MXPA01010902A

MXPA01010902A - Agentes antiestatica y composiciones de resina incorporadas en ellos.

Info

Publication number: MXPA01010902A
Application number: MXPA01010902A
Authority: MX
Inventors: James J Ward
Original assignee: Crompton Corp
Priority date: 1999-04-26
Filing date: 2000-04-13
Publication date: 2002-05-06
Also published as: CA2370317A1; WO2000064970A1; AU4644100A; US6521683B1; EP1177254A1; JP2002543230A

Abstract

Agentes antiestatica para reducir y eliminar las cargas de electricidad estatica en resinas, particularmente resinas acrilicas, que incluyen una cantidad antiestaticamente efectiva de por lo menos una sal de imidazolinio sustituido de acido alquil-bencensulfonico que tiene la formula (I): en la que R1 y R2 son iguales o diferentes y son grupos alquilo que tienen seis o mas atomos de carbono. Tambien estan contemplados metodos, composiciones y articulos de fabricacion que incluyan el agente antiestatica arriba mencionado, y sean anadidos a o en las resinas, y que contienen adicionalmente acidos grasos o abrillantadores opticos.

Description

AGENTES ANTIESTATICA Y COMPOSICIONES DE RESINA INCORPORADAS EN ELLOS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a composiciones y métodos para reducir y eliminar las cargas de electricidad estática en resinas, en particular en resinas acrílicas, añadiendo a o en las resinas un agente antiestática que incluye una cantidad antiestáticamente efectiva de por lo menos una sal de imidazolinio sustituida, del ácido alquilbencensulfónico. También están contemplados artículos de fabricación antiestática.

ANTECEDENTES DE LA TECNOLOGÍA Los polímeros sintéticos tienen muchos usos comerciales. Pueden ser formados fácilmente y maquinados para impartirles una variedad de formas. Sus cualidades convenientes incluyen: claridad cristalina, buena dureza superficial, resistencia relativamente buena a los rayones, buena resistencia química y excelente resistencia ambiental. Los polímeros sintéticos y, en particular, los polímeros acrílicos, tienen muchas aplicaciones, tales como: aisladores eléctricos, tapas para panel de instrumentos en automóviles, cuartos traseros para automóvil, estructuras de panel, brillo de seguridad, aplicaciones medicinales, ropa sanitaria y para laboratorios, cabinas y domos para aviación, señalizaciones y similares. Muchos polímeros son esencialmente aisladores eléctricos; es decir, no son conductores de la electricidad. Un conductor de electricidad tiene la capacidad de transmitir una corriente de electrones y, de tal manera, de llevar una corriente eléctrica. Por otra parte, los aisladores pueden quedar cargados negativa o positivamente y no pueden disipar fácilmente la carga. Por lo tanto, los artículos preparados a partir de dichos polímeros tienden a desarrollar cargas de electricidad estática en sus superficies, cuando son sometidos a fricción durante su producción o sü acabado, o durante su manejo o su uso. Las cargas de electricidad' estática sobre las supeFfteies son indeseables debido a que atraen fácilmente polvo y otros contaminantes que pueden interferir con el acabado liso del artículo, haciéndolo desagradable a la vista y difícil de limpiar. Esto hará que el artículo tenga que ser limpiado con mayor frecuencia y aumentará la tendencia de la superficie a rayarse. Adicionalmente, se pueden acumular las cargas de electricidad estática hasta un nivel en el que pueden ocurrir chispas cuando se descarga la carga estática. Esta chispa puede actuar como una fuente de ignición para materiales inflamables y vapores inflamables, lo que crea serios peligros para la seguridad. También se puede experimentar un choque eléctrico desagradable cuando se maneja el artículo y la carga eléctrica se descarga. Adicionalmente también pueden provocar problemas dichas cargas de electricidad estática en el procesamiento de las resinas. Para eliminar las cargas de electricidad estática indeseables en las resinas, se ha añadido a los polímeros y a otros materiales no conductores agentes antiestática. Los agentes antiestática facilitan la transferencia de electrones para eliminar las cargas de electricidad estática acumuladas sobre la superficie de un material, y pueden ser añadidos externa o internamente. Los agentes antiestática externos también pueden ser aplicados a la superficie de un producto terminado. Dichos revestimientos, si bien son útiles, pueden ser menos convenientes si son eliminados fácilmente cuando se hace contacto con la superficie. Generalmente se lleva a cabo la aplicación de agentes antiestética) externos rociando la superficie o sumergiendo el artículo en un baño antiestática. Los agentes antiestática internos, o sea, los agentes que son añadidos a la composición de resina frecuentemente migran por sí mismos o exudan hacia la superficie del polímero, reduciendo de esa manera efectivamente o eliminando la acumulación de las cargas de electricidad estática presentes en la superficie. Conforme se limpia el agente antiestética de la superficie, más agente migrará a la superficie, dependiendo del tipo de polímero y de la estructura química del agente antiestática. Frecuentemente dichos agentes son compuestos con el polímero antes de curar el polímero o de formar el producto final.

. - Se sabe que los polímeros acrílicos, como el poli(metacrilato de metilo) acumulan fácilmente cargas de electricidad estática. Los esfuerzos por reducir la carga superficial en estos polímeros han incluido el tratamiento químico de la superficie para modificar la funcionalidad éster, o la incorporación de agentes antiestática en la composición de resina. Por ejemplo, las patentes estadounidenses No. 4,973,616 y No. 5,011,937, expedidas a Govindan, describen sales p-toluensulfonato de 2-alquilimidazolinas, por ejemplo, p-toluensulfonato de 2-undecil-4,4,5,5-tetrametilimidazolinio. Se dice que estos compuestos son útiles como agentes antiestática internos o externos para fibras, como fibras acrílicas y para polímeros sintéticos, como poliestireno. Adicionalmente, la patente estadounidense No. 5,491,187, expedida a Ward y coinventores describe métodos para reducir o eliminar cargas de electricidad estática en las resinas, añadiendo a las retiñías una cantidad efectiva de por lo im?ra&s. tcnja sal» de amonio sustituido de un ácido alquilbencensulfónico que tiene la fórmula general: en la que R es un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 10 a 14 átomos de carbono; R^ es hidroxietilo o un grupo ^¿^ilá&á?^ alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; R2 y R3 son iguales o diferentes y son hidroxietilo, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o hidrógeno; y R4 es hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono. Las resinas que incorporan esos agentes tienden a amarillearse debido a la falta de estabilidad térmica en el agente. Las composiciones antiestática poseen convenientemente varias propiedades importantes, incluyen un tiempo de decaimiento corto, es decir, un tiempo corto para disipar una carga de electricidad estática. Los agentes antiestática convenientemente son compatibles con la resina a la que se añaden, de manera que no cambien las propiedades de color de la resina a las temperaturas de procesamiento. Por ejemplo, una resina de polímero clara puede volverse amarilla u opaca si se usa un agente antiestética incompatible. Adícionalmente, es conveniente que el agente antiestática sea termogravimétricamenfe estable durante el procesamiento. Muchos de los agentes antiestática de la técnica anterior y de las composiciones de la técnica anterior no poseen una o más de esas propiedades. Consecuentemente existe la necesidad de agentes antiestática y de composiciones antiestática que posean esos atributos.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Un aspecto de esta invención contempla un agente _¡^^¡| antiestática que incluye por lo menos una sal de imidazolinio sustituido de ácido alquilbencensulfónico; teniendo dicha sal la fórmula: en la que R-^ y R2 son iguales o diferentes y son grupos alquilo que tienen 6 o más átomos de carbono. En otro aspecto de la invención está incluida una resina antiestática que incluye: a) una resina sintética o natural; y b) por lo menos una sal de imidazolinio sustituido, de ácido alquilbencensulfónico; teniendo dicha sal la fórmula: en la que Ri y R2 son iguales o diferentes y son grupos alquilo que tienen 6 o más átomos de carbono. También se puede añadir otros diversos aditivos, como ácidos grasos y abrillantadores ópticos, a . --«-..---- - ßua la composición de resina. Otro aspecto más de esta invención provee un método para tratar un artículo, para reducir la acumulación de carga de electricidad estática en él, que incluye los pasos de seleccionar un artículo que se va a tratar y aplicar al artículo una cantidad antiestáticamente efectiva de una composición que incluye por lo menos una sal de imidazolinio sustituido de ácido alquilbencensulfónico; teniendo dicha sal la fórmula (I), en la que R y R2 son iguales o diferentes y son grupos alquilo que tienen seis o más átomos de carbono. Otro aspecto de esta invención incluye un método para formar composiciones antiestática, seleccionando una composición de resina que acumula la carga de electricidad estática sobre su superficie curada; e incorporando en la composición de resina, antes de curarla, una cantidad antiestáticamente efectiva de una composición que comprende por lo menos una sal de imidazolinio sustituido del ácido alquilbencensulfónico que tiene la fórmula (I) mencionada más arriba; en la que R^ y R2 son iguales o diferentes y son grupos alquilo que tienen seis o más átomos de carbono. Otro aspecto adicional de esta invención provee un artículo de fabricación que incluye una resina sintética o natural, curada, que tiene por lo menos una sal de imidazolinio sustituido de un ácido alquilbencensulfónico; teniendo dicha sal la fórmula: en la que R^ y R2 son iguales o diferentes y son grupos alquilo que tienen seis o más átomos de carbono incorporados en ella. También está incluido en esta invención un artículo de fabricación revestido con el agente antiestática mencionado más arriba. Se cree que los agentes antiestática de la presente invención, que se conforman a la fórmula mencionada más arriba, representan sales novedosas. Así pues, otro aspecto de esta invención se refiere a un agente antiestática que incluye una sal de un ácido alcarilsulfónico y una base orgánica, que incluye grupos hidrófilos en ella; siendo capaz el agente de reducir cargas de electricidad estática cuando se lo aplica a o se lo incorpora en una resina.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Se ha encontrado que los agentes antiestática de la presente invención tienen uso particular en la creación de composiciones antiestática, en combinación con resinas que tienen tendencia a acumular cargas de electricidad estática. Estos agentes antiestática son sales de imidazolinio sustituido de ácidos -Aat&aí&lúftae alquilbencensulfónicos que pertenecen a la siguiente fórmula: en la que Ri y R2 son iguales o diferentes y son un grupo alquilo que tiene seis o más átomos de carbono. Los grupos alquilo pueden ser grupos lineales, ramificados y alifáticos. Por lo general las sales son un material parecido a un gel a la temperatura ambiente, y durante el uso pueden diluirse con un portador fluido. Los portadores que son útiles incluyen los solventes, como aceites a base de petróleo. Se puede usar aceite mineral, querosina y otros aceites similares. Convenientemente el portador fluido o solvente tiene poco o ningún olor ofensivo. Se añade los agentes antiestática novedosos a las composiciones de resina en cantidades suficientes para disminuir el tiempo de decaimiento de la carga estática de las resinas. En general, se añade el agente antiestática a las composiciones de resina en cantidades aproximadas de 0.5 por ciento a 2 por ciento en peso de la composición de resina. Sin embargo, es más conveniente que el agente antiestática esté presente en la composición de resina en cantidades aproximadas de 0.75% a 1.5% en peso de la composición de resina. Sin embargo, el límite superior del agente antiestática presente está dictado en gran medida por factores de costo, así como por los efectos adversos potenciales sobre las propiedades de la resina. El límite inferior de los agentes antiestática presentes en la resina está dictado por la capacidad para disminuir la carga de electricidad estática. Las composiciones de resina antiestática de la presente invención pueden incluir resinas sintéticas y naturales, así como combinaciones de estas resinas. Se puede emplear numerosas resinas sintéticas. Los ejemplos no limitativos incluyen resinas acrílicas, poliolefinas, resinas de estireno, poliésteres, polímeros de etilenglicol-ácido tereftálico, poliamidas, poliacetales, resinas vinílicas, resinas de poli(éter fenilénico) y sus combinaciones. Las resinas particulares que pueden ser usadas incluyen: poli(metacrilato de metilo), polipropileno, poliestireno, terpolímeros de poli(estireno-acrilonitrilo-butadieno), poli(acetato de vinilo), polietileno, polímeros de etilenglicol-ácido tereftálico, policarbonatos, poliamidas, poli(vinilbutiral), fenol-formaldehído, poli(cloruro de vinilo), poli(cloruro de vinilideno), pol i (éte r fenilénico) y sus combinaciones. Las resinas acrílicas, como poli(metacrilato de metilo) son particularmente útiles debido a su tendencia a acumular cargas de electricidad estática en ausencia del agente antiestática. Los ejemplos de resinas naturales y de combinaciones de resinas naturales incluyen materiales de rayón, acetato, rayón-celulosa, como acetato-propionato de celulosa, butirato de celulosa, algodón, lino, yute, ramio, lana, lana de Angora, vidrio, fibra de vidrio y similares. Se puede usar diversas construcciones textiles y diversas fibras individuales de estos materiales en combinación con los agentes antiestática de la presente invención. Las composiciones de resina antiestática también pueden incluir una variedad de aditivos convencionales que sirven para promover la efectividad del agente antiestática. Por ejemplo se puede añadir a las composiciones varios ácidos grasos de cadena larga y varios abrillantadores ópticos. Se puede incorporar estos aditivos como una premezcla con el agente antiestática y el portador, o se los puede añadir a la composición de resina. Tal como se mencionó antes, se puede usar los agentes antiestática novedosos como un revestimiento para una composición de resina, o se los puede incorporar en la propia composición de resina. Cuando están incorporados en la composición de resina, los agentes tienden a migrar debido a su estructura iónica y a su geometría, y pueden aflorar o exudar hasta la superficie de la resina. Consecuentemente, cuando se limpia el agente antiestática de la superficie de una resina, puede exudar agente antiestética adicional a la superficie de la resina. Típicamente se ha encontrado que son útiles los ácidos grasos que tienen de 6 a 24 átomos de carbono. En determinadas modalidades preferidas de la invención se puede emplear ácidos grasos saturados. Son particularmente convenientes el ácido láurico, el ácido mirístico, el ácido palmítico, el ácido esteárico, el fc. , , ---^^^^ - ^sé^^ ^ ácido araquídico, el ácido palmitoleico, el ácido oleico, el ácido ricinoleico, el ácido linoleico, el ácido araquidónico, el ácido behénico y las combinaciones de esos ácidos. El límite superior del aditivo de ácido graso generalmente depende de la sal específica empleada y de sus propiedades, y generalmente la cantidad menor del ácido graso está al nivel en el que se mejore el manejo de la -sal. Por ejemplo, se puede emplear el ácido graso en aproximadamente 50 a 150 por ciento en peso de la sal. Por ejemplo, se puede emplear una premezcla de la sal en ácido graso con dichas cantidades. En ciertas modalidades se puede encontrar útil cantidades iguales de la sal en el ácido graso. Entre las sales antiestática específicas que son particu?l!arme;rpte útiles como agentes antiestática y para incorporarlas para uso con composiciones de resina, están el dodecilbencensulfonato de imidazolinio y el dodecilbencensulfonato de 2-undecilimidazolinio. Están contempladas las combinaciones de esas sales y otras de la fórmula (I). En general son formadas las sales de la presente invención a partir de la reacción de ácidos alcarilsulfónicos y bases orgánicas, que incluyen convenientemente grupos hidrófilos. Las composiciones de resina, como las que contienen polímeros acrílicos, habitualmente son preparadas con un catalizador de radical libre. La preparación de esos polímeros puede efectuarse mediante diversos procesos, que incluyen procesamiento a granel, polimerización en suspensión, U polimerización en emulsión o en solución. Los polímeros están disponibles típicamente en diversas formas físicas, que incluyen láminas, barras, tubos, pellas y granulos. Los agentes antiestática de la presente invención pueden ser añadidos fácilmente al polímero mediante expedientes convencionales. Por ejemplo, se puede emplear extrusión, moldeo por inyección, moldeo por compresión o vaciado. Si bien se puede aplicar los agentes antiestática a las superficies del plástico, se incrementa la longevidad de las propiedades antiestática cuando se añade los agentes antiestática como agentes internos a los polímeros. Se puede mezclar el agente antiestática con la resina mediante métodos convencionales, tales como mezclado o extrusión. Se puede añadir las resinas como una premeze.a, o; directamente a la composición de resina. Además, se puede emplear una técnica de carga maestra. Por ejemplo, se puede extruir una mezcla concentrada del agente antiestática y el polímero, a formas de pellas. Estas pellas pueden ser mezcladas luego con más polímero para producir la concentración apropiada. Los agentes antiestática de la presente invención tienen buena termoestabilidad, de modo que pueden ser usados a las temperaturas típicas de procesamiento del polímero seleccionado. Se prueba el comportamiento antiestática de los artículos y las composiciones de esta invención usando pruebas de decaimiento de estática [Normas de prueba federales (Federal Test Standards) 101C, método 4046). En esa prueba se carga la placa de resina a 5,000 voltios de corriente directa (CD). Se lleva a cabo la prueba tanto para carga positiva como para carga negativa. Después de la carga se pone a tierra la placa y se mide el tiempo necesario para que descargue el 90 por ciento. La prueba depende un tanto de la humedad, de modo que se efectúa la prueba en una cámara con humedad controlada. Por lo tanto, se puede controlar la humedad a cualquier nivel que se desee. Normalmente, los agentes antiestática son más efectivos a humedades elevadas. Conforme mejora el efecto antiestática disminuye el tiempo de descarga. Así, un tiempo menor es indicador de mayor afecto antiestática. Los polímeros que no contienen agente antiestática frecuentemente ni siquiera aceptarán la carga inicial de 5,000 voltios. Se da los siguientes ejemplos para ilustrar las modalidades de la invención; y se entiende que estos ejemplos son ilustrativos, y que no se considerará la invención restringida a ellos.

EJEMPLO 1 Este ejemplo describe un método para producir un agente antiestática de esta invención. En un vaso de precipitados de dos litros se mezcla 326 gramos de Witco 1298, un ácido suave (ácido dodecilbencensulfónico) usando un agitador magnético, con 1200 mililitros de alcohol isopropílico (IPA). Se añade lentamente a . esto 256.4 gramos de 2-undecilimidazoIina, como un polvo grueso, hasta que la solución cambie de verde a amarilla. Este cambio de color es indicativo de que se ha neutralizado la solución. Se usó un medidor de pH de calidad comercial para determinar ei pH de la solución y se añadió más 2-undecilimidazolina para neutralizar la solución, de ser necesario. Se concentró la solución usando un evaporador rotatorio para eliminar el IPA. Se añadió una mezcla fundida de 1080 gramos de Hystrene 9718 (ácido esteárico, 95% de pureza) a la sal dodecilbencensulfonato de 2-undecilimida-zolinio (UIDBS) y se vertió sobre una hoja de papel aluminio para dejar que solidificara por enfriamiento, y luego se desmenuzó a pequeños trocitos.

EJEMPLO 2 Este ejemplo demuestra un método para preparar un agente antiestática de la presente invención. En un vaso de precipitados de un litro se añadió 55.0 g de Hystrene 9718 (ácido esteárico de 95 por ciento de pureza) a 200 ml de alcohol isopropílico. Se añadió a esto 22.4 gramos de 2-undecilimidazolina molida y 32.6 g de Witco 1298, un ácido suave. Se agitó la mezcla con un agitador magnético y se calentó hasta que se disolvió la totalidad de la 2-undecilimidazolina. Se transfirió la mezcla a un matraz de fondo redondo, de un litro, y se eliminó el alcohol isopropílico mediante evaporación rotatoria. Se vertió el producto sobre papel aluminio y se dejó enfriar. Se determinó que el producto resultante era dodecilbencensulfato de 2-undecilimidazolinio, con un punto de fusión de 64°C.

EJEMPLO 3 Este ejemplo describe otro método para preparar un agente antiestática de la presente invención. En un vaso de precipitados de un libro se añadió 29.8 gramos del ácido suave 1298 Witco a 300 ml de metanol. Se añadió a este vaso de precipitados 22.4 gramos de 2-undecilimidazolina molida. Se agitó la mezcla con un agitador magnético y se calentó hasta que se disolvió 2-undecilimidazolina. Se vertió la mezcla en un matraz de fondo redondo, de un litro, y se eliminó el metanol mediante evaporación rotatoria. El producto fue un gel espeso y se vertió en un recipiente de un litro. Se determinó que el producto resultante era dodecilbencensulfonato de imidazolinio.

EJEMPLO 4 Este ejemplo describe un agente antiestática de la presente invención que es incorporado en una composición de resina. Se añadió una cantidad apropiada de dodecilbencensulfo-nato de 2-undecilimidazolinio (UIDBS) de la presente invención, en forma de gel, a pellas de poli(metacrilato de metilo) (PMMA) y se - . _ #a ¡-Sfe&aS- - mezcló amasando en una bolsa de plástico, de modo que las pellas fueran revestidas perfectamente con un agente antiestática. Se colocó la mezcla resultante en un extrusor térmico de calidad comercial, a temperatura de 240°C, y se hizo pasar a través del 5 extrusor tres veces para garantizar la formulación correcta. Se usó este mismo procedimiento con los geles de los agentes antiestática de la técnica anterior que están mostrados más adelante en la Tabla 2. Este proceso de extrusión produjo una mezcla íntima, 10 homogénea, de agente antiestática en el plástico acrílico. Las placas moldeadas por compresión tuvieron aproximadamente 17.78 cm por cada lado y aproximadamente 1.90 mm de grueso. Se cortó efe Pa1 placa una muestra que tenía aproximadamente 7.62 cm é& ancho y aproximadamente 17.78 cm de largo, para probarla en los 15 siguientes ejemplos.

EJEMPLO 5 Se formó tres placas de 30 gramos que contenían 1.5% 20 de dodecilbencensulfonato de 2-undecilimidazolinio en PMMA. Se formó placas que contenían dodecilbencensulfonato de imídazolinio en plexiglás a 105°C, 210°C y 185°C, y se las secó a 210°C durante treinta minutos. Es de notar que la placa secada a 210°C pareció excelente pero contuvo burbujas en toda la placa. 25 "*« ^— ' ^ a»***. — t* •- - ^^ EJEMPLO 6 Se secó durante tres horas a 105°C una placa que contenía 2 por ciento en peso de la composición de resina PMMA de dodecilbencensulfonato de 2-undecilimidazolinio. La placa resultante no contuvo ninguna burbuja y tuvo tiempos de decaimiento de estática como se exhibe en la figura 1.

EJEMPLO 7 Se señala en la Tabla 2 y en la Tabla 3 un estudio que compara los agentes antiestática comerciales, actualmente obtenibles, en poli(metacrilato de metilo) (PMMA) con los agentes antiestática en PMMA de la presente invención. El máximo porcentaje del agente antiestática empleado en estas pruebas fue aproximadamente 2.0 por ciento en peso de la composición de resina, es decir, la concentración del agente antiestática incorporado en el PMMA tuvo un máximo aproximado de 2.0 por ciento en peso. Se llevó a cabo un análisis termogravimétrico (TGA) usando un Mettier TG50 para medir la estabilidad del PMMA con el agente antiestática. Se elevó la temperatura de 30°C a 250°C a un régimen de 20°C por minuto, bajo un manto de nitrógeno, y luego se mantuvo bajo nitrógeno durante otros cinco minutos a 250°C. Los resultados que aparecen en las tablas están informados como ^^^g^feg^^ porcentaje de pérdida de peso. Se midió los tiempos de decaimiento de estática para determinar la efectividad del agente antiestática para reducir la carga de electricidad estática. Se efectuó esto midiendo placas moldeadas por compresión, de 254 mieras usando una jaula de Faraday de Electro-Tech Systems con el método 4046 de Federal Test Standards 101C, como método de prueba. En esa prueba se carga la placa hasta 5,000 voltios de corriente directa (CD). Se lleva a cabo la prueba tanto con carga positiva como con carga negativa. Después de cargar se pone a tierra la placa y se mide el tiempo necesario para una descarga del 90 por ciento. Se efectuó la prueba en una cámara de humedad controlada. Se mantuvo la humedad relativa aproximadamente constante, ya sea a alrededor de 15 por ciento o a alrededor de 70 por ciento, de modo que pudiera compararse. También se llevó a cabo mediciones ópticas en las placas para determinar la compatibilidad del polímero con el agente antiestática y la tendencia del agente antiestática para formar un color o volverse opaco en la resina, a temperaturas de procesamiento. Se llevó a cabo mediciones ópticas en las placas moldeadas por compresión usando un espectrofotómetro HunterLab ColorQUEST, para medir el índice de amarillamiento. El índice de amarillamiento mide el cambio de color provocado por el agente antiestática, indicando un número menor menos cambio de color en el PMMA.

. El TGA, el decaimiento de la estática y las mediciones ópticas para cada una de las muestras probadas, están dados en la Tabla 2. Una pérdida de peso de TGA menor que 5 por ciento y un tiempo de decaimiento de estática de menos de 0.5 segundos fueron considerados convenientes. También fueron convenientes los índices de color bajos. Las placas que incorporaban agentes antiestática conocidos: sulfosuccinato de dioctil-sodio, sulfosuccinato de disodio, monolaurato de glicerol, xilensulfonato de sodio, lauramidadietanolamida y dodecilbencensulfonato de tetrabutilfosfonio fallaron a la carga durante la prueba de decaimiento de estática, lo que indica que son comparativamente no tan efectivos como agentes antiestática internos para PMMA, bajo las condiciones de esta prueba. Adicionalmente, como se evidencia de la Tabla 2, el agente antiestática conocido, dodecilbencensulfonato de sodio, aunque fue efectivo como agente antiestática interno para PMMA, opacó las placas y fue indeseable para este uso. Los agentes antiestática en el PMMA probados y usados de acuerdo con la invención están mostrados en la Tabla 3. Se concluyó de esta pruebas que una base orgánica suave, que contiene grupos hidrófilos, en combinación con un ácido alcarilsulfónico, produciría un agente antiestática efectivo. Se usó etanolamina, trietanolamina y undecilimidazolina en combinación con ácidos alcarilsulfónicos lineales y ramificados. Los resultados están presentados en la Tabla 3. La sal de undecilimidazolina con ^¡^j¡¡3^^^*j&^^^¡^^^^ el ácido toluensulfónico, patentada, está mostrada como comparación. Como se muestra en la Tabla 3, los agentes antiestática de la técnica anterior: dodecilbencensulfonato lineal de etanolamonio, dodecilbencensulfonato ramificado de etanolamonio, tridecilbencensulfonato de etanolamonio y dodecilbencensulfonato lineal de trietanolamonio impartieron color indeseable a la resina. El agente antiestática de la técnica anterior toluensulfonato de 2-undecilimidazolinio demostró bajo amarillamiento pero decaimiento de estática comparativamente lento, en comparación con la sal dodecilbencensulfonato de 2-undecilimidazolinio de la presente invención.

TABLA 1 TIEMPOS DE DECAIMIENTO DE ESTÁTICA PARA LAS SALES NOVEDOSAS DODECILBENCENSULFONATO DE IMIDAZOLINIO EN PMMA rih-feffgk TABLA 2 TGA. DECAIMIENTO DE ESTÁTICA Y MEDICIONES ÓPTICAS (CUANDO FUE NECESARIO. PARA PRODUCTOS COMERCIALES DE LA TÉCNICA ANTERIOR EN PMMA . ..^.fe.., fci*¿; ?* M TABLA 3 AGENTES ANTIESTATICA DE LA INVENCIÓN FRENTE A LOS DE LA TÉCNICA ANTERIOR I. A. = índice de amariilamiento. --^Éfeg^as^

Claims

REIVINDICACIONES 1.- Un agente antiestática, caracterizado porque comprende por lo menos una sal de imidazolinio sustituido de ácido alquilbencensulfónico; teniendo dicha sal la fórmula: donde R y R2 son iguales o diferentes y son grupos alquilo que tienen seis o más átomos de carbono. 2.- El agente de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la sal está diluida con un portador fluido. 3.- El agente de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la sal está combinada con un portador de aceite de petróleo. 4.- El agente de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la sal está combinada con un portador de aceite de petróleo seleccionado del grupo que consiste de aceite mineral, querosina y sus combinaciones. 5.- El agente de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque está mezclado con él un ácido graso. 6.- El agente de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque está mezclado con él un abrillantador óptico. 7.- El agente de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la sal es dodecilbencensulfonato de imidazolinio. 9.- El agente de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la sal es dodecilbencensulfonato de 2-undecilimidazo linio. 9.- El agente de conformidad con la reivindicación 1, 10 caracterizado además porque el grupo alquilo es un grupo lineal, ramificado o acrílico alifático. 10.- Una composición de resina antiestática, caracterizada porque comprende: a) una resina sintética o natural; y 15 b) por lo menos una sal de imidazolinio sustituido de ácido alquilbencensulfónico; teniendo la sal la fórmula: en la que R^ y R2 son iguales o diferentes y son grupos alquilo que tienen seis o más átomos de carbono. 25 11.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque está presente la sal de imidazolinio en una cantidad suficiente para disminuir el tiempo de decaimiento de la carga estática. 12.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque está presente la sal de imidazolinio en cantidades aproximadas de 0.5 por ciento a 2.0 por ciento en peso. 13.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque la resina es una resina acrílica. 14.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque la resina comprende poli(metacrilato de metilo). 15.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque la resina está seleccionada del grupo que consiste de rayón, acetato, rayón-resinas celulósicas, lana, lana de angora, ramio, vidrio, fibra de vidrio, aislamiento de fibra de vidrio, butirato de celulosa, algodón, lino, yute y sus combinaciones. 16.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque la resina está seleccionada del grupo que consiste de acrílico, poliolefinas, estireno, poliésteres, polímeros de etilenglicol-ácido tereftálico, poliamidas, poliacetales, vinilos, poli(éter fenilénico) y sus combinaciones. 17.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque la resina está seleccionada del grupo que consiste de poli(metacrilato de metilo), polipropileno, poliestireno, terpolímeros de poli(estireno-acrilonitrilo-butadieno), poli(acrilato de metilo), poli(acetato de vinilo), polietileno, polímeros de etilenglicol-ácido tereftálico, policarbonatos, poliamidas, poli(vinilbutiral), fenol-formaldehído, poli(cloruro de vinilo), poli(cloruro de vinilideno), poli(éter fenilénico) y sus combinaciones. 18.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque incluye adicionalmente un material seleccionado del grupo que consiste de ácidos grasos y abrillantadores ópticos. 19.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque el ácido graso está seleccionado del grupo que consiste de ácidos láurico, mirístico, palmítico, esteárico, araquídico, palmitoleico, oleico, ricinoleico, linoleico, araquidónico y sus combinaciones. 20.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque R^ y R2 son alquilo de 6 a 24 átomos de carbono. 21.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque dicha sal es dodecilbencensulfonato de imidazolinio. 22.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque dicha sal es dodecilbencensulfonato de 2-undecilimidazolinio. 23.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque el ácido alquilbencensulfónico es ácido xilensulfónico. 24.- Un método para tratar un artículo para reducir la acumulación de carga de electricidad estática en él, caracterizado porque comprende: a) seleccionar el artículo que se va a tratar; y 10 b) aplicar al artículo una cantidad antiestáticamente efectiva de una composición que comprende por lo menos una sal de imidazolinio sustituido de ácido alquilbencensulfónico; teniendo dicha sal la fórmula: en la que R^ y R2 son grupos alquilo rectos iguales o diferentes que 20 tienen seis o más átomos de carbono. 25.- El método de conformidad con la reivindicación 24, caracterizado además porque R-, y R2 son alquilo de 6 a 24 átomos de carbono. 26.- El método de conformidad con la reivindicación 24, 25 caracterizado además porque la composición antiestática es fc-á-aaisv. -?---i--.-¿ ... . . . aplicada al artículo después que el artículo está en estado final. 27.- El método de conformidad con la reivindicación 24, caracterizado además porque la composición antiestática es aplicada al artículo antes que el artículo se encuentre en estado 5 final. 28.- Un método para preparar una composición antiestática caracterizado porque comprende: a) seleccionar una composición de resina que acumula carga de electricidad estática sobre su superficie curada; y 10 b) incorporar en la composición de resina, antes de curarla, una cantidad antiestáticamente efectiva de una composición que comprende por lo menos una sal de imidazolinio sustituida de ácido alquilbencensulfónico; teniendo la sal la fórmula: en la que Ri y R2 son grupos alquilo iguales o diferentes, que 20 tienen seis o más átomos de carbono. 29.- Un artículo de fabricación, caracterizado porque comprende: a) una resina curada, sintética o natural, que tiene por lo menos una sal de imidazolinio sustituido de ácido 25 alquilbencensulfónico; teniendo la sal la fórmula: en la que R^ y R2 son iguales o diferentes, y son grupos alquilo que tienen seis o más átomos de carbono incorporada en ella. 30.- Un compuesto caracterizado porque tiene la fórmula: en la que R^ y R2 son iguales o diferentes y son grupos alquilo que tienen de 6 a 24 átomos de carbono. 31.- El compuesto de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado además porque el compuesto es dodecilbencensulfonato de 2-undecilimidazolinio. 32.- Un agente antiestática, caracterizado porque comprende la sal de: a) un ácido alcarilsulfónico; teniendo el grupo alquilo de 6 a 24 átomos de carbono; y b) una base orgánica que incluye grupos hidrófilos en ella; reduciendo efectivamente el agente las cargas de electricidad estática cuando se aplica a una resina o se incorpora en ella.