MX2013009067A - Compuestos insecticidas. - Google Patents

Compuestos insecticidas.

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MX2013009067A
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Thomas Pitterna
Pierre Joseph Marcel Jung
Peter Renold
Ottmar Franz Hueter
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Abstract

La presente invención se refiere a novedosos derivados de triazol de fórmula (I) que presentan actividad insecticida, a procesos e intermediarios para su preparación, a composiciones insecticidas, acaricidas, nematicidas o molusquicidas que los comprenden y a métodos para su uso para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, nemátodos o moluscos (ver Fórmula) en donde A1, A2, A3, A4, R1, R2, G1, Q1 y Q2 son tal como se definen en la reivindicación 1; o sales o N-óxidos de los mismos.

Description

COMPUESTOS INSECTICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a derivados de triazol novedosos que presentan actividad insecticida, a procesos e intermediarios para su preparación, a composiciones insecticidas, acaricidas, nematicidas o molusquicidas que los comprenden y a métodos para su uso para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, nemátodos o moluscos.
Por consiguiente, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I) donde A1, A2, A3 y A4 son cada uno independientemente C-X nitrógeno, donde cada X puede ser igual o diferente; R1 es hidrógeno, alquiloCi-C4 , H2NC (0) -alquiloCi-C4 alquilcarboniloCi-C4 ; R2 es hidrógeno, halógeno, alquiloCi-C4 , haloalquiloCi o ciano; G1 es oxígeno o azufre; X es hidrógeno, halógeno, ciano, alquiloxiCi- 4, alquiloCi-C4 o haloalquiloCi-C4 ; Ref . 242760 Q1 es arilo o heterociclilo, cada uno opcionalmente sustituido por uno a cinco sustituyentes R3, que pueden ser iguales o diferentes; o Q1 es alquiloCi-C8 o alquiloCi-C8 sustituido por uno a cinco 4, alqueniloC2-C8 , alqueniloC2-C8 sustituido por uno a cinco R4, alquiniloC2-C8 , alquiniloC2-C8 sustituido por uno a cinco R4 , cicloalquiloC3-Cio , cicloalquiloC3-Ci0 sustituido por uno a cinco R4 o alquilCi-C8- (CO) -N-alquiloCi-C8 o alquilC!-C8-(CO) -N-alquiloCi-C8 sustituido por uno a cinco R4; R3 se selecciona de ciano, amino, nitro, hidroxi , oxo, halógeno, alquiloCi-C4 , haloalquiloCi-C^ , alqueniloC2-C4 , haloalqueniloC2-C4 , alquiniloC2-C4 , haloalquiniloC2-C4 , cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiCi-C3, haloalcoxiC1-C3 , alquiltioC!-C3 , haloalquiltioCi-C3 , alquilsulfiniloCi-C3 , haloalquilsulfiniloCi-C3 , alquilsulfoniloCi-C3, haloalquilsulfoniloCi-C3 , alquilaminoCi-C , di- (alquilC1-C4) -amino, alquilcarboniloCi-Cj , alquilcarboniloxiCi-C4 , alcoxicarboniloCi-C4 , alquilcarbonilaminoC1-C4 y fenilo; cada R4 es independientemente halógeno, ciano, nitro, hidroxi, cicloalquiloC3-Cio , cicloalquiloC3-Ci0 sustituido por uno a cinco R3, di (alquilCi-C8) amino, alcanoilaminoC!-Cs , alquiloCx-Cs, alquiniloC2-C8 , alcoxiCi-C8, haloalcoxiCi-C?8 , alquiltioCx-Cs, haloalquiltioCx-Cs , alquilsulfiniloCi-C8, haloalquilsulfiniloCi-C8 , alquilsulfoniloCi-C8 , haloalquilsulfoniloCi-C8, alquilcarboniloC;i C8 , alcoxicarboniloCi-C8 , arilo o arilo sustituido por uno a cinco R3 , ariloxi o ariloxi sustituido por uno a cinco R3 o heterociclilo o heterociclilo sustituido por uno a cinco R3 ,- Q2 es un resto de fórmula (II) donde R7 y R6 son independientemente uno con respecto al otro hidrógeno, ciano, halógeno, alquiloCi-C6 , haloalquiloCi-C6 , alcoxiC1-C4alquiloC1-C4 , alquiltioCi-C6 , haloalquiltioCi-C6 , alquilsulfiniloCi-C6/ haloalquilsulfiniloCi-C6 , alquilsulfoniloCi-C6 o haloalquilsulfoniloCi-C6 ; R5 es independientemente hidrógeno, hidroxilo, amino, N-alquilaminoCi-Cs , N, N-di- (alquilCi-C6) amino, alquiloCi-C6 , cicloalquiloC3-C6 , alqueniloC2-C6 , alquiniloC2-C6 , alquilo ! C6 sustituido por uno a cinco sustituyentes R9 , cicloalquiloC3- C6 sustituido por uno a cinco sustituyentes R9, alquiniloC2 C6 sustituido por uno a cinco sustituyentes R9, alqueniloC2 C6 sustituido por uno a cinco sustituyentes R9, arilo o arilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, heteroarilo heteroarilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, cada R9 es independientemente ciano, nitro, amino, hidroxi, halógeno, N-alquilCi-C6amino, N, N-di- (alquilCx-Cg) - amino, alcoxiCi-C6, alquiltioCi-C6, alquilsulfiniloCi-C6 , arilo o arilo que está sustituido por uno a cinco sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxilo, halógeno, alquiloCi-C3 , haloalquiloCx-Cg, alcoxiCi-C6 o haloalcoxiCi-Ce, o heteroarilo o heteroarilo que está sustituido por uno a cinco sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi , halógeno, alquiloCi-Cg, haloalquiloCi-C6 , alcoxiCi-C6 o haloalcoxid-C6 ; cada R10 es independientemente ciano, nitro, amino, hidroxi, halógeno, alquiloCi-C6 , haloalquiloCi-C6 , alcoxiCi-C4alquiloCi-C4 , alqueniloC2-C6 , haloalqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, haloalquiniloC2-C6 , cicloalquiloC3-C6 , halocicloalquiloC3-C6, alcoxiCi-C6, haloalcoxiCi-C6 , alcoxiCi-C4alcoxiCi-C4 , alquiltioCi-C6 , haloalquiltioCi-C6 , alquilsulfiniloCi-C6 , haloalquilsulfiniloCi-C6 , alquilsulfoniloCi-C6 , haloalquilsulfoniloCi-C6 , N-alquilaminoCi-C6 , N, N-di - (alquilCi-C6)amino, M, W-di - (alquilCx-Cg) aminocarbonilo, N, N-di- (alquilCi-C6) aminosulfonilo, alquilcarboniloC -Cg , alquilcarboniloxiCi-Ce , alcoxicarboniloCi-G6 , alquilcarbonilaminoCi-C6 ; o una sal o N-óxidos agroquímicamente aceptables del mismo. ; Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diversas formas de isómeros geométricos u ópticos (enantiómeros y/o diastereoisómeros ) o de tautómeros . Esta invención cubre todos estos isómeros y tautómeros y sus mezclas en todas las proporciones, así como formas isotópicas tales como los compuestos deuterados .
A menos que se indique lo contrario, alquilo, solo o como parte de otro grupo, como alcoxi, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo, puede ser de cadena lineal o ramificada y puede contener preferiblemente de 1 a 6 átomos de carbono, más preferiblemente 1 a 4, y más preferiblemente 1 a 3. Lo ejemplos de alquilo incluyen metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo y tere-butilo.
A menos que se indique lo contrario, alquenilo y alquinilo, solos o como parte de otro sustituyente , pueden ser de cadena lineal o ramificada y pueden contener preferiblemente de 2 a 6 átomos de carbono, preferiblemente 2 a 4, más preferiblemente 2 a 3, y cuando sea adecuado, pueden tener la configuración (E) o (Z) . Ejemplos incluyen vinilo, alilo y propargilo.
Halógeno significa fluoro, cloro, bromo o yodo. ' Los grupos haloalquilo pueden contener uno o más átomos idénticos o diferentes de halógeno, e incluyen, por ejemplo, trifluorometilo, clorodifluorometilo, 2 , 2 , 2 - rif luoroetilo ' o 2 , 2 -difluoroetilo . Los grupos perfluoroalquilo son grupos alquilo que están completamente sustituidos con átomos de flúor e incluyen, por ejemplo, trifluorometiló, pentafluoroetilo y heptafluoroprop- 2 - ilo .
Los grupos haloalquenilo y haloalquinilo pueden contener uno o más átomos idénticos o diferentes de halógeno, e incluyen, por ejemplo, 2 , 2 -difluorovinilo, 1, 2-dicloro-2-fluorovinilo o l-cloroprop-2-in-l-ilo.
A menos que se indique lo contrario, cicloalquilo puede ser mono- o bi-cíclico, puede estar opcionalmente sustituido por uno o más grupos alquiloCi-C3 , y preferiblemente contener 3 a 8 átomos de carbono, más preferiblemente 3 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de cicloalquilo incluyen ciclopropilo, 1-metilciclopropilo, 2-metilciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
Los grupos halocicloalquilo pueden contener uno o más átomos idénticos o diferentes de halógeno e incluyen, por ejemplo, 2 , 2-diclorociclopropilo, 2 , 2-dicloro-l-metilciclopropilo y 2 -cloro-4 -fluorociclohexilo .
Arilo incluye fenilo, naftilo, antracenilo, indenilp, fenantrenilo y bifenilo, prefiriéndose fenilo.
Heteroarilo significa un hidrocarburo aromático mono, bi- o tricíclico, que contiene 3 a 14, preferiblemente 5 a 10, más preferiblemente 6 a 8, átomos en el anillo, incluidos l a 6, preferiblemente 1 a 4, heteroátomos que se seleccionan independientemente de nitrógeno, oxígeno y azufre. Ejemplos incluyen furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo, indolilo, benzotiofenilo, benzofuranilo, bencimidazolilo, benzotiadiazolilo, indazolilo, benzotriazolilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, quinolilo, isoquinolilo, ftalazinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo, cinolinilo y naftiridinilo .
Heterociclilo, tal como se usa en la presente, incluye heteroarilo, y además puede ser un hidrocarburo cíclico saturado o parcialmente saturado que contiene de 3 a 10 átomos en el anillo de los cuales hasta 4 son heteroátomos que se seleccionan de nitrógeno, oxígeno y azufre, y pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más grupos que se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, ciano, alquilo, alcoxi . Ejemplos de grupos heterociclilo no aromáticos son Tietano, 1-óxido de Tietano, 1,1-dióxido de Tietano, oxiranilo, azetidinilo, tetrahidrofuranilo , tiolanilo, pirrolidinilo, pirrolinilo, imidazolidinilo, imidazolinilo, sulfolanilo, dioxolanilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, piperidinilo, pirazolinilo, pirazolidinilo, dioxanilo, morfolinilo, ditianilo, tiomorfolinilo, piperazinilo, azepinilo, oxazepinil , tiazepinilo, tiazolinilo y diazapanilo. Heterociclilo, tal como se usa en la presente, incluye también sistemas de anillos fusionados, tal como, por ejemplo, indolilo, indazolilo, purinilo, benzofuranilo o benzotiofenilo .
Los valores preferidos de A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, G1, X, Q1, Q2, R5, R6, R7 son, en cualquier combinación, como se establece a continuación.
Preferiblemente A1 es C-X.
Preferiblemente A2 es C-X.
Preferiblemente A3 es C-X.
Preferiblemente A4 es C-X.
Preferiblemente, X es hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo o metoxi. Más preferiblemente, X es hidrógeno, fluoro, cloro, ciano, trifluorometilo o metoxi. Incluso más preferiblemente, X es hidrógeno, fluoro, ciano o metoxi. Más preferiblemente, X es hidrógeno, fluoro o ciano.
Más preferiblemente, A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi y preferiblemente A2 y A3 son ambos CH; y Al y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi y más preferiblemente cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, ciano y metoxi. Incluso más preferiblemente, A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, ciano y metoxi.. Más preferiblemente, A1 es CH, C-CN, C-Cl: o C-F; y A2, A3 y A4 son CH o A1, A2 y A3 son CH y A4 es CH, C-OCH3 o C-F. Aun más preferiblemente A1 es CH, C-CN, C-Cl o C-F; y A2, A3 y A4 son CH. Aun más preferiblemente A1, A2 y A3 són CH y A4 es CH, C-OCH3 o C-F.
Preferiblemente, G1 es oxígeno.
Preferiblemente, R1 es hidrógeno, metilo, etilo o acetilo. Más preferiblemente, R1 es hidrógeno, metilo o etilo. Más preferiblemente, R1 es hidrógeno.
Preferiblemente, R2 es hidrógeno, metilo, trifluorometilo o halógeno. Más preferiblemente, R2 es hidrógeno, trifluorometilo o halógeno. Incluso más preferiblemente, R2 es hidrógeno o halógeno. Más preferiblemente, R2 es hidrógeno.
Preferiblemente, Q1 es arilo o heterociclilo o cicloalquiloC3-Cio o alquiloCi-C8 o alqueniloC2-C8 o alquiniloC2-C8 ; cada uno opcionalmente sustituido por uno a cinco sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, trifluorometilo, metoxi , trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo.
Más preferiblemente, Q1 es ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, bencilo, piridin-2-ilmetilo, tietan-3 - ilo, etilo, propilo, butilo, alilo, propargilo, fenilo, 2-piridilo; cada uno opcionalmente sustituido por uno a cuatro sus ituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi , metiltio, metilsulfiniló , metilsulfonilo y fenilo.
Aun más preferiblemente, Q1 es fenilo, ciclopropilo y etilo; cada uno opcionalmente sustituido por uno a cuatro sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo.
Aun más preferiblemente, Q1 es ciclopropilo y etilo; cada uno opcionalmente sustituido por uno a cuatro sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo.
Ejemplos preferidos de Q1 incluyen piridin-2-ilmetilo, tietan-3-ilo, etilo, butilo, ciclopropilo, bencilo, fenilo.
En otra modalidad preferida Q2 es un resto de fórmula (II) donde los sustituyentes R5, R6 y R7 tienen los siguientes significados: R7 y R6 son independientemente hidrógeno, ciano, halógeno, alquiloCi-C6 , perfluoroalquiloCi-C6 , perfluoroalquiltioCi-C6, perfluoroalquilsulfiniloCi-Ce o per-fluoroalquilsulfoniloCi-C6 preferiblemente independientemente perfluoroalquiloCi-C¡ , perfluoroalquiltioCi-C4 , perfluoroalquilsulfiniloCi-C4 o perfluoroalquilsulfoniloCi-C4 incluso más preferiblemente independientemente perfluoroalquiloCi-C4 , perfluoroalquiltioCi-C4 , o per-fluoroalquilsulfoniloCi-C4 más preferiblemente independientemente trifluorometilo o perfluoroetilo o trifluorometiltio o perfluoroetiltio o trifluorometilsulfonilo o perfluoroetilsulfonilo .
Más preferiblemente R7 y R6 son independientemente ciáno, halógeno, alquiloC!-C6 , perfluoroalquiloCi-C6 preferiblemente independientemente perfluoroalquiloCi-C6 incluso más preferiblemente independientemente trifluorometilo o perfluoroetilo .
Incluso más preferiblemente R7 y R6 son independientemente halógeno, perfluoroalquiloCi-C6.
Más preferiblemente R6 es trifluorometilo .
Más preferiblemente R7 es perfluoroetilo .
Preferiblemente R5 es hidrógeno, haloalquiloCi-C6, alquiloCi-C6 , alqueniloC2-C6 , alquiniloC2-C6, fenilo o fenilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, que puede ser el mismo o diferente, piridilo o piridilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, que puede ser el mismo o diferente.
Más preferiblemente R5 es hidrógeno, haloalquiloC!-C6 , alquiloC!-C6 ; incluso más preferiblemente R5 es alquiloCi-C6 es preferiblemente alquiloCi-C .
En otra modalidad preferida Q2 es un resto de fórmula (II) donde los sustituyentes R5, R6 y R7 tienen los siguientes significados: R7 y R6 son independientemente ciano, halógeno, alquiloCi-C6, perfluoroalquiloCi-C6 , perfluoroalquiltioCi-C6 , perfluoroalquilsulfiniloCi-C6 o perfluoroalquilsulfoniloCi-Cg ; y R5 es haloalquiloCi-Ce o alquiloCi-C6 ; incluso más preferiblemente R5 es alquiloCi-C6 es preferiblemente alquiloCi-C4.
En una modalidad preferida Q2 es 2-Metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilo .
En una modalidad preferida (El) los sustituyentes en los compuestos de Fórmula (I) tienen los siguientes significados: R1 es hidrógeno, metilo, etilo o acetilo; R2 es hidrógeno, metilo, trifluorometilo o halógeno; G1 es oxígeno; Q1 es arilo o heterociclilo o cicloalquiloC3-Ci0 o alquiloCi-C8 ; cada uno opcionalmente sustituido por uno a cinco sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, trif luorometilo, metoxi , trifluorometoxi , metiltio, metilsulf inilo, metilsulfonilo y fenilo.
Q2 es un resto de fórmula (II) donde R5 es hidrógeno, haloalquiloCx-Cg, alquiloCx-C6 ; , alqueniloC2-C6 , alquiniloC2-C6, fenilo o fenilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, que puede ser el mismo o diferente, piridilo o piridilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, que puede ser el mismo o diferente; R7 y R6 son independientemente hidrógeno, ciano, halógeno, alquiloCi-C6 , perfluoroalquiloCi-C6, perfluoroalquiltioCi-C6 , perfluoroalquilsulfinilod-C6 o perfluoroalquilsulfoniloCi-C6 preferiblemente independientemente perfluoroalquiloCi-C4 , perfluoroalquiltioCi-Cj, perfluoroalquilsulfiniloCi-C4 o per-fluoroalquilsulfoniloCi-C incluso más preferiblemente independientemente perfluoroalquiloCi-C4 , perfluoroalquilCi-C4tio, o perfluoroalquilsulfoniloCi-C4.
En una modalidad preferida (E2) los sustituyentes en los compuestos de fórmula (I) tienen los siguientes significados: R1 es hidrógeno, metilo o etilo; R2 es hidrógeno, trifluorometilo o halógeno; Q1 es ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo , bencilo, piridin-2-ilmetilo, tietan-3-ilo, etilo, propilo, butilo, fenilo, 2-piridilo; cada uno opcionalmente sustituido por uno a cuatro sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, trifluorometilo, metoxi , trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo.
Q2 es un resto de fórmula (II) donde R5 es hidrógeno, haloalquiloCi-C6, alquiloCi-C6 ; R7 y R6 son independientemente ciano, halógeno, alquiloCi-C6, perfluoroalquiloCi-C6.
En una modalidad preferida (E3) los sustituyentes en los compuestos de fórmula (I) tienen los siguientes significados: R1 es hidrógeno, metilo o etilo; R2 es hidrógeno o halógeno; Q1 es fenilo, ciclopropilo y etilo; cada uno opcionalmente sustituido por uno a cuatro sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi , trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo.
Q2 es un resto de fórmula (II) donde R5 es preferiblemente alquiloC1-C4 ; R7 y R6 son independientemente perfluoroalquiloC!-C6.
En una modalidad preferida (E4) los sustituyentes en lós compuestos de fórmula (I) tienen los siguientes significados: R1 es hidrógeno; R2 es hidrógeno Q1 es ciclopropilo y etilo; cada uno opcionalmente sustituido por uno a cuatro sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo; Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilo.
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (El) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A2 y A3 son ambos CH; y A1 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi y más preferiblemente cadá X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, ciano y metoxi y los demás sustituyentes tienen el significado ;de la Modalidad (El) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I), en donde A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, cloro, ciano y metoxi y los otros sustituyentes tienen el significado como en la Modalidad (El) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1 es CH, C-CN, C-Cl o C-F; y A2, A3 y A4 son CH o A1, A2 y A3 son CH y A4 es CH, C-OCH3 o C-F y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (El) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I), en donde A1 es CH, C-CN, C-Cl o C-F; y A2, A3 y A4 son CH y los otros sustituyentes tienen el significado como en la Modalidad (El) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2 y A3 son CH y A4 es CH, C-OCH3 o C-F y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (El) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E2) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I), en donde A2 y A3 son ambos CH; y A1 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciario, metilo, trifluorometilo y metoxi y más preferiblemente cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, cloro, ciano y metoxi y los otros sustituyentes tienen el significado como en la Modalidad (E2) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I), en donde A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, cloro, ciano y metoxi y los otros sustituyentes tienen el significado como en la Modalidad (E2) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1 es CH, C-CN, C-Cl o C-F; y A2, A3 y A4 son CH o A1, A2 y A3 son CH y A4 es CH, C-OCH3 o C-F y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E2) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1 es CH, C-CN, C-Cl o C-F; y A2, A3 y A4 son CH metoxi y los demás sustituyentes tienen el significado de 1 la Modalidad (E2) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2 y A3 son CH y A4 es CH, C-0CH3 o C-F y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E2) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E3) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I), en donde A2 y A3 son ambos CH; y A1 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi y más preferiblemente cada; X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, cloro, ciano y metoxi y los otros sustituyentes tienen el significado como en la Modalidad (E3) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula en donde A1, A2, A3 y A4 son C-X. y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, cloro, ciano y metoxi y los otros sustituyentes tienen el significado como en la Modalidad (E3) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1 es CH, C-CN, C-Cl o C-F; y A2, A3 y A4 son CH o A1/ A2 y A3 son CH y A4 es CH, C-OCH3 o C-F y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E3) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1 es CH, C-CN, C-Cl o C-F; y A2 , A3 y A4 son CH metoxi y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E3) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2 y A3 son CH y A4 es CH, C-0CH3 o C-F y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E3) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se seleccioha independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi y los demás sustituyentes tienen él significado de la Modalidad (E4) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I), en donde A2 y A3 son ambos CH; y A1 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi y más preferiblemente cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, cloro ciano y metoxi y los otros sustituyentes tienen el significado como en la Modalidad (E4) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) , en donde A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, cloro, ciano y metoxi y los otros sustituyentes tienen el significado como en la Modalidad (E4) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1 es CH, C-CN, C-Cl o C-F; y A2, A3 y A4 son CH o A1, A2 y A3 son CH y A4 es CH, C-OCH3 o C-F y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E4) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1 es CH, C-CN, C-Cl o C-F; y A2, A3 y A4 son CH metoxi y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E4) .
Una modalidad preferida son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2 y A3 son CH y A4 es CH, C-0CH3 o C-F y los demás sustituyentes tienen el significado de la Modalidad (E4) .
Una modalidad preferida (Ea) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CN y A2, A3 y A4 son CH.
Una modalidad preferida (Eb) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-F y A1, A2 y A3 son CH.
Una modalidad preferida (Ec) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-OMe, A1, A2 y A3 son CH.
Una modalidad preferida (Ed) son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2, A3, A4 son CH.
Una modalidad preferida (Ee) son compuestos de fórmula , (I) donde A1 es C-Cl, A2, A3 y A4 son CH.
Una modalidad preferida (Ef) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-F y A2, A3 y A4 son CH.
Una modalidad preferida (Eg) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CF3 y A2, A3 y A4 son CH .
Una modalidad preferida (Eh) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1, A2 y A3 son CH.
Una modalidad preferida (Ei) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es CN, A2 y A3 son CH.
Una modalidad preferida (Ej ) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es F, A2 y A3 son CH.
Una modalidad preferida (Eal) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CN y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (El) .
Una modalidad preferida (Ebl) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-F y A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (El) .
Una modalidad preferida (Ecl) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-OMe, A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (El) .
Una modalidad preferida (Edl) son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2, A3, A4 son CH y los demás sustituyeiites tienen el significado indicado en la modalidad de (El) .
Una modalidad preferida (Eel) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-Cl, A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (El) .
Una modalidad preferida (Efl) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-F y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (El) .
Una modalidad preferida (Egl) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CF3 y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (El) .
Una modalidad preferida (Ehl) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (El) . i Una modalidad preferida (Eil) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es CN, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (El) .
Una modalidad preferida (Ejl) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es F, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (El) .
Una modalidad preferida (Ea2) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CN y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2) .
Una modalidad preferida (Eb2) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-F y A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2) .
Una modalidad preferida (Ec2) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-O e, A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2) .
Una modalidad preferida (Ed2) son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2, A3, A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2) .
Una modalidad preferida (Ee2) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-Cl, A2, A3 y A4 son CH y los dem s sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2) .
Una modalidad preferida (Ef2) son compuestos de fórmula (If) donde A1 es C-F y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2) .
Una modalidad preferida (Eg2) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CF3 y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2) .
Una modalidad preferida (Eh2) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2).
Una modalidad preferida (Ei2) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es CN, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2) .
Una modalidad preferida (Ej2) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es F, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E2) .
Una modalidad preferida (Ea3) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CN y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3) .
Una modalidad preferida (Eb3) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-F y A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3). i Una modalidad preferida (Ec3) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-OMe, A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3) .
Una modalidad preferida (Ed3) son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2, A3, A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3) .
Una modalidad preferida (Ee3) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-Cl, A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3) .
Una modalidad preferida (Ef3) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-F y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3) .
Una modalidad preferida (Eg3) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CF3 y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3) .
Una modalidad preferida (Eh3) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3) .
Una modalidad preferida (Ei3) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es CN, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3) .
Una modalidad preferida (Ej3) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es F, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E3).
Una modalidad preferida (Ea4) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CN y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4).
Una modalidad preferida (Eb4) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-F y A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4).
Una modalidad preferida (Ec4) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es C-OMe, A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4) . ; Una modalidad preferida (Ed4) son compuestos de fórmula (I) donde A1, A2, A3, A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4) .
Una modalidad preferida (Ee4) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-Cl, A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4) .
Una modalidad preferida (Ef4) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-F y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4) .
Una modalidad preferida (Eg4) son compuestos de fórmula (I) donde A1 es C-CF3 y A2, A3 y A4 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4) .
Una modalidad preferida (Eh4) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4) .
Una modalidad preferida (Ei4) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es CN, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4) .
Una modalidad preferida (Ej4) son compuestos de fórmula (I) donde A4 es N, A1 es F, A2 y A3 son CH y los demás sustituyentes tienen el significado indicado en la modalidad de (E4) . I Los compuestos intermediarios de fórmula (III) forman un aspecto adicional de la invención donde A1, A2, A3, A4, R2 y Q2 son tal como se definen on relación a la fórmula (I) ; o una sal del mismo. Las preferencias para A1, A2, A3, A4, R2 y Q2 son iguales a las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de fórmula (I) .
Los compuestos intermediarios de fórmula (Illb), en donde R es alquiloCi-C6 forma un aspecto adicional de la invención donde A1, A2, A3, A4, 2 y Q2 son tal como se definen con relación a la fórmula (I); o una sal del mismo. Las preferencias para A1, A2, A3, A4, R2 y Q2 son iguales a las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de fórmula (I) .
En una modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (III) donde A1, A2, A3 y A4 son CH; R2 'es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (III) donde A1 es C-CN; A2, A3 y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (III) donde A1 es C-F; A2, A3 y A4 son GH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (III) donde A1 es C-Cl; A2, A3 y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es urí resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (III) donde A4 es C-F; A2, A3 y A1 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (III) donde A4 es C-OMe; A2, A3 y A1 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (III) donde A4 es N; A2, A3 y A1 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (III) donde A4 es ; A1 es CN, A2 y A3 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (III) donde A4 es N; A1 es F, A2 y A3 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A1 es C-CF3; A2, A3 y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En una modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A1, A2, A3 y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A1 es C-CN A2, A3 y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A1 es C-F; A2, A3 y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A1 es C-Cl; A2, A3 y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A4 es C-F; A2, A3 y A1 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A4 es C-OMe; A2, A3 y A1 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A4 es N; A2, A3 y A1 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A4 es N; A1 es CN,A2 y A3 s ,on CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de fórmula (Illb) donde A4 es N; A1 es F,A2 y A3 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
En otra modalidad preferida, la invención proporciona ún compuesto de fórmula (Illb) donde A1 es C-CF3; A2, A3 y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es un resto de fórmula (II) .
Tabla 1: La Tabla 1 proporciona 73 compuestos de fórmula (la) de acuerdo con la fórmula (I) donde A1 es C-CN, A2, A3 y A4 son C-H y Q2 es 2-Metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la Tabla 1.
Tabla 2: La Tabla 2 proporciona 73 compuestos de fórmula (Ib) de acuerdo con la fórmula (I) donde A4 es C-F, A1, A2 y A3 soniC- H y Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil -4 - trifluorometil-2H-pirazol-3-ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la Tabla 1.
Tabla 3 : La Tabla 3 proporciona 73 compuestos de fórmula (Ic) <le acuerdo con la fórmula (I) donde A4 es C-OMe, A1, A2 y A3 son C-H y Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la Tabla 1.
Tabla 4: La Tabla 4 proporciona 73 compuestos de fórmula (Id) de acuerdo con la fórmula (I) donde A1, A2, A3 y A4 son C-H y Q2 es 2 -metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la tabla que figura a continuación.
Tabla 5: La Tabla 5 proporciona 73 compuestos de fórmula (le) de acuerdo con la fórmula (I) donde A1 es C-Cl, A2, A3 y A4 son C-H y Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol-3-ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la Tabla 1.
Tabla 6: La Tabla 6 proporciona 73 compuestos de fórmula (If) , de acuerdo con la fórmula (I) donde A1 es C-F, A2, A3 y A4 son;C-H y Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil-4 -trifluorometil-2H-pirazol-3-ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la Tabla 1. ; Tabla 7: La Tabla 7 proporciona 73 compuestos de fórmula (Ig) de acuerdo con la fórmula (I) donde A1 es C-CF3, A2, A3 y A4 son C-H y Q2 es 2 -metil-5 -pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol-3 -ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la Tabla 1.
Tabla 8: La Tabla 8 proporciona 73 compuestos de fórmula (Ih) de acuerdo con la fórmula (I) donde A4 es N, A1, A2 y A3 son C-H y Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil-4 -trifluorometil -2H-pirazol-3 -ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la Tabla 1.
Tabla 9: La Tabla 9 proporciona 73 compuestos de fórmula (Ii), de acuerdo con la fórmula (I) donde A4 es N, A1 es CN, A2 y A3 son C-H y Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol-3 -ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la Tabla 1.
Tabla 10: La Tabla 10 proporciona 73 compuestos de fórmula (Ij) ,de acuerdo con la fórmula (I) donde A4 es N, A1 es F, A2 y A3 son C-H y Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometÍ1-2H-pirazol-3-ilo, R2 es H y Q1 tiene los valores que se enumeran en la Tabla 1.
Tabla 11: La Tabla 11 proporciona 20 compuestos de fórmula (Illb) , en donde Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil -2H-pirazol-3-ilo, R2 es H, R y A1, A2, A3, A4 tienen los valores que figuran en la tabla que figura a continuación Tabla 12 : La Tabla 12 proporciona 10 compuestos de fórmula (III) donde Q2 es 2-metil-5-pentafluoroetil -4 - trifluorometil-2H-pirazol-3-ilo, R2 es H y A1, A2, A3, A4 tienen los valores que se enumeran en la tabla que figura a continuación.
Los compuestos de la invención pueden prepararse diante los siguientes métodos. (1) Los compuestos de fórmula (I) , en donde G1 es oxígeno, pueden prepararse mediante reacción de un compuesto de fórmula (V) con un derivado de azido, Q2-N3 (VII) , en presencia de cobre o un catalizador de cobre, tal como sulfato de cobre o yoduro de cobre (I), y opcionalmente en presencia de una base, tal como N-etildiisopropilamina, en presencia de un disolvente o una mezcla de disolventes, tal como t-butanol, agua. En el caso de un catalizador de Cu(II), puede utilizarse un agente reductor, como ascorbato de sodio. En el caso de un catalizador de Cu(0), como una sal de amina, puede utilizarse un agente oxidante. (Ver, por ejemplo: Angewandte Chemie, International Edition (2009), 48(27), 4900-4908 y las referencias citadas, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,. 2182 - 2184 y las referencias citadas, y Eur . J. Org. Chem. 2006, 51-68 y las referencias citadas) . (2) Los compuestos de fórmula (V), en donde G1 es oxígeno, pueden prepararse mediante reacción de un compuesto de fórmula (VI) , en donde R es OH con un compuesto de fórmula (IV), en presencia de un reactivo ide acoplamiento, tal como DCC (N, ' -diciclohexilcarbodiimidá) , EDC (l-etil-3- [3-dimetil-amino-propil] carbodiimida clorhidrato) o BOP-C1 (cloruro bis ( 2 -oxo-3 -oxazolidinil) fosfónico) , en presencia de una base, tal como piridina, trietilamina , 4 - (dimetilamino) iridina diisopropiletilamina , y opcionalmente en presencia de un catalizador nucleófilo, tal como hidroxibenzotriazol . Opcionalmente, cuando R es Cl, la reacción puede llevarse a cabo en condiciones básicas (por ejemplo en presencia de piridina, trietilamina, 4 - (dimet ilamino) piridina o diisopropiletilamina) , opcionalmente en presencia de un catalizador nucleófilo. Alternativamente, la reacción puede llevarse a cabo en un sistema bifásico que comprende un solvente orgánico, preferiblemente acetato de etilo, y un disolvente acuoso, preferiblemente una solución de bicarbonato de sodio. Opcionalmente, cuando R es alcoxiCa-C6, la amida puede prepararse calentando el éster (VI) y la amina (IV) juntas. (3) Los compuestos de fórmula (VI) , en donde R es OH, pueden prepararse mediante reacción de un compuesto de fórmula (VI) , en donde R es alcoxiCi-C6, mediante hidrólisis. Por ejemplo, en el caso en donde R es metoxi o etoxi, la hidrólisis puede llevarse a cabo con agua y una base, tal como hidróxido de potasio o hidróxido de litio, en ausencia o en presencia de un disolvente, tal como, por ejemplo, tetrahidrof rano o metanol . En el caso en donde R es, por ejemplo, terc-butoxi, la hidrólisis se lleva a cabo ,en presencia de ácido, tal como ácido trifluoroacét ico o ácido clorhídrico. La reacción se lleva a cabo a una temperatura de -120°C a +130°C, preferiblemente de -100°C a 100°C. (4) Los compuestos de fórmula (V), en donde R1 es alquiloCi-Cg , pueden prepararse a partir de un compuesto de fórmula (V) , en donde R1 es H, mediante alquilacion que puede alcanzarse mediante tratamiento de la amina con un agente alquilante tal como un haluro de alquilo, opcionalmente en presencia de una base. (5) Los compuestos de fórmula (I) , en donde G1 es oxígeno, también pueden prepararse mediante reacción de un compuesto de fórmula (III), en donde R es OH, Cl o alcoxiCi-C6, con un compuesto de fórmula (IV) como se describe en (2) . (6) Los compuestos de fórmula (III) pueden prepararse a partir de un compuesto de fórmula (VI) mediante el uso de las mismas condiciones descritas en (1) . (7) Los compuestos de fórmula (III) pueden prepararse mediante hidrólisis de un compuesto de éster de fórmula (IÍIb) mediante el método descrito en (3) .
Los compuestos de fórmula (I) , donde G1 es azufre, pueden prepararse a partir de un compuesto de fórmula (I) , donde G1 es oxígeno, mediante el tratamiento con un reactivo de tio-transferencia, como el reactivo de Lawesson o pentasulfuro de fósforo. (9) Los compuestos de fórmula (VIII) pueden prepararse a partir de un compuesto de fórmula (IX), donde A1, A2, A3 y A4 son cada uno independientemente C-LG o C-H y LG es un grupo saliente, como flúor o cloro, mediante la reacción con un nucleófilo, como un alcohol alifático, cianuro de sodio. (10) Los compuestos de fórmula (Illb), en donde A1,; A2, A3 y A4 son como se describen para el compuesto de fórmula (I), pueden prepararse a partir de un compuesto de fórmula (lile) , en donde A1, A2, A3 y A4 son cada úno independientemente C-LG o C-H, y LG es un grupo saliente, tal como flúor o cloro, mediante reacción con un nucleófilo, tal como un alcohol alifático, cianuro de sodio. (lllc) (lllb) 11) Los compuestos de fórmula (VII) , donde Q2 es como se describe para el compuesto de fórmula (I) , también pueden prepararse mediante la reacción de un compuesto de fórmula (II) con nitrito de sodio seguido de la adición de azida de sodio. Ver, por ejemplo: Diazo Chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds . Zollinger, H. Alemania. (1994), 380 pp. Editorial: (VCH, Weinheim, Alemania) y referencias citadas.
Q— NH2 Q— N = N = N (II) (VII) 12) Los compuestos de fórmula (II) donde R5 es metilo, R7 es perfluoroetilo y R6 es trifluorometilo pueden prepararse a partir de un compuesto de fórmula (lía) donde LG es halógeno, como flúor o cloro, mediante la reacción con una sal de azida, como azida de sodio. (lia) í) 13) Alternativamente, los compuestos de fórmula (NH2Q2) son conocidos o pueden prepararse mediante métodos conocidos por el entendido en la técnica. 14) Los compuestos de fórmula (VI) , (VIII) o (IX) son conocidos o pueden prepararse mediante métodos conocidos por la persona experta en la técnica.
Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse para combatir y controlar infestaciones de plagas de insectos tales como Lepidoptera, Díptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleóptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera y también otras plagas invertebradas, por ejemplos, plagas de ácaros, nemátodos y moluscos. Los insectos, ácaros, nemátodos y moluscos de aquí en adelante se denominan colectivamente plagas. Las plagas que pueden combatirse y controlarse mediante el uso de los compuestos de la invención incluyen las plagas asociadas con la agricultura (el término incluye el cultivo de cosechas para productos alimenticios y de fibras), horticultura y cría de animalés, animales de compañía, forestación y almacenamiento de productos de origen vegetal (tales como frutas, granos madera) ,· las plagas asociadas con el daño de las estructuras fabricadas por el hombre y la transmisión de enfermedades del hombre y los animales; y también plagas molestas (tales como moscas) .
Los ejemplos de especies de plagas que pueden controlarse con los compuestos de fórmula (I) incluyen: Myzús persicae (áfido) , Aphis gossypii (áfido) , Aphis fabae (áfidó) , Lygus spp. (cápsides) , Dysdercus spp. (cápsides) , Nilaparvata lugens (insecto hoja) , Nephotettixc incticeps (chicharra) , Nezara spp. (chinches), Euschistus spp. (chinches), Leptocorisa spp. (chinches), Frankliniella occidentalis (trips) , Thrips spp. (trips) , Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la patata) , Anthonomus granáis (picudo del algodonero), Aonidiella spp. (cochinillas), Trialeurodes spp. (moscas blancas) , Bemisia tabaci (mosca blanca) , Ostrinia nubilalis (taladro europeo del maíz) , Spodoptera littorális (gusano del algodonero) , Heliothis virescens (gusano tabacalero) , Helicoverpa armígera (mazorquero) , Helicovérpa zea (mazorquero) , Sylepta derogata (rizador de la hoja) , Pieris brassicae (mariposa blanca) , Plutella xylostella (polilla de cruciferas), Agrotis spp. (gusanos cortadores), Chilo suppressalis (barrenador del arroz) , Locusta migratoria (algarroba) , Chortiocetes terminifera (algarroba) , Diabrotica spp. (gusanos de las raíces), Panonychus ulmi (araña roja europea) , Panonychus citri (araña roja de los frutales) , Tetranychus urticae (arañuela roja) , Tetranychus cinnabarinus (araña roja) , Phyllocoptruta oleivora (ácaro rosado de cítricos) , Polyphagotarsonemus latus (ácaro blanco.) , Brevipalpus spp. (ácaro de la viña), Boophilus microplus (garrapata del ganado) , Dermacentor variabilis (garrapata del perro) , Ctenocephalides felis (pulga del gato) , Liriomyza spp (minador) , Musca domestica (mosca doméstica) , Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos) , Lucillia spp. (moscardones) , Blattella germánica (cucaracha) , Periplaneta americana (cucaracha) , BÍatta orientalis (cucaracha), termitas de Mastotermitidae (por ejemplo Mastoter es spp.), de Kalotermitidae (por ejemplo Neotermes spp.), de Rhinotermitidae (por ejemplo Coptotermes for osanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus, y R. santonensis) y de Termitidae (por ejemplo Globitermes sulfureus) , Solenopsis geminata (hormiga roja), Monomorium pharaonis (hormiga faraón), Damalinia spp. y Linognathus spp. (piojos picadores y chupadores), Meloidogyne spp. . (nemátodos formadores de agallas), Globodera spp. y Heterodera spp. (nemátodos quísticos) , Pratylenchus spp. (nemátodos de lesiones) , Rhodopholus spp. (nemátodos barrenadores del banano) , Tylenchulus spp . (nemátodos de los cítricos), Haemonchus contortus (gusano de alambre de la oveja) , Caenorhabditis elegans (nemátodo del vinagre), Trichostrongylus spp. (nemátodos gastrointestinales) y Deroceras reticulatüm (babosa) .
Por lo tanto, la invención proporciona un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nemátodos o moluscos el cual comprende aplicar una cantidad insecticidamente , acaricidamente, nematicidamente o molusquicidamente efectiva de un compuesto de fórmula (I) o una composición que contiene un compuesto de fórmula (I) , a una plaga, al lugar de un plaga, preferiblemente a una planta o a una planta susceptible de un ataque de una plaga o un material de reproducción vegetal. Los compuestos de fórmula (I) preferiblemente se usan contra insectos, ácaros o nemátodós .
Son ejemplos de ácaros Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus urticae, Panonychus citri, Aculops pelekassi , Tarsonemus spp .
Son ejemplos de nemátodós Meloidogyne incógnita, Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara, Aphelenchoides besseyi, Heterodera glycines, Pratylenchus spp.
Asimismo, los compuestos pueden utilizarse para controlar plagas de animales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, nemátodós y moluscos, que se encuentran en la agricultura, en la horticultura, en el campo de , la medicina veterinaria, en selvas, en jardines y centros recreativos, en la protección de productos y de materiales almacenados y en el sector de la higiene. Preferiblemente, pueden emplearse como agentes de protección de plantas. Pueden ser activos contra especies normalmente sensibles: y resistentes y contra todas o algunas etapas de desarrollo, i Estas plagas incluyen entre otras: .· Del orden de los Anoplura (Phthiráptera) , por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp. ! De la clase de los Arachnida, por ejemplo, Acarus siró, Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp . , Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eríophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalo a spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici .
De la clase de Bivalva, por ejemplo, Dreissena spp.
Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.
Del orden de los Coleóptera, por ejemplo, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni , Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attageius spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cos opolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp . , Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus sp . , Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp . , Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp . , Popillia japónica, Premnotrypes spp . , Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp . , Sphenophorus spp . , Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp . , Trogoderma spp . , Tychius sp . , Xylotrechus spp . , Zabrus sp .
Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus .
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forfícula auricularia .
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los Díptera, por ejemplo, Aedes ap . , Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dac s oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp;., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Típula paludosa, Wohlfahrtia spp.
De la clase de los Gastropoda, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma- ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunosto um spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaría, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Facióla spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus sp . , Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvul'us, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni , Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bañerofti .
Adicionalmente puede ser posible controlar a protozoarios , tales como Eimeria.
Del orden de los Heteroptera , por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp . , Blissus spp., Calocoris sp . , Campylomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Hordas nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma guadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalís, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicáe, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacúna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspís tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp . , Dysaphis spp., Dysmicoccus spp . , Epoasca spp . , Eriosoma spp . , Erythroneura spp . , Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya sp . , Idiocerus spp . , Idioscopus spp . , Laodelphax striatellus, Lecanium sp . , Lepidosaphes spp . , Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp . , Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella sp . , Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus sp . , Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp . , Parlatoria spp . , Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp . , Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp . , Pinnaspis aspidistrae, Planococcus sp . , Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp . , Psylla spp . , Pteromalus sp . , Pyrilla sp . , Quadraspididtus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp . , Rhopalosiphum spp . , Saissetia spp . , Scaphoides titanus, Schizaphis graminu , Selenaspidus articulatus, Sogata sp . , Sogatella furcifera, Sogatodes spp . , Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis sp . , Toxoptera sp . , Trialeurodes vaporariorum, Trioza sp . , Typhlocyba spp . , Unaspis spp . , Viteus vitifolii. ¦ Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp . , Lasius spp . , Mono- morium pharaonis, Vespa spp.
Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Reticuli ermes spp., Odontotermes spp.
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leuco elas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulána, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnánima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacoso a neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pecbinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.
Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germánica, Gryllotalpa sp . , Leucophaea maderae, Locusta spp . , Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculata .
Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina .
Los nemátodos fitoparasitarios incluyen, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursap elenc us spp., Ditylenc us dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus . spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Asimismo, en el campo de la medicina veterinaria, los nuevos compuestos de la presente invención pueden utilizarse de forma eficaz contra varias plagas parasitarias de animales nocivas (endoparásitos y ectoparásitos) , por ejemplo, insectos y helmintos.
Ejemplos de tales plagas parásitas en animales incluyen las plagas descritas a continuación.
Los ejemplos de insectos incluyen Gasterophilus spp., Stomoxys spp., Trichodectes spp., Rhodnius spp., Ctenocephalides canis, Cimx lecturius, Ctenocephalides felis, Lucilia cuprina y similares.
Ejemplos de ácaros incluyen Ornithodoros spp., Ixodes spp., Boophilus spp. y similares.
En las áreas de la veterinaria, por ejemplo, en el área de la medicina veterinaria, los compuestos activos de acuerdo con la presente invención son activos contra parásitos de los animales, en particular ectoparásitos o endoparásitos.
El término endoparásitos incluye en particular helmintos, tales como céstodos, nemátodos o tremátodos y protozoarios , tales como coccidias. : Los ectoparásitos son típicamente y preferiblemente artrópodos, en particular insectos tales como moscas (que pican y lamen), larvas de mosca parasitarias, piojo, piojo de pelo, piojo de las aves, pulgas y similares; o acáridos tales como garrapatas, por ejemplo, garrapatas duras y garrapatas blandas o ácaros tales como ácaros de la sarna, ácaros de las cosechas, ácaros de las aves y similares.
Estos parásitos incluyen: Del orden de los Anoplurida, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp . , Pediculus spp . , Phtirus spp . , Solenopotes spp.; son ejemplos específicos: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus hu anus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus; del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; ejemplos particulares son: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi; del orden de los Díptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybo itra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp . , Sarcophaga sp . , Oestrus sp . , Hypoderma spp . , Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Típula spp./ ejemplos particulares son: Aeáes aegypti, Stegomyia albopicta (Aedes albopictus) , Aedes taeniorhynchus, 'Anopheles gambiae, Anopheles maculipénnis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquéfasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Típula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi , Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, IVil elmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tahanus atratus, Tajbanus sudeticus, Hjomi tra ciurea, Chrysops caecutiens Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota itálica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia sti ulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli , Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca; del orden de Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp . , Tunga spp . , Xenopsylla sp . , Ceratophyllus spp.; ejemplos particulares son: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; del orden de los Heterópteros, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Del orden de los Blattarida, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germánica, Supella spp. (por ejemplo, Suppella longipalpa); De la subclase de Acari (Acariña) y los órdenes de Meta- y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodórus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (el género original de garrapatas multi huésped) Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; ejemplos particulares son: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodórus moubata, Otobius megnihi , Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicu , Hyalomma aegypticum, Hyalomma arginatum, Hyalomma transieñs, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabairina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulátus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacéntor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni; del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp . , Cheyletiella spp . , Ornithocheyl tia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; ejemplos particulares son: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri , Neoschongastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (S. caprae) , Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi , Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi .
Los compuestos activos de acuerdo con la invención también son adecuados para controlar artrópodos, helmintos y protozoarios , los cuales atacan a los animales.
Los animales incluyen ganado agrícola tal como, por ejemplo, vacunos, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos, peces de criadero, abejas.
Adicionalmente, los animales incluyen animales domésticos, también denominados animales de compañía, tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de jaula, peces de acuario y los que se conocen como animales de experimentación tales como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones.
Mediante el control de estos artrópodos, helmintos y/o protozoarios, se pretende reducir las muertes y mejorar · el rendimiento (en el caso de carne, leche, lana, cueros, huevos, miel y similares) y la salud del animal huésped, de forma tal de posibilitar una cría de animales más económica y simple mediante el uso de los compuestos activos de acuerdo con la invención .
Por ejemplo, puede ser deseable prevenir o interrumpir la ingesta de sangre de los huéspedes por parte de los parásitos.
Además, el control de los parásitos puede ayudar a prevenir la transmisión de agentes infecciosos.
El término "controlar" tal como se usa en la presente en relación con el área de la veterinaria, significa que los compuestos activos son efectivos para reducir la incidencia del parásito respectivo en un animal infectado con los parásitos a niveles inofensivos.
Más específicamente, "controlar", tal como se usa en la presente, significa que el compuesto activo es efectivo para matar el parásito respectivo, inhibiendo su crecimiento o inhibiendo su proliferación. Generalmente, cuando se usa para el tratamiento de animales, los compuestos activos de acuerdo con la invención pueden aplicarse dilinealmente .
Preferiblemente se aplican como composiciones farmacéuticas las cuales pueden contener excipientes y/o auxiliares farmacéuticamente aceptables que se conocen en la técnica.
En el área de la veterinaria y en la cría de animales, los compuestos activos se aplican (por ejemplo, : se administran) de la forma conocida mediante administración entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, pócimas, gránulos, pastas, bolos, el método de alimentación continua, supositorios; mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyecciones (intramusculares, subcutáneas, intravenosas, intraperitoneales y similares) , implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dérmica en forma de, por ejemplo, baño o inmersión, pulverización, vertiendo o manchando, lavando, esparciendo y con la ayuda de artículos modelados que contienen el compuesto activo tales como collarines, etiquetas para orejas, etiquetas para colas, bandas para extremidades, cabestros, dispositivos de marcación y similares.
Los compuestos activos pueden formularse como un champú o como formulaciones adecuadas utilizables como aerosoles, pulverizadores no presurizados , por ejemplo, pulverizadores con bomba y atomizadores.
Cuando se usan para ganado, aves de corral, animales domésticos y similares, los compuestos activos de acuerdo con la invención pueden aplicarse como formulaciones (por ejemplo polvos, polvos humectables ["WP", por sus siglas en inglés], emulsiones, concentrados emulsionables ["EC", por sus siglas en inglés], fluidos, soluciones homogéneas y concentrados en suspensión ["SC", por sus siglas en inglés]) los cuales comprenden los compuestos activos en una cantidad de 1 a 80 por ciento en peso, ya sea dilinealmente o después de dilución (por ejemplo, dilución de 100 a 10,000 veces) o como baño químico.
Cuando se usan en el área de la veterinaria, los compuestos activos de acuerdo con la invención pueden usarse en combinación con productos . sinergéticos adecuados u otros compuestos activos, tales como por ejemplo, fármacos acaricidas, insecticidas, antihelmínticos, antiprotozoarios .
En la presente invención, una sustancia que tiene una acción insecticida contra plagas, incluidas todas estas; se denomina insecticida.
Un compuesto activo de la presente invención puede prepararse mediante formas de formulación convencionales, cuando se usa como un insecticida.
Ejemplos de las formas de formulación incluyen soluciones, emulsiones, polvos humectables, gránulos dispersables en agua, suspensiones, polvos, espumas, pastas, comprimidos, gránulos, aerosoles, materiales naturales! y sintéticos infiltrados con compuesto activo, microcápsulas , agentes para recubrimiento de semillas, formulaciones usadas con un aparato de combustión (por ejemplo, cartuchos, bidones, serpentines de fumigación y de humo o similares como el aparato de combustión) , ULV (volumen ultra bajo) (nebulizador en frío, nebulizador en caliente) y similares. ; Estas formulaciones pueden producirse mediante métodos 'conocidos de por sí.
Por ejemplo, una formulación puede producirse mezclando el compuesto activo con un revelador, es decir, un diluyente o portador líquido; un diluyente o portador de gas licuado; un diluyente o portador sólido y opcionalmente con un tensioactivo, es decir, un emulsionante y/o dispersante y/o agente espumante.
En caso que se use agua como revelador, por ejemplo, también puede usarse un disolvente orgánico como disolvente auxiliar! Ejemplos del diluyente o portador líquido incluyen hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno y similares) , hidrocarburos alifáticos clorados o aromáticos clorados (por ejemplo, clorobenceños , cloruros de etileno, cloruros de metileno) , hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, ciclohexanos) , parafinas (por ejemplo, fracciones de aceite mineral) , alcoholes (por ejemplo, butanol, glicoles y sus éteres, steres y similares), cetonas (por ejemplo, acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, ciclohexanona y similares) , disolventes fuertemente polares (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilsulfóxido y similares), agua y similares. El diluyente o portador de gas licuado puede ser de los que son gaseosos a temperatura normal y presión normal, por ejemplo, propulsores de aerosoles tales como butano, propano, gas nitrógeno, dióxido de carbono e hidrocarburos halogenados . Ejemplos del diluyente sólido incluye minerales naturales pulverizados (por ejemplo, caolín, arcilla, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita, tierra de diatomeas y similares) , minerales sintéticos pulverizados (por ejemplo, ácido silícico altamente disperso, alúmina, silicatos y similares) y similares. Ejemplos del portador sólido para gráriulos incluyen rocas pulverizadas y tamizadas (por ejemplo, calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita y similares), gránulos sintéticos de polvo inorgánico y orgánico, partículas finas de materiales orgánicos (por ejemplo, aserrín, cáscaras de nuez de coco, mazorcas de maíz, tallos de tabaco y similares) y similares. Ejemplos del emulsionante y/o agente espumante incluyen emulsionantes aniónicos y no iónicos [por ejemplo, ésteres de ácido graso de polioxietileno, éteres de alcohol de ácido graso de polioxietileno (por ejemplo, éter de poliglicol de alquilarilo) , alquilsulfonatos , alquilsulf tos , arilsulfonatos y similares] , hidrolizado de albúmina y similares. Ejemplos del dispersante incluyen licor residual de sulfito de lignina y metilcelulosa.
-También pueden usarse agentes de fijación en ías formulaciones (polvos, gránulos, emulsiones) y los ejemplos del agente de fijación incluyen carboximetilcelulosa , polímeros sintéticos y naturales (por ejemplo, gamma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo y similares) ; y similares. También pueden usarse colorantes y los ejemplos de colorantes incluyen pigmentos inorgánicos (por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de Prusia y similares) , tintes orgánicos tales como tintes de alizarina, tintes ázo o tintes de ftalocianina metálica y además oligoelementos tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc. Las formulaciones en general pueden contener el ingrediente activo en una cantidad que varía de 0.1 a 95 por ciento en peso y preferiblemente 0.5 a 90 por ciento en peso. El compuesto de acuerdo con la presente invención también puede existir como una mezcla con otros compuestos activos, por ejemplo, insecticidas, cebos envenenados, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crecimiento, herbicidas, y similares, en forma de sus formas de formulación útiles comercialmente y en las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones.
El contenido del compuesto de acuerdo con la presente invención en una forma de aplicación útil comercialmente puede variar dentro de un amplio intervalo.
La concentración del compuesto activo de acuerdo con! la presente invención en el uso real puede ser, por ejemplo, i en el intervalo de 0.0000001 a 100 por ciento en peso ; y preferiblemente 0.00001 a 1 por ciento en peso. ; Los compuestos de acuerdo con la presente invención pueden usarse a través de métodos convencionales que son apropiados para la forma de uso.
Los compuestos activos de la presente invención tiene, cuando se usa contra plagas de higiene y plagas asociadas con productos almacenados, estabilidad efectiva contra álcalis sobre materiales de cal y también exhibe excelente efectividad residual sobre madera y suelo. Los compuestos de la invención pueden tener propiedades favorables con respecto a la cantidad aplicada, a la formulación de residuo, selectividad, toxicidad, metodología de producción, actividad alta, amplio espectro de control, seguridad, control de organismos resistentes, por ejemplo, plagas que son resistentes a agentes de fósforo y/o agentes de carbamato orgánicos.
Más adelante se describen modalidades adicionales dé la invención.
Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse para combatir y controlar infestaciones de plagas de insectos tales como Lepidoptera, Díptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleóptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera y también otras plagas invertebradas, por ejemplos, plagas de ácaros, nemátodos y moluscos. Los insectos, ácaros, nemátodos y moluscos de aquí en adelante 'se denominan colectivamente plagas. Las plagas que pueden combatirse y controlarse mediante el uso de los compuestos de la invención incluyen las plagas asociadas con la agricultura (el término incluye el cultivo de cosechas para productos alimenticios y de fibras) , horticultura y cría de animales, animales de compañía, forestación y almacenamiento de productos de origen vegetal (tales como frutas, granos y madera) ; las plagas asociadas con el daño de las estructuras fabricadas por el hombre y la transmisión de enfermedades del hombre y los animales; y también plagas molestas (tales como moscas) .
Los compuestos de la invención pueden usarse, por ejemplo, sobre césped, ornamentos, tales como flores, arbustos, árboles frondosos o perennes, por ejemplo, coniferas, así como también para inyección de un árbol, gestión de plagas y similares.
Los compuestos de la invención pueden usarse para controlar plagas animales de viviendas incluidas: hormigas, chinches (adultas), abejas, escarabajos, escarabajos del arce, abejorros, antreno, ciempiés, cigarra, escarabajos, ácaroldel trébol, cucarachas, escarabajo americano de la harina, grillos, tijereta, insectos de fuego, pulgas, moscas, barrenadores grandes de los granos, milpiés, mosquitos, escarabajos rojos de la harina, gorgojos del arroz, escarabajo dentado de los granos, lepismas, cochinilla; de humedad, arañas, termitas, garrapatas, avispas, cucarachas, grillos, moscas, escarabajos peloteros (tales como negro, ' de las pieles y carroñero) , mosquitos, cochinillas de la humedad, escorpiones, arañas, arañuelas rojas (roja común, del abeto) y garrapatas.
Los compuestos de la invención pueden usarse para controlar plagas ornamentales incluidas: hormigas (incluidas las hormigas de fuego importadas), gusanos cortadores, orugas de las azaleas, áfidos, gusanos del saco, gorgojos negros de la vid (adultos) , chinches del arce negundo, gusanos de las yemas, gusano del roble de California, orugas, cucarachas, grillos, gusanos cortadores, oruga de la tienda oriental, escarabajos de la hoja del olmo, moscas europeas, gusano tejedores de Otoño, pulguillas, oruga de la tienda del Norte, larvas de polilla gitana, escarabajos japoneses (adultos) , escarabajos de junio (adultos) , chinches de encaje, orugas que se alimentan de hojas, chicharrillas , minadores de las hojas (adultos), orugas del clavel, esqueletonizadores de hojas, mosquitos pequeños, mosquitos, larvas de la polilla; de la adelfa, cochinillas de la humedad, moscas de sierra del pino, escarabajo de los brotes del pino, polillas del pino, chinches de plantas, gorgojos de las raíces, moscas de sierra, cochinillas (orugas), arañas, chinches salivosas, escarabajos rayados, gusanos del roble rayados, trips, polillas, larvas de polillas de matas, avispas, ácaros anchos, conchilla blanda, piojos rojos de California (orugas) , ácaros del trébol, cochinillas harinosas, escamas blancas del piño (orugas), ácaros de arañas, moscas blancas.
Los compuestos de la invención pueden usarse para controlar plagas del césped incluidas: hormigas (incluidas hormigas de fuego importadas, gusanos cogolleros, ciempiés, grillos, gusanos cortadores, tijeretas, pulgas (adultos) , saltamontes, escarabajos japoneses (adultos), milpiés, ácaros, mosquitos (adultos) , cochinillas de la humedad, gusanos tejedores del césped, cochinillas, garrapatas (incluidas, las especies que transmiten la enfermedad de Lyme) , escarabajos picudos de la hierba verdiazul para forraje (adultos) , ataenius de césped negro (adultos), niguas, pulgas (adultos), larvas (supresión) , gorgojos de Hyperodes (adultos) , grillos topo (ninfas y adultos jóvenes) , grillos topo (adultos maduros), chinches.
Los ejemplos de especies de plagas que pueden controlarse con los compuestos de fórmula (I) incluyen: Myzus persicae (áfido) , Aphis gossypii (áfido) , Aphis fabae (áfido) , Lygus spp. (cápsides) , Dysdercus spp. (cápsides) , Nilaparvata lugens (insecto hoja) , Nep otettixc incticeps (chicharra) , Nezara spp. (chinches), Euschistus spp. (chinches), Leptocorisa spp. (chinches), Frankliniella occideñtalis (trips) , Thrips spp- (trips) , Leptinotarsa decemlineáta (escarabajo de la patata) , Ant onomus granáis (picudo del algodonero), Aonidiella spp. (cochinillas), Trialeurodes spp. (moscas blancas) , Bemisia tabaci (mosca blanca) , Ostrinia nubilalis (taladro europeo del maíz) , Spodoptera littoralis (gusano del algodonero) , Heliothis virescens (gusano tabacalero) , Helicoverpa armígera (mazorquero) , Helicoverpa zea (mazorquero) , Sylepta derogata (rizador de la hoja), Pieris brassicae (mariposa blanca) , , Plutella xylostella (polilla de cruciferas) , Agrotis spp. (gusanos cortadores) , Chilo suppressalis (barrenador del arroz) , Locusta migratoria (algarroba) , C ortiocetes terminifera (algarroba) , Diabrotica spp. (gusanos de las raíces), Panonychus ulmi (araña roja europea) , Panonychus citri (araña roja de los frutales) , Tetranychus urticae (arañuela roja) , Tetranychus cinnabarinus (araña roja), Phyllocoptruta oleivora (ácaro rosado' de cítricos) , Polyphagotarsonemus latus (ácaro blanco) , Brevipalpus spp. (ácaro de la viña), Boophilus microplus (garrapata del ganado) , Dermacentor variabilis (garrapata del perro) , Ctenocephalides felis (pulga del gato) , Liriomyza, spp (minador) , Musca domestica (mosca doméstica) , Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp. (moscardones), Blattella germánica (cucaracha) , Periplaneta americana (cucaracha) , Bl&tta orientalis (cucaracha) , termitas de Mastotermitidae (por ejemplo Mastotermes spp.), de Kalotermitidae (por ejemplo Neotermes spp.), de Rhinotermitidae (por ejemplo Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, : R. virginicus, R. hesperus, y R. santonensis) y de Termitidae (por ejemplo Globitermes sulfureus) , Solenopsis geminata (hormiga roja) , Monomorium pharaonis (hormiga faraón) , Damalinia sp . y Linognathus sp . (piojos picadores y chupadores), Meloidogyne spp. (nemátodos formadores de agallas), Globodera spp. y Heterodera spp. (nemátodos quísticos) , Pratylenc us spp. (nemátodos de lesiones), Rhodopholus spp. (nemátodos barrenadores del banano), Tylenchulus sp . (nemátodos de los cítricos), Haemonchus contort s (gusano de alambre de la oveja) , Caenorhabdítis elegans (nemátodo del vinagre), Trichostrongylus spp. (nemátodos gastrointestinales) y Deroceras reticulatum (babosa) .
Los compuestos de la invención pueden usarse para control de plagas en varias plantas, incluyendo soja (por ejemplo, en algunos casos 10-70g/ha) , maíz (por ejemplo,1 en algunos casos 10-70g/ha) , caña de azúcar (por ejemplo,; en algunos casos 20-200g/ha) , alfalfa (por ejemplo, en algunos casos 10-70g/ha) , coles (por ejemplo, en algunos casos 10-50g/ha) , colza (por ejemplo, cañóla) (por ejemplo, en algunos casos 20-70g/ha) , papas (incluidos boniatos) (por ejemplo,' en algunos casos 10-70g/ha) , algodón (por ejemplo, en algunos casos 10-70g/ha) , arroz (por ejemplo, en algunos casos 10-70g/ha) , café (por ejemplo, en algunos casos 30-150g/ha) , cítricos (por ejemplo, en algunos casos 60-200g/ha) , almendras (por ejemplo, en algunos casos 40-180g/há) , hortalizas de frutos (por ejemplo, tomates, pimienta, chili, berenjenas, pepinos, zapallito, etc.) (por ejemplo, en algunos casos 10-80g/ha) , té (por ejemplo, en algunos casos 20-150g/ha) , hortalizas de bulbos (por ejemplo, cebolla, puerro, etc.) (por ejemplo, en algunos casos 30-90g/ha) , uvas (por ejemplo, en algunos casos 30-180g/ha) , frutas de pipa (por ejemplo, manzanas, peras, etc.) (por ejemplo, en algunos casos 30-180g/ha) y frutos de hueso (por ejemplo, peras, ciruelas, etc.) (por ejemplo, en algunos casos 30-180g/ha) .
Los compuestos de la invención pueden usarse en la soja para controlar, por ejemplo, Elasmopalpus lignosellus, Diloboderus abderus, Diabrotica speciosa, Sternechus subsignatus, Formicidae, Agrotis ypsilon, Julus ssp. , Anticarsia gemmatalis, Megascelis ssp., Procornitermes ssp., Gryllotalpidae, Nezara viridula, Piezodorus spp . , Acrosternum sp . , Neomegalotomus spp., Cerotoma trifurcata, Popillia japónica, Edessa spp., Liogenys fuscus, Euchistus netos, gorgojo del tallo, Scaptocoris castanea, phyllophaga spp., Pseudoplusia includens, Spodoptera spp., Bemisia tabáci, Agriotes spp. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en la soja para controlar Diloboderus abderus, Diabrotica speciosa, Nezara viridula, Piezodorus spp., Acrosternum spp., Cerotoma trifurcata, Popillia japónica, Euchistus ñeros, Phyllophaga spp., Agriotes spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en el maíz para controlar, por ejemplo, Euchistus heros , Dichelops furcatus , Diloboderus abderus , Elasmopalpus lignosellus , Spodoptera frugiperda , Nezara viridula , Cerotoma trifurcata, Popillia japónica, Agrotis ypsilon, Diabrotica speciosa, Heteroptera, Procornitermes ssp., Scaptocoris castanea, Formicidae, Julus ssp., Dalbulus maidis, Diabrotica virgifera, Mocis latipes, Bemisia tabaci, heliothis spp . , Tetran chus spp., Thrips spp., phyllophaga spp., scaptocoris spp., Liogenys fuscus, Spodoptera spp., Ostrinia spp., Sesa ia spp . , Agriotes spp. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en el maíz para controlar Euchistus heros, Dichelops furcatus, Diloboderus abderus, Nezara viridula, Cerotoma trifurcata, Popillia japónica, Diabrotica speciosa, Diabrotica virgifera, Tetranychus spp., Thrips spp., Phyllophaga spp., Scaptocoris spp., Agriotes spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en caña de azúcar para controlar, por ejemplo, Sphenophorus spp., termitas, Mahanarva spp. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en caña de azúcar para controlar termitas, Mahanarva. spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en alfalfa para controlar, por ejemplo, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Colias eurytheme, Collops spp., Empoascá solana, Epitrix, Geocoris spp., Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Spissistilus spp, Spodoptera spp., Trichoplusia ni. ;Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en alfalfa para controlar Hypera brunneipennis, Hypera postica, Empoasca solana, Epitrix, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Trichoplusia ni.
Los compuestos de la invención pueden usarse en coles para controlar, por ejemplo, Plutella xylostella, Pieris spp., Mamestra spp., Plusia spp., Trichoplusia ni, Phyllotreta , spp . , Spodoptera spp., Empoasca solana, Thrips spp., Spodoptera spp., Delia spp . Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en coles para controlar Plutella xylostella Pieris spp., Plusia spp., Trichoplusia ', ni, Phyllotreta spp., Thrips spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en colza, por ejemplo, cañóla, para controlar, por ejemplo, Meligethes spp., Ceutor ync us napi, Psylloides spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en papas, incluyendo boniatos, para controlar, por ejemplo, Empoasca spp., Leptinotarsa spp., Diabrotica speciosa, Phthorimaea spp., Paratrioza spp., Maladera matrida, Agriotes spp. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en papas, incluyendo, boniatos, para controlar Empoasca spp., Leptinotarsa spp., Diabrotica speciosa, Phthorimaea spp., Paratrioza spp., Agriotes spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en algodón para controlar, por ejemplo, Ant onomus grandis, Pectinophora spp., Helióthis spp., Spodoptera spp., Tetranychus spp., Epoasca spp., Thrips spp., Bemisia tabaci, Lygus spp., Phyllophaga spp., Scaptocoris spp. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en algodón para controlar Anthonomus granáis, Tetranychus spp., Empoasca spp., Thrips spp., Lygus spp., phyllophaga spp., Scaptocoris spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en rroz para controlar, por ejemplo, Leptocorisa spp., Cnaphaloc osis spp., Chilo spp., Scirpophaga spp., Lissorhoptrus spp., Oebalus pugnax. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en arroz para controlar Leptocorisa sp . , Lissorhoptrus spp., Oebalus pugnax.
Los compuestos de la invención pueden usarse en café para controlar, por ejemplo, Hypothenemus Hampei, Perileucoptera Coffeella, Tetranychus spp. -Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en café para controlar Hypothenemus Hampei, Perileucoptera coff ella . \ Los compuestos de la invención pueden usarse en cítricos para controlar, por ejemplo, Panonychus citr'i, Pñyllocoptruta oleivora, Brevipalpus spp., Diaphorina citri, Scirtothrips spp., Thrips spp., Unaspis spp., Ceratitis capitata, Phyllocnistis spp. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en cítricos para controlar Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Brevipalpus spp., Diaphorina citri, Scirtothrips spp., Thrips spp., Phyllocnistis spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en almendras para controlar, por ejemplo, Amyelois transítella, Tetranychus spp.
Los compuestos de la invención pueden utilizarse en verduras de fruto, incluidos tomates, pimiento, chile, berenjena, pepino, calabaza, etc., para el control de Thrips spp., Tetranychus spp., Polyphagotarsone us spp., Acülops spp., Empoasca spp., Spodoptera spp., Heliothis spp., uta absoluta, Liriomyza spp., Bemisia tabaci , Trialeurodes spp., Paratrioza spp., Frankliniella occidentalis, Frankliniella spp., Ant onomus spp., Phyllotreta spp., Amrasca spp., Epilachna spp., Halyomorpha spp., Scirtothrips spp., Leucinodes spp., Neoleucinodes spp. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en hortalizas de frutos, incluyendo, tomates, pimienta, chili, berenjena, pepino, zapallito, etc., para controlar, por ejemplo, Thrips spp., Tetranychus spp., Polyphagotarsonemus spp., Aculops spp., Empoasca spp., Spodoptera spp., Heliothis spp., Tuta absoluta, Liriomyza spp., Paratrioza spp., Frankliniella occidentalis, Frankliniella spp., Amrasca spp., Scirtothrips spp., Leucinodes spp., Neoleucinodes spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en té para controlar, por ejemplo, Pseudaulacaspis spp., Empoasca spp., Scirtothrips spp., Caloptilia theivora. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en té para controlar Empoasca spp., Scirtothrips spp .
Los compuestos de la invención pueden usarse en hortalizas de bulbo, incluyendo cebolla, puerro, etc., para controlar, por ejemplo, Thrips spp., Spodoptera spp., Heliothis spp. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en hortalizas de bulbo, incluyendo cebolla, puérro, etc., para controlar, Thrips spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en !uvas para controlar, por ejemplo, Empoasca spp., Lobesia spp., Frankliniella spp., Thrips spp., Tetranychus spp., Rhipiphorothrips Cruentatus, Eotetranychus Willamettei , Erythroneura Elegantula, Scaphoides spp. Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en uvas para controlar Frankliniella spp., Thrips spp., Tetranychus spp., Rhipiphorothrips Cruentatus, Scaphoides spp.
Los compuestos de la invención pueden usarse en frütas de pipa, incluyendo manzanas, peras, etc., para controlar jpor ejemplo Cacopsylla spp., Psylla spp., Panonychus ulmi, Cydia pomonella. Los compuestos de la invención preferiblemente, se usan en frutas de pipa, incluyendo manzanas, peras, etc., para controlar por ejemplo Cacopsylla spp., Psylla spp., Panonychus ulmi .
Los compuestos de la invención pueden usarse en frutas de hueso para controlar, por ejemplo, Grapholita molesta, Scirtothrips spp., Thrips spp., Frankliniella s p., Tetranychus spp . Los compuestos de la invención preferiblemente se usan en frutas de huesto para controlar Scirtothrips spp., Thrips spp., Frankliniella spp., Tetranychus spp. Por consiguiente, la invención proporciona un método para combatir y/o controlar una plaga animal, por ejemplo, una plaga animal invertebrada, el cual comprende aplicar a la plaga, a un lugar de la plaga o a una planta susceptible de ataque por parte de la plaga una cantidad pesticidamente efectiva de un compuesto de fórmula (I). En particular, la invención proporciona un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nemátodos o moluscos que comprende aplicar una cantidad insecticidamente , acaricidamente , nematicidamente o molusquicidamente efectiva de un compuesto de fórmula (I) o una composición que contiene un compuesto de fórmula (I), a una plaga, al locus de un plaga, preferiblemente a una planta o a una planta susceptible a un ataque de una plaga. Los compuestos; de fórmula (I) preferiblemente se usan contra insectos, ácaros o nemátodos .
El término "planta", tal como se utiliza en la presente, incluye plántulas, arbustos y árboles. Se entenderá que cultivos también incluye aquellos cultivos que se volvieron tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas (por ejemplo, inhibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO y HPPD) mediante métodos convencionales de reproducción o mediante ingeniería genética.
Un ejemplo de un cultivo que se volvió tolerante a imidazolinonas , por ejemplo, imazamox, mediante métodos convencionales de reproducción es la colza de verano (cañóla) Clearfield®. Ejemplos de cultivos que se han vuelto tolerantes a herbicidas mediante métodos de ingeniería genética incluyen, por ejemplo, variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato disponibles en el mercado con las marcas RoundupReady® y LibertyLink® .
También debe sobreentenderse que - "cultivos" son aquellos que se han vuelto resistentes a insectos pe judiciales mediante métodos de ingeniería genética, por ejemplo, maíz Bt (resistente al gusano barrenador del maíz europeo) , algodón Bt (resistente al gorgojo del algodón) y también papas Bt (resistentes al escarabajo de Colorado) . Ejemplos de maíz Bt son los híbridos de maíz 176 Bt de NK® (Syngenta Seeds) . Ejemplos de plantas transgénicas ; que comprenden uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son KnockOut® (maíz) , Yield Gard® (maíz) , NuCOTIN33B® (algodón) , Bollgard® (algodón), NewLeaf® (papas), NatureGard® y Protexcta®. jLos cultivos vegetales o materiales de semilla por consiguiente son resistentes a herbicidas y al mismo tiempo a ; la alimentación de insectos (eventos transgénicos "apilados"). Por ejemplo, la semilla puede tener la capacidad de expresar una proteína Cry3 insecticida mientras que al mismo tiempo es tolerante al glifosato.
Los cultivos también se entenderán como aquellos que se obtienen mediante métodos convencionales de reproducción o ingeniería genética y contienen los denominados rasgos de salida (por ejemplo, estabilidad de almacenamiento mejorada, valor nutritivo más alto y sabor mejorado) .
Para aplicar un compuesto de fórmula (I) como un insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida a una plaga, a un locus de una plaga o a una planta susceptible al ataque de una plaga, un compuesto de fórmula (I) generalmente se formula en una composición que incluye, además del compuesto de fórmula (I) , un diluyente o portador inerte adecuado y, opcionalmente, un agente tensioactivo (SFA, por sus siglas en inglés) . Los SFA son compuestos químicos capaces de modificar las propiedades de una interfase (por ejemplo, una interfase líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido) mediante, la reducción de la tensión interfacial y, de este modo, provocan cambios en otras propiedades (por ejemplo, dispersión, emulsificación y humectación) . Se prefiere que todas :las composiciones (tanto formulaciones sólidas como líquidas) comprendan, en peso, 0.0001 a 95%, más preferiblemente 1 a 85%, por ejemplo 5 a 60% de un compuesto de fórmula (I) .' La composición generalmente se usa para controlar plagas ¡ de forma tal que un compuesto de fórmula (I) se aplica a una tasa de 0. lg a 10kg por hectárea, preferiblemente de lg a 6kg ? por hectárea, más preferiblemente de lg a lkg por hectárea.
Cuando se usa en una tratamiento de semillas, un compuesto de fórmula (I) generalmente se usa en una tasa de O.OOOlg a lOg (por ejemplo O.OOlg o 0.05g), preferiblemente 0.005g a lOg, más preferiblemente 0.005g a 4g, por kilogramo de semilla.
En otro aspecto, la presente invención proporciona una composición que comprende una cantidad pesticidamente efectiva de un compuesto de fórmula (I) , en particular una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida que comprende una cantidad insecticidamente , acaricidamente , nematicidamente o molusquicidamente efectiva de un compuesto de fórmula (I) y un diluyente o portador adecuado para el mismo. La composición preferiblemente es una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida .
Las composiciones pueden seleccionarse de varios tipos de formulaciones, incluidos polvos esparcibles (DP) , polvos solubles (SP) , gránulos solubles en agua (SG) , gránulos dispersables en agua (WG) , polvos humectables (WP) , gránulos (GR) (de liberación lenta o rápida) , concentrados solubles (SL, por sus siglas en inglés) , líquidos miscibles en aceite (OL, por sus siglas en inglés) , líquidos de volumen ultra bajo (UL, por sus siglas en inglés) , concentrados emulsionables (EC, por sus siglas en inglés) , concentrados dispersables (DC, por sus siglas en inglés) , emulsiones (aceite en agua (EW) y agua en aceite (EO) ) , microemulsiones (ME) , concentrados en suspensión (SC, por sus siglas en inglés) , aerosoles, formulaciones de nebulización/humo, suspensiones en cápsula (CS, por sus siglas en inglés) y formulaciones para tratamiento de semillas. El tipo de formulación elegido en cualquier caso dependerá del objetivo específico previsto y de las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de fórmula (I) .
Los polvos esparcibles (DP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, diatomita, creta, tierra de diatomeas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros portadores sólidos orgánicos e inorgánicos) y triturando mecánicamente la mezcla hasta formar un polvo fino. ; Los polvos solubles (SP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (I) con una o más sales inorgánicas solubles en agua (tales como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos solubles en agua (tales como polisacáridos) y, opcionalmente , uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de los agentes para mejorar : la dispersibilidad/solubilidad en agua. A continuación,: la mezcla se muele para obtener un polvo fino. También se pueden granular composiciones similares para formar gránulos solubles en agua (SG) .
Los polvos humectables ( P) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes o portadores sólidos, uno o más agentes humectantes y, preferiblemente, uno o más agentes de dispersión y, opcionalmente , uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. A continuación, la mezcla se muele para obtener un polvo fino. También se pueden granular composiciones similares para formar gránulos dispersables en agua (WG) .
Los gránulos (GR) pueden formarse granulando una mezcla de un compuesto de fórmula (I) y uno o más diluyentes o portadores sólidos en polvo o a partir de gránulos en blanco preformados mediante absorción de un compuesto de fórmul (I) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) en un material granular poroso (tal como piedra pómez, arcillas de atapulgita, tierra de batán, diatomita, tierras de diatomeas o mazorcas de maíz trituradas) o mediante adsorción de un compuesto de fórmula (I) (o una solución del mismo, eri un agente adecuado) en una material de núcleo resistente (táles como arenas, silicatos, carbonatos minerales, sulfatos o fosfatos) y secando si es necesario. Los agentes que ¡ se emplean habitualmente para facilitar la absorción o adsorción incluyen disolventes (tales como disolventes de petróleo aromáticos y alifáticos, alcoholes, éteres, cetonas y esteres) y agentes aglutinantes (tales como acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílieos , dextrinas, azúcares y aceites vegetales) . También se pueden incluir úno o más aditivos diferentes en los gránulos (por ejemplo, un agente emulsionante, agente humectante o agente dispersante) .
Los concentrados dispersables (DC) pueden prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (I) en agua o un disolvente orgánico, tal como una cetona, alcohol o éter glicólico. Estas soluciones pueden contener un agente tensioactivo (por ejemplo, para mejorar la dilución en agua o i prevenir la cristalización en un tanque de pulverización) .; Los concentrados emulsionables (EC) o emulsiones! de aceite en agua (EW) pueden prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (I) en un disolvente orgánico (conteniendo opcionalmente uno o más agentes humectantes, uno o más agentes emulsionantes o una mezcla de los agentes) . Los disolventes orgánicos adecuados para emplear en EC incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbencenos ¡ o alquilnaftálenos, por ejemplo, SOLVESSO 100, SOLVESSO 150; y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una marca comercial registrada), cetonas (tales como ciclohexanona o metilciclohexanona) ' y alcoholes (tales como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol) , N-alquilpirrolidonas (tales como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona) , dimetilamidas de ácidos grasos (tales como la dimetilamida de un ácido graso Ce-Cío) e hidrocarburos clorados. Un producto EC se puede emulsionar espontáneamente al añadir agua para producir una emulsión con suficiente estabilidad para poder aplicarla por pulverización con un equipo adecuado. La preparación de una EW implica obtener un compuesto de fórmula (I) como un líquido (si no es un líquido a temperatura ambiente puede fundirse a una temperatura razonable, típicamente por debajo de 70°C) o en una solución (disolviéndolo en una disolvente apropiado) y a continuación emulsionar el líquido o solución en agua que contiene uno o más SFA, bajo cizallamiento alto para producir una emulsión. Los disolventes adecuados para emplear en EW incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos) , disolventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos) y otros disolventes orgánicos adecuados que presentan una solubilidad ba a en agua .
Las microemulsiones (ME) se pueden preparar mezclando agua con una mezcla de uno o más disolventes con uno o más SFA para producir espontáneamente una formulación líquida isotrópica termodinámicamente estable. Un compuesto ; de fórmula (I) está presente inicialmente en el agua o la combinación de disolvente/SFA. Los disolventes adecuados para emplear en ME incluyen los descritos previamente en la presente para emplear en EC o en EW. Una ME puede ser un sistema de aceite en agua o de agua en aceite (se puede determinar qué sistema está presente mediante mediciones de conductividad) y puede ser adecuada para mezclar pesticidas solubles en agua o solubles en aceites en la misma formulación. Una ME se puede diluir en agua, ya sea manteniéndose como una microemulsión o formando una emulsión de aceite en agua convencional.
Los concentrados en suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula (I) . Las SC pueden prepararse moliendo con bolas o perlas el compuesto sólido de fórmula (I) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Se pueden incluir uno o más agentes humectantes en la composición y se puede incluir un agente de suspensión para reducir la velocidad a la cual sedimentan las partículas.: De forma alternativa, un compuesto de fórmula (I) puede molerse en seco y agregarse a agua que contiene los agentes descritos anteriormente en la presente, para producir el producto final deseado.
Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de fórmula (I) y un propulsor adecuado (por ejemplo, n-butano) . Un compuesto de fórmula (I) también puede disolverse' o dispersarse en un medio adecuado (por ejemplo, agua o un líquido miscible en agua, tal como n-propanol) para proporcionar composiciones para uso en bombas de pulverización accionadas manualmente no presurizadas.
Un compuesto de fórmula (I) puede mezclarse en estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contiene el compuesto.
Las suspensiones en cápsula (CS) pueden prepararse de forma similar a la preparación de las formulaciones EW pero con una etapa de polimerización adicional de forma tal que se obtenga una dispersión acuosa de gotas de aceite, en la cual cada gota de aceite se encapsula mediante una carcasa polimérica y contiene un compuesto de fórmula (I) y, opcionalmente , un portador o diluyente para el mismo. La cubierta polimérica se puede producir tanto mediante una reacción de policondensación interfacial como mediante : un proceso de coacervación. Las composiciones pueden proporcionarse para liberación controlada del compuesto¦ de fórmula (I) y pueden usarse para tratamiento de semillas. Un compuesto de fórmula (I) también puede formularse en una matriz polimérica biodegradable para proporcionar úna liberación controlada lenta del compuesto. ; Una composición puede incluir uno o más aditivos para mejorar el rendimiento biológico de la composición (por ejemplo, mejorando la humectación, retención o distribución sobre superficies; resistencia a la lluvia en superficies tratadas; o ingesta o movilidad de un compuesto de fórmula (I)). Tales aditivos incluyen agentes tensioactivos , aditivos de pulverización en base a aceites, por ejemplo ciertos aceites minerales o aceites vegetales naturales (tales como aceite de soja y de colza) y combinaciones de estos con otros adyuvantes biopotenciadores (ingredientes que pueden auxiliar o modificar la acción de un compuesto de fórmula (I) ) .
Un compuesto de fórmula (I) también puede formularse para uso como tratamiento de semillas, por ejemplo, como; una composición en polvo, incluyendo un polvo para tratamiento de semillas en seco (DS) , un polvo soluble en agua (SS) o un polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión (WS) o como una composición líquida, incluido un concentrado fluido (FS) , una solución (LS) o una suspensión en cápsula (CS) . Las preparaciones de las composiciones de tipo DS, SS, WS, FS y LS son muy similares a las de las composiciones, de tipo DP, SP, WP, SC y DC, respectivamente, descritas previamente. Las composiciones para tratar semillas pueden incluir un agente para fomentar la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo, un aceite mineral o una barrera peliculigena) .
Los agentes humectantes, agentes de dispersión i y agentes emulsionantes pueden ser SFA superficiales de tipo catiónico, aniónico, anfotero o no iónico.
Los SFA adecuados de tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro: de cetiltrimetilamonio) , imidazolinas y sales de aminas.
Los SFA adecuados aniónicos incluyen sales de metales alcalinos de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo, lauril sulfato de sodio) , sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo, dodecilbencenesulfonato de sodio, dodecilbencenesulfonato de calcio, butilnaftalenosulfonato y mezclas de di-isopropil y tri-isopropil-naftalenosulfonatos de sodio) , sulfatos de éter, sulfatos de alcohol éter (por ejemplo, lauril-3-sulfato de sodio), carboxilatos de éter (por ejemplo, lauril-3-carboxilato de sodio) , éteres de fosfato (productos de la reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres) , por ejemplo la reacción entre alcohol láurico y ácido tetrafosfórico ; adicionalmente estos productos pueden estar etoxilados) , sulfosuccinamatos , sulfonatos de parafina u olefina, tauratos y lignosulfonatos .
Los SFA adecuados de tipo anfotero incluyen betaínas, propionatos y glicinatos.
Los SFA adecuados de tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos, con alcoholes grasos (tales como alcohol oleílico o alcohol cetílico) o con alquilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol u octilcresol) ; ásteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de condensación de los ásteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloque (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno) ; alcanolamidas ; esteres simples (por ejemplo, ésteres glicólicos de polietileno de ácido graso) ; óxidos de amina (por ejemplo, óxido de laurildimetilamina) ; y lecitinas.
Los agentes de suspensión adecuados incluyen coloides hidrófilos (tales como polisacáridos , polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa sódica) y arcillas esponjosas (tales como bentonita o atapulgita) .
Un compuesto de fórmula (I) puede aplicarse mediante cualquiera de los medios conocidos de aplicació de compuestos pesticidas. Por ejemplo, se puede aplicar, formulado o sin formular, a las plagas o al locus de las plagas (tal como el hábitat de las plagas o una planta en desarrollo expuesta a la infestación de las plagas) p a cualquier parte de la planta, incluidos el follaje, los tallos, las ramas o raíces, a la semilla antes de plantaría o a otros medios en los cuales las plantas se estén desarrollando o en los cuales se vayan a plantar (tal como la tierra que rodea las raíces, la tierra en general, el agua de arrozales o sistemas de cultivo hidropónico) , se puede aplicar dilinealmente o se puede pulverizar, espolvorear, aplicar por inmersión, aplicar como una formulación de crema o pasta, aplicar como un vapor o aplicar mediante la distribución o incorporación de una composición (tal como una composición granular o una composición empaquetada en una bolsa hidrosoluble) en la tierra o un entorno acuoso.
Un compuesto de fórmula (I) también puede inyectarse a las plantas o pulverizarse sobre la vegetación usando técnicas de pulverización electrodinámicas u otros métodos de volumen bajo o aplicarse mediante sistemas de irrigación terrestres o aéreos .
Las composiciones para emplear como preparados acubsos (soluciones o dispersiones acuosas) se suministran generalmente en forma de un concentrado que contiene una proporción elevada del principio activo y el concentrado se añade al agua antes de su uso. A menudo se requiere que estos concentrados, los cuales pueden incluir DC, SC, EC, EW, ;ME, SG, SP, WP, WG y CS, puedan soportar periodos prolongados; de almacenamiento y que, después de el almacenamiento, se puedan añadir al agua para formar preparados acuosos que permanezcan homogéneos durante un tiempo suficiente para que sea posible aplicarlos con kits de pulverización convencionales. Tales preparaciones acuosas pueden contener cantidades variables de un compuesto de fórmula (I) (por ejemplo 0.0001 a 10%, ;en peso) dependiendo del objeto para el cual se van a usar.
Un compuesto de fórmula (I) puede usarse en mezclas con fertilizantes (por ejemplo, fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo) . Los tipos de formulación adecuados incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas preferiblemente contienen hasta 25% en peso del compuesto de fórmula (I) .
La invención por consiguiente también proporciona una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un compuesto de fórmula (I) .
Las composiciones de esta invención pueden contener otros compuestos con actividad biológica, por ejemplo, micronutrientes o compuestos con actividad fungicida o' que posean actividad reguladora del crecimiento vegetal, actividad herbicida, insecticida, nematicida o acaricida.' El compuesto de fórmula (I) puede ser el único ingrediente activo de la composición o puede mezclarse con uno o más ingredientes activos adicionales tales como un pesticida, por ejemplo, un insecticida, fungicida o herbicida o un producto sinergístico o regulador del crecimiento de la planta cuando se apropiado. Un ingrediente activo adicional puede proporcionar una composición que tiene un espectro: de actividad más amplio o persistencia aumentada en un locus ; fomentar la sinergia de la actividad o complementar aj la actividad (por ejemplo aumentado la velocidad del efecto o superando la repelencia) del compuesto de fórmula (I) ,- o ayudar a superar o evitar el desarrollo de resistencia a componentes individuales. El principio activo adicional particular dependerá de la utilidad deseada de la composición Los compuestos de la invención también son útiles en el campo de la salud animal, por ejemplo, pueden utilizarse contra plagas parasitarias invertebradas, más preferiblemente contra plagas parasitarias invertebradas en o sobre un animal Los ejemplos de plagas incluyen nemátodos, tremátodos, cestodos, moscas, ácaros, garrapatas, piojos, pulgas, chinches y gusanos. El animal puede ser un animal no humano, por ejemplo, un animal asociado con la agricultura, por ejemplo, una vaca, un cerdo, una oveja, una cabra, un caballo o un burro, o un animal de compañía, por ejemplo, un perro o un gato.
En un aspecto adicional, la invención proporciona un compuesto de la invención para su uso en un método de tratamiento terapéutico.
En un aspecto adicional, la invención se refiere un método para controlar plagas parasitarias invertebradas en o sobre un animal que comprende administrar una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de la invención ; La administración puede ser, por ejemplo, administración oral, parenteral o externa, por ejemplo, 4 a la superficie del cuerpo del animal. En un aspecto adicional, la invención se refiere a un compuesto de la invención para controlar plagas parasitarias invertebradas en o sobre un animal. Én un aspecto adicional, la invención se refiere al uso de un compuesto de la invención en la fabricación de un medicamento para controlar las plagas parasitarias invertebradas en o sobre un animal .
En un aspecto adicional, la invención se refiere a un método para controlar plagas parasitarias invertebradas que comprende administrar una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de la invención al ambiente en el cual reside el animal.
En un aspecto adicional, la invención se refiere a un método para proteger a un animal de una plaga parasitaria invertebrada que comprende administrar al animal una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de la invención. En un aspecto adicional, la invención se refiere a un compuesto de la invención para su uso en la protección de un animal de una plaga parasitaria invertebrada. En un aspecto adicional, la invención se refiere al uso de un compuesto de la invención en la fabricación de un medicamento para proteger a un animal de una plaga parasitaria invertebrada. ; En un aspecto adicional, la invención proporciona á un método para tratar a un animal que padece una plaga parasitaria invertebrada que comprende administrar al animal una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de la invención. En un aspecto adicional, la invención se refiere a un compuesto de la invención para su uso en el tratamiento de un animal que padece una plaga parasitaria invertebrada. En un aspecto adicional, la invención se refiere al uso de un compuesto de la invención en la fabricación de un medicamento para tratar a un animal que padece una plaga parasitaria invertebrada .
En un aspecto adicional, la invención proporciona una composición farmacéutica que comprende un compuesto de la invención y un excipiente farmacéuticamente adecuado.
Los compuestos de la invención pueden utilizarse solos o en combinación con uno o más ingredientes biológicamente activos adicionales.
En un aspecto, la invención proporciona un producto de combinación que comprende una cantidad plaguicidamente eficaz de un componente A y una cantidad plaguicidamente eficaz de un componente B, donde el componente A es un compuesto de la invención y el componente B es un compuesto como se desévribe a continuación.
Los compuestos de la invención pueden utilizarse en combinación con agentes antihelmínticos. Tales agentes antihelmínticos incluyen compuestos seleccionados de la clase de compuestos de lactona macrocíclica como ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina , doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina; y derivados de milbemicina tal como se describen en | los documentos EP-357460, EP-444964 y EP-594291. Agentes antihelmínticos adicionales incluyen derivados semisintéticos y biosintéticos de avermectina/milbemicina tales como los que se describen en los documentos US-5015630, WO-9415944 y W0-9522552. Agentes antihelmínticos' adicionales incluyen bencimidazoles tales como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol y otros componentes de la clase. Ag ntes antihelmínticos adicionales incluyen imidazotiazoles y tetrahidropirimidinas como tetramisol, levamisol, pirantel pamoato, oxantel o morantel. Agentes antihelmínticos adicionales incluyen fluquicidas, como triclabendazol y clorsulón, y los cestocidas, como prazicuantel y epsiprantel.
Los compuestos de la invención pueden utilizarse en combinación con derivados y análogos de la clase parahercuamida/marcfortina de agentes antihelmínticos, ; así como las oxazolinas antiparasitarias, como aquellas divulgadas en las patentes US-5478855, US- 4639771 y , DE-19520936.
Los compuestos de la invención pueden utilizarse; en combinación con derivados y análogos de la clase general de agentes antiparasitarios de dioxomorfolina, como se describe en la patente WO-9615121, y también con depsipéptidos cíclicos activos antihelmínticos, como aquellos descritos en las patentes WO-9611945, WO-9319053, WO- 9325543, EP-6263,75, EP-382173, WO-9419334, EP-382173 y EP-503538.
Los compuestos de la invención pueden utilizarse en combinación con otros ectoparasiticidas ; por ejemplo, fipronil; piretroides ; organofosfatos ; reguladores! del crecimiento de insectos como lufenurón; agonistas de ecdisona como tebufenozida y similares; neonicotinoides como imidacloprid y similares.
Los compuestos de la invención pueden utilizarse en combinación con alcaloides de terpeno, por ejemplo, aquellos descritos en las Publicaciones de Solicitud de Patente Internacional Números W095/19363 o WO04/72086, particularmente los compuestos divulgados en ellas.
Otros ejemplos de los compuestos biológicamente activos que pueden utilizarse en combinación con los compuestos de la invención incluyen, a modo no taxativo, los siguientes: Organofosfatos : acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, bromofós, bromofós-etilo, cadusafós, cloretoxifós , clorpirifós, clorfenvinfós , clormefós, demetón, demetón-S-metilo, demetón-S-metil sulfona, dialifós, diazinón, diclorvós, dicrotofós, dimetoato, disulfotón, etión, etoprofós, etrimfós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fensulfotión, fentión, flupirazofós , fonofós, formotión, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxatión, malatión, metacrifós, metamidofós, metidatión, metil-paratión, mevinfós, monocrotof s, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paraoxón, paratión, paratión-metilo, fentoato, fosalona, fosfolán, fosfocarb, fosmet, fosfamidón, forato, foxima, pirimifós, pirimifós-metilo, profenofós, propafós, proetamfós, protiofós, piraclofós, piridapentión, quinalfós, sulprofós, temefós, terbufós, tebupirimfós , tetraclorvinfós , timetón, triazofós, triclorfón, vamidotión.
Carbamatos : alanicarb, aldicarb, metilcarbamato de 2-sec-butilfenilo, benfuracarb, carbarilo, carbofurán, carbosulfán, cloetocarb, etiofencarb, fenoxicarb, fentiqcarb, furatiocarb, HCN-801, isoprocarb, indoxacarb, metibcarb, metomilo, 5-metil-m-cumenilbutiril (metil) -carbamato, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, UC-51717.
Piretroides : acrinatina, aletrina, alfametrina, 5-bencil-3-furilmetil (E) - (1 R)-cis-2, 2-dimetil-3- (2-oxotiolán-3-ilidenometil¡) -ciclopropanocarboxilato, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a-cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina ( (S) -ciclopentilisómero) , bioresmetrina , bifentrina, NCI-85193, cicloprotrina, cihalotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina , fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (D isómero) , imiprotrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (productos naturales) , resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina , Zeta-cipermetrina .
Reguladores del crecimiento de artrópodos: a) inhibidores de la síntesis de citina: benzoilüreas : clorfluazurón, diflubenzurón, fluazurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenuróh, novaíurón, teflubenzurón, triflumurón, buprofezín, diofenolán, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida ; c) juvenoides: piriproxifen, metopreno (incluido S-metopreno) , fenoxicarb; d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos: espirodiclofén .
Otros antiparasitarios: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractin, Bacillus thuringiensis, bensultap, bifenazato, binapacrilo, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, camfeclor, cartap, clorobenzilato, clordimefor, clorfenápir, cromafenozida, clotianidina , ciromazina, diaclodén, diafentiurón, DBI-3204, dinactina, dihidroxmetildihidroxipirrol dina, dinobutón, dincícap, endosulfán, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumita, MTI-800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina , flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxiEen, halofenprox, hidrametilnon, IKI-220, kanemite, NC-196, neem guard, nidinorterfurán, nitenpirám, SD-35651, WL-108477, piridaril, propargita, protrifenbuto , pimetrozina , piridabén, pirimidifén, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofén, silomadina, spihosad, tebufenpirad, tetradifón, tetranactina, tiacloprid, tiociclam, tiametoxám, tolfenpirad, triazamato, trietoxispinósina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.
Fungicidas: acibenzolar, aldimorf, ampropilfós, andoprim, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, benómilo, bialafós, blasticidina-S , caldo bórdeles, bromuconazol , bupirimato, ' carpropamid, captafol, captán, carbendazim, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonil , clozolinato, oxicloruro de cobre, sales de cobre, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol , ciprodinilo, ciprofurám, RH-7281, diclocimet, diclobutrazol , dicloraezina, diclorán, difenoconazol , RP-407213, dimetomorf, domoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dodina, edifenfós, epoxiconazol , famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol , fencaramida, fenpiclonil, fenpropidín, fenpropimorf , acetato de fentina, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, flumorf/flumorlín, hidróxido de fentina, fluoxastrobina, fluquinconazol , flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, furalaxilo, furametapir, hexaconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, kasugamicina , krsoxim-metilo, mancozeb, maneb, mefenoxám, mepronil, metalaxilo, metconazol, metominostrobina/fenominostrobina, metrafenona, miclobutanil , neo-asozín, nicobifén, orisastrobina , oxadixilo, penconazol, pencicurón, probenazol, procloraz, propamocarb, propioconazol , proquihazid, protioconazol , pirifenox, piraclostrobina, pirimetanilo, piroquilón, quinoxifén, spiroxamina, azufre, tebucohazol , tetrconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metil , , tirám, tiadinil, triadimefón, triadimenol , triciclazol, trifloxistrobina , triticonazol , validamicina, vinclozina.
Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovirus, bacterias entomopatogénicas, virus y hongos.
Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclin , estreptomicina.
Otros agentes biológicos: enrofloxacina , febantel, penetamato, moloxicam, cefalexin, kanamicina, pimobehdán, clenbuterol, omeprazol, tiamulín, benazepril, piriprol, cefquinoma , florfenicol, buserelín, cefovecín, tulatromicina , ceftiour, carprofén, metaflumizona, praziquarantel , triclabendazol . ; Cuando se utiliza en combinación con otros ingredientes activos, los compuestos de la invención preferiblemente se utilizan en combinación con los siguientes (en donde \ "Tx" significa un compuesto de fórmula (I) y en particular un compuesto que se selecciona de las Tablas 1 a la Tabla 120, que puede resultar en una combinación sinergística con el ingrediente activo proporcionado) : imidacloprid + TX, enrofloxacina + TX, praziquantel + TX, embonato de pirantel + TX, febantel + TX, penetamato + TX, moloxicam + TX, cefalexina + TX, kanamicina + TX, pimobendán + TX, clenbuterol + TX, fipronil + TX, ivermectina + TX, omeprazol + TX, tiamulina + TX, benazepril + TX, milbemicina + TX, ciromazina + TX, tiametoxam + TX, piriprol + TX, deltametrina + TX, cefquinoma + TX, florfenicol + TX, buserelina + TX, cefovecina + TX, tulatromicina + TX, ceftiour +' TX, selamectina + TX, carprofén + TX, metaflumizona TX, moxidectina + TX, raetopreno (incluyendo S-metopreno) + TX, clorsulón + TX, pirantel + TX, amitraz + TX, triclabendazol + TX, avermectina + TX, abamectina + TX, emamectina 4 TX, eprinomectina + TX, doramectina + TX, selamectina + TX, nemadectina + TX, albendazol + TX, cambendazol + TX, fenbendazol + TX, flubendazol + TX, mebendazol + TX, oxfendazol + TX, oxibendazol + TX, parbendazol + ¡ TX, tetramisol + TX, levamisol + TX, pamoato de pirantel + TX, oxantel + TX, morantel + TX, triclabendazol + TX, epsiprantel + TX, fipronil + TX, lufenurón + TX, ecdisona + Tx o tebufenozida + Tx; más preferiblemente, enrofloxacina +: TX, praziquantel + TX, embonato de pirantel + TX, febantel +: TX, penetamato + TX, moloxicam + TX, cefalexina + TX, kanamicina + TX, pimobendán + TX, clenbuterol + TX, omeprazol + TX, tiamulina + TX, benazepril + TX, piriprol + TX, cefquinoma + TX, florfenicol + ??, buserelina + ??, cefovecina ', + ??, tulatromicina + TX, ceftiour + TX, selamectina + TX, carprofén + TX, moxidectina + TX, clorsulón + TX, pirahtel + TX, eprinomectina + TX, doramectina + TX, selamectina + TX, nemadectina + TX, albendazol + TX, cambendazol + TX, fenbendazol + TX, flubendazol + TX, mebendazol + TX, oxfendazol + TX, oxibendazol + TX, parbendazol + TX, tetramisol + TX, levamisol + TX, pamoato de pirantel + TX, oxantel + TX, morantel + TX, triclabendazol + TX, epsiprantel + TX, lufenurón + Tx o ecdisona + Tx; aun más preferiblemente enrofloxacina + TX, praziquantel + TX, embonato de pirantel + TX, febantel + TX, penetamato + TX, moloxicam + i TX, cefalexina + TX, kanamicina + TX, pimobendán +· TX, clenbuterol + TX, omeprazol + TX, tiamulina + TX, benazépril + TX, piriprol + TX, cefquinoma + TX, florfenicol + TX, buserelina + TX, cefovecina + TX, tulatromicina + ] TX, ceftiour + TX, selamectina + TX, carprofén + TX, moxidectina + TX, clorsulón + Tx o pirantel + Tx. ¡ Ejemplos de relaciones incluyen 100:1 a 1:6000, 50:1 a 1:50, 20:1 a 1:20, aun más específicamente de 10:1 a 1:10, 5:1 a 1:5, 2:1 a 1:2, 4:1 a 2:1, 1:1, o 5:1, O 5:2, O 5:3, O 5:4, O 4:1, O 4:2, O 4:3, O 3:1, O 3:2, O 2:1, O 1:5, o 2:5, O 3:5, O 4:5, O 1:4, o 2:4, O 3:4, o 1:3, O 2:3, O 1:2 1:600, O 1:300, o 1:150, o 1:35, o 2:35, o 4:35, o 1:75 2:75, O 4:75, O 1:6000, O 1:3000, O 1:1500, o 1:350, o 2:350, o 4:350, o 1:750, o 2:750, o 4:750. Se entiende que las relaciones de mezcla incluyen, por un lado, relaciones en peso y, por otro lado, relaciones molares.
Se destaca, en particular, una combinación donde el ingrediente activo adicional tiene un sitio de acción diferente con respecto al compuesto de fórmula I . En ciertas instancias, será particularmente ventajosa para la gestión de la resistencia una combinación con al menos otro ingrediente activo del control de plagas invertebradas parasitarias que tiene un espectro de control similar pero un sitio de acción diferente. De esa forma, un producto de combinación de la invención puede comprender una cantidad plaguicidamente efectiva de un compuesto de fórmula I y una cantidad plaguicidamente efectiva de al menos un ingrediente activo del control de plagas invertebradas parasitarias que tiene un espectro de control similar pero un sitio de acción diferente Un experto en la técnica reconocerá que, dado que en el ambiente y en condiciones fisiológicas las sales dej los compuestos químicos están en equilibrio con sus formas no salinas correspondientes, las sales comparten la utilidad biológica de las formas no salinas. ; De esa forma, pueden ser útiles una amplia variedad de sales de los compuestos de la invención (e ingredientes activos utilizados en combinación con los ingredientes activos de la invención) para el control de plagas invertebradas y parásitos de animales. Las sales incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánicos u orgánicos tales como ácido bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico. Los compuestos de la invención también incluyen N-óxidos. Por lo tanto, la invención comprende combinaciones de compuestos de la invención, incluidos N-óxidos y sales de los mismos, y un ingrediente activo adicional, incluidos N-óxidos y sales de los mismos.
Las composiciones para uso en el cuidado de la salud de los animales también pueden contener auxiliares y aditivos de formulación, conocidos por los expertos en la técnica como ayudas de formulación (algunos de los cuales puede considerarse que funcionan también como diluyentes sólidos, diluyentes líquidos o tensioactivos) . Los auxiliares y aditivos de formulación pueden controlar: el pH (soluciones amortiguadoras) , la formación de espuma durante el procesamiento (antiespumantes tales como poliorganosiloxanos) , la sedimentación de los ingredientes activos (agentes de suspensión), la viscosidad (espesantes tixotrópicos) , el crecimiento microbiano dentro de recipientes (agentes antimicrobianos) , el congelamiento de los productos (anticongelantes) , el color (dispersiones de tintes/pigmentos) , el lavado (formadores de película o autoadhesivos) , la evaporación (agentes que retrasan la evaporación) y otros atributos de la formulación. Los formadores de película incluyen, por ejemplo, acetatos polivinílicos , copolímeros de acetato polivinílico, copolímero de acetato polivinilpirrolidona-vinílico , alcoholes polivinílicos, copolímeros de alcohol polivinílico y ceras. Ejemplos de auxiliares y aditivos de formulación incluyen aquellos mencionados en McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, ediciones internacional y norteamericana publicadas por McCutcheon's División, The Manufacturing Confectioner Publishing Co . ; y en la Publicación PCT WO 03/024222.
Los compuestos de la invención pueden aplicarse sin otros adyuvantes, pero con más frecuencia la aplicación será de una formulación que comprende uno o más ingredientes activos con portadores, diluyentes y tensioactivos adecuados y posiblemente en combinación con un alimento dependiendo del uso final contemplado. Un método de aplicación implica pulverizar una dispersión en agua o solución de aceite refinado de los productos de combinación. Las composiciones con aceites de pulverización, concentraciones de aceite de pulverización, autoadhesivos esparcidores, adyuvantes, otros disolventes y agentes sinergísticos tales como butóxidó de piperonilo a menudo mejoran la eficacia del compuesto. Los pulverizadores pueden aplicarse de recipientes de pulverización tales como una lata, una botella ü otro recipiente, ya sea por medio de una bomba o por la administración de un recipiente presurizado, por ejemplo, una lata de pulverización en aerosol presurizada. Las composiciones de pulverización pueden adoptar varias formas, por ejemplo, pulverizaciones, vapores, espumas, gases o nebulizaciones. De esa forma, las composiciones de pulverización pueden comprender también propulsores, agentes espumantes, etc., según corresponda. Se destaca una composición de pulverización que comprende una cantidad plaguicidamente efectiva de un compuesto de la invención y un portador. Una modalidad de la composición de pulverización comprende una cantidad plaguicidamente efectiva de un compuesto de la invención y un propulsor. Propulsores representativos incluyen, a modo no taxativo, metano, étano, propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano, penteno, hidrofluorocarburos, clorofluorocarburos , dimetiléter y mezclas de los anteriores. Se destacá una composición de pulverización (y un método que utiliza la composición de pulverización dispensada de un recipiente de pulverización) utilizada para controlar al menos una plaga invertebrada parasitaria seleccionada del grupo que consiste en mosquitos, moscas negras, moscas de establo, moscas de venado, moscas de caballo, avispas, avispas amarillas, avispones, garrapatas, arañas, hormigas, jejenes y similares, incluidos individualmente o en combinaciones.
El control de parásitos animales incluye controlar los parásitos externos que son parasitarios a la superficie del cuerpo del animal huésped (por ejemplo, hombros, axilas, abdomen, parte interna de los muslos) y parásitos internos que son parasitarios en el interior del cuerpo del animal huésped (por ejemplo, estómago, intestino, pulmón, venas, bajo la piel, tejido linfático). Las plagas parasitarias externas o transmisoras de enfermedades incluyen, por ejemplo, niguas, garrapatas, piojos, mosquitos, moscas, ácaros y pulgas. Parásitos internos incluyen gusanos del corazón, anquilostomas y helmintos. Los compuestos de la invención pueden ser particularmente adecuados para combatir plagas parasitarias externas. Los compuestos de la invención pueden ser adecuados para el control sistémico y/o no sistémico de la infestación o infección por parásitos en animales.
Los compuestos de la invención pueden ser adecuados para combatir plagas invertebradas parasitarias que infestan sujetos animales, incluidos animales salvajes, animal;es de cría y animales de trabajo agrícola. Animales de cría les el término utilizado para hacer referencia (de manera singular o plural) a un animal domesticado criado intencionalmente ? en un entorno agrícola para producir, por ejemplo, alimentos o fibra o para el trabajo; ejemplos de animales de cría incluyen ganado bovino, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos y gansos (por ejemplo, criados para obtener su carne, leche, manteca, huevos, piel, cuero, plumas y/o lana). Al combatir los parásitos se reducen las fatalidades y un rendimiento bajo (en términos de carne, leche, lana, piel, huevos, etc.), de modo que la aplicación de los compuestos de la invención permite una cría de animales más económica y simple.
Los compuestos de la invención pueden ser adecuados para combatir plagas invertebradas parasitarias que infestan a animales y mascotas de compañía (por ejemplo, perros, gatos, aves y peces de acuario) , animales de investigaciones y experimentos (por ejemplo, hámsters, cobayos, ratas y ratones),., así como animales criados para/en zoológicos, hábitats salvajes y/o circos.
En una modalidad de esta invención, el animal es preferiblemente un vertebrado y, más preferiblemente, un mamífero, ave o pez. En una modalidad particular, el sujeto animal es un mamífero (incluidos, grandes simios, tales · como humanos). Otros sujetos mamíferos incluyen primates : (por ejemplo, monos), bovinos (por ejemplo, ganado o vacas lecheras) , porcinos (por ejemplo, chanchos o cerdos) , ovinos (por ejemplo, cabras u ovejas), equinos (por ejemplo, caballos) , caninos (por ejemplo, perros) , felinos (por ejemplo, gatos domésticos), camellos, venados, burros, búfalos, antílopes, conejos y roedores (por ejemplo, cobayos, ardillas, ratas, ratones, jerbos y hámsteres) . Las aves incluyen integrantes de las familias Anatidae (cisnes, patos y gansos) , Columbidae (por e emplo, torcazas y palomas) , Phasianidae (por ejemplo, perdices, gallos y pavos), Thesienidae (por ejemplo, gallinas domésticas) , Psittacines (por ejemplo, pericos, guacamayos y loros), aves de caza y rátidas (por ejemplo, avestruces) .
Las aves tratadas o protegidas por los compuestos de la invención pueden asociarse con la avicultura comercial o no comercial. Éstas incluyen las aves de las familias Anatidae, tales como cisnes, gansos y patos, Columbidae, tales como torcazas y palomas domésticas, Phasianidae, tales como perdiz, gallo y pavo, Thesienidae, tales como gallinas domésticas, y Psittacines, tales como pericos, guacamayos y loros, para el mercado de mascotas o de colección, entre otros.
A los efectos de la presente invención, se comprende que el término "pez" incluye, a modo no taxativo», el agrupamiento Teleosti de peces, es decir, teleósteos . Tanto el orden Salmoniformes (que incluye la familia Salmonidae) como el orden Perciformes (que incluye la familia Centrarchidae) están contenidos dentro del agrupamiento Teleosti. Ejemplos de posibles peces receptores incluyen los Salmonidae, Serranidae, Sparidae, Cichlidae y Centrarchidae, entre otros.
También se contempla que otros animales se beneficien con los métodos de la invención, incluidos los marsupiales (tales como canguros) , reptiles (tales como tortugas de cría) y otros animales domésticos económicamente importantes para los cuales los métodos de la invención son seguros y efectivos en el tratamiento o prevención de infección o infestación por parásitos.
Ejemplos de plagas invertebradas parasitarias controladas por la administración de una cantidad plaguicidamente efectiva de los compuestos de la invención a un animal que debe ser protegido incluyen ectoparásitos (artrópodos, ácaros, etc.) y endoparásitos (helmintos, por ejemplo, nemátodos, tremátodos, céstodos, acantocéfalos , etc . ) .
La enfermedad o el grupo de enfermedades descritos en general como helmintiasis se deben a la infección de un animal huésped con gusanos parasitarios conocidos , como helmintos. El término 'helmintos1 incluye nemátodos, tremátodos, céstodos y acantocéfalos . La helmintiasis ¡es un problema económico prevalente y grave con los animales domesticados tales como cerdos, ovejas, caballos, vacas, cabras, perros, gatos y aves de corral.
Entre los helmintos, el grupo de gusanos descrito-? como nemátodos causa la extensión y por momentos la infecccion grave en varias especies de animales.
Los nemátodos que se contempla que son tratados por los compuestos de la invención incluyen, a modo no taxativo, los siguientes géneros: Acanthocheilonema, Aelurostrohgylus, Ancylostoma, Angiostrongylus, Ascaridia, Ascaris, Brugia, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Crenosoma, Dictyocaulus, Dioctophyme, Dipetalonema, Diphylloboihrium, DirofHaría, Dracunculus, Enterobius, Filaroides, Haemonchus, Heterakis, La.gochila.sca.ris, Loa, Mansonella, Muellerius, Necator, Nematodirus, Oesophagostomum, Ostertagia, Oxyuris, Parafilaria, Parascaris, Physaloptéra, Protostrongylus, Setaria, Spirocerca, StephanofHaría, Strongyloides, Strongylus, Thelazia, Toxascaris, Toxocara, Trichinella , Trichonema, Trichostrongylus, Trichuris, Uncinaria y Wuc ereria .
De los anteriores, los géneros más comunes de nemátodos que infectan a los animales a los que se hace referencia anteriormente son Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia , Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylosto a, Uncinaria, Toxascaris y Parascaris. Ciertos de éstos, tales como Nematodirus, Cooperia y Oesophagostomum atacan principalmente el tracto intestinal mientras que otros, tales como Haemonchus y Ostertagia, son más prevalentes en el estómago mientras que otros tales como Dictyocaulus se encuentran en los pulmones. Incluso otros parásitos pueden localizarse en otros tejidos tales como el tejido del corazón o los vasos sanguíneos, subcutáneo y linfático y similares.
Los tremátodos que se contempla que son tratados por la invención y por los métodos de la invención incluyen, a modo no taxativo, los siguientes géneros: Alaria, Fasciola, Nanophyetus, Opisthorchis , Paragonimus y Schistosoma.
Los céstodos que se contempla que son tratados por la invención y por los métodos de la invención incluyen, a modo no taxativo, los siguientes géneros: Diphyllobothrium, Diplydium, Spirometra y Taenia.
Los géneros más comunes de parásitos del tracto gastrointestinal de los humanos son Ancylostoma , Necator, Ascaris, Strongy hides, Trichinella , Capillaria , Trichuris y Enterobius . Otros géneros importantes desde el punto de vista médico de parásitos que se encuentran en la sangre u otros tejidos y órganos fuera del tracto gastrointestinal son los gusanos filariales tales como uchereria, Brugia, Onchocerca y Loa, así como Dracunculus y etapas extra intestinales dé los gusanos intestinales St ongyloides y Trichinella .
Se conocen en la técnica numerosos otros géneros y especies de helmintos, los cuales también están contemplados para ser tratados por los compuestos de la invención. Éstos se enumeran en gran detalle en Textbook of Veterinary Clinical Parasitology, Volume 1, Helminths, E. J. L. Soulsby, F. A. Davis Co. , Filadelfia, Pa.; Helminths, Arthropóds and Protozoa, (6a Edición de Monnig's Veterinary Helminthology and Entomology) , E. J. L. Soulsby, Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md.
Los compuestos de la invención pueden ser efectivos contra varios ectoparásitos animales (por ejemplo, ectoparásitos artrópodos de mamíferos y aves) .
Plagas de insectos y acariñas incluyen, por ejemplo, insectos que pican tales como moscas y mosquitos, caros, garrapatas, piojos, pulgas, chinches de campo, cresas parasitarias y similares.
Las moscas adultas incluyen, por ejemplo, la mosca de los cuernos o Haematobia irritans, la mosca del caballo o Tabanus spp . , la mosca de los establos o Stomoxys calcitrans, la mosca negra o Simulium spp., la mosca del venado o Chrysops spp., la mosca piojo o Melophagus ovinus y la mosca tse-tse o Glossina spp. Las cresas de moscas parasitarias incluyen, por ejemplo, el moscardón (Oestrus ovis y Cuterebra spp.), el moscón Phaenicia spp., el gusano barrenador o Cochliomyia hominivorax, larvas del ganado o Hypoderma, spp., el gusano de la lana y el gastrófilo de los caballos. Los mosquitos incluyen, por ejemplo, Culex spp., Anopheles spp. y Aedes spp.
Los ácaros incluyen Mesostigmalphatalpha spp . > por ejemplo mesostigmatids tales como ácaros de la gallina, Dermalphanyssus galphallinalphae; ácaros que producen picazón tales como Sarcoptidae sp . , por ejemplo, Salpharcoptes scalphabiei; ácaros de la sarna tales como Psoroptidae spp., incluidos Chorioptes bovis y Psoroptes ovis; niguas, por ejemplo, Trombiculidae spp., por ejemplo la nigua de Norteamérica, Trombicula alfreddugesi.
Las garrapatas incluyen, por ejemplo, garrapatas de cuerpo blando incluidas Argasidae spp., por ejemplo, Argalphas spp. y Ornithodorqs spp.; garrapatas de cuerpo duro, incluida Ixodidae spp., por ejemplo, Rhipicephalphalus sanguineus, Dermacentor variabilis, Dermacentor andersoni , Amblyomma americanum, Ixodes scapularis y otras Rhipicephalus spp. (incluidos los géneros Boophilus anteriores) .
Los piojos incluyen, por ejemplo, piojos chupadores, por ejemplo, Menopon spp. y Bovicola spp.; piojo mordedor, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp. y Solenopotes spp. : Las pulgas incluyen, por ejemplo, Ctenocephalides spp., tal como pulga de perro (Ctenocephalides canis) y pulga de gato [Ctenocephalides felis) ; Xenopsylla spp. tal como pulga de la rata oriental (Xenopsylla cheopis) ; y Pulex spp. , tal como pulga de humanos (Pulex irritans) .
Las chinches de campo incluyen, por ejemplo, Cimicidae o, por ejemplo, la chinche común (Cimex lectularius) ; Triatominae spp., incluidas chinches triatominas, también conocidas como vinchucas; por ejemplo Rhodnius prolixus y Triatoma spp.
Generalmente, las moscas, pulgas, piojos, mosquitos, jejenes, ácaros, garrapatas y helmintos causan grandes pérdidas al sector ganadero y de los animales de compañía. Los parásitos artrópodos también son una molestia para los humanos y pueden ser vectores de organismos que provocan enfermedades en humanos y animales.
Se conocen en la técnica numerosas otras plagas invertebradas parasitarias, las cuales también están contempladas para ser tratadas por los compuestos de la i invención. Estas se enumeran en gran detalle en Medical and Veterinary Entomology, D. S. Kettle, John iley and Sons, 1 Nueva York y Toronto; Control of Arthropod Pests of Livestock: A Review of Technology, R. O. Drummand, J. E. George, and S. E. Kunz, CRC Press, Boca Ratón, Fia. ! La presente invención también proporciona un método para controlar plagas (tales como mosquitos y otros vectoires de enfermedades ; ver también http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/). En una modalidad, el método para controlar plagas comprende aplicar las composiciones de la invención a las plagas objetivo:, a su locus o a la superficie o sustrato mediante cepillo, rodillo, pulverización, difusión o inmersión. A modo de ejemplo, el método de la invención contempla una aplicación IRS (de pulverización residual interna) a una superficie tal como una pared, techo o superficie del piso. En otra modalidad, se contempla aplicar las composiciones a un sustrato tal como un material no tejido o de tela en forma de (o que puede utilizarse en la fabricación de) redes, vestimenta, ropa de cama, cortinas y carpas.
En una modalidad, el método para controlar las , plagas comprende aplicar una cantidad plaguicidamente efectiva de las composiciones de la invención a las plagas objetivó, a su locus o a una superficie o sustrato de modo que se proporcione una actividad plaguicida residual efectiva sobre la superficie o sustrato. La aplicación puede realizarse mediante cepillo, rodillo, pulverización, difusión o inmersión de la composición plaguicida de la invención. A modo de ejemplo, el método de la invención contempla una aplicación IRS en una superficie tal como una pared, techo o superficie de piso para proporcionar una actividad plaguicida residual efectiva sobre la superficie. En otra modalidad, se contempla aplicar las composiciones para control residual de plagas sobre un sustrato tal como un material de téla en forma de (o que puede utilizarse en la fabricación de) redes, vestimenta, ropa de cama, cortinas y carpas. .
Los sustratos que incluyen materiales no tejidos,: telas o redes que deben tratarse pueden realizarse de fibras naturales tales como algodón, rafia, yute, lino, sisal, arpillera o lana, o fibras sintéticas tales como poliamida, poliéster, polipropileno, poliacrilonitrilo o similar. Los poliésteres son particularmente adecuados. Los métodos de tratamiento textil son divulgan, por ejemplo, en Hándbuch Textilveredlung: Band 1: Ausrüstung, Band 2: Farbgebung, Band 3: Beschichtung, Band 4: Umwelttechnik; Verlag: Deutscher Fachverlag Auflage: 15., überarbeitete Ausgabe (17 de abril de 2006); ISBN-10: 3866410123; ISBN-13: 978-3866410121, véase especialmente Band 1: Ausrüstung páginas 27-198, más preferiblemente en la página 118; o los documentos WO2008151984 o WO2.003034823 o US5631072 o O200564072 o O2006128870 o EP1724392 o WO2005064072 o WO2005113886 o WO2007090739.
Los compuestos de la invención también pueden ser efectivos contra ectoparásitos , incluidos: moscas como Haematobia (Lyperosia) irritans (mosca de los cuernos) , Simulium spp. (mosca negra), Glossina spp. (moscas ts -tse) , Hydrotaea irritans (mosca de la cabeza) , Musca autúmnalis (mosca de la cara) , Musca domestica (mosca doméstica) , Morellia simplex (mosca del sudor) , Tabanus spp. (tábano) , Hypoderma bovis, Hypoderma lineatu , Lucilia sericata, Lucilia cuprina (moscarda verde), Calliphora spp. ; (mosca azul), Protophormia spp., Oestrus ovis (moscardón nasal), Culicoides spp. (mosquitas), Hippobosca equine, Gastrophilus intestinalis, Gastrophilus haemorrhoidalis y Gastróphilus nasalis; piojos como Bovicola (Damalinia) bovis, Bovicola equi, Haematopinus asini, Felicola subrostratus, Heterodoxus spiniger, Lignonathus setosus y Trichodectes canis; ; moscas piojo como Melophagus ovinus; y ácaros como Psoroptes spp . , Sarcoptes scabei, Chorioptes bovis, Demodex equi, Cheyletiella spp., Notoedres cati, Trombicula spp. y Otodectes cyanotis (ácaros de los oídos) . : Los tratamientos de la invención se realizan por medios convencionales, tales como por administración entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, preparaciones de pócimas, granulados, pastas, bolos, procesos a través de alimentación o supositorios; o por administración parenteral, tal como, por ejemplo, por inyección (incluida intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal) o implantes; o por administración nasal.
Cuando los compuestos de la invención se aplican en combinación con un ingrediente biológicamente activo adicional, pueden administrarse por separado, por ej:emplo, como composiciones separadas. En este caso, los ingredientes biológicamente activos pueden administrarse simultáneamente o secuencialmente . Alternativamente, los ingredientes biológicamente activos pueden ser componentes dé una composición.
Los compuestos de la invención pueden administrarse en una forma de liberación controlada, por ejemplo, en formulaciones de liberación lenta administradas subcutánea u oralmente .
Generalmente, una composición parasiticida de acuerdo con la presente invención comprende un compuesto de la invención, opcionalmente en combinación con un ingrediente biológicamente activo adicional, o N-óxidos o sales de los mismos, con uno o más portadores farmacéutica o veterinariamente aceptables que comprenden excipientes y auxiliares seleccionados con respecto a la vía de administración pretendida (por ejemplo, administración oral o parenteral tal como inyección) y de acuerdo con la práctica estándar. Además, un portador adecuado se selecciona en base a la compatibilidad con uno o más ingredientes activos en la composición, incluidas consideraciones como estabilidad con respecto al contenido de pH y humedad. Por lo tanto, se destacan compuestos de la invención para proteger a un animal de una plaga parasitaria invertebrada que comprende una cantidad plaguicidamente efectiva de un compuesto de la invención, opcionalmente en combinación con ün ingrediente biológicamente activo adicional y al menos un portador.
Para administración parenteral que incluye inyección intravenosa, intramuscular o subcutánea, los compuestos¦ de la invención pueden formularse en suspensión, solución o emulsión en vehículos oleosos o acuosos, y pueden contener adjuntos tales como agentes de suspensión, estabilización y/o dispersión.
Los compuestos de la invención también ¡ pueden formularse por inyección de bolo o infusión continua. Las composiciones farmacéuticas para inyección incluyen soluciones acuosas de formas solubles en agua de ingredientes activos (por ejemplo, una sal de un compuesto activo) , preferiblemente en soluciones amortiguadoras fisiológicamente compatibles que contienen otros excipientes o auxiliares como se conocen en la técnica de formulación farmacéutica. Adicionalmente , las suspensiones de los compuestos activos pueden prepararse en un vehículo lipófilo. Vehículos lipófilos adecuados incluyen aceites grasos tales como, aceite de sésamo, ésteres de ácidos grasos sintéticos tales como oleato de etilo y triglicéridos o materiales tales como liposomas.
Suspensiones de inyección acuosa pueden contener sustancias que aumentan la viscosidad de la suspensión; tales como carboximetilcelulosa de sodio, sorbitol o dextrano. Las formulaciones para inyección pueden presentarse en forma de dosificación unitaria, por ejemplo, en ampollas i o en recipientes de múltiples dosis. Alternativamente, el ingrediente activo puede estar en forma de polvo para constitución con un vehículo adecuado, por ejemplo, estéril, agua libre de pirógenos, antes de su uso.
Además de las formulaciones descritas anteriormente, los compuestos de la invención también pueden formularse como una preparación de depósito. Las formulaciones de acción prolongada pueden administrarse por implantación (por ejemplo, por vía subcutánea o intramuscular) o por inyección intramuscular o subcutánea.
Los compuestos de la invención pueden formularse para esta vía de administración con materiales poliméricos o hidrófobos adecuados (por ejemplo, en una emulsión con un aceite farmacológicamente aceptable) , con resinas de intercambio de iones, o como un derivado moderadamente soluble tal como, a modo no taxativo, una sal moderadamente soluble.
Para administración por inhalación, los compuestos de la invención pueden administrarse en forma de un pulverizador en aerosol utilizando un envase presurizado o un nebulizador y un propelente adecuado, por ejemplo, a modo no taxativo, diclorodifluorometano, triclorofluorometano, diclorotetrafluoroetano o dióxido de carbono. En el caso de un aerosol presurizado, la unidad de dosificación ' puede controlarse proporcionando una válvula para administrar una cantidad medida.
Pueden formularse cápsulas y cartuchos de, por ejemplo, gelatina para utilizar en un inhalador o insuflado^ que contienen una me2cla de polvo del compuesto y una base de polvo adecuada tal como lactosa o almidón.
Los compuestos de la invención pueden tener propiedades farmacocinéticas y farmacodinámicas favorables que proporcionan disponibilidad sistémica de administración oral e ingesta. Por lo tanto, después de la ingesta de un animal que debe protegerse, las concentraciones efectivas como parasiticidas de un compuesto de la invención en el tórrente sanguíneo pueden proteger al animal tratado de plagas que succionan sangre tales como pulgas, garrapatas y piojos. Por lo tanto, se destaca una composición para proteger a un animal de una plaga parasitaria invertebrada en un forma para administración oral (es decir, que comprende, además de una cantidad parasiticidamente efectiva de un compuesto de la invención, uno o más portadores seleccionados de aglutinantes y rellenos adecuados para administración oral y portadores concentrados de alimentación) .
Para administración oral en forma de soluciones (la forma que está disponible más fácilmente para absorción) , emulsiones, suspensiones, pastas, geles, cápsulas, comprimidos, bolos, polvos, gránulos, bloques de retención en el rumen y de alimentación/agua/para lamer, los compuestos de la invención pueden formularse con aglutinantes/rellenos conocidos en la técnica que son adecuados para composiciones de administración oral, tales como azúcares y derivados de azúcar (por ejemplo, lactosa, sacarosa, manitol, sorbitol) , almidón (por ejemplo, almidón de maíz, almidón de trigo, almidón de arroz, almidón de papa) , celulosa y derivados (por ejemplo, metilcelulosa, carboxilmetilcelulosa, etilhidroxicelulosa) , derivados de proteínas (por ejemplo, zeína, gelatina) y polímeros sintéticos (por ejemplo, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona) . Si se desea, pueden agregarse lubricantes (por ejemplo, estearato de magnesio) , agentes de desintegración (por ejemplo, polivinilpirrolidinona reticulada, agar, ácido algínico) y tintes o pigmentos. Las pastas y geles a menudo contienen también adhesivos (por ejemplo, acacia, ácido algínico, bentonita, celulosa, goma xantano, silicato de aluminio de magnesio coloidal) para ayudar a mantener la composición en contacto con la cavidad oral y que no sea expulsada fácilmente.
En una modalidad, una composición de la présente invención se formula en un producto masticable y/o comestible (por ejemplo, un dulce masticable o comprimido comestible) . El producto idealmente tendría un sabor, una textura y/o aroma agradables para el animal que se debe proteger para facilitar la administración oral de los compuestos de la invención.
Si las composiciones parasiticidas están en forma de concentrados para alimentación, el portador generalmente se selecciona de alimentos de alto rendimiento, cereales para alimentación o concentrados de proteínas.
Las composiciones que contienen concentrados ¡para alimentación pueden, además de los ingredientes activos parasiticidas, comprender aditivos que promueven la salud o el crecimiento del animal, mejorando la calidad de la carne de los animales para matanza o de otro modo útil para la cría de animales.
Estos aditivos pueden incluir, por ejemplo, vitaminas, i antibióticos, quimioterapéuticos , bacteriostatos , fungistatos , coccidiostatos y hormonas. j El compuesto de la invención también puede formularse en composiciones linealles tales como supositorios o eriemas de retención, utilizando, por ejemplo, bases de supositorio convencionales tales como manteca de cacao u otros glicéridos.
I Las formulaciones para el método de esta invención i pueden incluir un antioxidante, tal como BHT (hidroxitoíueno butilado) . El antioxidante generalmente está presente en cantidades de 0.1- 5 por ciento (p/vol) . Algunas de: las formulaciones requieren de un solubilizador , tal como ácido oleico, para disolver el agente activo, particularmente si se incluye espinosad. Agentes de difusión comunes utilizadcjs en estas formulaciones de aplicación por vertido incluyen miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, édteré-s de ácido caprílico/cáprico de alcoholes grasos Ci2-Ci8 saturados, ácido oleico, éster oleílico, oleato de etilo, triglicéridos , aceites de silicona y éter metílico de dipropilenglicol .' Las formulaciones de aplicación por vertido para el método de esta invención se preparan de acuerdo con técnicas conocidas. Cuando la forma de aplicación por vertido es una solución, el parasiticida/insecticida se mezcla con el portador o vehículo utilizando calor y agitando si es necesario. Pueden agregarse I ingredientes auxiliares o adicionales a la mezcla de agente activo y portador o pueden mezclarse con el agente activo antes de la adición del portador. Las formulaciones de I aplicación por. vertido en la forma de emulsiones o suspensiones se preparan de manera similar utilizando técnicas conocidas. í Pueden emplearse otros sistemas de administración ¡para compuestos farmacéuticos relativamente hidrófobos, i Los liposomas y emulsiones son ejemplos bien conocidosi de vehículos o portadores de administración para fármacos i I hidrófobos. Además, pueden utilizarse disolventes orgánicos tales como dimetilsulfóxido, en caso de que sea necesario! La tasa de aplicación requerida para un contro de plagas invertebradas parasitarias efectivo (por ejemplo, "cantidad plaguicidamente efectiva") dependerá de factores como la especie de las plagas invertebradas parasitarias ! que deben controlarse, el ciclo de vida de la plaga, la etapa de vida, su tamaño, ubicación, época del año, cultivo o animal huésped, el comportamiento de alimentación, comportamiento de apareamiento, humedad del ambiente, temperatura y similares.
Un experto en la técnica puede determinar fácilmente la cantidad plaguicidamente efectiva necesaria para el nivel deseado de control de plagas invertebradas parasitarias, j En general, para uso veterinario, los compuestos de la invención se administran en una cantidad plaguicidamente efectiva a un animal, particularmente a un animal homeotérmico, que debe protegerse de' plagas invertebradas parasitarias . ' Una cantidad plaguicidamente efectiva es la cantidad de ingrediente activo necesario para lograr un efecto observable disminuyendo la aparición o actividad de la plaga i invertebrada parasitaria objetivo. Un experto en la técnica apreciará que la dosis plaguicidamente efectiva puede variar para los diversos compuestos y composiciones útiles para el método de la .presente invención, el efecto y la duración plaguicida deseados, la especie de plaga invertebrada parasitaria objetivo, el animal que debe protegerse, el ¡modo de aplicación y similares, y la cantidad necesaria ¡para lograr un resultado particular puede determinarse a través de experimentos simples. ! Para administración oral o parenteral a animales,1 una dosis de las composiciones de la presente invención administrada a intervalos adecuados se encuentra generalmente en el intervalo de 0.01 mg/kg a aproximadamente 100 mg/kg y preferiblemente de aproximadamente 0.01 mg/kg¦ a aproximadamente 30 mg/kg de peso corporal del animal.
Intervalos adecuados para la administración de; las composiciones de la presente invención a animales están en el intervalo de aproximadamente diariamente a aproximadamente í anualmente. Se destacan los intervalos de administración que están en el intervalo de aproximadamente semanalmen e a aproximadamente una vez cada 6 meses. Se destacan, en particular, los intervalos de administración mensual (es decir, administrar los compuestos al animal una vez al mes) .
Dentro del alcance de la invención, las plantas út!iles que deben ser protegidas típicamente comprenden las í siguientes especies de plantas: cereal (trigo, cebada, i centeno, avena, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas) ; remolacha (remolacha azucarera y remolacha de forraje)'; frutas de pipa, drupas y bayas (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, bayas, fresas, frambuesas y moras) ; plantas leguminosas (chauchas, lentejas, arvejas, plantas, de soja); plantas para elaborar aceite (colza, mostaza, amapolas, aceitunas, girasoles, coco, plantas para elaborar aceite de ricino, granos de cacao, maníes) ; plantas de pepino (calabazas, pepino, melones) ; plantas de fibra (algodón, lino, cáñamo, yute); frutos cítricos (naranjas, limones, pomelos, mandarinas) ; verduras (espinaca, lechuga, espárrago, repollos, i zanahorias, cebollas, tomates, papas, pimientos); lauráceas (palta, Cinnamomum, alcanfor) o plantas tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, ¡vid, i lúpulos, bananas y plantas de caucho natural, así ¡como ornamentales .
Se entenderá que la expresión "plantas útiles" también incluye las plantas útiles que se han vuelto tolerantes a j i herbicidas, tales como bromoxmil, o a clases de herbicidas i (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidorés de j ALS, por ejemplo, primisulfurón, prosulfurón j y i trifloxisulfurón, inhibidores de EPSPS (5-enolpiróvil-shikimato-3-fosfato-sintasa) sintetasa) o inhibidores de como resultado de métodos convencionales de cultivo sélectivo i o de ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha I vuelto tolerante a imidazolinonas , por ejemplo, imazámox, mediante métodos convencionales de cultivo (mutagénesis) es la colza de verano Clearfield® Ejemplos de cultivos que se han vuelto tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas mediante métodos de ingeniería genética incluyen variedades de maíz resistentes a ! glifosato y glufosinato disponibles en el mercado con¡ las marcas RoundupRead ®, Herculex I® y LibertyLink® . ·' i Debe entenderse que la expresión "plantas útiles" también incluye plantas útiles que se han transformado i mediante el uso de técnicas de ADN recombinante de forma1 tal i que son capaces de sintetizar una o más toxinas que actúan selectivamente tales como, por ejemplo, las conocidas por proceder de bacterias que producen toxinas, especialmente las del género Bacillus.
Algunos ejemplos de estas plantas son: YieldGard ® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylA(b) ; YieldGard Rootworm ® (variedad del maíz que expresa una toxina CryIIIB (bl) ) ,- YieldGard Plus® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylA(b) y una toxina CryIIIB (bl) ) ; Starlink ® i (variedad del maíz que expresa una toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedad del maíz que expresa una toxina CryIF(a2) ¡y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para lograr la tolerancia al herbicida glufosinato de amonio) ; NuCOTlvI 33B ® (variedad el algodón que expresa una toxina CrylA(c)); Bollgard I ® (variedad del algodón que expresa una toxina CrylA(c)) Bollgard II® (variedad del algodón que expresa una toxina CrylA(c) y una toxina CrylIA(b)); VipCot ® (variedad del algodón que expresa una toxina VIP); NewLeaf® (variedad de la papa que expresa una toxina CryIIIA) ; NatureGard ® , Agrisure® GT Advantage (rasgo GA21 tolerante al glifos to) , Agrisure® CB Advantage (rasgo Btll del gusano barrenador del maíz (CB) ) , Agrisure® RW (rasgo del gusano de la raíz: del maíz) y Protecta®. I Se entenderá que la expresión "plantas útiles" también incluye las plantas útiles que se han transformado de: tal modo mediante el uso de técnicas de ADN recombinante qué son capaces de sintetizar sustancias antipatógenas con una acción selectiva tales como, por ejemplo, las denominadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (PRP, ver, por ejemplcj, el documento EP-A-0 392 225) . Ejemplos de las sustancias antipatogénicas y plantas transgénicas capaces de sintetizar las sustancias antipatogénicas se conocen, por ejemplo, a partir de los documentos EP-A-0 392 225, WO 95/33818 y EP-A-0 353 191. Los métodos para producir las plantas transgénicas generalmente son conocidos por el experto en la técnica !y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente .
El término "locus" de una planta útil, según se emplea en la presente, pretende abarcar el lugar en el que se cultivan las plantas útiles, donde se siembran los materiales de propagación de planta de las plantas útiles o donde se I colocarán los materiales de propagación de planta derlas plantas útiles en la tierra. Un ejemplo de este locus es un campo en el que crecen plantas de cultivo. j Se entenderá que la expresión "material de propagación de planta" se refiere a partes generativas de la planta, tales como las semillas, las cuales se pueden emplear para la multiplicación de estas últimas y a material vegetal,: tal como esquejes o tubérculos, por ejemplo, papas. Se pueden mencionar, por ejemplo, semillas (en el sentido estricto) , raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas y partes de plantas. También se pueden mencionar las plantas germinadas y las plántulas que se van a trasplantar después dé la I germinación o después de que emerjan de la tierra. Estas plántulas se pueden proteger antes del trasplante mediante un tratamiento total o parcial de inmersión. Preferiblemente, se entenderá que el "material de propagación de plantaf se refiere a las semillas.
Los compuestos de fórmula I se pueden emplear en una forma no modificada o, preferiblemente, junto con portadores y adyuvantes empleados convencionalmente en la técnica de la formulación.
Los términos "planta" o "plantas útiles", según se emplean en la presente, incluyen plántulas, arbustos y i árboles. Se entenderá que el término "cultivo" también incluye las plantas de cultivo que se han transformado dé tal modo mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sintetizar una o más toxinas que actúan selectivamente, según se conocen, por ejemplo, a partir de bacterias que producen toxinas, especialmente las del genero Bacillus. ' Las toxinas que pueden expresarse mediante las plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas de Bacillus cereus o Bacillus popilliae; o proteínas insecticidas de Bacillus thuringiensis , como d-endotoxinas , por ejemplo, CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3Á, Cry3Bbl o Cry9C, o proteínas insecticidas vegetativas (Vip) , por ejemplo, Vipl, Vip2, Vip3 o Vip3A; o proteínas insecticidas de nemátodos colonizadores de bacterias,! por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp.( ¡como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus ; toxinas I producidas por animales, como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispa y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, como toxinas de Streptomyces, lectinas vegetales, como lectinas de arvejas, lectinas de cebada o lectinas de campanilla de invierno; aglutininas; inhibidores de proteinasa, ¡como inhibidores de tripsina, inhibidores de proteasa de serina, i I patatma, cistatina, inhibidores de papaína; proteínas de inactivación de ribosomas (PIR) , como ricina, maíz-PIR, abrina, lufina, saporina o briodina,- enzimas de metabolismo esteroide, como 3 -hidroxisteroidoxidasa, ecdiesteroide-jUDP-glicosiltransferasa, oxidasas de colesterol, inhibidores de ecdisona, HMG-COA reductasa, bloqueadores del canal de iones, como bloqueadores de canales de sodio o de calcio, estérasa de la hormona juvenil, receptores de hormonas diuréticas, sintasa. de estilbeno, sintasá de bibencilo, quitinasás y glucanasas. · t En el contexto de la presente invención deben comprenderse como d-endotoxinas , por ejemplo, CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl o Cry9C, o proteínas insecticidas vegetativas (Vip) , por ejemplo Vipl, Vip2, Vip3 o Vip3A, expresamente también toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas se producen por recombinación mediante una combinación nueva de diferentes dominios de las proteínas (ver, por ejemplo, el documento WO 02/15701). Las toxinas truncadas, por ejemplo, una toxina CrylAb truncada, son conocidas. En el caso dé las toxinas modificadas, se reemplaza uno o más aminoácidos de la toxina de origen natural. En estas sustituciones! de aminoácidos, preferiblemente se insertan en la toxina secuencias de reconocimiento de proteasas artificiales, como, por ejemplo, en el caso de Cry3A055, se inserta una secuencia de reconocimiento de la catepsina G en una toxina Cry3A (ver el documento WO 03/018810) .
Se describen ejemplos de estas toxinas o plantas transgénicas capaces de sintetizar estas toxinas en, ¡ por ejemplo, los documentos EP-A-0 374 753, WO 93/07278,: WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y WO 03/052073. j Los procesos para preparar estas plantas transgénicas son generalmente conocidos por el experto en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas previamente. Los ácidos desoxirribonucleicos de tipo Cryl y su preparación se describen, por ejemplo, en los documentos WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 y WO 90/13651.
La toxina contenida en las plantas transgénicas : les confiere tolerancia contra insectos dañinos. Estos insectos í pueden pertenecer a cualquier grupo taxonómico de insectos, pero de forma habitual pertenecen especialmente al grupo de I los escarabajos (Coleóptera) , insectos con dos alas (Díptera) ! y mariposas (Lepidoptera) . ! Las plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son conocidas y algunas de ellas se encuentran ¡ comercialmente disponibles. Algunos ejemplos de estas plantas son: YieldGard® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylAb) ; YieldGard Rootworm® (variedad del maíz que expresa una toxina Cry3Bbl) ; YieldGard Plus® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylAb y una toxina Cry3Bbl) ; Starljink® (variedad del maíz que expresa una toxina Cry9C) ; Herculéx I® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylFa2 y la eíjizima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para lograr' la tolerancia al herbicida glufosinato de amonio) ; NuCOTN 33B® (variedad el algodón que expresa una toxina CrylAc) ; Bolígard i I ® (variedad del algodón que expresa una toxina CryÍAc) ; Bollgard II® (variedad del algodón que expresa una toxina CrylAc y una toxina Cry2Ab) ; VipCot ® (variedad del algodón que expresa una toxina Vip3A y una toxina CrylAb) ; NewLÍeaf® (variedad de la papa que expresa una toxina Cry3A) ,· NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (rasgo GA21 tolerante al glifosato) , Agrisure® CB Advantage (rasgo Btll del gusano barrenador del maíz (CB, por sus < siglas en inglés)) y Protecta®.
Otros ejemplos de estos cultivos transgénicos son: ! 1. Maíz Btll de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha hecho resistente al ataque del gusano barrenador europeo (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por la expresión transgénica de una toxina CrylAb truncada. El maíz ¡Btll también expresa transgénicamente la enzima PAT para obtíener tolerancia al herbicida glufosinato de amonio. 2. Maíz Btl76 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha hecho resistente al ataque del gusano barrenador europeo {Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por la expresión transgénica de una toxina CrylAb. El maíz Btl76 también expresa transgénicamente la enzima PAT para obtener tolerancia al herbicida glufosinato de amonio. ? 3. Maíz MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz que se ha hecho resistente a los insectos por la expresión transgénica de una toxina Cry3A modificada.
Esta toxina es Cry3A055 modificada mediante la i serjción de una secuencia de reconocimiento de la proteasa catepsina G.
I La preparación de estas plantas de maíz transgénicas se describe en WO 03/018810. 4. Maíz MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Ayenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expresa una toxina Cry3Bbl y tiene resistencia a ciertos insectos coleópteros. | 5. Algodón IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. ! 6. Maíz 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Ayenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/OO/10. Maíz modificado genéticamente para la expresión de la proteína CrylF para lograr resistencia a ciertos i insectos lepidópteros y de la proteína PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio. 7. Maíz NK603 x MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en variedades de ;maíz híbridas convencionalmente desarrolladas mediante el cruce de las variedades genéticamente modificadas NK603 y MON 810. El maíz NK603 x MON 810 expresa transgénicamente la proteíná CP4 EPSPS, obtenida dé la cepa CP4 de Agrobacterium spp.,; que transmite tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato) , y también una toxina CrylAb obtenida de Bacillus thuringiensis subsp . kurstaki que produce tolerancia a ciertos lepidópteros, incluido el gusano barrenador europeo.
También debe sobreentenderse que "cultivos" son aquéllos que se han vuelto resistentes a insectos perjudiciales i mediante métodos de ingeniería genética, por ejemplo, maíz Bt (resistente al gusano barrenador del maíz europeo) , algodón Bt (resistente al gorgojo del algodón) y también papajs Bt (resistentes al escarabajo de Colorado) . Ejemplos de maíz Bt son los híbridos de maíz 175 Bt de NK® (Syngenta Seeds) . Ejemplos de plantas transgénicas que comprenden uno o! más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son KnockOut® (maíz) , YieldGard® (maíz) , NuCOTIN33B® (algodón) , Bollgard® (algodón) , NewLeaf® (pa¿as) , NatureGard® y Protexcta® . ' Los cultivos vegetales o materiales de semilla , por consiguiente son resistentes a herbicidas y al mismo tiempo a la alimentación de insectos (eventos transgénicos "apilados") Por ejemplo, la semilla puede tener la capacidad de expresar una proteína Cry3 insecticida mientras que al mismo tiempo es tolerante al glifosato. | Se entenderá que los cultivos también incluyen aquéllos que se obtienen mediante métodos convencionales de cultivo selectivo o ingeniería genética y que contienen ; los denominados rasgos externos (por ejemplo, una estabilidad de almacenamiento mejorada, mayor valor nutritivo y mejor sabor) Para aplicar un compuesto de fórmula (I) comoj un insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida a una plaga, a un locus de una plaga o a una planta susceptible al ataque ! de una plaga, un compuesto de fórmula (I) generalmente se formula en una composición que incluye, además del compuesto de fórmula (I), un diluyente o portador inerte adecuado y, opcionalmente , un agente tensioactivo (SFA) . Los SFA son compuestos químicos capaces de modificar las propiedades de una interfase ' (por ejemplo, una interfase líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido) mediante la reducción de la i tensión interfacial y, de este modo, provocan cambios en otras propiedades (por ejemplo, dispersión, emulsificación y humectación) . Se prefiere que todas las composiciones (tanto formulaciones sólidas como líquidas) comprendan, en peso, 0.0001 a 95%, más preferiblemente 1 a 85%, por ejemplo. 5 a 60% de un compuesto de fórmula (I) . La composición generalmente se usa para controlar plagas de forma tal que un i compuesto de fórmula (I) se aplica a una tasa de 0. lg a;10kg por hectárea, preferiblemente de lg a 6kg por hectárea,: más preferiblemente de lg a lkg por hectárea.
Cuando se usa en una preparación de semillas,; un compuesto de fórmula (I) se usa en una tasa de O.OOOlg á lOg (por ejemplo O.OOlg o 0.05g), preferiblemente 0.005g a ílOg, más preferiblemente 0.005g a 4g, por kilogramo de semilla:.
En otro aspecto, la presente invención proporciona; una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida que comprende una cantidad efectiva como insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula (I) y un portador o diluyente adecuado para ello. La composición preferiblemente es una composición insecticida, i¡ acaricida, nematicida o molusquicida. ¦ Las composiciones pueden seleccionarse de varios tipos de formulaciones, incluidos polvos esparcibles (DP) , polvos solubles (SP) , gránulos solubles en agua (SG) , grárjulos dispersables en agua (WG) , polvos humectables ( P) , gráijulos (GR) (de liberación lenta o rápida) , concentrados solubles (SL) , líquidos miscibles en aceite (OL) , líquidos de volumen ultra bajo (UL) , concentrados emulsionables (EC) , concentrados dispersables (DC) , emulsiones (aceite en !agua (E ) y agua en aceite (EO) ) , microemulsiones (ME) , concentrados en suspensión (SC) , aerosoles, formulaciones de nebulización/humo, suspensiones en cápsula (CS) | y formulaciones para tratamiento de semillas. El tipo de ! formulación elegido en cualquier caso dependerá del objetivo específico previsto y de las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de fórmula (I) . \ Los polvos esparcibles (DP) pueden prepararse mezclando i un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, diatomita, creta, tierra de diatomeas, fosfatos de calcio, carbonates de calcio y magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros portadores sólidos orgánicos e inorgánicos) y triturando mecánicamente la mezcla hasta formar un polvo fino. ¡ ! Los polvos solubles (SP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (I) con una o más sales inorgánicas solubles en agua (tales como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos solubles en agua (tales como polisacáridos) y, opcionalménte, uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de los agentes para mejorar j la dispersibilidad/solubilidad en agua. A continuación,! la mezcla se muele para obtener un polvo fino. También sé pueden granular composiciones similares para formar gránulos solubles en agua (SG) . I Los polvos humectables (WP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes o portadores sólidos, uno o más agentes humectantes y, preferiblemente, uno o más agentes de dispersión y, opcionalménte, uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. A continuación, la mezcla se muele para obtener un polvo fino. También se pueden granular composiciones similares para formar gránulos dispersables en agua (WG) . j Los gránulos (GR) pueden formarse granulando una mezcla de un compuesto de fórmula (I) y uno o más diluyent.es o portadores sólidos en polvo o a partir de gránulos en blanco preformados mediante absorción de un compuesto de fórmula (I) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) en un ¡ material granular poroso (tal como piedra pómez, arcillas de atapulgita, tierra de batán, diatomita, tierras de diatomeas o mazorcas de maíz trituradas) o mediante adsorción de un compuesto de fórmula (I) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) en una material de núcleo resistente (tales como arenas, silicatos, carbonatos minerales, sulfates o fosfatos) y secando si es necesario. Los agentes que se emplean habitualmente para facilitar la absorción o adsorción incluyen disolventes (tales como disolventes de petróleo ¡ aromáticos y alifáticos, alcoholes, éteres, cetonas y ésteres) y agentes aglutinantes (tales como acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílieos , dextrinas, azúcares y aceites vegetales) . También se pueden incluir uno o más aditivos diferentes en los gránulos (por ejemplo, un agente emulsionante, agente humectante o agente dispersante) .
Los concentrados dispersables (DC) pueden prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (I) en agua o un disolvente orgánico, tal como una cetona, alcohol o léter glicólico. Estas soluciones pueden contener una agente tensioactivo (por ejemplo para mejorar la dilución en agua o evitar la cristalización en un tanque de pulverización) . ' Los concentrados emulsionables (EC) o emulsiones de ? i aceite en agua (E ) pueden prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (I) en un disolvente orgánico (conteniendo opcionalmente uno o más agentes humectantes j uno o más agentes emulsionantes o una mezcla de los agentes) . í Disolventes orgánicos adecuados para su uso en EC incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbenceno o alquilnaftálenos , ejemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una Marca Registrada) , i cetonas (tales como ciclohexanona o metilciclohexanona) y alcoholes (tales como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol) , N-alquilpirrolidonas (tales como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona) , dimetilamidas o ácidos grasos (tales ¡como dimetilamida de ácido graso C8-Ci0) e hidrocarburos clorados.
¡ Un producto EC se puede emulsionar espontáneamente al añadir agua para producir una emulsión con suficiente estabilidad i para poder aplicarla por pulverización con un kit adecuado. La preparación de una EW implica obtener un compuesto de fórmula (I) como un líquido (si no es un líquido a temperatura ambiente puede fundirse a una temperatura razonable, típicamente por debajo de 70 °C) o en una solución (disolviéndolo en una disolvente apropiado) y a continuajción i emulsionar el líquido o solución en agua que contiene uno o más SFA, bajo cizallamiento alto para producir una emulsión. Los disolventes adecuados para emplear en EW incluyen ; aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencerios) , disolventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos) y otros disolventes orgánicos adecuados que presentan una solubilidad baja en agua.
Las microemulsiones (ME) se pueden preparar mezclando agua con una mezcla de uno o más disolventes con uno más SFA para producir espontáneamente una formulación líquida isotrópica te modinámicamente estable. Un compuesto1 de fórmula (I) está presente inicialmente en el agua ó la ¡ combinación de disolvente/SFA. Los disolventes adecuados j para emplear en ME incluyen los descritos previamente en la presente para emplear en EC o en E . Una ME puede se'r un sistema de aceite en agua o de agua en aceite (se puede determinar qué sistema está presente mediante mediciones de conductividad) y puede ser adecuada para mezclar pesticidas solubles en agua o solubles en aceites en la misma formulación. Una ME se puede diluir en agua, ya : sea manteniéndose como una microemulsión o formando una emulsión de aceite en agua convencional. I Los concentrados en suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula (I) Las SC pueden prepararse moliendo con bolas o perlas el compuesto sólido de fórmula (I) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, 'para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Se pueden incluir uno o más agentes humectantes en la composición y se puede incluir un agente de suspensión para reducir la velocidad a la cual sedimentan las partículasi. De forma alternativa, un compuesto de fórmula (I) puede molerse en seco y agregarse a agua que contiene los agentes descritos anteriormente en la presente, para producir el producto final deseado. J i Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de i fórmula (I) y un propulsor adecuado (por ejemplo, n-butano) . Un compuesto de fórmula (I) también puede disolverse o dispersarse en un medio adecuado (por ejemplo, agua 'o un líquido miscible en agua, tal como n-propanol) para proporcionar composiciones para uso en bombas ¡ de pulverización accionadas manualmente no presurizadas . 1 Un compuesto de fórmula (I) puede mezclarse en estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humq que contiene el compuesto. i Las suspensiones en cápsula (CS) pueden prepararse de forma similar a la preparación de las formulaciones EW j pero con una etapa de polimerización adicional de forma tal que se obtenga una dispersión acuosa de gotas de aceite, en la I cual cada gota de aceite se encapsula mediante una carcasa polimérica y contiene un compuesto de fórmul (I); y, opcionalmente, un portador o diluyente para el mismoj. La cubierta polimérica se puede producir tanto mediante una i reacción de policondensación interfacial como mediante un proceso de coacervación. Las composiciones pueden proporcionarse para liberación controlada del compuesto de fórmula (I) y pueden usarse para tratamiento de semillas. Un compuesto de fórmula (I) también puede formularse en¡ una matriz polimérica biodegradable para proporcionar . una liberación controlada lenta del compuesto.
Una composición puede incluir uno o más aditivos ¡para mejorar el rendimiento biológico de la composición \ (por ejemplo, mejorando la humectación, retención o distribución sobre superficies; resistencia a la lluvia en superficies tratadas; o ingesta o movilidad de un compuesto de fórmula (I)) . Tales aditivos incluyen agentes tensioactivos , aditivos de pulverización en base a aceites, por ejemplo ci rtos aceites minerales o aceites vegetales naturales (tales ¡como aceite de soja y de colza) y combinaciones de estos con otros adyuvantes biopotenciadores (ingredientes que pueden auxiliar o modificar la acción de un compuesto de fórmula (D).
Un compuesto de fórmula (I) también puede formularse para uso como tratamiento de semillas, por ejemplo, como; una composición en polvo, incluyendo un polvo para tratamiento de semillas en seco (DS) , un polvo soluble en agua (SS) ó un polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión ;(WS) o como una composición líquida, incluido un concentrado fluido (FS) , una solución (LS) o una suspensión en cápsula (CS) . Las preparaciones de las composiciones de tipo Dsj SS, WS, FS y LS son muy similares a las de las composiciones de tipo DP, SP, WP, SC y DC, respectivamente, descritas previamente. Las composiciones para tratar semillas pueden incluir un agente para fomentar la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo, un aceite mineral o una barrera peliculígena) .
Los agentes humectantes, agentes de dispersión y agentes emulsionantes pueden ser SFA superficiales de tipo catióñico, aniónico, anfotero o no iónico.
Los SFA adecuados de tipo catióñico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de cetiltrimetilamonio) , imidazolinas y sales de aminas. | Los SFA adecuados aniónicos incluyen sales de metales alcalinos de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo, lauril sulfato de sodio) , i sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo, dodecilbencenesulfonato de sodio, dodecilbencenesulfonató de calcio, butilnaftalenosulfonato y mezclas de di-isopropil y tri-isopropil-naftalenosulfonatos de sodio) , sulfatos de éter, sulfatos de alcohol éter (por ejemplo, lauril-3 -sulfato de sodio), carboxilatos de éter (por ejemplo, lauril-3-carboxilato de sodio) , éteres de fosfato (productos de: la j reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres) , por ejemplo la reacción entre alcohol láurico y ácido tetrafosfórico ; adicionalmente éstos productos pueden estar etoxilados) , sulfosuccinamátos , sulfonatos de parafina u olefina, tauratos y lignosulfonatos .
Los SFA adecuados de tipo anfotero incluyen betaínas, propionatos y glicinatos. j Los SFA adecuados de tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos, con alcoholes grasos (tales como alcohol óleílico o alcohol cetílico) o con alquilfenoles (tales i como octilfenol, nonilfenol u octilcresol) ; ásteres parciales dérivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de condensación de los ésteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloque (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno) ; alcanolamidas ; ésteres simples (por ejemplo, ésteres glicólicosj de polietileno de ácido graso) ; óxidos de amina (por ejemplo, óxido de laurildimetilamina); y lecitinas. : Los agentes de suspensión adecuados incluyen coloides hidrófilos (tales como polisacáridos , polivinilpirrolidoha o carboximetilcelulosa sódica) y arcillas esponjosas (tiales como bentonita o atapulgita) .
Un compuesto de fórmula (I) puede aplicarse mediante cualquiera de los medios conocidos de aplicación de compuestos pesticidas. Por ejemplo, puede aplicarse, formularse o desformularse, a las plagas o a un locus di las plagas (tal como el hábitat de las plagas o un planJa en j crecimiento propensa a infestación por la plaga) ¡o a cualquier parte de la planta, incluyendo el follaje, los tallos, ramas o raíces, a la semilla antes de plantarla o a otro medio en el que se están cultivando las plantas se plantarán (tales como al suelo que rodea a las raí suelo generalmente, sistemas de arrozales o hidropónico) , dilinealmente o puede pulver zarse, I espolvorearse, aplicarse mediante inmersión, aplicarse ¡como i una formulación en crema o pasta, aplicarse como vapor o i aplicarse a través de distribución o incorporación del una composición (tal como una composición granular o j una composición concentrada en una bolsa soluble en agua) en el i '. suelo o en un ambiente acuoso. j Un compuesto de fórmula (I) también puede inyectarse a las plantas o pulverizarse sobre la vegetación Usando ! técnicas de pulverización electrodinámicas u otros métodds de volumen bajo o aplicarse mediante sistemas de irrigación terrestres o aéreos. ;¦ Las composiciones para emplear como preparados acuosos i ¦ (soluciones o dispersiones acuosas) se suministran generalmente en forma de un concentrado que contiene una proporción elevada del principio activo y el concentrado se t añade al agua antes de su uso. A menudo se requiere que estos concentrados, los cuales pueden incluir DC, SC, EC, EWj ME, SG, SP, WP, WG y CS, puedan soportar periodos prolongados de almacenamiento y que, después de el almacenamiento, se puedan añadir al agua para formar preparados acuosos que permanezcan homogéneos durante un tiempo suficiente para que sea posible aplicarlos con kits de pulverización convencionales. Tales preparaciones acuosas pueden contener cantidades variables de un compuesto de fórmula (I) (por ejemplo 0.0001 a 10¾, en peso) dependiendo del objeto para el cual se van a usar.
Un compuesto de fórmula (I) puede usarse en mezclas con fertilizantes (por ejemplo, fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo) . Los tipos de formulación adecuados incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas preferiblemente contienen hasta 25% en peso del compuesto de fórmula (I) .
La invención por consiguiente también proporciona; una composición fertilizante que comprende un fertilizante ;y un compuesto de fórmula (I) . ! Las composiciones de esta invención pueden contener otros compuestos con actividad biológica, por ejemplo, micronutrientes o compuestos con actividad fungicida ó que posean actividad reguladora del crecimiento vegetal, actividad herbicida, insecticida, nematicida o acaricida.
El compuesto de fórmula (I) (abreviado más adelanté por el término "TX" significa, por lo tanto, un compuesto comprendido por los compuestos de fórmula (1) o preferiblemente, el término "TX" se refiere a un compuesto seleccionado de las Tablas ,1 a 12 y A) puede ser el único ingrediente activo' de la composición o puede mezclarse con uno o más ingredientes activos adicionales (componente (B) ) tales como un plaguicida (plaguicida contra insectos, ácáros, moluscos y nemátodos) , fungicida, sinergista, herbicida, protector o regulador del crecimiento de la planta, cuando sea apropiado. Así, la actividad de las composiciones de i acuerdo con la invención puede ampliarse considerablemente y puede tener ventajas sorprendentes que también pueden describirse, en un sentido más amplio, como actividad sinergística . Un ingrediente activo adicional p ede: proporcionar una composición que tiene un espectro más amplio de actividad o mayor persistencia en un locus; proporcionar una composición que demuestra mejor tolerancia de j las plantas/cultivos reduciendo la fitotoxicidad; proporcionar una composición que controla a los insectos en sus diferentes etapas de desarrollo; sinergizar la actividad o complementar la actividad (por ejemplo, aumentando la velocidad de; los efectos o superando la repelencia) del TX; o ayudar a superar o evitar el desarrollo de resistencia a comporiéntes individuales. El principio activo adicional particular dependerá de la utilidad deseada de la composición. Los ejemplos de pesticidas adecuados incluyen los siguientes: a) Piretroides, como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina (en particular lambda-cihalotrina) , bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, piretroides seguros para los peces (por ejemplo, etofenprox) , piretrina natural, tetrametrina, s-bioaletrina, fenflutrina, praletrina o carboxilato de 5-bencil-3-furilmetil- (E) - (IR, 3S) -2, 2-dimetil-3- (2-oxotiolan-3-ilidenometil) ciclopropano; ¡ b) Organofosfatos , como profenofós, sulprofós, acefato, metil paratión, azinfós-metilo, demetón-s-metilo, heptenofós , tiometón, fenamifós, monocrotofós , profenofós, triazofós, metamidofós , dimetoato, fosfamidón, malatión, clorpirifós, fosalona, terbufós, fensulfotión, fonofós, forato, foxim, pirimifós-metilo, pirimifós-etilo, fenitrotión, fostiazáto o diazinón; ¡ c) Carbamatos (incluidos los arilcarbamatos) tales como pirimicarb, triazamato, cloetocarb, carbofurano, furatiocarb, etiofencarb, aldicarb, tiofurox, carbosulfán, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, metomilo u oxamilo; ; d) Benzoilureas , como diflubenzurón, triflumurón, hexaflumurón, flufenoxurón o clorfluazurón; : e) Compuestos orgánicos de estaño, como cihexatina, i óxido de fenbutatina o azociclotina; f) Pirazoles, como tebufenpirad y fenpiroximato; g) Macrólidos, como avermectinas o milbemicinas , por ejemplo, abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina o spinosad, spinetoram o azadiractina ; j h) Hormonas o feromonas; i) Compuestos organoclorados , como endosuífán, hexacloruro de benceno, DDT, clordano o dieldrín; j) Amidinas tales como clordimeform o amitraz; k) Agentes fumigantes tales como cloropicrina , I dicloropropano, bromuro de metilo o metam; i 1) Compuestos neonicotinoides , como imidacloprid, I tiacloprid, acetamiprid, clotianidina , nitenpiram, i dinotefurano o tiametoxam; m) Diacilhidrazinas tales como tebufenocida, cromafenocida o metoxifenocida; ¡ n) Éteres difenílicos tales como diofenolári o piriproxifeno; j o) Indoxacarb; · p) Clorfenapir; q) Pimetrozina o pirifluquinazon ; j r) Spirotetramat , spirodiclofén o spiromesifén; ; s) Flubendiamida, clorantraliniprol o ciantraniliprol ; t) Cienopirafén o ciflumetofén; o í u) Sulfoxaflor. i Además de las principales clases químicas de pesticidas para la utilidad deseada de la composición. Por ejemplo, se pueden emplear insecticidas selectivos para cultivos particulares, por ejemplo, insecticidas específicos i para gusanos barrenadores del tallo (tales como cartap) o insecticidas específicos para fulgoromorfos '(tales 'como buprofecina) para emplear en el arroz. Alternativamente, también pueden incluirse en las composiciones insecticidas p acaricidas específicos para determinadas especies de insectos/etapas (por ejemplo, ovo-larvicidas acaricidas ! como clofentezina , flubenzimina, hexitiazox o tetradífón; motilicidas acaricidas como dicofol o propargita; acaricidas como bromopropilato o clorobencilato; o reguladores j del crecimiento como hidrametilnón, ciromazina, metopreno, clorfluazurón o diflubenzurón) .
Se prefieren las siguientes mezclas de los compuestos de fórmula (I) con ingredientes activos, en donde, preferiblemente, el término "TX" se refiere a un compuesto abarcado por los compuestos de fórmula (I) o, preferiblemente, el término "TX" se refiere a un compuesto que se selecciona de la Tablas 1 a 12 y A: un adyuvante seleccionado del grupo de sustancias constituido por aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, un acaricida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 1, 1-bis (4 -clorofenil ) -2 -etoxietanol (nombre IUPAC) (910) + TX, bencenosulfonato de 2 , 4-diclorofénilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (1059) + TX, 2 - fluo o-lV-metil-N-l-naftilacetamida (nombre IUPAC) (1295) + TX; 4-clorofenil fenil sulfona (nombre IUPAC) (981) + ¡ TX, abamectina (1) + TX, acequinocilo (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb j ( 863 ) i + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditión (870) +¡ TX, i amidoflumet [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitón (875) + TX, hidrógeno oxalato de amitón (875) + TX, amitraz (24) + i TX, aramita (881) + TX, óxido arsenoso (882) + TX, AVI 382 I (código de compuesto) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azinfós-etilo (44) + TX, azinfós-metilo (45) +: TX, azobenceno (nombre IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomilo (62) + TX, benoxafós (nombre alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de bencilo (nombre IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) +; TX, bifentrina (76) + TX, binapacrilo (907) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) ' + TX, bromociclén (918) + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etilo (921) + TX, bromopropilató ($4) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + : TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabén (nombre alternativo) + TX, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) +'¦ TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofurán (118) + TX, carbofenotión (947) + TX, CGA i 50' 439 (código de desarrollo) (125) + TX, quinometionat !(126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, hidrocloruro de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfensón (970) + TX, clorfensulfuro (971) + TX, clorfenvinfós (131) + i TX, clorobencilato (975) + TX, cloromebuform (977) + 1 TX, clorometiurón (978) + TX, cloropropilato (983) + i TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metilo (146) + ; TX, clortiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) +! TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofén (CAS Reg. No.: 400882-07-7) + TX, cihalo rina (196) + TX, cihexatina (199) + TX, cipermetrina (201) +; TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefión (1037) + TX, demefión-0 (1037) + TX, demefión-S (1037) + TX, demetón (1038) + TX, demetón-metilo (224) + TX, demetón-0 (1038) +; TX, demetón-O-metilo (224) + TX, demetón-S (1038) + TX, demetón- ! S-metilo (224) + TX, demetón-S-metilsulfón (1039) + 'i TX, diafentiurón (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinón (227) + TX, diclofluanid (230) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nombre alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + ??, dimefox (1081) TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nombre alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dino utón (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, i dinocap-6 [CCN] + TX, dinoctón (1090) + TX, dinopentón (1092) ! + TX, dinosulfón (1097) + TX, dinoterbón (1098) +: TX, dioxatión (1102) + TX, difenil sulfona (nombre IUPAC) (Íl03) + TX, disulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, disulfotón (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) +j TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, endosulfán (294) + TX, endotión (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etión (309) + TX, etóato-metilo (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfós (1142) !+ TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, fenbutátina óxido (330) + TX, fenotiocarb (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensón (1157) + TX, fentrifanilo (1161) + i TX, fenvalerato (349) + TX, fipronilo (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurón (1166) + TX, flubencimina (1167) +¡ TX, flucicloxurón (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fl enétilo (1169) + TX, flufenoxurón (370) + TX, flumetrina (372) +: TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC ill37 (código de desarrollo) (1185) + TX, formetanato (405) +: TX, formetanato hidrocloruro (405) + TX, formotión (1192) +> TX, formparanato (1193) + TX, gamma-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + ??, heptenofós (432) +; TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecilo (nombre IUPAC/Chenjiical Abstracts ) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, yodométano (nombre IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + TX, 0- (metoxiaminotiofosforil ) salicilato de isopropilo (nombre IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmoliria II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, lindano (430) +: TX, lufenurón (490) + TX, malatión (492) + TX, malonobén (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolán (1261) + TX, mesúlfén (nombre alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) +; TX, metamidofós (527) + TX, metidatión (529) + TX, metiocárb | (530) + TX, metomilo (531) + TX, bromuro de metilo (537) +, TX, metolcarb (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocro ofós (561) + TX, morfotión (1300) + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, NC-512 (código de compuesto) + ¡ TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nombre alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarb (1313) + TX, nitrilacarb 1:1 complejo de cloruro de zinc (1313) + TX, NNI-0101 (código de compuesto) + TX, NNI-0250 (código de compuesto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamilo (602) + TX, oxideprofós (1324) + ; TX, oxidisulfotón (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paratión (615) + TX, permetrina (626) + ??, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, fenkaptón (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolán (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidón (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifós-metilo (652) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nombre alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) +: TX, promacilo (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidatión (1360) +j TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrirta II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabén (699) +: TX, piridafentión (701) + TX, pirimidifén (706) + TX, pirimitato ? (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R- 1492 (código de desarrollo) (1382) + TX, RA-17 (código de desarrollo) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, scradán (1389) + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de compuesto) TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofén (738) + i TX, espiromesifén (739) + TX, SSI-121 (código de desarrollo) (1404) + TX, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] +\ TX, ? sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, azufre (754) + TX, SZI-121 (código de desarrollo) (757) + TX, j tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, tetraclorvinfos (¡777) + TX, tetradifón (786) + TX, tetranactina (nombre alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + ??, tiafenox (nómbre alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometón (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingierisina (nombre alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) +^ TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, triclorfón (824) + TX, triferiofós (1455) + TX, trinactina (nombre alternativo) (653) +j TX, vamidotión (847) + TX, vaniliprol [CCN] y YI-5302 (código de compuesto) + TX, , i un algicida seleccionado del grupo se sustancias constituido por betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre i (nombre IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) +; TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) ^ + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido ¡ de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + TX, i un antihelmíntico seleccionado del grupo de sustancias constituido por abamectina (1) + TX, crufomato (1011) ·+; TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nqmbre alternativo) [CCN] + TX, oxima de milbemicina (ncjmbre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nómbre alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) y tiofanato (1435) + TX, I un avicida seleccionado del grupo de sustancias constituido por cloralosa (127) + TX, endrina (1122) +| TX, fentión (346) + TX, piridin-4 -amina (nombre IUPAC) (2ß) y estricnina (745) + TX, i un bactericida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en l-hidroxi-lH-piridina-2-tiona (nombre IUPAC) (1222) + TX, 4 - (quinoxalin-2 - ilamino) bencenosulfonámida (nombre IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina j (446 ) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nombre IÜPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nombre IUPAC) (169) +¦ TX, cresol [CCN] + TX, diclorofén (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + \ TX, formaldehído (404) + TX, hidrargafén (nombre alternativo) [CCN] + TX, kasugamicina (483) + TX, hidrato de clorhidrato de kasugamicina (483) + TX, bis (dimetilditiocarbamato) de níquel (nombre IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) +: TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + ; TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato de hidroxiquinolina de potasio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, estreptomicina sesquisulfato (744) + : TX, tecloftalam (766) + TX, y tiomersal (nombre alternativo) ;[CCN] + TX, un agente biológico que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en Adoxophyes orana GV (nombre alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nombre alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nombre alte nativo) t (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nombre alternativo) : (28) + TX, Anagrus atomus (nombre alternativo) (29) + i TX, Aphelinus abdominalis (nombre alternativo) (33) + ¡ TX, Aphidius colemani (nombre alternativo) (34) + TX, Aphidoietes i aphidimyza (nombre alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nombre alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nombre alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus i Neide (nombre científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis i Berliner (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nombre científico) (51) +iTX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. i tenebrionis (nombre científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nombre alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nombre alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nombre i alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nombre alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nombre alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nombre alternativo) (254) + :TX, Encarsia formosa (nombre científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora y H. egidis (nombre alternativo) (433) +! TX, Hippodamia convergens (nombre alternativo) (442) + TX, Lep ornastix dactylopii (nombre alternativo) (488) TX, Macrolophus caliginosus (nombre alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nombre alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nombre científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV y N. lecontei NPV (nombre alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nombre alternativo) (596) + TX, Paecilomices fumosoroseus (nombre alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nombre alternativo) (644) + TX, Spodoptera exigua virus de\ la poliedrosis nuclear de cápside múltiple (nombre científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) TX, Steinernema feltiae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nombre alternativo) (742) + : TX, Steinernema riojbrave (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nombre alternativo) (742) + ¡ TX, Steinernema scapterisci (nombre alternativo) (742) + : TX, Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + | TX, Trichogramma spp . (nombre alternativo) (826) + TX, Tyflodromus occidentalis (nombre alternativo) (844) y Vertical2ium lecanii (nombre alternativo) (848) + TX, un esterilizante de la tierra seleccionado del grupo de sustancias constituido por yodometano (nombre IUPAC) (542) y bromuro de metilo (537) + TX, un esterilizante químico seleccionado del grupo de sustancias constituido por afolato [CCN] + TX, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + TX, busulfán (nombre alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurón (250) + TX, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] † TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato metílico [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + ' TX, tretamina (nombre alternativo) [CCN] y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, i una feromona de insecto que se selecciona del grupo de ! sustancias que consiste en acetato de (E) -dec-5-en-l-ilo con (E) -dec-5-en-l-ol (nombre IUPAC) (222) + TX, acetato de (E) -tridec-4-en-l-ilo (nombre IUPAC) (829) + TX, (B) -6-métilK. pt- 2-en-4-ol (nombre IUPAC) (541) + TX, acetato de ( Z)- tetradeca- , 10-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z) -dodec-7-en-l-ilo (nombre IUPAC) (285) + TX, j (Z) -hexadec-ll-enal (nombre IUPAC) (436) + TX, acetato de · (Z) - hexadec-ll-en-l-ilo (nombre IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z) -hexadec-13-en-ll-in-l-ilo (nombre IUPAC) (438) + TX, (Z) -icos-13-en-10-ona (nombre IUPAC) (448) + TX, (Z) -tetradec-7-en-l-al (nombre IUPAC) (782) + TX, (Z) -tetradec-9-en -ol (nombre IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z) -tetradec-9-en- j-ilo (nombre IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E, 9Z) -dodeca47 , 9-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,Í1E)-tetradeca-9, 11-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z, 122?) - tetradeca- 9 , 12-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-l-eno (nombre IUPAC) (545) + TX; 4-metilnonan-5-ol con 4-metilnonan-5-ona (nombre IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nombre alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlélure (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nómbre alternativo) (167) + TX, cuelure (nombre alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-í-ilo (nombre IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-l-ilo (nombre IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien- 1-ilo (nombre IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nómbre alternativo) [CCN] + TX, etil -metiloctanoato (nombre IUPAC) (317) + TX, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + | TX, frontalina (nombre alternativo) [CCN] + TX, gosiplure (nómbre alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure II (nómbre alternativo) (421) + TX, grandlure III (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nombre alternativo) (421) +j TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nombre alternativo) (481) + TX, lineatin (nombre alternativo) [CCN] + TX, litlure (nombre alternativo) [CCN] + TX, looplure I (nombre alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN] + TX, eugenol de metilo (nombre alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2 , 13-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (588) ¡+ TX, acetato de octadeca-3 , 13-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (589) i+ TX, orfralure (nombre alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nombre alternativo) (317) + TX, ostramona (nombre alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidín (nombre alternativo) (736) i + TX, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-ll-en-l-ilo (nombre IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nombre alternativo) (839) +¡ TX, trimedlure Bi (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nómbre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN] + TX, : un repelente de insectos seleccionado del grupo de sustancias constituido por 2 - (octiltio) etanol (nombre IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi (polipropilenglicol) (936) + TX, adipato de dibutilo (nombre IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutilo (1047) +¡ TX, succinato de dibutilo (nombre IUPAC) (1048) + ; TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetilo [CCN] 4 TX, ftalato de dimetilo [CCN] + TX, etilhexanodiol (1137) -j TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina butílica (1276) + i TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] y picaridina [CCN] + TX, un insecticida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 1-dicloro- 1 -nitroetano (nombre IUPAC/Chemical i Abstracts) (1058) + TX, 1 , l-dicloro-2 , 2 -bis ( -etilfenil ) étano (nombre IUPAC) (1056) , + TX, 1 , 2 -dicloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1 , 2 -dicloropropan con 1, 3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + TX, l-bromo-2- I cloroetano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (916) +¦ TX, 2, 2, 2-tricloro-l- (3 ,4-diclorofenil) etil acetato (nombre IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2 , 2 -diclorovinil 2-etilsulf iniíetil metilo (nombre IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1, 3-ditiolan-2-il) fenilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2- (2-butoxietoxi) etilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4, 5-dimetil-l, 3 -dioxolan- 2 - il) fenilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2- (4-cloro-3 , 5-xililoxi) etanol (nombre IUPAC) (986) . + TX, 2- fosfato de clorovinil diétilo (nombre IUPAC) (984) + TX, 2 - imidazolidona (nombre IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan-l , 3-diona (nombre IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2 -metil (prop-2 - inil ) aminofenilo (nombre IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2 - tiocianatoetilo (nombre IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-l-cloroprop-l-eno (nómbre IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-l-fenilpirazol-5-ilo (nombre IUPAC) (1283) + TX, metilcarb mato de 4-metil (prop-2-inil) amino-3, 5-xililo (nombre IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5 , 5-dimetil-3-oxociclohex-l-énilo (nombre IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acerato (2) + TX, acetamiprid (4) + TX, acetión (nombre alternativo) 1 [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + ¡ TX, acrilonitrilo (nombre IUPAC) (861) + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, aldrina (864) J+ TX, I aletrina (17) + TX, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] + TX, alixicarb (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + TX, fosfuro de al (640) + TX, amiditión (870) + TX, amidotioato (872) aminocarb (873) + TX, amitón (875) + TX, hidrógeno oxalato de amitón (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) +; TX, atidatión (883) + TX, AVI 382 (código de compuesto) + TX1, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azadiractina (nómbre alternativo) (41) + TX, azametifós (42) + TX, azinfós-étilo (44) + TX, azinfós-metilo (45) + TX, azotoato (889) +; TX, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nombre alternativo) (52) + TX, hexafluorosilicato de bario (nombre alternativo) [CCN] + TX, polisulfuro de bario (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] +¡ TX, Bayer 22/190 (código de desarrollo) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desarrollo) (894) + TX, bendiocarb (58) + TX, j benfuracarb (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutírina i (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, S-ciclopentenil isómero de bioaletrina (nombre alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) ¡+ TX, bis (2-cloroetil) éter (nombre IUPAC) (909) + TX, bistrifíurón (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromfenvinfós (914) + TX, bromociclén I ( 918 ) + TX, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etilo (921) + TX, bufencarb (924) -ti TX, buprofezina (99) + TX, butacarb (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + j TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabén (nombre alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arsenato de calcio [CCN] +j TX, cianuro de calcio (444) + TX, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofurán (118) + TX, disulfuro de carbono (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (945) + I TX, tetracloruro de carbono (nombre IUPAC) (946) + ; TX, carbofenotión (947) + TX, carbosulfán (119) + TX, carta ;( 123 ) + TX, hidrocloruro de cartap (123) + TX, cevadina (nombre alternativo) (725) + TX, clorbiciclén (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) TX, \ hidrocloruro de clordimeform (964) + TX, cloretoxifós (129) 4 TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfós (131) + j TX, clorfluazurón (132) + TX, clormefós (136) + TX, cloroformo [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) -ti TX, clorprazofós (990) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metilo (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nombre alternativo) + j TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nombre alternativo) + i TX, cloetocarb (999) + TX, closantel (nombre alternativo) i [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenita de cobre I [CCN] + TX, arsenato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) +! TX, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (Í010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nombre alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desarrollo) (1012) +, TX, I cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato l020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) +\ TX, ciflutrina (193) + TX, cihalotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) -ti TX, citioato (nombre alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nombre alternativo) [CCN] + TX, d- tetrametrina (nombre alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurán (1034) + TX, deltametrina (223) +¡ TX, demefión (1037) + TX, demefión-0 (1037) + TX, demefión-S (1037) + TX, demetón (1038) + ??, demetón-metilo (224) -tj TX, demetón-0 (1038) + X, demetón-O-metilo (224) + TX, deme€ón-S (1038) + TX, demetón-S-metilo (224) + TX, demetón-S-metilsulfón (1039) + TX, diafentiurón (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinón (227) +! TX, dicaptón (1050) + TX, diclofentión (1051) + TX, diclórvós (236) + TX, diclifós (nombre alternativo) + TX, dicrésilo (nombre alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) +; TX, diciclanilo (244) + TX, dieldrina (1070) + TX,j 5-metilpirazol-3-il fosfato de dietilo (nombre IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurón (250) + TX, dilor (nombre alternativo) I [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetán (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) +' TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilán (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) +! TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefurán (27 ) + TX, diofenolán (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) +| TX, dioxacarb (1101) + TX, dioxatión (1102) + TX, disulfotón ; (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] + TX, El 1642 (código! de desarrollo) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoatp de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endosulfán (294) + TX, endotión (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenónano (1124) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] +¡ TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nombre alternativo) [CCN] + TX, etiofencarb (308) + TX, etión (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metilo (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etilo (nombre IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nómbre alternativo) (1056) + TX, dibromuro de etileno (316) +! TX, dicloruro de etileno (nombre químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenpróx (319) + TX, etrimfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotión (335) + TX, ¡ fenobucarb (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarb (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotión (1158) + TX, fentión (346) + TX, fentión-etilo [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronilo (354) + TX, flonicamid (358) + ; TX, flubendiamida (CAS. Reg. No.: 272451-65-7) + TX, flucofurón (1168) + TX, flucicloxurón (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + i TX, flufenoxurón (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desarrollo) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, clorhidrato de formetanato (405) + TX, formotión (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilán (1194) TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietán (1196) ? + TX, furatiocarb (412) + ??, furetrina (1200) + ??, gámraa-cihalotrina (197) + TX, gamma^HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenózida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptacloro (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] +| TX, hexaflumurón (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnón (443) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, hidropreno (445) TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprid (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarb (465) + TX, yodometano (nombre IÜPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobénzán (1232) + TX, isocarbofós (nombre alternativo) (473) +¡ TX, isodrín (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (123^7) + TX, isoprocarb (472) + TX, O- (me oxi-aminotiofosforil ) salicilato de isopropilo (nombre IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) +,' TX, isoxatión (480) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] i + TX, jasmolín I (696) + TX, jasmolín II (696) +¡ TX, jodfenfós (1248) + TX, hormona juvenil I (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + t TX, hormona juvenil III (nombre alternativo) [CCN] +| TX, keleván (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, larfibda-cihalotrina (198) + TX, arsenato de plomo [CCN] + | TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfós (1251) + TX, . lufenurón (490) + TX, litidátión (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenilo (nombre IÜPAC) (1014) + TX, fosfuro de magnesio, (nombre IUPAC) (640) 4 TX, malatión (492) + TX, malonobén (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfón (1258) + TX, menazón (1260) + TX, mefosfolán (1261) + TX, cloruro de mercurio (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metamj (519) +. TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + TX, métam-sodio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoruro de metanosulfonilo (nombre IUPAC/Chemical i Abstracts) (1268) + TX, metidatión (529) + TX, metiocarb! (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomilo metopreno (532) + TX, metoquin-butilo (1276) + (nombre alternativo) (533) + TX, metoxicloro (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, bromuro de metilo (537) +! TX, isotiocianato de metilo (543) + TX, metilcloroformo (nombre I alternativo) [CCN] + TX, cloruro de metileno [CCN] +j . TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarb (550) + TX, metoxadiéizona (1288) + TX, mevinfós (556) . + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima . (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotión (1300) + ; TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naftaíofós (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, ñáftaleno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desarrollo) (1306) + TX, NC-184 (código del compuesto) + TX, nicotina (578) + ??, nicotina sulfato (578) +j TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiázina (1311) + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo de nitrilacarb y cloruro de zinc 1:1 (1313) + TX, I-0101 (código del compuesto) + TX, NNI-0250 (código del compuesto) + TX, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + TX, novalurón (585) + TX, noviflumurón (586) + TX, etilfosfonot ioato de ¡0-5-dicloro-4-yodofenilo 0-etilo (nombre IUPAC) (1057) +! TX, fosforotioato de 0,0-dietil 0-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ilo (nombre IUPAC) (1074) + TX, fos de forotioato O, O-dietil ¡ 0-6-metil-2-propilpirimidin-4-ilo (nombre IUPAC) (1075) +; TX, ditiopirofosfato de 0,0,0' ,0' - tetrapropilo (nombre IÜPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nombre IUPAC) (593) + TX, omeéoato ! (594) + TX, oxamilo (602) + TX, oxidemetón-metilo (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidisulfOtón (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenceno [CCN] + TX, paratión (615) + TX, paratión-metilo (616) + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofénilo laurato (nombre IUPAC) . (623) + TX, permetrina (626) +¡ TX, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, · PH 60-38 I (código de desarrollo) (1328) + TX, fenkaptón (1330) +; TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolán (1338) + TX, fosmet (638) 1 TX, . i fosnicloro (1339) + TX, fosfamidón (639) + TX, fosfina I (nombre IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-métilo (1340) + TX, pirimetafós (1344) + ??, pirimicarb (651) ^ ??, pirimifós-etilo (1345) + TX, pirimifós-metilo (652) + TX, isómeros de policlorodiciclopentadieno (nombre IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) +; TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, tiocianato de potasio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] +¡ TX, i precoceno III (nombre alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] +| TX, promacilo (1354) + TX, promecarb (1355) + TX, propafós (1356) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + j TX, protidatión (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) +! TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabén (699) + TX, piridalilo (700) + TX, piridafentión (701) + TX, pirimidifén (706) +¡ TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifén (708) + TX, quasia (nombre alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) +i TX, quinalfós-metilo (1376) + TX, quinotión (1380) + I TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + TX, rafoxanida (nombre alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (códigó de desarrollo) (723) + TX, RU 25475 (código de desarrollo) (1386) + TX, riania (nombre alternativo) (1387) + TX, rianódina (nombre tradicional) (1387) + TX, sabadilla (nombre alternativo) (725) + TX, scradán (1389) + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CGN] + TX, SI-0009 (código del compuesto) + TX, SI-0205 (código del compuesto) + TX, SI-0404 (código del compuesto) + TX, Slj0405 I (código del compuesto) + TX, silafluofén (728) + TX, SN 72129 (código de desarrollo) (1397) + TX, arsenita de sodio [CGN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoruro de sodio (nómbre IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorosilicato de sodio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, selenato de sodio (nombre IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de i sodio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, spinosad (737) f TX, spiromesifén (739) + TX, spirotetrmat (CCN) + TX, sulcofurón (746) + TX, sulcofurón- sodio (746) + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoruro de sulfurilo (756) +¡ TX, sulprofós (1408) + TX, aceites de alquiltrán (nombre alternativo) (758) + TX, tau- fluvalinato (398) + ; TX, tazimcarb (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + ! TX, tebufenpirad (763) + TX, tebupirimfos (764) + l TX, teflubenzurón (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós ; ( 770 ) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, térbam (nombre alternativo) + TX, terbufós (773) + · TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + j TX , tetrametrina (787) + TX, theta-cipermetrina (204) +j TX, tiacloprid (791) + TX, tiafenox (nombre alternativo) +: TX, tiametoxara (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarbóxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrógeno oxalatp de tiociclam (798) + TX, tiodicarb (799) + TX, tiofanox (800) + I TX, tiometón (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosúltap (803) + TX, tiosultap-sodio (803) + TX, turingiensina (nómbre alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirad (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, triclórfón (824) + TX, triclormetafós-3 (nombre alternativo) [CCN] 4 TX, tricloronato (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumurón (835) + TX, trimetacarb (840) + TX, tripreno (1459) + TX, i vamidotión (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nombre alternativo) (725) + TX, veratrina (nombre alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarb (854) ¦·+ TX, YI-5302 (código del compuesto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nombre alternativo) + TX, fosfuro de ¡zinc i (640) + TX, zolaprofós (1469) y ZXI 8901 (código : de desarrollo) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] +! TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafén [56Ú121-52-0] . + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + j TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, spinetoram [187166J40-1 + 187166-15-0] + TX, spirotetramat [203313-25-1] + j TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] +; TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84:937- 88-2] + TX, ; i un molusquicida seleccionado del grupo de sustancias constituido por el óxido de bis (tributilestaño) (nombre IUPAC) (913) + TX, broraoacetamida [CCN] + TX, arseniato de calcio [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) +{ TX, fosfato férrico (nombre IUPAC) (352) + TX, metaldehído (j518) + TX, metiocarb (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) +¡ TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, tazimcarb (1412) ¡+ TX, ? tiodicarb (799) + TX, óxido de tributilestaño (913) +! TX, I trifenmorf (1454) + TX, trimetacarb (840) + TX, acetato de i trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido ¡ de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX, ! un nematicida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en AKD-3088 (código del compuesto) + TX, 1,2-dibromo-3 -cloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1, 2-dicloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1 , 2 -dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + TX, 1 , 3 -dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3 , 4 -diclorotetrahidrotiofeeno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3 - ( -clorofenil) -5-metilrodanina (nombre IUPAC) (980) + TX, ácido 5 -metil-6 -tioxo- 1 , 3 , 5-tiadiazinan-3 - ilacético (nombre IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + j TX, (141) + TX, clorpirifós (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citoquininas (nombre alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) )+ TX, diclofentión (1051) + TX, diclifós (nombre alternativo) -tj TX, i dimetoato (262) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] t + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (29,1) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etopiíofós ¡ (312) + TX, dibromuro de etileno (316) + TX, fenamifós (;326) I I + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotión (1158) í + TX, fostiazato (408) + TX, fostietán (1196) + TX, furfural í .. (nombre alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) +j;TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, quine'tina (nombre alternativo) (210) + TX, mecarfón (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) +|:TX, metam-sodio (519) + TX, bromuro de metilo (537) + · TX , isot iocianato de metilo (543) + TX, milbemicina oxima (ndmbre i alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, Myrothecio verrucaria composición (nómbre alternativo) (565) + TX, NC-184 (código del compuesto) TX, oxamilo (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidón (639) TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufós (nombre alternativo) +{ TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, spinosad (737) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufós (773) +j TX, tetraclorotiofeno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tionazina (1434) j+ TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) +i TX, xilenoles [CCN] + TX, YI-5302 (código del compuestó) y zeatina (nombre alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, ¡ un inhibidor de la nitrificación seleccionado del grupo de sustancias constituido por etilxantato potásico [CCN] y i nitrapirina (580) + TX, ; un activador de plantas que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en acibenzolar (6) + TX, acibenzólar-S-metilo (6) + TX, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sachalinensis (nombre alternativo) (720) + TX, > un rodenticida seleccionado del grupo de sustancias constituido por 2 - isovalerilindan- 1 , 3 -diona (nombre IÜPAC) (1246) + TX, 4 - (quinoxalin-2 -ilamino) bencenosulfonatnida (nombre IUPAC) (748) + TX, alfa-clorohidrina [CCN] + j TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bario (891) + : TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianuro de calcio (444) + TX, cloralosa (127) + TX, clorofacinona (140) + ¡ TX, ? colecalciferol (nombre alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) ;+ TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona i (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) +¡ TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + j TX, flupropadina (1183) + TX, clorhidrato de flupropadina (1¡183) + TX, gamma-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) +¡ TX, lindano (430) + TX, fosfuro de magnesio (nombre IUPAC) (640) I + TX, bromuro de metilo (537) + TX, norbormida (1318) +! TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nombre IUPAC) (640) + ¡ TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potasio [CCN] + TX, pirinurón (1371) + TX, escilirosida (1390) +|t?, arsenito de sodio [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + i TX, fluoroacetato de sodio (735) + TX, estricnina (745) + I TX, sulfato de talio [CCN] + TX, warfarina (851) y fosfuro de zinc (640) + TX, i un sinergista seleccionado del grupo de sustancias constituido por piperonilato de 2- (2 -butoxietoxi) ei i lo (nombre IUPAC) (934) + TX, 5- (1, 3-benzodioxol-5-il} -3-hexilciclohex-2-enona (nombre IUPAC) (903) + TX, farnesol 'con nerolidol (nombre alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desarrollo) (498) + TX, MGK 264 (código de desarrollo) (296) + TX, butóxido de piperonilo (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isómero de propilo (1358) + TX, S421 (código de desarrollo) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) y sulfóxido (1406) + TX, i un repelente de animales seleccionado del grupo de sustancias constituido por antraquinona (32) + TX, cloralosa (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloruró de cobre (171) + TX, diazinón (227) + TX, diciclopentadieno (nombre químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetjatos de guazatina (422) + TX, metiocarb (530) + TX, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarb (840) + TX, naftenato de zinc [CCN] y ziram (856) + TX, un virucida seleccionado del grupo de sustaricias constituido por imanina (nombre alternativo) [CCN] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + TX, ; i un protector de heridas seleccionado del grupo de sustancias constituido por óxido mercúrico (512) + ; TX, octilinona (590) y tiofanato de metilo (802) + TX, y compuestos biológicamente activos que se seleccionan del grupo que consiste en azaconazol (60207-31-0] +' TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] |+ TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-|3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + ??, fluquincoriazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutrjafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, [125225-28-7] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + i TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefón [43121-43-3] + TX, triadirtienol. [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] +¡ TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorf [1593-77-7] +¡ TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorf [67564 -91-Í4] + TX, spiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorf [81412-43 3] + TX, ciprodinilo [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonilo [131341-86-1] + TX, benalaxilo [71626-f 11-4] + TX, furalaxilo [57646-30-7] + TX, metalaxilo [57837-194-1] + TX,. metalaxil-R [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixilo [77732-09-3] + TX, benomil [17804 TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarb [62732-91-6] TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] +. TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] H| TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalid [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] +| TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanilo [66332-96-5] + TX, mepronilo [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] TX, pentiopirad [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-;7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base libre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobín [131860-33-8] + TX, dimoxistrobín [149961-52-4] + TX, enestroburina { Proc . BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobín [361377-29-9] + TX, kresoxim-metilo [143390-89-0] + TX, metominostrobín [133408-50-1] '+ TX, trifloxistrobín [141517-21-7] + TX, orisastrobín [248593-116-0] + TX, picoxistrobín [117428-22-5] + TX, piraclostíobín [175013-18-0] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozeb [8018-01-7] + TX, maneb [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] ¡+ TX, propineb ' [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zineb [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] i + TX, captan [133-06-2] + TX, diclofluanid [1085-98-9] +: TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133-07-3] + í TX, tolilfluanid [731-27-1] + TX, mezcla Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloruro de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + ??, cobre [10380-28-6] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrótal-isopropilo [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] +j TX, iprobenfós [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] |+ TX, fosdifén [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] +; TX, tolclofós-metilo [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metil [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalícarb [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionat [2439-01-2] + TX, cloroneb [2675-77-6] +: TX, clorotalonil [1897-45-6] + TX, ciflufenamid [180409-60-3] + TX, cimoxanilo [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] +j TX, dicloran [99-30-9] + TX, dietofencarb [87130-20-9] + I TX, i dimetomorf [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianón [3347-22-6] + TX, etaboxam + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] +\ TX, ! fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolide [239110-15-7] +| TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fenhexamid [126833-17-8] + TX, fosetil -aluminio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004 -:44 -1] + TX, iprovalicarb [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamid) i [120116-88-3] + TX, kasugamicina [6980-18-3] + \ TX, metasulfocarb [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurón [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] +¡ TX, I polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] +¡ X, propamocarb [25606-41-1] + TX, proquinazid [189278-12-4] + TX, piroquilón [57369-32-1] + TX, quinoxifén [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, azufre [7704-34-9] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, triciclazol i [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] +; TX, mandipropamid [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, ( 9-diclorometileno- 1 , 2 j 3 , 4 -tetrahidro-1 , 4-metano-naftalen-5-il) -amida de ácido í 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico (descrita en el documento WO 2007/048556) + TX, [2- (2 , 4-diclorofenil) -2-metoxi-l-metil-etil] -amida de ácido 3-difluorometil-l-métil-lH-pirazol-4 -carboxílico (descrita en el documento! WO 2008/148570) + TX, 1- [4 - [4 - [ (5S) 5 - (2 , 6-difluorofenil ) --4 , 5-dihidro- 1 , 2 -oxazol -3- il] -l,3-tiazol-2-il] piperidin-l-il] -2 - [5-metil-3- (trifluorometil) -lH-pirazol-l-il] etanona + TX|, 1- [4- [4- [5- (2, 6 -difluorofenil) -4, 5-dihidro- 1,2 -oxazol -3- il]i-1, 3-tiazol-2-il] iperidin-l-il] -2- [5-metil-3-(trifluorometil) -lH-pirazol-l-il] etanona [1003318-67-9], ambas descritas en los documentos WO 2010/123791 ,j WO i 2008/013925, WO 2008/013622 y WO 2011/051243 página 20) -¿TX y (31 , 4 ' , 51 -trifluoro-bifenil-2-il) -amida de ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico (descrita en el documento WO 2006/087343) + TX, 3 - (difluorometil ) -N- metoxi-l-metil-N- [l-metil-2- (2,4, 6 -triclorofenil ) etil] -1H-Pirazol-4-carboxamida + TX, 4- [ (5S) -5- (3, 5 -diclorofenií ) -5-(trifluorometil) -4H-isoxazol-3-il] -2-metil-N- (tietan-3- j iDbenzamida (WO2011/104089) + TX, 4- [ (5R) -5- (3 , 5- f diclorofenil ) -5- (trifluorometil) -4H-isoxazol-3-il] -2-metijl-N-(tietan-3-il)benzamida ( O2011/104089) + TX, 4- [ (5S) -5- (3 , 5-diclorofenil ) -5- (trifluorometil) -4H-isoxazol-3-il] -2-metil-N-(cis-l-oxo-tietan-3-il) benzamida (WO2011/104089 ) + TX,| 4- [ (5R) -5- (3, 5-diclorofenil) -5- (trifluorometil ) -4H- isoxazolj-3 -il] -2-metil-N- (cis-l-oxo-tietan-3-il) benzamida (WO2011/1Ó4089) t + TX, 4- [ (5S) -5- (3, 5-diclorofenil) -5- (trifluorometil )! -4H-isoxazol-3-il] -2-metil-N- (trans-l-oxo-tietan-3-il) benzamida ( O2011/104089) + TX, 4 - [ ( 5R) - 5 - ( 3 , 5 -diclorofenil ) - 5 -(trifluorometil) -4H-isoxazol-3-il] -2-metil-N- (trans-l-oxoj-tietan-3-il)benzamida (WO2011/104089) + TX, 4- [ (5S) -5- (i3 , 5- ¡ diclorofenil ) -5- (trifluorometil) -4H-isoxazol-3-il] -N- (1, dioxotietan-3-il) -2-metil-benzamida ( O2011/104089) + TX-, 4-[ {5R) -5- (3, 5-diclorofenil) -5- (trifluorometil ) -4H-isoxazol-3-il] -N- (1, l-dioxotietan-3-il) -2-metil-benzamida (WO2011/1Q4089) + TX, 4- [ (5S) -5- (3, 5 -diclorofenil) -5- (trifluorometil )|-4H-isoxazol-3-il] -2-metil-N- [2-oxo-2- (2,2,2- ¡ I I trifluoroetilamino) etil] benzamida (WO2011/104089) + TX,: 4-[ {5R) -5- (3, 5-diclorofenil) -5- (trifluorometil ) -4H-isoxazol 3-il] -2-metil-N- [2-OXO-2- (2 , 2 , 2- 1 trifluoroetilamino) etil] benzamida (WO2011/104089) + TX. ! Los componentes (B) son conocidos. Las referencias que se indican entre paréntesis luego de cada ingrediente actjivo, por ejemplo [3878-19-1] , se refieren al número de Registijo de Chemical Abstracts. Los componentes de las mezclas anteriormente descritos son conocidos. Cuando se incluyen los ingredientes activos en el manual de plaguicidas [The Pesticide Manual - A World Compendium; Decimotercera edición; Editor: C. D. S. TomLin; Ministerio Británico de Protección I de los Cultivos] , se describen en este con el número de entrada que se indica entre paréntesis anteriormente en la presente para el compuesto particular, por ejemplo,: el compuesto "abamectina" se describe con el número de enerada (1) . Cuando precedentemente en la presente se agrega " [CCN] " al compuesto particular, el compuesto en cuestión se indluye en el "Compendio de nombres comunes de plaguicidas", al cual I se puede acceder a través de Internet en la dirección http://www.alanwood.net/pesticides/ [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Ñames, Copyright® 1995-2012];; o i " preferiblemente uno de los plaguicidas adicionales enumerados más adelante. ¡ En las diferentes listas precedentes de los ingredientes activos para mezclarse con un X, el compuesto de la fórmula I es preferiblemente un compuesto de las Tablas 1 a 12 y A; y más preferiblemente, un compuesto TX se selecciona dé la Tabla A, o un compuesto TX se selecciona de la Tabla B, ¡o un compuesto X se selecciona de la Tabla C, y aun : más preferiblemente un compuesto TX se selecciona de Al, A3, A4, A5, A8, A17, A18, A19, A25, A40, A78, A97, A102, A103, Á105, A106, A107, A108, A110, Allí, A112, A115, A123, A131, A135, A136, A137, A139, A140, A141, A142, A143, A144, A145, A148, A150 o un compuesto TX se selecciona de Al, A2 , A3, A4 , A5 , A8, All, A12, A14, A15, A16 , -A17, A19, A22, A25, A27, ;A40, A56, A102, A103, A105, A106, A107, A108, A110, Allí, A115, A114, A126, A131, A135, A136, A137, A139, A140, A141, A142, t A143, A144, A145, A146, A147, A148, A149, A150 o un compuesto TX se selecciona de Al, A2, A3, A4, A5, A8 , All, A12, A13, A14 , A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A40, A52, A53, A55, A64 , A67, A70, A78, A85, A91, A103 , A105, A106, A107, A108, A110, Allí, A112, A115, A118, A119, A122, A123, A126, A131, A134, A135, A136, A137, A138, A139, A140, A141, A142, A143, A145, A146, A147, A148, ?1·50 o I un compuesto TX se selecciona de Al, A3 , A4 , A8 , All, A12, A15, A16, A17, A22, A23, A25, A27, A28, A40, A45, A47, ;Á52, A53, A55, A64, A68, A78, A97, A102, A103, A105, A106, A107, A108, A110, Allí, A115, A119, A126, A135, A137, A138, A 39, A140, A141, A142, A143, A144, A145, A147, A148, A150 ó un compuesto TX se selecciona de Al, A2 , A3, A4 , A5 , A8, A9,¡ All, A14, A15, A17, A18, A20, A21, A22, A23, A25, A26, A27, A28, A41, A52, A53, A55, A62, A68, A70, A78, A85, A102, A103, A105, A106, A107, A108, A112, A114, A115, A117, A119, A132, A133, A134, A136, A137, A138, A139, A140, A141, A142, A144, A145, A148 o un compuesto TX se selecciona de Al, A2 , A3 , A ,! A5, A6, A8, All, A14, A15, A16, A25, A26, A27, A40, A56, A102, A103, A106, A107, A110, A112, A114, A115, A122, A129, A136, A137, A138, A139, A140, A141, A143, A144, A148, A151 o un compuesto TX se selecciona de Al, A4 , A102, A106, A148.
En las diferentes listas precedentes de los ingredientes ¡ activos para mezclarse con un TX, el compuesto de la fórmula I es preferiblemente un compuesto que se selecciona de Al, A3 , A4, A5, A8, A17, A18, A19, A25, A40, A78, A97, A102, A103, A105, A106, A107, A108, A110, Allí, A112, A115, A123, A135, A136, A137, A139, A140, A141, A142, A143, A144, A148, A150, Al, A2 , All, A12, A14, A15, A16, A22, A27, A114, A126, A146, A147, A149, A13, A20, A21, A23, A52, ¡A53, A55, A64, A67, A70, A85, A91, A118, A119, A122, A134, A138, A28, A45, A47, A68, A9 , A26, A41, A62, A117, A132, A133,j A6, A129, A151. i En las mezclas de compuestos de fórmula I mencionadas anteriormente, en particular, un compuesto que se selecciona de las Tablas 1 a 12 y A, con otros insecticidas, fungicidas, herbicidas, protectores, adyuvantes y similares, '! las relaciones de mezcla pueden variar ampliamente y se|rán, t preferiblemente · de 100:1 a 1:6000, especialmente 50:1 a 1:50, j más ! especialmente 20:1 a 1:20, aun más especialmente 10:1 a 1:10. Se entiende que estas relaciones de mezcla incluyen, pcjr un lado, relaciones en peso y además, por otro lado, relaciones molares.
Las mezclas se pueden emplear convenientemente en| las formulaciones mencionadas previamente (en cuyo cascj el "ingrediente activo" se refiere a la mezcla respectiva de TX con su pareja de mezcla) . i Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos con propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes, de manera que no se presten fácilmente al mismo tipo de formulación convencional! En estas circunstancias, se pueden preparar otros tipoó de formulaciones. Por ejemplo, cuando un principio activo es un i sólido insoluble en agua y el otro un líquido insolublje en ! agua, puede ser posible a pesar de ello dispersar cada principio activo en la misma fase acuosa continua dispersando el principio activo sólido como una suspensión una preparación análoga a la de una SC) pero el principio activo líquido como una emulsión (empleando; una i preparación análoga a la de una E ) . La composición resultante es una formulación de tipo suspoemulsión (SE) .' Las mezclas que comprenden un TX seleccionado de; las Tablas 1 a 12 y A y uno o más ingredientes activos como se describió anteriormente pueden aplicarse, por ejemplo, eri una forma simple "pre-mezclada" , en una mezcla en aerosol combinada compuesta por formulaciones separadas de ; los componentes del ingrediente activo simples, tal como' una "mezcla en tanque" , y en un uso combinado de los ingredientes activos simples cuando se aplican de forma secuencial, es decir, uno detrás del otro con un intervalo razonablemente corto, tal como algunas horas o días. El orden de aplicación de los compuestos de fórmula (I) seleccionados de las Tablas 1 a 12 y A y los ingredientes activos tal como se describe anteriormente no es esencial para la puesta en práctica de la presente invención. ! Los compuestos de fórmula (I) pueden mezclarse! con tierra, turba u otro medio de enraizamiento para proteger a las plantas de las enfermedades de las semillas, el suelo y las enfermedades fúngicas foliares.
Los ejemplos de sinergistas adecuados para emplear en las composiciones incluyen butóxido de piperonilo, sesámex, safroxano y dodecilimidazol .
La inclusión de herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas adecuados en las composiciones dependerá del objetivo que se pretenda lograr y el efecto necesario. i Un ejemplo de un herbicida selectivo para el arro? que se puede incluir es el propanilo. Un ejemplo de regulado del crecimiento de plantas para utilizar en algodón es el producto Pix™. : Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos con propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes, de manera que no se presten fácilmente al mismo tipo de formulación En estas circunstancias, se pueden preparar de formulaciones. Por ejemplo, cuando un princ un sólido insoluble en agua y el otro un líquido insolublje en agua, puede ser posible a pesar de ello dispersar cada principio activo en la misma fase acuosa continua dispersando el principio activo sólido como una suspensión (empleando una preparación análoga a la de una SC) pero dispersando el principio activo líquido como una emulsión (empleandoj una preparación análoga a la de una E ) . La composición resultante es una formulación de tipo suspoemulsion (SE) . ¡ Preparación de ejemplos j Intermediario II : 5 -azido- l-metil-3 -pentafluoroetill -4 - trifluorometil-lH-pirazol ! Se agregó 5-fluoro-l-metil-3-pentafluoroet l-4- trifluorometil-lH-pirazol (que se preparó de acuerdo con el í Boletín de Química de Rusia de 1990, 39, N°ll, p2338; 2 jg; 7 mmol) a una mezcla de DMSO (10 mi) y se agregó azida de sodio (0.5 g; 7.7 mmol) a la mezcla, que se. mantuvo a temperatura ambiente. La mezcla se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Una vez finalizada la reacción, se agregó: una mezcla de agua (100 mL) y éter dietílico (100 mL) . Las s se separaron y la fase acuosa se extrajo dos veces con ¡éter dietílico. Este compuesto se usó sin purificación adicional.
Intermediario 12 : Ester metílico de ácido 2-cloro-5- etinil-benzoico Una solución de 25 mL de éster metílico de ácido 5- Bromo-2 -clorobenzoico (comercialmente disponible, Í00.2 mmol), 22.94 mL de etiniltrimetilsilano (162.3 mmol), 0.45 g de acetato de paladio(II) (2.0 mmol), y 1.05 g' de I trifenilfosfina (4.0 mmol) en 300mL de trietilamina anhidra rápidamente se calentó hasta alcanzar reflujo bajo drgón durante toda la noche. La mezcla se enfrió y se aisló: por filtración el sólido cristalino blanco de bromhidrató de trietilamina. El filtrado marrón oscuro se concentró ,j se mezcló con 250 mL de bicarbonato de sodio acuoso y se ext-rajo con diclorometano (3 x lOOmL) . Las fracciones orgánicas se combinaron, se secaron sobre sulfato de magnesio y se concentraron para proporcionar un aceite que se disolvió en ! ¡ 200mL de THF y se trató con 300mL de metanol y 500 mg de carbonato de potasio. La mezcla se agitó durante 1 hora ¡y se concentró. La solución concentrada se mezcló con 250 mL de bicarbonato de sodio acuoso y se extrajo con acetato de etilo (3 x lOOmL) . Las fracciones orgánicas se combinaron; se secaron sobre sulfato de magnesio y se concentraron al vacío y se cromatografiaron con ciclohexano / acetato de etilo (3:17) para proporcionar éster metílico de ácido 2-cloro-5-etinil-benzoico (14. Og, 74% de rendimiento). 1H NMR (40QMHz, CDC13) : 7.96(s, 1H) , 7.5 (d, 1H) , 7.42(d, 1H) , 3.93 (s, 3H) , 3.14 (s, 1H) ppm. j Intermediario 13: Bl : Ester metílico de ácido 2-cloro- 5- [1- (2-metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol- i 3-il)-lH- [1,2,3] triazol-4-il] -benzoico Se suspendieron éster metílico de ácido 2-cloro-5-etinil-benzoico (Intermediario 12, 1.13g, 5.8 mmol) y 5-azido-l-metil-3-pentafluoroetil-4-trifluorometil-lH-pirazol (Intermediario II , 1.80 g, 5.8 mmol) en una mezcla de agua y t-BuOH (30 mL)i. Se agregó a la mezcla ascorbato de sodio (0.600 mi de sol. 1M en agua, recientemente preparada) seguido de pentahidratq de sulfato de cobre (II) (0.015 g) . La mezcla heterogénea resultante se agitó vigorosamente durante 96 horas . La mezcla de reacción se diluyó con agua y el producto se extrajo con acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio y se evaporó. El residuo se sometió a ! i cromatografía en gel de sílice en columna (c-HEX/EtOAc=3 : 1) proporcionando el producto deseado éster metílico de ácido 2- cloro-5- [1- (2-metil-5-pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H- j pirazol-3-il) -1H- [1, 2 , 3] triazol-4-il] -benzoico (Compuesto ¡. Bl, 53% de rendimiento). ¾ NM (400MHz, CDC13) : 8.47(s, 1H) , ¡8.12 (ls, 1H) , 8.0 (d, 1H) , 7.62 (d, 1H) , 3.98 (s, 3H) , 3.87 (sj 3H) ppm. LC-MS T 2.12, 504 (M+H+) , 545 (M+CH3CN+H+) ¡ i La misma reacción se utilizó para la síntesis de metil 3-j [1- [2-metil-5- (1,1,2 , 2, 2-pentafluoroetil) -4- (trifluorometil) pirazpl- I 3-il] triazol-4-il] benzoato (Compuesto B2) . j t Intermediario 14: Cl : Ácido 2-cloro-5- [1- (2-metil;-5- pentafluoroetil -4 -trifluorometil -2H- pirazol-3-il) -1H- [1,2,3] triazol-4-il] -benzoico Se suspendió éster metílico de ácido 2-cloro-5- [1- (2-metil- 5-pentafluoroetil-4 -trifluorometil-2H-pirazol-3-il) -1H- [1, 2 , 3] triazol-4-il] -benzoico (Intermediario 13, 1.53g, 3.0 thmol) ? en una mezcla de agua y tetrahidrofurano (1:3, 50 mL) y se agregó hidróxido de litio (0.22 g, 9.1 mmol) . La mezcla resultante se agitó vigorosamente durante 5 horas a 60 °C. La mezcla de reacción se diluyó con agua y se acidificó con cloruro de hidrógeno ¡(2N) . La fase acuosa se extrajo dos veces con AcOEt, se secó sobre MgS04 y se concentró al vacío para proporcionar el producto deáeado ácido 2-cloro-5- [1- (2-metil-5-pentafluoroetil-4 -trifluorometil- 2H-pirazol-3-il) -1H- [1,2, 3] triazol-4-il] -benzoico. Este compuesto ¡ se utilizó sin purificación adicional (Compuesto Cl) . 1H NMR (400MHz, CDC13) : 8.52(s, 1H) , 8.18 (ls, 1H) , 8.09 (d, 1H), ;7.66 (d, 1H) , 3.88 (s, 3H) ppm. LC-MS TR 2.08, 488 (M-H+) .
La misma reacción se utilizó para la síntesis de ácido 3- [1- [2-metil-5- (1,1,2,2, 2-pentafluoroetil) -4- (trifluorometil)pirazol;-3-il] triazol-4-il] benzoico (Compuesto C2) .
Ej emplo Pl : 2-Cloro-N-ciclopropil-5- [1- (2-metil-5-pentafluoroetil -4 -trifluorometil-2H-pirazol-3-il) -1H- [1 , 2 , 3] triazol-4 -il] -benzamida (Compuesto Al) A una solución de ácido 2-cloro-5- [1- (2-metil-5- pentafluoroetil-4-trifluorometil-2H-pirazol-3-il) -1H- j [1, 2 , 3] triazol-4-il] -benzoico (Ejemplo 14) (0.20 g, 0.4 mmol) y N, iV-dimetilformamida (2 gotas) en diclorometano (5 mi) bajo una atmósfera de nitrógeno se agregó cloruro de oxalilo (0.086 mi, 1.0 mmol) . La mezcla de reacción se agitó durante una hora a temperatura ambiente y luego a 60 °C durante: 1.5 horas. La mezcla de reacción se concentró y el residuo se disolvió en tetrahidrofurano (5 mi) . La solución se agregó por goteo a una solución de ciclopropilamina (0.03 g,¡ 0.6 mmol) y piridina (O.lml, 1.2 mmol) en tetrahidrofurano (5 mi) .
La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente 16 horas. La mezcla de reacción se vertió { en hidrogenocarbonato de sodio acuoso (1M) y la mezcla se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y\ se i concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: acetato de etilo / ciclohexano) para proporcionar el Compuesto No. Al dé la j Tabla A (0.13 g, 60.2% de rendimiento). P.f. 150-152°C. í ¾ NMR (400 MHz, CDCl3): 8.14 (m, 2H) , 8.01 (d, 1H) , 7.03 (d, 1H) , 6.42 (sb, 1H) , 3.89 (s, 3H) , 2.97 (m, 1H) , 0.92 (m, ,j2H), I 0.68 (m, 2H) ppm. LC-MS: TR : 1.99, ES- [573, M+HCOO"] j Los compuestos A2 de la Tabla A se prepararon mediante el mismo método. P.f. 136-140°C. 1H NMR (400 MHz, CDCI3) : 8.57(db, 1H) , 8.21 (s, 1H) , 8.12 (s, 1H) , 8.04 (d, 1H) , i 7.72 (m, 2H) , 7.58 (d, 1H) , 7.38 (d, 1H) , 7.24 (m, 1H) , 4.82 (d, 2H) , 3.87 (s, 3H) ppm. LC-MS: T : 1.92, ES- [624, M+HCOO") Adicionalmente , los compuestos A102 a A109, A135 aj A14 de la Tabla A se prepararon mediante el mismo método o similar. ¡ Ejemplo P2 : Método general para la acilación dej una amino-benzamida en paralelo A una solución del ácido carboxílico apropiado (30 ymol) , por ejemplo ácido 2-cloro-5- [1- (2-metil-5-pentafluoroetil -4 -trifluorometil -2H-pirazol-3-il) -1H- [1,2,3] triazol - - il] - j benzoico (Ejemplo 14) en el caso del Compuesto No. A20 de la Tabla A, en dimetilacetamida (0.4 mi) se agregó sucesivamente una solución de una amina de fórmula HNR1Q1 (36 µp???) ,: por ejemplo 3-metil-tietan-3-il-amina (preparación descrita! en, por ejemplo, el documento O2007/080131) en el caso; del Compuesto No. A20 de la Tabla A, en dimetilacetamida (0.145 mi), diisopropiletilamina (base de Hunig) (0.03 mi, 180 µp???) y una solución de cloruro bis (2-oxo-3-oxazolidinil) fosfónico ("B0P-C1") (15.3 mg) en dimet ilacetamida (0.2 mi) . La mezcla i de reacción se agitó a 50 °C durante 16 horas. La mezcla de reacción se diluyó con acetonitrilo / dimetilformamida (4:1) (0.8 mi) y se purificó mediante HPLC. Este método o; uno i similar se utilizó para preparar un número de compuestos i (Compuesto Nos. A3 a A101 y A110 a A134 de la Tabla A) en paralelo. j Método A: j Método de LC-MS (positivo o negativo) para compuestos Al, A2, Bl, Cl, B2, C2, A108 y A109: j Espectrómetro de masas ZQ de Waters (espectrómetro de masas de cuadrupolo único) Parámetros del instrumento: Método de ionización: Electropulverización j ! Polaridad: iones positivos ¡ ! Capilaridad (kV) 3.00, Cono (V) 30.00, Extractor! (V) 2.00, Temperatura de la fuente (°C) 100, Temperatur de desolvatación (°C) 250, Flujo de gas del cono (L/Hr) ; 50, Flujo de gas de desolvatación (L/Hr) 400 ! Intervalo de masa: 100 a 900 Da . j HPLC Series 1100 de Agilent: desgasificador i de disolvente, bomba cuaternaria (ZCQ)/ bomba binaria (Z|DQ) , ¡ compartimiento de columna calentado y detector de arregló de i diodos. ' Columna: Phenomenex Gemini C18, 3 µ?t?, 30 x 3 rara, Temp : 600C Intervalo de longitud de onda de DAD (nm) : 200 a 500 Gradiente de disolventes : A = agua + 0.05 % HCOOH B= acetonitrilo/metanol (4:1, v:v) + 0.04 % HCOOH Método B ¡ Método de LC-MS (positivo) para los compuestos A3 a ;A101, A110 a A134 y A152 a A197: Espectrómetro de masas ACQUITY SQD de Waters (espectrómetro de masas de cuadrupolo único) Método de ionización: Electropulverización Polaridad: iones positivos Capilaridad (kV) 3.00, Cono (V) 20.00, Extractor; (V) 3.00, Temperatura de la fuente (°C) 150, Temperatura de desolvatación (°C) 400, Flujo de gas del cono (L/Hr) : 60, Flujo de gas de desolvatación (L/Hr) 700 Intervalo de masa: 100 a 800 Da Intervalo de longitud de onda de DAD (nm) : 210 a 400 Método Waters ACQUITY UPLC - con las siguientes condiciones de gradiente de HPLC (Disolvente A: Agua/Metanol 9:1,0.1% ácido fórmico Disolvente B: Acetonitrilo, 0.1% ácido fórmico) Tipo de columna: Waters ACQUITY UPLC HSS T3 ; Longitüd de columna: 30 mm Diámetro interno de columna: 2.1 mm; Tamaño de partícula: 1.8 micrones; Temperatura: 60 °C.
I Tabla A: Compuestos de fórmula (I'): R2 = H I I i i Tabla B: Compuesto de fórmula (Illb' ) : R2 = H (lllb') Tabla C: Compuesto de fórmula (???') : R2 = H (III·) j Ejemplos biológicos { Los ejemplos biológicos describen las propiedades plaguicidas/insecticidas de compuestos de fórmula (I) J Las pruebas se llevaron a cabo como se describe a continuación: Spodoptera littoralis (rosquilla negra) : j Se colocaron discos de hojas de algodón sobre agar en una placa de microtitulación de 24 pocilios y; se pulverizaron con soluciones de prueba a una tasa de aplicación de 200 ppm. Después de secarse, los discojs de I hojas se infestaron con 5 larvas Ll . Las muestraó se evaluaron para determinar la mortalidad, el comportamiento alimenticio y la regulación del crecimiento 3 días después ¡ del tratamiento (ddt) . | Los siguientes compuestos proporcionaron un control de al menos 80% de Spodoptera littoralis: Al, A3 , A4 , A5 , A8, A17, A18, A19, A25, A40, A78, A97, A102, A103, Á105, A106, A107, A108, A110, Allí, A112, A115, A123, A131, ¡A135, 8, Heliothis virescens (gusano de la yema del tabaco;) : I Se colocaron huevos (0 a 24 h de vida) en una placa de 1 microtitulacion de 24 pocilios con dieta artificial y se trataron con soluciones de prueba a una tasa de aplicación de 200 ppm (concentración en pocilio de 18 ppm) mediante pipeteado. Después de un período de incubación de 4 las muestras se evaluaron para determinar la mortalidad de los huevos, la mortalidad de las larvas y la regulación del crecimiento .
Los siguientes compuestos proporcionaron un al menos 80% de Heliothis virescens: Al, A2 , A3 , All, A12, A14, A15, A16, A17, A19, A22, A25, A27 A102, A103 , A105, A106, A107, A108, A110, Allí, A126, A131, A135, A136, A137, A139, A140, A141, A144, A145, A146, A147, A148, A149, A150.
Plutella xylostella (polilla de la col) : Se trató una placa de microtitulación ( pocilios con dieta artificial con soluciones de prueba una i tasa de aplicación de 200 ppm (concentración en pocilio cié 18 ¦i :· ppm) mediante pipeteado. Después de secarse, las PMT se i infestaron con larvas L2 (7 a 12 por pocilio) . Después de un período de incubación de 6 días, las muestras se evaluaron para determinar la mortalidad de las larvas y la regulación del crecimiento. |: Los siguientes compuestos proporcionaron un control de al menos 80% de Plutella xylostella: Al, A2 , A3-, A4 ; A5 j " A8 , All, A12, A13, A14 , A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21,]A22, A23, A25, A27, A40, A52, A53 , A55, A64 , A67, A70, A78, VA85, A91, A97, A102, A103, A105, A106, A107, A108, A110, Allí, A112, A115, A118, A119, A122, A123, A126, A131, A134, A135, ! . A136, A137, A138, A139, A140, A141, A142, A143, A145, Á146, A140, A141, A142, A143, A144 , A145, A147, A148, A150.: : Tetranychus urticae (arañuela roja común) : ¡ I Se pulverizaron discos de hojas de frijol sobre jagar i en placas de microtitulación de 24 pocilios con soluciones de prueba a una tasa de aplicación de 200 ppm. Despuéjs de secarse, los discos de hojas se infestaron con poblaciones de ácaros de distintas edades. Ocho días más tarde,! los discos de evaluaron para determinar la mortalidad de::';: los huevos, la mortalidad de las larvas y la mortalidad déj los adultos . i Los siguientes compuestos proporcionaron un control de al menos 80% de Tetranychus urticae: Al, A2 , A3 , A4 , A5j A8 , ? A9, All, A14, A15, A17, A18, A20, A21, A22, A23, A25, ¡A26, I A27, A28, A41, A52, A53, A55, A62, A68, A70, A78, A85, A102, A103, A105, A106, A107, A108, A112, A114, A115, A117, A119, A132, A133, A134, A136, A137, A138, A139, A140, A141, A142, A144, A145, A148.
Thrips tabaci (trips de la cebolla) : Se colocaron discos de hojas de girasol sobre ag^r en una placa de microtitulación de 24 pocilios y se pulverizaron con soluciones de prueba a una tasa de aplicación de 20o|ppm. Después de secarse, los discos de hojas se infestaron con una población de pulgones de distintas edades. Después de un período de incubación de 7 días, las muestras se evaluaron para determinar la mortalidad. ! i .
Los siguientes compuestos proporcionaron un contrql de ? al menos 80% de Thrips tabaci: Al, A2 , A3 , A4 , A5 , A6 ,: A8 , All, A14, A15, A16, A25, A26, A27, A40, A56, A102, A103, A106, A107, A110, A112, A114, A115, A122, A129, A135, Á136, A137, A138, A139, A140, A141, A143, A144, A148, A150, A15¡1.
Myzus persicae (pulgón verde del melocotonero) : j Se colocaron discos de hojas de girasol sobre aga: en una placa de microtitulación de 24 pocilios yi se pulverizaron con soluciones de prueba a una tasa de aplicación de 200 ppm . Después de secarse, los discos de hojas se infestaron con una población de pulgones de distintas edades. Después de un período de incubación de 6 ddt, las muestras se evaluaron para determinar la mortalidad . i Los siguientes compuestos proporcionaron un control de al menos 80% de Myzus persicae: Al, A4 , A102, A103, A106, A148..
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor i método conocido por la solicitante para llevar a la práctica I la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede) se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de fórmula (I) caracterizado por A1, A2, A3 y A4 o nitrógeno, donde cada X puede ser igual o diferente; R1 es hidrógeno, alquiloC1-C4 , H2NC (O) -alquiloCi-C4 o I alquilcarboniloCi-C4 ; j R es hidrógeno, halógeno, alquiloCi-C , haloalquiloCi-Q o ciano; : i . G1 es oxígeno o azufre; ] X es hidrógeno, halógeno, ciano, alquiloxiG1-C4j alquiloCi-C4 o haloalquilod-C4 ; i Q1 es arilo o' heterociclilo, cada uno opcionalmente sustituido por uno a cinco sustituyentes R3, que puede ser iguales o diferentes; i , o Q es alquiloC!-C8 o alquiloCi-C8 sustituido por a haloalqueniloC2-C4 , alquiniloC2-C4 , haloalquiniloG2-C4 , cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6 , alcoxiGi-C3, di- (alquilCi-C4) -amino, alquilcarbonilod1-C4 , alquilcarboniloxiCi-C4 , alcoxicarboniloGji-C4 , alquilcarbonilaminoCi-C4 y fenilo; cada R4 es independientemente halógeno, ciano, nitro, hidroxi, cicloalquiloC3 -Cío , cicloalquiloC3-Ci0 sustituido por uno a cinco R3, di (alquilCi-C8) amino, alcanoilaminoCji-Ce, alquiloCi-C8 , alquiniloC2-C8, alcoxiCi-C8, haloalcoxiCi-C8, alquilt ioCi-C8 , haloalquiltioCi-C8 , alquilsulfiniloG'i'-C8 , haloalquilsulfiniloCi-C8 , alquilsulfoniloái'-C8 , haloalquilsulfoniloCi-C8 , alquilcarboniloCi-C8 , alcoxicarboniloCi-C8 , arilo o arilo sustituido por uno a cinco R3, ariloxi o ariloxi sustituido por uno a cinco R3 o heterociclilo o heterociclilo sustituido por uno a cinco R3; Q2 es un resto de fórmula (II) donde R7 y R6 son independ otro hidrógeno, ciano, halógeno, alquiloCi-C6 , haloalquiloGi-C6 , alcoxiCi-C4alquiloCi-C4 , alquiltioCi-C6 , haloalquiltioGi-C6 , i alquilsulfiniloCi-C6 , háloalquilsulf iniloCji-C6 , alquilsulfoniloCi-C6 o háloalquilsulfoniloCi-C3 j R5 es independientemente hidrógeno, hidroxilo, amino, N-alquilaminoCx-Cg, N, N-di- (alquilCi-C6) amino, alquiloC^-C6 , cicloalquiloC3-C6/ alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, alquilc¡Ci-C6 sustituido por uno a cinco sust ituyentes R9, cicloalquilpC3-C6 j sustituido por uno a cinco sustituyentes R9, alquinilqC2-Ce sustituido por uno a cinco sustituyentes R9, alqueniloC2-C6 sustituido por uno a cinco sustituyentes R9, arilo o . arilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, heteroarilo o heteroarilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, : cada R9 es independientemente ciano, nitro, amino, hidroxi, halógeno, N-alquilaminoCi-Cg , N,N-di- (alquilCi-C6) - i amino, alcoxiCi-C6, alquiltioCi-C6 , alquilsulf iniloCi-C6 , arilo o arilo que está sustituido por uno a cinco sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxilo, halógeno, alquilón-Ce , haloalquiloCi-Ce, alcoxiCx-C6 o haloalcoxiCi-C6, o heteroarilo o heteroarilo que ; está sustituido por uno a cinco sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, halógeno, i alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6 , alcoxiCi-C6 o haloalcoxiCi-be ; t cada R10 es independientemente ciano, nitro, amino, hidroxi, halógeno, alquiloCi-Cg , haloalquiloCx-Cs, alcoxiCi-C4alquiloCi-C4 , alqueniloC2-C6 , haloalqueniloC2-C6 , alquiniloC2- C6, haloalquiniloC2-C6, cicloalquiloC3-C6 , halocicloalquijloC3- ? C6, alcoxiCi-C6, haloalcoxiCi-C6, alcoxiCi-C4alcoxiGi-C4 , alquiltioCi-C6 , haloalquiltioC!-C6 , alquilsulfiniloGi-C6 , haloalquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCx-Cg , haloalquilsulfoniloCi-C6, N-alquilaminoCi-C6, N, N-di - (alquilCi- ? C6) amino, N, N-di- (alquilCi-C6) aminocarbonilo, N,N-di- (alquilC!-C6) aminosulfonilo, alquilcarboniloCi-C6 , alquilcarboniloxiCi-C6 , alcoxicarboniloCx-Cg , alquil-carbonilaminoCi-C6 ; ; i o una sal o N-óxidos agroquímicamente aceptables, del mismo. ; 2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque ;i A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metalo, trifluorometilo y metoxi. : 3. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque 1 R1 es hidrógeno, metilo, etilo o acetilo; R2 es hidrógeno, metilo, trifluorometilo o halógeno; G1 es oxígeno; Q1 es arilo o heterociclilo o cicloalquiloC3-Gi0 o alquiloCi-Ca ; cada uno opcionalmente sustituido por uno a cinco sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, trifluorometilo, metoxi , trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo; R5 es hidrógeno, haloalquiloCi-C6 , alquiloGi-C6 , alqueniloC2-C6 , alquiniloC2-C6 , fenilo o fenilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, que puede ser el mismo o diferente, piridilo o piridilo sustituido por uno a cinco sustituyentes R10, que puede ser el mismo o diferente; R7 y R6 son independientemente hidrógeno, ciano, halógeno, alquiloCi-C6 , perfluoroalquiloCi-C6, perfluoroalquiltioCi-C6 , perfluoroalquilsulfiniloCi-C6 o perfluoroalquilsulfoniloCi-C6 preferiblemente independientemente perfluoroalquiloCi-C , perfluoroalquiltioCi-C4 , perfluoroalquilsulfihiloC;i-C4 o per-fluoroalquilsulfoniloCi-C incluso más preferiblemente independientemente perfluoroalquiloCi-C4, perfluoroalquiltioCi-C4 , o perfluoroalquilsulfoniloCx-C4. 4. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque R1 es hidrógeno, metilo o etilo R2 es hidrógeno, trifluorometilo o halógeno; Q1 es fenilo, ciclopropilo y etilo; cada : uno opcionalmente sustituido por uno a cuatro susti que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidiroxi, i bromo, cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo,· I t R5 es hidrógeno, haloalquiloCx-Cg , alquiloCi-C6 ; R y R son independientemente ciano, halógeno, alquiloCx-Cg , perfluoroalquiloCx-Cg . | ¡ 5. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 4, i caracterizado porque R1 es hidrógeno, metilo o etilo R2 es hidrógeno o halógeno; Q es fenilo, ciclopropilo y etilo; cada ¡ uno ¡ opcionalmente sustituido por uno a cuatro sustituyentes que se seleccionan independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, I trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo; ; R5 es preferiblemente alquiloCi-C ; j R7 y R6 son independientemente perfluoroalquiloCx-Ce . ¡ 6. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque ] R1 es hidrógeno; ; 8. Un compuesto de fórmula (III) caracterizado porque A1, A2, A3, A4, R2 y Q2 son tal j como I' definen con relación a la fórmula (I) ; o una sal del mismo 9. Un compuesto de fórmula (Illb) caracterizado porque A1, A2, A3, A4, R2 y Q2 son tal j como definen con relación a la fórmula (I) ; y R es alquiloCx-Cg o una sal del mismo. 10. Un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nemátodos o moluscos caracterizado porque comprende aplicar a una plaga, a un locus de plaga o a una planta susceptible a I un ataque de una plaga o un material de propagación vegetal una cantidad insectleídamente, acaricidaménte, nematicidamente o molusquicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) de conformidad con cualquiera de 1 las reivindicaciones 1 a 7. j i 11. Una composición insecticida, acaricida o nematícida I caracterizada porque comprende una cantidad insecticidam nte, acaricidaménte o nematicidamente eficaz de un compuest de i fórmula (I) de conformidad con cualquiera de | las reivindicaciones 1 a 7. !
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