil 5% Celite PF 40% El Ethylan BCP se absorbe sobre el Aerosil que luego se mezcla con los otros ingredientes y se tritura en un molino de martillos para dar un polvo humectable, que se puede diluir con agua hasta una concentración de desde 0.001% hasta 2% en peso del compuesto activo y aplicar a un locus de infestación por artrópodos, por ejemplo, larvas de dípteros o nematodos de plantas, por proyección, o a animales domésticos infestados por, o en riesgo de infestación por artrópodos, por proyección o inmersión, o mediante administración por vía oral en el agua para beber, para reprimir a los artrópodos.
EJEMPLO 2K Una composición de bolo con liberación lenta se forma a partir de granulados que contienen los siguientes componentes en porcentajes variables (similares a los descritos para las precedentes composiciones) dependiendo de las necesidades: Ingrediente activo Agente conferidor de densidad Agente de liberación lenta Los ingredientes mezclados íntimamente se conforman como granulados, que son comprimidos a la forma de un bolo con un peso específico de 2 o más. Éste puede ser administrado por vía oral a animales domésticos rumiantes para retención dentro del retículo-rumen para dar una liberación lenta continua del compuesto activo durante un período de tiempo prolongado para reprimir la infestación de los animales domésticos rumiantes por artrópodos.
EJEMPLO 2L Se puede preparar una composición de liberación lenta en la forma de granulados, gránulos, briquetas u otros similares, con las siguientes composiciones: Ingrediente activo de 0 5 a 25% Poli(cloruro de vinilo) de 75 a 99 5% Ftalato de dietilo (plastificante) Los componentes se mezclan y luego se conforman a apropiadas configuraciones mediante extrusión de masas fundidas o moldeo. Estas composiciones son útiles, por ejemplo, para la adición a un agua estancada o para su fabricación a la forma de collares o marbetes de orejas para su fijación a animales domésticos con el fin de reprimir plagas por liberación lenta.
EJEMPLO 2M Se prepara un granulado dispersable en agua con la siguiente composición: Ingrediente activo 85%(max) Poli(vinilpirrolidona) 5% Arcilla attapulgita 6% Lauril sulfato de sodio 2% Glicerol 2% Los ingredientes se mezclan como una suspensión al 45% con agua y se muelen en húmedo hasta un tamaño de partículas de 4 micrómetros, y luego se secan por atomización para eliminar el agua.
Métodos de uso de plaguicidas Se realizaron los siguientes procesos de ensayo representativos, usando compuestos del invento, para determinar las actividades parasiticidas y plaguicidas de ciertos compuestos del invento.
Método A Método de exploración para ensayar el carácter sistémico de compuestos contra Ctenocephalides felis (pulgas de gatos) Se llenó un recipiente de ensayo con 10 adultos de Ctenocephalides felis. Un cilindro de vidrio se cerró en un extremo con Parafilm y se colocó sobre la parte superior del recipiente de ensayo. La solución del compuesto de ensayo se introdujo luego con pipeta en una sangre de bovino y se añadió al cilindro de vidrio. Las Ctenocephalides felis tratadas se mantuvieron en este ensayo artificial con perros (sangre a 37°C, humedad relativa 40-60 %; Ctenocephalides felis a 20-22°C, humedad relativa 40-60 %) y se realizó una comprobación a las 24 y 48 horas después de la aplicación. Los compuestos activos dieron por lo menos una represión de 90% de Ctenocephalides felis a una concentración de ensayo de 5 ppm o menos.
Método B Exploración de Diabrotica undecimpunctata (gusano de raíces de maíz del Sur) Dos días antes de la aplicación, semillas de maíz se empaparon en agua en condiciones moderadamente calientes para provocar una germinación rápida. Un día antes de la aplicación, se transfirieron huevos de Diabrotica undecimpunctata a una mitad de un papel de filtro de Japón colocado en una cápsula de Petri de material plástico. Después de esto, una semilla brotada de maíz se colocó sobre una almohadilla humedecida situada junto al papel de filtro. Tres gotas de 200 microlitros de la solución del compuesto de ensayo se añadieron cuidadosamente con una pipeta sobre el huevo. El resto de la solución se colocó sobre el maíz y luego se cerró la cápsula de Petri. Los huevos tratados en las cápsulas de Petri se mantuvieron en una cámara climatizada durante 6 días. La eficacia del compuesto (porcentaje de huevos y/o larvas que habían muerto en comparación con un testigo sin tratar) se comprobó 6 días después de la aplicación usando un microscopio binocular. Los compuestos activos dieron una represión de por lo menos 90% de Diabrotica undecimpunctata en una concentración de ensayo de 10 ppm.
Método C Exploración de Nephotettix Cincticeps (saltador de las hojas del arroz) Las hojas de 12 plantas de arroz que tenían una longitud de tallo de 8 cm se sumergieron durante 5 segundos en una solución acuosa del compuesto de ensayo formulado. Después de que la solución se hubo escurrido, las plantas de arroz tratadas de esta manera se colocaron en una cápsula de Petri y se poblaron con aproximadamente 20 larvas (en la etapa L3) de Nephotettix cincticeps. La cápsula de Petri se cerró y luego se almacenó en una cámara climatizada (16 horas de luz/día, 25°C, humedad relativa 40-60%). Después de un almacenamiento durante 6 días, se determinó el porcentaje de mortalidad de las larvas del saltador de las hojas. Los compuestos activos dieron una mortalidad de por lo menos 98% de larvas de Nephotettix cincticeps en una concentración de ensayo de 100 ppm.
Método D Método de exploración para ensayar la actividad por contacto contra Ctenocephalides felis (pulga de gatos) Soluciones de los compuestos de ensayo se dejaron caer gota a gota sobre un papel de filtro, se secaron y el papel de filtro se colocó dentro de tubos de ensayo y se infestó con 10 adultos de Ctenocephalides felis. Las Ctenocephalides felis tratadas se mantuvieron en una cámara climatizada (26°C, HR (humedad relativa) 80%) y se comprobó el porcentaje de eficacia a las 24 horas y 48 horas después de la aplicación en comparación con el testigo sin tratar. Los compuestos activos dieron una represión por contacto de por lo menos 70% de Ctenocephalides felis en una concentración de ensayo de 1 ,000 ppm.
Método E Método de exploración para ensayar la actividad por contacto contra Rhipicephalus sanguineus (garrapata parda de perros) Soluciones de los compuestos de ensayo se dejaron caer gota a gota sobre un papel de filtro, se secaron y el papel de filtro se colocó dentro de tubos de ensayo y se infestó con 20-30 larvas (L1) de Rhipicephalus sanguineus y los tubos se cerraron con una pinza. Las Rhipicephalus sanguineus tratadas se mantuvieron en una cámara climatizada (25°C, HR 90%) y se comprobó el porcentaje de eficacia a las 24 horas después de la aplicación en comparación con el testigo sin tratar. Los compuestos activos dieron una represión por contacto de por lo menos 70% de Rhipicephalus sanguineus en una concentración de ensayo de 100 ppm. Los siguientes números de Compuestos fueron activos en uno o más de los anteriores ensayos: 1-1 , 1-2, 1-16, 1-44, 1-72, 1-85, 1-87, 1-90, 1-93, 1-94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-116, 1-114, 1-115, 1-117, 1-118, 1-119, 1-120, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-125, 1-126, 2-2, 2-16, 2-30, 2-45, 2-48, 2-51, 2-57, 2-58, 2-74, 2-80, 2-86, 2-92, 2-94, 2-109, 2-115, 2-121, 2-127, 2-128, 2-129, 2-144, 2-148, 2-149, 2-150, 2-151 , 4-32, 4-33, 4-34, 4-35, 5-1 , 5-9, 5-15, 5-16, 5-22, 5-30, 5-32, 5-36, 5-38, 5-40, 5-42, 5-46, 5-47, 5-48, 5-54, 5-60, 5-61, 5-75, 5-77, 5-81 , 5-83, 5-86, 5-87, 5-88, 5-89, 5-150, 5-151 y 7-32.

Claims (1)

  1. NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES .- Un compuesto de la fórmula (I): en la que R1 es alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C C6), CN, C(S)NH2, o halógeno; W es N, C-CH3 o C-halógeno; R2 es H, CH3 o halógeno; R3 es halo, alquilo (C-i-Ce), haloalquilo (C C6), haloalcoxi (CrC6), S(0)p-haloalquilo (C C6) o SF5; R4 es H, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquilo (Ci-C-6), -C02-cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquil (C-i-C4)-cicloalquilo (C3-C7), -C02-aIquenilo (C3-C6), -C02-alquinilo (C3-C6), -C02-(CH2)qR7, CONR8R9, -C02-(CH2)qR10, -(CH2)qR7, -(CH2)qR10, COR9, COCH2NR8R9, -CO-(CH2)qR7 ó -CO-(CH2)qR10; o alquilo (CrC6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi (C C6), haloalcoxi (C-i-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(0)pR11, C02-alquilo (Ci-C6), -0(C=0)-alquilo (C Cs), NR8R9, CONR8R9, S02NR8R9, OH, CN, N02, OR7, OR 0, NR8COR12 y NR8S02R11; R5 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), R , R , R o -CH=CH-R1t>; o es alquilo (C ds) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi (C1-C-6), haloalcoxi (C-i-Ce), alqueniloxi (C3-Cs), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR7, S(O)pR10, S(0)pR11, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR12, NR8SO2R11, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R13, R10 y CO2R8, o un grupo metileno en el alquilo (C C6) sin sustituir o sustituido está reemplazado por un grupo seleccionado entre -CO-, -O-, -S(O)p-, -NR8-, -COO-, -OCO-, -CONR8-, -NR8CO-, -C(=NOR8)-, -C(=N-NR8R9)- y -C(=NR8)- con la condición de que el grupo reemplazante no ha de estar unido directamente al grupo SO2 en la fórmula (I); R6 y R11 son, cada uno independientemente, alquilo (C C6), haloalquilo (CrC6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6) o cicloalquilo (C3-C7); R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C-i-C6), haloalquilo (C C6), alcoxi (Ci-C6), haloalcoxi (Cr C6), CN, NO2, S(O)pR11 y NR9R12; R8 es H, alquilo (C C6), haloalquilo (C C6), cicloalquilo (C3-C7), alquil (C C4)-cicloalqu¡lo (C3-C7), -(CH2)qR7 o -(CH2)qR10; R9 y R12 son, cada uno independientemente, H, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C-rC6), cicloalquilo (C3-C7), alquil (C-i-C^-cicloalquilo (C3-C7); o R8 y R9 en común con el átomo de N unido a ellos, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros, que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C-i-C6) y haloalquilo (C-i-C6); R y R son, cada uno independientemente, heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C C4), alcoxi (C C4), S(0)pR14, OH, OR7 y oxo; R13 es arilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C-i-C6), alcoxi (d-Ce), haloalcoxi (Ci-C6), CN, N02, S(0)pR11, SF5, NR8R9, COR11, COR7, CONR8R9, S02NR8R9, OH, OR7, R15, R16, OR16, S03H, alquiliden (d-Ce)-imino, CH=NOR14, S(0)pR18, C02R19 y R20; R14 es alquilo (C C6) o haloalquilo (Ci-C6); R 5 es fenilo o naftilo, cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en alquilo (CrC6), haloalquilo (C-1-C5) y alcoxi (C-|-C6); R 6 es un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC6), haloalquilo (CrC6) y alcoxi (CrC6); R 7 es un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (?-?-?ß) y alcoxi (C1-C6); y cuyo radical heteroaromático está sustituido con R15, R16 ó OR 6; R18 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC6), haloalquilo (Ci-C6) y alcoxi (Ci-C6); R 9 es alquilo (C-i-Ce), haloalquilo (Ci-C6), R 8 o alquil (C C6)-alcoxi (C C3); n, p y q son, cada uno independientemente, cero, uno o dos; y cada heterociclilo, en los radicales antes mencionados, es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y 1 , 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el conjunto que consiste en N, O y S; o una de sus sales aceptables como plaguicidas. 2.- El compuesto o una de sus sales de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R1 es alquilo (C-|-C6), haloalquilo (C-|-C6), CN, C(S)NH2, o halógeno; W es N, C-CH3 o C-halógeno; R2 es H, CH3 o halógeno; R3 es halo, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (CrC6), haloalcoxi (C-pCe), S(0)p-haloalquilo (C C6) o SF5; R4 es H, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquilo (C C6), -C02-c¡cloalquilo (C3-C7), -C02-alquil (Ci-C4)-cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquenilo (C3-C3), -C02-alquinilo (C3-C6), -C02-(CH2)qR7, CONR8R9, -C02-(CH2)qR1°, -(CH2)qR7, -(CH2)qR10, COR9, COCH2NR8R9, -CO-(CH2)qR7 ó -CO-(CH2)qR10; o alquilo (C C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi (C-i-Ce), haloalcoxi (C-i-Ce), cicloalquilo (C3-C7), S(0)pR11, C02-alquilo (CrC6), -0(C=0)-alquilo (C Cs), NR8R9, CONR8R9, S02NR8R9, OH, CN, N02, OR7, OR10, NR8COR12 y NR8S02R11; R5 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), R , R , R ó -CH=CH-R15; o es alquilo (C C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alcoxi (C C6), haloalcoxi (C C6), alqueniloxi (C3-C3), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(0)pR7, S(0)pR10, S(0)pR11, CN, N02, OH, COR8, NR8COR12, NR8S02R11, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR 0, R13, R10 y C02R8, o un grupo metileno en el alquilo (d-Cs) sin sustituir o sustituido está reemplazado por un grupo seleccionado entre -CO-, -O-, -S(0)p-, -NR8-, -COO-, -OCO-, -CONR8-, -NR8CO-, -C(=NOR8)-, -C(=N-NR8R9)- y -C(=NR8)- con la condición de que el grupo reemplazante no ha de estar unido directamente al grupo S02 en la fórmula (I); R6 y R1 son, cada uno independientemente, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-Ce) o cicloalquilo (C3-C7); R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C Ce), haloalquilo (C C6), alcoxi (CrC6), haloalcoxi (C C6), CN, N02, S(0)pR11 y NR9R12; R8 es H, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C C6), cicloalquilo (C3-C7), alquil (C C4)-cicloalquilo (C3-C7), -(CH2)qR7 o -(CH2)qR10; R9 y R12 son, cada uno independientemente, H, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C7), alquil (CrC4)-cicloalquilo (C3-C7); o R8 y R9 en común con el átomo de N unido a ellos, forman un anillo saturado de cinco o seis miembros, que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC6) y haloalquilo (C-i-C6); R10 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (CrC4), haloalquilo (CrC4), alcoxi (C1-C4), S(0)pR14, OH, OR7 y oxo; R13 es arilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C C6), alcoxi (C C6), haloalcoxi (C C6), CN, N02, S(0)pR11, SF5, NR8R9, COR11, COR7, CONR8R9, S02NR8R9, OH, OR7, R15, R16, OR16, S03H y alquiliden (C C6)-imino; R14 es alquilo (C Ce) o haloalquilo (C-i-Ce); R15 es fenilo o naftilo, cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C-i-C6), haloalquilo (C-|-C6) y alcoxi (CrC6); R16 es un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazoiilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (Ci-C3), haloalquilo (C-|-C6) y alcoxi (C1-C6); R 7 es un radical heteroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazoiilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C-i-Ce) y alcoxi (C1-C6), y cuyo radical heteroaromático está sustituido con R , R ó OR ; n, p y q son, cada uno independientemente, cero, uno o dos; y cada heterociclilo, en los radicales antes mencionados, es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 6 átomos de anillo y 1 , 2 ó 3 heteroátomos en el anillo, seleccionados entre el conjunto que consiste en N, O y S. 3. - El compuesto o una de sus sales de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado además porque R^ es CN. 4. - El compuesto o una de sus sales de conformidad con la reivindicación 1 , 2 ó 3, caracterizado además porque W es C-CI. 5.- El compuesto o una de sus sales de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado además porque R2 es cloro. 6. - El compuesto o una de sus sales de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado además porque R3 es CF3. 7. - El compuesto o una de sus sales de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado además porque que R4 es H, alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), -C02-alquilo (Cr C6), -(CH2)qR7 ó COCH2NR8R9; o alquilo (CrC6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, cicloalquilo (C3-C7) y S(0)pR11. 8. - El compuesto o una de sus sales de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado además porque que R5 es R o R ; o alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, R13 y R10. 9. - El compuesto o una de sus sales de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado además porque Rs es CF3. 10. - El compuesto o una de sus sales de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado además porque R1 es CN; W es C-CI; R2 es cloro; R3 es CF3; R4 es H, alquenilo (C3-C4), alquinilo (C3-C4), cicloalquilo (C3-C6), -C02-alquilo (CrC3), -(CH2)qR7 ó COCH2NR8R9; o alquilo (C1-C4) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, cicloalquilo (C3-C6) y S(0)pR11; R5 es R13 ó R 0; o alquilo (C1-C4) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, R13 y R 0; R6 es CF3; R7 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2), haloalquilo (C1-C2) y alcoxi (CrC2); R8 es H o alquilo (CrC3); R9 es H o alquilo (Ci-C3); R10 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (Ci-C2), haloalquilo (C -C2), alcoxi (C C2) y S(0)pR14; R11 y R 4 son, cada uno independientemente, alquilo (C1-C2) o haloalquilo (CrC2); R13 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados entre el conjunto que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2), haloalquilo (C1-C2), alcoxi (CrC2), haloalcoxi (C1-C2), CN, N02, S(0)pR11 y NR8R9; n y p son, cada uno independientemente, 0, 1 ó 2; q es 0 ó 1 ; y cada heterociclilo, en los radicales antes mencionados, es independientemente un radical heíeroaromático seleccionado entre el conjunto que consiste en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo. 11.- Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, dicho procedimiento comprende: a) cuando R1, R2, R3, R4, R5, R6, W y n son como se han definido en la reivindicación 1 , hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (II): en la que R , R2, R3, R4, R6, W y n son como se han definido reivindicación 1 , con un compuesto de la fórmula (III): R5-S02L (III) en la que R5 es como se ha definido en la reivindicación 1 y L1 es un grupo lábil; o b) cuando R1, R2, R3, R5, R6, W y n son como se han definido en la reivindicación 1 y R4 es como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, la alquilación o acilación del correspondiente compuesto de la fórmula (I) en la que R4 es hidrógeno; o c) cuando R1, R2, R3, R4, R5, R6 y W son como se han definido en la reivindicación 1 , y n es 1 ó 2, oxidar un correspondiente compuesto en el que n es 0 ó 1; y d) si se desea, convertir un compuesto resultante de la fórmula (I) en una de sus sales aceptables como plaguicidas. 12.- Una composición plaguicida que comprende un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales aceptables como plaguicidas como se han definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en asociación con un diluyente o vehículo y/o un agente tensioactivo aceptable como plaguicida. 13 - El uso de un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales de acuerdo con lo definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o de una composición como la que se reclama en la reivindicación 12, para la preparación de un medicamento veterinario. 14. - El uso de un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales de acuerdo con lo definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o de una composición como la que se reclama en la reivindicación 12, para la represión de plagas. 15. - Un método para la represión de plagas en un locus que comprende la aplicación de una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales de acuerdo con lo definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o de una composición como la que se reclama en la reivindicación 12.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7872038B2 (en) 2004-03-15 2011-01-18 Merial Limited 1-phenyl and 1-pyridylpyrazole derivatives and their use as pesticides
AU2005223483B2 (en) 2004-03-18 2009-04-23 Zoetis Llc N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides
MX2007000167A (es) * 2004-06-26 2007-10-10 Bayer Cropscience Sa Derivados de n-fenilpirazol como pesticidas.
US9919979B2 (en) * 2005-01-21 2018-03-20 Bayer Cropscience Lp Fertilizer-compatible composition
WO2016094307A1 (en) 2014-12-08 2016-06-16 The Research Foundation For The State University Of New York Anti-fungals targeting the synthesis of fungal shingolipids
EP3638649A4 (en) 2017-06-16 2021-03-17 The Research Foundation for The State University of New York FUNGUSKID AGENTS AGAINST THE SYNTHESIS OF FUNGAL SHINGOLIPIDS
CN107629005A (zh) * 2017-08-22 2018-01-26 王泊理 多取代苯基吡唑衍生物及其制备方法和用途
CN109705101B (zh) * 2018-12-29 2020-09-15 中南民族大学 一种吡唑***磺酰胺类化合物及其溶剂热合成方法与应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4631211A (en) * 1985-03-25 1986-12-23 Scripps Clinic & Research Foundation Means for sequential solid phase organic synthesis and methods using the same
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
US5232940A (en) 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
GB9120641D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9306184D0 (en) 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
DE4343832A1 (de) 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
DE19511269A1 (de) * 1994-03-30 1995-10-05 Ciba Geigy Ag Pyrazole
DE4414333A1 (de) 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
JP3476997B2 (ja) * 1995-12-18 2003-12-10 新日本製鐵株式会社 樹脂クロメート処理金属板
ES2187751T3 (es) 1996-01-30 2003-06-16 Sumitomo Chem Takeda Agro Co Insecticidas de arilpirazol.
GB9625045D0 (en) 1996-11-30 1997-01-22 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
AR021608A1 (es) 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales

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