MX2015005268A - Triazoles sustitutos como herbicidas. - Google Patents

Abstract

La presente invención describe compuestos de la Fórmula1 que incluyen todos los estereoisómeros, N-óxidos y sales de estos, en donde A, R1, Q y J son como se definieron en la descripción. Se describen, además, composiciones que contienen los compuestos de Fórmula 1 y métodos para controlar vegetación no deseada; los métodos comprenden poner en contacto la vegetación no deseada o su entorno con una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de la invención.

Description

TRIAZOLES SUSTITUIDOS COMO HERBICIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con ciertos triazoles, sus N-óxidos, sales y composiciones, y sus métodos de uso para controlar vegetación indeseable.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN El control de vegetación no deseada es extremadamente importante para obtener alta eficiencia en los cultivos. Lograr controlar selectivamente el crecimiento de malezas, especialmente en cultivos útiles, tales como arroz, soja, remolacha azucarera, maíz, papa, trigo, cebada, tomate y cultivos de plantaciones, entre otros, es muy deseable. La falta de control del crecimiento de malezas en estos cultivos útiles puede reducir significativamente la productividad e incrementar, como resultado, los costos para el consumidor. Además, es importante el control de vegetación no deseada en áreas que no son de cultivo. Muchos productos están comercialmente disponibles para estos fines, pero persiste la necesidad de contar con nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, seguros para el medio ambiente o que tengan sitios diferentes de acción.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención está dirigida a compuestos de Fórmula 1 (que incluyen todos los estereoisómeros), que REF.: 255559 incluyen N-óxidos y sales de estos, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como herbicidas: en donde R1 es halógeno, ciano, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de Ci- C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C3-C4, alquiniloxi de C3-C4, alquilcarboniloxi de C2-C6, hidroxialquilo de C1-C4, SOn(R12), alquiltioalquilo de C2-C4, alquilsulfonilalquilo de C2-C4, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de C2-C4, hidroxi o cicloalquilo de C3-C6; A es un radical seleccionado del grupo que consiste en A-1 A-2 A-3 cada Y1, Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente N o CR2, siempre y cuando no más que 3 de Y1, Y2, Y3, Y4 y Y5 sean N; cada Y6, Y7 y Y8 es independientemente N o CR3, siempre y cuando no más que 2 de Y6, Y7 y Y8 sean N; Z es O o S; Q es C(R4)(R5), 0, S o NR6; J es fenilo sustituido con 1 R7 y sustituido opcionalmente con hasta 2 R8; o J es un anillo heterocíclico aromático de 6 miembros sustituido con 1 R7 y opcionalmente sustituido con hasta 2 R8 en los miembros del anillo de carbono; o J es un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros sustituido con 1 R9 en miembros del anillo de carbono y R11 en miembros del anillo de nitrógeno; y sustituido opcionalmente con 1 R10 en miembros del anillo de carbono; cada R2 es independientemente H, halógeno, ciano, nitro, SF5, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C3-C4, alquiniloxi de C3-C4 o S(O)nR12; cada R3 es independientemente H, halógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o S(0)nR12; R4 es H, F, Cl, Br, ciano, alquilo de C3.-C4, haloalquilo de ?1-?4 o CO2R13; R5 es H, F, alquilo de C1-C4, OH o OR13; o R4 y R5 se toman junto con el carbono al cual están unidos para formar C(=0), C(=N0R13) o C(=N-N(R14)(R15)); R6 es H, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de ?1-?4; R7 es halógeno, ciano, SF5, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o S(O)nR12; cada R8 es, independientemente, halógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C3.-C4 o S(0)nR12; o R7 y R8 se toman junto con dos átomos de carbono adyacentes para formar un anillo de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta dos átomos de 0 y hasta dos átomos de S, y opcionalmente sustituido en miembros del anillo de átomos de carbono con hasta cinco átomos de halógeno; R9 es halógeno, ciano, SF5, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o S (0)nR12; R10 es halógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o S(0)nR12; R11 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; cada R12 es independientemente alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; cada R13 es independientemente H o alquilo de C1-C4; R14 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R15 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; y cada n es independientemente 0, 1 o 2; siempre que i) cuando R1 es CH3; A es A-l; Y1, Y2, Y3 y Y4 son, cada uno, CH; y Y5 es CCF3 entonces J es distinto de 3- cloro- 1H-1,2,4-tiadiazol-5-ilo, 4-fluoro-2-piridinilo, 4-clorofenilo o 2,4-diclorofenilo; y ii) cuando R1 es CH3; A es A-l; Y1, Y2, Y3 y Y4 son, cada uno, CH; y Y5 es CF entonces J es distinto de 4- fluoro-3-metilfenilo.

Más particularmente, esta invención se refiere a un compuesto de Fórmula 1 (que incluye todos los estereoisómeros), un N-óxido o una sal de este. Esta invención se relaciona, además, con una composición herbicida que comprende un compuesto de la invención (es decir, en una cantidad eficaz como herbicida) y por lo menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioact ivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. Esta invención se relaciona, además, con un método para controlar el crecimiento de vegetación no deseada; el método comprende poner en contacto la vegetación o su entorno con una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto de la invención (por ejemplo, como una composición descrita en la presente descripción).

Esta invención incluye, además, una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N- óxidos y sales de este, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de (bl) a (bl6),- y sales de compuestos de (bl) a (bl6).

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Como se usa en la presente descripción, los términos "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", "tiene", "que tiene", "contiene", "que contiene", "caracterizado por", o cualquier otra variación de estos, pretenden abarcar una inclusión no exclusiva sujeta a cualquier limitación explícitamente indicada. Por ejemplo, una composición, una mezcla, un proceso o un método que comprende una lista de elementos no se limita necesariamente solo a esos elementos, sino que puede incluir otros que no estén expresamente enumerados o sean inherentes a tal composición, mezcla, proceso o método.

La frase transicional "que consiste en" excluye cualquier elemento, etapa, o ingrediente no especificado. Si aparece en la reivindicación, esa frase cierra la reivindicación para incluir materiales diferentes a los que se mencionaron excepto por las impurezas comúnmente asociadas con ellos. Cuando la frase "que consiste en" aparece en una cláusula del cuerpo de una reivindicación, en lugar de seguir inmediatamente al preámbulo, esta expresión limita solamente al elemento expuesto en esa cláusula; los otros elementos no están excluidos de la reivindicación en su conjunto.

La frase transicional "que consiste esencialmente de" se usa para definir una composición o un método que incluye materiales, etapas, características, componentes o elementos, adicionalmente a aquellos descritos literalmente, siempre que esos materiales, etapas, características, componentes o elementos adicionales no afecten materialmente la(s) característica(s) básica(s) y novedosa(s) de la invención reivindicada. El término "que consiste esencialmente de" ocupa un punto medio entre "que comprende" y "que consiste en".

En donde los solicitantes han definido una invención o una porción de esta con un término abierto, tal como "que comprende", se debe comprender inmediatamente que (a menos que se declare de cualquier otra forma) se debe interpretar que la descripción describe, además, tal invención con los términos "que consiste esencialmente de" o "que consiste en".

Más aún, a menos que se indique expresamente lo contrario, "o" se refiere a un "o" incluyente y no a un "o" excluyente. Por ejemplo, una condición A o B se satisface mediante cualquiera de los siguientes criterios: A es verdadero (o presente) y B es falso (o no presente), A es falso (o no presente) y B es verdadero (o presente) y ambos, A y B, son verdaderos (o presentes).

Además, los artículos indefinidos "un(a)" y "unos(as)" que preceden un elemento o componente de la invención están previstos para ser no limitantes con respecto a la cantidad de instancias (es decir, ocurrencias) del elemento o componente Por lo tanto, "un (a)" o "unos(as) " deben interpretarse para incluir uno o al menos uno, y la forma singular de la palabra del elemento o componente incluye, además, el plural, a menos que el número indique, obviamente, que es singular.

Como se usa en la presente descripción, el término "plántula", usado solo o combinado con otras palabras, significa una planta joven que se desarrolla a partir del embrión de una semilla. Como se usa en la presente descripción, el término "de hoja ancha", ya sea se use solo o con palabras tales como "maleza de hoja ancha", significa dicotiledón o dicotiledónea, un término usado para describir un grupo de angiospermas caracterizados por embriones que tienen dos cotiledones. Como se usa en la presente descripción, el término "reactivo alquilante" se refiere a un compuesto químico en el cual el radical que contiene carbono se une a través de un átomo de carbono a un grupo saliente, tal como haluro o sulfonato, que es desplazable por la unión de un nucleófilo a ese átomo de carbono. A menos que se indique de cualquier otra forma, el término "alquilante" no limita el radical que contiene carbono a alquilo; los radicales que contienen carbono en agentes alquilantes incluyen la variedad de radicales sustituyentes unidos al carbono especificados para R1.

En las menciones anteriores, el término "alquilo", ya sea usado solo o en palabras compuestas, tales como "alquiltio" o "haloalquilo", incluye alquilo ramificado o de cadena recta, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. El término "cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. "Alquenilo" incluye alquenos ramificados o de cadena recta, tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo y los distintos isómeros de butenilo. "Alquenilo" incluye, además, polienos, tales como 1,2-propadienilo 1,3-butadienilo. "Alquinilo" incluye alquinos ramificados o de cadena recta, tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros de butinilo y pentinilo. "Alquinilo" puede incluir, además, entidades que comprenden múltiples enlaces triples, tales como 1,3-butadiinilo. "Alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los distintos isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. "Alcoxialquilo" designa una sustitución alcoxi en un alquilo. Los ejemplos de "alcoxialquilo" incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. "Alqueniloxi" incluye entidades alqueniloxi ramificadas o de cadena recta. Los ejemplos de "alqueniloxi" incluyen H2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH20 y CH2=CHCH2CH20. "Alquiniloxi" incluye entidades alquiniloxi ramificadas o de cadena recta. Los ejemplos de "alquiniloxi" incluyen HCºCCH20 y CH3CºCCH20. "Alquilcarboniloxi" incluye entidades alquilcarboniloxi ramificadas o de cadena recta. Los ejemplos de "alquilcarboniloxi" incluyen CH3C(=0)0, (CH3)2CH2C(=0)0 y CH3CH2CH2CH2C(=0)O. "Alquiltio" incluye entidades alquiltio de cadena recta o ramificada, tales como metiltio, etiltio y los diferentes isómeros de propiltio, butiltio.

"Alquiltioalquilo" designa una sustitución alquiltio en un alquilo. Los ejemplos de "alquiltioalquilo" incluyen CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2 y CH3CH2SCH2CH2. Los ejemplos de "alquilsulfonilo" incluyen CH3S(O)2-, CH3CH2S(0)2- y CH3CH2CH2S(O)2-, y los diferentes isómeros de butilsulfonilo. El término "alquilsulfonilalquilo" designa una sustitución alquilsulfonilo en un alquilo. Los ejemplos de "alquilsulfonilalquilo" incluyen CH3S02CH2f CH3S02CH2CH2, CH3CH2S02CH2 y CH3CH2S02CH2CH2. "Alquiltioalcoxi" designa una sustitución alquiltio en un alcoxi. "Hidroxialquilo" designa un grupo alquilo sustituido con un grupo hidroxi . Los ejemplos de hidroxialquilo incluyen H0CH2CH2CH2-, CH3CH2CH(OH)CH2-, y CH3CH2CHOH-. "Alquilamino", "dialquilamino" y similares se definen análogamente a los ejemplos anteriores .

El término "halógeno", ya sea solo o en palabras compuestas, tales como "haloalquilo", o cuando se usa en descripciones tales como "alquilo sustituido con halógeno" incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando se usa en palabras compuestas, tales como "haloalquilo", o cuando se usa en descripciones, tales como "alquilo sustituido con halógeno", el alquilo puede estar parcial o totalmente sustituido con átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Los ejemplos de "haloalquilo" o "alquilo sustituido con halógeno" incluyen F3C-, CICH2-, CF3CH2- y CF3CCI2-. El término "haloalcoxi" y similares se definen análogamente al término "haloalquilo". Los ejemplos de "haloalcoxi" incluyen CF30-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH20- y CF3CH20-.

El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente se indica con el prefijo "Ci-Cj", en donde i y j son números de 1 a 4. Por ejemplo, alquilsulfonilo de C1-C4 designa de metilsulfonilo a butilsulfonilo; alcoxialquilo de C2 designa CH3OCH2-; alcoxialquilo de C3 designa, por ejemplo, CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2- o CH3CH2OCH2-; y alcoxialquilo de C4 designa los diversos isómeros de un grupo alquilo sustituido con un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, y los ejemplos incluyen CH3CH2CH2OCH2- y CH3CH2OCH2CH2- Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo, R2, R3, R4, R5 y R6 entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que esto es equivalente a decir que el grupo es insustituido. Cuando un grupo variable se muestra opcionalmente unido a una posición, por ejemplo, R8, entonces el hidrógeno puede estar en la posición aun si no se menciona en la definición del grupo variable. Cuando se dice que una o más posiciones en un grupo son "no sustituidas" o "insustituidas", entonces los átomos de hidrógeno se unen para ocupar cualquier valencia libre.

A menos que se indique de cualquier otra forma, un "anillo" como componente de Fórmula 1 (por ejemplo, sustituyente J) es heterocíclico. El término "miembro de anillo" se refiere a un átomo u otra entidad que forma la estructura principal de un anillo. El término "anillo heterocíclico" designa un anillo en el que al menos un átomo que forma la estructura básica del anillo no es carbono, por ejemplo, nitrógeno, oxígeno o azufre. Típicamente, un anillo heterocíclico contiene no más de 4 nitrógenos, no más de 2 oxígenos y no más de 2 azufres. A menos que se indique de cualquier otra forma, un anillo heterocíclico puede ser un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado. Cuando un anillo heterocíclico totalmente insaturado cumple la regla de Hückel, entonces el anillo se denomina, además, "anillo heteroaromático" o "anillo heterocíclico aromático". A menos que se indique de cualquier otra forma, los anillos heterocíclicos y los sistemas anulares pueden unirse a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible por reemplazo de un hidrógeno en ese carbono o nitrógeno. "Aromático" indica que cada uno de los átomos del anillo están esencialmente en el mismo plano y tienen un orbital p perpendicular al plano del anillo, y que (4n + 2) de los electrones n, en donde n es un entero positivo, se asocian con el anillo para cumplir con la regla de Hückel.

El término "opcionalmente sustituido" en conexión con los anillos heterocíclicos se refiere a grupos que son insustituidos o que tienen al menos un sustituyente que no es hidrógeno que no extingue la actividad biológica del análogo insustituido. Como se usa en la presente descripción, se aplicarán las siguientes definiciones a menos que se indique de cualquier otra forma. El término "opcionalmente sustituido" se usa intercambiablemente con la frase "sustituido o no sustituido" o con el término " (in)sustituido". A menos que se indique de cualquier otra forma, un grupo opcionalmente sustituido puede tener un sustituyente en cada posición sustituible del grupo, y cada sustitución es independiente de la otra.

Cuando J es un anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de 5 o 6 miembros, puede estar unido al resto de la Fórmula 1 a través de cualquier átomo de nitrógeno o carbono disponible en el anillo, a menos que se describa de cualquier otra forma. Como se mencionó anteriormente, J puede ser (entre otros) fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes, como se define en la Breve descripción de la invención. Un ejemplo de fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes es el anillo ilustrado como U-l en la Exhibición 1, en donde Rv es R7 y R8 como se define en la Breve descripción de la invención para sustitución en J, y r es un entero de 0 a 3 (es decir, sustituido con una R7 y hasta dos R8).

Como se indicó anteriormente, J puede ser fenilo o un anillo heterocíclico aromático de 5 o 6 miembros, que puede ser saturado o insaturado, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes, como se define en la Breve descripción de la invención. Los ejemplos de un anillo heterocíclico aromático insaturado de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes incluyen los anillos U-2 a U-61 ilustrados en la Exhibición 1, en donde Rv es cualquier sustituyente como se define en la Breve descripción de la invención para J (es decir, R7, R8, R9, R10 y R11), y r es un entero de 0 a 3, limitado por el número de posiciones disponibles en cada grupo U. Como U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 y U-43 tienen solamente una posición disponible, para estos grupos U, r se limita a los enteros 0 o 1, y cuando r es 0 significa que el grupo U es insustituido y un hidrógeno está presente en la posición indicada por (Rv)r.

Exhibición 1 - _ - - .

U-26 U-27 U-28 U-29 U-30 .

, - - - - - U-56 U-57 U-58 U-59 U-60 U-61 Obsérvese que cuando J es un anillo heterocíclico no aromático saturado o insaturado de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de sustituyentes como se define en la Breve descripción de la invención para J, uno o dos miembros del anillo de carbono del heterociclo pueden estar, opcionalmente, en la forma oxidada de una entidad carbonilo.

Los ejemplos de un anillo carbocíclico de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de hasta dos átomos de O y hasta dos átomos de S y opcionalmente sustituido en miembros del anillo de átomos de carbono con hasta cinco átomos de halógeno incluyen los anillos G-l a G-5 como se ilustra en la Exhibición 2 (es decir, cuando R7 y R8 se toman junto con dos átomos de carbono adyacentes). Obsérvese que cuando el punto de unión en el grupo Rv se ilustra como flotante, el grupo Rv puede unirse al resto de la Fórmula 1 a través de cualquier grupo de carbono G disponible por reemplazo de un átomo de hidrógeno. Los sustituyentes opcionales que corresponden a Rv pueden unirse a cualquier nitrógeno o carbono disponible mediante el reemplazo de un átomo de hidrógeno. Para estos anillos G, r es, típicamente, un entero de 0 a 5, limitado por el número de posiciones disponibles en cada grupo G.

Exhibición 2 G-5 En la téenica se conoce una amplia variedad de métodos sintéticos para permitir la preparación de anillos y sistemas anulares heterocíclicos aromáticos y no aromáticos; para un análisis detallado, ver la serie de ocho volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky y C. W. Rees, editores en jefe, Pergamon Press, Oxford, 1984 y la serie de doce volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees y E. F. V. Scriven, editores en jefe, Pergamon Press, Oxford, 1996.

Los compuestos de la presente invención pueden estar en la forma de uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen isómeros enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros y geométricos. Una persona con experiencia en la téenica comprenderá que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede exhibir efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al (a los) otro(s) estereoisómero(s) o cuando está separado del(de los) otro(s) estereoisómero(s). Además, el experimentado en la técnica sabrá cómo separar, enriquecer y/o preparar selectivamente esos estereoisómeros. Los compuestos de la presente invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, como estereoisómeros individuales o como una forma ópticamente activa.

Los compuestos de la Fórmula 1 existen, típicamente, en más de una forma, y la Fórmula 1 incluye, por lo tanto, todas las formas cristalinas y no cristalinas de los compuestos que representan. Las formas no cristalinas incluyen modalidades que son sólidas, tales como ceras y gomas, así como modalidades que son líquidas, tales como soluciones y fundidos. Las formas cristalinas incluyen modalidades que representan, esencialmente, un solo tipo de cristal, y modalidades que representan una mezcla de polimorfos (es decir, tipos cristalinos diferentes). El término "polimorfo" se refiere a una forma cristalina particular de un compuesto químico que puede cristalizarse en formas cristalinas diferentes, y estas formas poseen arreglos y/o configuraciones diferentes de las moléculas en la red cristalina. Aunque pueden tener la misma composición química, los polimorfos pueden diferir, además, en composición, debido a la presencia o ausencia de agua cocristalizada u otras moléculas, que pueden estar unidas débil o fuertemente en la red cristalina. Los polimorfos pueden diferir en la propiedades químicas, físicas y biológicas según la forma del cristal, densidad, dureza, color, estabilidad química, temperatura de fusión, higroscopicidad, suspensibilidad, velocidad de disolución y disponibilidad biológica. Una persona con experiencia en la téenica comprenderá que un polimorfo de un compuesto de Fórmula 1 puede exhibir efectos benéficos (por ejemplo, conveniencia de preparación de formulaciones útiles, rendimiento biológico mejorado) con respecto a otro polimorfo o una mezcla de polimorfos del mismo compuesto de Fórmula 1. La preparación y el aislamiento de un polimorfo particular de un compuesto de Fórmula 1 puede lograrse por métodos conocidos para los experimentados en la técnica y que incluyen, por ejemplo, cristalización, mediante el uso selectivo de solventes y temperaturas.

Una persona con experiencia en la técnica comprenderá que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar AG-óxidos, ya que el nitrógeno requiere un par aislado disponible para oxidación con el óxido; un experimentado en la técnica reconocerá aquellos heterociclos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Un experimentado en la técnica reconocerá, además, que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias son muy conocidos para un experimentado en la téenica e incluyen la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos, tales como ácido peracético y ácido m-cloroperbenzoico (AMCPB), peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo, tales como hidroperóxido de t-butilo, perborato de sodio y dioxiranos, tales como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos han sido descritos y analizados extensamente en la literatura, ver, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehens ive Organic Synthesis, vol.7, pág.748-750, S. V.

Lcy, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol.3, pág.18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances ín Heterocyclic Chemistry, vol. 43, págs. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, págs. 285-291, A. R.

Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, págs. 390-392, A. R. Katritzky y A. J.

Boulton, Eds., Academic Press.

Un experimentado en la técnica reconocerá que a debido al medio y en condiciones fisiológicas, las sales de los compuestos químicos están en equilibrio con sus correspondientes formas no salinas, y las sales comparten la utilidad biológica de las formas no salinas. Así, una amplia variedad de sales de un compuesto de Fórmula 1 son útiles para controlar vegetación no deseada (es decir, son adecuadas desde un punto de vista agronómico) . Las sales de un compuesto de Fórmula 1 incluyen sales ácidas de adición con ácidos orgánicos e inorgánicos, tales como ácidos bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico. Cuando un compuesto de Fórmula 1 contiene una entidad acídica, tal como un ácido carboxílico o fenol, las sales incluyen, además, las formadas con bases orgánicas o inorgánicas, tales como piridina, trietilamina o amoniaco, o amidas, hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario. Por lo tanto, la presente invención comprende compuestos seleccionados de la Fórmula 1, itf-óxidos y sales de estos adecuadas para la agricultura.

Las modalidades de la presente invención, como se describe en la Breve descripción de la invención, (en donde la Fórmula 1, como se usa en las siguientes modalidades, incluye N-óxidos y sales de estos) incluyen las siguientes: Modalidad 1. Un compuesto de Fórmula 1 (que incluye todos los estereoisómeros), N-óxidos y sales de estos, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como herbicidas, como se describe en la Breve descripción de la invención.

Modalidad 1A. Un compuesto de Fórmula 1, en donde R1 es H, halógeno, ciano, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de Ci- C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C3-C4, alquiniloxi de C3-C4, hidroxialquilo de C1-C4, SOn(R12), alquiltioalquilo de C2-C4, alquilsulfonilalquilo de C2-C4, alquilamino de C1-C4 o dialquilamino de C2-C4.

Modalidad IB. Un compuesto de la Modalidad 1A, en donde R1 es distinto de H, Modalidad 1C. Un compuesto de la Modalidad 1, en donde R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C3-C4, alquiniloxi de C3-C4, alquilcarboniloxi de C2-C6, hidroxialquilo de C1-C4, SOn(R12), alquiltioalquilo de C2-C4 o alquilsulfonilalquilo de C2-C4.

Modalidad 2. Un compuesto de la Modalidad 1 o 1C, en donde R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2—C4, alqueniloxi de C3-C4, alquiniloxi de C3-C4, hidroxialquilo de C1-C4, S0n(R12), alquiltioalquilo de C2-C4 o alquilsulfonilalquilo de C2-C4.

Modalidad 3. Un compuesto de la Modalidad 2, en donde R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4 o alquenilo de C2-C4.

Modalidad 4. Un compuesto de la Modalidad 3, en donde R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4.

Modalidad 5. Un compuesto de la Modalidad 4, en donde R1 es alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o alquilo de Ci- C4.

Modalidad 6. Un compuesto de la Modalidad 5, en donde R1 es alcoxi de C1-C4 o alquilo de C1-C4.

Modalidad 7. Un compuesto de la Modalidad 6, en donde R1 es alquilo de C1-C4.

Modalidad 7A. Un compuesto de la Modalidad 7, en donde R1 es alquilo de C1-C3.

Modalidad 7B. Un compuesto de la Modalidad 7, en donde R1 es alquilo de C1-C2.

Modalidad 8. Un compuesto de la Modalidad 7, en donde R1 es CH3.

Modalidad 8A. Un compuesto de la Modalidad 5, en donde R1 es CH3CH20-, CH30-f CF3CH20- O CH3.

Modalidad 8B. Un compuesto de la Modalidad 5, en donde R1 es CH3CH20-, CH30- O CH3.

Modalidad 8C. Un compuesto de la Modalidad 5, en donde R1 es CH3CH20- O CH30-f Modalidad 8D. Un compuesto de la Modalidad 5, en donde R1 es CH3CH20-.

Modalidad 9. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 8D, en donde A es un radical seleccionado del grupo que consiste en A-l y A-2.

Modalidad 10. Un compuesto de la Modalidad 9, en donde A es A-l.

Modalidad 11. Un compuesto de la Modalidad 10, en donde cada Y1, Y3, Y4 y Y5 es independientemente N o CR2; y Y2 es CR2.

Modalidad 12. Un compuesto de la Modalidad 11, en donde cada Y1 y Y5 es independientemente N o CR2; y cada Y2, Y3 y Y4 es CR2.

Modalidad 13. Un compuesto de la Modalidad 12, en donde Y1 es N o CR2; y cada Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente CR2.

Modalidad 14. Un compuesto de la Modalidad 13, en donde Y1 es N; y cada Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente CR2.

Modalidad 15. Un compuesto de la Modalidad 14, en donde Y1 es N; cada Y2, Y3 y Y4 es CH; y Y5 es CF.

Modalidad 16. Un compuesto de la Modalidad 13, en donde cada Y1, Y2, Y3 y Y4 es CH; y Y5 es CCF3 o CF.

Modalidad 17. Un compuesto de la Modalidad 9, en donde A es A-2.

Modalidad 18. Un compuesto de la Modalidad 17, en donde cada Y 6 y Y7 es independientemente N o CR3; y Y8 es CR3.

Modalidad 19. Un compuesto de la Modalidad 18, en donde cada Y6 y Y7 es N; y Y8 es CR3.

Modalidad 20. Un compuesto de la Modalidad 19, en donde cada Y 6 y Y7 es N; y Y8 es CH.

Modalidad 21. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades la 9 o 17 a 20, en donde Z es S.

Modalidad 22. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 21, en donde Q es C(R4)(R5), 0 o S.

Modalidad 23. Un compuesto de la Modalidad 22, en donde Q es C(R4)(R5) o O.

Modalidad 24. Un compuesto de la Modalidad 23, en donde Q es C(R4)(R5).

Modalidad 25. Un compuesto de la Modalidad 23, en donde Q es 0.

Modalidad 26. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 25, en donde J se selecciona de - - - - - - J-17 J-18 J-19 J-20 , J- 33 t es 0 , 1 o 2 ; y u es 0 o 1.

Modalidad 27. Un compuesto de la Modalidad 26, en donde J se selecciona de J-l a J-14 (es decir, J es un anillo heterocíclico aromático de 6 miembros seleccionado de J-l a J-14).

Modalidad 28. Un compuesto de la Modalidad 26, en donde J se selecciona de J-15 a J-33 (es decir, J es un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros seleccionado de J-15 a J-33).

Modalidad 29. Un compuesto de la Modalidad 26, en donde J se selecciona de J-l, J-2, J-3, J-4, J-5, J-6, J-7, J- 9, J-12, J-17, J-18, J-20, J-22, J-26, J-29 y J-30 (es decir, todos los grupos J preparados en la Tabla índice A).

Modalidad 30. Un compuesto de la Modalidad 27 o 29, en donde J se selecciona de J-l, J-2, J-3, J-4, J-5, J-6, J-7, J-9 y J-12 (es decir, todos los grupos J de 6 miembros preparados en la Tabla índice A).

Modalidad 30A. Un compuesto de la Modalidad 27 o 29, en donde J se selecciona de J-2, J-3, J-4, J-5, J-6 y J-7 (es decir, todos los grupos J de piridina).

Modalidad 30B. Un compuesto de la Modalidad 27 o 29, en donde J se selecciona de J-8, J-9, J-10, J-ll, J-12, J-13 y J-14 (es decir, todos los grupos J de pirimidina).

Modalidad 31. Un compuesto de la Modalidad 28 o 29, en donde J se selecciona de J-18, J-20, J-22, J-26, J-29 y J-30 (es decir, todos los grupos J de 5 miembros preparados en la Tabla índice A).

Modalidad 31A. Un compuesto de la Modalidad 28 o 29, en donde J se selecciona de J-15, J-21, J-22, J-23, J-24, J-25, J-26, J-27, J-28, J-31 y J-33 (es decir, todos los grupos J de 5 miembros que contienen nitrógeno unidos a través de carbono).

Modalidad 31B. Un compuesto de la Modalidad 28 o 29, en donde J se selecciona de J-16, J-17, J-18, J-19, J-20 y J-32 (es decir, todos los grupos J de 5 miembros que contienen nitrógeno unidos a través de nitrógeno).

Modalidad 32. Un compuesto de la Modalidad 26, en donde J se selecciona de J-l, J-2, J-10, J-17, J-18 y J-20.

Modalidad 33. Un compuesto de la Modalidad 32, en donde J se selecciona de J-l, J-2, J-17 y J-18.

Modalidad 34. Un compuesto de la Modalidad 33, en donde J es J-l.

Modalidad 35. Un compuesto de la Modalidad 33, en donde J es J-2.

Modalidad 35A. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 26, 27, 29, 30, 30A, 30B, 32 o 33, en donde t es 0 o 1.

Modalidad 35B. Un compuesto de la Modalidad 35A, en donde t es O.

Modalidad 35C. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 26, 28, 29, 31, 31A, 3IB, 32 o 33, en donde u es 0.

Modalidad 36. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 26, 27, 29, 30 o 32 a 34, en donde J es distinto de J-l.

Modalidad 37. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades la 36, en donde cada R2 es independientemente H, halógeno, alcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4.

Modalidad 38. Un compuesto de la Modalidad 37, en donde cada R2 es independientemente H, halógeno, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4.

Modalidad 39. Un compuesto de la Modalidad 38, en donde cada R2 es independientemente H, F, Cl, CH3 o CF3.

Modalidad 40. Un compuesto de la Modalidad 39, en donde cada R2 es independientemente H, F, Cl o CF3.

Modalidad 41. Un compuesto de la Modalidad 40, en donde cada R2 es independientemente H o CF3.

Modalidad 42. Un compuesto de la Modalidad 40, en donde cada R2 es independientemente H o F.

Modalidad 43. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 42, en donde cada R3 es independientemente H, halógeno o haloalquilo de C1-C4.

Modalidad 44. Un compuesto de la Modalidad 43, en donde cada R 3 es independientemente H, F, Cl o CF3.

Modalidad 45. Un compuesto de la Modalidad 44, en donde cada R3 es independientemente H o CF3.

Lalidad 45A. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 45, en donde R4 se toma solo.

Modalidad 46. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 45A, en donde R4 es H, F, C1, Br o alquilo de C1-C4.

Modalidad 47. Un compuesto de la Modalidad 46, en donde R4 es H, F o CH3.

Modalidad 48. Un compuesto de la Modalidad 47, en donde R4 es H.

Modalidad 48A. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 48, en donde R5 se toma solo.

Modalidad 49. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 48A, en donde R5 es H, F o OH.

Modalidad 50. Un compuesto de la Modalidad 49, en donde R5 es H o F.

Modalidad 51. Un compuesto de la Modalidad 50, en donde R5 es H.

Modalidad 52. Un compuesto de la Modalidad 50, en donde R5 es F.

Modalidad 53. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 45, en donde R4 y R5 se toman junto con el carbono al cual están unidos para formar C(=0).

Modalidad 54. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 53, en donde R6 es H o alquilo de Ci- Modalidad 55. Un compuesto de la Modalidad 54, en donde R6 es CH3.

Modalidad 56. Un compuesto de la Modalidad 54, en donde R6 es H.

Modalidad 56A. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 56, en donde R7 se toma solo.

Modalidad 57. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 56A, en donde R7 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4.

Modalidad 58. Un compuesto de la Modalidad 57, en donde R7 es halógeno, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4 Modalidad 59. Un compuesto de la Modalidad 58, en donde R7 es F, CH3 o CF3.

Modalidad 60. Un compuesto de la Modalidad 59, en donde R7 es F o CF3.

Modalidad 61. Un compuesto de la Modalidad 60, en donde R7 es F.

Modalidad 62. Un compuesto de la Modalidad 60, en donde R7 es CF3.

Modalidad 62A. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 62, en donde cada R8 se toma solo.

Modalidad 63. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 62A, en donde cada R8 es independientemente halógeno o haloalquilo de C1-C4.

Modalidad 64. Un compuesto de la Modalidad 63, en donde cada R8 es independientemente F, C1 o CF3.

Modalidad 65. Un compuesto de la Modalidad 63, en donde cada R8 es F.

Modalidad 66. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 56, en donde R7 y R8 se toman junto con dos átomos de carbono adyacentes para formar un anillo de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta dos átomos de O, y opcionalmente sustituido en los miembros del anillo de átomos de carbono con hasta cinco átomos de halógeno.

Modalidad 67. Un compuesto de la Modalidad 66, en donde R7 y R8 se toman junto con dos átomos de carbono adyacentes para formar un anillo de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta dos átomos de 0, y opcionalmente sustituido en los miembros del anillo de átomos de carbono con hasta dos átomos de halógeno. Modalidad 68. Un compuesto de la Modalidad 67, en donde R7 y R8 se toman junto con dos átomos de carbono adyacentes para formar un anillo de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta dos átomos de 0, y opcionalmente sustituido en los miembros del anillo de átomos de carbono con hasta dos átomos de F.

Modalidad 69. Un compuesto de la Modalidad 68, en donde R7 y R8 se toman junto con dos átomos de carbono adyacentes para formar un anillo de 2,2- difluorodioxolano (es decir, J es J-1B) J-IB Modalidad 70. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 69, en donde R9 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4.

Modalidad 71. Un compuesto de la Modalidad 70, en donde R9 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4 o alcoxi de C1-C4.

Modalidad 72. Un compuesto de la Modalidad 71, en donde R9 es halógeno, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4.

Modalidad 73. Un compuesto de la Modalidad 72, en donde R9 es F, CH3 O CF3.

Modalidad 74. Un compuesto de la Modalidad 73, en donde R9 es F o CF3.

Modalidad 75. Un compuesto de la Modalidad 74, en donde R9 es F.

Modalidad 76. Un compuesto de la Modalidad 74, en donde R9 es CF3.

Modalidad 77. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 76, en donde R10 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4.

Modalidad 78. Un compuesto de la Modalidad 77, en donde R10 es halógeno, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de Ci- C4.

Modalidad 79. Un compuesto de la Modalidad 78, en donde R10 es F, CH3 o CF3.

Modalidad 80. Un compuesto de la Modalidad 79, en donde R10 es F o CF3.

Modalidad 81. Un compuesto de la Modalidad 80, en donde R10 es F.

Modalidad 82. Un compuesto de la Modalidad 80, en donde RIO es CF3.

Modalidad 83. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 82, en donde R11 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4.

Modalidad 84. Un compuesto de la Modalidad 83, en donde R11 es alquilo de C1-C4.

Modalidad 85. Un compuesto de la Modalidad 84, en donde R11 es CH3.

Modalidad 86. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 85, en donde cada R12 es independientemente alquilo de C1-C4.

Modalidad 87. Un compuesto de la Modalidad 86, en donde cada R12 es CH3.

Modalidad 88. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 87, en donde cada R13 es independientemente CH3 o CH2CH3.

Modalidad 89. Un compuesto de la Modalidad 88, en donde cada R13 es CH3.

Modalidad 90. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 89, en donde R14 es alquilo de C1-C4.

Modalidad 91. Un compuesto de la Modalidad 90, en donde R14 es CH3.

Modalidad 92. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 91, en donde R15 es alquilo de C1-C4.

Modalidad 93. Un compuesto de la Modalidad 92, en donde R15 es CH3.

Modalidad 94. Un compuesto de cualquiera de las Modalidades 1 a 93, en donde n es 0 o 2.

Modalidad 95. Un compuesto de la Modalidad 94, en donde n es 0.

Modalidad 96. Un compuesto de la Modalidad 94, en donde n es 2.

Las modalidades de esta invención, que incluyen las Modalidades 1-96 mencionadas anteriormente, así como cualquier otra modalidad descrita en la presente descripción, pueden combinarse de cualquier manera, y las descripciones de variables en las modalidades corresponden no solo a los compuestos de Fórmula 1 sino, además, a los compuestos iniciales y compuestos intermedios útiles para preparar los compuestos de Fórmula 1. Adicionalmente, las modalidades de esta invención, que incluyen las Modalidades 1-96 anteriores así como cualquier otra modalidad descrita en la presente descripción y cualquier combinación de estas, corresponden a las composiciones y los métodos de la presente invención. Modalidad A. Un compuesto de la Breve descripción de la invención, en donde R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C3-C4, alquiniloxi de C3-C4, alquilcarboniloxi de C2-C6, hidroxialquilo de C1-C4, SOn(R12), alquiltioalquilo de C2-C4 o alquilsulfonilalquilo de C2-C4; A es un radical seleccionado del grupo que consiste en A- 1 y A-2; cada Y1, Y3, Y4 y Y5 es independientemente N o CR2; y Y2 es CR2; cada Y6 y Y7 es independientemente N o CR3; y Y8 es CR3; Z es S; Q es C (R4) (R5) , O o S ; J se selecciona de J-l a J-33 ; t es 0, 1 o 2; u es 0; cada R2 es independientemente H, halógeno, alcoxi de Ci- C4, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; cada R3 es independientemente H, halógeno o haloalquilo de C1-C4 R4 es H, F, Cl, Br o alquilo de C1-C4; R5 es H, F o OH; o R4 y R5 se toman junto con el carbono al cual están unidos para formar C(=0); R7 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; R8 es independientemente halógeno o haloalquilo de C1-C4; o R7 y R8 se toman junto con dos átomos de carbono adyacentes para formar un anillo de 2,2- difluorodioxolano; R9 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; R10 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; R11 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; cada R12 es independientemente alquilo de C1-C4; cada R13 es independientemente CH3 o CH2CH3; R14 es alquilo de C1-C4; R15 es alquilo de C1-C4; y n es 0 o 2.

Modalidad B. Un compuesto de la Modalidad A, en donde R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4 o alquenilo de C2-C4; cada Y1 y Y5 es independientemente N o CR2; y cada Y2, Y3 y Y4 es CR2,- cada Y6 y Y7 es N; y Y8 es CR3; Q es C(R4)(R5) o 0; J se selecciona de J-l, J-2, J-3, J-4, J-5, J-6, J-7, J- 9, J-12, J-17, J-18, J-20, J-22, J-26, J-29 y J-30; t es 0 o 1; u es 0; cada R2 es independientemente H, halógeno, alquilo de Ci- C4 o haloalquilo de C1-C4; cada R3 es independientemente H, F, Cl o CF3; R4 es H, F o CH3; R5 es H o F; R7 es F, CH3 O CF3; R8 es independientemente F, Cl o CF3; R9 es halógeno, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R10 es halógeno, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R11 es alquilo de Ci-Cacada R12 es CH3; y cada R13 es CH3.

Modalidad C. Un compuesto de la Modalidad A, en donde R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; A es A-1; Y1 es N o CR2; y cada Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente CR2,- Q es C (R4) (R5) ; J se selecciona de J-l, J-2, J-10, J-17, J-18 y J-20; t es 0 ; cada R2 es independientemente H, F, Cl , CH o CF3; R4 es H; R5 es H; y R7 es F o CF3.

Modalidad D. Un compuesto de la Modalidad B, en donde R1 es alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o alquilo de Ci- C4; A es A-l; Y1 es N o CR2; y cada Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente CR2; Q es 0; J se selecciona de J-l, J-2, J-17 y J-18; cada R2 es independientemente H, F, Cl o CF3; y R7 es CF3.

Modalidad E. Un compuesto de la Modalidad D, en donde R1 es CH3; cada Y1, Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente CR2; J es J—2; t es 0; y cada R2 es independientemente H o F.

Las modalidades específicas incluyen compuestos de la Fórmula 1 seleccionados del grupo que consiste en: 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3-triazol-4-il]oxi]- 2-(trifluorometil)piridina (Compuesto 129) y 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil] -2H-1 , 2,3- triazol-4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Compuesto 15).

Las modalidades específicas incluyen, además, compuestos de la Fórmula 1 seleccionados del grupo que consiste en: 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3-triazol-4- il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Compuesto 16); 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2íí-l,2,3-triazol-4-il]oxi]- 2-(trifluorometil)piridina (Compuesto 129); 4-[[5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Compuesto 196); 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3- triazol-4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Compuesto 15); 4-[[5-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol- 4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Compuesto 47); 4-[[5-etoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol- 4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina (Compuesto 164); y 4-[[5-(2,2,2-trifluoroetoxi)-2-[4-(trifluorometil)fenil]- 2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2- (trifluorometil)piridina (Compuesto 14).

Las modalidades específicas incluyen, además, compuestos de la Fórmula 1 seleccionados del grupo que consiste en: Compuesto 16, Compuesto 129, Compuesto 196, Compuesto 15 y Compuesto 47.

Las modalidades específicas incluyen, además, compuestos de la Fórmula 1 seleccionados del grupo que consiste en: Compuesto 16, Compuesto 129 y Compuesto 196.

Esta invención se relaciona, además, con un método para controlar vegetación no deseada; el método comprende aplicar al sitio de la vegetación cantidades eficaces como herbicidas de los compuestos de la invención (por ejemplo, como una composición descrita en la presente descripción). Se destacan como modalidades en relación con métodos de uso aquellas que involucran los compuestos de las modalidades descritas anteriormente. Los compuestos de la invención son particularmente útiles para el control selectivo de malezas en cultivos de cereales, tales como trigo, cebada, maíz, soja, girasol, algodón, aceite de semilla de colza y arroz, y cultivos de especialidades, tales como cultivos de caña de azúcar, cítricos, frutales y de nuez.

Además, cabe destacar como modalidades las composiciones herbicidas de la presente invención que comprenden los compuestos como se describe en las modalidades mencionadas anteriormente.

La presente invención incluye, además, una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto seleccionado de Fórmula 1, N-óxidos y sales de estos, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de (bl) inhibidores del fotosistema II, (b2) inhibidores de la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), (b3) inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCase), (b4) imitadores de auxina y (b5) inhibidores de la 5-enol-piruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, (b6) desviadores de electrones del fotosistema I, (b7) inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), (b8) inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), (b9) inhibidores de elongasas de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA), (blO) inhibidores del transporte de auxina, (bll) inhibidores de fitoeno desaturasa (PDS), (bl2) inhibidores de la 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa (HPPD), (bl3) inhibidores de la homogentisato solanesiltransferasa (HST), (bl4) inhibidores de la biosíntesis de celulosa, (b!5) otros herbicidas que incluyen interruptores mitóticos, arsenicales orgánicos, asulam, difenzoquat, bromobutida, flurenol, cinmetilin, cumiluron, dazomet, dimron, metildimron, etobenzanid, fosamina, fosamina-amonio, metam, oxaziclomefona, ácido oleico, ácido pelargónico y piributicarb, y (bl6) protectores de herbicidas; y sales de los compuestos de (bl) a (bl6).

Los "inhibidores del fotosistema II" (bl) son compuestos químicos que se unen a la proteína D-l en el nicho de unión de QB y bloquean, de esta manera, el transporte de electrones desde QA a QB en el cloroplasto de las membranas tilacoidales. Los electrones con el paso bloqueado a través del fotosistema II se transfieren a través de una serie de reacciones para formar compuestos tóxicos que interrumpen las membranas celulares y causan hinchazón del cloroplasto, fugas en la membrana y, finalmente, la destrucción celular. El nicho de unión de QB tiene tres sitios unión diferentes: el sitio de unión A une las triazinas, tales como atrazina, triazinonas, tales como hexazinona, y uracilos, tales como bromad lo; el sitio de unión B une las fenilureas, tales como diuron, y el sitio de unión C une los benzotiadiazoles, tales como bentazon, nitrilos, tales como bromoxinil y fenil piridacinas, tales como piridato. Los ejemplos de inhibidores del fotosistema II incluyen ametrina, atrazina, cianazina, desmetrina, dimetametrina, prometon, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, trietazina, hexazinona, metamitron, metribuzin, amicarbazona, bromad lo, lenacil, terbacil, cloridazon, desmedifam, fenmedifam, clorobromuron, clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, etidimuron, femaron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metabenztiazuron , metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron, propanil, pentanoclor, bromofenoxim, bromoxinil, ioxinil, bentazon, piridato y piridafol.

Los "inhibidores de la enzima AHAS" (b2) son compuestos químicos que inhiben la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), conocida, además, como acetolactato-sintetasa (ALS) y, de esta manera, matan las plantas al inhibir la producción de los aminoácidos alifáticos de cadena ramificada, tales como valina, leucina e isoleucina, necesarios para la síntesis del ADN y el crecimiento celular. Los ejemplos de inhibidores de AHAS incluyen amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron metil (b2a), clorimuron etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron metil (b2b), flupirsulfuron sodio, foramsulfuron, halosulfuron metilo, imazosulfuron, yodosulfuron metil (que incluye sal de sodio), mesosulfuron metilo, metazosulfuron, metsulfuron metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron metilo, propirisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron etilo, rimsulfuron, sulfometuron metilo, sulfosulfuron, tifensulfuron metil (b2c), triasulfuron, tribenuron metilo, trifloxisulfuron (que incluye sal de sodio), triflusulfuron metilo, tritosulfuron, imazapic, imazametabenz metilo, imazamox, imazapir, imazaquin, imazetapir, cloransulam metilo, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispiribac sodio, piribenzoxim, piriftalid, piritiobac sodio, piriminobac metilo, tiencarbazona, flucarbazona sodio y propoxicarbazona sodio.

Los "inhibidores de ACCase" (b3) son compuestos químicos que inhiben la enzima acetil CoA carboxilasa, que es responsable de catalizar una etapa temprana en la síntesis de lípidos y ácidos grasos en plantas. Los lípidos son componentes esenciales de las membranas celulares y, sin ellos, no pueden producirse células nuevas. La inhibición de la acetil CoA carboxilasa y la falta consiguiente de producción de lípidos conduce a pérdidas en la integridad de la membrana celular, especialmente en regiones de crecimiento activo, tales como meristemas. Finalmente, cesa el crecimiento de brotes y rizomas, y los meristemas del brote y los capullos del rizoma comienzan a morir progresivamente. Los ejemplos de inhibidores de ACCase incluyen ciclopirimorato, clodinafop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, propaquizafop, quizalofop, aloxidim, butroxidim, cletodim, cicloxidim, pinoxaden, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim y tralkoxidim, que incluyen las formas resueltas, ttaalleess ccoommoo ffeennooxxaapprroopp--PP,, fluazifop-P, haloxifop-P y quizalofop-P, y las formas éster, tales como clodinafop propargilo, cihalofop butilo, diclofop metil y fenoxaprop-P-etilo.

La auxina es una hormona vegetal que regula el crecimiento en muchos tejidos vegetales. Los "imitadores de auxina" (b4) son compuestos químicos que imitan auxinas como hormonas de crecimiento en la planta y causan, de esta manera, el crecimiento no controlado y desorganizado que conduce a la muerte de la planta en especies susceptibles. Los ejemplos de imitadores de auxina incluyen aminociclopiraclor y sus ásteres metilo y etilo y sales de sodio y potasio, aminopiralida, benazolin etilo, cloramben, clacifos, clomeprop, clopiralida, dicamba, 2,4-D, 2,4-DB, diclorprop, fluroxipir, halauxifen, halauxifen metilo, ecoprop, MCPA, MCPB, 2,3,6-TBA, picloram, triclopir, quinclorac y quinmerac.

Los "inhibidores de EPSP (5-enol-piruvilshikimato-3-fosfato) sintasa" (b5) son compuestos químicos que inhiben la enzima 5-enol-piruvilshikimato-3-fosfato sintasa, que está involucrada en la síntesis de aminoácidos aromáticos, tales como tirosina, triptofano y fenilalanina. Los herbicidas con inhibidores de EPSP se absorben rápidamente a través del follaje de la planta y se translocan en el floema a los puntos de crecimiento. El glifosato es un herbicida relativamente no selectivo de acción después de la emergencia que pertenece a este grupo. El glifosato incluye ésteres y sales, tales como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (que incluye sesquisodio) y trimesio (denominado, alternativamente, sulfosato).

Los "desviadores de electrones del fotosistema I" (b6) son compuestos químicos que aceptan electrones del fotosistema I y, después de varios ciclos, generan radicales hidroxilo. Estos radicales son extremadamente reactivos y destruyen fácilmente los lípidos insaturados, que incluyen ácidos grasos y clorofila de la membrana. Esto destruye la integridad de la membrana celular y hace que las células y organelos "fuguen", lo que conduce a que las hojas se marchiten y desequen rápidamente y, finalmente, a la muerte de la planta. Los ejemplos de este segundo tipo de inhibidor de la fotosíntesis incluyen paraquat y diquat.

Los "inhibidores de PPO" (b7) son compuestos químicos que inhiben la enzima protoporfirinógeno oxidasa, lo que rápidamente produce la formación de compuestos sumamente reactivos en plantas que rompen las membranas celulares y causan la fuga de los fluidos celulares. Los ejemplos de inhibidores de PPO incluyen acifluorfen sodio, bifenox, clometoxifen, fluoroglicofen etilo, fomesafen, halosafen, lactofen, oxifluorfen, fluazolato, piraflufen etilo, cinidon etilo, flumioxazin, flumiclorac pentilo, flutiacet metilo, tidiazimin, oxadiazon, oxadiargil, saflufencil, azafenidin, carfentrazona, carfentrazona etilo, sulfentrazona, pentoxazona, benzfendizona, butafenacil, piraclonil, profluazol, flufenpir etilo y tiafenacil.

Los "inhibidores de GS (glutamina sintasa)" (b8) son compuestos químicos que inhiben la actividad de la enzima glutamina sintetasa, usada por las plantas para convertir amoniaco en glutamina. Consecuentemente, se acumula amoniaco y disminuyen los niveles de glutamina. El daño de la planta se produce, probablemente, debido a los efectos combinados de la toxicidad del amoniaco y la deficiencia de aminoácidos requeridos para otros procesos metabólicos. Los inhibidores de GS incluyen glufosinato y sus ásteres y sales, tales como glufosinato amónico y otros derivados de fosfinotricina, glufosinato P y bilanafos.

Los "inhibidores de elongasas de VLCFA (ácidos grasos de cadena muy larga)" (b9) son herbicidas que tienen una amplia variedad de estructuras químicas, que inhiben la elongasa. La elongasa es una de las enzimas localizadas en o cerca de los cloroplastos involucrados en la biosíntesis de los VLCFA. En las plantas, los ácidos grasos de cadena larga son los constituyentes principales de polímeros hidrófobos que previenen la desecación en la superficie de las hojas y proporcionan estabilidad a los granos de polen. Estos herbicidas incluyen acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetanamida, metazaclor, metolacloro, petoxamid, pretilaclor, propaclor, propisoclor, piroxasulfona, tenilclor, difenamid, napropamida, naproanilida, fenoxasulfona, flufenacet, indanofan, mefenacet, fentrazamid, anilofos, cafenstrol, piperofos que incluyen formas resueltas, tales como S-metolacloro y cloroacetamidas y oxiacetamidas.

Los "inhibidores del transporte de auxina" (blO) son sustancias químicas que inhiben el transporte de auxina en plantas, tal como por la unión con una proteína transportadora de auxina. Los ejemplos de inhibidores del transporte de auxina incluyen naptalam (conocido, además, como ácido N- (1-naftil) ftalámico y ácido2-[(l-naftalenilamino)carbonil]benzoico) y diflufenzopir.

Los "inhibidores de PDS (fitoeno desaturasa) (bll) son compuestos químicos que inhiben la ruta de biosíntesis de carotenoides en la etapa de fitoeno desaturasa. Los ejemplos de inhibidores de PDS incluyen norflurzon, diflufenican, picolinafen, beflubutamida, fluridona, flurocloridona y flurtamona.

Los "inhibidores de HPPD (4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa) " (bl2) son sustancias químicas que inhiben la biosíntesis de la síntesis de 4 -hidroxifenil-piruvato dioxigenasa. Los ejemplos de inhibidores de HPPD incluyen mesotriona, sulcotriona, topramezona, tembotriona, tefuriltriona, isoxaclortol, isoxaflutol, benzofenap, pirasulfatole, pirazolinato, pirazoxifeno, biciclopirona, benzobiciclon, fenquinotrion y 5-[(2-hidroxi -6-oxo-1-ciclohexen-l-il)carbonil]-2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3H)-pirimidinona (bl2a).

Los inhibidores de HST (homogentisato solanesiltransferasa) (bl3) interrumpen la capacidad de la planta para convertir homogentisato en 2-metil-6-solanil-l,4-benzoquinona y alteran, de esta manera, la biosíntesis de carotenoides. Los ejemplos de inhibidores de HST incluyen haloxidina, piriclor y los compuestos de las Fórmulas A, B y C.

Los inhibidores de HST incluyen, además, los compuestos de las Fórmulas D y E.

D E en donde Rdl es H, C1 o CF3; Rd2 es H, Cl o Br; Rd3 es H o Cl; Rd4 es H, Cl o CF3; Rds es CH3/ CH2CH3 o CH2CHF2; y Rd6 es OH, o -0C(=0)-1-Pr; y Rel es H, F, Cl, CH3 o CH2CH3; Re2 es H o CF3; Re3 es H, CH3 O CH2CH3; Re4 es H, F o Br; ReS es Cl, CH3, CF3, OCF3 O CH2CH3; ReS es H, CH3, CH2CHF2 o CºCH; Re7 es OH, -OC(=0)Et, -0C(=0)-i-Pr o -0C(=0)-t-Bu; y Ae8 es N o CH.

Los inhibidores de la biosíntesis de celulosa (bl4) inhiben la biosíntesis de celulosa en ciertas plantas. Son muy efectivos cuando se usa una aplicación previa o una aplicación posterior temprana en plantas jóvenes o de crecimiento rápido. Los ejemplos de inhibidores de la biosíntesis de celulosa incluyen clortiamid, diclobenil, flupoxam, indaziflam, isoxaben y triaziflam.

Otros herbicidas (bl5) incluyen herbicidas que actúan a través de una variedad de modos diferentes de acción, tal como los interruptores mitóticos (por ejemplo, flamprop-M-metil y flamprop-M-isopropil), arsenicales orgánicos (por ejemplo, DSMA y MSMA), inhibidores de la 7,8 dihidropteroato sintasa, inhibidores de la síntesis de isoprenoides en el cloroplasto e inhibidores de la biosíntesis de la pared celular. Otros herbicidas incluyen aquellos herbicidas que tienen modos desconocidos de acción o que no caen dentro de una categoría específica enumerada en (bl) a (bl4) o actúan a través de una combinación de modos de acción enumerados anteriormente. Los ejemplos de otros herbicidas incluyen aclonifen, asulam, amitrol, clomezona, fluometuron, difenzoquat, bromobutida, flurenol, cinmetilin, cumiluron, dazomet, dimron, metildimron, metiozolon, ipfencarbazon , etobenzanid, fosamina, fosamina amonio, metam, oxaziclomefona, ácido oleico, ácido pelargónico y piributicarb.

Los "protectores de herbicidas" (bl6) son sustancias adicionadas a una formulación herbicida para eliminar o reducir los efectos fitotóxicos del herbicida en ciertos cultivos. Estos compuestos protegen los cultivos del daño ocasionado por el herbicida, pero, típicamente, no impiden que el herbicida controle la vegetación no deseada. Los ejemplos de protectores de herbicidas incluyen, pero no se limitan a, benoxacor, l-bromo-4- [(clorometil)sulfonil]benceno, cloquintocet-mexil, cumiluron, ciometrinil, ciprosulfamida, daimuron, diclormid, diciclonon, 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azospiro [4.5]decano (MON 4660), 2- (diclorometil)-2-metil-l,3-dioxolano (MG 191), dimepiperato, fenclorazol etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen etilo, mefenpir dietilo, mefenato, metoxifenona, anhídrido naftálico y oxabetrinil.

Puede usarse uno o más de los siguientes métodos y variaciones como se describe en los Esquemas de Reacción 1-23 para preparar los compuestos de Fórmula 1. Las definiciones de A, Q, J, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 y R15 en los compuestos de las Fórmulas 1 a 32 a continuación son como se definieron anteriormente en la Breve descripción de la invención a menos que se indique de cualquier otra forma. Las Fórmulas la-lf, lla-b, 17a, 19a, 21a, 26a, y 27a son varios subconjuntos de un compuesto de las Fórmulas 1, 11, 17, 19, 21, 26 y 27, respectivamente.

Todos los sustituyentes para las Fórmulas la-lf son como se definieron anteriormente para la Fórmula 1 a menos que se indique de cualquier otra forma.

Los compuestos de la Fórmula la, Ib o le, en donde Q es 0, S o NR6, respectivamente, pueden sintetizarse a partir de compuestos de la Fórmula 2 mediante la reacción mostrada en el Esquema de Reacción 1 mediante el uso de un compuesto heteroaromático o aromático deficiente en electrones de la Fórmula 3, en donde X (unido a través de carbono) es un grupo saliente adecuado, por ejemplo, un halógeno, sulfonato o alcóxido, en presencia de una base apropiada, tal como carbonato de potasio, carbonato de cesio o hidróxido de potasio. Típicamente, la reacción se realiza en un solvente polar aprótico, tal como sulfóxido de dimetilo, N,N-dimetilformamida, N Itf-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o acetonitrilo a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Los compuestos de la Fórmula 3 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la téenica. Para las condiciones de reacción de esta metodología general de acoplamiento, ver Carcy, F. A., Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry Part B, 4 o Edición; Kluwer Acade ic/Plenu Publishers, New York, 2001; Capítulo 11.2.2 y las referencias citadas allí.

Esquema de Reacción 1 - Los compuestos de Fórmula Id, en donde Q es CH2, pueden sintetizarse a partir de un compuesto de Fórmula 4 mediante la reacción mostrada en el Esquema de Reacción 2. Los compuestos de halometilo de la Fórmula 4 se hacen reaccionar con un ácido borónico o ester borónico adecuado en presencia de una sal o complejo de paladio, tal como acetato de paladio(II), tetraquis(trifenilfosfina) paladio (0) o cloruro de bis(trifenilfosfina)paladio(II), un ligando apropiado y una base inorgánica, tal como fosfato de potasio, carbonato de potasio o carbonato de sodio. Típicamente, la reacción se realiza en solvente, tal como 1,2-dimetoxietano, 1,4-dioxano, tolueno, tetrahidrofurano (o una mezcla de estos) o t-butanol y agua a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Los procedimientos típicos que usan compuestos intermedios de bromometilo se describen en Eur. J. Chem. 2011, 46 (2 ) , 488- 496 y en la publicación de patente del PCT núm. WO 2012/004714. Un procedimiento típico que usa un compuesto intermedio de clorometilo se describe en Angew. Chem. , Int . Ed. 2011, 50(46), 10913-10916. Los compuestos de la Fórmula 5 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la téenica.

Esquema de Reacción 2 - l l Los compuestos de la Fórmula Id pueden sintetizarse, además, a partir de un compuesto de Fórmula 6 mediante la reacción mostrada en el Esquema de Reacción 3. Los derivados de hidroximetilo de la Fórmula 6 se hacen reaccionar con un haluro de organomagnesio adecuado en presencia de una sal o complejo de níquel, tal como cloruro de níquel(II), bromuro de níquel (II), acetoacetato de níquel(II) o cloruro de bis (triciclohexilfosfina)níquel(II) y un ligando apropiado, tal como triciclohexilfosfina, 1,2-bis(difenilfosfino)etano o 1,3-bis (2,6-diisopropilfenil)-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-ilideno. Típicamente, la reacción se realiza en una mezcla de solventes que incluyen, pero no se limitan a, éter dibutílico, éter diisopropílico y tolueno a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Para información y optimización de estos tipos de reacciones, ver D-G. Yu et al. en J.A. C. S. 2012, ASAP, disponible en http://pubs.acs.org/doi/pdf/l0.102l/ja307045r. Los compuestos de la Fórmula 7 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la téenica.

Esquema de Reacción 3 - - Los compuestos de la Fórmula Id (en donde Q es CH2 y J se une directamente a Q a través de un átomo de nitrógeno) pueden sintetizarse a partir de un compuesto de Fórmula 4 mediante la reacción mostrada en el Esquema de Reacción 4, en donde X es un grupo saliente adecuado, por ejemplo, un halógeno o sulfonato, y, en donde J es un heterociclo que contiene nitrógeno. La reacción se lleva a cabo, típicamente, en presencia de una base apropiada, tal como carbonato de potasio, carbonato de cesio o hidróxido de potasio.

Típicamente, la reacción se realiza en un solvente tal como sulfóxido de dimetilo, N,N-dimetilformamida, N, N- dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o acetonitrilo a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Los compuestos de Fórmula 8 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la téenica. Un procedimiento típico se describe en Nature Chemical Biology 2008, 4(11), 691-699.

Esquema de Reacción 4 - Xes Cl, BG, I O H unido a nitrógeno Id OSO2R QesCH2 Como se muestra en el Esquema de Reacción 5, los compuestos de Fórmula le, en donde Q es C(=0) pueden sintetizarse a partir de un compuesto de la Fórmula 9 y un compuesto de organomagnesio u organolitio de Fórmula 10. Típicamente, estas reacciones se realizan en una mezcla de solventes que contiene tetrahidrofurano, éter dietílico o tolueno a una temperatura que varía de -78 °C a la temperatura ambiente. Los compuestos de la Fórmula 10 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la técnica. Un procedimiento típico se describe en la publicación de patente del PCT núm. WO 2009/121939.

Esquema de Reacción 5 - cada R es independientemente MesLioMg QesC=0 H, alquilo o arilo Como se muestra en el Esquema de Reacción 6, un compuesto de la Fórmula lf puede prepararse a partir de ésteres de la Fórmula 11 por métodos generales muy conocidos para un experimentado en la téenica. Los ésteres de Fórmula 11 pueden reducirse a los alcoholes correspondientes mediante el uso de una amplia variedad de reactivos, pero los reactivos de hidruros metálicos, tales como hidruro de aluminio y litio, hidruro de diisobutil aluminio o borohidruro de litio, son particularmente generales y eficaces. Típicamente, estas reducciones se llevan a cabo en un solvente de éter, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano o 1,2-dimetoxietano a temperaturas que varían de -78 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Para una reseña exhaustiva de las metodologías disponibles para reducir ésteres a alcoholes, ver Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations : A Guide t o Functional Group Preparations, 2 o Ed. , Wilcy-VCH, New York, 1999; y las referencias citadas allí.

Esquema de Reacción 6 - R es alquilo Los compuestos de Fórmula la. Ib o le pueden sintetizarse, alternativamente, mediante la reacción de sales de N-alcoxi triazolio de Fórmula 12 con un compuesto de Fórmula 13 en presencia de una base, como se muestra en el Esquema de Reacción 7. El contraión es, típicamente, un anión no nucleofílico, tal como tetrafluoroborano o trifluorometanosulfonato. Los solventes apropiados para estas reacciones de sustitución incluyen acetonitrilo, metanol y tetrahidrofurano, ya sea solos o en mezclas de estos. Estas reacciones se realizan, usualmente, a temperaturas que varían de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Pueden emplearse bases, tales como carbonato de potasio, hidruro de sodio, carbonato de sodio, ter-butóxido de potasio, y muchas otras. No es necesario el uso de una base exógena cuando se usan anilinas como nucleofilos. Un procedimiento típico que usa un fenol se describe en la solicitud de patente del Reino Unido núm. GB 2193493. Un procedimiento típico que usa un tiofenol se describe en Pest . Sci . 1996, 45(2), 189-196. Un procedimiento típico que usa una anilina se describe en J.

Chem. Soc. , Perkin Transactions 1 1981, 503-513. Los compuestos de Fórmula 13 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la téenica.

Esquema de Reacción 7 - 12 13 la,Ib o le R = alquilo de cadena corta Los compuestos de la Fórmula la, Ib o le pueden sintetizarse, además, a partir de un compuesto de la Fórmula 14 mediante la reacción mostrada en el Esquema de Reacción 8 de un compuesto heteroaromático o aromático deficiente en electrones de Fórmula 15, en donde X es un grupo saliente adecuado, por ejemplo, un halógeno, sulfonilo (tal como alquilsulfonilo, trifluorometanosulfonilo, fenilsulfonilo o p-toluenosulfonilo) o alcóxido de cadena corta, en presencia de una base apropiada, tal como carbonato de potasio, carbonato de cesio o hidróxido de potasio. Típicamente, la reacción se realiza en un solvente, tal como sulfóxido de dimetilo, N,JV-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o acetonitrilo a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Los compuestos de Fórmula 15 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la técnica. Para las condiciones de reacción de esta metodología general de acoplamiento, ver Carcy, F. A.; Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry Par t B, 4 ° Edición; Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2001; Capítulo 11.2.2 y las referencias citadas allí. En casos, en donde un compuesto de Fórmula 15 carece suficientemente de sustituyentes sustractores de electrones para permitir la sustitución aromática en un marco de tiempo práctico, puede usarse un compuesto heteroaromático o aromático adecuado de Fórmula 16 que contenga nitrógeno para aumentar la velocidad de reacción. Será obvio para un experimentado en la téenica que la reducción del grupo nitro seguida de la diazotización/reducción de la anilina resultante eliminará satisfactoriamente el grupo nitro de efecto activante. Un procedimiento típico para esta serie de etapas se describe en Angew. Chem. , Int . Ed. 2010, 45(11), 2018-2022. Los compuestos de las Fórmulas 15 y 16 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la técnica.

Esquema de Reacción 8 - - - Como se muestra en el Esquema de Reacción 9, un compuesto de Fórmula 2a puede sintetizarse mediante la reacción de triazol N-óxidos de Fórmula 17 con un activador adecuado, tal como un haluro ácido, anhídrido ácido o haluro de sililo, seguido por hidrólisis ácida o básica. El activador se selecciona de cloruro de acetilo, anhídrido acético (que puede actuar, además, como solvente) o yoduro de trimetilsililo. Otros solventes adecuados para esta reacción incluyen cloroformo y diclorometano. Estas reacciones se realizan, usualmente, a temperaturas que varían de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. La hidrólisis básica se realiza, típicamente, con una base, tal como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o carbonato de potasio en un solvente, tal como agua, metanol, etanol o una mezcla de tetrahidrofurano y agua a temperaturas que varían de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Típicamente, la hidrólisis ácida se realiza con, pero no se limita a, un ácido, tal como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido acético en un solvente, tal como cloroformo, tolueno, metanol, etanol o agua (o una mezcla de estos solventes) a temperaturas que varían de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Un procedimiento típico que usa cloruro de acetilo como activador seguido de hidrólisis básica se describe en Bull . Chim. Belg. 1997, 106 {11), 717-728. Un procedimiento típico que usa yoduro de trimetilsililo como activador seguido de hidrólisis ácida se describe en Acta Chem. Sean. 1996, 50(6), 549-555.

Esquema de Reacción 9 17 2a Como se muestra en el Esquema de Reacción 10, un compuesto de Fórmula 4 es un compuesto intermedio particularmente útil para usarse en la preparación de un compuesto de Fórmula 1 y puede prepararse a partir de varios precursores diferentes. Al usar condiciones de reacción similares a las descritas en el metodo del Esquema de Reacción 6, los ésteres de Fórmula 18 pueden convertirse en alcoholes de Fórmula 6. Después, los alcoholes de Fórmula 6 pueden convertirse en los compuestos de Fórmula 4 mediante el uso de una amplia variedad de reactivos, tales como cloruro de tionilo, tricloruro de fósforo, tribromuro de fósforo, trifenilfosfina/bromo, trifenilfosfina/yodo . Alternativamente, pueden usarse métodos de halogenación que usan hidrohaluros en solventes, tales como ácido acético, acetonitrilo, éter dietílico, tetrahidrofurano, diclorometano, agua, o una mezcla de agua con los solventes mencionados anteriormente, a temperaturas que varían de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Los procedimientos típicos para la producción de un compuesto de bromometilo se describen en la publicación de patente del PCT núm. WO 2005/115383. Alternativamente, un compuesto de Fórmula 6 puede prepararse mediante la reacción de un compuesto de Fórmula 19 mediante el uso de anhídrido trifluoroacético como se describe en Bull . Soc. Chim. Belg. 1997, 106 (1D , 717-727. Posteriormente, los alcoholes de Fórmula 6 pueden convertirse en un compuesto de Fórmula 4 por los métodos descritos anteriormente para el Esquema de Reacción 10.

Esquema de Reacción 10 Na -R / A— N “V OR Reducción o Sustitución 18 de haluros R es un alquilo de cadena corta 4 M R ,1 hidrólisis CT 19 Alternativamente, un compuesto de Fórmula 4 puede prepararse a partir de triazol N-óxidos de Fórmula 19 por el procedimiento de una sola etapa mostrado en el Esquema de Reacción 11. La reacción de un compuesto de Fórmula 19 con un agente halogenante, tal como oxibromuro de fósforo u oxicloruro de fósforo, en solventes, tales como 1,4-dioxano, 1,2-dicloroetano, cloroformo o tolueno, a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente da los compuestos de Fórmula 4 directamente.

Esquema de Reacción 11 Como se muestra en el Esquema de Reacción 12, los bromuros de Fórmula 4 pueden prepararse, además, por bro inación de radicales de un compuesto de Fórmula 20 mediante el uso de un agente brominador, tal como N-bromosuccinimida o bromo, un iniciador de radicales, tal como azobisisobutironitrilo, peróxido de benzoilo o una fuente de luz UV, en solventes tales como tetracloruro de carbono o trifluorometilciclohexano a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Un procedimiento típico para la síntesis de un compuesto de bromometilo se describe en la publicación de patente del PCT núm. WO 2007/071900.

Esquema de Reacción 12 20 x = Br Como se ilustra en el Esquema de Reacción 13, al usar condiciones de reacción similares a las descritas en el método del Esquema de Reacción 8, los triazoles de Fórmula 21 pueden convertirse en los N-aril triazoles de Fórmula lia que son útiles para preparar los alcoholes de Fórmula lf como se ilustra en el Esquema de Reacción 6. Los compuestos de las Fórmulas 15 (en donde R es un alquilo de cadena corta) y 16 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la téenica.

Esquema de Reacción 13 - 21 15 lia Q es CH2 X = F, Cl, Br o 0S02R QesCH2 Res alquilo de cadena corta R l i . - - i l i Los compuestos de Fórmula 18 pueden prepararse como se muestra en el Esquema de Reacción 14. La reacción de un compuesto dicarbonilo de Fórmula 22 con una sal de diazonio en presencia de un aceptor acídico produce una reacción de acoplamiento para formar un compuesto de Fórmula 23. Los solventes adecuados incluyen ácidos carboxílicos de cadena corta, tales como ácido acético, alcoholes de cadena corta, tales como metanol o etanol, agua, y mezclas de estos. Pueden emplearse en esta reacción aceptores acídicos, tales como, pero sin limitarse a, acetatos, fosfatos, bicarbonatos y carbonatos alcalinos. Los compuestos de Fórmula 23 pueden someterse a una reacción de cielación para obtener compuestos de Fórmula 18 mediante la reacción de una sal de amonio en presencia de un agente oxidante. Las sales de amonio adecuadas incluyen haluros, acetato y sulfato, entre otros. Preferentemente, el agente oxidante es, pero no se limita a, una sal de Cu(II), tal como sulfato de cobre(II), cloruro de cobre(II), o bromuro de cobre(II) o N-yodosuccinimida. Las condiciones típicas para este procedimiento se describen en la solicitud de patente de los Estados Unidos núm. 20060014785.

Esquema de Reacción 14 - i .i De manera similar, los compuestos de Fórmula 11b pueden preparase como se muestra en el Esquema de Reacción 15. La reacción de acoplamiento de un compuesto dicarbonilo de Fórmula 24 con una sal de diazonio en presencia de un aceptor acidico puede formar un compuesto de Fórmula 25. Los solventes adecuados incluyen ácidos carboxílicos de cadena corta, tales como ácido acético, alcoholes de cadena corta, tal como metanol o etanol, agua, y mezclas de estos. Pueden emplearse en esta reacción aceptores acídicos, tales como, pero sin limitarse a, acetatos, fosfatos, bicarbonatos y carbonatos alcalinos. Los compuestos de Fórmula 25 pueden someterse a una reacción de cielación para obtener compuestos de Fórmula 11b mediante la reacción con una sal de amonio en presencia de un agente oxidante. Las sales de amonio adecuadas incluyen haluros, acetato y sulfato, entre otros. Preferentemente, el agente oxidante es, pero no se limita a, una sal de Cu(II), tal como sulfato de cobre(II), cloruro de cobre(II), o bromuro de cobre(II) o AG-yodosuccinimida. Las condiciones típicas para este procedimiento se describen en la solicitud de patente de los Estados Unidos núm. 20060014785.

Esquema de Reacción 15 - i i Como se muestra en el Esquema de Reacción 16, los compuestos de Fórmula 12 pueden sintetizarse mediante la reacción de triazol Ai-óxidos de Fórmula 17 con reactivos alquilantes fuertes, tales como tetrafluoroborato de trimetiloxonio o trifluorometanosulfonato de metilo. Los solventes preferidos para esta reacción de sustitución incluyen diclorometano, cloroformo y 1,2-dicloroetano. Las reacciones se realizan, usualmente, a temperaturas que varían de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Los procedimientos típicos se describen en J. Chem. Soc. , Perkin Transactions 1 1982, 2749-2756 y en las referencias citadas allí.

Esquema de Reacción 16 RX oR3OX 17 - ? 12 aceptor de ácido R = bencilo o alquilo de cadena corta Como se muestra en el Esquema de Reacción 17, un compuesto de Fórmula 21 puede obtenerse por eliminación de un grupo protector adecuado, tal como un grupo tríalquilsililo, (es decir, trimetilsililo), o un grupo bencilo opcionalmente sustituido (es decir, bencilo o p-metoxibencilo) a partir de compuestos de Fórmula 26. El grupo p-metoxibencilo es especialmente valioso como compuesto intermedio para preparar un compuesto de Fórmula 1 por medio de un compuesto de Fórmula 4 como se muestra en el Esquema de Reacción 2. La desprotección de un compuesto de Fórmula 26, en donde PG es p-metoxibencilo se lleva a cabo, típicamente, por medio de uno de los dos métodos siguientes. Primero: la desprotección catalizada por ácido se realiza, usualmente, en ácido trifluoroacético puro o como una mezcla con un solvente, tal como diclorometano o 1,2-dicloroetano, a temperaturas que varían de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Un procedimiento típico se describe en la publicación de patente del PCT núm. WO 2005/073192. Segundo: el grupo p-metoxibencilo puede eliminarse mediante el uso de un oxidante, tal como nitrato de amonio cérico o 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona en una mezcla de acetonitrilo y agua o una mezcla de diclorometano y agua, respectivamente. El intervalo de temperatura útil para estas reacciones es desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Un procedimiento típico se describe en la publicación de patente del PCT núm. WO 2007/071900.

Esquema de Reacción 17 TFA o CAN 21 R es alquilo de cadena corta PG es un grupo protector Como se ilustra en el Esquema de Reacción 18, un compuesto de Fórmula 23 puede preparase a partir de un compuesto de Fórmula 27 mediante el uso de condiciones de reacción similares a las descritas en el método del Esquema de Reacción 16. Para una preparación ilustrativa de un compuesto de Fórmula 27, en donde R1 es o bien un grupo haloalquilo o un grupo alcoxi de cadena corta, ver la publicación de patente del PCT núm. WO 2007/096576 Esquema de Reacción 18 l i l il Un compuesto de Fórmula 19a, en donde R1 puede ser independientemente H o alquilo de C1-C4 puede sintetizarse mediante la reacción de un compuesto de Fórmula 28 con un oxidante adecuado como se muestra en el Esquema de Reacción 19. Los oxidantes adecuados incluyen una sal de Cu(II), tal como sulfato de cobre(II), cloruro de cobre(II) o bromuro de cobre(II), o IV-yodosuccinimida. Los solventes preferidos para la reacción son piridina, tetracloruro de carbono, metanol, etanol, agua y mezclas acuosas de los solventes mencionados anteriormente. Las reacciones se realizan, usualmente, a temperaturas que varían de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Un procedimiento típico se describe en J. Chem. Soc., Perkin Transactions 1 1981, 503-513. Los compuestos de Fórmula 28 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la téenica.

Esquema de Reacción 19 's NH I oxidante R1 A— N HO\ T CH3 / CH3 o 28 19a R^esH o C1-C4 alquilo R^esH o C1-C4 alquilo De manera similar, un compuesto de Fórmula 17a, en donde R1 es H o alquilo de C1-C4 puede sintetizarse mediante la reacción de un compuesto de Fórmula 29 con un oxidante adecuado, como se muestra en el Esquema de Reacción 20. Los oxidantes y solventes adecuados incluyen los descritos para el Esquema de Reacción 19. Las reacciones se realizan, usualmente, a temperaturas que varían de 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Un procedimiento típico se describe en J. Chem. Soc. , Perkin Transactions 1 1981, 503-513. Los compuestos de Fórmula 29 están comercialmente disponibles o su preparación se conoce en la téenica. Un procedimiento típico se describe en J. Chem. Soc. , Perkin Transactions 11981, 503-513.

Esquema de Reacción 20 i alquilo Un compuesto de Fórmula 26a puede sintetizarse mediante la reacción de triazoles de Fórmula 30 con una amplia variedad de nucleófilos de carbono, oxígeno, azufre y nitrógeno que incluyen cianuro, malonatos de dialquilo, aril acetonitrilos , ácidos aril acéticos, ásteres aril acéticos, aminas, fenoles, alcoholes, tiofenoles, alquiltioles y anilinas, opcionalmente, en presencia de una base, como se muestra en el Esquema de Reacción 21. Pueden emplearse bases típicas que incluyen hidruro de sodio, metóxido de sodio, etóxido de sodio, carbonato de cesio, carbonato de potasio o terc-butóxido de potasio. Los solventes adecuados para esta reacción de sustitución son sulfóxido de dimetilo, N, N-dimetilformamida, tetrahidrofurano, alcoholes alquílicos de cadena corta y acetonitrilo a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Para la preparación de compuestos de Fórmula, 30, ver J. He t . Chem. 1981, 18 (6 ) , 1117-1122.

Esquema de Reacción 21 R = alquilo de cadena corta R = alquilo de cadena corta PG es un grupo protector QesO o S De manera similar, un compuesto de Fórmula 27a puede sintetizarse mediante la reacción de triazoles de Fórmula 31 con una amplia variedad de nucleófilos de carbono, nitrógeno, oxígeno y azufre que incluyen cianuro, malonatos de dialquilo, aril acetonitrilos, ácidos aril acéticos, ásteres aril acéticos, fenoles, alcoholes, tiofenoles, alquiltioles y anilinas, opcionalmente, en presencia de una base, como se muestra en el Esquema de Reacción 22. Pueden emplearse bases típicas que incluyen hidruro de sodio, metóxido de sodio, etóxido de sodio, carbonato de cesio, carbonato de potasio o terc-butóxido de potasio. Los solventes adecuados para esta reacción de sustitución son sulfóxido de dimetilo, N,N-dimetilforma ida, tetrahidrofurano, alcoholes alquílicos de cadena corta y acetonitrilo a temperaturas que varían desde la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del solvente. Para la preparación de compuestos de Fórmula 31, ver J. Het. Chem. 1981, 18(6), 1117-1122.

Esquema de Reacción 22 31 27a R = alquilo de cadena corta Q es O o S R = alquilo de cadena corta PG es p-metoxibencilo Q es O o S Como se muestra en el Esquema de Reacción 23, un compuesto de las Fórmulas 21a o 14a, en donde Q es C=0 o CH2, respectivamente, puede sintetizarse mediante la reacción de compuestos de Fórmula 32 con una sal azídica inorgánica, típicamente, azida de sodio. Los solventes preferidos para la reacción de sustitución son sulfóxido de dimetilo, N, N-dimetilformamida, tetrahidrofurano, alcoholes alquílicos de cadena corta, acetonitrilo y agua o una mezcla de estos a temperaturas que varían desde 0 °C a la temperatura de reflujo del solvente. Un procedimiento típico se describe en J. Org. Chem. 2008, 73(11), 4317-4319. Un compuesto de la Fórmula 30 está comercialmente disponible o su preparación se conoce en la téenica.

Esquema de Reacción 23 21a (QesC=0) 32 o QesC=0 oCH2 14a (QesCH2) La síntesis de 1,2,3-triazoles y derivados de estos es muy conocida en la literatura. Para una descripción general de esta síntesis, ver Rachwal, A. R, Katritzky, A. R., 1,2,3-Triazoles, Comprehensiva Heterocyclic Chemistry III 2008, 5, 1-158 y Tome, A. C., Product class 13: 1,2,3-Triazoles, Science of Synthesis 2004, 13, 415-601.

Una persona con experiencia en la téenica reconocerá que varios grupos funcionales pueden convertirse en otros para proporcionar compuestos diferentes de Fórmula 1. Para un recurso valioso que ilustra la interconversión de grupos funcionales de manera simple y directa, ver Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2o Ed. , Wilcy-VCH, New York, 1999. Por ejemplo, los compuestos intermedios para la preparación de compuestos de Fórmula 1 pueden contener grupos nitro aromáticos, que pueden reducirse a grupos amino y convertirse, después, por medio de reacciones muy conocidas en la técnica, tal como la reacción de Sandmeyer, en varios haluros para proporcionar los compuestos de Fórmula 1. Además, las reacciones mencionadas anteriormente pueden llevarse a cabo, en muchos casos, en orden alternante.

Se reconoce que algunos reactivos y condiciones de reacción descritos anteriormente para preparar compuestos de Fórmula 1 pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los compuestos intermedios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o las interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y la elección de los grupos protectores será evidente para un experimentado en la téenica de síntesis química (ver, por ejemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2o ed.; Wilcy: New York, 1991). Una persona con experiencia en la técnica reconocerá que, en algunos casos, después de la introducción de un reactivo dado como se ilustra en cualquier esquema individual, puede ser necesario realizar etapas sintéticas de rutina adicionales no descritas en detalle para completar la síntesis de compuestos de Fórmula 1. Una persona con experiencia en la técnica reconocerá, además, que puede ser necesario llevar a cabo una combinación de las etapas ilustradas en los esquemas de reacción mencionados anteriormente en un orden distinto al implicado por el orden particular presentado para preparar los compuestos de Fórmula 1.

Sin entrar en otros detalles innecesarios, se cree que un experimentado en la téenica que use la descripción precedente podrá aprovechar al máximo la presente invención. Por lo tanto, los siguientes ejemplos de síntesis deben interpretarse como simplemente ilustrativos sin limitar la descripción en ningún sentido. Las etapas de los siguientes ejemplos de síntesis ilustran un procedimiento para cada etapa en una transformación sintética general, y el material inicial para cada etapa puede no haberse preparado, necesariamente, mediante una ejecución preparativa particular cuyo procedimiento se describe en otros ejemplos o en otras etapas. Los porcentajes son en peso excepto por las mezclas de solventes cromatográficos o, en donde se indique de cualquier otra forma. Las partes y los porcentajes para las mezclas de solventes cromatográficos son en volumen a menos que se indique de cualquier otra forma. Los espectros de 1H NMR se informan en ppm a campo bajo respecto del tetrametilsilano en CDCI3 a menos que se indique de cualquier otra forma,· "s" significa singulete, "m" significa multiplete, "br s" significa singulete amplio. Los espectros de masa (MS) se informan como el peso molecular del ión principal con la mayor abundancia isotópica (M+l) formado por la adición de H+ (peso molecular de 1) a la molécula, observado por espectrometría de masas con el uso de ionización química a presión atmosférica (AP+), en donde "amu" representa las unidades de masa atómica. No se informa la presencia de iones moleculares que contienen uno o más isótopos de peso atómico más alto de menor abundancia (por ejemplo, 37C1, 81Br).

Sin entrar en otros detalles innecesarios, se cree que una persona con experiencia en la téenica que use la descripción precedente podrá aprovechar al máximo la presente invención. Por lo tanto, los siguientes ejemplos se interpretarán como simplemente ilustrativos sin limitar la descripción en ningún sentido. Las etapas en los siguientes ejemplos ilustran un procedimiento para cada etapa en una transformación sintética general, y el material inicial para cada etapa puede no haberse preparado, necesariamente, mediante una ejecución preparativa particular cuyo procedimiento se describe en otros ejemplos u otras etapas. Los porcentajes son en peso excepto por las mezclas de solventes cromatográficos o, en donde se indique de cualquier otra forma. Las partes y los porcentajes para las mezclas de solventes cromatográficos son en volumen a menos que se indique de cualquier otra forma. Los espectros de 1H NMR se informan en ppm con desplazamiento a campo bajo con respecto al tetrametilsilano; "s" significa singulete, "d" significa doblete, "t" significa triplete, "q" significa cuarteto, "m" significa multiplete y "br s" significa singulete amplio.

A una solución agitada de aldehido anti-pirúvico 1-oxima (2,67 g, 30,7 mmol) en éter dietílico, (50 mi) se agregó 4-(trifluorometil)fenilhidracina (5,40 g, 30,7 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 23 °C durante 2 h y, después, se concentró a presión reducida. El residuo crudo se disolvió en 15 % de piridina acuosa (150 mi). Se agregó inmediatamente una solución de sulfato de cobre(II) pentahidratado (15,31 g, 61,3 mmol) en agua (75 mi). La mezcla resultante se agitó a reflujo durante 17 h y, después, se enfrió a 0 °C. Se agregó acetato de etilo (100 mi), y la mezcla se filtró a través de un auxiliar de filtro con tierra de diatomeas Celite®. Se separaron las capas, y se extrajo la capa acuosa con acetato de etilo (2 x 100 mi). Las capas orgánicas combinadas se lavaron con ácido clorhídricol,0 M acuoso (3 x 50 mi). Se secó la capa orgánica (MgSO4), se filtró y evaporó a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 50 % de acetato de etilo en hexanos y dar el compuesto titulado (5,84 g) como un sólido incoloro.

!H NMR d 2,37 (s, 3H), 7,32 (s, 1H), 7,75-7,79 (m, 2H), 8,15- 8,20 (m, 2H).

Etapa B:Preparación de l-metoxi-4-metil-2-[4- (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazolio tetrafluoroborato (1:1) A una solución agitada de 4-metil-2- [4-(trifluorometil)fenil]- 2H-1,2,3-triazol 1-óxido (es decir, el producto de la Etapa A, 5,22 g, 21,5 mmol) en diclorometano (100 mi) se agregó tetrafluoroborato de trimetiloxonio (4,13 g, 27,9 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 23 °C durante 65 h y, después, se concentró a presión reducida para dar una mezcla cruda del compuesto titulado como un aceite de color marrón que se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional. 1H NMR d 2,60 (s, 3H), 4,47 (s, 3H), 7,90-7,98 (m, 4H), 9,01 (s, 1H).

Etapa C:Preparación de 4-metoxi-5-metil-2-[4- (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol Se agitó sodio metálico (0,25 g, 11,0 mmol) a 23 °C en metanol (10 mi) hasta obtener una solución clara. Esta solución de metóxido de sodio se agregó al l-metoxi-4-metil-2- [4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazolio tetrafluoroborato (1:1) crudo (es decir, el producto de la Etapa B, 1,1 g, 3,2 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 23 °C durante 6 h, tiempo durante el cual se formó un precipitado blanco. La mezcla de reacción se diluyó con agua (20 mi) y se extrajo con acetato de etilo (40 mi, 10 mi). La capa orgánica se secó (MgSO4) y concentró a presión reducida. El residuo crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 10 % de acetato de etilo en hexanos y dar el compuesto titulado (0,82 g) como un sólido incoloro. !H NMR d 2,28 (s, 3H), 4,05 (s, 3H), 7,64-7,68 (m, 2H), 7,96-8,00 (m, 2H).

Etapa D:Preparación de 4-(bromometil)-5-metoxi-2-[4- (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol A una solución de 4-metoxi-5-metil-2- [4- (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (es decir, el producto de la Etapa C, 0,82 g, 3,2 mmol) en tetracloruro de carbono (10 mi) se agregó N-bromosuccinimida (0,62 g, 3,5 mmol) y 2 ,2'-azobis(2-metilpropionitrilo) (0,026 g, 0,2 mmol). La mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 2 h y, después, se agregó una porción adicional de 2,2'-azobis (2-metilpropionitrilo) (0,026 g, 0,2 mmol). La mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 2,5 h, se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con agua (10 mi) y se extrajo con diclorometano (2 x 10 mi). Las capas orgánicas se secaron (Na2S04) y concentraron a presión reducida para dar un material crudo que contiene aproximadamente 66 % (en peso) del compuesto titulado según lo determinado por ¾ NMR. El material crudo se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional.

!H NMR d 4,11 (s, 3H), 4,53 (s, 2H), 7,67-7,72 (m, 2H), 8,02- 8,07 (m, 2H).

Etapa E:Preparación de 4-[[5-metoxi-2-[4- (trifluorometil)fenilo]-2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]- 2- (trifluorometil)piridina A una solución de 4-(bromometil)-5-metoxi-2-[4- (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (es decir, el producto de la Etapa D, 0,525 g, 66 % en peso, 1,0 mmol) en tetrahidrofurano/agua (3:1, 4 mi en total), se agregó tetraquis (trifenilfosfina)paladio(0) (0,059 g, 0,05 mmol), fosfato de potasio tribásico (0,43 g, 2,0 mmol) y áster pinacólico del ácido 2-(trifluorometil)piridina-4-borónico (0,42 g, 1,5 mmol). La mezcla se calentó a reflujo y se agitó durante 17 h. La mezcla de reacción se diluyó con agua (20 mi) y se extrajo dos veces con acetato de etilo (25 mi, 15 mi). La capa orgánica se secó (MgSO4) y concentró a presión reducida. El residuo crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 10 % de acetato de etilo en hexanos y dar el compuesto titulado (0,12 g) como un sólido de color amarillo pálido.

¾ NMR d 4,06 (s, 3H), 4,09 (s, 2H), 7,42-7,45 (m, 1H), 7,63- 7,72 (m, 3H), 8,00-8,04 (m, 2H), 8,64-8,67 (m, 1H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 2 Preparación de 4-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-5-[[3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]metil]-2H-1,2,3-triazol (Compuesto 17) Etapa A:Preparación de 4-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]- 5- [[3-(trifluorometil)-IH-pirazol-l-il]metil] -2H- 1,2,3-triazol A una solución de 4- (bromometil)-5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil] -2H-1,2,3-triazol (es decir, el producto del Ejemplo 1, Etapa D) (0,25 g, 66 % en peso, 0,5 mmol) en N, N-dimetilformamida (2 mi en total), se agregó 3-(trifluorometil)pirazol (0,082 g, 0,6 mmol) y carbonato de potasio anhidro (0,21 g, 1,5 mmol). La mezcla se calentó a 55 °C y se agitó durante 75 min. La mezcla de reacción se enfrió a 23 °C, se diluyó con agua (20 mi) y se extrajo con acetato de etilo (15 mi). La capa orgánica se lavó con agua (10 mi) y solución de cloruro de sodio saturada acuosa (10 mi), se secó (MgSO4) y concentró a presión reducida. El residuo crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 40 % de acetato de etilo en hexanos y dar el compuesto titulado (0,098 g) como un aceite incoloro. 1H NMR d 4,07 (s, 3H), 5,44 (s, 2H), 6,53-6,55 (m, 1H), 7,55-7,59 (m, 1H), 7,67-7,72 (m, 2H), 8,02-8,07 (m, 2H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 3 Preparación de 4-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-5-[[5- (trifluorometil)-3-tienil]oxi]-2H-1,2,3-triazol (Compuesto 1) Etapa A:Preparación de 4-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-5- [[5-(trifluorometil)-3-tienil]oxi] -2H-1,2,3-triazol Se disolvió terc-butóxido de potasio (0,30 g, 2,6 m ol) y 5-trifluorometiltiofen-3-ona (0,44 g, 2,6 mmol) en acetonitrilo (4 mi). Se agregó inmediatamente una solución de l-metoxi-4-metil-2-[4-(trifluorometil)fenilo]-2H-1,2,3-triazolio tetrafluoroborato crudo (1:1) (es decir, el producto del Ejemplo 1, Etapa B, 0,70 g, 2,0 mmol) en acetonitrilo (4 mi). La mezcla de reacción se agitó a 23 °C durante 27 h. La mezcla de reacción se diluyó con agua (20 mi) y se extrajo con éter dietílico (2 x 25 mi). La capa orgánica se secó (MgSO4) y concentró a presión reducida. El residuo crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 5 % de acetato de etilo en hexanos y dar el compuesto titulado (0,105 g) como un sólido incoloro.

XH NMR d 2,37 (s, 3H), 7,35-7,37 (m, 1H), 7,41-7,43 (m, 1H), 7,67-7,73 (m, 2H), 8,02-8,06 (m, 2H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 4 Preparación de 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3- triazol-4-il]oxi]-2-(trifluorometil)piridina (Compuesto 129) Etapa A:Preparación de 2-(4-fluorofenil)-4-metil-2H-1,2,3- triazol 1-óxido A una solución agitada de aldehido anti-pirúvico 1-oxima (3,4 g, 39 mmol) en éter dietílico, (75 mi) se agregó clorhidrato de 4-fluorofenilhidracina (5,85 g, 36 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 23 °C durante 16 h y, después, se concentró a presión reducida. El residuo crudo se disolvió en piridina (120 mi). Se agregó una solución de sulfato de cobre(II) pentahidratado (18 g, 72 mmol) en agua (55 mi), en gotas, por 4 min. La mezcla resultante se agitó a reflujo durante 2 h y se concentró a presión reducida para eliminar el exceso de piridina. A la mezcla se agregó ácido clorhídrico 1,0 M acuoso. La mezcla se extrajo con acetato de etilo, y la capa orgánica se separó y lavó con ácido clorhídrico 1,0 M acuoso hasta obtener una capa orgánica de color ámbar claro. La capa orgánica se secó (MgSC>4), filtró y evaporó a presión reducida para dar el compuesto titulado (6,6 g) como un sólido incoloro. El compuesto titulado se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional.

JH NMR d 2,35 (s, 3H), 7,17-7,22 (m, 2H), 7,29 (s, 1H), 7,86-7,91 (m, 2H).

Etapa B:Preparación de 2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3- triazol-4-il acetato Se agregó 2-(4-fluorofenil)-4-metil-2H-1,2,3-triazol 1-óxido (es decir, el producto de la Etapa A, 6,6 g, 34 mmol) a anhídrido acético (47 mi, 500 mmol), y la mezcla de reacción se agitó a reflujo durante 28 h. La reacción se concentró a presión reducida. El residuo se redujo en acetato de etilo, se lavó sucesivamente con agua y solución de cloruro de sodio acuosa, se secó con sulfato de magnesio y se concentró a presión reducida para dar el compuesto titulado (7,8 g) como un sólido beige. El compuesto titulado se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional.

!H NMR d 2,26 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 7,10-7,16 (m, 2H), 7,88-7,94 (m, 2H).

Etapa C:Preparación de 2-(4-fluorofenil)-2,3-dihidro-5-metil- 4H-1, 2,3-triazol- -ona 2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3-triazol-4-il acetato (es decir, el producto de la Etapa B, 7,8 g, 33 mmol) se suspendió en metanol (150 mi). Se agregó una solución de hidróxido de sodio (7 M, 22 mi, 140 mmol) durante varios minutos con agitación, tiempo durante el cual la mezcla se volvió homogénea y, después, se agitó a 23 °C durante 18 h. La reacción se concentró a presión reducida para eliminar el exceso de metanol. El residuo restante se diluyó con agua (200 mi) y se lavó con hexanos. La capa acuosa se acidificó con ácido clorhídrico concentrado, tiempo durante el cual se formó un precipitado cremoso espeso. La mezcla se diluyó con agua y se agitó durante 30 in. El precipitado se filtró y lavó muy bien con agua. El sólido húmedo se disolvió en acetato de etilo, se secó (MgSC) y concentró a presión reducida para dar el compuesto titulado (6,1 g) como un sólido beige. El compuesto titulado se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional.

¾ NMR d 2,33 (s, 3H), 7,12-7,19 (m, 2H), 7,73-7,80 (m, 2H), 9,73 (s, 1H).

Etapa D:Preparación de 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H- 1,2,3-triazol-4-il]oxi]-2-(trifluorometil)piridina A una solución de 2-(4-fluorofenil)-2,3-dihidro-5-metil-4H-1,2,3-triazol-4-ona (es decir, el producto de la Etapa C, 3,1 g, 16 mmol) en N, N-dimetilformamida (70 mi) se agregó carbonato de potasio anhidro (6,2 g, 45 mmol) bajo una atmósfera de nitrógeno. Se agregó 4-cloro-2-trifluorometil-piridina (2,9 g, 16 mmol), y la mezcla se calentó a 100 °C durante 20 h. La mezcla de reacción se diluyó con agua y, después, se extrajo con éter dietílico. La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y solución saturada acuosa de cloruro de sodio, se secó (MgSO4), filtró y concentró a presión reducida. El material crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 20 % de acetato de etilo en hexanos y obtener el compuesto titulado (4,2 g) como un aceite viscoso de color amarillo claro que se solidificó en reposo para formar un sólido de color blanquecino.

¾ NMR d 2,32 (s, 3H), 7,14-7,19 (m, 2H).7,28-7,32 (m, 1H), 7,50-7,54 (m, 1H), 7,90-7,96 (m, 2H), 8,65-8,69 (m, 1H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 5 Preparación de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4- (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-metanol (Compuesto 114) Etapa A: Preparación de 1-(azidometil)-4-metoxibenceno A una solución agitada de cloruro de 4-metoxibencilo (25,0 g, 156 mmol) en N,N-dimetilformamida (75 mi) se agregó azida de sodio (11,5 g, 177 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 23 °C durante 15 h y, después, se diluyó con agua (300 mi). La mezcla se extrajo con éter dietílico (3 x 75 mi), y las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua (2 x 100 mi). La capa orgánica se secó (MgSO4), filtró y evaporó a presión reducida para dar el compuesto titulado (25,5 g) como un aceite de color amarillo pálido. El compuesto titulado se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional.

!H NMR d 3,82 (s, 3H), 4,27 (s, 2H), 6,88-6,93 (m, 2H), 7,22- 7,27 (m, 2H).

Etapa B:Preparación de etil 5-hidroxi -1-[(4- metoxifenil)metil] -1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato Se agregó sodio metálico (3,8 g, 164 mmol) a etanol absoluto (200 mi). La mezcla se agitó a reflujo hasta que se obtuvo una solución clara. Se agregó malonato de dietilo (26,3 g, 164 mmol) a esta solución que, nuevamente, se calentó a reflujo, y se agregó inmediatamente una solución de 1-(azidometil)-4-metoxibenceno (es decir, el producto de la Etapa A, 25,5 g, 156 mmol) en etanol (50 mi). La mezcla de reacción se agitó a reflujo durante 24 h y, después, se concentró hasta la sequedad a presión reducida. El residuo se diluyó con agua (100 mi) y se acidificó a un pH de 2 con ácido clorhídrico 1 M acuoso, se agitó durante 30 min, y el sólido se separó por filtración y se lavó con agua. El sólido se secó sobre pentóxido de fósforo y se agitó en cloroformo (500 mi), y los sólidos insolubles se separaron por filtración. Se agregaron hexanos (400 mi) para precipitar el producto, que se extrajo por filtración y se secó para dar el compuesto titulado (12,0 g) como un sólido beige.

CH NMR d 1,35-1,40 (m, 3H), 3,78 (s, 3H), 4,36-4,43 (m, 2H), 5,30 (s, 2H), 6,15 (br s, 1H) 6,83-6,88 (m, 2H), 7,27-7,32 (m, 2H).

Etapa C:Preparación de etil 5-cloro-1-[(4-metoxifenil)metil]- lff-1,2,3-triazol-4-carboxilato Etil 5-hidroxi -1-[(4-metoxifenil)metil] -1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato (es decir, el producto de la Etapa B, 10,0 g, 36,1 mmol) se suspendió en tolueno anhidro (300 mi) bajo una atmósfera de nitrógeno. Se agregó pentacloruro de fósforo (8,3 g, 39,8 mmol), y la mezcla se agitó a 40 °C durante 90 min, tiempo durante el cual se formó una solución de color amarillo claro. La reacción se concentró a presión reducida para eliminar la mayor parte del tolueno. El residuo resultante se diluyó con éter dietílico (150 mi) y se lavó con solución saturada acuosa de bicarbonato de sodio (70 mi) y agua (70 mi). La capa orgánica se secó (MgSO4) y se concentró a presión reducida para dar el producto crudo que se recristalizó dos veces a partir de hexanos (200 mi, 100 mi) y dar el compuesto titulado (6,0 g) como un sólido de color amarillo pálido.

¾ NMR d 1,38-1,43 (m, 3H), 3,79 (s, 3H), 4,40-4,46 (, 2H), 5,50 (s, 2H), 6,85-6,89 (m, 2H), 7,24-7,29 (m, 2H).

Etapa D:Preparación de etil-1-[(4-metoxifenil)metil]-5-(3- (trifluorometoxi)fenoxi]-lff-l,2,3-triazol-4- carboxilato A una solución de 3-(trifluorometoxi)fenol (0,99 g, 5,6 mmol) en N,N-dimetilformamida (10 mi) se agregó hidruro de sodio (0,23 g, 5,8 mmol, 60 % de dispersión en aceite). La mezcla se agitó a 23 °C durante 45 min y, después, se agregó etil5-cloro-1- [(4-metoxifenil)metil]-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato (es decir, el producto de la Etapa C, 1,50 g, 5,1 mmol). La mezcla de reacción se calentó a 75 °C durante 90 h. Se agregó hidruro de sodio (0,06 g, 1,5 mmol) y 3- (trifluorometoxi)fenol (0,25 g, 1,4 mmol), y la mezcla se agitó a 75 °C durante 45 h. La mezcla de reacción se concentró hasta la sequedad a presión reducida. El residuo resultante se redujo en acetato de etilo (50 mi) y se lavó sucesivamente con agua (2 x 50 mi) y solución saturada acuosa de cloruro de sodio (50 mi). La capa orgánica se secó (MgSC) y concentró a presión reducida para dar el producto crudo. El material crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 60 % de acetato de etilo en hexanos y obtener el compuesto titulado (1,52 g) como un aceite de color amarillo.

¾ NMR d 1,07-1,11 (m, 3H), 3,74 (s, 3H), 4,15-4,21 (m, 2H), 5,38 (s, 2H), 6,60-6,65 (m, 2H), 6,73-6,78 (m, 2H), 6,94-6,99 (m, 1H), 7,15-7,20 (m, 2H), 7,22-7,26 (m, 1H).

Etapa E:Preparación de etil 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi] -2H- 1,2,3-triazol-4-carboxilato Una solución de etil-1- [(4-metoxifenil)metil]-5-(3- (trifluorometoxi)fenoxi]-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato (es decir, el producto de la Etapa D, 1,50 g, 3,4 mmol) en ácido trifluoroacético (35 mi) se calentó a 65 °C con agitación durante 5 h. La mezcla de reacción se concentró hasta la sequedad a presión reducida. El residuo resultante se redujo en acetato de etilo (50 mi) y se lavó con solución saturada acuosa de bicarbonato de sodio (30 mi). La capa orgánica se secó (MgSCh) y concentró a presión reducida para dar el producto crudo. El material crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 40 % de acetato de etilo en 1-clorobutano y obtener el compuesto titulado (0,90 g) como un sólido beige.

¾ NMR d 1,28-1,32 (m, 3H), 4,36-4,42 (m, 2H), 7,02-7,12 (m, 3H) , 7 , 35-7 , 40 (m, 1H) , 12 , 62 (br s, 1H) .

Etapa F:Preparación de etil 2-[2-nitro-4- (trifluorometil)fenil]-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]- 2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato A una solución de etil 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi] -2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato (es decir, el producto de la Etapa E, 0,55 g, 1,7 mmol) en N,N-dimetilformamida (5 mi) se agregó carbonato de potasio anhidro (0,48 g, 3,5 mmol) y 4-fluoro-3-nitrobenzotrifluoruro (0,29 mi, 2,1 mmol). La mezcla se calentó a 80 °C con agitación durante 90 min. La mezcla de reacción se concentró hasta la sequedad a presión reducida. El residuo resultante se diluyó con agua (10 mi) y se extrajo con acetato de etilo (30 mi, 15 mi). La capa orgánica se secó (MgSC) y se concentró a presión reducida para dar el producto crudo. El material crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 20 % de acetato de etilo en hexanos y obtener el compuesto titulado (0,76 g) como un aceite de color amarillo pálido.

¾ NMR d 1,36-1,41 (m, 3H), 4,42-4,48 (m, 2H), 7,07-7,21 (m, 3H), 7,41-7,45 (m, 1H), 7,96-7,99 (m, 1H), 8,10-8,14 (m, 1H). Etapa G:Preparación de éster etílico del ácido 2-(2-amino-4- trifluorometil-fenil)-5-(3-trifluorometoxi-fenoxi)- 2H- [1,2,3] riazol-4-carboxílico A una solución de etil 2- [2-nitro-4- (trifluorometil)fenil]-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi] -2H- 1,2,3-triazol-4-carboxilato (es decir, el producto de la Etapa F, 0,76 g, 1,5 mmol) en acetonitrilo (30 mi) se agregó una solución de hidrosulfito de sodio (1,31 g, 7,5 mmol) en agua (20 mi). La mezcla se agitó a 23 °C durante 2,5 h. La mezcla de reacción se diluyó con solución saturada acuosa de cloruro de sodio (30 mi) y se extrajo con acetato de etilo (2 x 50 mi). La capa orgánica se secó (MgSO4) y concentró a presión reducida para dar el compuesto titulado (0,70 g) como un sólido de color amarillo pálido. El compuesto titulado se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional.

¾ NMR d 1,31-1,36 (m, 3H), 4,38-4,44 (m, 2H), 7,00-7,18 (m, 5H), 7,39-7,44 (m, 1H), 7,98-8,01 (m, 1H).

Etapa H:Preparación de etil 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2- [4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4- carboxilato A una solución de etil2- [2-amino-4- (trifluorometil)fenil]-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi] -2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato (es decir, el producto de la Etapa G, 0,70 g, 1,5 mmol) en etanol (20 mi) se agregó ácido sulfúrico concentrado (2 mi). La mezcla de agitación se enfrió a -20 °C y, después, se agregó, en gotas, nitrito de isopentilo (0,91 g, 8,8 mmol) en un período de 5 min. La mezcla de reacción se agitó a -20 °C durante 1 h, después de lo cual se agregó una solución acuosa de ácido hipofosforoso (3,9 g, 29,4 mmol, 50 % en agua). La solución se agitó a 23 °C durante 14 h. La mezcla de reacción se diluyó con solución saturada acuosa de cloruro de sodio (20 mi), se extrajo con acetato de etilo (2 x 40 mi), y se lavó con solución saturada acuosa de bicarbonato de sodio (2 x 20 mi). La capa orgánica se secó (MgSO4) y concentró a presión reducida para dar el residuo crudo que se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 15 % de acetato de etilo en hexanos y obtener el compuesto titulado (0,55 g) como un sólido incoloro.

!H NMR d 1,33-1,38 (m, 3H), 4,40-4,46 (m, 2H), 7,07-7,12 (m, 1H), 7,17-7,21 (m, 2H), 7,39-7,44 (m, 1H), 7,73-7,78 (m, 2H), 8,15-8,19 (m, 2H).

Etapa I:Preparación de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4- (trifluorometil)fenil] -2H-1 , 2,3-triazol-4-metanol A una solución de etil 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2- [4-(trifluorometil)fenil] -2H-1 , ,3-triazol-4-carboxilato (es decir, el producto de la Etapa H, 0,39 g, 0,8 mmol) en tetrahidrofurano anhidro (6 mi) que se enfrió a 0 °C se agregó una solución de hidruro de aluminio y litio en tetrahidrofurano (1,0 M, 0,8 mi, 0,8 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 0 °C durante 20 min, después de lo cual la reacción se enfrió rápidamente con la adición de acetato de etilo (5 mi). La mezcla se agitó a 23 °C durante 5 min y, después, se agregó agua (6 gotas). La mezcla se agitó durante 5 min y, después, se agregó sulfato de sodio. La mezcla se agitó durante 5 min y, después, se filtró y concentró a presión reducida para obtener el compuesto titulado (0,35 g, 100 %) como un aceite de color amarillo pálido. El compuesto titulado se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional.

¾ NMR d 1,90-1,95 (m, 1H), 4,80-4,84 (m, 2H), 7,05-7,09 (m, 1H), 7,18-7,23 (m, 2H), 7,38-7,44 (m, 1H), 7,70-7,74 (m, 2H), 8,05-8,09 (m, 2H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 6 Preparación de 4-metil-5-[3-(trifluoro etoxi)fenoxi]-2-(4- (trifluorometil)fenil] -2H-1 , 2,3-triazol (Compuesto 119) Etapa A:Preparación de 4-(bromometil)-5-[3- (trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-(trifluorometil)fenil)- 2 H-1,2,3-triazol 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-metanol (es decir, el producto del Ejemplo 5, Etapa I, 0,17 g, 0,4 mmol) se suspendió en ácido bromhídrico al 33 % en ácido acético (2 mi) y ácido bromhídrico al 48 % en agua (2 mi). La mezcla se calentó a reflujo con agitación durante 4 h. La mezcla de reacción se enfrió a 0 °C y se basificó con 50 % de solución acuosa de hidróxido de sodio. La mezcla de reacción se diluyó con agua (20 mi), se extrajo con acetato de etilo (3 x 15 mi), y se lavó con solución saturada acuosa de bicarbonato de sodio (10 mi). La capa orgánica se secó (MgSO4) y concentró a presión reducida para obtener el compuesto titulado (0,19 g) como un sólido de color amarillo pálido. El compuesto titulado se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional.

¾ NMR d 4,56 (s, 2H), 7,07-7,11 (m, 1H), 7,22-7,26 (m, 2H), 7,40-7,45 (m, 1H), 7,70-7,74 (m, 2H), 8,04-8,08 (m, 2H).

Etapa B:Preparación de 4-metil-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]- 2- (4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol Se cargó un vial de reacción con una barra de agitación magnética, 4-(bromometil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-(trifluorometil)fenil)-2H-1,2,3-triazol (es decir, el producto de la Etapa A, 0,075 g, 0,16 mmol) y paladio sobre carbono (5 % en peso, 0,033 g, 0,03 mmol). El vial se purgó con gas nitrógeno y, después, se agregó etanol absoluto (5 mi). El vial se purgó y volvió a llenar con gas hidrógeno 10 veces. La solución se agitó a 23 °C durante 6 h bajo un globo de gas hidrógeno. La mezcla de reacción se enfrió rápidamente con trietilamina (0,1 mi), se agitó durante 5 min, filtró y concentró a presión reducida. El residuo se diluyó con agua (5 mi) y se extrajo con acetato de etilo (2 x 5 mi). La capa orgánica se secó (MgS04) y se concentró a presión reducida para obtener el compuesto titulado (0,046 g,) como un sólido de color beige.

XH NMR d 2,32 (s, 3H), 7,02-7,06 (m, 1H), 7,12-7,17 (m, 2H), 7,37-7,42 (m, 1H), 7,68-7,73 (m, 2H), 8,02-8,07 (m, 2H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 7 Preparación de 4-(metoximetil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]- 2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (Compuesto 115) Etapa A:Preparación de 4-(metoximetil)-5-[3- (trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-(trifluorometil)fenil]- 2 H-1,2,3-triazol A una solución agitada de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-metanol (es decir, el producto del Ejemplo 5, Etapa I, 0,075 g, 0,18 mmol) en tetrahidrofurano anhidro (2 mi) se agregó hidruro de sodio (0,011 g, 0,28 mmol, 60 % de dispersión en aceite). Después de 15 min, se agregó yodometano (0,017 mi, 0,27 mmol). La mezcla se agitó a 23 °C durante 1,75 h. La mezcla de reacción se diluyó con agua (20 mi), se extrajo con éter dietílico (3 x 15 mi), y se lavó con solución saturada acuosa de cloruro de sodio (10 mi). La capa orgánica se secó (MgSO4) y se concentró a presión reducida para dar el producto crudo que se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 10 % de acetato de etilo en hexanos y obtener el compuesto titulado (0,045 g) como un aceite claro incoloro.

¾ NMR d 3,43 (s, 3H), 4,56 (s, 3H), 7,04-7,08 (m, 1H), 7,17-7,22 (m, 2H), 7,38-7,43 (m, 1H), 7,69-7,74 (m, 2H), 8,06-8,11 (m, 2H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 8 Preparación de 4-(fluorometil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]- 2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (Compuesto 116) Etapa A:Preparación de 4-(fluorometil)-5-[3- (trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-(trifluorometil)fenil]- 2H-1,2,3-triazol A una solución agitada de 5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol-4-metanol (es decir, el producto del Ejemplo 5, Etapa I, 0,075 g, 0,18 mmol) en diclorometano anhidro (4 mi) enfriado a -78 °C se agregó trifluoruro de (dietilamino)azufre (0,032 mi, 0,24 mmol). La mezcla se agitó durante 2 h, tiempo durante el cual la temperatura se incrementa a -30 °C. La mezcla de reacción se diluyó con solución saturada acuosa de bicarbonato de sodio (5 mi), se extrajo con acetato de etilo (3 x 15 mi), y se lavó con solución saturada acuosa de cloruro de sodio (10 mi). La capa orgánica se secó (MgSC) y concentró a presión reducida para dar el producto crudo que se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 10 % de acetato de etilo en hexanos y obtener el compuesto titulado (0,052 g) como un sólido de color amarillo.

¾ NMR d 5,44-5,46 (m, 2H), 7,07-7,11 (m, 1H), 7,21-7,25 (m, 2H), 7,40-7,45 (m, 1H), 7,71-7,76 (m, 2H), 8,07-8,12 (m, 2H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 9 Preparación de 4-etil-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4- (trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol (Compuesto 125) Etapa A:Preparación de 4-etil-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]- 2- [4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol A una suspensión de cianuro de cobre(I) (0,037 g, 0,41 mmol) en tetrahidrofurano anhidro (2 mi) a -78 °C bajo una atmósfera de nitrógeno se agregó una solución de metil-litio en éter dietílico (1,6 M, 0,54 mi, 0,86 mmol). La mezcla se agitó a 0 °C hasta que se formó una solución clara incolora y, después, la solución volvió a enfriarse a -78 °C. A la solución de metilcuprato se agregó una solución de 4-(bromometil)-5-[3-(trifluorometoxi)fenoxi]-2-[4-(trifluorometil)fenil)-2H-1,2,3-triazol (es decir, el producto del Ejemplo 6, Etapa A, 0,100 g, 0,21 mmol) en tetrahidrofurano anhidro (4 mi). La mezcla se agitó durante 1 h. La mezcla de reacción se enfrió rápidamente con solución saturada acuosa de cloruro de amonio (5 mi) y se agitó vigorosamente a 23 °C hasta que la solución tomó un color azul intenso. La mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo (2 x 10 mi). La capa orgánica se secó (MgSO-) y concentró a presión reducida para dar el producto crudo que se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 10 % de acetato de etilo en hexanos y obtener el compuesto titulado (0,038 g) como un aceite claro incoloro.

¾ NMR d 1,29-1,35 (m, 3H), 2,68-2,75 (m, 2H), 7,01-7,06 (m, 1H), 7,11-7,17 (m, 2H), 7,36-7,42 (m, 1H), 7,68-7,72 (m, 2H), 8,03-8,07 (m, 2H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 10 Preparación de 4-[[2-(2,4-difluorofenil)-5-metyl-2?G-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2- (trifluorometil)piridina (Compuesto 54) Etapa A:Preparación de 2-(2,4-difluorofenil)-4,5-dimetil-2.fí- 1,2,3-triazol 1-óxido A una solución agitada de aldehido anfci-pirúvico 1-oxima (2,2 g, 22,2 mmol) en éter dietílico (50 i) se agregó clorhidrato de 2,4-difluorofenilhidracina (4,0 g, 22,2 mmol) y piridina (2 mi). La mezcla de reacción se agitó a 23 °C durante 64 h. El sólido que se formó se extrajo por filtración y se lavó con éter dietílico. El filtrado se concentró a presión reducida. El residuo crudo se disolvió en piridina (100 mi). Se agregó inmediatamente una solución de sulfato de cobre(II) pentahidratado (11,1 g, 44,4 mmol) en agua (60 mi), y la mezcla resultante se agitó a reflujo durante 20 h. La mezcla se diluyó con agua y se extrajo con éter dietílico. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con ácido clorhídrico acuoso 1,0 M, se secaron (MgSO-a) y concentraron a presión reducida para dar el producto crudo. El material crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 100 % de acetato de etilo en hexanos y obtener el compuesto titulado (1,98 g) como un sólido de color naranja. 1H NMR d 2,26 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 7,01-7,07 (m, 2H), 7,48- 7,54 (m, 1H).

Etapa B:Preparación de [2-(2,4-difluoro-fenil)-5-metil-2H- [1,2,3]triazol-4-il]-metanol A una solución de 2-(2,4-difluorofenil)-4,5-dimetil-2H-1,2,3-triazol 1-óxido (es decir, el producto de la Etapa A, 1,78 g, 7,0 mmol) en tetrahidrofurano (14 mi) se agregó anhídrido trifluoroacético (2,5 mi, 17,5 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 110 °C en el microondas durante 75 min. La mezcla se diluyó con acetato de etilo, se lavó sucesivamente con hidróxido de sodio 1,0 M acuoso e hidróxido de sodio acuoso al 50 %, se secó (MgSO4) y concentró a presión reducida para dar el producto crudo. El material crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 100 % de acetato de etilo en hexanos y obtener el compuesto titulado (0,59 g) como un sólido incoloro.

¾ NMR d 1,79 (br s, 1H), 2,43 (s, 3H), 4,82 (s, 2H), 6,96- 7,05 (m, 2H), 7,70-7,76 (m, 1H).

Etapa C:Preparación de 4-(bromometil)-2-(2,4-difluorofenil)- 5-metil-2H-l,2,3-triazol 2-(2,4-difluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3-triazol-4-metanol (es decir, el producto de la Etapa B, 0,70 g, 3,1 mmol) se suspendió en ácido bromhídrico al 48 % en agua (16 mi). La mezcla se calentó a reflujo con agitación durante 2 h. La mezcla de reacción se diluyó con agua, se enfrió a 0 °C y se basificó con 50 % de solución acuosa de hidróxido de sodio. La mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo, se secó (MgSO4) y concentró a presión reducida para obtener el compuesto titulado (0,75 g) como un aceite de color amarillo pálido. El compuesto titulado se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación adicional.

¾ NMR d 2,43 (s, 3H), 4,58 (s, 2H), 6,96-7,05 (m, 2H), 7,72-7,78 (m, 1H).

Etapa D:Preparación de 4-[[2-(2,4-difluorofenil)-5-metyl-2H- 1,2,3-triazol-4-il]metil] -2~ (trifluorometil)piridina A una solución de 4-(bromometil)-2-(2,4-difluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3-triazol (es decir, el producto de la Etapa C, 0,30 g, 1,0 mmol) en tetrahidrofurano/agua (3:1, 4 mi en total), se agregó tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) (0,058 g, 0,05 mmol), fosfato de potasio tribásico (0,43 g, 2,0 mmol) y áster pinacólico del ácido 2- (trifluorometil)piridina-4-borónico (0,31 g, 1,15 mmol). La mezcla se calentó a 70 °C y se agitó durante 96 h. La mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se secó (MgS04) y concentró a presión reducida. El residuo crudo se purificó dos veces por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 100 % de acetato de etilo en hexanos y, después, se purificó por cromatografía de fase inversa sobre C18 gel de sílice para dar el compuesto titulado (0,18 g) como un sólido incoloro.

¾ NMR d 2,30 (s, 3H), 4,17 (s, 2H), 6,97-7,06 (m, 2H), 7,37-7,41 (m, 1H), 7,60-7,63 (m, 1H), 7,72-7,78 (m, 1H), 8,64-8,68 (m, 1H).

EJEMPLO DE SÍNTESIS 11 Preparación de 4-[[5-etoxi-2-(4-fluorofenil) -2H-1 , 2 ,3- triazol-4-il]metil]-2- (trifluorometil)piridina (Compuesto 196) Etapa A:Preparación de etil 5-etoxi-2-(4-fluorofenil) -2H- 1,2,3-triazol- -carboxilato Una mezcla agitada de 4-fluoroanilina (11,1 g, 100 mmol) en agua (50 mi) y ácido clorhídrico concentrado (19 mi) se enfrió a -15 °C. A esta mezcla se agregó una solución previamente enfriada (0 °C) de nitrito de sodio (7,6 g, 110 mmol) en agua (25 mi) por 5 min. Se agregó hielo directamente a la reacción para mantener la temperatura por debajo de 5 °C. Después de completar la adición, la reacción se agitó a 0 °C durante 15 min. Se agregó acetato de sodio (41,0 g, 500 mmol) seguido de etil 3-etoxi-3-iminopropionato (15,9 g, 100 mmol). Inmediatamente se formó un precipitado amarillo. La suspensión se agitó a 23 °C durante 30 min y, después, el sólido se filtró y lavó con agua (40 mi). La hidrazona, todavía en estado húmedo, se disolvió en piridina (150 mi). Se agregó inmediatamente una solución de sulfato de cobre (II) (49,7 g, 199 mmol) en agua (150 mi). La mezcla oscura se calentó a 90 °C durante 4 h. La mayor parte de la piridina (-100 mi) se eliminó bajo vacío. El residuo se diluyó con acetato de etilo (200 mi), agua (100 mi) y ácido sulfúrico 2 M (80 mi). La emulsión resultante se filtró con un auxiliar de filtro con tierra de diatomeas Celite®. La capa orgánica se lavó con ácido sulfúrico 2 M (2 x 100 mi), se secó (MgS04) y concentró a presión reducida. La mezcla del crudo resultante se recristalizó a partir de etanol (80 mi) para obtener el compuesto titulado (15,1 g) como un sólido de color rojo pálido.

¾ NMR d 1,40-1,45 (m, 3H), 1,49-1,54 (m, 3H), 4,41-4,51 (m, 4H), 7,13-7,18 (m, 2H), 7,99-8,04 (m, 2H).

Etapa B:Preparación de 5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-N-metoxi-i\7- metil-2H-l,2,3-triazol-4-carboxamida A un matraz secado en un horno bajo una atmósfera de nitrógeno se agregó clorhidrato de N, O-dimetilhidroxilamina (2,8 g, 28,6 mmol) al cual se agregó una solución de trimetilaluminio (2,0 M en tolueno, 14,3 mi, 28,6 mmol) a 0 °C y se agitó durante 30 min. Se agregó etil 5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-carboxilato (es decir, el producto de la Etapa A, 4,0 g, 14,3 mmol), y la solución resultante se agitó a 23 °C durante 4 h. La mezcla de reacción se enfrió a 0 °C y se inactivó con cuidado mediante la adición de agua en gotas (2 mi). Se agregaron, secuencialmente, diclorometano, (50 mi), sulfato de sodio y agua (3 mi) a la mezcla que, después, se agitó durante 20 min a 23 °C. La mezcla se secó (Na2SO4 y MgS04) y se concentró a presión reducida para obtener el compuesto titulado (3,7 g) como un sólido de color naranja.

? NMR d 1,46-1,51 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 3,86 (s, 3H), 4,43-4,49 (m, 2H), 7,12-7,18 (m, 2H), 7,93-7,98 (m, 2H).

Etapa C:Preparación de [5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3- triazol-4-il][2-(trifluorometil)-4-piridinil]metanona Se agregó una solución de un complejo de cloruro de isopropilmagnesio y cloruro de litio (1,3 M en THF, 8,5 mi, 11,0 mmol) a una solución de 4-yodo-2- (trifluorometil)piridina (3,0 g, 11,0 mmol) en tetrahidrofurano (10 mi) enfriada a 0 °C. Después de 10 minutos, la solución se agitó a 23 °C durante 35 min. Después, la solución de color marrón rojizo oscuro se enfrió a -78 °C. Se agregó una solución de 5-etoxi-2- (4-fluorofenil)-2\7-metoxi-J-metil-2H-1,2,3-triazol-4-carboxamida (es decir, el producto de la Etapa B, 2,5 g, 8,5 mmol) en tetrahidrofurano (25 mi). La solución se agitó a 23 °C durante 22 h. La reacción se enfrió rápidamente mediante la adición de una solución saturada acuosa de cloruro de amonio (10 mi) y agua (10 mi). La mezcla se extrajo con acetato de etilo (2 x 40 mi), se secó (MgS04) y concentró a presión reducida para obtener el producto crudo. El residuo crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 20 % de acetato de etilo en hexanos y dar el compuesto titulado (1,8 g) como un sólido incoloro.

CH NMR d 1,53-1,58 (t, 3H), 4,54-4,60 (m, 2H), 7,19-7,24 (, 2H), 8,00-8,04 (m, 2H), 8,22-8,26 (m, 1H), 8,45-8,47 (m, 1H), 8,94-8,98 (m, 1H).

Etapa D:Preparación de 4-[[5-etoxi-2-(4-fluorofenil) -2H- 1,2,3-triazol-4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina A una solución de [5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4-il][2-(trifluorometil)-4-piridinil]metanona (es decir, el producto de la Etapa C, 2,7 g, 7,1 mmol) en ácido acético (15 mi) se agregó yodo (1,8 g, 7,1 mmol) y ácido hipofosforoso (50 % en agua, 3,1 mi, 28,4 mmol). La mezcla se calentó a 110 °C bajo una atmósfera de nitrógeno durante 6 h. La mezcla de reacción se enfrió a 23 °C y se neutralizó a un ~pH de 7 con NaOH 1 M y una solución saturada acuosa de bicarbonato de sodio. La mezcla se extrajo con acetato de etilo (2 x 15 i), se secó (MgSO4) y se concentró a presión reducida. El residuo crudo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para eluir con 0 a 20 % de acetato de etilo en hexanos y dar el compuesto titulado (2,1 g) como un sólido de color blanquecino.

¾ NMR d 1,39-1,44 (t, 3H), 4,08 (s, 2H), 4,33-4,39 (m, 2H), 7,09-7,15 (m, 2H), 7,42-7,46 (m, 1H), 7,66-7,68 (m, 1H), 7,84-7,88 (m, 2H), 8,63-8,66 (m, 1H).

Por medio de los procedimientos descritos en la presente descripción junto con los métodos conocidos en la téenica, pueden prepararse los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 126. En las tablas a continuación se usan las siguientes abreviaturas: n significa normal, i significa iso, Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, i-Pr significa isopropilo, Ph significa fenilo, OMe significa metoxi, OEt significa etoxi y SMe significa metiltio.

En las Tablas 1 a 125 a continuación, J-1A, J-2A, J-10A, J-17A, J-17B, J-18A, J-18B, J-20A, J-22A y J-29A refieren a las siguientes estructuras: Tabla 1 1 J es J-2A; Q es O; R1 es Me; y A es - - La Tabla 2 se estructura de la misma manera, excepto que el título de la fila "J es J-2A; Q es O, R1 es Me; y A es" se reemplaza con el título de fila presentado para la Tabla 2 a continuación (es decir, "J es J-2A; Q es 0; R1 es Et; y A es"). Por lo tanto, la primera entrada en la Tabla 2 es un compuesto de la Fórmula 1, en donde R1 es Et; Q es O; A es Ph(4-F) (es decir, 4-fluorofenil); y J es J-2A. Las Tablas 3 a 125 se estructuran de manera similar.

Un compuesto de la presente invención se usará, generalmente, como ingrediente herbicida activo en una composición, es decir, formulación, con al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, los cuales sirven de vehículo. Los ingredientes de la formulación o composición se seleccionan de acuerdo con las propiedades físicas de los ingredientes activos, el modo de aplicación y factores ambientales, tales como el tipo de suelo, la humedad y la temperatura.

Las formulaciones útiles incluyen composiciones líquidas y sólidas. Las composiciones líquidas incluyen soluciones (que incluyen concentrados emulsificables) , suspensiones, emulsiones (que incluyen microemulsiones y/o suspoemulsiones) y similares que, opcionalmente, pueden espesarse para formar geles. Los tipos comunes de composiciones líquidas acuosas son concentrados solubles, concentrados en suspensión, suspensión en cápsulas, emulsiones concentradas, microemulsiones y suspoemulsiones. Los tipos comunes de composiciones líquidas no acuosas son concentrados emulsificables, concentrados microemulsificables , concentrados dispersables y dispersiones oleosas.

Los tipos comunes de composiciones sólidas son polvos, gránulos, microesferas, glóbulos, pastillas, tabletas, películas con carga (que incluyen recubrimientos para semillas) y similares, que pueden ser dispersables en agua ( "humectables") o solubles en agua. Las películas y recubrimientos formados a partir de soluciones formadoras de películas o suspensiones fluidas son particularmente útiles para el tratamiento de semillas. El ingrediente activo se puede (micro)encapsular y, después, convertir en una suspensión o formulación sólida; alterna ivamente, toda la formulación del ingrediente activo se puede encapsular (o "recubrir"). La encapsulación puede controlar o retardar la liberación del ingrediente activo. Los gránulos emulsificables combinan las ventajas de las formulaciones concentradas emulsificables y de las formulaciones granulares secas. Las composiciones de resistencia alta se usan, principalmente, como productos intermedios para una formulación posterior.

Las formulaciones rociables se extienden, típicamente, en un medio adecuado antes del rociado. Estas formulaciones líquidas y sólidas se formulan para diluirse fácilmente en el medio de rociado, usualmente, agua. Los volúmenes de rociado pueden variar de aproximadamente uno a varios miles de litros por hectárea, pero más típicamente se encuentran en el intervalo de aproximadamente diez a varios cientos de litros por hectárea. Las formulaciones rociables pueden mezclarse en un tanque con agua u otro medio adecuado para tratamiento foliar mediante aplicación aérea o terrestre, o para aplicación al medio de crecimiento de la planta. Las formulaciones líquidas y secas se pueden dosificar directamente en los sistemas de irrigación por goteo o en los surcos durante la siembra.

Las formulaciones contienen, típicamente, cantidades eficaces de un ingrediente activo, diluyente y tensioactivo dentro de los siguientes intervalos aproximados que equivalen a 100 por ciento en peso.

Porcentaj e en peso Ingrediente activo Diluyente Tensioactivo Tabletas, polvos y 0 , 001-90 0-99,999 0-15 gránulos dispersables en agua y solubles en agua Dispersiones en 1-50 40-99 0-50 aceite, suspensiones, emulsiones, soluciones (que incluyen concentrados emulsificables) Polvos 1-25 70-99 0-5 Gránulos y 0 , 001-99 5-99,999 0-15 microesferas Composiciones de 90-99 0-10 0-2 resistencia alta Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas, tales como bentonita, montmorillonita, attapulguita y caolín, yeso, celulosa, dióxido de titanio, óxido de zinc, almidón, dextrina, azúcares (por ejemplo, lactosa, sacarosa), sílice, talco, mica, tierra de diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato de sodio y bicarbonato, y sulfato de sodio. Los diluyentes sólidos típicos se describen en Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2o Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jerscy.

Los diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, N, N-dimetilalcanamidas (por ejemplo, N,.N-dimetilformamida), limoneno, sulfóxido de dimetilo, -alquilpirrolidonas (por ejemplo, -metilpirrolidona), etilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol , carbonato de propileno, carbonato de butileno, parafinas (por ejemplo, aceites minerales blancos, parafinas comunes, isoparafinas), alquilbencenos, alquilnaftálenos, glicerina, triacetato de glicerol, sorbítol, hidrocarburos aromáticos, alifáticos desaromatizados, alquilbencenos, alquilnaftálenos, cetonas, tales como ciclohexano, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi -4-metil-2-pentanona, acetatos, tales como acetato de isoamilo, acetato de hexilo, acetato de heptilo, acetato de octilo, acetato de nonilo, acetato de tridecilo y acetato de isobornilo, otros ásteres, tales como ásteres lactato alquilatados, ásteres dibásicos y g-butirolactona, y alcoholes, que pueden ser lineales, ramificados, saturados o insaturados, tal como metanol, etanol, n-propanol, alcohol isopropílico, n-butanol, alcohol isobutílico, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, alcohol isodecílico, isooctadecanol, alcohol cetílico, alcohol laurílico, alcohol tridecílico, alcohol oleílico, ciclohexanol, alcohol tetrahidrofurfurílico, alcohol de diacetona y alcohol bencílico. Los diluyentes líquidos incluyen, además, ásteres de glicerol de ácidos grasos saturados e insaturados (típicamente, C6-C22), tales como aceites de semillas de plantas y frutos (por ejemplo, aceites de oliva, ricino, linaza, sésamo, maíz, maní, girasol, semilla de uva, cártamo, semilla de algodón, soja, semilla de colza, coco y palmiste), grasas de origen animal (por ejemplo, sebo de res, sebo porcino, manteca de cerdo, aceite de hígado de bacalao, aceite de pescado), y mezclas de estos. Los diluyentes líquidos incluyen, además, ácidos grasos alquilatados (por ejemplo, metilados, etilados, butilados), en donde los ácidos grasos pueden obtenerse por hidrólisis de ásteres de glicerol de origen animal y vegetal y pueden purificarse por destilación. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvente Guide, 2o Ed., Interscience, New York, 1950 .

Las composiciones líquidas y sólidas de la presente invención incluyen, frecuentemente, uno o más tensioactivos. Generalmente, cuando se adicionan a un líquido, los tensioactivos (conocidos, además, como "agentes activos de superficie") modifican, y más frecuentemente reducen, la tensión superficial del líquido. Dependiendo de la naturaleza de los grupos hidrófilo y lipófilo en una molécula surfactante, los tensioactivos pueden ser útiles como agentes humectantes, dispersantes, emulsificantes o agentes desespumantes.

Los tensioactivos pueden clasificarse como no iónicos, aniónicos o catiónicos. Los tensioactivos no iónicos útiles para las presentes composiciones incluyen, pero no se limitan a, alcoxilatos de alcohol, tales como alcoxilatos de alcohol a base de alcoholes sintéticos y naturales (que pueden ser ramificados o lineales) y preparados a partir de alcoholes y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de estos; etoxilatos de amina, alcanolamidas y alcanolamidas etoxiladas; triglicéridos alcoxilados, tales como soja etoxilada, aceites de ricino y de semilla de colza; alcoxilatos de alquilfenol, tales como octilfenol etoxilatos, nonilfenol etoxilatos, dinonil fenol etoxilatos y dodecil fenol etoxilatos (preparados a partir de los fenoles y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de estos); polímeros de bloque preparados a partir de óxido de etileno u óxido de propileno y polímeros de bloque inverso, en donde los bloques terminales se preparan a partir del óxido de propileno; ácidos grasos etoxilados; aceites y ásteres grasos etoxilados; ásteres metílicos etoxilados; tristirilfenol etoxilado (que incluyen los preparados a partir de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de estos); ésteres de ácido graso, ásteres de glicerol, derivados en base a lanolina, ésteres polietoxilato, tales como ésteres de ácido graso de sorbitán polietoxilado y ésteres de ácido graso de glicerol polietoxilado; otros derivados de sorbitán, tales como ésteres de sorbitán, tensioactivos poliméricos, tales como copolímeros aleatorios, copolímeros de bloque, resinas alquídicas de peg (polietilenglicol), polímeros de injerto o de tipo peine y polímeros en forma de estrella; glicoles de polietileno (pegs); ésteres de ácido graso del polietilenglicol; tensioactivos a base de silicona; y derivados del azúcar, tal como ésteres de sacarosa, poliglicósidos de alquilo y polisacáridos de alquilo.

Los tensioactivos aniónicos útiles incluyen, pero no se limitan a, ácidos alquilarilsulfónicos y sus sales; alcohol carboxilado o etoxilatos de alquilfenol; derivados de sulfonatos de difenilo; lignina y derivados de lignina, tales como lignosulfonatos; ácidos maleicos o succínicos o sus anhídridos; sulfonatos de olefina; ésteres fosfato, tales como ésteres fosfato de alcoxilatos de alcohol, ésteres fosfato de alcoxilatos de alquilfenol y ésteres fosfato de etoxilatos de estirilfenol; tensioactivos basados en proteínas; derivados de sarcosina; éter sulfato de estirilfenol; sulfatos y sulfonatos de aceites y ácidos grasos; sulfatos y sulfonatos de alquilfenoles etoxilados; sulfatos de alcoholes; sulfatos de alcoholesetoxilados ; sulfonatos de aminas y amidas, tales como N,N-alquiltauratos; sulfonatos de benceno, eumeno, tolueno, xileno, y dodecil y tridecilbencenos; sulfonatos de naftálenos condensados; sulfonatos de naftaleno y alquil naftaleno; sulfonatos de petróleo fraccionado; sulfosuccinamatos; y sulfosuccinatos y sus derivados, tales como sales de dialquilsulfosuccinatos.

Los tensioactivos catiónicos útiles incluyen, pero no se limitan a, amidas y amidas etoxiladas; aminas tales como N-alquil propanodiaminas, tripropilenotriaminas y dipropilenotetraminas y aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas y aminas propoxiladas (preparadas a partir de las aminas y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de estos); sales de amina, tales como acetatos de amina y sales de diamina; sales amónicas cuaternarias, tales como sales cuaternarias, sales cuaternarias etoxiladas y sales dicuaternarias; y óxidos de amina, tales como óxidos de alquildimetilamina y óxidos de bis- (2-hidroxietil)-alquilamina.

Además, son útiles para las presentes composiciones las mezclas de tensioactivos no iónicos y aniónicos o mezclas de tensioactivos no iónicos y catiónicos. Los tensioactivos no iónicos, aniónicos y catiónicos y sus usos recomendados se describen en una variedad de referencias publicadas que incluyen McCutcheon ' s Emulsifiers and Detergente, las ediciones anuales americanas e internacionales publicadas por McCutcheon's División, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; y A. S. Davidson y B. Milwidsky, Synthetic Detergents, séptima edición, John Wilcy and Sons, New York, 1987.

Las composiciones de la presente invención pueden contener, además, auxiliares y aditivos para formulaciones, conocidos por los experimentados en la téenica como auxiliares de formulación (puede considerarse que algunos de estos actúan, además, como diluyentes sólidos, diluyentes líquidos o tensioactivos). Estos auxiliares y aditivos de formulaciones pueden controlar el pH (soluciones reguladoras), la producción de espuma durante el procesamiento (antiespumantes, tales como poliorganosiloxanos), la sedimentación de los ingredientes activos (agentes de suspensión), la viscosidad (espesantes tixotrópicos), el crecimiento microbiano en el envase (antimicrobianos), la congelación de los productos (anticongelantes), el color (dispersiones de tintes/pigmentos), la eliminación por lavado (formadores o adhesivos de películas), la evaporación (retardantes de evaporación) y otros atributos de las formulaciones. Los formadores de película incluyen, por ejemplo, acetatos de polivinilo, copolímeros de acetato de polivinilo, copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, alcoholes polivinílíeos, ceras y copolímeros de alcohol polivinílico. Los ejemplos de auxiliares y aditivos de formulación incluyen los enumerados en McCutcheon ' s Volume 2 : Functional Materials , ediciones anuales norteamericanas e internacionales publicadas por McCutcheon's División, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; y la publicación del PCT núm. WO 03/024222.

Los compuestos de la Fórmula 1 y cualquier otro ingrediente activo se incorporan, típicamente, en las presentes composiciones al disolver el ingrediente activo en un solvente o al molerlo en un diluyente líquido o seco. Las soluciones, incluso los concentrados emulsificables, pueden prepararse, simplemente, mezclando los ingredientes i. Si el solvente de una composición líquida destinada para usarse como concentrado emulsificable es inmiscible en agua, se agrega, típicamente, un emulsificante para emulsificar el solvente que contiene el activo después de diluirlo con agua. Las suspensiones acuosas de ingredientes activos, con diámetros de partícula de hasta 2,000 mm, se pueden moler en húmedo con molinos de medios para obtener partículas con diámetros promedio menores que 3 mm. Las suspensiones acuosas se pueden convertir en concentrados en suspensión terminados (ver, por ejemplo, la patente de los Estados Unidos núm. 3,060,084) o se pueden procesar adicionalmente con secado por aspersión para formar gránulos dispersables en agua. Usualmente, las formulaciones secas requieren procesos de molienda en seco, que producen diámetros promedio de partícula en el intervalo de 2 a 10 pm. Los polvos pueden prepararse por mezclado y, generalmente, por trituración (tal como con un molino de martillo o un molino con energía fluida). Los gránulos y microesferas pueden prepararse por rociado del material activo sobre vehículos granulares preformados o mediante téenicas de aglomeración. Ver Browning, "Agglo eration", Chemical Engineering, diciembre 4, 1967, págs. 147-48, Perry' s Chemical Engineer' s Handbook, 4o Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y subsiguientes, y la patente núm. WO 91/13546. Las microesferas pueden prepararse como se describe en la patente de los Estados Unidos núm. 4,172,714. Los gránulos dispersables en agua y solubles en agua pueden prepararse como se instruye en las patentes de los Estados Unidos núms. 4,144,050, 3,920,442 y la patente alemana núm. DE 3,246,493. Las tabletas pueden prepararse como se instruye en las patentes de los Estados Unidos núms. 5,180,587, 5,232,701 y 5,208,030. Las películas pueden prepararse como se instruye en la patente británica núm. GB 2,095,558 y en la patente de los Estados Unidos núm.3,299,566.

Para obtener mayor información con respecto a la téenica de formulación, ver T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox -Product Forms for Modern Agriculture" en Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge , T. Brooks y T. R. Roberts, Eds., Actas del 9o Congreso Internacional sobre química de pesticidas, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, págs.120-133. Ver, además, la patente de los Estados Unidos núm.3.235.361, Col.6, línea 16 a Col.7, línea 19 y los Ejemplos 10-41; la patente de los Estados Unidos núm.3.309.192, Col. 5, línea 43 a Col.7, línea 62 y los Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; la patente de los Estados Unidos núm. 2,891,855, Col.3, línea 66 a Col.5, línea 17 y los Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wilcy and Sons, Inc., New York, 1961, págs.81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8o Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; y Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, Reino Unido.2000.

En los ejemplos siguientes, todos los porcentajes son en peso, y todas las formulaciones se preparan de manera convencional. Los números de compuestos se refieren a compuestos de las Tablas índice A y B. Sin entrar en otros detalles innecesarios, se cree que una persona con experiencia en la técnica que use la descripción precedente podrá aprovechar al máximo la presente invención. Por lo tanto, los siguientes ejemplos se interpretarán de manera simplemente ilustrativa, sin limitar la descripción en ningún sentido. Los porcentajes son en peso, excepto donde se indique de cualquier otra forma.

Ejemplo A Concentrado de resistencia alta Compuesto 129 98,5 % Aerogel de sílice 0,5 % Sílice fino amorfo sintético 1,0 % Ejemplo B Polvo humectable Compuesto 14 65,0 Dodecilfenol polietilenglicol éter 2,0 Ligninsulfonato de sodio 4,0 Silicoaluminato de sodio 6,0 Montmorillonita (calcinada) 23,0 Ejemplo C Gránulo Compuesto 15 10,0 % Gránulos de attapulguita (materia de 90,0 % volatilidad baja, 0,71/0,30 mm; tamices estándar de los EE. UU. núm.25-50) Ejemplo D Gránulos extrudidos Compuesto 16 25.0 % Sulfato de sodio anhidro 10.0 % Ligninsulfonato de calcio crudo 5.0 % Alquilnaftalenosulfonato de sodio 1.0 % Bentonita de calcio/magnesio 59,0 % Ejemplo E Concentrado emulsificable Compuesto 47 10,0 % Hexaoleato de sorbitol polioxietilenado 20,0 % Ester metílico de ácido graso de C6-C10 70,0 % Ejemplo F Microemulsión Compuesto 129 5,0 % Copolímero de polivinilpirrolidona- 30,0 % acetato de vinilo Alquilpoliglicosido 30.0 % Monooleato de glicerilo 15.0 % Agua 20.0 % Los resultados de las pruebas indican que los compuestos de la presente invención son herbicidas de preemergencia y/o de postemergencia sumamente activos y/o reguladores del crecimiento vegetal. Los compuestos de la invención muestran, generalmente, la actividad más alta para el control postemergente de malezas (es decir, aplicados después de que emergen las plántulas de malezas) y el control preemergente de malezas (es decir, aplicados antes de que emerjan las plántulas de malezas). Muchos de ellos tienen utilidad para el control de amplio espectro de malezas antes y, después, de la emergencia en áreas donde se desea un control total de toda la vegetación, tal como alrededor de tanques de almacenamiento de combustible, áreas de almacenamiento industrial, estacionamientos, autocines, aeropuertos, orillas de ríos, canales de riego y vías navegables, alrededor de carteles y autopistas y estructuras del ferrocarril. Muchos de los compuestos de la presente invención, en virtud del metabolismo selectivo en cultivos con respecto a malezas, o por actividad selectiva en el sitio de inhibición fisiológica en cultivos y malezas, o por colocación selectiva en o dentro del ambiente de una mezcla de cultivos y malezas, son útiles para controlar selectivamente pastos y malezas de hoja ancha dentro de una mezcla de cultivos/malezas. Una persona con experiencia en la téenica reconocerá que la combinación preferida de estos factores de selectividad dentro de un compuesto o grupo de compuestos puede determinarse fácilmente mediante ensayos biológicos y/o bioquímicos de rutina. Los compuestos de esta invención pueden mostrar tolerancia para cultivos agronómicos importantes que incluyen, pero no se limitan a, alfalfa, cebada, algodón, trigo, colza, remolacha azucarera, maíz, sorgo, soja, arroz, avena, maní, hortalizas, tomate, papa, cultivos de plantaciones perennes que incluyen café, cacao, palma aceitera, caucho, caña de azúcar, cítricos, uvas, árboles frutales, árboles de núculas, banana, llantén, ananá, lúpulo, té, y bosques, tales como de eucalipto y coniferas, (por ejemplo, pino taeda), y especies de céspedes (por ejemplo, pasto azul de Kentucky, pasto St. Augustine, festuca Kentucky y pasto Bermuda). Los compuestos de esta invención pueden usarse en cultivos genéticamente transformados o reproducidos para incorporar resistencia a herbicidas, expresar proteínas tóxicas para plagas de invertebrados (tales como la toxina de Bacillus thuringiensis) , y/o expresar otros rasgos útiles. Los experimentados en la téenica comprenderán que no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todas las malezas. Alternativamente, los compuestos de la invención son útiles para modificar el crecimiento de las plantas.

Dado que los compuestos de la presente invención tienen actividad herbicida antes y, después, de la emergencia, para controlar la vegetación no deseada por medio de la eliminación o el daño de la vegetación o la reducción de su crecimiento, los compuestos pueden aplicarse adecuadamente con una variedad de métodos que implican el contacto de una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto de la invención, o una composición que comprende ese compuesto y al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido, con el follaje u otra parte de la vegetación no deseada o el ambiente de la vegetación no deseada, tal como el suelo o el agua, en donde crece la vegetación no deseada o que rodea la semilla u otro propágulo de la vegetación no deseada.

Una cantidad eficaz como herbicida de los compuestos de esta invención se determina a través de varios factores. Estos factores incluyen la formulación seleccionada, el método de aplicación, la cantidad y tipo de vegetación presente, las condiciones de crecimiento, etc. Generalmente, una cantidad eficaz como herbicida de los compuestos de la presente invención es de aproximadamente 0,001 a 20 kg/ha, con un intervalo preferido de aproximadamente 0,004 a 1 kg/ha. Una persona con experiencia en la téenica podrá determinar fácilmente la cantidad eficaz como herbicida necesaria para el nivel deseado de control de malezas.

Además, los compuestos de la presente invención pueden mezclarse con uno o más de otros compuestos o agentes biológicamente activos que incluyen herbicidas, protectores de herbicidas, fungicidas, insecticidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento, tales como inhibidores de muda de los insectos y estimulantes para raíces, quimioesterilizantes, semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, fagoestimulantes, nutrientes vegetales, otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatogénicas, virus u hongos para formar un pesticida uíticomponente que da incluso un espectro más amplio de protección agrícola. Las mezclas de los compuestos de la invención con otros herbicidas pueden ampliar el espectro de actividad contra otras especies de malezas y suprimen la proliferación de cualquier biotipo resistente. Por lo tanto, la presente invención se refiere, además, a una composición que comprende un compuesto de Fórmula 1 (en una cantidad eficaz como herbicida) y por lo menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo (en una cantidad biológicamente eficaz) y puede comprender, además, al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido. Los otros compuestos o agentes biológicamente activos pueden formularse en composiciones que comprenden al menos uno de un tensioactivo o un diluyente líquido o sólido. Para mezclas de la presente invención, uno o más de otros compuestos o agentes biológicamente activos pueden formularse junto con un compuesto de Fórmula 1, para formar una premezcla, o uno o más de otros compuestos o agentes biológicamente activos pueden formularse por separado del compuesto de Fórmula 1 para combinar las formulaciones entre sí antes de la aplicación (por ejemplo, en un tanque rociador) o, alternativamente, aplicarse secuencialmente.

Una mezcla de uno o más de los siguientes herbicidas con un compuesto de esta invención puede ser particularmente útil para el control de malezas: acetoclor, acifluorfen y su sal de sodio, aclonifen, acroleína (2-propenal), alaclor, aloxidim, ametrina, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor y sus ásteres (por ejemplo, metilo, etilo) y sales (por ejemplo, sodio, potasio), aminopiralida, amitrol, sulfa ato amónico, anilofos, asulam, atrazina, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin etilo, bencarbazona, benfluralin, benfuresato, bensulfuron metilo, bensulida, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac y su sal de sodio, bromacilo, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, bromoxinil octanoato, butaclor, butafenacil, butamifos, butralin, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carientrazona etilo, catequina, clometoxifen, cloraben, clorbromuron, clorflurenol metilo, cloridazon, clorimuron etilo, clorotoluron, clorprofam, clorsulfuron, clortal dimetilo, clortiamid, cinidon etilo, cinmetilin, cinosulfuron, clacyfos, clefoxidim, cletodim, ciclopirimorato (6-cloro-3-(2-ciclopropil -6-metilfenoxi)-4-piridazinil 4-morfolinacarboxilato), clodinafop propargilo, clomazona, clomeprop, clopiralida, clopiralida olamina, cloransulam metilo, cumiluron, cianazina, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop butilo, 2,4-D y sus ésteres butotílico, butílico, isoctílico e isopropílico y sus sales de dimetilamonio, diolamina y trolamina, daimuron, dalapon, dalapon sódico, dazomet, 2,4-DB y sus sales de dimetilamonio, potasio y sodio, desmedifam, desmetrina, dicamba y su sales de diglicolamonio, dimetilamonio, potasio y sodio, diclobenil, diclorprop, diclofop metilo, diclosulam, difenzoquat metilsulfato, diflufenican, diflufenzopir , dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetipin, ácido dimetilarsínico y su sal de sodio, dinitramina, dinoterb, difenamid, dibromuro dicuat, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron metilo, etiozin, etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfone, fenquinotrion (2- [[8-cloro-3,4-dihidro-4-(4-metoxifenil)-3-oxo-2-quinoxalinil]carbonil]-1,3-ciclohexanodiona), fentrazamid, fenuron, fenuron-TCA, flamprop metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfuron, florasulam, fluazifop butilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenpir, flufenpir etilo, flumetsulam, flumiclorac pentilo, flumioxazin, fluometuron, fluoroglicofen etilo, flupoxam, flupirsulfuron metil y su sal de sodio, flurenol, flurenol butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet metilo, fomesafen, foramsulfuron, fosamina amonio, glufosinato, glufosinato amonio, glifosato y sus sales, tales como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (que incluye sesquisodio) y trimesio (denominado, alternativamente, sulfosato), halauxifen, halauxifen metilo, halosulfuron metilo, haloxifop-etotil, haloxifop-metilo, hexazinona, imazametabenz metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin amonio, imazetapir, imazetapir amonio, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iofensulfuron, yodosulfuron metilo, ioxinilo, ioxinil octanoato, ioxinil sodio, ipfencarbazona, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutol, isoxaclortol, lactofen, lenacil, linuron, hidrazida maleica, MCPA y sus sales (por ejemplo, MCPA-dimetilamonio, MCPA-potasio y MCPA-sodio, ásteres (por ejemplo, MCPA-2-etilhexilo, MCPA-butotilo) y tioésteres (por ejemplo, MCPA-tioetilo), MCPB y sus sales (por ejemplo, MCPB-sodio) y ásteres (por ejemplo, MCPB-etilo), mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidid, mesosulfuron metilo, mesotriona, metam sodio metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metabenztiazuron, metiozolin, ácido metilarsónico y sus sales de calcio, monoamonio, monosodio y disodio, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, S-metolacloro, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron metilo, molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, naptalam, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargilo, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, dicloruro de paraquat, pebulato, ácido pelargónico, pendimetalin, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, perfluidone, petoxamid, petoxiamida, fenmedifam, picloram, picloram potasio, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, primisulfuron metilo, prodiamina, profoxidim, prometon, pro etrina, propaclor, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propizamida, prosulfocarb , prosulfuron, piraclonil, piraflufen etilo, pirasulfotol , pirazogil, pirazolinato, pirazoxifeno, pirazosulfuron etilo, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piriftalid, piriminobac metilo, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfuron, saflufenacil, setoxidim, siduron, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron metilo, sulfosulfuron, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sodio, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tenilclor, tiazopir, tiencarbazona, tifensulfuron metilo, tiobencarb, tiafenacil (metil N- [2- [[2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil ]-4-fluorofenil]tio]-1-oxopropil]-b-alaninato), tiocarbazil, topramezona, tralkoxidim, trialato, triafamone, triasulfuron, triaziflam, tribenuron metilo, triclopir, triclopir butotilo, triclopir trietilamonio, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralin, triflusulfuron metilo, tritosulfuron y vernolato. Otros herbicidas incluyen, además, herbicidas tales como Alternar a destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc ., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fríes, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. y Puccinia thlaspeos Schub.

Los compuestos de la presente invención pueden usarse, además, combinados con reguladores del crecimiento vegetal, tales como aviglicina, N- (fenilmetil)-1H-purin-6-amina, epocholeone, ácido giberélico, giberelina A4 y A7, proteína harpin, cloruro de mepiquat, prohexadiona cálcica, prohidrojasmona, nitrofenolato sódico y trinexapac metilo, y organismos que modifican el crecimiento de las plantas, tales como Bacillus cereus cepa BP01.

Las referencias generales para protectores agrícolas (es decir, herbicidas, protectores de herbicidas, insecticidas, fungicidas, nematocidas, acaricidas y agentes biológicos) incluyen The Pesticide Manual , 13 ° Edición, C . D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrcy, Reino Unido, 2003 y The BioPesticide Manual , 2o Edición, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrcy, Reino Unido.2001.

Para modalidades, en donde se usan uno o más de estos elementos para mezclas, la relación en peso de estos diversos elementos para mezclas (en total) con respecto al compuesto de Fórmula 1 está, típicamente, entre aproximadamente 1:3000 y aproximadamente 3000:1. Se destacan las relaciones en peso de entre aproximadamente 1:300 y aproximadamente 300:1 (por ejemplo, relaciones entre aproximadamente 1:30 y aproximadamente 30:1). Una persona con experiencia en la téenica puede determinar fácilmente, a través de experimentación simple, las cantidades biológicamente eficaces de ingredientes activos necesarias para el espectro deseado de actividad biológica. Será evidente que la inclusión de estos componentes adicionales puede expandir el espectro de malezas controladas más allá del espectro controlado por el compuesto de Fórmula 1 usado solo.

En algunos casos, las combinaciones de un compuesto de esta invención con otros compuestos o agentes (particularmente, herbicidas) biológicamente activos (es decir, ingredientes activos) pueden producir un efecto mayor que el efecto aditivo (es decir, sinérgico) en malezas y/o un efecto menor que el aditivo (es decir, protector) en cultivos u otras plantas deseables. Siempre es deseable reducir la cantidad de ingredientes activos liberados en el ambiente y, al mismo tiempo, asegurar un control eficaz de las plagas. Es deseable, además, la capacidad de usar mayores cantidades de ingredientes activos para proporcionar un control de malezas más eficaz sin dañar excesivamente el cultivo. Cuando se produce una sinergia de los ingredientes activos herbicidas en las malezas en concentraciones de aplicación que dan niveles agronómicamente satisfactorios de control de malezas, estas combinaciones pueden ser ventajosas para reducir el costo de producción del cultivo y disminuir la carga ambiental. Cuando se produce la protección de ingredientes herbicidas activos en cultivos, estas combinaciones pueden ser ventajosas para incrementar la protección del cultivo al reducir la competencia de malezas.

Se destaca una combinación de un compuesto de la invención con al menos otro ingrediente herbicida activo. Se destaca particularmente una combinación de este tipo, en donde el otro ingrediente herbicida activo tiene un sitio de acción diferente al del componente de la invención. En algunos casos, una combinación con al menos otro ingrediente herbicida activo que tenga un espectro de control similar, pero un sitio de acción diferente, será particularmente ventajosa para el manejo de la resistencia. Por lo tanto, una mezcla o composición de la presente invención puede comprender, además, (en una cantidad eficaz como herbicida) al menos otro ingrediente herbicida activo que tiene un espectro de control similar, pero un sitio de acción diferente.

Los compuestos de esta invención pueden usarse, además, en combinación con protectores de herbicidas, tales como alidocloro, N- (aminocarbonilo)-2-metilbencenosulfonamida, benoxacor, BCS (l-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benceno), cloquintocet-mexil, ciometrinil, ciprosulfonamida, diclormid, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azospiro[4.5]decano (MON 4660), 2- (diclorometil)-2-metil-l,3-dioxolano (MG 191), diciclonon, dietolato, etilo 1,6-dihidro-l-(2-metoxifenil)-6-oxo-2-fenil- 5-pirimidinacarboxilato, fenclorazol etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, 2-hidroxi -N,.W-dimetil-6-(trifluorometil)piridina-3-carboxamida, isoxadifen etilo, mefenpir dietilo, mefenato, metoxifenona ((4-metoxi-3-metilfenil)(3-metilfenil)metanona), anhídrido naftálico (1,8-anhídrido naftálico) oxabetrinil y 3-oxo-l-ciclohexen-l-il 1-(3,4-dimetilfenil)-1,6-dihidro-6-oxo-2-fenil-5-pirimidinacarboxilato para incrementar la protección para ciertos cultivos. Las cantidades eficaces como antídoto de los protectores de herbicidas pueden aplicarse al mismo tiempo que los compuestos de esta invención o aplicarse como tratamientos de semillas. Por lo tanto, un aspecto de la presente invención se relaciona con una mezcla herbicida que comprende un compuesto de la presente invención y una cantidad eficaz como antídoto de un protector de herbicidas. El tratamiento de semillas es particularmente útil para el control selectivo de malezas, dado que restringe físicamente la acción de antídoto a las plantas de cultivo. Por lo tanto, una modalidad particularmente útil de la presente invención es un método para controlar selectivamente el crecimiento de vegetación no deseada en un cultivo; el método comprende poner en contacto el sitio del cultivo con una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto de esta invención, en donde la semilla que originó el cultivo se trata con una cantidad de protector eficaz como antídoto. Las cantidades de los protectores que son eficaces como antídoto pueden ser determinadas fácilmente por una persona con experiencia en la téenica a través de experimentación simple.

Se destaca una composición que comprende un compuesto de la presente invención (en una cantidad eficaz como herbicida), al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores herbicidas (en una cantidad eficaz) y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

Para controlar mejor la vegetación no deseada (por ejemplo, concentraciones de uso más bajas, tales como a partir de sinergia, un espectro más amplio de las malezas controladas o protección mejorada del cultivo) o para evitar el desarrollo de malezas resistentes, se prefieren mezclas de un compuesto de esta invención con otro herbicida. La Tabla Al presenta las combinaciones específicas de un Componente (a) con un Componente (b) ilustrativas de las mezclas, las composiciones y los metodos de la presente invención. El Compuesto 1 en la columna del Componente (a) se identifica en la Tabla índice A. La segunda columna de la Tabla Al presenta el compuesto específico del Componente (b) (por ejemplo, "2,4-D" en la primera línea). Las columnas tercera, cuarta y quinta de la Tabla Al presentan los intervalos de relaciones en peso para concentraciones en las que un compuesto del Componente (a) se aplica, típicamente, a un cultivo de campo con respecto al Componente (b) (es decir, (a):(b)). Así, por ejemplo, la primera línea de la Tabla Al describe específicamente que la combinación del Componente (a) (es decir, Compuesto 1 en la Tabla índice A) con 2,4-D se aplica, típicamente, en una relación en peso de 1:192 a 6:1. Las demás líneas de la Tabla Al deben interpretarse de manera similar.

Tabla Al La Tabla A2 se estructura igual que la Tabla Al anterior excepto que las entradas debajo del título de la columna "Componente (a)" se reemplazan con la entrada de la columna del Componente (a) respectivo que se muestra a continuación. El Compuesto 2 en la columna del Componente (a) se identifica en la Tabla índice A. Así, por ejemplo, en la Tabla A2 todas las entradas debajo del título de columna "Componente (a)" indican "Compuesto 2" (es decir, Compuesto 2 identificado en la Tabla índice A), y la primera línea debajo de los títulos de columna en la Tabla A2 describe específicamente una mezcla de Compuesto 2 con 2,4-D. Las Tablas A3 y A4 se estructuran de manera similar.

Número de Entradas de la columna tabla Componente (a) A2 Compuesto 14 A3 Compuesto 15 A4 Compuesto 16 A5 Compuesto 47 A6 Compuesto 129 A7 Compuesto 164 A8 Compuesto 196 Para controlar mejor la vegetación no deseada (por ejemplo, concentraciones de uso más bajas, tales como a partir de sinergia, un espectro más amplio de las malezas controladas o protección mejorada del cultivo) o para evitar el desarrollo de malezas resistentes, se prefieren mezclas de un compuesto de esta invención con un herbicida seleccionado del grupo glifosato, clorimuron etilo, nicosulfuron, mesotriona, tifensulfuron metilo, flupirsulfuron metilo, tribenuron, piroxasulfona, pinoxaden, tembotriona, florasulam, piroxsulam, metolacloro y S-metolacloro.

Las siguientes pruebas demuestran la eficacia de control de los compuestos de la presente invención contra malezas específicas. Sin embargo, el control de malezas proporcionado por los compuestos no se limita a estas especies. Ver las Tablas índice A-B para descripciones de compuestos. En las Tablas índice a continuación se usan las siguientes abreviaturas: t es terciario, s es secundario, n es normal, i es iso, c es ciclo, Pr es propilo, Bu es butilo, c-Pr es ciclopropilo, t-Bu es tere-butilo, Ph es fenilo, tieno significa tiofeno, 4-piridinil(2-CF3) corresponde a la estructura J-2A, y -NO2 es nitro. La abreviatura "Ej. " representa "Ejemplo" y es seguida por un número que indica en qué ejemplo se prepara el compuesto.

TABLA ÍNDICE A M. P .

Com ( °C) pues o to M. S . núm. R1 (AP+) ? CH3 fenil (4 -CF3) 0 3 -tienil (5- 392 # (Ej.3) CF3) * * 2 CH3 f enil (4-F) CH2 lfí-pirazol- 40-42 1- il ( 3 -CF ) 3 CH3 4 - C=0 fenil (3 -CF3) 351 piridinil (2 - F) 4 CH3 4- C=0 fenil (3-CF3) 367 piridinil (2- Cl) 5 CH3 fenil (2-C1) C=0 fenil (3-CF3) 366 6 CH3 f enil (2 - C=0 fenil (3-CF3) 378 SCH3) 7 CH3 2- CH lfí-pirazol- 377 piridinil (5- 1-il (3-CF3) CF3) 8 CH3 2- CH2 1 H- 1,2,4- 378 piridinil (5- triazol-1- CF3) il ( 3 -CF3 ) 9 CH3 f enil (4 -CF3) CH2 1H- imidazol - 119- 1-il (2 -C1 , 4 - 121 CF3) 10 CH CH f enil (4-F) CH 1H-pirazol- 1-il (3- CF2CF3) 11 CH3 f enil (4 -CF3) CH 1H- imidazol - 118- 1-il (2, 5-di- 120 C1,4-CF3) 12 CH3 f enil (4 -CF3) CH lH-pirazol- 54-57 1-il (3- CF2CF ) 13 CH3 fenil (4-CF3) CH2 lJi-imidazol- 124- 1 - il (5 -Cl , 4 - 126 CF3) 14 OCH2CF3 fenil (4-CF3) CH2 4- 471 piridinil (2 - CF3) 15 OCH fenil (4-CF3) CH2 4- 403 (Ej. 1) piridinil (2- ** CF3) 16 CH3 fenil (4-F) CH2 4- 337 piridinil (2 - CF3) 17 OCH3 fenil (4-CF3) CH2 1H-pirazol- 392 (Ej. 2) 1-il (3-CF3) ** 18 OCH3 fenil (4-CF ) CH2 lH-1,2,4- 393 triazol-1- il (3-CF ) 19 OCH3 fenil (4-CF3) CH2 lH-imidazol- 392 1-il (3-CFs) 20 CH3 fenil (4-F) CH lH-imidazol- 126- 1-il (2 , 5-di- 128 Cl, 4-CF ) 21 CH3 2 - CH2 lH-pirazol- 391 piridinil (5- 1-il (3- CF3) CF3 5-CH3) 22 CH3 4-piridinilo C=0 fenil (3-CF3) 333 23 CH3 2- 0 4- piridinil (5- piridinil(2- CF3) CF3) 24 OCH3 fenil (4-F) C=0 4- 367 piridinil(2- CF3) 25 OCHF2 fenil (4-F) CH2 4- 389 piridinil(2- CF3) 26 OCHF fenil(4-CF3) CH2 4- 439 piridinil(2- CF3) 27 SCH3 fenil (4-F) CH2 4- 369 piridinil(2- CF3) 28 C1 fenil(4-CF3) CH2 4- 407 piridinil(2- CF3) 29 OCH3 fenil (4 -CF3) CH2 fenil(3-CF3) 402 30 OCH3 fenil (4 -CF3) CH2 lJí-pirazol- ? 1- il (3 , 5 -di- CF3) 31 CH3 fenil (4 - CF3) CH2 4 _ * piridinil (2 - OCH3) 32 CH3 f enil (4 -CF3) CH2 lfí-pirazol- * 1-il (4-CF3) 33 CH3 f enil (4 -F) CH2 4- 367 piridinil (2- 0CH2CF3) 34 OCH3 fenil (4-F) O 4- 355 piridinil (2 - CF3) 35 CH3 f enil (4-F) CH2 1 H-imidazol- 124- 1-il (2-Cl , 4- 126 CF3) 36 CH3 f enil (4-F) CH2 lH-i idazol- 93-95 1-il (5 -Cl , 4 - CF3) 37 CH3 fenil (4-CF3) O 3- 389 piridinil (5- CF3) 38 CH3 fenil (3-CF3) O 4-pirimidinil 390 (6-CF3) 39 CH3 2- C=0 f enil (3-CF3) 321 piridinil (5- F) 40 CH3 fenil(3-CF3) 0 4- 389 piridinil(2- CF3) 41 CH3 fenil(4-NO2) C=0 fenil (3-CF3) * 42 CH3 fenil(4-Cl) C=0 fenil(3-CF3) * 43 CH3 fenilo C=0 fenil (3-CF3) 332 44 CH3 fenil(4-CH3) C=0 fenil (3-CF3) 346 45 CH3 fenil(4-CF3) C=0 fenil (3-CF3) * 47 CH3 fenil(4-CF3) CH2 4- 387 piridinil(2- CF3) 48 CH3 fenil(4-CF3) 0 4- 387 piridinil(2- OCHF2) 49 CH3 4-piridinil(2- C=0 fenil (3-CF3) 401 CF3) 50 CH3 5-pirazinil(2- C=0 fenil (3-CF3) 368 Cl) 51 CH3 fenil(4-CF3) CH2 1 H-pirazol- 390 4 - il (1- CH2CF3) 52 CH3 fenil(4-Cl) O 4- 355 piridinil(2- CF3) 53 CH3 fenil(4-Br) 0 4- 400 piridinil(2- CF3) 54 CH3 fenil(2,4- CH2 4- 355 (Ej. di-F) piridinil(2- ** 10) CF3) 55 CH3 fenil(3,- CH2 4- 355 di-F) piridinil(2- CF3) 56 CH3 fenil(4-F) 0 fenil(4-F,3- 356 CF3) 57 CH3 2- C=0 fenil(3-CF3) 400 piridinil(6- CF3) 58 CH3 3- C=0 fenil(CF3) * piridazinil6 -CF3) 59 CH3 1H-1,2,4- C=0 fenil(3-CF3) 374 tiadiazol-5- il(3-Cl) 60 CH3 2-piridinil C=0 fenil(3-CF3) 333 61 CH3 fenil(4-1) C=0 fenil(3-CF3) * 62 CH3 fenil(3-NO2) C=0 fenil(3-CF3) 63 CH3 fenil(2-NO2) C=0 fenil (3-CF3) 64 CH3 fenil(3-CF3) 0 1H-pirazol- 392 5-il(3- CF3I-CH3) 65 CH3 fenil (2- CH2 4- 371 Cl,4-F) piridinil(2- CF3) 66 CH3 3- C=0 fenil (3-CF3) 401 piridinil (5- CF3) 68 CH3 2- C=0 fenil (3-CFs) 383 piridinil (5- CHF2) 69 CH3 fenil(4-CF3) NH fenil (3-CF3) 101- 104 70 CH3 fenil(3-CF3) O fenil (3-CF3) 388 71 CH3 fenil (4-F) 0 4- 369 piridinil (2- OCH2CF3) 72 CH3 3- C=0 fenil (3-CF3) 367 piridinil (6- Cl) 73 CH3 3- C=0 fenil (3-CF3) 401 piridinil (6- CF3) 74 CH3 fenil(4-CF3) O 1H-pirazol- 392 4-il(1- CH2CF3) 75 OCH3 fenil(4-CF3) C=0 4- 417 piridinil(2- CF3) 76 CH3 fenil(3-Cl) C=0 fenil (3-CF3) 77 CH3 fenil(4-CF3) O 4- 419 piridinil(2- 0CH2CF3) 78 OCH3 fenil(4-CF3) CH(OH) 4- * piridinil(2- CF3) 79 OCH3 fenil(4-CF3) CCH3(OH) 4- * piridinil(2- CF3) 80 OCH3 fenil(4-CF3) CHF 4- 421 piridinil(2- CF3) 82 CH3 fenil(4-CF3) O fenil(2-Cl) 354 83 CH3 fenil(4-CF3) O fenil (4-CF3) 69-71 84 CH3 fenil(4-CF3) O fenil(3-C1) 73-75 86 CH3 fenil (4-F) O -- fenil(4-F,3- 302 CH3) 87 CH3 fenil(4-F) O 4- 285 piridinil (3- CH3) 88 CH3 fenil(4-CF3) S fenil(3-CF3) 404 90 CH3 fenil(3-1) C=0 fenil(3-CF3) 91 CH3 fenil(2-1) C=0 fenil(3-CF3) 92 CH3 fenil(4-Br) C=0 fenil(3-CF3) 93 CH3 fenil(4- C=0 fenil(3-CF3) 378 SCH3) 94 CH3 fenil(4-F) CH2 1 H-1,2,4- 327 triazol-1- il(3-CF3) 95 CH3 fenil(4-F) CH2 1H-pirazol- 83-85 1-il(3-CF3) 96 CH3 fenil(4-CF3) CH2 lH-imidazol- 106- 1-il(4-CF3) 109 97 CH3 fenil(4-F) CH2 lH-pirazol- 91-93 1-il(3- CF3,5-CH3) 98 CH3 fenil(4-F) 0 fenil(3-CF3) 99 CH3 fenil(4-F) 0 fenil(4- Cl,3-CF3) 100 CH3 fenil(4-F) 0 fenil(3- ? OCF3) 101 CH3 fenil(4-F) 0 4- * pirimidinil (2-CF3) 102 CH3 fenil(4-F) O 2- * pirimidinil (4-CF3) 103 CH3 fenil(4-CF3) O fenil(4- * C1,3-CF3) 104 CH3 fenil(4-CF3) O IH-pirazol- * 5-il(1- CH3,3-CF3) 105 Br 2- CH2 fenil(3-CF3) 453 piridinil(5- CF3) 106 CH3 2- CH2 fenil(3-CF3) 387 piridinil(5- CF3) 107 CH3 2- C=0 fenil(3-CF3) 401 piridinil(5- CF3) 108 CH2CH3 2- CH2 fenil(3-CF3) * piridinil(5- CF3) 109 CH3 2- O fenil (3-CF3) 389 piridinil (5- CF3) 110 CH2OH fenil(4-CF3) O fenil (3-CF ) * 111 CH fenil(4-CF3) O fenil (3-CF ) 112 CH3 fenil(4-F) CH2 1H-imidazol- 76-79 1-il (4-CF ) 113 CH2CH3 fenil(4-CF3) O fenil (3-CF3) 114 CH2OH fenil (4-CF3) O fenil (3 - ?* (Ej.5) OCF ) 115 CH2OCH3 fenil (4-CF3) O fenil (3 -(Ej.7) OCF3) 116 CH2F fenil (4-CF3) O fenil ( 3 -(Ej.8) OCF ) 117 CH3 fenil (4-CF3) CH2 lH-pirazol- 60-63 1-il ( 3 -CF ) 118 CH2CH3 fenil (4-CF3) CH2 lH-pirazol- 390 1-il ( 3 -CF3 ) 119 CH3 fenil (4-CF3) O fenil (3- ** (Ej.6) OCF3) 120 CH3 fenil (4-CF3) O 4- 78,3- piridinil (2 - 78,8 CF3) 121 CH2CH3 fenil (4-CF3) CH2 lH-imidazol- 98- 1-il (5-Cl,4- 100 CF3) 122 CH CH f enil (4 -CF3) CH lH-imidazol- 82-84 1-il (2 -C1 , 4 - CF3) 123 Br fenil (4 -CF3) CH2 fenil(3-CF3) * 124 CH3 fenil (4 - CF3) CH2 fenil(3-CF3) * 125 CH2CH3 fenil (4 -CF3) 0 fenil(3- ** (Ej. 9) 0CF3) 126 CH3 fenil (4-F) O lJi-pirazol- 342 5-il (3- CF3,1-CH3) 127 CH3 fenil (4-F) O 2- * piridinil (6 - CF3) 128 CH3 fenil (4-F) 0 2- * piridinil (4 - CF3) 129 CH3 f enil (4-F) 0 4- 43,5- (Ej. 4) piridinil(2- 44,1 CF3) 130 CH2CH3 fenil (4-CF3) CH2 1H- 1,2,4- 391 triazol-1- il (3-CF3) 131 CH2CH3 fenil(4-CF3) CH2 1H-pirazol- 74-76 1-il (3- CF3 , 5 -CH3 ) 132 CH3 fenil(4-CF3) CH2 1H-1,2,4- 377 triazol-1- il (3-CF3) 133 CH2CH3 fenil(4-CF3) CH2 lH-imidazol- 84-86 1-il (4-CF3) 134 CH3 fenil(4-CF3) CH2 lfí-pirazol- 101- 1- il (3 - 103 CF3, 5-CH3) 135 CH3 fenil(4-F) 0 4- 285 piridinil (2 - CH3) 136 CH3 fenil(3,4- CH2 4- 337, di-F) piridinil (2- 335 # CHF2) 137 CH3 4- CH2 4- 386 # piridinil(2- piridinil (2 - CF3) CF3) 138 OCH3 fenil(4-CF3) CH2 4- 385, piridinil (2- 383 # CHF2) 139 OCH3 fenil(5-F) CH2 4- 353 piridinil (2- CF3) 140 CH3 4- C=N-OMe fenil(3-CF3) 430 piridinil(2- CF3) 141 CH3 4- CH2 4- 354, piridinil(2- piridinil (2- 352 # Cl) CF3) 142 OCH2CF3 fenil(4-F) CH2 4- 421 piridinil (2- CF3) 143 CH2CH3 fenil(3-CF3) CH2 fenil(3-CF3) 44-46 144 CH2CH3 fenil(4-F) CH2 fenil(3-CF3) 45-47 145 CH3 fenil(3,4- 0 4- 357 di-F) piridinil (2- CF3) 146 CH3 fenil(2,4- 0 4- 357 di-F) piridinil (2- CF3) 147 CH3 fenil(4-F,3- O 4- 407 CF3) piridinil (2- CF3) 148 CH3 fenil(3-F,4- 0 4- 407 CF3) piridinil (2- CF3) 149 n-Pr fenil(4-F) CH2 fenil(3-CF3) 59-62 150 CH(CH3)2 fenil(4-F) CH2 fenil(3-CF3) 364 151 CH(CH3)2 fenil(4-F) CH2 4- 365 piridinil(2- CF3) 152 OCH3 fenil(4-F) CH(CH3) 4- 418 piridinil(2- CF3) 153 n-Pr fenil(4-F) CH2 4- 365 piridinil (2- CF3) 154 CH2CH3 fenil(4-F) CH2 4- 351 piridinil (2- CF3) 155 CH2CH3 fenil(4-CF3) CH2 4- 401 piridinil (2- CF3) 156 CH3 fenil(4-F,3- CH2 4- 405 CF3) piridinil(2- CF3) 157 CH3 fenil(4-F) CH2 fenil(3-CF3) 336 158 F fenil(4-F) C=0 4- piridinil(2- CF3) 159 fenil(4-F) CH2 4- piridinil (2 CF3) 160 CH2F fenil(4-F) O 4- piridinil (2- CF3) 161 CH2OCH3 fenil(4-F) O 4- piridinil (2- CF3) 162 CH3 fenil(3-F,4 CH2 4- 405 piridinil (2- CF3) 163 CH2OCH2CH3 fenil(4-F) 0 4- piridinil (2 CF3) 164 OCH2CH3 fenil(3-CF3) CH2 4- piridinil (2- CF3) 165 OCH3 fenil(2,4- CH2 4- 371 di-F) piridinil (2- CF3) 166 CH2CH3 fenil(4-F) 0 4- piridinil (2- CF3) 167 CH3 fenil(4-F) C=0 4_ * piridinil (2- CF3) 168 n-Pr fenil(4-F) O 4- * piridinil (2- CF3) 169 CH2CH3 fenil(4-CF3) O 4- * piridinil (2- CF3) 170 n-Pr fenil(4-CF3) O 4- 417 piridinil (2- CF3) 171 CH2CH3 fenil(3,4- 0 4- 371 di-F) piridinil (2- CF3) 172 n-Pr fenil(3,4- 0 4- 385 di-F) piridinil (2- CF3) 173 CH2CH3 fenil(3,4- O 4- 353 di-F) piridinil(2- CH2F) 174 n-Pr fenil(3,4- 0 4- 367 di-F) piridinil(2- CH2F) 175 t-Bu fenil(4-F) C=0 4- * piridinil (2- CF3) 176 t-Bu fenil(4-F) CH2 4_ * piridinil (2- CF3) 177 OCH2CH3 fenil(4-F) C=0 4- * piridinil (2- CF3) 178 CH2CH3 fenil(2,4- O 4- 371 di-F) piridinil (2- CF3) 179 n-Pr fenil(2,4- 0 4- 385 di-F) piridinil(2- CF3) 180 CH2CH3 fenil(4-F,3- 0 4- 421 CF3) piridinil(2- CF3) 181 CH2CH3 fenil(2,4- 0 4- 353 di-F) piridinil(2- CHF2) 182 n-Pr fenilo 0 4- 367 piridinil(2- CHF2) 183 CH2CH3 fenil(3-F,4- 0 4-piridinil 421 CF3) (2-CF3) 184 n-Bu fenil(4-CF3) 0 4-piridinil * (2-CF3) 185 p-Pr fenil(3-F,4- O 4-piridinil * CF3) (2-CF3) 186 CH2CH (CH3) 2 fenil(4-CF3) O 4- 431 piridinil (2- CF3) 187 CH2CH(CH3)2 fenil(4-CF3) 0 4- 413 piridinil (2- CHF2) 188 OCH2CH3 fenil (4-C1) CH2 4- * piridinil (2- CF3) 189 OCH2CH3 fenil (4-Br) CH2 4- * piridinil(2- CF3) 190 OCH2CH3 fenil(2,4- CH2 4- * di-F) piridinil(2- CF3) 191 O-n-Pr fenil(4-CF3) CH2 4-piridinil * (2-CF3) 192 OCH(CH3)2 f enil (4 -CF3) CH2 4-piridinil * (2-CF3) 193 OCH2CH(CH3) f enil (4 -CF3) CH2 4-piridinil * 2 ( 2 -CF3 ) 194 O-n-Bu f enil (4 - CF3) CH2 4 -piridinil * (2-CF3) 195 OCH2CH3 f enil (4 -F) CH2 4-piridinil * ( 2 -CHF2 ) 196 OCH2CH3 f enil (4 -F) CH2 4-piridinil 59-60 (Ej . (2-CF3) 11) 197 0C(=0)CH3 f enil (4 -CF3) CH2 4-piridinil * ( 2 -CF3 ) 198 OH f enil (4 -CF3) CH2 4-piridinil 389 (2-CF3) 199 c-Pr fenil (3-CF3) 0 4-piridinil 397 (2-CF3) 200 c-Pr fenil (3 -CF3) 0 4-piridinil 415 ( 2 -CF3 ) 201 CH3 2 -piridinil (5- C=N-0H fenil (3-CF3) 416 CF3) * Ver la Tabla Indice B para los datos de 1H NMR.

** Ver el ejemplo de síntesis para los datos de ? NMR. # informado como AP_.

TABLA INDICE B Compues- ^Oatos de H NMR a to núm. 10 1,21 (t, 3H), 2,70 (q, 2H), 5,53 (s, 2H), 6,55 (d, 1H), 7,55 (t, 1H), 7,73 (d, 2H), 8,15 (d, 2H) 23 2,42 (s, 3H), 7,39 (m, 1H), 7,57 (m, 1H), 8,06 (m, 1H), 8,13 (m, 1H), 8,69 (m, 1H), 8,84 (s, 1H) 30 4,04 (s, 3H), 5,55 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,66- 7.71 (m, 2H), 8,00-8,04 (m, 2H) 31 2,26 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 4,02 (s, 2H), 6,58- 6,61 (m, 1H), 6,75-6,79 (m, 1H), 7,69-7,73 (m, 2H) , 8,07-8,14 (tn, 3H) 32 2,36 (s, 3H), 5,46 (s, 2H), 7,72-7,75 (tn, 3H), 7,77 (s, 1H), 8,12-8,16 (m, 2H) 41 2,73 (s, 3H), 7,67-7,73 (m, 1H), 7,89-7,93 (m, 1H) , 8,25-8,30 (m, 2H), 8,37-8,42 (m, 2H), 8,46- 8,50 (m, 1H), 8,60-8,63 (m, 1H) 42 2.71 (s, 3H), 7,47-7,51 (m, 2H), 7,65-7,70 (m, 1H) , 7,86-7,91 (m, 1H), 8,03-8,07 (m, 2H), 8,46- 8,50 (m, 1H), 8,61-8,64 (m, 1H) 45 2,73 (s, 3H), 7,66-7,72 (m, 1H), 7,77-7,82 (m, 2H) , 7,88-7,92 (th, 1H), 8,22-8,26 (m, 2H), 8,47- 8,50 (m, 1H), 8,63-8,65 (m, 1H) 58 2,80 (s, 3H), 7,68-7,73 (m, 1H), 7,89-7,93 (m 1H), 8,04-8,08 (m, 1H), 8.42-8,45 (m, 1H), 8,55- 8,59 (m, 2H) 61 2,71 (s, 3H), 7,64-7,69 (m, 1H), 7,82-7,90 (m, 5H), 8,45-8,49 (m, 1H), 8,61-8,64 (m, 1H) 62 2,74 (s, 3H), 7,68-7,75 (m, 2H), 7,89-7,93 (m, 1H), 8,25-8,29 (m, 1H), 8.42-8,51 (m, 2H), 8,61- 8,64 (m, 1H), 8,96-8,98 (m, 1H) 63 2,71 (s, 3H), 7,58-7,69 (m, 2H), 7,72-7,77 (m, 1H), 7,83-7,90 (m, 2H), 7,95-7,99 (m, 1H), 8,37- 8,41 (m, 1H), 8,45-8,48 (m, 1H) 76 2,71 (s, 3H), 7,36-7,47 (m, 2H), 7,66-7,71 (m, 1H), 7,86-7,91 (m, 1H), 7,97-8,01 (m, 1H), 8,12- 8,16 (m, 1H), 8,47-8,51 (m, 1H), 8,61-8,63 (m, 1H) 78 2,89 2,91 (m, 1H), 4,07 (s, 3H), 6,07-6,10 (m, 1H), 7,60-7,63 (m, 1H), 7.68-7,72 (m, 2H), 7,85- 7,87 (m, 1H), 8,00-8,04 (m, 2H), 8,72-8,75 (m, 1H) 79 1,54 (s, 3H), 3,38 (s, 1H), 4,05 (s, 3H), 7,62 (m, 1H), 7,69-7,73 (m, 2H), 7,87-7,89 (m, 1H), 8,02-8,06 (m, 2H), 8.68-8,70 (m, 1H) 90 2,71 (s, 3H), 7,22-7,27 (m, 1H), 7,66-7,77 (m 2H), 7,88-7,91 (m, 1H), 8,0 -8,09 (m, 1H), 8,46- 8,50 (m, 2H), 8.61-8,64 (m, 1H) 91 2,74 (s, 3H), 7,21-7,26 (th, 1H), 7,48-7,67 (m, 3H), 7,83-7,87 (m, 1H), 8,0 -8,06 (m, 1H), 8,55- 8,59 (m, 1H), 8,65-8,68 (m, 1H) 92 2,71 (s, 3H), 7.62-7,70 (m, 3H), 7,86-7,91 (m, 1H), 7,96-8,01 (m, 2H), 8,4 -8,50 (m, 1H), 8,61- 8,64 (m, 1H) 98 2,29 (S, 3H), 7.14 (m, 2H), 7,42 (m, 4H), ,91 (m, 2H) 99 2,31 (s, 3H), 7,13 (m, 2H), 7,33 (m, 1H), 7,49 (th, 1H), 7,57 (m, 1H), 7,90 (m, 2H) 100 2,29 (s, 3H), 7,02 (m, 1H), 7,13 (m, 3H), 7,33 (m, 1H), 7,92 (m, 2H) 101 2,28 (s, 3H), 7,16 (m, 2H), 7,30 (m, 1H), 7,94 (m, 2H), 8,84 (m, 1H) 102 2,27 (s, 3H), 7.15 (m, 2H), 7,47 (m, 1H), 7,95 (m, 2H), 8,82 (m, 1H) 103 2,34 (s, 3H), 7,35-7,39 (m, 1H), 7,49-7,53 (m, 1H), 7,59-7,62 (m, 1H), 7,6 -7,73 (m, 2H), 8,01- 8,05 (m, 2H) 104 2,38 (m, 3H), 3,89-3,91 (m, 3H), 6,73-6,74 (m, 1H), 7,89-7,94 (m, 2H), 8,09-8,13 (m, 2H) (dmso d6) 108 1,18-1,24 (m, 3H), 2,60-2,66 (m, 2H), 4,21 (s, 2H), 7,40-7,54 (m, 4H), 8,05-8,16 (m, 2H), 8,80 8,85 (m, 1H) 110 1,96 (br s, 1H), 4,81-4,85 (m, 2H), 7,44-7,58 (m, 4H), 7,70-7,74 (tn, 2H), 8,04-8,08 (m, 2H) 111 2,33 (s, 3H), 7,39-7,53 (tn, 4H), 7,68-7,72 (m, 2H), 8,02-8,06 (m, 2H) 113 1,30-1,35 (m, 3H), 2,69-2,75 (th, 2H), 7,39-7,53 (m, 4H), 7,68-7,72 (m, 2H), 8,03-8,07 (m, 2H) 123 4,16 (s, 2H), 7,42-7,60 (m, 3H), 7,72-7,76 (m, 2H), 8,12-8,16 (m, 2H) 124 2,25 (s, 3H), 4,14 (s, 2H), 7,42-7,53 (tn, 3H), 7,69-7,73 (tn, 2H), 8,10-8,14 (tn, 2H) 127 2,25 (s, 3H), 7,14 (th, 2H), 7,30 (m, 2H), 7,58 (m, 1H), 7,95 (m, 3H) 128 2,25 (s, 3H), 7,14 (m, 2H), 7,29 (m, 1H), 7,34 (s, 1H), 7,93 (m, 2H), 8,33 (m, 1H) 158 7,23-7,29 (m, 2H), 8,02-8,06 (m, 2H), 8,31-8,33 (m, 1H), 8,51-8,53 (m, 1H), 9,01-9,04 (m, 1H) 159 4,16 (s, 2H), 7,13-7,19 (m, 2H), 7,43-7,46 (m, 1H), 7,63-7,66 (m, 1H), 7,87-7,94 (m, 2H), 8,67 8,71 (m, 1H) 160 5,43-5,56 (m, 2H), 7,17-7,23 (m, 2H), 7,37-7,42 (m, 1H), 7,59-7,62 (m, 1H), 7,95-8,02 (m, 2H), 8,68-8,72 (m, 1H) 161 3,40 (s, 3H), 4,55 (s, 2H), 7,14-7,21 (m, 2H), 7,33-7,36 (m, 1H), 7,54-7,57 (m, 1H), 7,95 -8,00 (m, 2H), 8,66-8,70 (m, 1H) 163 1,13-1,18 (m, 3H), 3,53-3,59 (m, 2H), 4,59 (s, 2H), 7,15-7,21 (m, 2H), 7,32-7,35 (m, 1H), 7,52- 7,55 (m, 1H), 7,95-8,00 (m, 2H), 8,66-8,70 (m, 1H) 164 1,40-1,45 (m, 3H), 4,10 (s, 2H), 4,36-4,40 (m, 2H), 7,43-7,46 (m, 1H), 7,66-7,70 (m, 3H), 7,99- 8,02 (m, 2H), 8,64-8,67 (m, 1H) 166 1,29-1,35 (m, 3H), 2,66-2,75 (m, 2H), 7,13 -7,20 (m, 2H), 7,28-7,32 (m, 1H), 7,51-7,53 (m, 1H), 7,91-7,98 (m, 2H), 8,65-8,68 (m, 1H) 167 2,73 (s, 3H), 7,24 (m, 2H), 8,15 (m, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,51 (s, 1H), 9,00 (d, 1H) 168 0,97-1,00 (m, 3H), 1,79-1,69 (m, 2H), 2,63 -2,68 (m, 2H), 7,13-7,20 (m, 2H), 7,28-7,32 (m, 1H), 7,51-7,53 (m, 1H), 7,91-7,98 (m, 2H), 8,65 -8,68 (m, 1H) 169 1,31-1,37 (m, 3H), 2,71-2,77 (m, 2H), 7,34 -7,37 (m, 1H), 7,54-7,57 (m, 1H), 7,72-7,76 (m, 2H), 8,07-8,11 (m, 2H), 8,68-8,71 (m, 1H) 175 1,53 (s, 9H), 7,24 (m, 2H), 8,00 (m, 2H), 8,10 (m, 1H), 8,35(s, 1H), 8,95 (m, 1H) 176 1,35 (s, 9H), 4,31 (s, 2H), 7,24(m, 2H), 7,35 (m, 1H), 7,61 (m, 1H), 8,00 (m, 2H), 8,65 (m, 1H) 177 1,53-1,58 (m, 3H), 4,54-4,60 (m, 2H), 7,18-7,25 (m, 2H), 7,99-8,06 (m, 2H), 8,23-8,26 (m, 1H), 8,45-8,47 (m, 1H), 8,95-8,98 (m, 1H) 184 0,92-0,97 (m, 3H), 1,36-1,45 (m, 2H), 1,67-1,75 (th, 2H), 2,68-2,73 (m, 2H), 7,34-7,37 (m, 1H), 7,54-7,57 (m, 1H), 7,72-7,76 (m, 2H), 8,11-8,07 (m, 2H), 8,68-8,71 (m, 1H) 185 0,99-1,04 (m, 3H), 1,72-1,81 (m, 2H), 2,65-2,72 (m, 2H), 7,35-7,39 (m, 1H), 7,55-7,57 (m, 1H), 7,68-7,73 (m, 1H), 7,81-7,87 (m, 2H), 8,69-8,72 (m, 1H) 188 1,39-1,44 (m, 3H), 4,08 (s, 2H), 4,32-4,40 (ra, 2H), 7,36-7,41 (m, 2H), 7,41-7,45 (m, 1H), 7,66 7,68 (m, 1H), 7,81-7,86 (ra, 2H), 8,63-8,66 (m, 1H) 189 1,38-1,44 (m, 3H), 4,08 (s, 2H), 4,32-4,40 (m, 2H), 7,42-7,45 (m, 1H), 7,51-7,57 (m, 2H), 7,66 7,68 (m, 1H), 7,75-7,81 (m, 2H), 8,63-8,66 (m, 1H) 190 1,38-1,43 (m, 3H), 4,10 (s, 2H), 4,32-4,38 (m, 2H), 6,94-7,03 (m, 2H), 7,65-7,72 (m, 2H), 7,43- 7,46 (m, 1H), 8,63-8,66 (m, 1H) 191 0,97-1,02 (m, 3H), 1,77-1,87 (m, 2H), 4,11 (s, 2H), 4,26-4,30 (m, 2H), 7,43-7,47 (m, 1H), 7,65- 7,71 (m, 3H), 7,99-8,03 (m, 2H), 8,64-8,67 (m, 1H) 192 1,37-1,40 (m, 6H), 4,09 (s, 2H), 4,93-5,01 (m, 1H), 7,43-7,46 (m, 1H), 7,66-7,70 (m, 3H), 7,98- 8,02 (m, 2H), 8,63-8,66 (m, 1H) 193 0,95-0,99 (m, 6H), 2,05-2,14 (m, 1H), 4,07 -4,10 (m, 2H), 4,11 (s, 2H), 7,43-7,47 (m, 1H), 7,66- 7,70 (m, 3H), 7,99-8,03 (m, 2H), 8,64-8,67 (m, 1H) 194 0,94-0,99 (m, 3H), 1,37-1,47 (m, 2H), 1,73 -1,80 (m, 2H), 4,10 (s, 2H), 4,30-4,34 (m, 2H), 7,42- 7,46 (m, 1H), 7,64-7,71 (m, 3H), 7,99-8,02 (m, 2H), 8,63-8,66 (m, 1H) 195 1,38-1,44 (m, 3H), 4,06 (s, 2H), 4,32-4,40 (m, 2H), 6,50-6,74 (m, 1H), 7,07-7,15 (m, 2H), 7,33- 7,37 (m, 1H), 7,61 (s, 1H), 7,83-7,90 (m, 2H), 8,54-8,57 (m, 1H) 197 2,28 (s, 3H), 4,11-4,13 (m, 2H), 7,38-7,41 (m. 1H), 7,60-7,63 (m, 1H), 7,72-7,76 (m, 2H), 8,06- 8,10 (m, 2H), 8,67-8,70 (m, 1H) a Los datos de ? NMR se informan en ppm a campo bajo respecto del tetrametilsilano en CDCI3 a menos que se indique de cualquier otra forma. Los acoplamientos se designan por (s)-singulete, (d)-doblete, (t)-triplete, (m)- multiplete, (t)-triplete, (q)-cuarteto y (br s)-singulete amplio.

EJEMPLOS BIOLÓGICOS DE LA INVENCIÓN PRUEBA A Se sembraron semillas de capín arroz ( Echinochloa crus-galli) , pasto de cuaresma ( Digitaria sanguinalis) , cola de zorro (Setaria faberii) , dondiego de dí (Ipomoea spp.), yuyo colorado (Amaranthus retroflexus) , abutilón (hoja de terciopelo) ( Abutil n theophrasti) , trigo ( Triticum aestivum) y maíz ( Zea mays) en una mezcla de suelo franco y arena y se trataron antes de la emergencia con un rocío directo del suelo mediante el uso de los compuestos químicos de prueba formulados en una mezcla de solventes no fitotóxica que incluía un tensioactivo. Al mismo tiempo, estas especies se trataron, además, con aplicaciones posteriores a la emergencia con compuestos químicos de prueba formulados de la misma manera.

Las plantas variaron en altura de dos a diez cm y estaban en el estadio de crecimiento VI a V2 para el tratamiento posterior a la emergencia. Las plantas tratadas y los controles sin tratar se mantuvieron en un invernadero por aproximadamente diez días, después de lo cual todas las plantas tratadas se compararon con los controles sin tratar y se evaluaron visualmente para determinar daños. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, resumidas en la Tabla A, se hicieron conforme una escala de 0 a 100, en donde 0 equivale a sin efectos y 100 equivale a un control total. Un guión (-) en la respuesta significa sin resultados para la prueba.

Tabla A Compuestos 1000 g ia/ha 94 95 96 97105106109117118123124 130131132 Después de la emergencia Capín arroz 40 60 40 30 10 40 90 80 30 10 70 50 30 80 Maíz 40 30 30 10 10 10 90 40 30 40 60 30 30 30 Pasto de 80 80 70 60 50 80 90 90 90 80 90 90 90 90 cuaresma Cola de zorro 70 60 60 20 - - 90 90 60 60 90 80 50 90 Dondiego de 100 60 80 40 90100 90 90100100100100 70100 día Yuyo colorado 100 90 60100100100100 100100100100 100100100 Abutilón 80 70 70 50 40 70 80100 70100100100 40 90 Trigo 30 0 30 0 0 10 50 20 20 20 40 30 0 30 Tabla A Compuestos Tabla A Compuesto 1000 g ia/ha 133 134167 31 g ia/ha 34 Después de la emergencia Después de la emergencia Capín arroz 40 30100 Capín arroz 0 Maíz 20 20 30 Maíz 10 Pasto de 80 90 100 Pasto de cuaresma 10 cuaresma Cola de zorro 70 50 100 Cola de zorro 10 Dondiego de día 90100 100 Dondiego de día 20 Yuyo colorado 100100 100 Yuyo colorado 20 Abutilón 90 50 50 Abutilón 0 Trigo 30 0 40 Trigo 0 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Después de la emergencia Capín arroz 20 10 50 30 0 0 90 80 60 50 0 80 0 90 Maíz 20 10 30 30 0 0 50 40 30 20 0 30 0 40 Pasto de 90 20 90 70 0 20 90 80 70 60 0 90 0 90 cuaresma Cola de 70 20 90 40 0 10 90 80 70 50 0 70 10 90 zorro Dondiego de 100 20100 40 0 0 90 90100100 0 100 10100 día Yuyo 100 90100 100 30 30100100 100100 20100 0 100 colorado Abutilón 70 0 60 30 0 0 70 80 80 50 0100 0 100 Trigo 20 10 40 40 0 0 20 20 20 10 0 30 0 50 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Después de la emergencia Capín arroz 90100 90 60 50 0 10 20 90 20 90 90 20 90 Maíz 50 50 30 30 20 10 10 20 50 20 30 40 20 50 Pasto de 90 90 90 80 70 10 40 60 90 20 90 90 40 90 cuaresma Cola de 90 90 80 70 50 10 10 50 90 20 90 90 40 90 zorro Dondiego de 100100 90 90 80 10 40 20100 20100100 90100 día Yuyo 100 100100 100100 30 80 80100 90100100 100100 colorado Abutilón 100 100100 80 70 20 20 30100 20100100 50100 Trigo 50 30 40 30 30 0 0 - 50 10 60 80 40 50 abla A Compuestos 00 g ia/ha 29 30 31 32 33 35 36 37 38 39 40 41 42 43 espués de la emergencia Capín arroz 40 0 10 10 0 90 0 20 0 10 40 10 10 20 Maíz 20 0 20 10 10 50 0 20 0 10 30 20 10 30 Pasto de 90 0 50 30 10 90 0 70 50 10 90 30 30 40 cuaresma Cola de 90 0 50 20 10 90 0 80 0 10 90 20 20 30 zorro Dondiego de 100 0100 50 10100 0 90 0 0 100 10 50 40 día Capín ar 0 10 0 Maíz 0 10100 0 0 0 20 10 10 20 20 10 10 20 Pasto de 0 10 10 0 0 0 50 10 10 20 30 10 10 60 cuaresma Cola de 0 0 10 0 0 0 70 10 10 10 20 10 10 40 zorro Dondiego de 0 0 30 0 0 0 - 10 10 30 20 10 10 70 día Yuyo 0 10 80 10 10 0100 30 50 90100 40 70100 colorado Abutilón 0 0 30 0 0 0 60 10 0 20 50 10 10 40 Trigo 0 0 0 0 0 0 20 10 10 10 10 0 0 20 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 74 75 76 77 78 79 80 82 83 84 85 86 87 88 Después de la emergencia Capín arroz 0 10 20 10 10 0 70 0 0 10 0 0 20 10 Maíz 0 10 20 10 0 20 0 0 30 0 0 10 10 Pasto de 0 20 30 20 20 0 80 0 0 50 0 0 80 10 cuaresma Cola de 0 20 20 20 10 80 0 0 20 0 0 40 10 zorro Dondiego de 0 30 20 10 40 0 90 0 0 30 0 0 50 10 día Yuyo 0 60 60100 90 0100 0 0 90 0 0100 30 colorado Abutilón 0 10 10 10 20 0100 0 0 20 0 0 80 0 Trigo 0 10 0 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 91 92 93 98 99100101102 103104107 108110 111 Después de la emergencia Capín arroz 10 10 10 80 30 30 60 0 0 30 60 70 30 30 Maíz 10 10 10 30 20 20 20 0 0 20 30 30 30 30 Pasto de 10 30 20 90 70 80 90 10 30 70 90 90 70 90 cuaresma Cola de 10 20 10 90 80 70 90 0 20 50 90 90 30 90 zorro Dondiego de 0 30 10100 80 90 40 0 90 80100100 100 día Yuyo 30 90 20100100 90 90 70 70100100 100100 90 colorado Abutilón 10 20 20 80 60 70 20 0 10 60 50 80 60 70 Trigo 0 10 0 30 20 20 10 0 0 0 40 30 30 40 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 112114115116119120 121122 125126127 128129 Después de la emergencia Capín arroz 30 30 30 20 20 80 0 70 30 70 20 20 90 Maíz 20 30 30 30 30 50 10 30 30 30 20 10 40 Pasto de 90 70 80 80 70 90 10 90 90 90 30 20 90 cuaresma Cola de 80 40 60 50 60 80 0 90 60 90 20 10 90 zorro Dondiego de 100 90100100 70 100 0100 100 80 30 30100 día Yuyo 100 90100100 100 100 20100 100 100 60 40100 colorado Abutilón 60 50 30 50 40 80 10100 70 80 20 30100 Trigo 30 30 20 10 10 30 0 30 20 20 10 0 30 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 135136137138 139140 141142 143 144 145146147 148 Después de la emergencia Capín arroz 10 90 90 90 100 30 90100 50 30 90 90 80 90 Maíz 20 40 30 70 50 30 50 80 50 30 90 80 40 40 Pasto de 20 90 90 90 90 50 90100100 90 90 90 90 80 cuaresma Cola de 10 90 90 90 100 50 90100100 90 100 90 80 80 zorro Dondiego de 10100100100 100 90 90100 90 90 100 90 90 90 día Yuyo 50100 100100 100 100 100100 100 100 100100100 100 colorado Abutilón 30100 100100 100 70 90100 80 50 100100 90 Trigo 0 30 30 60 40 20 50 80 40 20 50 30 50 40 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 149150151152 153 154 155156 157158 159160161 162 Después de la emergencia Capín arroz 80 0 20 20 90 90 90 90 70 0 80 90 70 90 Maíz 40 10 20 20 80 80 70 70 40 20 30 60 30 40 Pasto de 90 20 30 30100 100 100100 80 20 40 90 90 90 cuaresma Cola de 90 0 30 50100 100 100100 90 0 90 90 90 90 zorro Dondiego de 100 0 70 60100 100 100 90 80 10 90 90 50 90 día Yuyo 100 50 80 90100 100 100100 100 80100100100 100 colorado Abutilón 100 10 50 60100 100 100100 0 60100 80100 Trigo 30 0 0 0 70 50 80 60 20 0 30 50 30 30 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 163164165166 168169 170171 172173174 175176 177 Después de la emergencia Capín arroz 100 90 90 90 90 90 90 90 90 70 90 0 0 20 Maíz 30 40 30 30 50 50 50 30 50 20 30 0 0 30 Pasto de 100 90 90 90 90 90100100 100 90 90 0 0 60 cuaresma Cola de 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 0 0 70 zorro Dondiego de 80100 80100 - 100100100 90100 0 0 100 día Yuyo 100100 100100 100100 100100 100100 100 0 0 100 colorado Abutilón 100100 70100 100100 100 90100 70 80 0 0 50 Trigo 40 60 30 40 50 40 50 40 50 30 40 0 0 30 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 178179180181182183 184185 186187 188189190 191 Después de la emergencia Capín arroz 80 90 80 30 80 90 30 90 0 0 90 80100100 Maíz 30 30 30 10 20 50 20 50 20 0 50 40 90 80 Pasto de 90 90 90 50 90 90 90 90 0 0 90 90100100 cuaresma Cola de 90 90 90 80100 90 80 90 0 0 90 90100100 zorro Dondiego de 100100100 90100100 100100 10 0 100 80100100 día Yuyo 100100 100 100 100100 100100 60 0 100100100 100 colorado Abutilón 100100 100 70100100 90100 20 0 90 90100100 Trigo 40 40 40 20 30 40 20 40 0 0 70 60100 80 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 192193194195196 197 198199 200201 Después de la emergencia Capín arroz 20 20 20 90 90 10 0 10 10 10 Maíz 30 30 20 60 80 20 10 20 20 20 Pasto de 30 30 20 90 90 20 10 20 40 30 cuaresma Cola de 20 20 30 90 90 40 10 20 20 10 zorro Dondiego de 70 40 30100100 40 20 20 30 50 día Yuyo 100 100 100 100100 70 50 60100100 colorado Abutilón 100 70 50100100 30 10 10 40 40 Trigo 10 10 20 30 70 0 0 0 0 10 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Después de la emergencia Capín arroz 0 0 30 20 0 0 30 10 50 20 0 30 0 80 Maíz 20 10 20 20 0 0 10 20 20 20 0 20 0 20 Pasto de 70 10 40 30 0 0 70 40 60 40 0 50 0 80 cuaresma Cola de 50 10 30 20 0 0 50 30 50 20 0 50 0 80 zorro Dondiego de 50 10 30 20 0 0 90 90 70100 0 70 10 80 día Yuyo 90 30 90 80 10 0100 60 90 70 0 100 0 100 colorado Abutilón 30 0 50 30 0 0 30 30 60 40 0 70 0100 Trigo 10 0 30 20 0 0 0 0 0 0 0 10 0 30 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Después de la emergencia Capm arroz 90 90 30 50 20 0 0 10 70 0 50 80 0 70 Maíz 30 30 30 20 20 0 0 10 30 10 30 30 20 30 Pasto de 90 90 90 60 60 0 20 40 90 10 90 90 30 70 cuaresma Cola de 90 90 60 30 30 0 0 20 90 10 90 90 30 90 zorro Dondiego de 100 80 50 80 50 0 20 10 90 20100100 40100 día Yuyo 100 100 90100 90 0 60 50100 40100100 90100 colorado Abutilón 100 100 90 70 60 0 10 10 90 20 80100 40 80 Trigo 30 20 20 20 10 0 0 10 20 10 40 60 20 40 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 Después de la emergencia Capín arroz 20 0 10 10 0 10 40 0 10 0 0 30 10 0 Maíz 20 0 10 0 0 10 20 0 10 0 0 10 10 10 Pasto de 90 0 10 20 0 20 80 0 20 20 0 80 10 10 cuaresma Cola de 60 0 10 10 0 20 60 0 30 0 0 60 10 10 zorro Dondiego de 80 0 20 10 0 30 90 0 20 0 0 70 10 10 día Yuyo 100 0 60 60 10 80100 0 80 0 30100 30 50 colorado Abutilón 60 0 10 20 0 10 70 0 20 0 0 70 10 10 Trigo 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 20 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 43 44 45 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 Después de la emergencia Capin arroz 10 20 10 90 10 10 0 0 20 90 70 90 10 0 Maíz 20 30 10 20 10 10 0 0 10 30 30 20 10 0 Pasto de 30 30 60 80 50 60 0 0 50 90 80 80 50 cuaresma Cola de 20 20 20 80 30 30 0 0 50 90 80 90 20 0 zorro Dondiego de 0 20 40 90 10 20 0 0 40 0 día Yuyo 50 70100100 100 80 10 10100 100 100 100100 0 colorado Abutilón 20 60 40100 30 30 0 0 30 80 90 100 40 0 Trigo 0 20 10 30 10 10 0 0 10 20 20 20 10 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 58 59 60 61 62 63 64 65 66 68 69 70 71 72 Después de la emergencia Capín arroz 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 10 0 0 0 Maíz 0 0 0 10 0 0 0 10 0 0 10 10 0 0 Pasto de 0 0 0 0 0 0 0 20 10 10 10 10 10 0 cuaresma Cola de 0 0 0 0 0 0 0 20 0 10 10 10 10 o zorro Dondiego de 0 0 0 10 0 0 0 30 0 - 10 10 o o día Yuyo 50 0 0 40 0 0 0 90 10 10 30 40 10 10 colorado Abutilón 0 0 0 10 0 0 0 30 0 - 10 10 o o Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 73 74 75 76 77 78 79 80 82 83 84 86 87 88 Después de la emergencia Capm arroz 10 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 10 Maíz 10 0 0 10 0 0 0 20 0 0 10 0 0 0 Pasto de 20 0 10 10 10 10 0 40 0 0 10 0 0 30 cuaresma Cola de 10 0 10 10 10 10 0 30 0 0 10 0 0 10 zorro Dondiego de 20 0 0 10 10 0 0 40 o o 30 0 0 10 día Yuyo 70 0 30 50 90 50 0 100 o o 40 0 0 80 colorado Abutilón 20 0 10 0 10 10 0 80 o o 10 0 0 10 Trigo 10 0 0 0 0 0 0 20 o o 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 90 91 92 93 98 99100101 102103104 107 108 110 Después de la emergencia Capin arroz 0 0 0 0 30 10 10 20 0 0 20 30 40 20 Maíz 0 10 10 10 20 20 10 10 0 0 10 20 20 20 Pasto de 0 0 10 10 90 30 60 70 0 0 50 60 90 50 cuaresma Cola de 0 0 10 10 80 20 50 70 0 0 20 40 60 20 zorro Dondiego de 0 0 10 0 80 60 90 40 0 0 60 70100 90 día Yuyo 0 10 30 10100 70 80 80 10 50 70 90 90 70 colorado Abutilón 0 0 20 10 60 10 30 10 0 0 30 40 60 30 Trigo 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 20 20 10 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 111112114115 116119 120121 122125 126127 128 129 Después de la emergencia Cap n arroz 20 0 30 20 10 10 60 0 40 0 20 10 0 90 Maíz 20 20 20 10 20 10 20 0 20 20 20 10 10 30 Pasto de 90 50 30 50 40 40 80 0 80 60 90 10 10 90 cuaresma Cola de 80 20 30 30 30 20 80 0 60 50 60 10 0 90 zorro Dondiego de 70 60 60 90 70 20 90 0 90 60 70 20 30100 día Yuyo 90 90 80 80 50 70 90 0100 90100 40 30100 colorado Abutilón 20 50 30 10 20 20 50 0 80 30 40 20 20 70 Trigo 10 10 10 10 10 0 10 0 20 0 10 0 0 20 Tabla A Compuestos 1000 g 94 95 96 97105106 109117 118123 124130 131132 ia/ha Antes de la emergencia Capín arroz 70 50 70 30 10 50100100 70 10 90 50 20 90 Maíz 0 10 0 D 0 10 40 50 20 0 10 0 0 Pasto de 100 100100 40 50 90100100 100 60100 90 90100 cuaresma Cola de 100 100 90 20 100100 100 80100 90 90100 zorro Dondiego de 60 0 40 0 10 20 50 40 20 0 40 40 10 60 día Yuyo 100 90100 0 90 90100100 100 80100 90 90100 colorado Abutilón 20 40 0 0 10 0 30 30 10 10 80 20 0 60 Trigo 0 0 0 0 0 0 20 10 10 0 10 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 135136137138139140 141142 143144 145146 147148 Después de la emergencia Capín arroz O 60 70 90 90 10 80100 20 10 80 30 80 80 Maíz 10 20 20 50 30 20 30 50 40 10 40 20 30 20 Pasto de 10 60 90 90 90 20 90100 80 50 90 80 80 80 cuaresma Cola de 0 90 90 90 90 20 90100 80 30 90 80 70 80 zorro Dondiego de 0 70 80100 80 50 80100 50 20100 90 90 80 día Yuyo 20100 100100 100100 100100 100100 100 100100 100 colorado Abutilón 10 90 80100 90 20 70100 40 40100 70 50100 Trigo 0 30 20 50 30 10 20 80 10 0 20 10 20 20 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 149150151152 153154 155 156157 158 159 160161 162 Después de la emergencia Capín arroz 30 0 10 20 90 90 90 90 20 0 50 70 30 80 Maíz 30 0 10 10 60 30 40 40 20 0 20 30 10 20 Pasto de 80 0 10 20 100100 100 100 40 0 20 90 70 90 cuaresma Cola de 80 0 10 30 90 90 90 90 80 0 40 90 60 90 zorro Dondiego de 90 0 40 50 90 80 90 90 60 0 60 90 30 90 día Yuyo 100 10 60 60 100100 100 100 100 10 90 100100100 colorado Abutilón 60 0 30 40100100 100100 40 0 20 90 Trigo 20 0 0 0 60 20 40 40 0 0 0 20 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 163164165166 168169 170171 172173 174 177 Después de la emergencia Capín arroz 70 90 40 70 90 80 90 80 90 30 70 0 Maíz 20 30 20 20 20 10 30 20 30 20 20 20 Pasto de 70 90 70 90 90 90100 90 90 60 90 10 cuaresma Cola de 60 90 60 90 90 80 90 80 90 30 80 20 zorro Dondiego de 30100 60 90 - 100100100 90 70 90 día Yuyo 100100 100100 100100 100100 100 80100 60 colorado Abutilón 40100 40 80 100100 100 70 90 50 70 20 Trigo 20 50 20 30 40 30 40 30 40 10 30 20 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 178179180181 182183 184185 186187 188 191 Después de la emergencia Capín arroz 30 90 50 0 30 80 10 70 0 0 90 60 Maíz 20 20 20 0 10 20 10 20 10 0 40 30 Pasto de 90 90 90 50 70 90 50 90 0 0 90 90 cuaresma Cola de 60 90 90 30 50 90 30 90 0 0 90 90100 90 zorro Dondiego de 90100100 90 60100 30100 0 0 90 60100100 día Yuyo 100100 100 90100100 100100 20 0100 100100 100 colorado Abutilón 60 90 70 30 70100 40100 0 0 70 70100 80 Trigo 20 30 30 0 20 30 10 20 0 0 70 50 70 70 Tabla A Compuestos 125 g 192193 194195196 197198 199200201 ia/ha Después de la emergencia Capín 0 10 10 90 80 0 0 10 0 0 arroz Maíz 10 10 0 30 70 0 0 10 10 10 Pasto de 10 10 10 90 90 10 0 10 10 20 cuaresma Cola de 10 10 10 90 90 10 0 10 10 o zorro Dondiego 30 10 10 80100 30 10 10 10 10 de día Yuyo 40 70 40100100 30 10 20 50 60 colorado Abutilón 20 30 30 90100 20 10 10 10 20 Trigo 0 0 0 30 50 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos TablaA Compuesto 1000 g ia/ha 133 134 167 31 g ia/ha 34 Después de la emergencia Después de la emergencia Capín arroz 40 30 100 Capín arroz 0 Maíz 10 10 30 Maíz 0 Pasto de cuaresma 90100 100 Pasto de cuaresma 0 Cola de zorro 90 100 100 Cola de zorro 0 Dondiego de día 40 10 Dondiego de día 0 Yuyo colorado 90 90 100 Yuyo colorado 0 Abutilón 40 0 20 Abutilón 0 Trigo 0 0 80 Trigo 0 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Antes de la emergencia Capín arroz 50 10 50 60 0 0 100 80 70 10 0 80 0 90 Maíz 0 0 10 0 0 0 30 0 10 0 0 10 0 30 Pasto de 100 90100 90 0 0 100100 100 90 0100 0 100 cuaresma Cola de 100 50100 100 0 0 100 90 90 80 0100 0 100 zorro Dondiego de 20 0 50 40 0 0 80 90 60 10 0 40 0 80 día Yuyo 90 60100 100 0 0 100100 100 80 0100 0 100 colorado Abutilón 10 O 10 O O 0 60 60 50 20 0 70 0 90 Trigo 0 O 40 30 0 0 0 10 0 0 0 0 0 50 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Antes de la emergencia Capín arroz 100100 90 30 50 0 10 10100 0 90 90 10 90 Maíz 50 20 20 0 0 0 0 0 40 0 30 50 0 20 Pasto de 100 100100 90 80 0 60 40100 20100100 40 90 cuaresma Cola de 100100 100 90 90 0 30 80100 70100100 80100 zorro Dondiego de 80 80 50 50 50 0 0 0 80 0 80 80 0 día Yuyo 100100 100100 90 0 50 10100 20100100 80100 colorado Abutilón 80 80 40 30 30 0 0 0 100 0 80 90 0 80 Trigo 50 20 0 0 0 0 0 0 70 0 80 80 0 20 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 29 30 31 32 33 35 36 37 38 39 40 41 42 43 Antes de la emergencia Capín arroz 50 0 0 0 0 90 0 90 0 0 80 20 10 20 Maíz 0 0 0 0 0 30 0 - 0 0 10 0 0 10 Pasto de 100 0 60 30 10100 10100 60 50100 70 50 80 cuaresma Cola de 100 0 90 80 0100 0100 20 10100 70 70 90 zorro Dondiego de 10 0 0 0 0 50 0 20 0 0 10 10 10 día Yuyo 90 0 50 70 0100 0100 10 0 100 50 60 60 colorado Abutilón 50 0 0 0 0 50 0 10 0 0 20 10 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 o 0 20 0 0 0 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 44 45 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 Antes de la emergencia Capín arroz 30 10100 30 30 0 0 90100 100 100 80 0 0 Maíz 20 0 30 0 10 0 0 10 20 40 50 10 0 0 Pasto de 90 70100100 100 20 0100 100 100 100100 0 10 cuaresma Cola de 90 60100100 100 40 10100100 100 100100 10 zorro Dondiego de - 10 80 20 10 0 0 20 40 90 80 10 0 0 día Yuyo 90 20100 90100 10 0 100 100 100 90 0 30 colorado Abutilón 50 10100 0 10 0 0 10 50 60 70 10 0 0 Trigo 30 0 40 0 20 0 0 0 30 30 40 10 0 0 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 59 60 61 62 63 64 65 66 68 69 70 71 72 73 Antes de la emergencia Capín arroz 0 0 0 0 0 0 70 0 0 0 0 0 0 40 Maíz 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de 0 0 10 0 0 0 100 50 0 10 40 10 10 90 cuaresma Cola de 0 0 10 0 0 0 100 70 0 0 50 0 20 90 zorro Dondiego de 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 10 día Yuyo 0 0 10 0 0 0 100 10 0 10 10 0 10100 colorado Abutilón 0 0 0 0 0 0 10 o 0 0 0 0 o 10 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 o o o o 0 10 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 74 75 76 77 78 79 80 82 83 84 86 87 88 90 Antes de la emergencia Capín arroz 0 20 0 0 20 0 70 0 0 0 0 0 10 0 Maíz 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de 0 70 40 10 80 0100 0 0 60 0 0 50 0 cuaresma Cola de 0 90 80 10 70 0100 0 0 30 0 0 40 0 zorro Dondiego de 0 - 0 0 10 0 60 0 0 0 0 0 0 o día Yuyo O 40 20 10 70 0 100 0 0 50 0 0 50 0 colorado Abutilón 0 0 0 0 20 0 70 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 10 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 91 92 93 98 99100 101102 103104 107 108110 111 Antes de la emergencia Capín arroz 0 0 0 60 10 20 80 0 0 20 80 80 0 80 Maíz 0 0 0 10 0 0 10 0 0 0 10 0 0 20 Pasto de 0 40 0100 60 90 100 0 10 90100100 20100 cuaresma Cola de 0 20 0100 80 70 100 0 0 90 100 100 20100 zorro Dondiego de 0 0 0 10 0 0 10 0 0 0 30 20 20 30 día Yuyo 0 10 0100 60 90 100 0 30 90 100100 50 90 colorado Abutilón 0 0 0 50 20 0 0 0 0 30 10 20 10 50 Trigo 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 112114115116119120 121122 125126 127128129 112 Antes de la emergencia Capín arroz 40 0 60 30 30100 0 70 50 80 10 0100 40 Maíz 0 0 10 10 0 30 0 20 0 20 0 0 60 0 Pasto de 100 30100100 100100 10100 90100 40 20100100 cuaresma Cola de 90 10100 90100 100 0 100 90 90 30 20100 90 zorro Dondiego de 20 30 10 10 10 30 0 50 10 30 0 20 60 20 día Yuyo 100 10100100 100 100 0100 90100 20 0100 100 colorado Abutilón 20 10 20 20 10 70 0 60 50 40 0 0 70 20 Trigo 0 0 10 10 0 20 0 20 0 0 0 0 50 0 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 135136137138139140 141142 143144 145146147 148 Antes de la emergencia Capín arroz 0100 70100100 30100100 90 30100100100 100 Maíz 0 10 0 60 30 0 30 80 20 0 40 10 30 20 Pasto de 0100 90 90100 50100100 100100 100100100 100 cuaresma Cola de 0 100 90100100 70100100 100100 100100100 100 zorro Dondiego de 0 60 60 90 70 0 60 80 0 0 60 60 80 90 día Yuyo 0 90100100 100 80100100 100100 100100 100100 colorado Abutilón 0 60 20100 90 30 60 90 20 0 80 50 50 70 Trigo 0 10 0 60 50 0 20 80 10 0 60 30 50 50 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 149150151152 153 154 155156 157158 159 160 161162 Antes de la emergencia Capín arroz 90 0 0 0 100 100 100100 100 0 80 100 60100 Maíz 20 0 0 0 80 70 80 70 0 0 0 40 10 30 Pasto de 100 0 10 10 100 100 100100 90 0 30 100 100100 cuaresma Cola de 100 0 20 20 100 100 100100 100 0 90 100 100100 zorro Dondiego de 30 0 0 0 100 80 90 90 0 0 0 70 10 90 día Yuyo 100 0 60 40 100 100 100100 100 0 90 100 100100 colorado Abutilón 50 0 0 0 100 70 - - 0 0 0 70 50100 Trigo 50 0 0 0 70 20 70 80 0 0 0 50 10 30 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 163164165166168169 170171 172173 174175 176177 Antes de la emergencia Capín arroz 100100100100100 90 - - - - - 0 0 70 Maíz 10 30 10 30 40 20 40 30 60 0 20 0 0 0 Pasto de 100 100100100 100100 100100 100100 100 0 0 100 cuaresma Cola de 100 100100 100100100 100100 100100 100 0 0 100 zorro Dondiego de 30 90 - - 50 40 90 60 80 10 40 0 0 40 día Yuyo 100100 100100 100100 100100 100 70100 0 0 50 colorado Abutilón 20100 10 70 90 90100 80 90 20 70 0 0 20 Trigo 0 60 0 50 60 50 80 60 70 0 30 0 0 0 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 178179180181182 183 184185 186187188 189190 191 Antes de la emergencia Capín arroz 100 100 80 20 90 100 50100 0 0100 90100 100 Maíz 10 30 20 0 10 30 0 30 0 0 20 10 90 60 Pasto de 100 100 100 80100 100 100100 0 0100 100100 100 cuaresma Cola de 100 100 100 80100 100 90100 0 0100 100100 100 zorro Dondiego de 60 70 70 10 10 90 10100 0 0 90 30 80 30 día Yuyo 100100 100 90100100 100100 0 0100 100100 100 colorado Abutilón 60100 60 0 70 80 30100 0 0 90 60100 80 Trigo 10 50 40 0 0 60 0 50 0 0 50 50 80 70 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 192193 194195196197 198199 200201 Antes de la emergencia Capín arroz 0 0 0 100 100 0 0 0 0 0 Maíz O 0 0 30 50 0 0 0 0 0 Pasto de 70 40 10100 100 0 0 70100 20 cuaresma Cola de 80 70 30100 100 o 0 50100 20 zorro Dondiego de 10 0 0 60 90 o 0 0 10 0 día Yuyo 40 20 10100 100 o 0 30100 10 colorado Abutilón 0 0 0 80 100 o 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 50 70 o 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Antes de la emergencia Capín arroz 20 0 10 10 0 0 40 20 30 0 0 30 0 70 Maíz 0 0 0 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Pasto de 70 10 90 0 0 100 90 90 40 0 90 0 90 cuaresma Cola de 60 10 90 80 0 0 90 60 80 20 0 80 0 10 zorro 0 Dondiego de 0 0 0 0 0 0 30 30 50 0 0 10 0 60 día Yuyo 60 0 70 50 0 0 100 90 90 60 0 80 0 90 colorado Abutilón 0 0 0 0 0 0 30 20 30 0 0 60 0 70 Trigo 30 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 28 Antes de la emergencia Capín arroz 100 90 30 20 20 0 0 0 70 0 80 90 50 Maíz 20 10 0 0 0 0 0 0 10 0 10 30 20 Pasto de 100 90 100 90 60 0 0 10100 0 90100 30 cuaresma Cola de 100 100 90 80 50 0 0 20100 20100100 100 zorro Dondiego de 60 - 0 10 10 0 0 0 80 0 30 80 20 día Yuyo 100 90 90 80 80 0 0 10100 0 100100 10 colorado 0 Abutilón 70 30 30 20 20 0 0 0 50 0 20 80 20 Trigo 30 10 0 0 0 0 0 0 0 0 20 50 O Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 42 Antes de la emergencia Capín arroz 10 0 0 0 0 0 60 0 30 0 0 30 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 Pasto de 90 0 0 10 0 50 90 0 90 50 0100 10 cuaresma Cola de 80 0 30 10 0 30 80 0 90 0 0100 10 zorro Dondiego de 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 día Yuyo 50 0 0 0 0 10 90 0 70 0 0 9020 10 colorado Abutilón 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 10 10 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 43 44 45 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 Antes de la emergencia Capín arroz 0 0 0 90 0 10 0 0 20 80 80 90 0 0 Maíz 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 10 20 0 0 Pasto de 30 60 70100 30 80 10 0100100100 100 90 0 cuaresma Cola de 20 70 50100 40 80 10 0100100 100100 30 0 zorro Dondiego de 0 70 0 0 0 10 30 60 50 0 0 día Yuyo 50 20 10100 40 60 0 0 100 90100100 30 0 colorado Abutilón 0 0 0 10 30 40 0 0 Trigo 0 10 10 10 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 58 59 60 61 62 63 64 65 66 68 69 70 71 72 Antes de la emergencia Capín arroz 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de 0 0 0 0 0 0 0 30 10 0 0 0 0 0 cuaresma Cola de 0 0 0 0 0 0 0 90 10 0 0 0 0 0 zorro Dondiego de 0 0 O 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 día Yuyo 0 0 0 0 0 0 0 80 0 0 0 0 0 0 colorado Abutilón 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 73 74 75 76 77 78 79 80 82 83 84 86 87 88 Antes de la emergencia Capín arroz 0 0 10 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de 50 0 20 10 0 60 0 90 0 0 0 0 0 0 cuaresma Cola de 60 0 50 10 0 20 0 90 0 0 0 0 0 0 zorro Dondiego de 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 día Yuyo 30 30 0 0 60 0100 0 0 0 0 0 colorado Abutilón Trigo Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 90 91 92 93 98 99100101 102103 104107108110 Antes de la emergencia Capín arroz 0 0 0 0 10 0 0 50 0 0 10 30 30 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de 0 0 10 0 80 30 10100 0 0 60100 90 0 cuaresma Cola de 0 0 10 0 70 10 20100 0 0 60 90 80 0 zorro Dondiego de 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 10 día Yuyo 0 0 0 0 60 20 10100 0 10 30 70 80 0 colorado Abutilón 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 111112 114115 116119120121 122125 126127128129 Antes de la emergencia Capín arroz 20 0 0 30 0 0 90 0 20 30 70 0 0 100 Maíz 0 0 0 0 0 0 20 0 10 0 0 0 0 50 Pasto de 80 80 0 80 70 70100 0 90 80100 10 0 10 cuaresma 0 Cola de 70 60 0 60 60 50 100 90 80 70 10 0100 zorro Dondiego de 0 0 10 0 0 0 10 0 20 0 10 0 50 día Yuyo 70 90 0 100 50 60100 0 90 70100 0 100 colorado Abutilón 0 0 0 0 0 0 40 0 30 0 10 0 60 Trigo 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 10 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 135136 137138 139140 141142 143144 145146 148 Antes de la emergencia Capín arroz 0 70 50 90 80 0 40100 30 0100 90 90 Maíz 0 0 0 30 10 0 0 30 0 0 10 0 10 Pasto de 0 80 90 90100 20 100100 90 50100100 100 cuaresma Cola de 0 100 90 100 100 20 100100 90 50100100 100 zorro Dondiego de 0 20 40 70 50 0 30 50 0 0 10 10 40 día Yuyo 0 90 100 100100 30 100100 100 50100100 100 colorado Abutilón 0 30 20 70 30 20 20 60 0 0 50 10 20 Trigo 0 0 0 30 10 0 0 70 0 0 20 0 30 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 149150 151152153154 155 156157158 159160 162 Antes de la emergencia Capín arroz 60 0 0 0 100100 100100 20 0 10 100 20 90 Maíz 10 0 0 0 70 20 60 40 0 0 0 20 10 20 Pasto de 90 0 0 0 100100 100100 20 0 10 100 100 100 cuaresma Cola de 90 0 0 100100 100100 90 0 40 100 100 100 zorro Dondiego de 10 0 80 20 80 80 0 0 0 40 10 30 día Yuyo 90 0 10 0 100100 100100 80 0 70 100 100 100 colorado Abutilón 20 0 0 80 30 - 30 0 0 0 50 0 100 Trigo 0 0 0 50 0 10 20 0 0 0 30 0 10 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 163164 165166 168169 170171 172 173 174 175 176 177 Antes de la emergencia Capín arroz 90 90 30 90 90 80 - 0 0 0 Maíz 0 30 0 10 20 20 30 10 30 0 10 0 0 0 Pasto de 100 100 100100 100100 100100 100 60100 0 0 90 cuaresma Cola de 100 100 90100 100100 100100 100 80 90 0 0 90 zorro Dondiego de 10 80 - - 20 20 70 50 60 0 20 0 0 20 día Yuyo 100 100 100100100100 100100 100 50100 0 10 colorado Abutilón 0 80 0 30 30 50 90 60 80 0 50 0 0 Trigo 0 50 0 10 40 20 60 10 50 0 0 0 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 178179 180181 182183 184185 186187 188189 191 Antes de la emergencia Capín arroz 20 90 60 0 30 90 0100 0 0 90 80 90 Maíz 0 20 10 0 0 20 0 10 0 0 10 10 20 Pasto de 90 100 100 10 90100 70100 0 0 100100 100 cuaresma Cola de 90 100 100 10 90100 70100 0 0 100100 100 zorro Dondiego de 0 40 40 0 0 70 0 60 0 0 20 20 20 día Yuyo 100 100 100 60 80100 90100 0 0 100100 100 colorado Abutilón 10 80 50 0 60 70 0 90 0 0 40 20 30 Trigo 0 20 20 0 0 30 0 30 0 0 30 20 40 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 192193 194195196197 198199 200201 Antes de la emergencia Capín arroz 0 0 0 90100 0 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 20 30 0 0 0 0 0 Pasto de 0 0 0100 100 0 0 20 80 0 cuaresma Cola de 0 10 0100 100 0 0 0 70 0 zorro Dondiego de 0 0 0 50 60 0 0 0 0 0 día Yuyo 10 0 0100 100 0 0 10 50 0 colorado Abutilón 0 0 0 70 80 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 20 50 0 0 0 0 0 PRUEBA B Se cultivaron semillas seleccionadas de arroz ( Oryza sativa) , cortadera (cortadera de flores pequeñas Cyperus difformis) , Heteranthera limosa ( Heteranthera limosa) y capín arroz ( Echinochloa crus-galli) hasta el estadio de crecimiento V2 para la prueba. En el momento de tratamiento, se anegaron macetas de prueba hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron con aplicación de los compuestos de prueba directamente en el suelo anegado y, después, se mantuvieron a esa profundidad de agua por la duración de la prueba.

Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero de 13 a 15 días, y transcurrido ese tiempo, todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, resumidas en la Tabla B, se hicieron conforme una escala de 0 a 100, en donde 0 equivale a sin efectos y 100 equivale a un control total. Un guión (-) en la respuesta significa sin resultados para la prueba.

Tabla B Compuestos 250 g ia/ha 3 4 5 6 24 25 26 27 28 34 43 44 53 54 Anegamiento Capín arroz 0 20 0 0 60 30 Heteranthera 0 40 0 0 90 40 50 95 75 85 0 85 85 limosa Arroz 0 0 0 0 35 80 10 80 35 0 0 50 30 Cortadera 0 70 0 0 95 90 20 95 90100 0 85 85 Tabla B Compuestos 250 g ia/ha 55 56 65 86 87 Anegamiento Capín arroz 70 30 30 Heteranthera 100 80 60 0 0 limosa Arroz 60 40 25 0 0 Cortadera 100 80 75 50 50 Tabla B Compuestos 250 g ia/ha 135136137138139 140141142 143144 145146 147148 Anegamiento Capín arroz 0 45 45 80 65 30 20 70 40 30 90 50 55 65 Heteranthera 75 50 90 70 0 85 90 0 40 60 60 40 85 75 limosa Arroz 0 35 40 50 45 0 35 60 30 20 80 35 50 45 Cortadera 0 85 70 90 80 0 85 90 75 80 85 80 80 85 Tabla B Compuestos 250 g ia/ha 149150151152153154155 156157 158159160 168169 Anegamiento Capín arroz 40 20 0 0 80 60 75 75 0 0 30 65 80 75 Heteranthera 60 0 0 0 90 80 80 90 20 0 20 90 80 85 limosa Arroz 30 0 30 0 60 45 50 50 0 75 30 55 60 55 Cortadera 60 0 0 0 90 80 80 85 40 0 60 85 85 85 Tabla B Compuestos 250 g ia/ha 170171172173174184 185192 195196 197198201 170 Anegamiento Capín arroz 80 70 80 0 70 25 90 0 85 85 0 0 0 80 Heteranthera 35 0 0 0 50 0 65 0100100 0 0 0 35 limosa Arroz 60 60 50 0 50 25 65 0 60 70 0 0 0 60 Cortadera 90 85 75 0 75 60 95 0100100 0 0 0 90 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 161162163164165166 167175 176177 178179180 181 Anegamiento Capín arroz 0 70 15 60 10 70 0 0 0 0 0 0 0 0 Heteranthera 0 0 70 0 40 70 0 0 0 0 30 65 60 0 limosa Arroz 20 25 15 45 20 80 30 0 0 0 20 35 30 20 Cortadera 80 80 80 75 70 70 50 0 0 40 60 75 70 0 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 182183186 187188189 190191 193194 199200 Anegamiento Capín arroz 0 30 0 0 75 0 70 50 0 0 0 0 Heteranthera 0 65 0 0 90 20 70 20 0 0 0 0 limosa Arroz 15 45 0 0 50 35 50 50 0 0 0 0 Cortadera 50 95 0 0 100 0 95 50 0 0 0 0 PRUEBA C Se sembraron semillas de especies de plantas seleccionadas de cola de zorro (Alopecurus myosuroides), bromo velloso ( Bromus tectorum) , cola de zorro verde (Setaria viridis) , raigrás anual (Ballico italiano Lolium multiflorum) , trigo de invierno ( Triticum aestivum) , avena silvestre (Avena fatua), pega-pega (Galium aparine) , pasto bermuda ( Cynodon dactylon) , Brachiaria decumbens (Brachiaria decumbens) , abrojo grande (cadillo común Xanthium strumarium) , maíz (Zea mays) , pasto de cuaresma (Digitaria sanguinalis) , paspalo velloso ( Eriochloa villosa) , cola de zorro (Setaria faberii) , pata de ganso (Eleusine indica ) , sorgo de Alepo ( Sorghum halepense) , coquia (Kochia scoparia) , quinoa ( Chenopodium lbum) , dondiego de día ( Ipomoea coccínea) , Solano negro (solano negro del este, Solanum ptycanthum) , juncia avellanada (chufa) ( Cyperus esculentus) , yuyo colorado ( Amaranthus retroflexus) , altamisa ( Ambrosia elatior) , soja ( Glycine max ) , girasol común (semilla oleosa) ( Helianthus annuus) , cardo ruso ( Salsola kali) y abutilón (Abutil n theophrasti) en una mezcla de suelo franco y arena y se trataron después de la emergencia con los compuestos químicos de prueba formulados en una mezcla de solventes no fitotóxica que incluyó un tensioactivo.

Al mismo tiempo, se sembraron plantas seleccionadas de estas especies de cultivos y malezas y, además, cebada (cebada de invierno, Hordeum vulgare) , alpiste (Phalaris minor) , capiquí (Stellaria media) Apera spica-venti (Apera spica-venti) y ortiga mansa (Lamium amplexicaule) en macetas con medio de siembra Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) que comprende turba del musgo Spaghnum, vermiculita, agente humectante y nutrientes iniciales, y se trataron después de la emergencia con aplicaciones de los compuestos químicos de prueba formulados de la misma manera. Las plantas variaron en altura de 2 a 18 cm (estadio de crecimiento VI a V4) para tratamientos posteriores a la emergencia.

Las especies de plantas en la prueba de anegamiento consistieron de arroz ( Oryza sativa) , cortadera (cortadera de flores pequeñas, Cyperus difformis) , Heteranthera limosa ( Heteranthera limosa) y capín arroz ( Echinochloa crus-galli) cultivadas hasta el estadio de crecimiento V2 para la prueba. En el momento del tratamiento, las macetas de prueba se anegaron hasta 3 c por encima de la superficie del suelo, se trataron con aplicación de los compuestos de prueba directamente en el suelo anegado y, después, se mantuvieron a esa profundidad de agua por la duración de la prueba.

Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero de 13 a 15 días, después de lo cual, todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, resumidas en la Tabla C, se hicieron conforme una escala de 0 a 100, en donde 0 equivale a sin efectos y 100 equivale a un control total. Un guión (-) en la respuesta significa sin resultados para la prueba.

Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 1 2 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Anegamiento Capín arroz 0 0 20 0 30 0 0 60 0 70 75 80 45 0 Heteranthera 0 0 70 45 0 0 0 70 0 60 60100 20 0 limosa Arroz 0 0 15 0 0 25 0 45 50 50 45 0 Cortadera 0 70 85 75 85 0 0 80 0 75 80 95 75 65 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 19 20 21 22 23 29 30 31 32 33 35 36 37 38 Anegamiento Capín arroz 0 0 0 0 25 20 0 0 0 0 30 0 35 Heteranthera 0 0 0 0 85 0 0 0 0 0 75 0 70 limosa Arroz 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 20 Cortadera 70 0 0 0 90 75 30 0 0 0 80 0 0 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 39 40 41 42 45 47 48 49 50 51 52 57 58 59 Anegamiento Capín arroz 0 30 0 0 0 80 30 15 75 0 0 0 Heteranthera 40 70 0 0 0 90 65 40 95 0 0 0 limosa Arroz 10 25 0 0 0 60 20 0 40 0 0 0 Cortadera 20 80 0 0 0 90 45 75 85 0 0 0 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 60 61 62 63 64 66 68 70 71 72 73 74 75 76 Anegamiento Capín arroz 0 0 Heteranthera 0 0 limosa Arroz O O O O O O O O O O o o o o Cortadera O O O O O O O O o o o o o o Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 77 78 79 80 82 83 84 88 90 91 92 93 94 95 Anegamiento Capín arroz 0 20 0 20 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Heteranthera 0 0 0 0 0 30 40 0 0 0 0 0 60 0 limosa Arroz 0 0 0 0 0 25 20 0 0 0 0 0 0 0 Cortadera 0 0 0 70 0 30 20 0 0 o 0 0 75 0 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 96 98101105 106107108 109111115 116117118 119 Anegamiento Capín arroz 10 70 60 0 40 25 30 75 35 60 60 80 65 30 Heteranthera 50 70 65 0 70 40 45 80 80 20 50 85 70 80 limosa Arroz 0 40 20 0 30 25 20 25 30 40 30 40 20 25 Cortadera 80 80 75 0 80 80 85 85 85 80 85 85 75 85 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 120122123124 125126129 130131132 133134 Anegamiento Capín arroz 80 40 0 50 10 40 85 15 10 0 15 15 Heteranthera 85 65 75 90 90 65 90 20 20 20 20 0 limosa Arroz 80 30 10 20 10 20 50 15 0 0 Cortadera 90 85 75 90 85 80 95 75 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 7 8 16 17 18 19 20 21 22 23 29 30 31 32 Anegamiento Capín arroz 0 0 70 40 0 0 0 Heteranthera 30 0 95 0 0 0 limosa Arroz 0 0 40 35 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cortadera 50 0 95 30 40 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 33 35 36 40 41 45 47 49 57 58 59 60 61 62 Anegamiento Capín arroz 0 0 0 30 0 0 0 Heteranthera 0 70 0 60 0 0 90 30 0 0 0 0 0 limosa Arroz 0 0 0 20 0 Cortadera 0 80 0 80 0 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 63 64 68 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 Anegamiento Capín arroz Heteranthera O O o o o o o o o o o o o o limosa Arroz O o o o o o o o o o o o o o Cortadera o o o o o o o o o o o o o o Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 82 83 84 88 90 91 92 93 94 98101105106 107 Anegamiento Capín arroz 0 0 0 0 0 0 0 30 55 0 20 20 Heteranthera 0 20 0 0 0 0 0 0 40 30 50 0 70 20 limosa Arroz 0 20 20 0 0 0 0 0 0 30 15 0 25 0 Cortadera 0 20 0 0 0 0 0 0 60 40 50 0 75 60 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 108 109111115 116117118 119120122 123124125 126 Anegamiento Capín arroz 20 40 20 45 40 65 50 25 80 40 0 50 0 30 Heteranthera 30 60 70 0 30 80 70 80 80 60 75 90 75 20 limosa Arroz 15 15 25 30 20 25 15 25 70 25 0 15 0 10 Cortadera 75 85 80 75 75 75 70 85 90 85 50 90 80 75 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 129 Anegamiento Capín arroz 80 Heteranthera 80 limosa Arroz 40 Cortadera 85 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 1 2 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Anegamiento Capín arroz 0 0 0 0 0 0 0 40 0 50 65 65 20 0 Heteranthera 0 0 0 0 0 0 0 60 0 40 40 85 0 0 limosa Arroz 0 o o 0 0 0 0 0 0 40 45 30 15 0 Cortadera o o 40 0 40 0 0 50 0 40 75 90 20 0 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 19 20 21 22 23 29 30 31 32 33 35 36 37 38 Anegamiento Capín arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 Heteranthera 0 0 0 0 60 0 0 0 0 0 65 0 0 0 limosa Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 Cortadera Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 39 40 41 42 45 47 48 49 50 51 52 57 58 59 Anegamiento Capín arroz 0 20 0 Heteranthera 0 30 0 limosa Arroz 0 10 0 50 10 0 0 0 15 0 o o Cortadera 0 75 0 65 0 o o Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 60 61 62 63 64 66 68 70 71 72 73 74 75 76 Anegamiento Capín arroz Heteranthera limosa Arroz 0 0 0 o o 0 0 Cortadera 0 0 0 o o 0 0 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 77 78 79 80 82 83 84 88 90 91 92 93 94 95 Anegamiento Capín arroz 0 0 Heteranthera 0 0 limosa Arroz 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Cortadera 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 50 0 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 96 98101105 106107108 109111115 116117 118119 Anegamiento Capín arroz 10 0 0 0 0 15 0 20 0 40 35 60 30 20 Heteranthera 40 0 20 0 60 0 0 20 30 0 0 50 30 50 limosa Arroz 0 0 0 0 0 0 0 15 0 20 0 15 0 15 Cortadera 75 0 0 0 50 40 20 63 65 70 60 70 65 75 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 120 122123124 125126129 130131132 133134 Anegamiento Capín arroz 65 20 0 40 0 0 75 0 0 0 0 0 Heteranthera 70 0 40 90 0 0 75 0 0 0 0 0 limosa Arroz 60 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 Cortadera 85 75 0 90 40 40 75 30 0 0 0 0 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 7 8 16 17 18 19 20 21 22 23 29 30 31 32 Anegamiento Capín arroz 0 0 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Heteranthera 0 0 70 0 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 limosa Arroz O O 20 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cortadera 30 0 80 0 0 0 0 0 0 60 50 0 0 0 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 33 35 36 40 41 45 47 49 57 58 59 60 61 62 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 82 83 84 88 90 91 92 93 94 98101105106107 Anegamiento Capín arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Heteranthera 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 limosa Arroz 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cortadera 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 50 0 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 108109111117 118122123 124 125126 129 Anegamiento Capín arroz 0 0 0 50 20 10 0 20 0 0 55 Heteranthera 0 0 0 30 0 0 0 20 0 0 70 limosa Arroz 0 15 0 15 0 0 0 0 0 0 20 Cortadera 20 38 45 65 40 70 0 50 0 30 75 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 14 16 23 25 26 28 47106120129 Despues de la emergencia Cebada 50 45 30 30 40 35 55 40 55 50 Pasto 65 65 30 25 30 25 75 80 10 70 bermuda Cola de 85 80 25 60 90 60 90 60 85 80 zorro Bromo 45 25 5 10 50 35 65 40 - 40 velloso Alpiste 85 90 15 55 90 90 90 80 90 85 Capiquí 80100 70 98100100 - 98100 98 Cadillo 75 45 50 20 65 25 70 55 65 25 Maíz 15 15 30 25 25 25 25 55 10 65 Pasto de 60 60 35 65 40 25 50 65 45 85 cuaresma Paspalo 65 75 50 45 55 40 90 50 45 70 velloso Ortiga mansa 100 100 98 100 100100 100 90100100 Cola de 35 50 25 60 60 50 98 55 55 65 zorro Cola de 90 - 50 70 85 85 100 85100 95 zorro verde Pega-pega 80 90 90 55 75 80 98 80 - 90 Pata de 75 10 30 40 70 45 75 55 45 55 ganso Sorgo de 75 45 20 15 40 10 50 55 45 70 Alepo Coquia 95 98 85 90 98 95 - 90 98 98 Quinoa 100 100 98 98 98 95 - 100100100 Dondiego de 95 80 90 100 40 98 75 día Juncia 0 0 10 10 15 25 0 0 0 0 avellanada (chufa) Avena 60 80 35 30 85 70 90 45 90 80 silvestre Yuyo colorado 85100 95 98 98 98100 98100100 Altamisa 80 75 20 60 95 85 95 60 85 45 Raigrás anual 40 20 15 5 35 30 85 30 30 60 Soja 35 35 65 30 55 60 75 65100 75 Brachiaria 55 45 15 20 45 15 60 40 20 60 decumbens Abutilón 90 85 50 50 85 50 90 65 65100 Trigo 45 30 30 30 35 20 50 - 35 40 Apera spica-venti 95 50 15 40 80 50100 85 - 100 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 137138139141 142145148 153154 155156162 164166 Después de la emergencia Cebada 35 60 40 30 45 45 45 Capín arroz 75 40 75 55 95 10 60 Pasto Bermuda 45 95 80 95 85 90 55 Cola de zorro 60 45 70 75 90 70 80 90 70 90 85 90 15 60 Bromo velloso 85 65 30 45 50 25 65 Alpiste 75 90 80 80100 90 95 Capiquí 98 98100100 98100 98 95 95100 98100 45 90 Cadillo 60 85 50 65 Maíz - 60 60 45 50 60 55 20 45 30 40 20 15 Pasto de cuaresma 65 95 80 95 95 95 80 90 70 85 70 40 Paspalo velloso 90 85 - 45 85 75 75 Ortiga mansa 95100100100 100100100 Cola de zorro 50 95 75 80 90 85 75 95 75100 50 40 Cola de zorro verde 95 90100100 100100100 Pega-pega 70 90 80 90 90 95 90 85 75 95 95 80 Pata de ganso - 80 80 60 90 80 40 Sorgo de Alepo 90 95 80 15 80 75 98 90 85 98 85 20 Coquia 90 98 90 90 95 95 95 90 95 95 95 90 Quinoa 100 100 98 98 98 95 98 95 98 98 98 98 Dondiego de día 90 98 70 - 80 98 98 95 98 98100 65 Juncia avellanada (chufa) 15 20 25 15 20 15 15 15 15 20 10 10 Avena silvestre 70 98 80 70 70 80 90 85 65 90 70 30 Aceite de semilla de colza 95 95 95 95 40 Yuyo 100 100 98 98 98 98 98 98 98100100 98 colorado Altamisa 85 85 75 85 75 70 85 85 40 85 80 95 60 75 Raigrás anual 90 75 40 70 50 50 65 65 35 70 70 80 5 25 Soja 60 80 45 65 55 60 90 85 75 80 95 95 50 35 Brachiaria decumbens 45 - 40 30 50 75 30 Abutilón 70 90 75 60 75 60 85 95 65 80 80 85 40 30 Cáñamo (Water hemp) - 98 98 98 98100 75 98 Trigo 35 35 40 20 45 40 40 30 30 40 30 25 10 10 Apera spica-venti 90 80 60 95 90100 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 168169170171 172179183 185188 195196 Después de la emergencia Cebada - 35 50 Capín arroz 95 85 95 75 90 75 85 80100 Pasto Bermuda - 95 90 Cola de zorro 80 50 70 30 60 60 60 50 90 80 80 Bromo velloso - 60 80 Alpiste - 100 90 Capiquí 100100 95100 90 95 98 95 95 98100 Cadillo . 50 75 Maíz 45 30 30 15 30 15 30 25 35 80 65 Pasto de cuaresma 95 80 90 55 95 80 85 80 95 95 95 Paspalo velloso - - - - - - - - - 75 90 Ortiga mansa - - - - - - - - - ioo 100 Cola de zorro 95 90 98 70 95 80 85 98100 90 90 Cola de zorro verde - - - - - - - - - 100100 Pega-pega 95 95 90 80 90 90 90 90 90 95 95 Pata de ganso - - - - - - - - - 80 85 Sorgo de Alepo 75 50 98 25 95 55 75 75 98 95 95 Coquia 90 90 90 90 90 90 95 90 90 95 90 Quinoa 95 98 98 95 98 90 98 95 98 95 95 Dondiego de día 90 100100 - 80 90100100 - 95 75 Juncia avellanada (chufa) 20 10 10 10 15 10 10 15 15 25 20 Avena silvestre 60 50 90 20 80 50 85 60 90 85 90 Aceite de semilla de colza 95 60 85 30 95 90 50 55 95 Yuyo colorado 98100 100 98 98100100100100 98 98 Altamisa 80 95 90 55 80 75 95 95 85 85 90 Raigrás anual 80 40 70 10 40 40 40 35 90 60 85 Soja 60 55 - - 60 45 90 55 55 65 70 Brachiaria decumbens - 60 75 Abutilón 90 80 90 75 80 75 75 90 70 65 80 Cáñamo (Water hemp) 95 95100 98 98 95100100100 Trigo 45 30 35 20 30 15 30 20 50 30 45 Apera spica-venti - 100 95 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 14 15 16 23 25 26 28 47106120 124129 Después de la emergencia Cebada 50 50 45 20 30 30 20 50 35 40 30 45 Pasto bermuda 55 35 15 15 25 30 20 55 55 5 60 60 Cola de 60 80 40 20 40 70 55 60 45 60 85 70 zorro Bromo velloso 40 40 25 5 5 40 35 50 40 30 0 40 Alpiste 85 85 60 15 30 90 60 85 70 60 85 50 Capiquí 75 75100 60 98100 95 - 95 100 55 80 Cadillo 45 75 45 40 20 55 20 70 40 65 55 15 Maíz 15 35 15 20 20 25 15 15 10 25 40 Pasto de cuaresma 45 60 20 25 40 40 20 35 65 25 45 65 Paspalo velloso 35 75 65 25 45 35 80 45 40 20 65 Ortiga mansa 100100 98 85 90 98 90100 90 100 98100 Cola de zorro 30 75 50 55 45 35 80 55 50 45 30 Cola de zorro verde 90 85 98 45 35 70 70100 70 100 95 95 Pega-pega 80 80 80 55 75 70 95 80 85 85 90 Pata de ganso 60 65 10 15 25 40 25 70 45 10 65 30 Sorgo de Alepo 55 80 45 10 10 25 5 35 40 25 45 15 Coquia 95 95 98 90 95 75 - 85 98 85 98 Quinoa 100 100100 98 98 98 95 - 100 100 98 98 Dondiego de día 80 90 75 90 - 100 40 65 40 65 Juncia 0 0 0 10 10 15 15 0 0 0 0 0 avellanada (chufa) Avena silvestre 50 60 20 35 30 40 40 85 45 80 35 50 Yuyo colorado 80 90100 80 95 80 55100 98 98 98 98 Altamisa 60 70 75 20 60 90 - 75 60 80 65 45 Raigrás anual 35 60 20 10 5 30 25 75 20 5 65 30 Soja 30 45 35 55 30 50 35 75 60 55 60 70 Brachiaria decumbens 30 50 10 10 20 25 15 60 35 20 20 50 Abutilón 85 90 65 40 45 55 35 80 65 55 55 80 Trigo 40 35 25 15 30 30 10 45 30 35 20 30 Apera spica-venti 95 90 50 15 40 80 50 85 80 90 98 85 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 137138139141 142145148 153154155 156160 162164 Despues de la emergencia Cebada 30 35 35 15 40 35 40 Capín arroz - 45 25 55 40 35 90 10 Pasto Bermuda - 75 55 55 75 75 50 Cola de 35 40 70 35 80 70 70 70 55 85 75 65 85 15 zorro Bromo velloso 60 50 15 30 45 20 60 Alpiste 70 70 60 50 85 50 95 Capiquí 98 95 98 98 98 98 90 95 95 95 95 98100 45 Cadillo - 85 40 65 98 Maíz - 55 55 35 - 55 45 - 45 25 25 30 20 Pasto de cuaresma 40 55 55 80 95 85 60 80 45 75 40 40 35 10 Paspalo velloso 55 55 50 30 75 40 65 Ortiga mansa 95100 98100 100100100 Cola de zorro - 55 40 45 80 50 35 90 55 75 25 75 65 20 Cola de zorro verde 95 90100100 100100100 Pega-pega 70 - 80 90 90 90 90 85 70 80 90 95 80 60 Pata de ganso 65 50 60 50 70 70 25 Sorgo de Alepo 80 45 80 15 80 70 55 60 65 98 65 30 80 10 Coquia 90 98 90 90 95 90 85 90 90 95 90 95 95 40 Quinoa 100 100 95 98 98 95 98 95 98 98 98 95 98 60 Dondiego de día 80 98 60 95 60 95 98 95 75 65 75 98 Juncia 10 15 10 15 15 15 15 15 15 10 10 15 5 5 avellanada (chufa) Avena silvestre 50 80 60 45 70 60 80 70 65 75 50 60 60 Aceite de semilla de colza - 90 95 95 95 95 90 20 Yuyo colorado 100 98 98 98 98 98 98 98 98 98 95 98 90 80 Altamisa 75 85 45 75 70 85 80 30 85 75 40 85 Raigrás anual 65 60 30 50 50 40 60 60 30 65 35 45 60 5 Soja 55 80 45 55 55 55 80 70 65 80 95 30 75 Brachiaria decumbens 45 65 35 30 45 60 25 - - - - - -Abutilón 55 80 70 60 55 50 80 65 55 75 60 75 60 40 Cáñamo (Water hemp) - 98 98 98 98 98100 65 Trigo 30 35 40 20 40 30 40 30 20 35 25 25 25 10 Apera spica-venti 70 55 80 55 85 90 98 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 166168169170 171172179 183185188 195196 Después de la emergencia Cebada 35 45 Capín arroz 45 90 75 85 60 85 65 80 70 98 Pasto Bermuda - - - - - - - - - - 90 85 Cola de zorro 40 80 35 60 10 60 55 60 50 85 80 80 Bromo velloso . - - - - 50 70 Alpiste - - - - - - - - - - 85 90 Capiquí 90 90 95 - 95 90 85 80 95 90 98100 Cadillo - - - - - - - - - - - 65 Maíz 15 30 20 30 15 25 15 - 25 20 - 65 Pasto de cuaresma 20 95 40 80 40 65 35 35 60 95 90 85 Paspalo velloso - - - - - - - - - - 75 85 Ortiga mansa - - - - - - - - - - 100100 Cola de zorro 40 95 65 98 55 80 55 65 90 98 75 90 Cola de zorro verde - - - - - - - - - - ioq 100 Pega-pega 60 90 90 90 80 90 90 90 90 85 95 90 Pata de ganso - - - - - - - - - - 60 80 Sorgo de Alepo 20 70 35 80 25 65 20 50 65 95 95 90 Coquia 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 Quinoa 95 95 98 95 95 98 85 95 85 98 95 95 Dondiego de día 35 90100100 98 80 100100100 90 75 Juncia avellanada (chufa) 5 15 10 5 10 15 10 10 10 10 25 15 Avena silvestre 50 30 85 10 45 35 55 55 60 80 85 Aceite de semilla de colza 5 90 40 50 30 90 90 25 50 90 Yuyo colorado 95 98100100 90 98 98100100 98 98 98 Altamisa 25 65 85 90 55 80 60 90 95 85 70 90 Raigrás anual 20 60 25 35 10 35 25 20 25 85 60 85 Soja 35 60 50 90 40 60 45 55 45 50 65 65 Brachiaria decumbens 70 Abutilón 20 80 75 85 45 75 75 75 85 70 60 75 Cáñamo (Water hemp) 98 95 80 98 75 98 95100 95100 Trigo 5 35 30 35 20 25 15 20 15 45 25 45 Apera spica-venti - 95 95 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 14 15 16 23 25 26 28 47106120124129 Después de la emergencia Cebada 35 35 35 15 25 30 15 45 25 30 30 35 Pasto bermuda 15 15 5 10 20 20 15 20 40 5 45 45 Cola de zorro 40 60 25 20 35 35 10 45 40 30 50 60 Bromo velloso 40 35 15 5 5 30 25 30 35 15 0 35 Alpiste 80 85 60 10 10 45 50 75 50 35 35 45 Capiquí 75 70 98 55 60 98 55 70100 55 45 Cadillo 5 60 45 25 20 15 15 65 35 50 20 10 Maíz 10 15 15 15 20 20 20 15 15 10 25 15 Pasto de cuaresma 45 45 5 15 20 30 15 15 55 25 40 45 Paspalo velloso 5 5 20 10 25 40 30 65 45 10 10 65 Ortiga mansa 98100 98 80 55 98 80100 80100 98100 Cola de zorro 15 10 40 15 45 30 35 65 40 45 25 20 Cola de zorro verde - 85 98 30 35 40 70 98 50 85 90 95 Pega-pega 80 55 65 85 50 55 55 80 65 80 80 85 Pata de ganso 5 40 5 10 20 30 20 35 35 5 55 25 Sorgo de Alepo 20 60 0 10 5 15 5 10 15 5 40 15 Coquia 95 95 98 75 80 95 65 85 95 80 95 Quinoa 100100 100 40 80 95 35 100100 98 98 Dondiego de día 80 75 75 70 - 95 20 60 40 55 Juncia avellanada (chufa) 0 0 0 10 5 10 5 0 0 0 0 0 Avena silvestre 45 55 10 10 5 30 15 30 60 25 35 Yuyo colorado 60 70 95 95 60 55100 98 98 95 98 Altamisa 55 60 25 10 50 55 60 65 55 60 65 40 Raigrás anual 35 45 10 10 5 20 25 65 5 5 35 15 Soja 25 35 25 55 30 40 35 70 15 25 55 40 Brachiaria decumbens 5 15 5 10 15 20 10 10 25 5 15 45 Abutilón 80 60 65 25 15 50 25 70 45 45 50 45 Trigo 35 35 20 10 20 20 10 35 30 10 15 25 Apera spica-venti 90 85 50 15 35 55 45 80 65 55 95 80 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 137138139141 142145 148153154 155156160 162164 Despues de la emergencia Cebada 10 30 10 10 35 20 35 Capín arroz 35 25 35 30 30 65 10 Pasto Bermuda 30 45 40 70 40 30 Cola de zorro 30 40 40 20 60 60 50 60 35 70 60 45 80 5 Bromo velloso 30 45 10 30 45 10 55 Alpiste 60 55 45 25 80 40 60 Capiquí 80 80 98 90 98 85 75 95 85 70 95 95100 40 Cadillo 50 70 30 15 98 Maíz - 25 45 35 45 30 25 20 25 15 20 30 15 Pasto de cuaresma 40 50 45 55 80 50 60 55 30 45 30 35 35 5 Paspalo velloso 50 55 30 20 40 25 55 Ortiga mansa 95100 95100100100 95 Cola de zorro 40 55 30 20 75 20 35 80 20 45 15 55 20 Cola de zorro verde 85 85 95100100100 98 - - - - - - Pega-pega 70 90 70 85 80 80 90 65 60 75 90 85 75 30 Pata de ganso 25 25 40 40 35 35 15 Sorgo de Alepo 40 45 50 10 70 20 20 - 30 80 50 10 Coquia 90 95 85 90 90 85 85 90 90 90 90 40 Quinoa 100 100 95 98 98 95 98 95 98 95 98 55 Dondiego de día 60 90 60 85 - 90 98 80 75 65 70 60 Juncia avellanada (chufa) 10 10 10 10 5 10 10 10 10 10 10 5 Avena silvestre 50 60 50 15 45 40 45 50 35 45 50 5 Aceite de semilla de colza - 90 90 90 90 5 Yuyo colorado 100 98 98 95 98 98 98 95 95 90 90 75 Altamisa 80 40 70 70 85 55 30 - 75 50 Raigrás anual 55 55 30 30 40 30 35 35 10 45 35 5 Soja 55 70 40 55 55 50 45 70 60 75 80 40 Brachiaria decumbens 45 50 35 15 40 30 20 Abutilón 55 75 35 55 50 35 50 60 45 60 50 30 Cáñamo (Water hemp) - 98 98 98 98 65 Trigo 15 10 10 15 25 15 25 30 15 30 15 10 spica-venti 50 50 70 50 80 70 80 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 166168169170 171172179 183185188 195196 Después de la emergencia Cebada - - - - - - - - - - 20 40 Capín arroz 25 75 25 55 15 45 45 35 35 95 Pasto Bermuda - - - - - - - - - - 60 80 Cola de zorro 20 45 15 10 10 25 50 20 40 55 70 80 Bromo velloso - - - - - - - - - - 30 50 Alpiste - - - - - - - - - - 60 90 Capiquí 90 80 60 95 70 85 80 75 85 90 95 98 Cadillo - - - - - - - - - - - 60 Maíz 15 15 15 25 15 20 15 20 20 20 75 60 Pasto de cuaresma 15 65 35 30 20 55 20 35 40 85 60 85 Paspalo velloso - - - - - - - - - - 65 80 Ortiga mansa - - - - - - - - - -100100 Cola de zorro 40 65 65 80 35 35 40 45 80 98 35 85 Cola de zorro verde - 100100 Pega-pega 50 90 90 90 75 90 90 70 80 80 95 85 Pata de ganso _ 50 75 Sorgo de Alepo 15 55 30 25 15 60 20 30 30 75 80 90 Coquia 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 85 90 Quinoa 95 95 90 95 75 98 80 95 80 95 95 95 Dondiego de día 30 80 - 98 65 80 80 98 98100 90 75 Juncia avellanada (chufa) 5 10 5 5 5 10 5 10 10 10 20 10 Avena silvestre 20 45 25 65 5 20 20 40 30 60 75 85 Aceite de semilla de colza 5 70 40 50 20 90 40 25 50 90 Yuyo colorado 85 98 95100 90 98 98 - 98 95 95 98 Altamisa 15 65 60 85 55 75 55 80 90 75 50 85 Raigrás anual 5 35 10 35 5 20 15 15 10 70 55 60 Soja 35 35 30 70 35 45 35 55 45 50 40 50 Brachiaria - 50 70 decubens Abutilón 20 75 65 85 25 65 75 80 65 50 65 Cáñamo (Water hemp) - 90 80 98 75 95 90100 90100 Trigo 5 20 10 20 10 20 10 20 15 30 20 35 Apera spica-venti 80 80 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 14 15 16 23 25 26 28 47106120 124129 Después de la emergencia Cebada 30 35 15 5 20 20 10 35 15 20 15 30 Pasto bermuda 0 5 5 5 15 20 10 10 40 5 25 40 Cola de zorro 15 30 10 15 10 30 10 40 30 25 35 40 Bromo velloso 30 25 15 5 5 15 5 10 30 15 0 35 Alpiste 55 60 20 5 5 40 30 60 35 25 20 30 Capiquí 60 55 85 30 30 40 30 80 60 75 50 15 Cadillo 5 5 35 25 15 10 10 10 35 45 15 5 Maíz 5 5 5 10 20 20 15 5 10 5 20 10 Pasto de cuaresma 10 15 5 10 15 20 10 5 40 5 30 20 Paspalo velloso 5 5 5 10 25 25 20 55 5 10 5 35 Ortiga mansa 98100 50 80 50 98 40 95 75100 80100 Cola de zorro 10 10 40 15 35 25 35 65 40 5 15 0 Cola de zorro verde 70 40 30 35 30 30 20 50 15 70 85 Pega-pega 60 55 60 85 50 50 40 80 65 80 70 60 Pata de ganso 5 25 5 10 15 25 20 5 10 5 45 15 Sorgo de Alepo 20 45 0 5 5 15 5 0 0 0 5 5 Coquia 90 95 95 65 75 75 40 65 85 65 80 95 Quinoa 100100 95 40 70 80 35100 80100 95 98 Dondiego de día 75 75 50 70 - 75 0 60 15 50 Juncia avellanada (chufa) 0 0 0 10 5 10 5 0 0 0 0 0 Avena silvestre 25 45 5 5 5 10 10 35 10 55 20 20 Yuyo colorado 45 60 75 70 85 - 55100 95 95 90 85 Altamisa 55 60 5 10 50 40 35 45 10 60 50 40 Raigrás anual 30 30 10 5 5 10 10 35 5 5 15 5 Soja 25 10 20 30 25 35 30 40 10 25 55 20 Brachiaria decunnbens 5 10 5 5 10 15 5 5 20 5 10 45 Abutilón 75 60 10 15 15 25 20 65 5 20 45 45 Trigo 30 25 5 10 10 10 5 15 10 10 10 20 Apera spica-venti 70 20 45 10 30 40 30 60 50 50 80 60 Tabla C Compuesos 31 g ia/ha 137138139141 142145148 153154155 156160 162164 Despues de la emergencia Cebada 10 10 5 5 20 15 35 - - - - - - - Capín arroz - 20 15 25 20 20 20 5 Pasto Bermuda 30 20 35 15 15 10 10 Cola de zorro 10 20 35 20 55 10 40 55 15 40 50 35 45 5 Bromo velloso 10 40 5 25 25 5 45 Alpiste 45 30 40 20 45 15 40 Capiquí 70 - 75 80 85 75 75 95 85 50 95 90100 10 Cadillo 45 65 - 5 - 10 85 - - - - - - - Maíz - 45 30 35 25 20 20 25 - 15 15 15 Pasto de cuaresma 15 45 40 20 65 25 15 50 20 20 10 25 20 5 Paspalo velloso 45 50 15 15 40 20 55 Ortiga mansa 80 98 95100100100 95 Cola de zorro 10 20 15 10 20 15 10 45 20 15 10 20 45 10 Cola de zorro verde 80 35 95100100 98 80 Pega-pega 45 85 60 85 80 80 80 60 45 70 80 80 75 30 Pata de ganso 20 5 15 35 35 25 Sorgo de Alepo 5 45 30 10 55 10 20 40 10 20 45 15 45 10 Coquia 90 95 85 85 80 85 80 90 90 90 90 90 90 40 Quinoa 100 100 90 98 80 95 98 95 75 80 98 80 95 50 Dondiego de día - 90 55 85 60 90 70 40 40 55 65 60 - 50 Juncia avellanada (chufa) 5 10 10 0 5 5 10 10 10 5 5 10 5 0 Avena silvestre 45 55 40 10 35 20 15 35 15 40 35 30 40 5 Aceite de semilla de colza - 90 80 90 80 95 90 5 Yuyo colorado 98 98 95 95 98 85 65 95 95 90 75 95 85 50 Altamisa 65 75 - 60 65 60 65 55 30 80 75 10 85 50 Raigrás anual 35 40 25 15 10 20 10 30 5 35 15 30 30 5 Soja 40 55 40 40 50 50 45 55 45 50 55 25 70 30 Brachiaria decumbens 40 45 10 15 40 25 20 Abutilón 35 50 20 40 30 35 50 50 35 50 45 30 35 25 Cáñamo (Water hemp) - 98 90 98 98 95 98 35 Trigo 10 10 10 10 15 5 20 10 10 15 5 5 20 5 Apera spica-venti 40 50 50 50 80 50 60 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 166168169170 171172179 183185 188195196 Después de la emergencia Cebada - - - - - - - - - - 15 30 Capín arroz 10 40 15 20 10 40 40 15 30 75 Pasto Bermuda - - - - - - - - - - 40 80 Cola de zorro 10 45 5 10 5 10 30 10 20 55 45 70 Bromo velloso - - - - - - - - - - 15 50 Alpiste - - - - - - - - - - 40 80 Capiquí 55 80 60 75 50 65 75 75 70 80 95 98 Cadillo 55 Maíz 15 15 10 15 15 20 15 10 15 10 60 60 Pasto de cuaresma 15 30 35 30 15 20 20 25 25 50 55 80 Paspalo velloso 50 30 Ortiga mansa 100100 Cola de zorro 20 55 20 55 25 35 35 45 40 98 35 85 Cola de zorro verde - 100100 Pega-pega 50 90 80 80 70 90 90 70 70 60 80 80 Pata de ganso 50 75 Sorgo de Alepo 10 30 15 20 15 35 10 20 10 45 55 80 Coquia 90 90 85 90 90 90 80 90 90 70 75 85 Quinoa 60 80 90 85 75 98 80 85 80 90 95 95 Dondiego de día 30 50 98 75 60 65 65 98 90 70 65 75 Juncia avellanada (chufa) 0 10 5 5 5 10 5 10 10 10 10 10 Avena silvestre 15 30 5 30 5 15 10 30 25 45 60 55 Aceite de semilla de colza 5 40 30 30 5 50 30 20 10 40 Yuyo colorado 35 80 95100 70 98 95100 98 95 95 98 Altamisa 15 65 40 85 55 75 50 65 75 65 - 70 Raigrás anual 5 10 10 15 5 10 10 10 10 50 25 35 Soja 35 30 30 30 25 35 30 35 40 40 40 45 Brachiaria decumbens - 30 35 Abutilón 10 60 50 75 25 65 55 75 55 50 45 55 Cáñamo (Water hemp) 90 80 75 85 70 90 80 85 90 70 Trigo 5 20 10 10 5 10 5 10 5 20 10 15 Apera spica-venti - 55 80 Tabla C Conpuestos Tabla C Conpuestos 16 g ia/ha 15 124 16 g ia/ha 15 124 Después de la Después de la emergencia emergencia Cebada 30 5 Pata de ganso 5 25 Pasto bermuda 5 5 Sorgo de Alepo 0 5 Cola de 20 0 Coquia 90 75 zorro Bromo velloso 10 0 Quinoa 100 85 Dondiego de Alpiste 35 0 día 45 15 Juncia avellanada Capiquí 55 45 (chufa) 0 0 Avena Cadillo - 10 silvestre 40 20 Maíz 0 5 Yuyo colorado 5 75 Pasto de cuaresma 5 20 Altamisa 45 45 Paspalo velloso 5 5 Raigrás anual 10 5 Ortiga mansa 90 75 Soja 10 45 Cola de Brachiaria zorro 5 15 decumbens 5 5 Cola de zorro verde 30 65 Abutilón 60 45 Pega-pega 50 70 Trigo 15 5 Pata de Apera spica-ganso 5 25 venti 20 50 Tabla C Compuesto Tabla C Conpuesto 16 g ia/ha 160 16 g ia/ha 160 Después de la Después de la emergencia emergencia Juncia avellanada Capín arroz 15 (chufa) 5 Cola de Avena zorro 25 silvestre 15 Aceite de semilla de Capiquí 70 colza 85 Maíz 15 Yuyo colorado 95 Pasto de cuaresma 20 Altamisa 10 Cola de Raigrás zorro 15 anual10 Pega-pega 55 Soja 15 Sorgo de Alepo 10 Abutilón 20 Cáñamo (Water Coquia 90 hemp) 95 Quinoa 70 Trigo 5 Dondiego de día 60 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 14 16 23 25 26 47106 120 129 Antes de la emergencia Pasto bermuda 100 75 100 100 100 100 100 100 98 Cola de zorro 98 100 100 100 90 100 95 90 90 Bromo velloso 98 100 10 80 85 100 60 90 100 Cadillo 45 5 30 55 5 - 5 0 Maíz 10 85 10 5 40 10 50 65 Pasto de cuaresma 100 - 100 100 100 100 100 100 100 Paspalo velloso 80 - 100 98 90 98 90 98 98 Cola de zorro 100 - 100 100 100 100 100 100 98 Cola de zorro verde 100 100 100 95 95 100 95 90 90 Pega-pega 100 100 100 98 100 100 90 100 100 Pata de ganso 100 - 100 100 100 100 100 98 98 Sorgo de Alepo 85 98 98 98 95 85 98 95 Coquia 85 - 100 85 98 98 65 100 95 Quinoa 100 - 100 98 100 100 100 100 100 Dondiego de 65 - 100 65 60 90 65 día Solano negro 98 - 98 95 98 98 100 95 95 Juncia avellanada (chufa) 0 - 55 0 0 0 0 0 5 Avena silvestre 90 100 100 90 95 100 80 95 95 Yuyo colorado 100 - 100 100 100 100 100 100 100 Altamisa 60 50 75 80 55 65 55 Cardo ruso 95 100 90 95 100 100 100 Raigrás anual 85 100 70 90 80 98 50 95 95 Soja 0 50 10 15 35 5 20 40 Girasol 15 - 0 0 15 10 0 5 0 Brachiaria decumbens 85 - 100 100 90 65 90 100 98 Abutilón 75 - 100 70 100 100 10 100 95 Trigo 45 45 35 35 30 40 5 50 60 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 138139142145 146147148 153154155 156162 163164 Antes de la emergencia Capín arroz - - - - - - - ioo 100100100100100 70 Pasto 100100 98 98 98100100 - - - - - - - Bermuda Cola de zorro 95 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 95 95 70 Bromo velloso 80 85 90 85 80 90 80 Cadillo 15 5 - - 0 - - - - - - - - - Maíz 55 30 30 60 25 35 45 35 15 45 30 35 10 10 Pasto de cuaresma 100100 100100 100100100 100100100 100100 100100 Paspalo velloso 100 90 98 98100 98 98 Cola de zorro 100100 100100 100100100 100100100 95100 100100 Cola de zorro verde 95 90 90 90 90 95 95 Pega-pega 100 95100100 100100100 100100100 100100 75 80 Pata de ganso 100100 100100 100100100 - - - - - - -Sorgo de Alepo 100100 100100 100 98 98 98 95 95 95 98 60 40 Coquia 90100 100 98 85 85 95 Quinoa 98 90 98 98 95 80 85100100100 100 - - 95 Dondiego de día 98 55 - 85 90 35 75 50 25 90 30 85 75 45 Solano negro 98 98 98 90 98 98 85 Juncia 5 5 0 10 10 15 0 5 75 0 avellanada (chufa) Avena silvestre 95 85 90 90 90 95 85 Aceite de semilla de colza - 98100100 98100 95 30 Yuyo colorado 100 100 100100 100 100100 100100100 100100 100100 Altamisa 50 55 80 55 45 80 70 80 70 95 60 95 35 30 Cardo ruso 100 5 90 95 95 90 95 Raigrás anual 90 90 90 90 90 95 90 90 90 90 90 95 85 75 Soja 30 25 20 10 40 35 30 35 15 40 25 25 20 5 Girasol 30 10 25 25 35 25 10 Brachiaria decumbens 100 98 98100100 95100 - Abutilón 98 40100 85 60 100 80100100100 100100 75'70 Cáñamo (Water hemp) - 100100100 100100 100 Trigo 50 20 50 50 10 45 35 60 55 35 35 35 0 5 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 166168169170 171172174 179183185 188195 196 Antes de la emergencia Capín arroz 100100100100 98100 98100100100 100 Pasto Bermuda - - - - - - - - - - - 98100 Cola de zorro 95 98 95100100 95100100100 98100 90 90 Bromo velloso _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 9o 100 Cadillo - - - - - - - - - - - - 75 Maíz 20 55 20 60 25 40 10 20 40 35 20 35 50 Pasto de cuaresma 100 100 100 100 100 100100 100 100100 100 100 100 Paspa lo velloso - - - - - - - - - - - 98100 Cola de zorro 100 100 100 100 100 100 100 100 100100 100 100 100 Cola de zorro verde - - - - - - - - - - - 90 90 Pega-pega 100100 100100 100100100 100100100 95 95100 Pata de ganso _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ioo 100 Sorgo de Alepo 100100 98 95 95 98 95100 95100 98100100 Coquia - . - 95 98 Quinoa - 98 90 98100 95 90100100100 100 95 95 Dondiego de día 45 80 85100 25 70 55 65 95100100 90100 Solano negro - 98100 Juncia avellanada (chufa) 15 5 5 5 0 5 0 5 5 5 20 80 10 Avena silvestre - 90 90 Aceite de semilla de colza 100100 100100 90100 50100100100 100 Yuyo colorado 100100 100100 100100100 100100100 100100 98 Altamisa 55 80 65 95 15 85 55 45 95 95 - 55 90 Cardo ruso _ 90 90 Raigrás anual 100100 95 95100100 95 95 95100 98 90 90 Soja 35 35 30 45 - 35 10 25 30 40 65 25 35 Girasol - 20 40 Brachiaria decumbens - 98100 Abutilón 60100 100100 65100100 80100100 90 90100 Cáñamo (Water hemp) 100 - - - - - - - - - 100 Trigo 15 60 50 60 45 45 40 55 40 55 40 30 50 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 14 15 16 23 25 26 47106120129 Antes de la emergencia Pasto bermuda 100100 75100 98100100 100 98 98 Cola de zorro 85 95100100 95 90100 90 90 90 Bromo velloso 60 80 50 5 40 50 90 40 90 95 Cadillo 20 65 - 5 0 15 0 - - 0 Maíz 5 10 - 70 5 5 10 0 25 45 Pasto de cuaresma 100100 - 100100100100 100100100 Paspalo velloso 75 95 - 100 65 70 95 80 98 98 Cola de zorro 100100 - 100100100100 100 98 98 Cola de zorro verde 100100100100 95 95100 95 90 90 Pega-pega 100 98100100 80100100 60100100 Pata de ganso 100 100 - 100100100100 98 98 98 Sorgo de Alepo 80 90 - 95 65 95 60 75 95 85 Coquia 75 85 - 95 55 95 98 45100 90 Quinoa 100 100 - 98 98 98100100100 98 Dondiego de 55 45 - 100 - - 50 10 45 60 día Solano negro 95 90 - 95 95 98 98 90 95 90 Juncia avellanada (chufa) 0 10 - 35 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 70 70100 80 80 70 90 70 95 95 Yuyo colorado 100 100 - 100100100 100 100100100 Altamisa - 20 20 50 45 0 45 0 Cardo ruso 95 100 100 - 90 95 100 30 85 Raigrás anual 60 80100 25 45 60 90 45 90 90 Soja 0 25 - 10 0 5 5 5 10 10 Girasol 0 25 - 0 0 10 0 0 0 0 Brachiaria decumbens 60 90 - 100 55 65 65 80 98 98 Abutilón 70 80 - 80 15 75 90 0 35 45 Trigo 35 50 15 20 10 30 35 0 40 30 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 138139142145 146147148 153154155 156160 162163 Antes de la emergencia Capín arroz - 100 90 98 90100100 75 Pasto 100100 98 98 98100100 - - - - - - - Bermuda Cola de zorro 95 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 Bromo velloso 60 - 90 70 15 85 50 Cadillo 15 0 10 10 0 - - - -Maíz 40 10 20 25 15 25 15 25 10 10 10 5 20 Pasto de cuaresma 100100 100100 100100100 100100 100 98100100 100 Paspalo velloso 95 75 95 95 90 95 95 Cola de zorro 100100 100100 100100100 100100 100 90100100 80 Cola de zorro verde 95 - 90 90 90 95 95 Pega-pega 100 85100100 95100100 100 85 100100100100 5 Pata de ganso 100100 100100 100100 98 Sorgo de Alepo 98100 100100 98 95 98 95 90 90 90100 98 60 Coquia 85 90 98 98 85 80 90 Quinoa 98 85 95 95 85 80 65100100 100 100100 Dondiego de día 65 35 - 70 45 - 55 50 5 60 10 20 80 30 Solano negro 98 85 98 85 90 98 85 Juncia 5 0 0 5 0 5 5 - 0 0 5 20 avellanada (chufa) Avena silvestre 95 85 90 85 85 85 Aceite de semilla de colza - 98 90 90 90 80100 80 Yuyo colorado 100100 100 98100100100 100100100 100100 100100 Altamisa 50 30 70 40 45 70 55 80 50 85 30 5 80 20 Cardo ruso 90 - 90 90 80 90 95 Raigrás anual 70 90 90 55 85 60 90 90 85 90 90 90 65 Girasol 30 5 15 20 30 15 10 Brachiaria decumbens 85 85 98100100 95 75 - - - - - - -Abutilón 55 40 80 75 15 60 70 95 90 85 40 30100 20 Cáñamo (Water hemp) - 100100100100100 100100 Trigo 10 10 35 5 0 30 30 60 5 10 20 40 20 0 Tabla C Compuestos 125 a ia/ha 164166168 169170 171172 174179183 185188189 195 Antes de la emergencia Capín arroz 25 98 100 98 100 95 100 98 100100100100100 - Pasto Bermuda - - - - - - - - - - - - - 98 Cola de zorro 60 90 95 95 100100 95 85 100 95 95 100100 90 Bromo velloso - - - - - - - - - - - - - 85 Cadillo - - - - - - - - - - - - - 0 Maíz 10 5 25 10 15 5 15 5 20 40 35 10 20 15 Pasto de cuaresma 98 100100100100 100100 100100100 100100100 100 Paspalo velloso - - - - - - - - - - - - - 95 Cola de zorro 98 100100100100 100100 100100100 100100100 100 Cola de zorro verde - - - - - - - - - - - - - 90 Pega-pega 80 90 100100100 98 100 80 100100100 95 95 90 Pata de ganso - - - - - - - - - - - - - 100 Sorgo de Alepo 20 75 100 95 95 75 95 50 95 80 80 95 85 98 Coquia - - - - - - - - - - - - - - Quinoa 95 - 98 90 98 - 95 90 98 100100 98 90 90 Dondiego de día 25 25 55 80 100 25 55 15 55 70 70 85 60 75 Solano negro - - - - - - - - - - - - - 95 Juncia avellanada (chufa) 0 5 5 5 - 0 5 0 0 5 0 5 0 5 Avena silvestre _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Aceite de semilla de colza - 90 100100100 50 98 50 100100100100 85 Yuyo colorado 90 100100100100 100100 100100100 100100100 100 Altamisa 25 25 80 30 75 10 80 55 45 95 95 - - 20 Cardo ruso Raigrás anual 55 50 100 90 95 60 100 90 95 90 100 95 100 90 Soja 5 20 10 10 20 5 10 10 10 10 40 - 25 0 Girasol - - - - - - - - - - - - - 15 Brachiaria decumbens Abutilón 30 15 100 75 100 55 100 65 80 100100 85 60 55 Cáñamo (Water hemp) - 100 - - - - - - - - - 100100 - Trigo 0 5 40 20 60 5 45 20 50 35 40 35 30 5 Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto 125 g ia/ha 196 62 g ia/ha 196 Antes de la Antes de la emergencia emergencia Capín arroz Capín arroz Pasto bermuda 100 Pasto bermuda 98 Cola de zorro 90 Cola de zorro 90 Bromo velloso 100 Bromo velloso 95 Cadillo 45 Cadillo Maíz 45 Maíz 35 Pasto de Pasto de cuaresma 100 cuaresma 100 Paspalo Paspalo velloso 100 velloso 98 Cola de zorro 100 Cola de zorro 100 Cola de Cola de zorro zorro verde 90 verde 90 Pega-pega 98 Pega-pega 95 Pata de ganso 100 Pata de ganso 100 Sorgo de Alepo Sorgo de Alepo 100 Coquia 98 Coquia 98 Quinoa 95 Quinoa 90 Dondiego de Dondiego de día 100 día 85 Solano negro 100 Solano negro 100 Juncia Juncia avellanada(c avellanada huía) 5 (chufa) 0 Avena Avena silvestre 90 silvestre 90 Aceite de Aceite de semilla de semilla de colza colza Yuyo colorado 98 Yuyo colorado 98 Altamisa 80 Altamisa 60 Cardo ruso 90 Cardo ruso 90 Raigrás anual 90 Raigrás anual 90 Soja 30 Soja 15 Girasol 30 Girasol 20 Brachiaria Brachiaria decumbens 100 decumbens 98 Abutilón 80 Abutilón 70 Cáñamo Cáñamo (Water (Water hemp) hemp) Trigo 40 Trigo 15 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 14 15 16 23 25 26 47106120129 Antes de la emergencia Pasto bermuda 100100 25100 98100100 100 98 98 Cola de zorro 40 85100 85 85 90 98 50 90 90 Bromo velloso 35 30 10 0 5 45 40 5 85 80 Cadillo 0 0 5 0 - 0 0 Maíz 0 0 - 30 0 5 5 0 5 10 Pasto de cuaresma 100 100 - 100100 98 98100100100 Paspalo velloso 75 85 - 100 40 65 80 60 95 95 Cola de zorro 98 100 - 100100100100 85 98 98 Cola de zorro verde 100100100100 95 95100 95 90 90 Pega-pega 90 95100 95 15 75100 10100100 Pata de ganso 100 100 - 100100100100 98 98 98 Sorgo de Alepo 45 85 - 75 30 55 10 20 80 75 Coquia 0 70 - 95 40 95 90 0 90 90 Quinoa 100100 - 98 90 98100100100 95 Dondiego de día 10 15 - 20 - 20 0 45 20 Solano negro 80 85 - 90 45 90 98 75 95 90 Juncia avellanada (chufa) 0 0 - 10 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 40 70100 80 30 70 90 45 90 85 Yuyo colorado 100 100 - 100100 100100 98100100 Yuyo colorado - 20 5 35 15 0 45 0 Cardo ruso 90 95100 80100 5 Raigrás anual 35 45 95 5 35 60 50 20 90 90 Soja 0 0 - 5 0 5 0 0 5 0 Girasol 0 0 - 0 0 0 0 0 0 Brachiaria decumbens 45 55 - 60 20 50 20 20 95 95 Abutilón 10 20 - 25 5 35 60 0 15 10 Trigo 15 25 5 0 5 5 5 0 25 20 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 138139142145 146147148 153154155 156160 162163 Antes de la emergencia Capín arroz 90 90 90 90 90100 25 Pasto Bermuda 100100 98 98 98100100 - - - - - - - Cola de zorro 95 90 90 90 70 85 85 90 90 90 90 90 90 85 Bromo velloso 30 20 60 20 0 45 40 Cadillo 5 0 10 0 0 - - - - - - - - - Maíz 30 0 5 10 0 10 10 25 5 5 5 5 20 10 Pasto de cuaresma 100100 100100 100100100 100100100 90100100 100 Paspalo velloso 90 40 70 90 45 55 90 Cola de zorro 100100 100100 100 98100100100100 90100 100 60 Cola de zorro verde 95 90 90 90 90 95 95 Pega-pega 100 80 80 98 95100100 98 85100100100 - 5 Pata de ganso 100 100100100 85100 95 - - - - - - - Sorgo de Alepo 85 45 98 35 75 55 80 90 40 90 90100 60 35 Coquia 65 75 80 90 55 40 40 Quinoa 98 70 90 85 40 45 25100100 100100100 Dondiego de 55 15 35 20 40 30 20 30 5 40 10 15 60 25 día Solano negro 95 75 95 80 35 98 60 Juncia avellanada (chufa) 0 0 0 5 0 - - 0 0 0 0 Avena silvestre 85 50 85 70 40 70 85 Aceite de semilla de colza - 95 90 90 60 80100 50 Yuyo colorado 100 98 98 98 90100100100100100 100100 100 98 Altamisa 45 0 40 10 0 40 45 10 0 40 10 5 75 10 Cardo ruso 90 - 80 0 90 85 - - - - - - -Raigrás anual 40 60 90 35 30 50 60 90 30 85 80 80 80 45 Soja 20 15 5 5 15 20 10 20 0 35 10 20 15 5 Girasol 10 0 - 5 20 15 0 - - - - - - -Brachiaria decumbens 80 65 75 55 20 80 75 Abutilón - 10 75 10 5 55 55 85 45 80 40 30 80 10 Cáñamo (Water hemp) - 100 100 100 100 100 100 100 Trigo 5 0 5 5 0 5 5 35 5 5 5 15 5 0 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 164166168169 170171172 174179183 185188 189195 Antes de la emergencia Capín arroz 15 75100 80 98 75 98 20100 95 98100 98 Pasto Bermuda 98 Cola de zorro 10 90 90 90 95 98 95 80100 95 95100100 90 Bromo velloso 45 Cadillo Maíz Pasto de cuaresma 75 98100100 100100100 98100100 100100 100100 Paspalo velloso 95 Cola de zorro 65100 100100 100100100 85100100 100100 100 98 Cola de zorro verde 90 Pega-pega 50 10100100 100 98100 50100100100 90 80 80 Pata de ganso 100 Sorgo de Alepo 15 30 98 75 75 25 75 25 60 35 70 85 85 Coquia - - - - - - - - - - - - - 75 Quinoa 85 - 98 90 85100 90 85 98100100 90 90 80 Dondiego de día 15 10 55 55 55 20 35 5 40 45 55 60 40 50 Solano negro - - - - - - - - - - - - - 85 Juncia avellanada (chufa) 0 0 0 5 5 0 5 0 0 0 0 5 0 0 Avena silvestre - - - - - - - - - - - - - 90 Aceite de semilla de colza 5 50100 98 95 50 90 5 98 80 85 70 70 Yuyo colorado 35100 100100 100100100 100100100 100100 100 98 Altamisa 20 20 30 15 60 5 40 15 40 50 80 - - 20 Cardo ruso Raigrás anual 10 40 98 90 90 50100 40 95 80100 65 85 80 Soja 0 5 10 5 5 0 10 0 10 5 10 20 15 0 Girasol - - - - - - - - - - - - - 15 Brachiaria decu bens - - - - - - - - - - - - - 75 Abutilón 10 0 100 75100 25 75 15 75 55 80 65 40 25 Cáñamo (Water hemp) - 100 - - - - - - - - - 100100 Trigo 0 0 40 15 40 0 40 0 15 10 40 30 15 5 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 14 15 16 23 25 26 47106120 129 Antes de la emergencia Pasto bermuda 98 100 5100 85 75100100 98 98 Cola de zorro 5 50 90 5 60 55 90 50 90 90 Bromo velloso 30 25 5 0 5 5 15 0 45 30 Cadillo 0 0 - 0 0 0 0 - 0 0 Maíz 0 0 - 5 0 0 0 0 0 0 Pasto de cuaresma 95 100 - 100 98 98 45100100 98 Paspalo velloso 5 45 - 95 20 10 45 5 90 80 Cola de zorro 95 95 - 98 98 98 95 65 98 95 Cola de zorro verde 80 95100100 90 85100 90 90 90 Pega-pega 20 75100 80 0 50 85 5 98 85 Pata de ganso 98 100 - 95 90 95 98 80 98 98 Sorgo de Alepo 20 55 - 55 5 15 5 0 25 25 Coquia 0 70 - 95 10 45 85 0 10 5 Quinoa 95100 - 95 90 70100 85 85 95 Dondiego de día 10 5 - 20 5 0 45 0 Solano negro 55 25 - 50 10 55 45 0 95 85 Juncia avellanada (chufa) 0 0 - 5 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 20 40 98 45 20 45 80 10 85 40 Yuyo colorado 100 100 - 100100 100100 85100100 Yuyo colorado 5 5 15 5 0 0 0 Cardo ruso 10 50 45 - 0 - 85 0 0 - Raigrás anual 10 40 5 0 5 10 35 5 40 60 Soja 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 Girasol 0 0 - 0 0 0 0 - 0 0 Brachiaria decumbens 20 40 - 15 15 10 5 5 65 95 Abutilón 10 0 - 5 0 25 45 0 5 0 Trigo 0 10 0 0 0 0 0 0 5 0 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 138139142145 146147148 153154155 156160162 163 Antes de la emergencia Capín arroz - 90 45 40 85 35 98 10 Pasto Bermuda 100 98 98 98 98100 98 - - - - - - Cola de zorro 90 45 90 85 50 50 60 90 90 90 85 40 60 5 Bromo velloso 10 0 20 5 0 10 5 - - - - - - Cadillo 5 - 0 0 0 35 10 - - - - - - Maíz 20 0 0 0 0 10 5 10 0 5 5 5 5 10 Pasto de cuaresma 98100 100 98 98 98100100 90100 90100100 65 Paspalo velloso 60 30 55 55 40 50 50 Cola de zorro 98 95100 95 40 85 98100100100 90100 98 40 Cola de zorro verde 90 90 90 90 90 95 95 Pega-pega 95 5 60 60 95100 80 80 5 98 85 5100 0 Pata de ganso 100 98100 98 70 98 90 Sorgo de Alepo 45 15 90 0 5 40 15 90 40 80 75100 35 30 Coquia 55 65 55 50 30 35 40 Quinoa 95 60 80 55 10 35 15 95100 90100100 Dondiego de 15 15 - 15 35 30 20 20 0 10 5 5 55 20 día Solano negro 90 95 35 98 25 Juncia avellanada (chufa) 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 80 10 85 45 5 60 35 Aceite de semilla de colza 90 5 50 10 5 80 Yuyo colorado 98 98 98 90 85100100100100100 100100 100 95 Altamisa 40 0 40 0 0 25 15 5 0 20 5 0 50 0 Cardo ruso 85 0 0 0 - - - - - - - -Raigrás anual 10 35 30 5 0 10 5 60 10 35 45 15 60 10 Soja 5 5 0 10 5 20 0 0 5 5 15 5 Girasol 5 0 15 0 10 15 0 Brachiaria decumbens 55 15 60 35 10 55 60 Abutilón 5 0 35 0 0 25 15 55 0 Cáñamo (Water hemp) - 100 95100100100 100 90 Trigo 5 0 0 0 0 0 0 10 0 5 0 0 0 0 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 164166168169 170171172 174179183 185188 189195 Antes de la emergencia Capín arroz 5 5 75 40 80 5 85 5 40 40 55 80 45 Pasto Bermuda _ 98 Cola de zorro 5 15 90 80 90 5 90 80 80 80 90 80 90 90 Bromo velloso - 15 Cadillo Maíz 0 0 5 5 5 0 5 0 5 15 5 5 5 0 Pasto de cuaresma 70 85100100 100 85100 60100100100 98 98 98 Paspalo velloso - 20 Cola de zorro 50 100100100 98 98100 40100100100100 100 98 Cola de zorro verde - 90 Pega-pega 0 10 85100 98 5 80 5 80 60 80 90 80 10 Pata de ganso - 98 Sorgo de Alepo 5 10 75 20 50 0 60 5 5 10 25 55 50 Coquia 60 Quinoa 85 - 98 90 85100 90 85 98 80100 90 85 55 Dondiego de día 5 - 45 25 35 0 30 0 5 30 45 - 10 30 Solano negro - - - - - - - - - - 60 Juncia avellanada (chufa) 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Avena silvestre - 80 Aceite de semilla de colza 5 50100 50 95 0 60 0 80 60 60 20 Yuyo colorado 10 100100100 100 60100 98100100100100 98 98 Altamisa 20 20 10 15 5 0 35 5 40 50 40 - - 15 Cardo ruso - 90 Raigrás anual 5 5 70 85 55 10 100 10 45 65 90 60 60 50 Soja 0 5 5 0 5 0 5 0 0 5 5 5 5 0 Girasol 0 Brachiaria decu bens - 55 Abutilón 10 0 80 50 60 5 60 5 30 45 60 45 15 10 Cáñamo (Water hemp) - 55 . 100 98 - Trigo 0 0 5 5 10 0 15 0 5 5 10 30 5 0 Tabla C Compuesto Tabla C Conpuesto 31 g ia/ha 196 31 g ia/ha 196 Antes de la Antes de la emergencia emergencia Dondiego de Capín arroz día 40 Pasto Solano bermuda 98 negro 100 Juncia Cola de avellanada zorro 90 (chufa) 0 Bromo Avena velloso 60 silvestre 80 Aceite de semilla de Cadillo 5 colza Yuyo Maíz 25 colorado 95 Pasto de cuaresma 100 Altamisa 40 Paspalo velloso 90 Cardo ruso 90 Cola de Raigrás zorro 100 anual 80 Cola de zorro verde 90 Soja 10 Pega-pega 85 Girasol 5 Pata de Brachiaria ganso 100 decumbens 90 Sorgo de Alepo 98 Abutilón 60 Cáñamo (Water Coquia 90 hemp) Quinoa 85 Trigo 0 Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto 16 g ia/ha 15 16 g ia/ha 15 Antes de la Antes de la emergencia emergencia Pasto bermuda 100 Quinoa95 Cola de Dondiego de zorro 15 día 5 Bromo Solano velloso 15 negro 10 Juncia avellanada Cadillo 0 (chufa) 0 Avena Maíz 0 silvestre 35 Pasto de Yuyo cuaresma 98 colorado 98 Paspalo velloso 5 Cardo ruso 5 Cola de Raigrás zorro 95 anual 10 Cola de zorro verde 95 Soja 0 Pega-pega 50 Girasol 0 Pata de Brachiaria ganso 100 decumbens 10 Sorgo de Alepo 15 Abutilón 0 Coquia 0 Trigo 0 Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos 16 g ia/ha 160 189 16 g ia/ha 160 189 Antes de la Antes de la emergencia emergencia Juncia avellanada Capín arroz 5 25 (chufa) 0 0 Aceite de Cola de semilla de zorro 0 75 colza 0 5 Yuyo Maíz 5 5 colorado 90 85 Pasto de 90 98 Altamisa 0 cuaresma Cola de Raigrás zorro 80 100 anual 5 50 Pega-pega 80 Soja 0 5 Sorgo de Alepo 85 30 Abutilón 0 10 Cáñamo (Water Quinoa 95 45 hemp) 100 90 Dondiego de día 0 Trigo 0 0 PRUEBA D Se plantaron semillas de especies de plantas seleccionadas de pasto azul (pasto azul anual, Poa annua) , cola de zorro ( Alopecurus myosuroides) , alpiste ( Phalaris minor) , capiquí ( Stellaria media) , pega-pega (abrojo grande, Galium aparine), Bromo velloso ( Bromus tectorum), amapola silvestre ( Papaver rhoeas) , violeta silvestre ( Viola arvensis) , cola de zorro verde ( Setaria viridis) , ortiga mansa (Lamium amplexicaule) , raigrás anual (Ballico italiano Lolium multiflorum) , coquia ( Kochia scoparia) , quinoa ( Chenopodíum álbum) , aceite de semilla de colza ( Brassica napus) , yuyo colorado ( Amaranthus retroflexus) , cardo ruso (Salsola iberica) , manzanilla (manzanilla inodora, Matricaria inodora) , Verónica pérsica ("canchalagua", Verónica pérsica) , cebada de primavera ( Hordeum vulgare) , trigo de primavera ( Triticum aestivum) , trigo sarraceno ( Polygonum convolvulus) , mostaza silvestre ( Sinapis arvensis) , avena silvestre ( Avena fatua) , rábano silvestre ( Raphanus raphanistrum) , Apera spica-ven i ( Apera spica-venti) , cebada de invierno ( Hordeum vulgare) y trigo de invierno ( Triticum aestivum) en un suelo franco de limo y se trataron antes de la emergencia con los compuestos químicos de prueba formulados en una mezcla de solventes no fitotóxica que incluyó un tensioactivo. Al mismo tiempo, estas mismas especies de cultivos y malezas se plantaron en macetas que contienen el medio de siembra que comprende turba del musgo Spaghnum, vermiculita, agente humectante y nutrientes iniciales, y se trataron después de la emergencia con aplicaciones de los compuestos químicos de prueba formulados de la misma manera. Las plantas variaron en altura de 2 a 18 cm (estadio de crecimiento de VI a V4).

Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un ambiente de crecimiento controlado de 14 a 21 días, después de lo cual todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, resumidas en la Tabla D, se hicieron conforme una escala de 0 a 100, en donde 0 equivale a sin efectos y 100 equivale a un control total. Un guión (-) en la respuesta significa sin resultados para la prueba.

Tabla D Compuestos 250 g ia/ha 14 15 16 23 106 120 129 Después de la emergencia Cebada de 40 40 35 15 30 30 10 primavera Cebada de 40 40 40 20 10 40 30 invierno Cola de zorro 85 85 40 30 30 85 70 Pasto azul 95 95 70 40 30 95 70 Bromo velloso 40 40 50 25 15 25 30 Trigo sarraceno 100 100 50 75 100 98 100 Alpiste 80 80 80 30 30 95 80 Manzanilla 100 100 10 5 25 90 35 Capiquí 98 100 95 90 90 100 100 Ortiga mansa 100 100 90 90 80 100 100 Amapola silvestre 100 100 100 100 100 100 85 Violeta silvestre 100 100 80 80 100 100 80 Cola de zorro 95 100 95 25 40 100 100 verde Pega-pega 70 100 70 90 60 100 98 Coquia 100 100 95 95 100 100 100 Quinoa 100 100 100 100 90 100 100 Mostaza silvestre 100 100 100 100 100 Avena silvestre 55 40 50 20 20 70 25 Aceite de semilla 100 100 100 95 95 98 100 de colza Yuyo colorado 100 100 100 100 90 100 100 Rábano silvestre 100 100 100 100 100 100 100 Cardo ruso 100 100 100 100 100 100 100 Raigrás anual 35 20 35 15 20 30 15 Verónica pérsica 100 100 100 60 90 100 100 Trigo de 40 50 20 15 20 25 20 primavera Trigo de invierno 25 35 25 15 5 20 20 Apera spica-venti 100 100 35 30 50 100 95 Tabla D Compuestos Tabla D Compuesto 250 g ia/ha 137 138 195 250 g ia/ha 13 13 19 7 8 5 Después de la emergencia Después de la emergencia Cebada de 40 40 40 Coquia 100 100100 primavera Cebada de 10 20 45 Quinoa 95 100100 invierno Cola de zorro 80 85 70 Mostaza silvestre 100100100 Pasto azul 90 85 80 Avena silvestre 50 75 45 Bromo velloso 40 50 40 Aceite de semilla 100100100 de colza Trigo sarraceno 80 80 65 Yuyo colorado 100 100 95 Alpiste 75 80 55 Rábano silvestre 100100 Manzanilla 40 80 50 Cardo ruso 100 Capiquí 90 100 90 Raigrás anual 25 Ortiga mansa 85 95 90 Verónica pérsica 100 Amapola 100100 100 Trigo de 35 silvestre primavera Violeta 95 90 95 Trigo de invierno 40 silvestre Cola de zorro 95 100 100 Apera spica-venti 80 Pega-pega 75 100 80 Tabla D Compuestos 125 g ia/ha 14 15 16 23 106 120 129 Después de la emergencia Cebada de primavera 30 30 20 10 20 15 10 Cebada de invierno 35 20 25 10 5 20 15 Cola de zorro 70 50 25 20 20 75 50 Pasto azul 70 50 60 30 15 70 60 Bromo velloso 30 20 40 20 15 20 30 Trigo sarraceno 60 70 20 40 10 95 100 Alpiste 55 50 40 25 20 90 70 Manzanilla 100 25 5 0 0 80 30 Capiquí 90 100 95 30 90 100 100 Ortiga mansa 100 100 50 60 60 100 98 Amapola silvestre 100 100 100 100 100 100 100 Violeta silvestre 100 100 70 70 85 100 100 Cola de zorro verde 30 75 90 25 30 95 95 Pega-pega 55 100 60 70 40 98 85 Coquia 100 100 75 90 95 100 100 Quinoa 100 100 100 100 50 100 100 Mostaza silvestre 100 100 - 100 90 Avena silvestre 40 30 45 15 5 35 20 Aceite de semilla 90 100 100 85 80 90 100 de colza Yuyo colorado 100 100 90 95 90 100 100 Rábano silvestre 100 100 100 75 100 100 100 Cardo ruso 100 100 100 90 60 100 100 Raigrás anual 25 10 30 10 10 15 10 Verónica pérsica 100 100 95 50 90 100 100 Trigo de primavera 35 40 15 10 10 20 15 Trigo de invierno 15 25 20 15 5 15 20 Apera spica-venti 75 75 25 20 35 100 70 Tabla D Compuestos 125 g ia/ha 137 138 145 147 148 155 156 195 196 Después de la emergencia Cebada de primavera 30 35 20 25 25 35 30 30 55 Cebada de invierno 1 20 20 30 30 35 30 30 40 Cola de zorro 70 80 30 60 35 85 60 50 80 Pasto azul 80 70 40 70 70 90 80 60 80 Bromo velloso 30 40 10 50 20 55 35 35 65 Trigo sarraceno 65 80 85 70 70 75 85 35 95 Alpiste 50 50 60 80 70 85 80 40 85 Manzanilla 20 60 30 80 95 85 100 20 85 Capiquí 85 95 90 80 90 100 95 85 100 Ortiga mansa 80 80 100 100 100 100 100 75 100 Amapola silvestre 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Violeta silvestre 90 85 95 90 95 95 95 85 100 Cola de zorro verde 80 80 100 60 60 80 65 100 95 Pega-pega 75 90 70 90 75 75 80 75 90 Coquia 95 100 100 95 85 85 90 100 90 Quinoa 95 95 100 95 95 95 95 95 95 Mostaza silvestre 95 100 100 100 100 100 100 95 100 Avena silvestre 35 50 35 35 55 75 65 35 70 Aceite de semilla 100 100 100 100 100 100 100 100 100 de colza Yuyo colorado 100 100 100 95 95 95 95 80 100 Rábano silvestre 100 100 - 100 100 100 100 - 100 Cardo ruso 85 95 100 80 75 85 80 85 75 Raigrás anual 35 40 30 35 20 60 25 20 75 Verónica pérsica 95 98 100 - 100 Trigo de primavera 20 25 25 25 25 50 25 25 35 Trigo de invierno 15 20 10 20 25 25 20 25 35 Apera spica-venti 50 60 80 75 80 95 80 70 95 Tabla D Compuestos 62 g ia/ha 14 15 16 23 106 120 129 Después de la emergencia Cebada de primavera 25 25 15 10 15 15 5 Cebada de invierno 25 15 10 10 5 20 10 Cola de zorro 35 30 20 10 10 30 10 Pasto azul 35 25 40 25 10 40 20 Bromo velloso 20 10 20 15 10 10 20 Trigo sarraceno 40 30 10 35 10 85 80 Alpiste 40 40 35 20 10 20 15 Manzanilla 60 0 0 0 0 40 30 Capiquí 80 100 90 15 90 98 100 Ortiga mansa 40 98 45 50 40 90 80 Amapola silvestre 100 100 100 90 100 100 100 Violeta silvestre 100 100 30 50 70 100 100 Cola de zorro verde 25 80 80 20 20 80 85 Pega-pega 55 70 50 50 40 70 75 Coquia 95 90 95 85 70 100 100 Quinoa 80 100 100 80 30 100 95 Mostaza silvestre 90 100 90 85 80 Avena silvestre 25 10 30 10 5 20 10 Aceite de semilla 70 70 95 75 10 80 95 de colza Yuyo colorado 100 80 80 80 60 90 100 Rábano silvestre 85 100 100 40 100 90 100 Cardo ruso 75 100 100 70 30 98 100 Raigrás anual 20 5 25 10 5 10 5 Verónica pérsica 100 100 85 20 0 100 100 Trigo de primavera 20 30 10 10 5 10 10 Trigo de invierno 5 15 15 10 5 10 10 Apera spica-venti 40 25 20 10 25 95 30 Tabla D Compuestos 62 g ia/ha 137 138 145 147 148 155 156 195 196 Después de la emergencia Cebada de primavera 25 25 15 20 20 25 25 20 35 Cebada de invierno 5 15 10 25 25 25 25 15 35 Cola de zorro 50 70 25 30 30 60 35 35 85 Pasto azul 40 50 25 55 25 75 70 40 75 Bromo velloso 20 30 10 15 15 35 15 20 50 Trigo sarraceno 65 50 45 65 75 70 80 30 90 Alpiste 30 30 35 55 20 70 65 20 80 Manzanilla 15 30 10 75 75 80 75 20 75 Capiquí 80 85 80 80 80 75 90 60 95 Ortiga mansa 70 75 90 90 100 90 100 75 100 Amapola silvestre 100 90 100 100 95 100 100 95 100 Violeta silvestre 85 75 95 100 95 100 95 75 95 Cola de zorro verde 70 75 100 25 50 70 25 75 85 Pega-pega 40 80 40 75 70 70 75 50 70 Coquia 90 100 100 90 85 85 95 95 90 Quinoa 80 90 100 90 95 90 85 80 90 Mostaza silvestre 80 95 90 100 100 100 100 80 100 Avena silvestre 20 30 30 30 30 55 20 25 45 Aceite de semilla 98 100 70 95 80 100 100 95 100 de colza Yuyo colorado 95 95 100 85 95 95 90 75 95 Rábano silvestre 90 95 95 100 95 100 - 100 Cardo ruso 85 90 98 80 85 85 90 80 80 Raigrás anual 25 35 15 15 20 25 10 20 30 Verónica pérsica 85 90 85 - 100 Trigo de primavera 10 10 20 20 20 25 20 20 35 Trigo de invierno 10 20 10 15 15 15 15 10 25 Apera spica-venti 40 50 60 50 60 80 70 30 95 TablaD Compuestos 31 g ia/ha 14 15 16 23 106 120 129 Después de la emergencia Cebada de primavera 25 15 15 0 10 10 5 Cebada de invierno 10 10 10 0 5 15 5 Cola de zorro 25 15 10 10 10 10 10 Pasto azul 20 10 20 20 10 10 10 Bromo velloso 15 10 10 10 10 10 Trigo sarraceno 0 30 o 25 75 60 Alpiste 25 35 30 15 5 10 Manzanilla 20 0 0 0 25 30 Capiquí 50 100 70 10 90 85 90 Ortiga mansa 25 75 25 30 30 90 75 Amapola silvestre 100 100 100 70 100 100 100 Violeta silvestre 100 100 20 40 70 70 100 Cola de zorro verde 10 30 30 15 10 15 35 Pega-pega 45 55 40 30 40 60 50 Coquia 95 90 90 80 60 98 98 Quinoa 80 100 80 30 30 98 85 Mostaza silvestre 50 70 40 80 Avena silvestre 15 10 10 10 5 10 10 Aceite de semilla 30 100 70 50 10 50 80 de colza Yuyo colorado 100 80 70 50 50 90 100 Rábano silvestre 70 100 100 20 100 100 90 Cardo ruso 0 100 95 50 25 95 98 Raigrás anual 5 5 20 10 5 5 5 Verónica pérsica 100 100 75 10 0 100 100 Trigo de primavera 15 25 10 5 5 10 10 Trigo de invierno 5 10 10 5 5 5 5 Apera spica-venti 30 10 10 5 10 15 20 Tabla D Compuestos 31 g ia/ha 137 138 145 147 148 155 156 195 196 Después de la emergencia Cebada de primavera 15 20 10 15 15 15 20 15 20 Cebada de invierno 5 5 5 20 20 20 20 10 20 Cola de zorro 30 50 20 25 15 50 15 25 65 Pasto azul 20 30 20 10 15 35 65 20 70 Bromo velloso 15 20 5 5 5 15 10 15 35 Trigo sarraceno 30 35 50 60 70 75 20 70 Alpiste 20 25 35 35 30 70 30 10 70 Manzanilla 10 10 10 60 70 70 70 20 70 Capiquí 50 60 60 70 70 70 75 40 85 Ortiga mansa 40 50 70 95 65 75 85 65 100 Amapola silvestre 40 90 100 90 100 95 100 75 100 Violeta silvestre 70 70 75 95 95 100 95 70 85 Cola de zorro verde 50 40 60 15 15 15 25 50 80 Pega-pega 20 75 35 65 70 70 75 30 85 Coquia 85 95 98 85 85 80 80 85 85 Quinoa 75 80 90 75 85 95 90 75 90 Mostaza silvestre 60 90 75 100 100 100 95 80 100 Avena silvestre 10 20 20 15 15 20 15 20 50 Aceite de semilla 90 95 50 60 35 100 100 85 100 de colza Yuyo colorado 90 95 95 70 85 75 90 65 95 Rábano silvestre 40 80 100 100 95 85 - 100 Cardo ruso 75 95 85 75 80 85 40 90 Raigrás anual 10 25 10 10 15 15 15 10 15 Verónica pérsica 70 80 70 100 Trigo de primavera 5 5 10 15 10 20 15 10 25 Trigo de invierno 5 20 10 15 10 10 15 10 20 Apera spica-venti 20 30 35 25 30 70 50 15 75 Tabla D Compuestos 16 g ia/ha 15 16 23 106 120 129 Después de la emergencia Cebada de primavera 10 5 0 5 5 5 Cebada de invierno 10 5 0 0 10 5 Cola de zorro 15 5 5 5 5 5 Pasto azul 10 20 10 10 10 10 Bromo velloso 5 0 0 0 5 10 Trigo sarraceno 0 0 20 0 50 60 Alpiste 25 20 10 5 0 10 Manzanilla 0 0 0 0 10 20 Capiquí 40 40 5 20 75 75 Ortiga mansa 50 10 20 20 30 60 Amapola silvestre 100 0 75 100 100 100 Violeta silvestre 80 0 20 70 70 40 Cola de zorro verde 15 30 15 0 5 35 Pega-pega 50 20 25 20 50 40 Coquia 20 85 20 60 98 98 Quinoa 50 75 30 20 95 85 Mostaza silvestre 0 10 20 20 Avena silvestre 10 0 10 0 10 10 Aceite de semilla 70 40 50 10 20 80 de colza Yuyo colorado 50 50 10 0 100 Rábano silvestre 100 90 20 100 100 90 Cardo ruso 60 90 50 20 95 98 Raigrás anual 0 10 5 5 5 5 Verónica pérsica 100 25 5 0 60 100 Trigo de primavera 20 5 0 0 10 5 Trigo de invierno 5 5 0 5 5 5 Apera spica-venti 5 0 0 5 5 15 Tabla D Compuestos 31 g ia/ha 137 138 145 147 148 155 156 195196 Después de la emergencia Cebada de primavera 10 10 10 15 10 10 15 10 15 Cebada de invierno 0 5 5 15 10 15 10 0 15 Cola de zorro 10 30 20 15 10 5 10 20 15 Pasto azul 5 20 0 5 5 20 15 10 60 Bromo velloso 5 10 5 5 5 5 10 5 15 Trigo sarraceno 30 40 30 45 60 75 70 15 50 Alpiste 10 10 30 15 10 20 15 10 30 Manzanilla 0 0 0 45 60 60 50 20 60 Capiquí 40 60 75 60 60 65 60 30 70 Ortiga mansa 20 50 50 65 70 75 70 60 85 Amapola silvestre 30 80 75 90 90 80 85 35 100 Violeta silvestre 50 60 80 95 90 95 95 70 80 Cola de zorro verde 40 20 5 15 15 20 10 30 55 Pega-pega 20 60 30 55 60 65 70 20 70 Coquia 75 95 90 70 75 70 75 70 70 Quinoa 40 70 25 75 85 95 85 60 85 Mostaza silvestre 50 75 70 95 55 80 100 60 100 Avena silvestre 0 10 10 10 5 10 10 10 15 Aceite de semilla 70 85 50 25 30 85 100 70 80 de colza Yuyo colorado 90 90 70 75 70 70 85 60 85 Rábano silvestre 40 80 85 90 85 65 - 65 Cardo ruso 30 50 40 45 65 70 60 15 80 Raigrás anual 0 10 0 5 5 .5 5 5 5 Verónica pérsica 70 80 55 - 100 Trigo de primavera 0 5 5 10 10 15 10 5 15 Trigo de invierno 5 10 5 10 10 5 10 5 15 Apera spica-venti 10 15 10 15 15 20 25 10 60 Tabla D Compuestos Tabla D Conpuesto 8 g ia/ha 145 8 g ia/ha 145 Después de la emergencia Después de la emergencia Cebada de primavera 5 Pega-pega 5 Cebada de invierno 0 Coquia 80 Cola de zorro 5 Quinoa 10 Pasto azul 0 Mostaza silvestre 25 Bromo velloso 5 Avena silvestre 10 Trigo sarraceno 15 Aceite de semilla de 0 colza Alpiste 20 Yuyo colorado 20 Manzanilla 0 Cardo ruso 10 Capiquí 40 Raigrás anual 0 Ortiga mansa 0 Verónica pérsica 50 Amapola silvestre 25 Trigo de primavera 5 Violeta silvestre 70 Trigo de invierno 5 Cola de zorro verde 5 Apera spica-venti 5 Tabla D Compuestos 250 g ia/ha 14 15 16 106 120 129 195 Antes de la emergencia Cebada de primavera 20 15 5 0 20 20 30 Cebada de invierno 35 30 25 20 40 15 20 Cola de zorro 60 90 100 0 100 100 100 Pasto azul 100 100 100 0 100 100 80 Bromo velloso 30 40 40 0 60 30 50 Trigo sarraceno 40 100 20 100 100 100 40 Alpiste 98 100 100 0 100 100 95 Manzanilla - 100 100 100 100 Capiquí 100 100 - 100 100 100 Ortiga mansa 100 100 100 o 100 100 100 Amapola silvestre - 100 100 100 100 Violeta silvestre 95 - 100 100 100 Cola de zorro verde 100 100 100 100 100 100 100 Pega-pega 100 100 20 80 100 100 80 Coquia 90 100 100 30 100 100 85 Quinoa 75 100 100 40 100 100 75 Mostaza silvestre 95 100 100 60 100 100 100 Avena silvestre 50 100 100 10 100 100 75 Aceite de semilla 40 75 100 20 70 60 20 de colza Yuyo colorado 100 100 100 40 100 100 95 Rábano silvestre 100 100 - 30 100 100 Cardo ruso 40 80 90 0 100 100 30 Raigrás anual 50 70 60 0 100 90 60 Verónica pérsica 100 - 100 - 100 Trigo de primavera 15 5 10 0 20 15 0 Trigo de invierno 20 5 0 0 10 10 10 Apera spica-venti 85 100 100 80 100 100 100 Tabla D Compuestos 125 g ia/ha 14 15 16 106 120 129 Antes de la emergencia Cebada de primavera 15 10 5 0 10 15 Cebada de invierno 10 20 10 0 15 10 Cola de zorro 10 80 70 0 100 100 Pasto azul 85 80 30 0 100 100 Bromo velloso 20 0 25 0 25 20 Trigo sarraceno 35 100 0 100 70 70 Alpiste 90 90 90 0 100 100 Manzanilla 70 100 30 Capiquí 100 100 100 100 100 Ortiga mansa 100 95 100 o 100 100 Amapola silvestre 100 100 100 Violeta silvestre 95 90 100 100 Cola de zorro verde 75 100 100 o 100 100 Pega-pega 100 100 20 40 100 100 Coquia 80 70 90 30 95 100 Quinoa 60 100 95 40 100 90 Mostaza silvestre 90 100 100 50 100 80 Avena silvestre 20 40 100 10 55 55 Aceite de semilla 30 20 50 10 30 30 de colza Yuyo colorado 90 98 90 20 100 100 Rábano silvestre 100 100 30 90 100 Cardo ruso 10 80 0 100 100 Raigrás anual 25 25 60 0 80 70 Verónica pérsica 100 100 Trigo de primavera 5 0 5 O 10 5 Trigo de invierno 10 0 0 0 5 5 Apera spica-venti 40 100 100 25 100 75 Tabla D Compuestos 125 g ia/ha 147 148 155 156 195 196 Antes de la emergencia Cebada de primavera 10 5 10 15 0 30 Cebada de invierno 15 5 10 15 0 40 Cola de zorro 40 5 70 70 80 100 Pasto azul 35 50 85 100 50 100 Bromo velloso 15 20 35 95 35 90 Trigo sarraceno 100 50 70 100 20 95 Alpiste 100 100 100 100 80 100 Manzanilla 95 100 100 100 100 100 Capiquí 100 100 100 100 - 100 Ortiga mansa 100 100 95 100 100 100 Amapola silvestre 100 95 100 100 100 100 Violeta silvestre 100 100 100 100 - 100 Cola de zorro verde 100 100 100 100 100 100 Pega-pega 30 Coquia 70 75 75 80 80 100 Quinoa 85 90 90 100 30 100 Mostaza silvestre 95 95 100 100 100 100 Avena silvestre 70 65 60 90 75 100 Aceite de semilla 15 20 100 100 10 100 de colza Yuyo colorado 100 100 100 100 100 100 Rábano silvestre 100 100 100 100 - 100 Cardo ruso o Raigrás anual 30 35 65 60 20 100 Verónica pérsica 100 100 100 100 100 100 Trigo de primavera 5 5 5 5 0 25 Trigo de invierno 5 10 5 5 0 15 Apera spica-venti 100 90 100 100 100 100 Tabla D Compuestos 62 g ia/ha 14 15 16 106 120 129 Antes de la emergencia Cebada de primavera 10 0 5 0 5 5 Cebada de invierno 0 5 5 0 10 0 Cola de zorro 0 25 40 0 98 30 Pasto azul 30 5 20 0 100 85 Bromo velloso 10 0 25 0 5 10 Trigo sarraceno 30 100 0 100 10 0 Alpiste 25 80 50 0 100 100 Manzanilla 25 20 30 Capiquí 100 100 - 100 90 100 Ortiga mansa 70 40 60 0 100 100 Amapola silvestre 100 80 70 Violeta silvestre 90 80 95 100 Cola de zorro verde 10 100 100 0 100 100 Pega-pega 0 30 O 65 100 Coquia 40 0 90 0 30 75 Quinoa 40 90 80 40 90 90 Mostaza silvestre 50 100 100 50 90 40 Avena silvestre 20 15 10 0 25 5 Aceite de semilla 0 10 50 10 10 10 de colza Yuyo colorado 70 70 80 0 100 90 Rábano silvestre 40 0 30 20 10 Cardo ruso 0 0 40 0 100 100 Raigrás anual 25 5 10 0 40 10 Verónica pérsica 100 40 Trigo de primavera 0 0 0 0 5 0 Trigo de invierno 0 0 0 0 5 0 Apera spica-venti 20 40 90 5 100 10 TablaD Compuestos 62 g ia/ha 147 148 155 159 195 196 Antes de la emergencia Cebada de primavera 5 5 5 5 0 15 Cebada de invierno 5 5 5 10 0 15 Cola de zorro 30 5 20 15 75 100 Pasto azul 20 60 60 40 20 75 Bromo velloso 10 10 10 20 25 70 Trigo sarraceno 30 65 50 65 20 70 Alpiste 100 60 100 100 40 100 Manzanilla 90 70 95 100 100 100 Capiquí 70 70 100 100 - 100 Ortiga mansa 100 100 80 100 60 100 Amapola silvestre 95 100 95 95 60 100 Violeta silvestre 95 95 95 100 - 100 Cola de zorro verde 75 70 85 30 100 75 Pega-pega 10 Coquia 50 10 65 65 60 100 Quinoa 80 80 90 85 0 100 Mostaza silvestre 100 55 100 95 40 100 Avena silvestre 35 30 15 25 0 75 Aceite de semilla 5 10 100 85 0 100 de colza Yuyo colorado 80 85 100 100 60 100 Rábano silvestre 100 100 100 100 70 Cardo ruso 0 Raigrás anual 15 5 10 5 0 60 Verónica pérsica 100 50 100 100 100 100 Trigo de primavera 0 0 0 0 0 5 Trigo de invierno 0 0 5 0 0 10 Apera spica-venti 100 35 85 85 75 100 Tabla D Compuestos TablaD Compuesto 31 g ia/ha 14 15 16 106 120 129 16 g ia/ha 16 120129 Después de la emergencia Después de la emergencia Cebada de 0 0 0 0 0 0 Cebada de 0 primavera primavera Cebada de 0 0 0 0 0 Cebada de 0 0 invierno invierno Cola de zorro 0 0 0 0 80 Cola de zorro 0 0 0 Pasto azul 0 0 20 - 100 0 Pasto azul 0 0 0 Bromo velloso 0 0 20 0 0 Bromo velloso 0 0 0 Trigo 0 0 0 50 - o Trigo sarraceno 0 0 sarraceno Alpiste 10 25 40 0 90 Alpiste 20 0 0 Manzanilla 0 - 10 30 Manzanilla 0 0 0 Capiquí 75 100 - 100 90 100 Capiquí - 20 0 Ortiga mansa 60 10 40 0 85 10 Ortiga mansa 0 0 0 Amapola - - 100 - 80 Amapola silvestre 10 0 0 silvestre o Violeta 75 - 30 - 90 100 Violeta silvestre 0 75100 silvestre Cola de zorro 070 100 0100 90 Cola de zorro 25 70 5 verde verde Pega-pega - 0 0 15 Pega-pega 0 0 - Coquia 10 0 30 0 10 25 Coquia 30 0 20 Quinoa 0 0 50 40 80 80 Quinoa 30 - 0 Mostaza O 100 O 20 5 Mostaza silvestre 0 0 0 silvestre Avena O - 10 O 5 0 Avena silvestre 0 0 0 silvestre Aceite de 0 0 0 10 10 0 Aceite de semilla 0 0 0 semilla de de colza colza Yuyo colorado 2020 80 010080 Yuyo colorado 25 30 30 Rábano 0 0 - 0 Rábano silvestre 0 0 silvestre Cardo ruso 0 0 35 0100100 Cardo ruso 0 100 80 Raigrás anual 0 0 0 0 5 5 Raigrás anual 0 0 0 Verónica 10 - 20 Verónica pérsica 0 pérsica Trigo de 0 0 0 0 0 0 Trigo de 0 0 0 primavera primavera Trigo de 0 0 0 0 0 0 Trigo de invierno 0 0 0 invierno Apera spica- 1030 20 5 80 0 Apera spica-venti 20 0 0 venti Tabla D Compuestos 31 g ia/ha 147 148 155 159 195 196 Antes de la emergencia Cebada de primavera 0 5 5 0 5 Cebada de invierno 0 0 5 0 10 Cola de zorro O 10 10 5 70 20 Pasto azul 15 15 15 5 10 35 Bromo velloso 5 O 5 5 0 15 Trigo sarraceno 10 30 25 50 0 45 Alpiste 35 50 70 70 25 100 Manzanilla 15 20 80 55 0 85 Capiquí 85 60 50 100 65 Ortiga mansa 10 45 5 15 60 40 Amapola silvestre 75 70 95 100 40 90 Violeta silvestre 100 100 95 95 95 Cola de zorro verde 25 50 65 10 90 60 Pega-pega 0 Coquia 15 20 60 30 50 70 Quinoa 50 40 55 30 0 65 Mostaza silvestre 60 15 55 85 10 95 Avena silvestre 15 20 50 10 0 30 Aceite de semilla 0 0 5 0 0 15 de colza Yuyo colorado 75 70 80 85 60 100 Rábano silvestre 10 20 95 10 20 Cardo ruso 0 Raigrás anual 5 5 0 5 0 10 Verónica pérsica 20 95 100 100 100 100 Trigo de primavera 0 0 0 0 0 5 Trigo de invierno 0 5 0 0 0 5 Apera spica-venti 60 10 10 10 40 100 Tabla D Compuestos 16 g ia/ha 147 148 155 159 195 196 Antes de la emergencia Cebada de primavera 0 0 0 5 0 5 Cebada de invierno 0 0 5 5 0 5 Cola de zorro 0 0 5 0 0 10 Pasto azul 0 0 15 5 0 5 Bromo velloso 0 0 0 0 0 5 Trigo sarraceno 15 20 10 0 0 60 Alpiste 5 0 10 15 0 40 Manzanilla 25 10 5 10 0 55 Capiquí 35 25 35 50 50 Ortiga mansa 5 10 5 5 60 10 Amapola silvestre 55 10 80 85 30 95 Violeta silvestre 75 90 90 60 80 Cola de zorro verde 10 15 20 5 15 60 Pega-pega 0 Coquia 15 10 30 10 40 35 Quinoa 5 35 20 25 0 55 Mostaza silvestre 55 20 55 10 0 35 Avena silvestre 5 5 5 5 0 25 Aceite de semilla 0 5 0 0 0 5 de colza Yuyo colorado 35 15 60 50 60 65 Rábano silvestre 10 100 5 50 Cardo ruso 0 Raigrás anual 0 o o O o 5 Verónica pérsica 10 5 100 10 30 5 Trigo de primavera 0 0 0 o 0 0 Trigo de invierno 0 O 0 o 0 5 Apera spica-venti o 5 5 o 25 20 PRUEBA E Se plantaron semillas de especies de plantas seleccionadas de maíz ( Zea mays) , soja ( Glycine max) , abutilón (Abutilón theophrasti), quinoa ( Chenopodium álbum) , estrella federal silvestre (Euphorbia heterophylla) , yuyo colorado ( A aranthus palmer i) , cáñamo (water hemp, Amaranthus r udis) , persicaria (moco de pavo Polygonum persicaria) , Brachiaria decumbens (Brachiaria decumbens) , pasto de cuaresma ( Digitaria sanguinalis) , Digitaria horizontales ( Digitaria horizontalis) , pasto colchón ( Panícum dichotomiflorum) , cola de zorro (Setaria faberii), cola de zorro verde (Setaria viridis) , pata de ganso (Eleusine indica) , sorgo de Alepo (Sorghum halepense) , altamisa (Ambrosia elatior) , capín arroz (Echinochloa crus-galli) , roseta Cenchrus echinatus) , afata (Sida rhombi folia) , raigrás anual (Ballico italiano Lolium multiflorum) , flor de Santa Lucía ( Co melina virginica) , campanilla (Convolvulus arvensis) , cadillo (Xanthium strumarium) , dondiego de día (Ipomoea coccínea) , solano negro (solano negro del este, Solanum ptycanthum) , coquia ( Kochia scoparia) , juncia avellanada (chufa, Cyperus esculentus) y aceitilla (amor seco, Bidens pilosa) en un suelo franco de limo y se trataron antes de la emergencia con los compuestos químicos formulados en una mezcla de solventes no fitotóxica que incluyó un tensioactivo. Al mismo tiempo, se plantaron plantas seleccionadas de estas especies de cultivos y malezas en macetas que contienen un medio de crecimiento que comprende turba del musgo Spaghnum, vermiculita, agente humectante y nutrientes iniciales, y se trataron con aplicaciones de algunos de los compuestos químicos de prueba formulados de la misma manera posteriormente a la emergencia. Las plantas variaron en altura de 2 a 18 cm para los tratamientos posteriores a la emergencia (estadio de crecimiento de VI a V4).

Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero de 14 a 21 días y, transcurrido ese tiempo, todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, resumidas en la Tabla E, se hicieron conforme una escala de 0 a 100, en donde 0 equivale a sin efectos y 100 equivale a un control total. Un guión (-) en la respuesta significa sin resultados para la prueba.

Tabla E Compuestos Tabla E Compuesto 250 g ia/ha 47 125 g ia/ha 47 120 Después de la emergencia Después de la emergencia Afata 85 Afata 80 50 Capín arroz 60 Capín arroz 45 30 Aceitilla 50 Aceitilla 50 35 Maíz 20 Maíz 20 20 Digitaria 50 Digitaria horizontalis horizontalis 40 40 Yerba de Santa 30 Yerba de Santa Lucía Lucía 25 15 Campanilla 65 Campanilla - 35 Pasto colchón 40 Pasto colchón 30 25 Yuyo colorado 100 Yuyo colorado 100 100 Estrella federal 100 Estrella federal silvestre silvestre 98 90 Raigrás anual 80 Raigrás anual 50 35 Roseta 50 Roseta 30 35 Persicaria 85 Persicaria 80 40 Soja 75 Soja 60 50 Cáñamo (Water hemp) 95 Cáñamo (Water hemp) 85 Tabla E Compuestos Tabla E Compuesto 62 g ia/ha 47 120 31 g ia/ha 47 120 Después de la emergencia Después de la emergencia Afata 70 50 Afata 60 40 Capín arroz 40 25 Capín arroz 30 20 Aceitilla 40 30 Aceitilla 30 20 Maíz 20 20 Maíz 15 10 Digitaria 30 Digitaria horizontalis 40 horizontalis 30 25 Yerba de 'Santa 10 Yerba de Santa Lucía 20 Lucía 10 10 Campanilla 35 Campanilla 40 30 Pasto colchón 30 20 Pasto colchón 20 10 Yuyo colorado 95 95 Yuyo colorado 90 90 Estrella federal 60 Estrella federal silvestre 90 silvestre 75 Raigrás anual 30 20 Raigrás anual 20 15 Roseta 25 30 Roseta 25 20 Persicaria 50 Persicaria 40 Soja 60 40 Soja 50 30 Cáñamo (Water hemp) 80 75 Cáñamo (Water hemp) 70 65 Tabla E Compuestos Tabla E Conpuesto 16 g ia/ha 47 120 8 g ia/ha 120 Después de la emergencia Después de la emergencia Afata 50 40 Afata 30 Capín arroz 30 10 Capín arroz 10 Aceitilla 30 10 Aceitilla 10 Maíz 10 10 Maíz 10 Digitaria 15 Digitaria horizontalis 20 horizontalis 10 Yerba de Santa 10 Lucía 10 Yerba de Santa Lucía 10 Campanilla 20 Pasto colchón 5 Pasto colchón 10 10 Yuyo colorado 90 90 Estrella federal Yuyo colorado 70 silvestre 25 Estrella federal 35 silvestre 75 Raigrás anual 0 Raigrás anual 10 10 Roseta 10 Roseta 20 10 Persicaria 10 Persicaria 30 10 Soja 15 Soja 50 20 Cáñamo (Water hemp) 30 Cáñamo (Water hemp) 60 50 Tabla E Compuestos Tabla E Compuesto 250 g ia/ha 14 15 2347 120 250 g ia/ha 14 15 2347 120 Antes de la emergencia Antes de la emergencia Afata 80 60 35 9550 Dondiego de día 75 65 - 65 60 Capín arroz 60 10020100100 Solano negro 98 100 98 98 100 Juncia avellanada Aceitilla 10 10 (chufa) 15 0 15 3525 Cadillo - 20 050 - Pasto colchón 100100100100100 Maíz 0 10 20 2510 Yuyo colorado 100100100100100 Estrella Digitaria federal horizontalis 10 10 85 10 10 silvestre 75 80 3510050 Pasto de cuaresma 10 10 10 10 10 Altamisa 90 60 25 90 80 Yerba de Santa Lucía 75 95 5 - 50 Raigrás anualn 100 100 10 100 98 Campanilla 75 95 70 10 98 Roseta 50 100 65 100 75 Cola de zorro 1010 10 10 10 Persicaria 80 100 Cola de zorro verde 10 10 95 10 00 Soja 35 35 20 40 35 Brachiaria Pata de ganso 1010 60 00 10 decumbens 100 100 20 65 100 Sorgo de Alepo 950060 10 65 Abutilón 95 95 65 100 65 Cáñamo (Water Coquia 10 00 10 10 10 hemp) 100100100100100 Quinoa 98 10 98 10 98 Tabla E Compuestos 125 g ia/ha 14 15 16 23 47120129 Antes de la emergencia Afata 65 50 35 0 60 15 30 Capín arroz 60 98 98 20100 25 35 Aceitilla 98 80 - - - 80 Cadillo 50 - 0 0 35 90 35 Maíz 0 5 20 0 20 10 10 Digitaria horizontalis 100 100100 65100100100 Pasto de cuaresma 100 100 90 70100100 Yerba de Santa Lucía 70 60 85 5 - 50 Campanilla 65 60 50 0 85 40 35 Cola de zorro 100 100100 100 100100 100 Cola de zorro verde 70 100100 70 100100100 Pata de ganso 100 100100 35100100100 Sorgo de Alepo 90 98 98 20 40 35 25 Coquia 98 100100 100 100 90 95 Quinoa 98100 98 98 100 98 98 Dondiego de día 75 65 40 60 50 Solano negro 98 98100 95 98 98 60 Juncia avellanada (chufa) 0 0 20 15 10 15 20 Pasto colchón 100100 100 100 100100100 Yuyo colorado 100100 100 100 100100100 Estrella federal silvestre 65 75 98 35 65 35 25 Altamisa 80 30 30 0 50 35 20 Raigrás anual 95 100 98 0 100 90 60 Roseta 50 90 60 25 20 50 Persicaria 98 Soja 35 20 0 40 35 25 Brachiaria decumbens 65 98 35 20 40 90 60 Abutilón 80 65 80 65 75 50 25 Cáñamo (Water hemp) 100 100100 98100100100 Tabla E Compuestos 62 g ia/ha 14 15 16 23 47120129 Antes de la emergencia Afata 30 40 0 0 40 0 30 Capín arroz 35 85 98 0 85 5 10 Aceitilla 90 50 Cadillo 0 0 0 0 20 90 35 Maíz 0 0 20 0 20 5 10 Digitaria horizontalis 100 100100 65100100 95 Pasto de cuaresma 95 100 90 35100 98100 Yerba de Santa Lucía 60 25 50 0 - 50 Campanilla 65 40 20 0 50 20 35 Cola de zorro 98 100 5 100100 98 Cola de zorro verde 50 90100 5 100100100 Pata de ganso 100 100100 20 - 100 60 Sorgo de Alepo 70 65 40 0 35 15 20 Coquia 90 90100 60 100 50 95 Quinoa 98 100 98 0 98 90 75 Dondiego de día 35 50 35 35 40 Solano negro 98 98100 0 98 80 50 Juncia avellanada (chufa) 0 0 20 0 10 0 0 Pasto colchón 100 100100 80 100100100 Yuyo colorado 100 100 98100 100100100 Estrella federal silvestre 50 65 40 0 40 0 0 Altamisa 35 - 30 0 10 30 20 Raigrás anual 85 80 50 0 70 35 40 Roseta 15 50 50 0 90 5 20 Persicaria 80 98 Soja 25 20 0 0 40 35 20 Brachiaria decumbens 25 75 30 10 25 35 15 Abutilón 50 65 80 10 40 35 20 Cáñamo (Water hemp) 100 100100 80 100 100100 Tabla E Compuestos 31 g ia/ha 14 15 16 23 47120129 Antes de la emergencia Afata 30 30 0 0 20 0 0 Capín arroz 15 50 50 0 30 0 5 Aceitilla 50 5 0 Cadillo 0 0 0 0 10 0 0 Maíz 0 0 0 0 15 - 0 Digitaria horizontalis 75 98 95 0 80100 60 Pasto de cuaresma 75 90 5 5 75 95 80 Yerba de Santa Lucía 50 10 35 0 - 0 - Campanilla 20 5 0 0 25 10 0 Cola de zorro 75 98100 5 100100 75 Cola de zorro verde 35 - 90 0 100 85100 Pata de ganso 100100 98 - 100100 50 Sorgo de Alepo 20 65 20 0 30 15 20 Coquia 50 65 70 0 35 20 50 Quinoa 98100 75 0 95 50 0 Dondiego de día 20 50 - 30 30 0 Solano negro 60 35 50 0 75 0 0 Juncia avellanada (chufa) 0 0 0 0 0 0 0 Pasto colchón 80 98100 15100 95 98 Yuyo colorado 100 100 98 90100100100 Estrella federal silvestre 25 30 20 0 25 0 0 Altamisa 20 5 0 0 0 0 5 Raigrás anual 40 75 30 0 40 35 25 Roseta 5 25 10 0 20 5 20 Persicaria 25 60 Soja 10 0 0 0 40 25 15 Brachiaria decumbens 10 50 0 0 20 35 15 Abutilón 35 30 30 0 40 30 0 Cáñamo (Water hemp) 98 100100 80100 98 80 Tabla E Compuestos Tabla E Compuestos 12 12 16 g ia/ha 14 15 1623 47 0 9 8 g ia/ha 16 129 Antes de la Antes de la emergencia emergencia Afata 10 - 0 0 0 0 Afata 0 0 Capín arroz 5 10 10 0 5 0 Capín arroz 0 0 Aceitilla 5 5 - - - 0 Cadillo 0 Cadillo 0 - 0 0 0 0 Maíz 0 0 Digitaria Maíz 0 0 horizontalis 30 10 Digitaria 60 60 70 035 90 15 Pasto de 0 0 horizontalis cuaresma Pasto de Yerba de Santa cuaresma 65 15 5 5 20 75 10 Lucía Yerba de Santa Lucía 10 5 0 0 - 0 - Campanilla Campanilla 5 5 0 0 25 0 0 Cola de zorro Cola de zorro Cola de zorro 50 65 80 0 90 85 20 verde Cola de zorro 10 Pata de ganso 65 75 40 0 0 95 40 Sorgo de Alepo Sorgo de Alepo 10 10 15 0 25 15 20 Coquia Coquia 20 35 20 0 25 0 35 Quinoa Dondiego de Dondiego de día 0 10 - - 15 0 0 Solano negro Juncia avellanada Solano negro 35 5 0 0 - 0 0 (chufa) Juncia avellanada (chufa) 0 0 0 0 0 0 0 Pasto colchón Pasto colchón 65 98 70 0 10095 35 Yuyo colorado Estrella silvestre Estrella federal silvestre 15 30 0 0 0 0 0 Altamisa 0 0 Altamisa 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás anual 0 0 Raigrás anual 0 20 0 020 0 25 Roseta 0 0 Roseta 5 5 0 0 0 5 0 Soja 0 0 Brachiaria Soja 0 0 0 0 0 015 decumbens 0 0 Brachiaria decubens 5 5 0 015 0 0 Abutilón 0 0 Cáñamo (Water Abutilón 20 20 20 0 30 15 0 hemp) 60 20 Cáñamo (Water hemp) 90 98 70 0 100 95 35 PRUEBA F Se plantaron semillas de plantas seleccionadas de maíz (Zea mays) , soja ( Glycine max) , abutilón ( Abutilón theophrasti) , quinoa ( Chenopodium lbum) , estrella federal silvestre ( Euphorbia heterophylla) , yuyo colorado ( Amaranthus pal er! ) , cáñamo (water hemp, Amaranthus rudis) , Brachiaria decumbens (Brachiaria decumbens) , Digitaria horizontalis (Digitaria horizontalis) , pasto colchón (Panicum dichotomiflorum) , pasto de cuaresma (Digitaria sanguinalis) , cola de zorro (Setaria faberii) , cola de zorro verde (Setaria viridis) , pata de ganso (Eleusine indica) , altamisa (Ambrosia elatior) , capín arroz ( Echinochloa crus-galli) , roseta ( Cenchrus echinatus) , afata ( Sida rhombifolia) , raigrás anual (Ballico italiano, Lolium multiflorum) , yerba de Santa Lucía ( Commelina virginica) , campanilla ( Convolvulus arvensis) , cadillo ( Xanthium strumarium) , dondiego de día ( Ipomoea coccínea) , solano negro (solano negro del este, Solanum ptycanthum) , coquia ( Kochia scoparia) , juncia avellanada (chufa, Cyperus esculentus ) , sorgo de Alepo ( Sorghum halepense) , persicaria (moco de pavo, Polygonum persicaria) , y aceitilla (amor seco, Bidens pilosa) en un suelo franco de limo y se trataron antes de la emergencia con los compuestos químicos formulados en una mezcla de solventes no fitotóxica que incluyó un tensioactivo. Al mismo tiempo, se plantaron plantas seleccionadas de estas especies de cultivos y malezas y, además, yuyo colorado ( Amaranthus retroflexus) , water hemp_RESl (cáñamo de agua común resistente a ALS/triazina, Amaranthus rudis) y water hemp_RES2 (cáñamo de agua común resistente a ALS/HPPD, Amaranthus rudis) en macetas que contienen un medio de siembra que comprende turba del musgo Spaghnum, vermiculita, agente humectante y nutrientes iniciales, y se trataron con aplicaciones de algunos de los compuestos químicos de prueba formulados de la misma manera posteriormente a la emergencia. Las plantas variaron en altura de 2 a 18 cm para los tratamientos posteriores a la emergencia (estadio de crecimiento de VI a V4).

Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero de 14 a 21 días y, transcurrido ese tiempo, todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, resumidas en la Tabla E, se hicieron conforme una escala de 0 a 100, en donde 0 equivale a sin efectos y 100 equivale a un control total. Un guión (-) en la respuesta significa sin resultados para la prueba.

Tabla F Compuestos Tabla F Compuestos 125 g 250 g ia/ha 169 172ia/ha 141 145 169172 196 Después de la emergencia Después de la emergencia Afata 50 100Afata 75 70 30 90 95 Capín Capín arroz 40 85arroz 40 40 25 50 90 Aceitilla 40 60Aceitilla 75 45 30 50 70 Maíz 10 30Maíz 30 10 10 20 25 Digitaria Digitaria horizontal horizontalis 30 90is 95 50 20 70 95 Yerba de Yerba de Santa Santa Lucía 20 50Lucía 75 70 10 30 70 Campanilla 55 60Campanilla 85 75 35 60 75 Pasto Pasto colchón 30 50 colchón 75 40 25 85 Yuyo Yuyo colorado 100 100 colorado 95 95 Estrella federal Yuyo silvestre 85 100 colorado 100 90100 100 Estrella federal Raigrás anual 30 50 silvestre 98 - 70 95 Raigrás Roseta 25 40 anual 40 40 20 80 Persicaria 35 70 Roseta 35 35 20 50 Soja 50 90 Persicaria - 25 Cáñamo (Water hemp) 100 100Soja 85 60 40 80 Cáñamo Cáñamo (Water (Water hep) , Res2 100 - hemp) - 95 100 Cáñamo (Water Cáñamo (Water hemp), hemp), Resl 95 95 Res2 100 85100 95 Cáñamo (Water hemp), Resl 95 90 95 100 Tabla F Compuestos Tabla F Compuestos 62 g ia/ha 141145162169 19662 g ia/ha 141145162169 196 Después de la emergencia Después de la emergencia Afata 70 60 60 20 95Yuyo colorado 100 85 90 90100 Capín arroz 30 30 35 15 60Estrella federal 95 - 80 60 95 silvestre Aceitilla 60 35 30 25 60Raigrás anual 25 30 0 70 20 Maíz 20 10 10 10 20Roseta 30 35 20 20 30 Digitaria 95 40 30 20 95Persicaria - 15 15 horizontalis Yerba de 60 60 25 10 60Soja - 50 55 30 70 Santa Lucía Campanilla 80 70 50 30 75Cáñamo (Water - 95 95 90 hemp) Pasto 60 40 30 20 85Cáñamo (Water 95 -100 95 95 colchón hemp), Res2 Yuyo 95 95 Cáñamo (Water 95 - 95 90 95 colorado hemp), Resl Tabla F Compuestos 31 g ia/ha 141 145 162 169172 196 Después de la emergencia Afata 60 50 35 20 65 90 Capín arroz 20 30 25 0 20 60 Aceitilla 50 30 25 25 40 60 Maíz 20 10 10 5 15 20 Digitaria 95 40 20 20 50 85 horizontalis Yerba de Santa Lucía 35 50 20 10 20 60 Campanilla 70 30 20 25 70 Pasto colchón 50 40 25 15 20 80 Yuyo colorado 95 95 Yuyo colorado 95 90 50 100 100 Estrella federal 85 75 60 80 95 silvestre Raigrás anual 15 20 0 0 20 40 Roseta 20 30 20 15 20 20 Persicaria 15 10 30 Soja 80 40 45 20 50 65 Cáñamo (Water hemp) 95 95 90 95 Cáñamo (Water hemp), 95 95 85 95 Res2 Cáñamo (Water hemp), 95 95 90 70 95 Resl Tabla F Compuestos Tabla F Compuestos 16 g ia/ha 141145162169 19616 g ia/ha 141 145162169 196 Después de la emergencia Después de la emergencia Afata 50 40 30 20 90Yuyo colorado 95 70 80 50100 Capín 20 20 10 0 40Estrella 80 - 60 50 85 arroz federal silvestre Aceitilla 40 25 25 25 60Raigrás anual 10 10 0 0 20 Maíz 15 10 10 5 15Roseta 10 20 15 15 20 Digitaria 80 25 15 20 75Persicaria - 10 10 horizontalis Yerba de 10 20 20 10 50Soja 70 35 30 20 60 Santa Lucía Campani 60 60 20 20 60Cáñamo (Water - 90 90 75 lla hemp) Pasto 50 25 20 10 40Cáñamo (Water 95 - 90 75 90 colchón hemp), Res2 Yuyo 95 95Cáñamo (Water 95 - 90 85 95 colorado hemp), Resl Tabla F Compuestos Tabla F Compuestos 8 g ia/ha 141 145 162 196 4 g ia/ha 162 Después de la emergencia Después de la emergencia Afata 40 30 25 80Afata 10 Capín arroz 10 20 10 30Capín arroz 10 Aceitilla 40 10 20 50Aceitilla 15 Maíz 15 5 5 15Maíz 5 Digitaria 70 15 15 60Digitaria 15 horizontalis horizontalis Yerba de Santa 10 15 15 30Yerba de Santa 5 Lucía Lucía Campanilla 50 50 20 50Campanilla 20 Pasto colchón 30 10 20 20Pasto colchón 15 Yuyo colorado 90 85Yuyo colorado 70 Yuyo colorado 95 40 70 95Estrella federal 15 silvestre Estrella federal 60 30 75Raigrás anual 0 silvestre Raigrás anual 10 5 0 15Roseta 10 Roseta 10 10 10 10Persicaria 10 Persicaria - 10 -Soja 20 Soja 50 25 30 50Cáñamo (Water 80 hemp) Cáñamo (Water - 90 90 -Cáñamo (Water 75 hemp) hemp), Res2 Cáñamo (Water 85 - 90 90Cáñamo (Water 70 hemp), Res2 hemp), Resl Cáñamo (Water 90 - 90 95 hemp), Resl Tabla F Compuestos 250 g ia/ha 139 146148 153 154 155169 171 172 Antes de la emergencia Afata 0 10 0 65 0 75 5 60 100 Capín arroz 98 20 98 100 100 100 95 100100 Aceitilla 0 0 0 - 15 80 5 0 25 Cadillo 0 40 5 0 Maíz 5 0 5 10 5 15 0 5 15 0 Digitaria - 100 100 100 100 100 100 100 100 horizontalis Pasto de cuaresma 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Yerba de Santa 65 35 90 95 90 60 75 30 90 5 Lucía Campanilla 20 25 50 100 95 100 80 5 95 5 Cola de zorro 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Cola de zorro 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 verde Pata de ganso 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 Sorgo de Alepo 100 100 40 100 98 100 80 75 100 70 Coquia 98 98 98 100 98 100 98 98 100 98 Quinoa 98 98 100 98 98 98 100 98 98 98 Dondiego de día 20 25 70 65 40 65 5 20 Solano negro 100 100 98 100 100 100 100 5 100 35 Juncia avellanada 0 0 35 10 0 30 25 0 25 35 (chufa) Pasto colchón 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Yuyo colorado - 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Estrella federal 80 40 100 98 85 100 98 10 98 30 silvestre Altamisa 0 25 75 80 40 80 100 Raigrás anual 95 25 100 95 100 95 100 50 100 80 Roseta 40 70 100 100 100 100 75 50 100 70 Persicaria 90 95 5 98 50 Soja 35 0 40 25 25 30 20 20 20 0 Brachiaria 75 35 98 98 90 90 100 30 98 50 decumbens Abutilón 65 25 65 100 100 98 100 50 100 35 Cáñamo (Water 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 hemp) Tabla F Compuestos 125 g ia/ha 139142 146148153154 155169 171172 174196 Antes de la emergencia Afata 0 35 0 0 25 0 40 5 30 95 25 15 Capín arroz 10 80 10 20 75 90 30 60 80100 35100 Aceitilla 0 75 0 0 65 0 70 5 0 25 0 65 Cadillo 0 - - 0 - 40 0 Maíz 0 0 0 0 0 5 15 0 0 15 0 30 Digitaria - 100 100100100100 100 100100 horizontalis Pasto de cuaresma 100100 98100 100100100100 100 100 95100 Yerba de Santa 60 70 35 65 80 70 35 65 30 70 5 65 Lucía Campanilla 0 98 0 20 100 35 95 20 5 95 5 65 Cola de zorro 98100 98100 100100 100100 100 100 90100 Cola de zorro 100100 100100100100 100100 100 100 95100 verde Pata de ganso 98100 75100100100 100100100100 - 100 Sorgo de Alepo 98 30 70 30100 50 90 50 65 75 30 98 Coquia 90 95 50 95 100 95 98 98 15100 10100 Quinoa 90 98 98100 98 98 98 98 65 98 65 98 Dondiego de día 5 35 0 50 65 - - 40 35 5 0 70 Solano negro 100 98 65 98 100 90100100 5100 - 100 Juncia avellanada 000 20 10 0 25 25 0 25 20 75 (chufa) Pasto colchón 100100 100100 100100 100100 100100 100100 Yuyo colorado - 100100100100100100100100 98 Estrella federal 75 70 40 20 70 25 80 40 10 50 20 75 silvestre Altamisa 0 40 0 75 20 0 50 60 - 50 Raigrás anual 30100 20 95 65 70 85100 25100 50100 Roseta 35 70 25 70 95 98100 65 50 70 5 98 Persicaria - 75 - 40 0 0 50 Soja 0 25 0 20 5 25 30 0 20 0 35 Brachiaria 75 60 20 98 75 70 90 75 10 35 5100 decumbens Abutilón 0 75 0 25 98 40 98 60 15 80 15 95 Cáñamo (Water 100100 100100 100100 100100 100100 98100 hemp) Tabla F Compuestos 62 g ia/ha 139142 146148153154 155162 169 171174196 Antes de la emergencia Afata 0 30 0 0 25 0 10 0 0 15 0 15 Capín arroz 10 30 10 0 10 85 30 30 20 5 5 70 Aceitilla 0 65 0 0 35 0 40 0 0 0 0 50 Cadillo 0 0 - 0 0 0 0 0 0 - 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 5 Digitaria 100100100 100100100 100 100 horizontalis Pasto de cuaresma 95 98 98 100100100 100100100 98 95100 Yerba de Santa 30 50 10 40 40 25 20 65 10 0 0 50 Lucía Campanilla 0 75 0 0 65 5 85 5 - 0 0 -Cola de zorro 85100 90 100100100 98100100100 70 98 Cola de zorro 98 98 50100100100 100100100 95 75100 verde Pata de ganso 80100 70 100 98 95 100100100 100 98100 Sorgo de alepo 90 - 60 20 50 25 90 20 20 10 30 95 Coquia 35 85 30 90 95 85 70 98 95 5 0100 Quinoa 65 98 40 98 98 75 98 98 98 35 0 95 Dondiego de día 0 25 0 30 30 - 30 30 5 0 70 Solano negro 75 98 65 0100 10 98 95100 5 0100 Juncia avellanada 0 0 0 0 0 0 10 35 0 0 10 (chufa) Pasto colchón 100100 90 100100100 100100100 100 85100 Yuyo colorado - 100100100100100100100 95 75 Estrella federal 35 35 20 0 40 25 40 10 30 0 0 65 silvestre Altamisa 0 30 0 0 5 0 5 95 5 - 50 Raigrás anual 30 70 15 65 20 10 75 95 5 0 0 75 Roseta 5 50 10 15 40 80 95 50 20 10 5 90 Persicaria 0 - - - 95 40 0 0 - Soja 0 0 0 20 0 20 30 25 20 0 0 20 Brachiaria 5 5 0 75 10 50 70 30 70 5 5 25 decubens Abutilón 0 65 0 0 65 30 60 35 0 0 0 75 Cáñamo (Water 100100 98 100100 98 100100 98 - 98100 hemp) Tabla F Compuestos 31 g ia/ha 139142146 148153154162169 171172174196 Antes de la emergencia Afata 0 30 0 0 5 0 0 0 0 30 0 15 Capín arroz 10 5 0 0 10 5 30 0 5 70 0 40 Aceitilla 0 40 0 0 25 0 0 0 0 15 0 50 Cadillo 0 - 0 0 0 0 - - 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Digitaria - 100100100100100 98100 80 horizontalis Pasto de cuaresma 95 20 75100 95 98 95 98 98100 85100 Yerba de Santa 5 5 0 40 10 0 35 5 0 40 35 Lucía Campanilla 0 50 0 0 65 0 5 0 0 5 25 Cola de zorro 40 75 20 95 85 65100100 60100 98 Cola de zorro 35 75 20 100 75 75100100 50 75 85 verde Pata de ganso 70 70 40 98 95 95100 95 80 98 75 Sorgo de Alepo 75 5 50 20 10 20 20 0 0 50 65 Coquia 0 80 5 90 75 25 70 95 0 20 10 Quinoa 20 65 0 50 65 30 98 30 0 50 80 Dondiego de día 0 0 0 30 30 - 30 0 0 0 30 Solano negro 35 80 10 0 50 10 - 80 0 5 95 Juncia avellanada 0 0 0 0 0 0 35 20 0 25 0 (chufa) Pasto colchón 25 65 5 85100 90100100 65 75 98 Yuyo colorado 100 90100 100100100 0 100 Estrella federal 20 10 20 0 25 0 10 0 0 20 50 silvestre Altamisa 0 0 0 0 5 0 70 0 0 Raigrás anual 5 65 10 0 5 0 80 0 0 35 75 Roseta 5 5 0 0 35 30 15 20 5 5 5 Persicaria 0 0 0 0 5 Soja 0 0 0 0 0 0 25 0 0 0 20 Brachiaria 0 5 0 40 5 10 - 65 0 20 15 decumbens Abutilón 0 0 0 0 50 20 0 0 0 0 20 Cáñamo (Water 100 98 75 90100 60100 80 95 98 65 98 hemp) Tabla F Compuestos 16 g ia/ha 139 142146 148153 154162 169171 174196 Antes de la emergencia Afata 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 Capín arroz 0 0 0 5 0 20 0 0 0 25 Aceitilla 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 Cadillo 0 0 0 - 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 Digitaria - 100 98 75100100 0 0 horizontalis Pasto de cuaresma 30 0 95 80 50 0 98 75 50 75 Yerba de Santa 0 0 35 Lucía Campanilla 0 20 Cola de zorro 0 35 20 25 40 5 70 70 40 0 85 Cola de zorro 10 20 20 35 50 40 80 98 20 35 75 verde Pata de ganso 5 40 0 25 80 10 95 50 70 35 60 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 65 Coquia 0 20 0 0 25 5 0 0 0 5 Quinoa 0 0 0 0 0 98 0 0 0 70 Dondiego de día 0 - 20 0 0 0 30 Solano negro 20 65 0 0 50 0 5 0 0 0 95 Juncia avellanada 0 0 0 0 0 0 35 0 0 0 0 (chufa) Pasto colchón 0 25 0 75 5 15100 65 0 0 -Yuyo colorado - 85 0 98 100 98 35 0 0 -Estrella federal 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 50 silvestre Altamisa 0 0 0 0 5 0 0 0 0 Raigrás anual 0 5 0 0 5 0 35 0 0 0 40 Roseta 0 5 0 0 5 0 5 0 0 0 5 Persicaria 0 0 0 0 0 -Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Brachiaria 0 5 0 25 0 0 - 0 0 0 -decumbens Abutilón 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 10 Cáñamo (Water 70 98 25 30 65 50 90 60 0 0 95 hemp) Tabla F Compuestos Tabla F Compuesto 8 g ia/ha 162196 4 g ia/ha 162 Antes de la Antes de la emergencia emergencia Afata 0 0 Afata 0 Capín arroz 200 Capín arroz 0 Aceitilla 0 0 Aceitilla 0 Cadillo 0 - Cadillo 0 Maíz O O Maíz 0 Digitaria 100 - Digitaria 0 horizontalis horizontalis Pasto de 0 - Yerba de Santa 0 cuaresma Lucía Yerba de Santa 355 Campanilla 0 Lucía Campanilla 0 0 Cola de zorro 0 Cola de zorro 20 5 Cola de zorro 0 verde Cola de zorro 15 75 Pata de ganso 0 verde Pata de ganso 0 40 Sorgo de Alepo 20 Sorgo de Alepo 20 - Coquia 30 Coquia - 5 Quinoa 0 Quinoa 0 60 Dondiego de día 0 Dondiego de día 0 0 Solano negro 0 Solano negro 0 95 Juncia 0 avellanada (chufa) Juncia 0 0 Pasto colchón 0 avellanada (chufa) Pasto colchón 0 25 Yuyo colorado 0 Yuyo colorado 25 - Estrella federal 0 silvestre Estrella federal O O Altamisa 0 silvestre Altamisa O O Raigrás anual 0 Raigrás anual O O Roseta 0 Roseta 0 5 Persicaria 0 Persicaria 0 - Soja 0 Soja 0 0 Brachiaria 0 decumbens Brachiaria 0 0 Abutilón 0 decumbens Abutilón 0 0 Cáñamo (Water 50 hemp) Cáñamo (Water 85 50 hemp) PRUEBA G Se sembraron semillas de cortadera de flores pequeñas (CYPDI, Cyperus difformis) y Heteranthera limosa (HETLI, Heteranthera limosa) en la superficie del suelo en dos cuadrantes separados de tubos de 11 cm llenos con suelos Tama pausterizados con vapor. Simultáneamente, se establecieron siembras de capín arroz (ECHCG, Echinochloa crus-galli) y arroz japonés (ORYSP, Oryza sativa) en bandejas de siembra separadas. Las plantas se cultivaron en un invernadero con luz complementaria para mantener un fotoperíodo de aproximadamente 16 h; las temperaturas diurna y nocturna fueron aproximadamente 27-30 °C y 19-22 °C, respectivamente. Después de 8 días, las plantas de capín arroz se transplantaron a uno de los cuadrantes restantes del tubo, y se ajustó el nivel de agua hasta una profundidad final de 3 cm. El momento de aplicación del herbicida se programó para el estadio de crecimiento V2,0 a V2,5, y las plantas se trataron con los compuestos químicos de prueba formulados en un solvente no fitotóxico. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero por 14 días, y transcurrido este tiempo, todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas se resumen en las Tablas G1 a G3, y se realizaron conforme una escala de 0 a 100, en donde 0 equivale a sin efectos y 100 equivale a un control completo. Un guión (-) en la respuesta significa sin resultados para la prueba.

Tabla G1: Resultados del Compuesto núm.16 usado solo y en combinación con bensulfuron metil (b2a) Tabla G2. Resultados del Compuesto núm.129 usado solo y en combinación con bensulfuron metil (b2a) Tabla G3. Resultados del Comp. núm.129 usado solo y en combinación con 5-[(2-hidroxi -6-oxo-1-ciclohexen-l-il)carbonil]- 2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3 H) -pirimidinona (bl2a) PRUEBA H Se plantaron semillas de especies de plantas seleccionadas de trigo (TRZAW, Triticum aestivum) , cebada (HORBW, Hordeum vulgare) , coquia (KCHSC, Kochia caoparia) , cola de zorro (ALOMY, Alopecurus myosuroides ) , alpiste (PHAMI, Phalaris minor) , raigrás anual (LOLMU, Lolium multiflorum ) quinoa (CHEAL, Chenopodium lbum), yuyo colorado (AMARE, Amaranthus retroflexus) , capiquí (STEME, Stellaria media) , cardo ruso (SASKR, Salsola ib rica) , trigo sarraceno (POLCO, Polygonum convolvulus) , pega-pega (GALAP, Galiu aparine) , mostaza (SINAR, Sinapisar arvensis) , ortiga mansa (LAMAM, Lamium amplexicaule) , rábano silvestre (RAPRA, Raphanus raphanistrum) , amapola silvestre (PAPRH, Papaver rhoeas) , violeta silvestre (VIOAR, Viola arvennsis) y manzanilla inodora (MATIN Matricaria inodora) en el suelo y se trataron posteriormente a la emergencia con los compuestos químicos de prueba formulados en una mezcla de solventes no fitotóxica. Las plantas se cultivaron en un invernadero con luz complementaria para mantener un fotoperíodo de aproximadamente 14 horas; las temperaturas diurna y nocturna fueron aproximadamente 23°-29° y 16°-19° Celsius, respectivamente. Se aplicó fertilizante balanceado a través del sistema de riego. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero por 20 días y, transcurrido ese tiempo, todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas se calcularon como el promedio de tres réplicas (a menos que se especifique de cualquier otra forma), se resumen en la Tabla G, y se realizaron conforme a una escala de 0 a 100, en donde 0 equivale a sin efectos y 100 equivale a un control completo. Un guión (-) en la respuesta significa sin resultados para la prueba.

Tabla H1. Resultados del Comp. núm.129 usado solo y en combinación con flupirsulfuron metil (b2b) y en combinación con tifensulfuron metilo (b2c) Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor odo conocido por la solicitante para llevar a la práctica citada invención, es el que resulta claro de la presente ión de la invención.

Claims (12)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, JW-óxidos y sales de estos, 1 caracterizados porque R1 es halógeno, ciano, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de Ci- C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C3-C4, alquiniloxi de C3-C4, alquilcarboniloxi de C2-C6, hidroxialquilo de C1-C4, SOn(R12), alquiltioalquilo de C2-C4, alquilsulfonilalquilo de C2-C4, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de C2-C4, hidroxi o cicloalquilo de C3- C6; A es un radical seleccionado del grupo que consiste en A- 1 A- 2 A-3 cada Y1, Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente N o CR2, siempre y cuando no más que 3 de Y1, Y2, Y3, Y4 y Y5 sean N; cada Y6, Y7 y Y8 es independientemente N o CR3, siempre y cuando no más que 2 de Y6, Y7 y Y8 sean N; Z es 0 o S; Q es C(R4)(R5), O, S o NR6; J es fenilo sustituido con 1 R7 y sustituido opcionalmente con hasta 2 R8; o J es un anillo heterocíclico aromático de 6 miembros sustituido con 1 R7 y opcionalmente sustituido con hasta 2 R8 en los miembros del anillo de carbono; o J es un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros sustituido con 1 R9 en miembros del anillo de carbono y R11 en miembros del anillo de nitrógeno; y sustituido opcionalmente con 1 R10 en miembros del anillo de carbono; cada R2 es independientemente H, halógeno, ciano, nitro, SF5, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C3-C4, alquiniloxi de C3-C4 o S(O)nR12; cada R3 es independientemente H, halógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de Ci-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o S(0)nR12; R4 es H, F, Cl, Br, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de Ci-C4 o CO2R13; R5 es H, F, alquilo de C1-C4, OH o OR13; o R4 y R5 se toman junto con el carbono al cual están unidos para formar C(=0), C(=NOR13) o C(=N-N(R14)(R15)); R6 es H, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R7 es halógeno, ciano, SF5, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o S(0)nRi2; cada R8 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o S(0)nR12; o R7 y R8 se toman junto con dos átomos de carbono adyacentes para formar un anillo carbocíclico de 5 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de hasta dos átomos de 0 y hasta dos átomos de S, y opcionalmente sustituido en los miembros del anillo de átomos de carbono con hasta cinco átomos de halógeno; R9 es halógeno, ciano, SF5, alquilo de Ci-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 , haloalcoxi de C1-C4 o S(O)n 12; R10 es halógeno, ciano, alquilo de Ci-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o S(0)nR12; R11 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; cada R12 es independientemente alquilo de C1-C4 o haloalquilo de Ci-C4; cada R13 es independientemente H o alquilo de C1-C4; R14 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R15 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; y cada n es independientemente 0, 1 o 2; siempre que i) cuando R1 es CH3; A es A-l; Y1, Y2, Y3 y Y4 son, cada uno, CH; y Y5 es CCF3 entonces J es distinto de 3- cloro-1H-1,2,4-tiadiazol-5-ilo, 4-fluoro-2-piridinilo, 4-clorofenilo o 2,4-diclorofenilo; y ii) cuando R1 es CH3; A es A-l; Y1, Y2, Y3 y Y4 son, cada uno, CH; y Y5 es CF entonces J es distinto de 4- fluoro-3-metilfenilo.

2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, alqueniloxi de C3-C4, alquiniloxi de C3-C4, alquilcarboniloxi de C2-C6, hidroxialquilo de C1-C4, SOn(R12), alquiltioalquilo de C2-C4 o alquilsulfonilalquilo de C2-C4; A es un radical seleccionado del grupo que consiste en A- 1 y A-2; cada Y1, Y3, Y4 y Y5 es independientemente N o CR2; y Y2 es cada Y6 y Y7 es independientemente N o CR3 ; y Y8 es CR3 ; Z es S ; Q es C (R4) (R5) , 0 o S ; J se selecciona del grupo que consiste en: - - J- 9 J- 10 J- ll J- 12 . J-29 J-30 J-31 J-32 J-33 t es 0, 1 O 2; y u es 0 o 1 cada R2 es independientemente H, halógeno, alcoxi de Ci- Ci, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; cada R3 es independientemente H, halógeno o haloalquilo de C1-C4 R4 es H, F, Cl, Br o alquilo de C1-C4; R5 es H, F o OH; o R4 y R5 se toman junto con el carbono al cual están unidos para formar C(=0); R7 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4; R8 es independientemente halógeno o haloalquilo de ?1-?4; o R7 y R8 se toman junto con dos átomos de carbono adyacentes para formar un anillo de 2,2- difluorodioxolano; R9 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; R10 es halógeno, alquilo de ?1-?4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; R11 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de Ci-C4; cada R12 es independientemente alquilo de C1-C4; cada R13 es independientemente CH3 o CH2CH3; R14 es alquilo de C1-C4; R15 es alquilo de C -C ; y n es 0 o 2.

3. El compuesto de conformidad con la reivindicación caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4 o alquenilo de C2-C4; cada Y1 y Y5 es independientemente N o CR2,- y cada Y2, Y3 y Y4 es CR2; cada Y6 y Y7 es N; y Y8 es CR3; Q es C(R4)(R5) o 0; J se selecciona de J-l, J-2, J-3, J-4, J-5, J-6, J-7, J- 9, J-12, J-17, J-18, J-20, J-22, J-26, J-29 y J-30; t es 0 o 1; u es 0; cada R2 es independientemente H, halógeno, alquilo de Ci- C4 o haloalquilo de C1-C4; cada R3 es independientemente H, F, Cl o CF3; R4 es H, F o CH3; R5 es H o F; R7 es F, CH3 O CF3; R8 es independientemente F, Cl o CF3; R9 es halógeno, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R10 es halógeno, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R11 es alquilo de C1-C4; cada R12 es CH3; y cada R13 es CH3.

4. El compuesto de conformidad con la reivindicación aracterizado porque: R1 es halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxialquilo de C2-C4, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; A es A-1; Y1 es N o CR2; y cada Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente CR2; Q es C(R4)(R5); J se selecciona de J-l, J-2, J-10, J-17, J-18 y J-20; t es 0; cada R2 es independientemente H, F, Cl, CH3 o CF3; R4 es H; R5 es H; y R7 es F o CF3.

5 . El compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque: R1 es alcoxi de C -C , haloalcoxi de C -C o alquilo de C - C4 ; A es A- 1 ; Y1 es N o CR2; y cada Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente CR2; Q es O; J se selecciona de J-l, J-2, J-17 y J-18; cada R2 es independientemente H, F, C1 o CF3; y R7 es CF3.

6. El compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque: R1 es CH3; cada Y1, Y2, Y3, Y4 y Y5 es independientemente CR2; J es J-2; y cada R2 es independientemente H o F.

7. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se seleccionado del grupo que consiste en: 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3-triazol-4-il]oxi]- 2-(trifluorometil)piridina y 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil] -2H-1,2,3- triazol-4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina.

8. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 caracterizado porque se seleccionado del grupo que consiste en: 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3-triazol-4- il]metil]-2-(trifluorometil)piridina; 4-[[2-(4-fluorofenil)-5-metil-2H-l,2,3-triazol-4-il]oxi]- 2-(trifluorometil)piridina; 4-[[5-etoxi-2-(4-fluorofenil)-2H-1,2,3-triazol-4- illmetil]-2-(trifluorometil)piridina; 4-[[5-metoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3- triazol-4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina; 4-[[5-metil-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol- 4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina; 4-[[5-etoxi-2-[4-(trifluorometil)fenil]-2H-1,2,3-triazol- 4-il]metil]-2-(trifluorometil)piridina; y 4-[[5-(2,2,2-trifluoroetoxi)-2-[4-(trifluorometil)fenil]- 2H-1,2,3-triazol-4-il]metil]-2- (trifluorometil)piridina.

9. Una composición herbicida, caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

10. Una composición herbicida, caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, al menos un ingrediente activo seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores de herbicidas, y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

11. Una mezcla herbicida, caracterizada porque comprende (a) un compuesto de Fórmula 1, W-óxidos y sales de estos de conformidad con la reivindicación 1, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de (bl) a (bl6) y sales de compuestos de (bl) a (bl6).

12. Un método para controlar el crecimiento de vegetación no deseada, caracterizado porque comprende poner la vegetación o su entorno en contacto con una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1.