MX2008013861A - Composiciones y produccion de proceso de composiciones de alquilisetionato de acilo. - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a métodos y composiciones para formar composiciones a base de éster. Las composiciones a base de éster se pueden usar en productos de consumo. En un aspecto, se proporciona un método para producir acil alquilisetionato ésteres mediante la esterificación de una composición de sulfonato que tiene dos o más isómeros de sulfonato con ácidos graso. En otro aspecto, se proporciona un método para formar una composición basada en éster que incluye una mezcla de alquilisetionato de acilo y acilisetionato ésteres.

Description

COMPOSICIONES Y PRODUCCIÓN DE PROCESO DE COMPOSICIONES • ALQUILISETIONATO DE ACILO REFERENCIA CRUZADA A LAS SOLICITUDES RELACIONADAS Esta solicitud de patente internacional reivindica la prioridad de la Solicitud de Patente Estadounidense No. 10/586,027, presentada el 13 de julio del 2006; y reivindica la prioridad de la Solicitud Estadounidense Provisional 60/797,055, presentada el 2 de mayo del 2006.

CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se dirige a la preparación de sales de éster de alquilisetionato de acilo, los intermediarios de las mismas, y a la aplicación de los mismos en productos de consumo.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los acil alquilisetionato ésteres son sufactantes aniónicos que se pueden usar en una variedad de limpiadores para cuidado personal tales como jabones, composiciones cosméticas, y formulaciones de limpieza. Un acil isetionato éster, el cocoil isetionato de sodio ("SCT") es un éster usado actualmente de manera extensiva en las barras combinadas de jabón (es decir barras de jabón sintético) debido a su baja solubilidad en el agua y a su suavidad sobre la piel, en comparación con las barras de jabón de ácidos grasos más ásperos. La Patente Norteamericana No 5,384,421 de Day et al., describe un método para preparar sales de isotionatos de acilo usando una esterificación directa de un ácido graso con una o más sales de un ácido hidroxialcanosulfónico seleccionado en presencia de un catalizador seleccionado del grupo descrito en este documento. La Patente Norteamericana No. 6,069,262 de Welele et al., describe una composición de materia de ácidos grasos de sales de sulfonato de hidroxialquilo, en particular de cocoil isetionato de sodio (SCI) y los procesos para preparar la misma. Debido principalmente a su baja solubilidad, el SCI no es adecuado para usarse en limpiadores líquidos, un método para mejorar la solubilidad limitada en agua del SCI es combinar el SCI con otros surfactantes tales como taurato, anfoacetatos y betaínas. Esta combinación de surfactantes sin embargo, produce soluciones relativamente nebulosas, las cuales tienden a separarse durante el almacenamiento. Por lo tanto, sería deseable producir acil isetionato ésteres que sean muy solubles en agua, estables hidrolíticamente y no irritantes para usarse en productos de consumo acuoso así como no acuoso tales como limpiadores para cuidado personal.

BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención comprende ciertas combinaciones preferidas de las composiciones de acil alquilisetionato ésteres, los procesos para formar las composiciones de acil alquilisetionato éster, y el procesamiento adicional de las mismas en artículos útiles. La presente invención también comprende sulfonatos de hidroxialquilo substituidos con alquilo y los métodos para preparar los sulfonatos de hidroxialquilo substituidos con alquilo . Una modalidad de la invención es un proceso que comprende: proporcionar al menos un óxido de alquileno que tenga entre 2 y 8 átomos de carbono; proporcionar una solución acuosa que comprenda un anión bisulfito. El óxido de alquileno se pone en contacto con la solución acuosa en tanto que se mantiene un pH entre 5 y aproximadamente 10. Entonces se forma una mezcla de (i) un primer isómero que tenga la estructura : HO-CHCH S03 en donde Ri y R2 son grupos alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificado, y (ii) un segundo isómero que tiene la estructura: S03" en donde R3 y R4 es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificado. La relación molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 19:1 a aproximadamente 1:19. Una modalidad alternativa de la invención es un proceso que comprende: proporcionar al menos un óxido de alquileno que tenga entre 2 y 8 átomos de carbono; proporcionar una solución acuosa que comprende un ion bisulfito. El óxido de alquileno se pone en contacto con la solución acuosa en tanto que se mantiene un pH entre aproximadamente 5 y aproximadamente 10. Se forma una mezcla de (i) un primer isómero que tiene la estructura: HO-CHCH S03 en donde Ri es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada y R2 es un átomo de hidrógeno, y alternativamente tanto Ri y R2 son hidrógeno (ii) un segundo isómero que tiene la estructura: HO-CHCH Oi en donde R3 es un átomo de hidrógeno y R4 es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada, y alternativamente tanto R3, R¡¡ son hidrógeno. La relación molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 19:1 a aproximadamente 1:19. Una modalidad alternativa de la invención es un proceso que comprende: proporcionar una solución d hidróxido; proporcionar hidróxido de azufre; proporcionar al menos un óxido de alquileno que tenga entre 2 y 8 átomos de carbono por molécula. Se forma una mezcla de lo siguiente: (i) un primer isómero que tiene la estructura: R, R2 I I HO-CHCH S03 3 en donde Ri es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada y R2 es un átomo de hidrógeno, y alternativamente tanto Rír R2 son hidrógeno. (ii) un segundo isómero que tiene la estructura: en donde R3 es un átomo de hidrógeno y R4 es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada. LA mezcla se forma en tanto que se mantiene un pH de entre aproximadamente 7 y aproximadamente 8; y alternativamente tanto R3, R4 son hidrógeno. La relación molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 19:1 a aproximadamente 4:1. Una modalidad alternativa de la invención es una composición de materia, que comprende: una mezcla de (i) un primer isómero que tiene la estructura: en donde Ri es un grupo alquilo de Ci a de cadena lineal o ramificada y í½ es un átomo de hidrógeno, y (ii) un segundo isómero que tiene la estructura: HO-CHCH—SO en donde R3 es un átomo de hidrógeno y R4 es una grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada. Una relación molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 19:1 a aproximadamente 4:1, y la composición es soluble en agua. Una modalidad alternativa de la invención es un proceso para formar una composición de materia: que comprende: proporcionar una mezcla de alquilisetionatos e isetionatos a una relación molar de alquilisetionatos a isetionatos entre aproximadamente 19:1 y aproximadamente 4:1, hacer reaccionar la mezcla con un ácido graso que tenga una longitud de la cadena de carbonos entre aproximadamente 4 átomos de carbono y aproximadamente 25 átomos de carbono; y producir una composición soluble en agua de isetionato ésteres que tenga menos de aproximadamente 30% de solubilidad.

Una modalidad alternativa de la invención es una composición que comprende: (i) un primer anión éster que tiene la estructura: R-COO— CnHCH- S03" en donde R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono: Ri y R2 son independientemente un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada o un átomo de hidrógeno, en donde si Ri es el grupo alquilo entonces R2 es el hidrógeno, y si R2 es el grupo alquilo entonces Ri es el hidrógeno; y (ii) un segundo anión éster que tiene la estructura : H H I I R'-COO — CHCH S03- en donde R' es un grupo hidrocarbúrico que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono, y opcionalmente (iii) un tercer anión éster que tiene la estructura : en donde R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada o un átomo de hidrógeno, en donde si R3 es el grupo alquilo entonces R4 es el hidrógeno, y si R3 es el grupo alquilo entonces R4 es el hidrógeno. Una modalidad alternativa de la invención es un limpiador para cuidado personal que comprende: una composición de acil alquilisetionato éster que tiene dos o más ésteres de acuerdo con la fórmula: RCOO—CHCH SO3X en donde al menos un primer éster comprende R que tiene un grupo hidrocarbúrico que tiene entre aproximadamente 4 y 25 átomos de carbono, Ri y R2 comprende cada una un grupo alquilo de Ci a de cadena lineal o ramificada o un átomo de hidrógeno con al menos una de Ri y R2 que comprende el grupo alquilo y al menos uno de Ri y R2 que comprende el átomo de hidrógeno, y al menos un segundo, éster comprende R que tiene un grupo hidrocarbúrico que tiene entre aproximadamente 4 y 25 átomos de carbono, Rx comprende un átomo de hidrógeno, R2 comprende un átomo de hidrógeno, y X para el primer ion éster y el segundo ion éster se selecciona cada una del grupo que consiste de hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalinotérreo, zinc, aluminio, amonio, iones amonio substituidos con uno o más grupos orgánicos, y combinaciones de los mismos. Los porcentajes en peso descritos aquí se basan en el peso total de la composición, a menos que se especifique de otra manera o a menos que se entienda de otra manera por una persona con experiencia ordinaria en la técnica. Adicionalmente, a menos que se especifique de otra manera todas las presiones son presiones absolutas basadas en el peso total de la composición, a menos que se especifique de otra manera o a menos que fuera entendido de otra manera por una persona con experiencia en la técnica. Además, todas las mediciones descritas aquí están a temperatura y presión estándar, a nivel del mar sobre la Tierra, a menos que se indique de otra manera.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS Para un entendimiento detallado y una mejor apreciación de la presente invención, se debe hacer referencia a la siguiente descripción detallada de la invención, tomada en conjunción con las figuras anexas. La FIGURA 1A representa las características de espumación del SCMI; y La FIGURA IB representa las características de espumación del lauril éter sulfato de sodio (SLES) y del lauril sulfato de sodio (SLS) .

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La siguiente es una descripción detallada de las combinaciones preferidas de las composiciones de acil alquilisetionato éster, los procesos para formar las composiciones de acil alquilisetionato éster, y el procesamiento adicional del mismo en artículos útiles. Aquellas personas experimentadas en la técnica apreciarán que se pueden hacer numerosas modificaciones a estas modalidades preferidas sin apartarse del ámbito de la invención, por ejemplo, aunque se ejemplifican ciertas composiciones especificas de acil alquilisetionato éster, también se contemplan otras composiciones. Adicionalmente, aunque se discuten algunos productos como usos para la composición, también se contemplan otros usos. La presente invención proporciona procesos para formar composiciones de acil alquilisetionato éster. Las composiciones de acil alquilisetionato éster por lo general tienen solubilidad y estabilidad hidrolitica mejoradas en comparación con las composiciones de isetionato en tanto que retinen las propiedades benéficas que incluyen, espumación de alta firmeza, y sin irritar los tejidos humanos. Las composiciones de acil alquilisetionato éster serian útiles como surfactantes primarios y secundarios en productos de consumo acuosos y no acuosos tales como limpiadores para cuidado personal. Las composiciones de acil alquilisetionato éster pueden incluir acil alquilisetionato ésteres isoméricos, una mezcla de un acil alquilisetionato éster y acil isetionatos éster, o mezclas de los mismos. Los derivados salinos de los ésteres descritos aquí o se pueden usar también para los ésteres respectivos en la formación de las composiciones de acil alquilisetionato éster. Un acil alquilisetionato se refiere aquí a un acil isetionato éster en el cual al menos un átomo de hidrógeno en la porción alquilo de la porción isetionato de la molécula esta substituido con un grupo alquilo. Por ejemplo, un grupo alquilo está substituido en al menos un átomo de carbono de la porción alcano sulfonato del acil isetionato éster. Un acil isetionato éster en este documento se refiere a un isetionato éster sin una substitución alquidica, tal como el cocoil isetionato de sodio (SCI) . En una modalidad e la invención el acil alquilisetionato éster tiene la siguiente fórmula general (I) : R, ¾ I 1 I RCOO —CHCH SO3X en donde R es cualquier grupo hidrocarbúrico que tenga entre 4 y 25 átomos de carbono, Ri y R2 cada una independientemente se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno y un grupo alquilo de Ci a C6 alifático, lineal o ramificado; y X es cualquier especie catiónica presente para neutralidad de la carga tal como hidrógeno, amonio o iones amonio los cuales están substituidos con uno o más grupos orgánicos, un metal alcalino incluyendo sodio, potasio, y litio, un metal alcalinotérreo incluyendo calcio y magnesio, zinc, aluminio, y combinaciones de los mismos. En una modalidad preferida, sólo una de R y R2 es un grupo alquilo de Ci a Ce, alifático, lineal o ramificado en tanto que el restante de Ri o R2 es hidrógeno. Los compuestos respectivos que tiene el grupo alifático en Ri, o alternativamente, R2 forma los isómeros respectivos del compuesto de Fórmula (I)-un ejemplo de un compuesto es el cocoil metil isetionato de sodio (SCMI) . En otro ejemplo, el acil alquilisetionato éster es un acilpropilsulfonato éster substituido con alquilo que tiene la fórmula general (II): R puede comprender cualquier grupo hidrocarbúrico que tenga entre 4 y 25 átomos de carbono. R se selecciona preferiblemente del grupo que consiste de los grupos hidrocarbúricos de cadena lineal, los grupos hidrocarbúricos ramificados, los grupos hidrocarbúricos saturados, los grupos hidrocarbúricos insaturados, y combinaciones de los mismos. Rií R2, y R3 se selecciona cada una independientemente del grupo que consiste de hidrógeno y un grupo alquilo de Ci a C6, alifático, ramificado o lineal. En una modalidad preferida de la fórmula, una de Rx y R2 y R3 es un grupo alquilo de Ci a C6, alifático, ramificado o lineal . en tanto que los grupos funcionales restantes, Rlr R2 o R3, son hidrógeno. Alternativamente, dos de Ri y R2 y R3 son un grupo alquilo de Ci a C6, alifático, ramificado o lineal en tanto que el gripo funcional restante, Ri, R2, o R3 es hidrógeno. En otra modalidad, Ri y R2 y R3 son cada una un grupo alquilo de Ci a Ce, alifático, ramificado o lineal. En otra modalidad, Ri y R2, y R3 son cada una hidrógeno. X puede ser cualquier especie catiónica presente para neutralidad de la carga tal como hidrógeno, un metal alcalino tal como sodio, potasio y litio, calcio, magnesio, zinc, aluminio, amonio e iones de amonio los cuales están substituidos con uno más grupos orgánicos. Los acil alquilisetionato éster isoméricos de la presente invención se pueden preparar por esterificación directa de uno o más isetionatos substituidos con alquilo, por ejemplo, los isetionatos substituidos con metilo. En una modalidad, los acil alquilisetionato ésteres isoméricos de la presente invención se pueden preparar poniendo en contacto dos o más isetionatos substituidos con alquilo en presencia de un ácido carboxilico. En otra modalidad, los acil alquilisetionato ésteres isoméricos de la presente invención se pueden preparar poniendo en contacto, uno, dos o más isetionatos substituidos con alquilo y al menos un isetionato de sodio en presencia de un ácido carboxilico. Los isetionatos substituidos con alquilo isoméricos se pueden preparar haciendo reaccionar un (os) óxido (s) de alquileno con los aniones derivados de un ácido mineral, tal como una solución acuosa de aniones bisulfito. Los óxidos de alquileno preferidos tienen entre 2 y 8 átomos de carbono por molécula. La invención contempla que se pueden usar los óxidos de alquileno que tienen 2 o más átomos de carbono. Los ejemplos de óxidos de alquileno adecuados usados para preparar los isetionatos pueden incluir óxido de propileno, óxido de etileno, óxido de butileno y combinaciones de los mismos. La solución acuosa de bisulfito puede tener una concentración desde aproximadamente 10% a aproximadamente 70% en peso, tal como entre aproximadamente 20% y aproximadamente 50%, por ejemplo, entre aproximadamente 30% y aproximadamente 45%. La solución acuosa de bisulfito puede incluir cualquier solución de bisulfito de metal alcalino, tal como bisulfito de sodio o potasio. Adicionalmente, la solución acuosa de bisulfito puede contener uno o más cationes tales como los iones sodio, potasio, litio, magnesio, calcio, y amonio están presentes en la solución acuosa de bisulfito para mantener la neutralidad de la carga, y de hecho cualquier ion mediante el cual se puede lograr la neutralidad de la carga se incluye convenientemente en la solución acuosa, incluyendo iones mono-positivos, iones di-positivos, y iones triplemente positivos. Los cationes pueden formar sales con los aniones formados durante la reacción. Por ejemplo, se puede producir alquilisetionatos de sodio (SAI) por la presencia de iones sodio en la solución acuosa. En una modalidad, la solución acuosa se compone de iones sulfito e iones bisulfito. Preferiblemente, la solución acuosa comprende 25% en peso a 99% en peso de iones sulfito y 1% en paso a 75% en paso de iones bisulfito. En otra modalidad, la solución acuosa comprende 40% en paso a 99% en peso de iones sulfito y 1% en peso a 60% en peso de iones bisulfito. En una modalidad, la solución acuosa que comprende los iones bisulfito o una combinación de solución de hidróxido y dióxido de azufre. En una modalidad, el isetionato substituido con alquilo es un hidroxietano sulfonato substituido con alquilo producido por las siguientes reacciones: (I) p R — CH ~ CH2 + p HSOj" q HO-CHCH — S03 + r HO-CHCH SO3 y di) O R H H R / \ I I - 1 1 p R— CH — C¾ + p HSOj- — " *~ q HO-CHCH SO3 + r HO-CHCH SO3 R es un grupo alquilo de Ci a C6, Ri y R2 se selecciona cada una independientemente del grupo de hidrógeno y un grupo alquilo de Cx a C6. en una modalidad preferida de un compuesto de la reacción (I), sólo una de Ri y R2 es hidrógeno en tanto que la otra es un grupo alquilo de Ci a C6.

R3 y R4 se selecciona cada una independientemente del grupo de hidrógeno y un grupo alquilo de Ci a C6. en una modalidad preferida de un compuesto de la reacción (I), sólo una de R3 y R4 es hidrógeno en tanto que la otra es un grupo alquilo de Ci a C6. Q + r es igual a p para ambas reacciones (I) y (II) . La presencia respectiva del grupo alquilo (R) en el primero y el segundo átomos de carbono, como se muestra en la reacción (II), de los aniones, puede formar hidroxialquil sulfonatos isoméricos con substitución primaria o secundaria. Preferiblemente, las razones molares del hidroxilo secundario substituido con carbono al hidroxilo primario substituido con carbono están entre aproximadamente 19:1 a aproximadamente 1:19, entre aproximadamente 19:1 y aproximadamente 4:1, tal como entre aproximadamente 17:3 y aproximadamente 19:1, por ejemplo, aproximadamente 15:1 a aproximadamente 1:15: Preferiblemente se usan óxido de propileno, óxido de butileno y óxidos de hasta seis átomos de carbono para producir los isómeros que contienen hidroxilos primarios e hidroxil sulfonatos secundarios. La razón puede variar dependiendo de las condiciones de la reacción y la producción e productos secundarios tales como propilenglicol, butilenglicol, alquilisetionatos de sodio propoxilados/butoxilados, entre otros. En un ejemplo de la reacción, el óxido de propileno se hace reaccionar con bisulfito/sulfito de sodio para producir 2-metil 2-hidroxietano sulfonato de sodio y/o 1-metil 2-hidroxietano sulfonato de sodio o una mezcla de los mismos. En otro aspecto el óxido de butileno se hace reaccionar con bisulfito/sulfito de sodio para producir 2-etil 2-hidroxietano sulfonato de sodio y/o 1-etil 2-hidroxietano sulfonato de sodio o una mezcla de los mismos. Adicionalmente, se puede formar una mezcla de isetionato substituido con alquilo usando uno o más óxidos. En un ejemplo, una mezcla de óxido de propileno y óxido de butileno se hace reaccionar con bisulfito/sulfito de sodio para producir 2-metil 2-hidroxietano sulfonato de sodio, 2-etil 2-hidroxietano sulfonato de sodio, 1-metil 2-hidroxietano sulfonato de sodio y/o l-etil-2-hidroxietano sulfonato de sodio, o mezclas de los mismos. En un ejemplo, una mezcla de óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno se puede usar para generar una mezcla de compuestos de alquilisetionato de sodio e isetionato de sodio. Los varios óxidos se pueden combinar en cualquier proporción variando las razones molares para obtener las cantidades deseadas de cada hidroxialquil sulfonato substituido con alquilo. En un ejemplo, una mezcla preferida de ' alquilisetionatos e isetionatos se puede producir mezclando óxido de propileno y/u óxido de butileno con óxido de etileno en cualquier proporcionar que contenga óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno, o una combinación de los mismos. La mezcla del óxido produce isetionatos, y mezclas isoméricas de metilisetionatos, y/o etilisetionatos , en las reacciones de arriba. El isetionato substituido con alquilo se puede usar en el proceso de esterificación como sigue, para formar un acil alquilisetionatio que comprende, sodio cocoil alquilisetionato ésteres (SCAI) completamente solubles en agua mediante la reacción del SAI con ácido grasos y un catalizador (es) , y SCI diferente impuro, soluble en agua, para generar formulaciones claras para aplicaciones para el cuidado personal. Durante la producción de los isetionatos substituidos con alquilo, conocidos también aquí como alquilisetionatos, el pH de la solución de reacción que comprende el óxido de etileno y el bisulfito, puede variar desde aproximadamente 4 a aproximadamente 10. Un pH preferido de la solución de reacción puede estar entre aproximadamente 5 a aproximadamente 10. Se cree que tal rango de pH minimizará las reacciones secundarias y los productos secundarios tales como los dioles. En otro nivel de pH diferente, el pH de la solución de reacción se puede mantener óptimamente a un pH de aproximadamente 7. Se cree que tal nivel de pH maximizará la producción de isetionatos substituidos con alquilo que tienen un contenido alto de carbonos de enlace de éster secundario. Para mantener el pH de la solución de reacción a un rango deseado de pH durante la reacción completa, se puede añadir un ácido débil o ácido de amortiguamiento y/o más bisulfito a la solución de reacción según se requiera. Alternativamente, se podría preparar una mezcla de alquilisetionatos formando por separado los isetionatos substituidos con alquilo a partir de los óxidos respectivos, tales como óxidos de propileno y óxido de butileno, y después combinándolos en una mezcla antes del proceso de esterificación . Las cantidades respectivas de los isetionatos substituidos con alquilo individuales formados a partir de los óxidos respectivos se puede determinar para el proceso de esterificación para producir isetionatos con las propiedades deseadas, tales como una viscosidad o solubilidad deseada. Se ha observado que el uso de una mezcla de isetionatos substituidos con alquilo a partir de la reacción con los óxidos respectivos baja el punto de fusión y mejora la homogenicidad de la mezcla temperatura más baja, y aumenta los tiempos de reacción de los productos formados en el proceso de esterificación subsiguiente. En una modalidad alternativa, los isetionatos substituidos con alquilo se preparar fabricando el bisulfito/sulfito en el sitio haciendo reaccionar una solución de hidróxido, tal como hidróxido de sodio, con dióxido de azufre bajo presión. Las concentraciones adecuadas de la solución de hidróxido incluyen 10, 25 y 50% en peso de hidróxido de sodio, alternativamente, la solución puede comprender una concentración de hidróxido de sodio desde aproximadamente 25% en peso a aproximadamente 45% en peso. Las soluciones de hidróxido adecuadas incluyen hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, hidróxido de sodio, o combinaciones de los mismos. En una modalidad preferida de la solución de hidróxido, la solución de hidróxido puede comprender una solución de 50% en peso de hidróxido. El óxido de alquileno se puede añadir concurrentemente o después de producir los isetionatos y los isetionatos substituidos con alquilo correspondientes. Además, la temperatura y la presión de la solución de reacción durante la producción de los isetionatos substituidos con alquilo pueden variar entre aproximadamente 20°C y aproximadamente 200°C, por ejemplo, entre aproximadamente 30 °C y aproximadamente 95 °C, por ejemplo entre aproximadamente 50°C y aproximadamente 80°C; y desde entre aproximadamente 0.00 psi a aproximadamente 103 psi, tales como entre aproximadamente 2.0 psi y aproximadamente 7.0 psi., por ejemplo, entre aproximadamente 10.00 psi y aproximadamente 50 psi respectivamente. La temperatura y la presión de la solución de reacción se pueden mantener constantes durante la reacción completa o una o ambas se pueden elevar o bajar en cualquier momento por cualquier periodo de tiempo, para producir el isetionato substituido con alquilo deseado. Además, los isetionatos substituidos con alquilo se pueden preparar como líquidos o en forma sólida. Por ejemplo, los isetionatos substituidos con alquilo se pueden preparar primero en forma líquida y después se secan para formar un polvo. Un método preferido para secar los isetionatos substituidos con alquilo es el secado por pulverización. Por ejemplo los isetionatos substituidos con alquilo se preparan en forma líquida haciendo reaccionar óxido de propileno y/u óxido de butileno con bisulfito de sodio. Las sales líquidas del isetionato substituido con alquilo se secan luego por pulverización a la forma pulverulenta correspondiente. Se ha encontrado que los polvos de isetionato substituido con alquilo son menos higroscópicos y por lo tanto más fáciles de manejar que los polvos de isetionato no substituido con alquilo haciendo su transporte más eficiente y menos costoso. Además, el uso del polvo de isetionato substituido con alquilo hace posible la eliminación de un paso de extracción del agua que se requiere normalmente cuando se usa un isetionato substituido con alquilo líquido durante la esterificación directa. Los isetionatos substituidos con alquilo se pueden usar entonces para producir los acil alquilisetionato ésteres de la presente invención por esterificación directa de una mezcla de isetionato substituido con alquilo con un ácido carboxilico. Se puede usar más de una mezcla de isetionato substituido con alquilo y/o más de un ácido carboxilico en la reacción de esterificación . La esterificación ocurre mezclando isetionato substituido con alquilo con ácidos carboxilicos y opcionalmente un catalizador de esterificación bajo las condiciones de esterificación . El isetionato substituido con alquilo puede estar presente como la sal del isetionato substituido con alquilo o en si forma ácida. Alternativamente, se puede usar también en el proceso de esterificación una composición de isetionato substituido con alquilo e isetionato. Para una modalidad la esterificación puede ocurrir de acuerdo con la reacción (III) : ii I I II ii I I ii R-COH + HOCHCHSOX — R-CO-CHCHSOX +H20. I! 11 ó ° R es cualquier grupo hidrocarbúrico que tenga entre aproximadamente 4 y aproximadamente 5 átomos de carbono. El grupo hidrocarbúrico puede incluir grupos hidrocarbúricos de cadena lineal, ramificados, saturados, insaturados, y combinaciones de los mismos. Ri y R2 pueden ser cada una independientemente hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de Ci a C6. en una modalidad preferida de la reacción, al menos una de Ri y R2 es hidrógeno y al menos una de al menos de Ri y R2 es un grupo alquilo de Ci a C6. X es una especie catiónica presente para neutralidad de la carga. Las especies catiónicas adecuadas se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno, metales alcalinos, metales alcalinotérreos, zinc, aluminio, amonio, y iones amonio los cuales están substituidos con uno o más grupos orgánicos, y combinaciones de los mismos. Cuando X es hidrógeno, está presente el ácido alquilisetionico substituido con alquilo, el cual hemos encontrado sorprendentemente que es catalítico durante la esterificación . X puede estar presente como hidrógeno por la adición de cualquier ácido fuerte, sin embargo, es más preferible añadir el ácido alquilisetionico substituido con alquilo en si, en su forma pura cuando este se añade como un catalizador de esterificación . En una modalidad de una composición de acil alquilisetionato éster, la composición incluye una mezcla de acil alquilisetionato ésteres isoméricos con acil isetionato ásteres. Una composición que incluye la mezcla de los acil alquilisetionato ésteres isoméricos y los acil isetionato ésteres se puede lograr produciendo independientemente los ésteres respectivos y después mezclando los ésteres a las razones deseadas para obtener una solubilidad deseada. Alternativamente, una composición que incluye una mezcla del acil alquilisetionato esteres isoméricos con los acil isetionato ésteres se puede lograr mezclando el isetionato substituido con alquilo y los precursores de isetionato, tales como alquilisetionato de sodio e isetionato de sodio respectivamente, antes de la esterificación como se describe en este documento. En cualquier proceso de formación de la composición, la razón molar de los acil alquilisetionato ésteres isoméricos a los acil isetionato ésteres en la composición, puede estar entre aproximadamente 0.5:9.5 y aproximadamente 9.5:0.5, tales como entre aproximadamente 3:7 y aproximadamente 7:3. Alternativamente, una mezcla de los acil alquilisetionato ésteres isoméricos, como se describe aquí, se puede sustituir por el isómero en la composición descrita arriba. Los acil isetionato ésteres tienen la fórmula (IV) : H H I I RCOO —CHCH SO3X f R es cualquier grupo hidrocarbúrico que tenga entre 4 y 25 átomos de carbono. R se selecciona preferiblemente del grupo que consiste de grupos hidrocarbúricos de cadena lineal, grupos hidrocarbúricos ramificados, grupos hidrocarbúricos saturados, grupos hidrocarbúricos insaturados, y combinaciones de los mismos. X puede ser cualquier especie catiónica presente para neutralidad de la carga tales como hidrógeno, amonio, y iones de amonio los cuales están substituido con uno o más grupos orgánicos, un metal alcalino que incluye sodio, potasio, y litio, un metal alcalinotérreo incluyendo calcio y magnesio, zinc, aluminio y combinaciones de los mismos. Un ejemplo de un compuesto es sodio cocoil isetionato éster (SCI). En una modalidad de la reacción de esterificación, los isetionatos se pueden incluir con isotionatos substituidos con alquilo para co-producir isetionato ésteres a partir de los isetionatos con la producción de los acil alquilisetionato ésteres a partir de los isetionatos substituidos con alquilo durante el mismo proceso de reacción. Por ejemplo, los sodios cocoil isetionato ésteres y los cocoil alquilisetionatos de sodio se pueden producir por la reacción de esterificación usando isetionatos de sodio y alquilisetionatos de sodio como reactivos con el ácido carboxilico. En la reacción del isetionato y el isetionato substituido con alquilo mezclados, la razón de isetionato a isetionato substituido con alquilo puede estar entre aproximadamente 0.5:9.5 y aproximadamente 0.5:0.5, tal como entre aproximadamente 3:7 y aproximadamente 7:3. Las razones son ilustrativas, y la invención contempla que la razón de los componentes respectivos se puede variar para producir compuestos que tengan las propiedades físicas deseadas, tales como la solubilidad. Los compuestos de isetionato adecuados incluyen, 10, 20, 30% en peso de isetionato y el balance es isetionato substituido con alquilo. Las razones son ilustrativas, y la invención contempla que la razón de los componentes respectivos se puede variar para producir compuestos que tengan las propiedades físicas deseadas, tales como la solubilidad. Se ha encontrado sorprendentemente que una reacción de esterificación mezclada de isetionato y isetionato substituido con alquilo puede ocurrir a una temperatura más baja, a aproximadamente 200°C para una SI y SIN, que para los componentes de isotionato individuales, aproximadamente 220°C a aproximadamente 250°C para las reacciones de esterificación SMI y SI. Los ácidos carboxilicos empleador para producir los ésteres de la presente invención tienen la fórmula general (IV): R-COOH en donde R es cualquier grupo hidrocarbúrico que tenga entre aproximadamente 4 a aproximadamente 25 átomos de carbono. El grupo hidrocarbúrico R puede ser saturado o insaturado, y de cadena linear, ramificado o combinaciones de los mismos. Por lo general, se usa un exceso del ácido carboxílico para producir los ésteres de la presente invención. Por lo tanto, la cantidad del ácido carboxílico usado puede variar de una relación molar de ácido carboxílico a isetionato de 1.5:1 a 1.1:1. Sin embargo, se puede usar si se desea un rango de razones molares de ácido carboxílico a isetionato tan alta como 2:1 a tan baja como 0.9:1.

Los ejemplos de los ácidos carboxilicos adecuados para usarse en la presente invención incluyen: ácido de coco; ácido butírico; ácido hexanoico; ácido capróico; ácido caprílico; ácido cáprico; ácido láurico; ácido mirístico; ácido palmítico; ácido palmitoleico; ácido esteárico; ácido oleico; ácido linoléico; ácido araquídico; ácido gadoleico; ácido araquidónico; (EPA) ; ácido behínico; ácido aruico; (HDA) ; ácido lignocérico; los ácidos grasos de formación natural tales como aceite de coco; cebo; aceite de nuez de palma, mantequilla, aceite de palma, aceite de olivo, aceite de . maíz, aceite de semillas de lino, aceite de cacahuate, aceite de pescado y aceite de semillas de colza; ácidos grasos sintéticos fabricados como cadenas de longitud única o una distribución seleccionada de longitudes de cadena; y mezclas de cualquiera de los anteriores. Aquellas personas experimentadas en la técnica apreciarán que los ácidos grasos obtenidos de las fuentes de formación natural son mezclas de ácidos que tienen varias cadenas de átomos de carbono de varias longitudes. Por lo tanto, está dentro del alcance de esta invención usar uno o más ácidos grasos de formación natural (incluyendo las mezclas de los mismos) , ácidos grasos sintéticos (incluyendo mezclas de los mismos) y mezclas de ácidos grasos tanto naturales como sintéticos. Además "ácido de coco" o "ácido graso de coco" como se usa aquí es una mezcla comercial de ácidos grasos que contiene un rango de ácidos carboxilicos que tienen longitudes de cadena de entre aproximadamente Cs a Cíe y algún grado de saturación la cual se puede remover por hidrogenación. Por lo tanto el ácido de coco hidrogenado es una mezcla de ácidos carboxilicos que tienen longitudes de cadena de C8 a Cíe, en su mayor parte láurico y miristico, junto con algo de ácidos cáprico y caprilico, y contiene muy poca, si hay alguna, instauración. Para producir un acil alquilisetionato éster por la reacción de un ácido carboxilico con un alquilisetionato, tal como un hidroxietano sulfonato substituido con alquilo, el átomo de carbono de la porción de hidroxietano sulfonato de la molécula conectada al átomo de oxigeno del enlace de éster se conoce aquí como el "átomo de carbono del enlace de éster". Se ha encontrado de manera sorprendente que cuando el alquilisetionato contiene un alto grado de carbonos de enlace de éster que son átomos de carbono secundarios, la estabilidad hidrolitica del producto de acil alquilisetionato éster final aumenta substancialmente . No se ha observado un aumento similar en la estabilidad hidrolitica con respecto a aumentar el contenido de carbonos secundarios de los otros átomos de carbono enlazados directamente al átomo de azufre en el alquilisetionato. Por lo tanto, es muy deseable producir un isetionato substituido con alquilo el cual permita que un acil alquilisetionato éster producido del mismo posea un alto tan alto de átomos de carbono de enlace del éster los cuales sean átomos de carbono secundarios, tal alto como sea posible. Adicionalmente se puede emplear un catalizador de esterificación y se combina con el isetionato substituido con alquilo y el ácido carboxilico. Los catalizadores de esterificación adecuados para usarse incluyen ácidos alquilisetionicos, sales de hidroxialcano sulfonatos, ácido metanosulfónico, ácido p-toluensulfónico, ácidos inorgánicos tales como ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido bórico o sus anhídridos, sales de metales pesados tales como sulfato de zinc, sulfato de zirconio, isetionato de zinc, alquilisetionatos de zinc, cocoato de zinc, citrato de zinc, borato de zinc, sulfato de aluminio, sulfato de titanio o fosfato de tungsteno, óxidos metálicos tales como óxido de zinc, óxido de aluminio, óxido de magnesio, óxido de cerio, óxido de zirconio u óxido de lantano, ácidos orgánicos tales como ácido cítrico y ácido glicólico, y también mezclas de dos o más de estos catalizadores, y jabones formados de metales pesados y óxidos metálicos. El catalizador de esterificación se puede emplear en una cantidad desde 0.05 a 2% en peso, preferiblemente desde 0.05% a 1% en peso, con base en el peso total de los reactivos. En una modalidad, el acil alquilisetionato éster se preparar usando la forma ácida del hidroxietano sulfonato substituido con alquilo como el catalizador de esterificación . El ácido hidroxietano isetionico substituido con alquilo se puede añadir en su forma pura o se puede añadir un ácido fuerte a la mezcla de reacción que contiene el ácido carboxilico y la sal del isetionato de hidroxietano substituido con alquilo para convertir la sal de isetionato a la forma ácida. El uso doble del hidroxietano sulfonato substituido con alquilo tanto como reactivo y como un catalizador es preferido puesto que no hay necesidad de refrescar o extraer el catalizador, no hay residuos de catalizador, asi que es mínimo el cambio en la distribución del peso molecular del isetionato substituido con alquilo, se reducen los gastos de capital de fabricación y se reduce el tiempo de procesamiento . En términos generales, la reacción de esterificación puede proceder cargando en un recipiente de reacción el ácido carboxilico, el isetionato substituido con alquilo y el isetionato según sea necesario, y opcionalmente el catalizador de esterificación bajo presión atmosférica o vacío. El recipiente de reacción se sofoca completamente con gas inerte seco, tal como nitrógeno. La esterificación directa se lleva a cabo calentando la mezcla de reacción a la temperatura de reacción con agitación. El agua que se puede introducir en la mezcla de reacción con los componentes iniciales y el agua que se forma como resultado de la reacción de esterificación se descarga del recipiente de reacción. Además se puede requerir también separar por destilación algo del ácido carboxilico en exceso durante el curso de la reacción de esterificación . El tiempo de reacción para completar la esterificación variará de 1 a 12 horas dependiendo de la temperatura de reacción, y si está presente, la cantidad del catalizador de esterificación . El el éster de producto final se puede suministrar entonces en forma liquida o sólida, tal como una solución polvo, escamas o pasta, para usarse como una material prima en la formulación de limpiadores para cuidado personal. La reacción de esterificación se puede llevar a cabo en un recipiente de reacción a presión atmosférica. Sin embargo, para ayudar a la extracción del agua, se puede aplicar un vacio suave (500-550 mmHg) durante el comienzo de la carga de los reactivos o en cualquier momento durante la reacción. La aplicación del vacio suave también permite la extracción del agua sin destilación del ácido carboxilico. Preferiblemente, no se permite que el vacio aplicado caiga por debajo de 500 iran Hg) para evitar la destilación de ácido carboxilico cuando no se desee tal. Por lo general, el recipiente de reacción se calienta a un rango de temperaturas de reacción único. Sin embargo, el proceso puede emplear más de un rango de temperaturas de reacción. Por ejemplo, el recipiente de reacción se puede calentar a un primer rango de temperaturas de reacción y se mantiene en un rango de temperaturas de reacción por un periodo de tiempo para extraer el agua, entonces se calienta subsiguientemente más a un segundo rango de temperaturas de reacción más alto que el primero y se mantiene por un periodo de tiempo. Los rangos de temperatura de reacción empleados durante la reacción de esterificación pueden variar desde aproximadamente 180 °C a aproximadamente 240°C. Sin embargo se ha encontrado de manera sorprendente que si se usa un ácido isetiónico substituido con alquilo como el catalizador, la temperatura de reacción se puede bajar a un rango de temperaturas desde aproximadamente 90 °C a aproximadamente 180°C, preferiblemente de aproximadamente 120°C a aproximadamente 160°C. En una modalidad, el isetionato substituido con alquilo se produce combinando uno o más ácidos carboxilicos y una o más sales de sodio del isetionato substituido con alquilo con un catalizador de ácido isetiónico substituido con alquilo en un recipiente de reacción. Adicionalmente, se puede formar un isetionato éster en el sitio con el acil alquilisetionato éster como se describe aquí. El recipiente de reacción se purga usando nitrógeno y la mezcla de reacción se calienta a un primer rango de temperaturas de reacción de aproximadamente 120 °C a aproximadamente 130 °C por 30 minutos para extraer el agua de los componentes de reacción. La mezcla de reacción se calienta subsecuentemente a un rango de aproximadamente 140 °C a aproximadamente 150 °C para iniciar la reacción de esterificación . El vacio suave (500-550 mmHg) se aplica durante la reacción de esterificación para ayudar en la extracción del agua y la mezcla de reacción se calienta continuamente hasta que se detiene la destilación del agua. El vacio se puede ajustar durante la reacción para evitar que el acido carboxilico se separe por destilación. Después que se terminas la esterificación . El acido isetionico substituido con alquilo residual presente como un catalizador se puede neutralizar con un álcali tal como sosa caustica, amina, amoniaco o compuestos de amonio substituidos tales como mono, di y triaminas, y alcanoamina tal como etanoloamina . El ácido graso en exceso se puede eliminar convenientemente por destilación al vacio a temperaturas y presiones que varían desde aproximadamente 100° y aproximadamente 200° y entre aproximadamente 1 y aproximadamente 200 mm Hg para hacer el producto substancialmente libre de ácido. Los acil alquilisetionato ésteres de acuerdo con la presente invención producidos a partir de isetionatos substituidos con alquilo son mucho mas hidrolíticamente estables que los acil isetionato ésteres producidos a partir de isetionatos no substituidos con alquilo, tales como el SI.

Por lo tanto, se ha encontrado de manera sorprendente que al substituir el hidrógeno con grupos alquilo de Ci a c^, sobre uno o ambos de los átomos de carbono de la porción de etano sulfonato de un acil alquilisetionato ásteres, la estabilidad hidrolitica y la solubilidad en agua del acil alquilisetionato éster se mejora dramáticamente. Es decir, al proporcionar un Ci a C6 en uno o ambos de los átomos de carbono de la materia prima de ácido isetionico (o la sal de isetionato) usada para producir el aciletilisetionato éster, se mejora la solubilidad en agua y la estabilidad hidrolitica del éster modificado. Esto resulta completamente inesperado en vista del conocimiento común en la técnica de que aumentar el carácter hidrocarbúrico de un material resulta por lo general en una reducción de la solubilidad en agua. Como resultado de esta solubilidad y estabilidad hidrolitica mejoradas, los alquilisetionatos de acilo de la presente invención son adecuados para usarse en limpiadores líquidos para cuidado personal y no se limitan a barras de jabón. En una modalidad de los procesos de reacción descritos aquí, usar los reactivos respectivos de este documento, hace posible la formación de composiciones de acil alquilisetionato éster que tienen tanto acil isetionato ésteres y acil alquilisetionato ásteres. Por ejemplo, una composición de acil alquilisetionato éster puede incluir sodio cocoil alquilisetionato ésteres isoméricos (SCAI) y sodio cocoil isetionato ésteres (ACI) de una mezcla de isetionato de sodio (SI) y una mezcla de sodio alquilisetionato isomérico (SAI). Se ha observado que la mezcla de acil isetionato ésteres y acil alquilisetionato ésteres en una composición, han bajado las temperaturas de fusión de los productos de éster y lso productos de éster permanecen líquidos a temperaturas considerablemente más bajas que los ésteres individuales. Además, también se ha observado que la mezcla de los acil isetionato ésteres y los acil alquilisetionato ésteres proporciona homogeneidad mejorada de la mezcla a temperatura baja con tiempos de reacción reducidos durante el proceso de esterificación . Adicionalmente, se ha observado que la mezcla de isetionatos e isetionatos substituidos con alquilo antes del proceso de esterificación resulta en una composición que tienen isetionato ésteres solubles en agua, por ejemplo, se ha observado que el mezclado de sodio cocoil isetionatos con sodio cocil alquilisetionatos resulta en una composición que tiene cocil isetionatos de sodio solubles en agua. Adicionalmente este mezclado mejora no sólo la solubilidad sino también la capacidad de procesamiento de los isetionato ésteres al bajar las temperaturas de fusión de los reactivos lo cual hace posible bajar las temperaturas de reacción. Adicionalmente, la masa de reacción es más homogénea a una temperatura más baja debido a las temperaturas de fusión más bajas de los reactivos, la reacción es más rápida y la esterificación es mucho más completa que los procesos de ésteres individuales. Por lo tanto, el mezclado de los isetionatos respectivos mejora la economía del proceso de esterificación y de los productos esféricos en comparación con el proceso y los productos al fabricar mezclar de ésteres de componentes puros para propósitos de formulación. Por ejemplo, una mezcla de isetionato de sodio (SI) con alqulisetionatos de sodio, en particular metil y etil isetionatos de sodio por separado o en mezclas se hizo reaccionar con ácido grasos (ácidos carboxílicos ) usando un catalizador como óxido de zinc, a una temperatura entre aproximadamente 200 °C y aproximadamente 225 °C. Se observó que la reacción tenía una formación de éster mucho más alta a temperatura más bajas de entre aproximadamente 200°C y aproximadamente 225 °C en comparación con las temperaturas entre aproximadamente 240°C y aproximadamente 250°C con los ésteres que permanecían líquidos a temperaturas más bajas son degradación del producto. También se observó que las mezclas previenen la formación de sólidos durante la adición de la solución de isetionato al ácido graso a temperaturas por debajo de 150°C y se redujo la cantidad del ácido graso separado por destilación sobre la capa de agua durante el proceso de esterificación . También, se observó que el tiempo d reacción se redujo 25% y como máximo en comparación con las reacciones de los alquilisetionatos de sodio individuales. Se cree que variar el nivel de cada uno de los componentes de alquilisetionato para la esterificación puede producir productos de éster con una solubilidad en agua deseada. Por ejemplo, al aumentar el nivel del metil isetionato de sodio o del etil isetionato de sodio en una composición que tiene isetionato de sodio, se observó que la solubilidad del éster resultante mejoró de casi sin solubilidad del sodio isetionato éster a caso 30% de solubilidad cuando el sodio isetionato éster se mezcla ya sea con metil isetionato de sodio o etil isetionato de sodio ésteres. Más específicamente, una composición de cocoil metil isetionato de sodio (SCMI) y cocoil isetionato de sodio (SCI) resultó en isetionato ésteres solubles en agua cuando se coparan con el cocoil isetionato de sodio insoluble (SCI) . El mezclado del isetionato de sodio (SI) y de los alquil isetionatos de sodio (SAI) (en especial el metil isetionato de sodio (sal P) y el etil isetionato de sodio (sal B) y haciéndolos reaccionar con ácidos grasos produce ésteres que tienen solubilidad mejorada en agua, en comparación con el SCI del isetionato de sodio. La habilidad para controlar las propiedades físicas de los productos de éster, tales como la solubilidad, haría posible fabricar ésteres a medida para satisfacer las necesidades de los consumidores..

Por lo tanto, el mezclado de los ésteres como se describe en este documento da resultados inesperados o sorprendentes al mejorar la solubilidad de los isetionato ésteres, las mezclas de alquilisetionato ésteres son más suaves que los isetionatos de componentes individuales que incluyen SCI, como se muestra en (Ejemplo 29 y Tabla 3 de este documento) , las mezclas de alquilistionato estrés tienen un punto de fusión más bajo que los ésteres de componentes individuales, el mezclado de los reactivos para formar las mezclas de alquilisetionato estrés tienen temperaturas de la reacción de esterificación más bajas y tiempos de reacción de esterificacion más cortos con menos degradación del producto.

Procesamiento Post-Esterificación Una vez formadas, las composiciones e alquilisetionato éster se pueden usar como un surfactante o agente tensoactivo en una variedad de limpiadores para cuidado personal. Los limpiadores para cuidado personal incluyen, pero no se limitan a: jabones líquidos, champús, geles para baño, baños de burbujas, barras de jabón combinada, lavados para acné, champús anticaspa, removedores de maquillaje, exfoliantes faciales, paños para bebés. Por lo tanto, los compuestos de la invención se pueden usar en cualquier composición de limpieza para cuidado personal que pueden ser conocidos por aquellas personas experimentadas en la técnica. Las composiciones de acil alquilisetionato éster de la presente invención se pueden usar en limpiadores para cuidado personal como un surfactante primario a niveles que varían desde 1% a 60% en peso. Además, las composiciones de acil alquilisetionato éster de la presente invención se pueden mezclar con otros surfactantes o materiales los cuales se usan en los limpiadores para cuidado personal a niveles de la composición de acil alquilisetionato éster que varían hasta aproximadamente 60% en peso. En la extensión en que se usan otros surfactantes en combinación con las composiciones de acil alquilisetionato éster de la presente invención para formar los sistemas activos binarios, sistemas activos terciarios, etc., la composición de acil alquilisetionato éster puede comprender la mayoría del sistema tensoactivo (si se requiere más de un activo) en el cual se conoce como el surfactante primario, o este puede comprender menos que la mayoría del sistema tensoactivo en el cual este se conoce como el surfactante secundario. Los surfactantes los cuales se pueden usar en combinación con las composiciones de acil alquilisetionato éster para formar el limpiador para cuidado personal pueden incluir surfactantes anfotcéricos/zwitteriónicos, surfactantes aniónicos, surfactantes catiónicos, y combinaciones de los mismos .

Los surfactantes anfotéricos útiles en la invención se pueden describir en sentido amplio como agentes tensoactivos que contienen al menos un grupo aniónico y uno catiónico y pueden actuar ya sea como ácidos o bases dependiendo del pH. Los surfactantes anfotéricos adecuados incluyen los derivados alifáticos de aminas secundarias y terciarias en los cuales el radical alifático puede ser lineal o ramificado y en donde uno de los sustituyentes alifáticos contiene desde aproximadamente 6 a aproximadamente 20, preferiblemente 8 a 18 átomos de carbono y al menos uno contiene un grupo aniónico solubilizante en agua, por ejemplo, un grupo carboxilo, un grupo fosfonato, un grupo fosfato, un grupo sulfonato, un grupo sulfato o combinaciones de los mismos. Los surfactantes zwitteriónicos se pueden describir en términos generales como agentes tensoactivos que tienen una carga positiva y negativa en la misma molécula, la cual molécula es zwitterionica a todos los pH. Los ejemplos de surfactantes zwitteriónicos incluyen betainas y sultainas. Los compuestos zwitteriónicos pueden contener una porción amonio cuaternario, fosfonio cuaternario o n sulfonio cuaternario. El átomo catiónico en el compuesto cuaternario puede ser parte de un anillo heterociclico . Los compuestos zwitteriónicos preferidos incluyen al menos un grupo alifático, de cadena lineal o ramificada, que contiene desde aproximadamente 6 a 20, preferiblemente 8 a 18, átomos de carbono y al menos un sustituyente alifático que contiene un grupo aniónico de solubilización en agua, por ejemplo, un grupo carboxilo, un grupo fosfonato, un grupo fosfato, un grupo sulfonato, un grupo sulfato o combinaciones de los mismos . Los ejemplos de surfactantes anfotéricos adecuados incluyen las sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos, de amonio o amonio sustituido de alquil anfocarboxiglicinatos y alquil anfocarboxipropionatos , alquil anfodipropionatos , alquil monoacetato, alquil diacetatos, alquil anfoglicinatos , alquil anfopropionatos , y combinaciones de los mismos. El alquilo incluye, un grupo alquilo que tenga desde 6 a aproximadamente 20 átomos de carbono. Otros surfactantes adecuados incluyen alquiliminomonoacetatos, alquiliminidiacetatos, alquiliminopropionatos, alquiliminidipropionatos y alquilanfopropilsulfonatos que tengan entre 12 y 18 átomos de carbono, alquil betainas y alquilamidoalquileno betainas y alquil sultainas, alquilamidoalquilenohidroxi sulfonatos y combinaciones de los mismos. Los surfactantes aniónicos preferidos incluyen compuesto que tengan un grupo hidrofóbico hidrocarbúrico de cadena larga y un grupo hidrofilico. Los surfactantes aniónicos pueden estar en . forma de sales tales como sales de los grupos carboxilato, sulfonato, sulfato o fosfato con sodio, potasio, calcio, magnesio, bario, fierro, amonio, amina, y combinaciones de los mismos, como la porción catiónica de la sal. Los surfactantes aniónicos preferidos también pueden incluir las sales de metales alcalinos, amonio y alcanol amonio de productos de reacción sulfúrica orgánica que tengan en su estructura molecular un grupo alquilo, o alcarilo que contenga desde 8 a 22 átomos de carbono y un grupo sulfónico o éster de ácido sulfúrico. Los ejemplos de surfactantes aniónicos incluyen sales solubles en agua de alquil benceno sulfonatos que tengan entre 8 y 22 átomos de carbono en el grupo alquilo, alquil éter sulfatos que tengan entre 8 y 22 átomos de carbono en el grupo alquilo y 2 a 9 moles de óxido de etileno en el grupo éter, o combinaciones de las mismas. Otros surfactantes aniónicos adecuados incluyen los sulfosuccinatos de alquilo, alquil éter sulfosuccinatos , olefin sulfonatos, alquil sarcosinatos, alquil monoglicerido sulfatos y éter sulfatos, alquil éter carboxilatos, sulfonatos parafinicos, mono y dialquil fosfato ésteres y derivados etoxilados, acil metil tauratos, jabones de ácidos grasos, derivados de hidrosilato de colágeno, sulfoacetatos, lactactos de acilo, ariloxido disulfonatos, sulfosucinamidas, condensados de naftaleno-formaldehido, o combinaciones de los mismos. Los grupos arilo incluyen en general uno o dos anillos, el alquilo incluye por lo general desde 8 a 22 átomos de carbono y los grupos éter varían por lo general desde 1 a 9 moles de óxido de etileno (EO) y/o óxido de propileno (PO), preferiblemente Óxido de etileno. Otros ejemplos de surfactantes aniónicos incluyen alquil benceno sulfonatos lineales tales como decilbenceno sulfonato, undecilbenceno sulfonato, dodecilbenceno sulfonato, tridecilbenceno sulfonato, nonilbenceno sulfato y las sales de sodio, potasio, amonio, trietanol amonio e isopropil amonio de los mismos, o combinaciones de las mismas . Los surfactantes no iónicos también se pueden usar en combinación con las composiciones de acil alquilisetionato éster de la presente invención. El surfactante no iónico puede ser cualquiera de los surfactantes no iónicos conocidos los cuales se seleccionan por lo general sobre la base de la compatibilidad, la efectividad y la economía. Los ejemplos de surfactantes no iónicos adecuados incluyen condesados de óxido de etileno con una porción hidrofóbica la cual tiene un balance hidrofílico-lipolítico promedio (HLB) entre aproximadamente 8 a aproximadamente 16, y preferiblemente entre aproximadamente 10 y 12.5. Los surfactantes incluyen los alcoholes alifáticos primarios y secundarios etoxilados que tienen desde aproximadamente 8 a aproximadamente 24 átomos de carbono, ya sea en la configuración de cadena lineal o ramificada, con desde aproximadamente 2 a aproximadamente 40, y preferiblemente entre aproximadamente 2 y aproximadamente 9 moles de óxido de etileno por mol de alcohol. Otros surfactantes no iónicos adecuados incluyen los productos de condensación de desde aproximadamente 6 a aproximadamente 12 átomos de carbono, alquil fenoles con aproximadamente 3 a aproximadamente 30, y preferiblemente entre aproximadamente 5 a aproximadamente 14 moles de óxido de etileno. Los surfactantes catiónicos preferidos que incluyen un surfactantes catiónico que tenga al menos un grupo alquilo de cadena larga de aproximadamente 10 a 24 átomos de carbono son preferidos para el uso opcional en la presente invención. Alternativamente se pueden usar aditivos opcionales en combinación con las composiciones de acil alquilisetionato éster para formular los limpiadores para cuidado personal. Los aditivos opcionales incluyen químicos de ajuste de pH, reguladores de fase, hidrotipos detergentes, desespumantes, un mejorador orgánico, o combinaciones de los mismos. Los químicos de ajuste del pH, por ejemplo, las alcanolaminas inferiores tales como la monoetanolamina (MEA) y la trietanolamina (TEA) . Las soluciones de hidróxido de sodio también se pueden usar como un agente de ajuste del pH . Los químicos de ajuste del pH . funcionan para neutralizar los materiales ácidos que pueden estar presentes. También se pueden usar mezclas de más de un químico de ajuste del pH. Los reguladores de fase (tecnología de detergentes líquidos bien conocida) también se pueden usar como un aditivo opcional. Los reguladores de fase se pueden representar por los alcoholes alifáticos inferiores que tienen desde 2 a 6 átomos de carbono y desde 1 a 3 gropos hidroxilo, éteres o dietilenglicol y los monoalcoholes alifáticos inferiores que tienen desde 1 a 4 átomos de carbono y los similares. Los ejemplos de hidrotipos detergentes incluyen sales de alquilarilsulfonatos que tienen hasta 3 átomos de carbono en el grupo alquilo, por ejemplo, sales de sodio, potasio, amonio y etanolamina de los ácidos xileno, tolueno, etilbenceno, eumeno, e isopropilbenceno sulfónicos. Los desespumantes incluyen ácidos alifáticos de alto pesó molecular, en especial ácidos grasos saturados y jabones derivados de estos, tintes, perfumes; agentes fluorescentes o abrillantadores ópticos; agentes antideposición, tales como carboximetilcelulosa e hidroximetilcelulosa; agentes de estabilización de suspensiones y promotores de liberación de suciedad tales como copolímeros de tereftalato de polietileno y tereftalato de polioxietileno; antioxidantes; agentes de ablandamiento y agentes antoestáticos; fotoactivadores y conservadores; poliácidos; reguladores de espuma, opacificantes, bactericidas, y los similares. Los reguladores de espuma pueden incluir, por ejemplo, polisiloxanos alquilados, los opacificantes pueden incluir, por ejemplo, poliestireno, y los bactericidas pueden incluir, por ejemplo, hidroxitolueno butilado . Un adyuvante inorgánico u orgánico se puede añadir opcionalmente a la composición final. Los ejemplos de adyuvantes inorgánicos incluyen carbonatos de metales alcalinos solubles en agua, bicarbonatos, silicatos y alumino silicatos cristalinos y amorfos. Los ejemplos de adyuvantes orgánicos incluyen los poliacetatos, carboxilatos, policarboxilatos , poliacetil carboxilatos y polihidroxisulfonatos de metales alcalinos, metales alcalinotérreos, amonio y amonio substituido. Un ejemplo de un adyuvante usado comúnmente es el citrato de sodio. Los ingredientes opcionales y los surfactantes opcionales se pueden añadir a la composición de acil alquilisetionato éster antes, durante o después de la formación del limpiador para cuidado personal. Además se pueden hacer mezclas de la composición de acil alquilisetionato éster en combinación con estos ingredientes opcionales y los surfactantes para la venta o preparación para satisfacer las necesidades de los usuarios. Por lo tanto, los acil alquilisetionato ésteres de la presente invención son útiles en formulaciones las cuales contienen materiales usados típicamente y conocidos por aquellas personas experimentadas en la técnica por ser útiles para formular productos de jabón, productos detergentes, y otros productos de limpieza, en particular, pero no limitados a, limpiadores para cuidado personal. Para los propósitos de esta invención, las palabras "materiales conocidos por aquellas personas experimentadas en la técnica por ser útiles para formular jabones, detergentes, y los similares" significa uno o más materiales seleccionados del grupo que consiste de: ácidos grasos, sulfatos de alquilo, etanoalminas, óxidos de amina, carbonatos alcalinos, agua, etanol, isopropanol, aceite de pino, cloruro de sodio, silicato de sodio, polímeros, alcoxilados de alcohol, zeolitas, sales de perborato, sulfatos alcalinos, enzimas, hidrotropos, tintes, fragancias, conservadores, abrillantadores, mejoradores, poliacrilatos, aceites esenciales, hidróxidos alcalinos, éter sulfatos, etoxilados de alquilfenol, amidas de ácido grasos, alfa olefin sulfonatos, sulfonatos de parafina, betainas, agentes formadores de quelatos, aminas de cebo etoxiladas, etoxilados de polieteramina, copolímero de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, · surfactantes de baja espuma de alcohol óxido de etileno/óxido de propileno, metil éster sulfonatos, alquil polisacáridos , N-metil glucamidas, difenil óxido alquilado sulfonado, y alquilbenceno sulfonatos o alquiltolueno sulfonatos solubles en agua, asi como el uso de tales para formular jabones, detergentes, y los productos de limpieza son conocidos en la técnica. En una modalidad, las composiciones de acil alquilisetionato éster de la presente invención pueden estar presentes en las composiciones de limpieza facial y corporal. Estas composiciones de limpieza también comprenden un jabón de ácido graso junto con otros surfactantes no jabonosos, tales como surfactantes sintéticos suaves. Las composiciones de limpieza facial también incluyen en general un humectante o emoliente y auxiliares poliméricos para sensación y suavidad de la piel. Las composiciones también pueden incluir opcionalmente espesantes (por ejemplo, silicatos de magnesio y aluminio, carbopol), acondicionadores, polímeros solubles en agua (por ejemplo, carboximetilcelulosa) , tintes, hidrotopos, abrillantadores, perfumes, germicidas, o combinaciones de los mismos. Para productos de jabones líquidos, la composición de alquilisetionato de acilo de este documento puede comprende entre aproximadamente 605 en paso y aproximadamente 90% en peso del compuesto de alquilisetionato de acilo, tal como SCMI, y entre aproximadamente 10% en peso a 40% en peso del compuesto de isetionato de acilo, tal como SCI. Para formulaciones de jabines sólidos, la composición de alquilisetionato de acilo de este documento puede comprender entre aproximadamente 10% en peso y aproximadamente 40% en peso del compuesto de alquilisetionato de acilo, tal como SCMI, y/u entre aproximadamente 60% en peso a a90% en peso del compuesto de isetionato de acilo, tal como SCI. En otra modalidad, las composiciones de acil alquilisetionato éster de la presente invención pueden estar presentes en un champú. La composición de champú también puede comprender uno o más de otros surfactantes , un compuesto considerado útil para tratar la caspa, tales como sulfuro de selenio, un agente de suspensión, una amida, un material polimérico no iónico para ayudar a dispersar particular, fluidos de silicón no volátiles, y una variedad de componentes no esenciales adecuados para volver más útil la composición en varias formulaciones, tales como conservadores, modificadores de viscosidad, químicos de ajuste del pH, perfumes, tintes, o combinaciones de los mismos . En aun otra modalidad, las composiciones de acil alquilisetionato éster de la presente invención pueden estar presentes en una composición de detergente líquido de poca potencia. La composición de detergente líquido de poca potencia puede incluir además uno o más surfactantes, opacificantes (por ejemplo, etilenglicol diestearato) , espesantes (por ejemplo, goma de guar) , agentes antimicrobianos, agentes antiempañantes, quelantes de metales pesados (por ejemplo, EDTA) , perfumes, tintes, o combinaciones de los mismos. En una modalidad adicional, la composición de acil alquilisetionato éster de la presente invención puede estar presente en una composición de detergente liquido de trabajo pesado. La composición de detergente liquido de trabajo pesado también puede incluir uno o más surfactantes , un electrolito (es decir, sales solubles en agua) , enzimas con o sin estabilizadores tales como iones, ácido bórico, propilenglicol y/o ácidos carboxilico de cadena corta, mejoradores de detergencia alcalinos convencionales, o combinaciones de los mismos. En aun otra modalidad, la composición de acil alquilisetionato éster puede estar presente en una composición de acondicionador que comprende compuestos de alquilamina . En una modalidad diferente, las composiciones de acil alquilisetionato éster de la presente invención pueden estar presentes en una composición cosmética. La composición cosmética puede incluir además al menos un agente de espesamiento polimérico, uno o más conservadores químicos o depresivos de la actividad del agua para evitar la putrefacción microbiana, un agente de protección solar tal como ácido p-aminobenzoico, y un vehículo. El medio de la composición cosmética puede incluir cualquier diluyente, dispersante o portador útil para asegurar una distribución uniforme de la composición cuando se aplica a la piel o puede incluir agua, un emoliente tal como alcohol o un aceite, un propelente, por ejemplo, triclorometano, dióxido de carbono u óxido nitroso, un humectante, un polvo tal como tiza, talco, y almidón, o combinaciones de los mismos. Las ventajas de las composiciones de acil alquilisetionato áster descritas aquí, en los productos descritos aquí, incluyen solubilidad mejorada e comparación con los acil isetionato ásteres tales como SCI, propiedades no irritantes de las composiciones de acil alquilisetionato ásteres permiten que la composición sea usada como surfactante primario en lugar de los surfactantes aniónicos tradicionales tales como el lauril sulfato de sodio y el lauril éter sulfato de sodio en los limpiadores para cuidado personal, y se pueden preparar limpiadores para cuidado personal "libres de sulfato" usando las composiciones de acil alquilisetionato áster sin requerir la adición de tauratos y sarcosinatos necesarios para remover los sulfatos en los limpiadores para cuidado personal actuales. Los ejemplos, los cuales siguen se deben considerar como ejemplificantes de la presente invención, y no son de ninguna manera limitantes. Datos Experimentales Las siguientes viscosidades se midieron en un viscosímetro Brookfield Programable DV-II. El índice de saponificación: mg de KOH por gramo de material . El índice de acidez respectivo: mg de KOH por gramo de material. El índice de saponificación del éster: índice de saponificación-índice de acidez.

EJEMPLO 1 Preparación de Me il Isetionato de Sodio Un reactor autoclave de acero inoxidable 316 de 3 galones con 9.40 libras de solución de bisulfito de sodio acuosa al 35D que tiene un pH de 6.5-7.0 y después purgado con nitrógeno para excluir el aire. El reactor se calentó entonces a aproximadamente 70 °C y se añadieron 1.0 libras de óxido de propileno al reactor a una presión de 60 psi. Se permitió que los reactivos reaccionaran por aproximadamente 30 minutos a una temperatura de aproximadamente 80 °C después del cual tiempo la presión en el reactor cayó a aproximadamente 1 psi. Se permitió que la reacción continuara por 60 minutos a 80°C, se enfrió a 50°C y la solución de producto se removió del reactor y se analizó. El análisis mostró que la solución de producto tenía un pH de 13.50, <0.50% en peso de propilenglicol, y ambos isómeros de 2-metil, 2-hidroxietano 1-sulfonato y el 1-metil 2-hidroxi etano 1-sulfonato presentes. Un segundo reactor autoclave de acero inoxidable 316 de 3 galones con 9.69 libras de solución de bisulfito de sodio acuoso al 35% que tenia un pH de 6.5-7.0 y después purgado con nitrógeno para excluir el aire. El reactor se calentó a aproximadamente 70 °C y se añadieron 1.5 libras de óxido de propileno a la reacción a una presión de 60 psi. Se permitió que los reactivos reaccionaran a 80°C por 30 minutos después del cual tiempo la presión cayó a aproximadamente 1 psi. Se permitió que la reacción continuara por 60 minutos a una temperatura de 95°C después se enfrió a 50°C y la solución de producto se extrajo del reactor y se analizó. El análisis mostró que la solución de producto tenia un pH de 14.00, aproximadamente 3.0% en peso de propilenglicol , y tanto el isómero de 2-metil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato y de 1-metil 2-hidroxi etano 1-sulfonato presentes. En un reactor de acero inoxidable 316 de 170 galones equipado con un agitados, linea de nitrógeno, linea de óxido, sonda de temperatura y una sonda de pH, con 300 libras de agua DI y 120 libras de solución cáustica al 50%. El reactor se purgó a presión con nitrógeno tres veces (40-0 psig) . Después se pasó S02 a través del reactor y solución con una agitación a un pH 7.0-7.50. El reactor se calentó entonces a aproximadamente 70°C-75°C y se añadió óxido de propileno al reactor a una velocidad de 0.50 lb/minuto. El pH durante la reacción se controló por la adición de inyecciones pequeñas de S02. Además, la adición del PO se volvió más lenta hacia el final de la reacción para mantener un buen control del pH. Se permitió que los reactivos se digirieran a 95°C por 4 horas. Se usaron un total de 93 libras de S02 y 90 libras de óxido de propileno durante la reacción completa. El reactor se abrió entonces en la capucha para humos y se despojo de todo el óxido de propileno sin reaccionar con una purga de nitrógeno por una hora. La mezcla de reacción se enfrió a la temperatura ambiente y se descargo en tambos. El producto transparente e incoloro se analizó y los resultados mostraron: 0.50% en peso de propilenglicol y 50.20% en peso de metil isetionato de sodio (con ambos isómeros de 2-metil, 2-hidroxietano 1-sulfonato y el 1-metil 2-hidroxi etano 1-sulfonato presentes en una razón molar de aproximadamente 15: 1) .

EJEMPLO 2 Preparación de Etil Isetionato de Sodio Un reactor autoclave de acero inoxidable 316 de 3 galones con 9.69 libras de solución de bisulfito de sodio acuosa al 35% que tiene un pH de 6.5-7.0 y después purgado con nitrógeno para excluir el aire. El reactor se calentó entonces a aproximadamente 70°C y se añadieron 2.6 libras de óxido de propileno al reactor a una presión de 60 psi. Se permitió que los reactivos reaccionaran por aproximadamente 30 minutos a una temperatura de aproximadamente 80 °C después del cual tiempo la presión en el reactor cayó a aproximadamente 1 psi. Se permitió que la reacción continuara por 60 minutos a 95°C después se enfrió a 50°C y la solución de producto se removió del reactor. Tras el enfriamiento plavcas cristalinas brillantes se separaron de la solución de producto lo que requirió que se agregara agua para disolver los sólidos otra vez en la solución. La solución de producto se analizó entonces y el análisis mostró que la solución de producto tenia un pH de 14.00, aproximadamente 3.0% en peso de butilenglicol, y y ambos isómeros de 2-etil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato y el 1-etil 2-hidroxi etano 1-sulfonato presentes . Un segundo reactor autoclave de acero inoxidable 316 de 3 galones con 9.69 libras de solución de bisulfito de sodio acuoso al 35% que tenia un pH de 5.0-5.5 y después purgado con nitrógeno para excluir el aire. El reactor se calentó a aproximadamente 70°C y se añadieron 2.6 libras de óxido de butileno a la reacción a una presión de 60 psi. Se permitió que los reactivos reaccionaran a 80°C por 30 minutos después del cual tiempo la presión cayó a aproximadamente 1 psi. Se permitió que la reacción continuara por 60 minutos a una temperatura de 95°C después se enfrió a 50°C y la solución de producto se extrajo del reactor y se analizó.

Tras el enfriamiento placas cristalinas brillantes se separaron de la solución de producto lo que requirió que se agregara agua para disolver los sólidos otra vez en la solución. La solución de producto se analizó entonces y el análisis mostró que la solución de producto tenia un pH de 14.00, aproximadamente 13.0% en peso de butilenglicol , y tanto el isómero de 2-etil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato y de 1-etil 2-hidroxi etano 1-sulfonato presentes en una razón molar de aproximadamente 14.8:1.

EJEMPLO 3 Preparación de Cocoil (C8 a 0?8) Metil Isetionato Ester de Sodio Un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 mi equipado con un agitador mecánico; un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de rociado de gas) se cargó inicialmente con 212 gramos (0.98 moles) de un ácido carboxilico (ácido de coco hidrogenado C-110, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) . También se añadió al reactor un total de 165 gramos (1.0 mol, sólido) de metil isetionato de sodio que contiene una mezcla de las sales de sodio de 2-metil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato y 1-metil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato. 5.00 gramos del zinc metilisetionato correspondiente, en las mismas proporciones isoméricas como arriba, se añadió como un catalizador. El reactor se sofocó completamente con nitrógeno seco y se calentó a 120°-130°C por 30 minutos para remover toda el agua del metil isetionato de sodio. La temperatura de los contenidos del reactor se elevó entonces a 200°C por 6 horas después del cual tiempo se extrajo el exceso del ácido graso por destilación al vacio a 10 mm Hg a niveles aceptables del ácido graso (<10%) y la mezcla de producto contiene 80% en peso de los ásteres correspondientes adecuados para el mezclado en una composición de limpieza para cuidado personal. En un segundo reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de rociado de gas) se añadieron 131.5 gramos (0.625 mol) de un ácido carboxilico (Ácido graso de coco C-110, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) , un total de 82.5 gramos (0.5 moles de sólidos) de metil isetionato de sodio que contiene una mezcla de las sales de sodio de 2-metil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato y 1-metil 2-hidroxi etano 1-sulfonato, y 2.2 gramos de citrato de zinc como un catalizador. El reactor se sofocó completamente con nitrógeno seco y la solución se calienta a 220°C por 6 horas después del cual tiempo el' ácido graso en exceso se extrajo por destilación al vacio a 10 mm Hg a niveles aceptables del ácido graso (<10%) y la solución de producto se enfria a 160°C - 170°C. el producto liquido se extrajo del reactor se analizó y los resultados muestran un producto que contiene 81.5% en peso del los ésteres correspondientes adecuados para el mezclado en una composición de limpieza para cuidado personal, 12.0% en peso de ácido carboxilico sin reaccionar, y 3.9% en peso de metil isetionato de sodio sin reaccionar.

EJEMPLO 4 Preparación de Capriolil/Caproil (C8 a Ci0) Metil Isetionato Ester de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas)( 118 gramos (0.75 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso C810, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) y al reactor se añadió un total de 82 gramos (0.5 moles de sólidos) de metil isetionato de sodio conteniendo una mezcla de las sales de sodio de 2-metil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato y 1-metil 2-hidroxi etano 1-sulfonato, 2.2 gramos de citrato de zinc se añadieron a la mezcla como un catalizador. El reactor se sofocó completamente con nitrógeno seco y los reactivos se calentaron a 220°C por 6 horas después del cual tiempo el producto se enfrió a 160°C -170°C. El producto liquido se extrajo del reactor se analizó y los resultados muestran el sólido blanco tuvo un índice de saponificación de 186, activos por titilación a dos fases 2.54 meq/g y que contiene 86.7% en peso de de los ésteres correspondientes adecuados para el mezclado en una composición de limpieza para el cuidado personal, 6.7% en peso de ácido carboxilico sin reaccionar, y 6.5% en peso metil isetionato de sodio sin reaccionar con una razón isomérica de hidroxilo primario vs. secundario en 39:1, una indicación clara de, como se esperaba, la esterificación preferencial del hidroxilo primario sobre el secundario en la mezcla de metil isetionato.

EJEMPLO 5 Preparación de Caproil (Cío) Metil Isetionato Ester de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar. y provisión de rociado de gas) 108 gramos (0.625 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso C-1095, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) y al reactor se añadió un total de 82.5 gramos (0.5 moles de sólidos) de metil isetionato de sodio conteniendo una mezcla de las sales de sodio de 2-metil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato y 1-metil 2-hidroxi etano 1-sulfonato. 1.9 gramos de citrato de zinc se añadieron a la mezcla como un catalizador. El reactor se sofocó completamente con nitrógeno seco y los reactivos se calentaron a 220 °C por 6 horas después del cual tiempo el producto se enfrió a 160°C - 170°C. El producto liquido se extrajo del reactor y se analizó y el sólido blanco resultante contenia 82.5en paso del éster correspondiente adecuado para el mezclado en una composición de limpieza para cuidado personal, 7.7% en peso de ácido carboxilico sin reaccionar, y 7.4% en peso de metil isetionato de sodio sin reaccionar.

EJEMPLO 6 Preparación de Lauroil (Ci2) Metil Isetionato Éster de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 125 gramos (0.625 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso CM99, P&G Chemicals, Cincinnati, Ohio) y al reactor se añadieron un total de 83 gramos (0.5 moles de sólidos) de metil isetionato de sodio conteniendo una mezcla de las sales de sodio de 2-metil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato y 1-metil 2-hidroxietano 1-sulfonato, 2.2 gramos de citrato de zinc se añadieron a la mezcla como un catalizador. El reactor se sofocó completamente con nitrógeno seco y los reactivos se calentaron a 220°C por 6 horas después del cual tiempo el producto liquido se enfrió 160°C -170°C y se vertió en una cubeta de un litro. El sólido blanco resultante se removió del reactor y se analizó y los resultados muestran un producto que contiene 82.0% en peso del éster correspondiente adecuado para el mezclado en una composición de limpieza de cuidado personal, 15.6% en peso de ácido carboxilico sin reaccionar y 3.9% en peso de metil isetionato de sodio sin reaccionar.

EJEMPLO 7 Preparación de Cocoil (Ci2-Ci8) Metil isetionato Éster de Sodio En un reactor . de laboratorio (matraz de fondo redondo de 500 mi equipado con a agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 137.5 gramos (0.625 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery 627, Cognis, Cincinnati, Ohio) y al reactor se añadieron un total de 85 gramos (0.5 moles de sólidos) de metil isetionato de sodio (95% en peso) conteniendo una mezcla de las sales de sodio de 2-metil, 2-hidroxi etano 1-sulfonato y 1-metil 2-hidroxi etano 1-sulfonato, 1.2 gramos de citrato de zinc añadieron a la mezcla como un catalizador. El reactor se sofocó completamente con nitrógeno seco y los reactivos se calentaron a 220 °C por 6 horas después del cual tiempo la solución de producto se enfrio a 160°C - 170°C y se vertió en una cubeta de un litro. El sólido blanco se extrajo del reactor se analizó y los resultados muestran un producto que contiene 82.2% en peso de los ésteres correspondientes adecuados para el mezclado en una composición de limpieza para cuidado personal, y 7.9% en peso del ácido carboxilico sin reaccionar.

EJEMPLO 8 Preparación del Cocoil (C8-Ci8) Metil Isetionato Ester de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 2000 mi equipado con a agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar y provisión de rociado de gas) 780 gramos (3.75 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 6.34 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50% en paso) se cargaron en el reactor, se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Solución del metil isetionato de sodio en agua (SMI Sulfónico, 1040 gramos, 47%, 3.0 moles) se añadió se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una velocidad que mantenía la mezcla completamente líquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción cuando continuó la adición del SMI sulfónico. Después que se terminó la adición del SMI sulfónico, la mezcla se reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 210-215°C. El ácido graso en exceso se despojo por purga con nitrógeno seco por 2-3 horas a un nivel de ácido graso deseado, abajo del 10%, preferiblemente 6.8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 2 litros bajo nitrógeno y se pe permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 995 gramos del éster sólido ceroso, amarillo. El índice de acidez de este éster fue de 19.55, es decir, 7.25% y el valor de saponificación correcto del éster de 135.92, es decir, 85.27% y el SMI no corregido estimado fue de 7.20%.

EJEMPLO 9 Preparación del Cocoil (C8 - Ci8) Etil Isetionato Éster de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 2000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 800 gramos (3.85 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 7.00 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) y 528g de etil isetionato de sodio sólido (3.00 moles) al reactor y se calentaron lentamente con agitación mecánica bajo nitrógeno a una temperatura de 200-225°C durante 60-70 minutos y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 210-215°C. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purga de nitrógeno por 2- 3 horas a un nivel deseado del ácido graso, debajo del 10%; preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 2 litros bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 1100 gramos de éster sólido ceroso, incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 22.80, es decir, 8.62% y el valor de saponificación correcto del éster de 127.10, es decir, 83.83% y el SMI surfónico sin reaccionar estimado fue de 7.20%.

EJEMPLO 10 Preparación del Cocoil (C8-Ci8) etil Isetionato Éster de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 2000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 780 gramos (3.85 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery C-101, P&G, Cincinnati, Ohio) y 6.30 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 1040 gramos 47%, 3.0 moles) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición del SMI surfónico. después que se terminó la adición del SMI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas y después se extrajo el ácido graso en exceso mediante purga con nitrógeno seco por 2-3 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10% preferiblemente 6-8%. Se tomó una muestra para el índice de acidez y se consideró estar substancialmente completo si este estaba abajo del 30. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de dos litros bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 934 gramos del éster sólido ceroso. El índice de acidez de este éster fué de 26.06, es decir, 9.66% y el índice de saponificación correcto del éster de 128,65, es decir 80.71% y el SMI surfónico sin reaccionar estimado fue de 9.50%.

EJEMPLO 11 Preparación del Cocoil (C8-Ci8) Metil Isetionato Ester de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 352.20 gramos 46%, 1.0 mol) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición del SMI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea a alrededor de los 210-215°C. Se extrajo el ácido graso en exceso al vacio a 175-200 mm Hg durante 1-2 horas con escape de nitrógeno en el sistema a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litros bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 341 gramos del éster sólido ceroso, amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 21.45, es decir, 7.95% y el índice de saponificación correcto del éster de 115.82, es decir 72.66% y el SMI surfónico sin reaccionar estimado fue de 12.99%.

EJEMPLO 12 Preparación del Cocoil (Ce-Cie) Metil Isetionato Éster de Sodio (10% en mol de exceso del ácido graso) En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 228.80 gramos (1.10 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.00 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 352.20 gramos, 46%, 1.0 mol) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente líquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición del SMI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 210-215°C. El ácido graso en exceso mediante purgado con nitrógeno seco por 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 340 gramos del éster sólido ceroso, amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 23.52, es decir, 8.72% y el índice de saponificación correcto del éster de 119.72, es decir 80.71% y %, el SMI surfónico sin reaccionar estimado fue de 12.86%.

EJEMPLO 13 Preparación del Cocoil (C8-Ci8) Metil Isetionato Éster de Sodio (5% en mol de exceso del ácido graso) En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipa con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 218.40 gramos (1.05 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.00 gramos de óxido de zinc. (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 352.20 gramos, 46%, 1.0 mol) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición del SMI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 210-215°C. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno por 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 256.20 gramos del éster sólido ceroso, amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 48.11, es decir, 17.84% y el índice de saponificación correcto del éster de 95.04, es decir 59.62% y el SMI surfónico sin reaccionar estimado fue de 18.36%.

EJEMPLO 14 Preparación del Cocoil (C8-Ci8) Metil Isetionato Ester de Sodio (Sin exceso del ácido graso) En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 208.0 gramos (1.00 mol) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 1.90 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 352.20 gramos, 46%, 1.0 mol) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición del SMI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 210-215°C. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno por 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 346.40 gramos del éster sólido ceroso, amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 34376, es decir, 14.74% y el índice de saponificación correcto del éster de 114.28, es decir 71.69% y el SMI surfónico sin reaccionar estimado fue de 13.24%.

EJEMPLO 15 Preparación del Oleil Metil Isetionato Éster de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 353 gramos (1.25 moles) de ácido oleico y 2.60 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 352.20 gramos, 46%, 1.0 mol) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente líquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición del SMI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 230°C y se continuó por 6 horas.. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 215-220°C. El ácido graso en exceso se extrajo mediante barrido con nitrógeno por 2-3 horas para reducir el ácido por abajo del 10%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 412 gramos del éster sólido ceroso, amarillo. El índice de acidez de este éster fue de 21.0, es decir, 10.57% y el índice de saponificación correcto del éster de 113.00, es decir 69.94% y el SMI surfónico sin reaccionar estimado fue de 11.82%.

EJEMPLO 16 Preparación del Cocoil (C12-C18) Metil Isetionato Éster de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 275 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 627, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 4.40 gramos de óxido de zinc (ZnO, 1,00 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 352.20 gramos, 46%, 1.0 mol) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición del SMI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 220°C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 210-215°C. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno por 2-3 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 361 gramos del éster sólido ceroso, amarillo claro. El índice de acidez de este éster fue de 21.0, es decir, 8.24% y el índice de saponificación correcto del éster de 132.80, es decir 86.18% y el SMI surfónico sin reaccionar estimado fue de 6.20%.

Preparaciones mezcladas : EJEMPLO 17 Preparación de mezcla 9:1 de Esteres de Cocoil (C8-Cie) Metil Isetionato de Sodio (SCMI) y de Cocoil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 317.00 gramos, 46%, 0.90 moles) y solución de isetionato de sodio (SI surfónico, 38.00 gramos, 57%, 0.10 moles) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una temperatura de 175-180 °C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de SMI/SI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 210-215°C. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 362 gramos del éster sólido ceroso, casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 16.96, es decir, 6.29% y el índice de saponificación correcto del éster de 134.43, es decir 84.01% y el SMI+SI surfónico sin reaccionar estimado fue de 7.16%.

EJEMPLO 18 Preparación de mezcla 8:2 de Esteres de Cocoil (Cede) Metil Isetionato (SCMI) de Sodio y de cocoil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 282.00 gramos, 46%, 0.80 moles) y solución de isetionato de sodio (SI surfónico, 52.00 gramos, 57%, 0.20 moles) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una temperatura de 125-130 °C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de SMI/SI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 210-215°C. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 362 gramos del éster sólido ceroso, casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 23.51, es decir, 8.72% y el índice de saponificación correcto del éster de 131.71, es decir 81.99% y el SMI+SI surfónico sin reaccionar estimado fue de 8.06%.

EJEMPLO 19 Preparación de mezcla 7:3 de Esteres de Cocoil (C8-Cie) Metil Isetionato (SCMI) de Sodio y de Cocoil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 150-155°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 247.00 gramos, 46%, 0.70 moles) y solución de isetionato de sodio (SI surfónico, 78.00 gramos, 57%, 0.30 moles) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una temperatura de 125-145°C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de la mezcla de SMI/SI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SI surfónico, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225 °C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 170-175°C. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 355 gramos del éster sólido suave, casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 20.53, es decir, 7.61% y el índice de saponificación correcto del éster de 147.69, es decir 91.56% y el SMI+SI surfónico sin reaccionar estimado fue de 3.85%.

EJEMPLO 20 Preparación de mezcla 6:4 de Esteres de Cocoil (Ce~ Ci8) etil Isetionato (SCMI) de Sodio y de Cocoil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 140-145°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 211.30 gramos, 46%, 0.60 moles) y solución de isetionato de sodio (SI surfónico, 103.80.00 gramos, 57%, 0.40 moles) se añadió lentamente durante 40-50 minutos a una temperatura de 130-150 °C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de la mezcla de SMI/SI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 160-165°C. La mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 360.30 gramos del éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 21.25, es decir, 7.881% y el índice de saponificación correcto del éster de 139.23, es decir 85.97% y el S I+SI surfónico sin reaccionar estimado fue de 6.31%.

EJEMPLO 21 Preparación de mezcla 5:5 de Esteres de Cocoil (Cede) Metil Isetionato (SCMI) de Sodio y de Cocoil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas). 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 140-145°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 176.0 gramos, 46%, 0.50 moles) y solución de isetionato de sodio (SI surfónico, 130.0 gramos, 57%, 0.50 moles) se añadió lentamente durante 40-50 minutos a una temperatura de 132-160 °C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de la mezcla de SMI/SI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SI surfónico. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 160-165°C. La mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. El ácido graso en. exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 363.50 gramos del éster sólido, casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 22.78, es decir, 8.45% y el índice de saponificación correcto del éster de 133.39, es decir, 82.03% y el SMI+SI surfónico sin reaccionar estimado fue de 8.0%.

EJEMPLO 22 Preparación de mezcla 4:6 de Esteres de Cocoil (Ce~ Cie) Metil Isetionato (SCMI) de Sodio y de Cocoil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 140-145°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (S I surfónico, 140.87 gramos, 46%, 0.40 moles) y solución de isetionato de sodio (SI surfónico, 155.70 gramos, 57%, 0.60 moles) se añadió lentamente durante 40-45 minutos a una temperatura de 140-157 °C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de la mezcla de SMI/SI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 160-165°C. La mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 364 gramos del éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 2.69, es decir, 8.41% y el índice de saponificación correcto del éster de 140.90, es decir 86.30% y el SMI+SI surfónico sin reaccionar estimado fue de 6.05%.

EJEMPLO 23 Preparación de mezcla 3:7 de Esteres de Cocoil (C8-Cie) Metil Isetionato (SCMI) de Sodio y de Cocoil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 140-145°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 105.65 gramos, 46%, 0.30 moles) y solución de isetionato de sodio (SI surfónico, 181.75 gramos, 57%, 0.70 moles) se añadió lentamente durante 40-45 minutos a una temperatura de 150- 165 °C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de la mezcla de SMI /SI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 160-165°C. La mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. El ácido graso en exceso se extrajo con purgado de nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 370 gramos del éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 22.75, es decir, 8.43% y el índice de saponificación correcto del éster de 136.37, es decir 83.18% y el SMI+SI surfónico sin reaccionar estimado fue de 7.40%.

EJEMPLO 24 Preparación de mezcla 2:8 de Esteres de Cocoil (Ce- Ci8) Metil Isetionato (SCMI) de Sodio y de Cocoil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 155-165°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 70.40 gramos, 46%, 0.20 moles) y solución de isetionato de sodio (SI surfónico, 207.72 gramos, 57%, 0.80 moles) se añadió lentamente durante 40-45 minutos a una temperatura de 130-177 °C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de la mezcla de SMI/SI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 170-175°C. La mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. El ácido graso en exceso se extrajo con purgado de nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 369 gramos del éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 28.89, es decir, 10.71% y el índice de saponificación correcto del éster de 132.67, es decir 80.60% y el SMI+SI surfónico sin reaccionar estimado fue de 8.52%.

EJEMPLO 25 Preparación de mezcla 1:9 de Esteres de Cocoil (C8-Cis) Metil Isetionato (SCMI) de Sodio y de Cocoil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 2.10 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 155-165°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 35.20 gramos, 46%, 0.10 moles) y solución de isetionato de sodio (SI surfónico, 233.70 gramos, 57%, 0.90 moles) se añadió lentamente durante 40-45 minutos a una temperatura de 130- 150 °C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de la mezcla de SMI/SI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SI. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 170-175°C. La mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225-240°C y se continuó por 4 horas. La temperatura se aumentó gradualmente con el tiempo para hacer la mezcla menos viscosa debido al el SCI el cual tenia un punto de fusión considerablemente más alto. El ácido graso en exceso se extrajo con purgado de nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 348 gramos del éster sólido casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 16.50, es decir, 6.12% y el índice de saponificación correcto del éster de 138.14, es decir 83.57% y el SMI+SI surfónico sin reaccionar estimado fue de 7.65%.

EJEMPLO 26 Preparación de mezcla 9:1 de esteres de Cocoil (Cede) Metil Isetionato (SCMI) de Sodio y de Cocoil Etil isetionato (SCI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxilico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 1.00 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.50 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una mezcla de solución de metil isetionato de sodio en agua (SMI surfónico, 317.00 gramos, 46%, 0.90 moles) y solución de etil isetionato de sodio (SEI surfónico, 17.60 gramos, sólido, 0.10 moles) se añadió lentamente durante 60-70-45 minutos a una temperatura de 125-136°C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de la mezcla de S I/SEI surfónico. Después que se terminó la adición del SMI/SEI, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225°C y se continuó por 4 horas. La mezcla de reacción se vuelve completamente homogénea alrededor de los 210-215°C. El ácido graso en exceso se extrajo mediante purgado con nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 356.80 gramos del éster sólido suave, casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 36.80, es decir, 13.64% y el valor del componente éster Activo de 73.37% el SMI+SEI surfónico sin reaccionar estimado fue de 12.15%.

EJEMPLO 27 Preparación de mezcla 9:1 de Esteres de Cocoil (Cede) Isetionato (SCMI) de Sodio y de Cocoil Etil Isetionato (SCEI) de Sodio En un reactor de laboratorio (matraz de fondo redondo de 1000 mi equipado con un agitador mecánico, un embudo de adición, un condensador, un termopar, y provisión de rociado de gas) 260 gramos (1.25 moles) de un ácido carboxílico (ácido graso Emery 626, Cognis, Cincinnati, Ohio) y 1.00 gramos de óxido de zinc (ZnO, 0.25 %p) se cargaron en el reactor se calentaron, y se agitaron mecánicamente a una temperatura de 170-175°C. Una mezcla de solución de isetionato de sodio en agua (SI surfónico, 233.68 gramos, 57%, 0.90 moles) y solución de etil isetionato de sodio (SEI surfónico, 17.60 gramos, sólido, 0.10 moles) se añadió lentamente durante 60-70 minutos a una temperatura de 125- 136°C y a una velocidad que mantuvo la mezcla completamente liquida. El agua se separó por destilación de la mezcla de reacción según continuaba la adición de la mezcla de SI/SEI surfónico. Después que se terminó la adición del SI/SEI, la mezcla de reacción se calentó lentamente durante 30-45 minutos a 225-230°C y se continuó por 4 horas. El ácido graso en exceso se extrajo con purgado de nitrógeno durante 1-2 horas a un nivel deseado del ácido graso, abajo del 10%, preferiblemente 6-8%. Era muy importante mantener el aire alejado de la mezcla de reacción caliente para evitar la formación de color. El producto de reacción viscoso y caliente se vertió en una cubeta de 1 litro bajo nitrógeno y se le permitió enfriarse a la temperatura ambiente. Se obtuvieron un total de 348.0 gramos del éster sólido, casi incoloro. El índice de acidez de este éster fue de 15.43, es decir, 5.72% y el valor del componente éster Activo de 83.87% el SI+SEI surfónico sin reaccionar estimado fue de 6.99%.

EJEMPLO 28 Pruebas de Espumación Se llevaron a cabo pruebas de espumación usando un una máquina de espuma de cilindro de medición giratorio con tapa, de un litro a una velocidad de 30 revoluciones por minuto y una temperatura ambiental que variaba desde aproximadamente 20 °C a aproximadamente 22 °C a una concentración de 0.5% de surfactantes totales. Las alturas en la espuma en el cilindro graduado se midieron al inicio y a los 10 minutos de la rotación. Los resultados se muestran abajo en la Tabla 1 TABLA 1 *Cocoamidopropil Betaina (EMPIGEN® BS/FA) *EMPICOL® ESA **SCMI producido de ácido graso de coco completo de C8 a C18 La muestra 1 es un producto comercial jemplificante que tuvo uno de los niveles de espuma instantánea más altos en la industria del cuidado personal y se uso como un estándar interno a través de estas pruebas. Los resultados de esta prueba de espuma muestran que la espumación del SCMI de Cs a Cíe individual no fue tan buna como el SLES individual, pero este mostró aún sinergia con la CAPB betaina. Esta sinergia fue similar para otros surfactantes aniónicos como se demuestra por los resultados para la Muestra 5 cuando 20% en peso de SCMI se reemplazó con CAPB. El SCMI se puede usar con otros surfactantes y mantiene aún propiedades de espumación excelentes. El SCMI también muestra una espuma consistentemente más compacta y más cremosa ya que esta tiene un tamaño de burbuja más pequeño que el SLES en estos tipos de formulaciones. Se llevó a cabo una segunda prueba se espumación usando los mismos parámetros como arriba, pero se probo un SCMI de cadena de ácido graso de coco extraída en ligar de una SCMI de cadena de ácido graso de coco completa. Los resultados de esta prueba se muestran en la Tabla II: TABLA II * Cocoamidopropil Betaina (EMPIGEN® BS/BF) ** SCMI producido a partir del ácido graso de coco extraído de C12 a Ci8 Otra vez, los resultados de esta prueba de espuma muestran que la espumación se puede aumentar significativamente cuando se usa el SCMI de alimentación de ácido graso de coco extraído en lugar del ácido graso de coco completo. La altura de la espuma instantánea del SCMI de C12 a C18, así como la estabilidad a los 10 minutos, fueron mejores que para el SLES individual y fueron similares al desempeño de SLES/betaína . Además, El SCMI de C12 a Cis fue otra vez sinergístico con el CAPB como se demuestra por los resultados para las muestras 4 y 5 cuando el 25% y 21 18% en peso de SCMI se reemplazaron con CAPB. Por lo tanto, el SCMI se puede usar con otros surfactantes y aun mantener o mejorar las propiedades de espumacion excelentes. Finalmente, como se muestra en las Figuras 1A y IB, la apariencia de la espuma de SCMI fue más compacta y más cremosa que la de los limpiadores a base de SLES y SLS lo que hacen uso de SCMI en los limpiadores para el cuidado personal altamente deseable. Todas las muestras mostradas en las Figuras 1 A y IB estaban en 0.5% activo del surfactante.

EJEMPLO 29 Puntuación de Irritación de Zein. Para evaluar la suavidad de los productos de la presente invención, se determinaron las puntuaciones de Zein para una variedad de surfactantes de sulfato y de isetionato y sus puntuaciones se reportan en la Tabla III: TABLA III Puntuación de Zein (mg N/100 mi de Producto solución) Lauril sulfato de Sodio 527 Cocoil Isetionato de Sodio 254 Cocoil Metil Isetionato de Sodio 147 Cocoil Etil Isetionato de Sodio 104 Lauroil Isetionato de Sodio 160 Lauroil Metil Isetionato de Sodio 134 Lauroil Etil Isetionato de Sodio 187 De estos resultados in vitro, se esperaba que los metil y etil isetionatos de la presente invención fueran menos irritantes y por lo tanto más suaves que el cocoil isetionato de sodio el cual ha sido señalado en la literatura por ser no ser irritante para la piel e irritante para los ojos a niveles de 10% en peso. Mientras menor la puntuación de Zein más suave será la composición.

EJEMPLO 30 Uso de cocoil Metil Isetionato de Sodio como un Surfactante Primario en Limpiadores Personales de Alta Espumación . Un concentrado de SCMi se puede producir añadiendo directamente el SCMI fundido producido, tal como en el Ejemplo 3, en una solución de agua y betainas (por ejemplo, EMPIGEN® BS/FA. Huntsman Corporation, The oodlans, Texas) . Si el SCMI estaba en polvo o en forma de escamas, el Concentrado de SCMI se puede formar disolviendo el polvo o las escamas de SCMI en una solución que contiene agua fría y betainas. El concentrado de SCMI que se formó fue una solución perlescente blanca que tenia una viscosidad en el rango de 3000-5000 cps . El concentrado de SCMI fue fácil de manejar y sus propiedades físicas fueron similares a las del lauret sulfato de sodio (por ejemplo, EMPICOL®, Huntsman Corporation, The Woodlans, Texas) lo que hizo posible su uso en las instalaciones de fabricación existentes sin la necesidad de actualizaciones de los equipos. Como se muestra en la Tabla IV, el Concentrado de SCMI se puede formular como sigue: TABLA IV - Formulación del Concentrado de SCMI *EMPIGEN® BS/FS El concentrado de SCMI se puede usar en la formulación de una variedad de limpiadores para cuidado personal como se muestra en las Tablas V a XI .

TABLA V - Formulación de Champú Económica, Simple *EMPIGEN® BS/FA **EMPICOL® ESB TABLA VI - Formulación de Champú de Baja Irritación *EMPIGEN® CDL60P TABLA VII- Formulación de Champú para Bebés TABLA VIII- Formulación de Jabón Liquido de Lujo *EMPIGEN® CDL60P ** EMPIGEN® BS/FA TABLA IX - Formulación de Jabón Liquido Económico *EMPIGEN® NHSSA **EMPIGEN® BS/FA TABLA X - Formulación de gel para Ducha *EMPICOL® ESB70 **EMPIGEN® BS/FA TABLA XI- Formulación de gel para Baño Concentrada *EMPICOL® ESB70 **EMPIGEN® BS/FA Todas las formulaciones producidas arriba usando SCMI como el surfactante primario forman una solución clara que fue estable hidrolíticamente cuando se almacena. En comparación, cuando el SCMI se reemplazó con SCI como el surfactante primario, las formulaciones fueron nebulosas y se separan cuando se almacenan. Por lo tanto, e uso se SCMI como un surfactante primario en los limpiadores para cuidado personal era deseable ya que estas fueron altamente solubles, hidrolíticamente estables y más suaves para la piel.

EJEMPLO 31 Para determinar la solubilidad en combinación con los tauratos de SCI, SCMI y SCEIm se prepararon tres soluciones a la temperatura ambiente. Las soluciones se formularon para contener cada una, uno de SCI, SCMI y SCEI y cada una contenía los siguientes ingredientes como se muestra en la Tabla XII: TABLA XII - Solubilidad en Taurato *EMPIGEN® CDL60P Se debe dar consideración al hecho de que aunque sesta invención ha sido escrita y revelada con relación a ciertas modalidades preferidas, las modificaciones y las alteraciones equivalentes obvias serán aparentes para una persona con experiencia en esta técnica por la lectura y el entendimiento de esta especificación y las reivindicaciones anexas a la misma. La presente descripción incluye la materia objeto definida por cualquier combinación de cualquiera de las varias reivindicaciones anexas a la misma con una o más de las reivindicaciones restantes, incluyendo la incorporación de las características y/o las limitaciones de todas las reivindicaciones dependientes, individualmente o en combinación con las características y las limitaciones de una o más de las reivindicaciones dependientes, con las características y/o las limitaciones de una o más de las reivindicaciones independientes, con las reivindicaciones dependientes restantes en su texto original que se lee y se aplica a cualquier reivindicación independiente así modificada. Esto también incluye la combinación de las características y/o las limitaciones de una o más de las reivindicaciones con las características y/o las limitaciones de otra reivindicación independiente para llegar a una reivindicación independiente modificada, con las reivindicaciones dependientes restantes en su texto original que se lee y se aplica a cualquier reivindicación independiente así modificada, por consiguiente, la invención descrita actualmente fue hecha para cubrir todas las tales modificaciones y alteraciones, y fue limitada solamente por el alcance de las reivindicaciones las cuales siguen, en vista de lo anterior y otros contenidos de esta especificación. En toda esta especificación, los varios porcentajes han sido establecidos y estos porcentajes se refieren todos a porcentajes en peso, a menos que se establezca al contrario. Experimentos de Solubilidad de Mezclas : El SC I surfónico ha demostrado su habilidad para mejorar la solubilidad del SCI y el AGS-1214 en formulaciones las cuales no podrían haber sido posibles de otra manera. El SCMI podría ser usado como surfactante primario o secundario para mejorar el desempeño y reducir los niveles de irritación de la piel. Las formulaciones de abajo demuestran estos pero no se limitan sólo aquellos. Las siguientes son formulaciones ejemplares que tienen mezclas de SCMI, SCI, y AGS-1214P.

EJEMPLO 32 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI SLS como sigue. Se añadieron los siguientes componentes : Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (30% de sólidos) 30.50 SLS sólidos 2.00 CapB (35% de sólidos) 2.50 KC1 Sólido 1.00 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. El líquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 1760°Cps a 30 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.30.

EJEMPLO 33 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y AGS-1214P como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (30% de sólidos) 30.50 AGS-1214P (57% de sólidos) 9.00 CapB (35% de sólidos) 2.50 Cocoamida MEA 2.00 KC1 sólido 1.00 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. El liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 17972cps a 3 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.30.

EJEMPLO 34 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y SCI como sigue. Se añadieron los siguientes componentes : Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (30% de sólidos) 30.50 SCI (sólido) 5.00 CapB (35% de sólidos) 2.50 Cocoamida MEA 2.00 KC1 Sólido 1.00 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. El liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 5273Cps a 5 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.50.

EJEMPLO 35 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, SLS y Gelatina Gello como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (30% de sólidos) 30.50 SLS (sólidos) 2.00 CapB (35% de sólidos) 2.50 Cocoamida MEA 2.00 KC1 Sólido 1.00 1% de gelatina gello Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. El liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 3363cps a 30 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.30.

EJEMPLO 36 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, AGS-1214P y Gelatina Gello como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (30% de sólidos) 30.00 AGS-1214P (57% de sólidos) 5.00 CapB (35% de sólidos) 2.00 Cocoamida MEA 2.00 KC1 Sólido 0.25 2% de gelatina gello Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. El liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 1408cps a 30 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.30.

EJEMPLO 37 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y SCI como sigue. Se añadieron los siguientes componentes : Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (30% de sólidos) 25.50 SCI (sólidos, 85% éster) 4.70 CapB (35% de sólidos) 2.00 Cocoamida MEA 2.00 KC1 Sólido 1.00 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. El liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 880°Cps a 30 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.50.

EJEMPLO 38 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, SLS y Gelatina Gello como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (30% de sólidos) 25.00 AGS-1214P (57% de sólidos) 10.00 CapB (35% de sólidos) 2.00 Cocoamida MEA 2.00 KC1 Sólido 0.50 1% de gelatina gello Agua y Conservador Qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. El liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 1600°Cps a 30 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.00.

EJEMPLO 39 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, SCI y AGS-1214P como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SCMI (30% de sólidos) 30.50 ACI sólido (85% de éster) 3.00 AGS-1214P (57% de sólidos) 5.00 CapB (35% de sólidos) 2.00 Cocoamida MEA 2.00 KC1 Sólido 1.00 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30 °C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. El liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 10582cps a 30 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.50.

EJEMPLO 40 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, SLES y Kelzan ST, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (30% de sólidos) 30.00 SLES (70% de sólidos) 2.00 CapB (35% de sólidos) 2.50 Cocoamida MEA 2.00 KC1 Sólido 0.00 2% de Kelzan ST en el Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. Este liquido viscoso no tan claro tuvo una viscosidad de 1770°Cps a 20 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.10.

EJEMPLO 41 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI, SLS, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (30% de sólidos) 25.00 SLS (70% de sólidos) 4.00 CapB (35% de sólidos) 2.00 Cocoamida MEA 2.00 KC1 Sólido 1.00 Agua y Conservador Qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. Este liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 1374cps a 60 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.50.

EJEMPLO 42 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y AGS-1214P, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (10% de sólidos) 30.00 AGS-1214P (57% de sólidos) 6.00 CapB (35% de sólidos) 1.00 Cocoamida MEA 1.00 KC1 Sólido 1.25 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y se midió la viscosidad y luego se añadió el conservador deseado. Este liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 2238cps a 10 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.50.

EJEMPLO 43 Se preparó una formulación de irritación reducida usando SCMI y SOMI, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes : Ingrediente Cantidad (% en peso) Solución de SCMI (10% de sólidos) 71.00 SOMI (Oleil metilisetionato de sodio, 25.00 10% de sólidos) CapB (35% de sólidos) 2.00 Cocoamida MEA 2.00 KC1 Sólido 1.00 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C. El KC1 sólido se agregó y se mezcló bien a la viscosidad deseada y después se añadió el conservador deseado. Este liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 3539cps a 20 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.50.

EJEMPLO 44 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una mezcla de SCMI/SCI y SCI, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SC I+SCI (9:1) sólido (84.0% activo) 5.00 Empigen BR (A&W, 35%)) 10.00 Empigen CDR-60 (A&W, 35%) 5.00 Empicol SDD/UEF (35%) 3.00 Glicereth 26 3.00 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y la viscosidad de midió y después se añadió el conservador deseado. Este liquido viscoso claro tuvo una viscosidad de 433cps a 100 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.47 y se ajustó a 5.60 con solución de ácido cítrico al 20%. Esta permaneció clara a 7C por tres días.

EJEMPLO 45 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una mezcla de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SCMI+SCI sólidos ( 82.0% activo) 5.10 Empigen BR (A&W, 35%) 12.00 Empigen CDR-60 (A&W, 35%) 3.00 Empicol SDD/UEF (35%) 3.00 Glycereth 26 3.00 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron «a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y se midió la viscosidad y después se añadió el conservador deseado. Este material viscoso claro tuvo una viscosidad de 365°Cps a 100 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 6.5 6.64 y se bajo con 20% de ácido cítrico a 5.58. ESte permaneció claro a 7C por tres días.

EJEMPLO 46 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una mezcla de SCMI/SCI, SLES y Kelzan SLS, como sigue.

Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SCMI+SCI (7:3) (89.0% activo) 5.00 Empigen Br (A&W, 35%)) 10.00 Empigen CDR-60 (A&W, 35%) 5.00 Empicol SDD/UEF (35%) 3.00 Glycereth 26 3.00 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para dis< Iver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y se midió la viscosidad y después se añadió el conservador deseado, Este material viscoso claro tuvo una viscosidad de 202cps a 100 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.41 y se bajo con ácido cítrico al 20% a 5.60. La viscosidad se aumentó con 0.50 [ de KC1 a 2819cps a 20 rpm. Esta permaneció clara a 7C por ' res días.

EJEMPLO 47 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una mezcla de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SCMI+SCI (6:4) sólido (86.0% activo) 5.00 Empigen Br (A&W, 35%)) 10.00 Empigen CDR-60 (A&W, 35%) 5.00 Empicol SDD/UEF (35%) 3.00 Glycereth 26 3.00 KC1 sólido 0.60 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y se midió la viscosidad y después se añadió el conservador deseado. Este material viscoso claro tuvo una viscosidad de 136cps a 100 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.40 y se bajo con ácido cítrico al 20% a 5.64. La viscosidad se aumentó con KC1 a 1782cps a 20 rpm. Esta permaneció clara a 7C por tres días. No se observó separación de fases aún después de cuatro ciclos de congelación y descongelación .

EJEMPLO 48 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una mezcla de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SCMI+SCI (5:5) sólido (82.0% activo) 5.00 Empigen BR (A&W, 35%)) 10.00 Empigen CDR-60 (A&W, 35%) 5.00 Empicol SDD/UEF (35%) 3.00 Glycereth 26 3.00 KC1 sólido 0.50 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y se midió la viscosidad y después se añadió el conservador deseado. Este material viscoso claro tuvo una viscosidad de 305°Cps a 100 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.32 y se bajo con ácido cítrico al 20% a 5.56. La viscosidad se aumentó con KC1 a 1674cps a 20 rpm. Esta permaneció clara a 7C por tres días. No se observó separación de fases aún después de cuatro ciclos de congelación y descongelación. Sólidos 15.30%.

EJEMPLO 49 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una mezcla de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SCMI+SCI (4:6) sólido (86.30% activo) 5.00 Empigen BR (A&W, 35%)) 10.00 Empigen CDR-60 (A&W, 35%) 5.00 Empicol SDD/UEF (35%) 3.00 Glycereth 26 3.00 KC1 sólido 0.50 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y se midió la viscosidad y después se añadió el conservador deseado. Este material viscoso claro tuvo una viscosidad de 199°Cps a 100 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.18 y se bajo con ácido cítrico al 20% a 5.46. La viscosidad se aumentó con KC1 a 3713cps a 20 rpm. Esta permaneció clara a 7C por tres dias. No se observó separación de fases aún después de cuatro ciclos de congelación y descongelación. Sólidos 15.50%.

EJEMPLO 50 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una mezcla de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SCMI+SCI (3:7) sólido (83.20% activo) 5.00 Empigen BR (A&W, 35%)) 10.00 Empigen CDR-60 (A&W, 35%) 5.00 Empicol SDD/UEF (35%) 3.00 Glycereth 26 3.00 KC1 sólido 0.50 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y se midió la viscosidad y después se añadió el conservador deseado. Este material viscoso claro tuvo una viscosidad de 4751cps a 20 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.27 y se bajo con ácido cítrico al 20% a 5.56. Esta permaneció clara a 7C por tres días. No se observó separación de fases aún después de cuatro ciclos de congelación y descongelación. Sólidos 16.30%.

EJEMPLO 51 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una mezcla de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SCMI+SCI (2:8) sólido (80.60% activo) 5.00 Empigen BR (A&W, 35%)) 10.00 Empigen CDR-60 (A&W, 35%) 5.00 Empicol SDD/UEF (35%) 3.00 Glycereth 26 3.00 KC1 sólido 0.50 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y se midió la viscosidad y después se añadió el conservador deseado. Este material viscoso claro se mezcló con KC1 y tiene una viscosidad de 8242 cps a 10 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.16 y se bajo con ácido cítrico al 20% a 5.50. Este permaneció claro a 7C por tres días. No se observó separación de fases aún después de cuatro ciclos de congelación y descongelación y permaneció claro a la temperatura ambiente. Sólidos 16.16%.

EJEMPLO 52 Se preparó una formulación de irritación reducida usando una mezcla de SCMI/SCI, SLES y Kelzan ST, como sigue. Se añadieron los siguientes componentes: Ingrediente Cantidad (% en peso) SCMI+SCI (1:9) sólido (83.60% activo) 5.00 Empigen BR (A&W, 35%)) 10.00 Empigen CDR-60 (A&W, 35%) 5.00 Empicol SDD/UEF (35%) 3.00 Glycereth 26 3.00 KC1 sólido 0.50 Agua y Conservador qs a 100, y después todos los componentes se pesaron en una cubeta y se calentaron a 50-55°C para disolver todos los sólidos y se enfriaron a 30°C, y se midió la viscosidad y después se añadió el conservador deseado. Este material claro se mezcló con KC1 y tiene una viscosidad de 980°cps a 100 rpm. Huso #3 y tuvo un pH de 7.56 y se bajo con ácido cítrico al 20% a 4.95. Este permaneció claro a 7C por tres días. No se observó separación de fases aún después de cuatro ciclos de congelación y descongelación y permaneció claro a la temperatura ambiente. Sólidos 15.60%. Aunque lo anterior se dirigió a varias modalidades de la invención, se pueden visualizar modalidades diferentes y adicionales de la invención sin apartarse del alcance básico de la misma y el ámbito de la misma se determina por las reivindicaciones que siguen.

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES 1. Proceso caracterizado porque comprende: proporcionar al menos un óxido de alquileno que tiene entre 2 y 8 átomos de carbono; proporcionar una solución acuosa que comprende un anión bisulfito; poner en contacto el óxido de alquileno con la solución acuosa en tanto que se mantiene un pH entre aproximadamente 5 y aproximadamente 10; y formar una mezcla de (i) un primer isómero que tiene la estructura: R, R2 l -l HO-CHCH S03 en donde, Ri y R2 son grupos alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada, y (ii) un segundo isómero que tiene la estructura : R3R en donde R3 y R4 es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificado, y en donde una razón molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 19:1 a aproximadamente 1:19. 2. Proceso caracterizado porque comprende: proporcionar al menos un óxido de alquileno que tenga entre 2 y 8 átomos de carbono; proporcionar una solución acuosa que comprende un anión bisulfito; poner en contacto el óxido de alquileno con la solución acuosa en tanto que se mantiene un pH entre aproximadamente 5 y aproximadamente 10; formar una mezcla de una mezcla de (i) un primer isómero que tiene la estructura : HO-CHCH S03 en donde, Ri es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada y R2 es un átomo de hidrógeno, y alternativamente tanto Ri y R2 son hidrógeno; (ii) un segundo isómero que tiene la estructura: en donde R3 es un átomo de hidrógeno y R4 es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada, y alternativamente tanto R3, R4 son hidrógeno, en donde una relación molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 19:1 a aproximadamente 1:19. 3. Proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque, la razón molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 15: a aproximadamente 1:15. 4. Proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque, la razón molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 19:1 a aproximadamente 4:1. 5. Proceso de conformidad con la reivindicación 2-4, caracterizado porque, la solución acuosa de iones bisulfito comprende un ion seleccionado del grupo que consiste de sodio, potasio, litio, magnesio, calcio, amonio y combinaciones de los mismos, opcionalmente la solución acuosa se compone de iones sulfito y iones bisulfito, preferiblemente la solución acuosa comprende 25% en peso a 99% en peso de iones sulfito y 1 % en peso a 75% en peso de iones bisulfito, preferiblemente la solución acuosa comprende 40% en peso a 99% en peso de iones sulfito y 1% en peso a 660% en peso de iones bisulfito. 6. Proceso de conformidad con las reivindicaciones 2-5, caracterizado porque, el óxido de alquileno se selecciona del grupo que consiste de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno y combinaciones de los mismos . 7. Proceso de conformidad con la reivindicación 2-6, caracterizado porque, al menos un óxido de alquileno comprende: (i) un primer óxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno y combinaciones de los mismos; (ii) un segundo óxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno y combinaciones de los mismos, en donde el primer óxido de alquileno es diferente del segundo óxido de alquileno, y opcionalmente, (iii) un tercer óxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno y combinaciones de los mismos. 8. Proceso de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque, el primer óxido de alquileno comprende óxido de propileno y el segundo óxido de alquileno comprende óxido de butileno, alternativamente el primer óxido de alquileno comprende óxido de propileno y el segundo óxido de alquileno es óxido de etileno. 9. Proceso de las reivindicaciones 7-8, caracterizado porque, una relación molar del primer óxido de alquileno al segundo óxido de alquileno es aproximadamente 1:1 o mayor, y opcionalmente una razón molar del primer óxido de alquileno al segundo óxido de alquileno al tercer óxido de alquileno es aproximadamente 1:1:1 o mayor. 10. Proceso de conformidad con las reivindicaciones 1-9, caracterizado porque, Ri y R4 se seleccionan individualmente del grupo que consiste de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo, y combinaciones de los mismos. 11. Proceso de conformidad con las reivindicaciones 1-10, caracterizado porque, el pH está entre 6 y aproximadamente 8. 12. Proceso caracterizado porque comprende: proporcionar una solución de hidróxido; proporcionar dióxido de azufre; proporcionar al menos un óxido de alquileno que tenga entre 2 y 8 átomos de carbono por molecular; formar una mezcla de (i) un primer isómero que tiene la estructura: R, R2 I -I HO-CHCH S03 en donde, Ri es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificado y R2 es un átomo de hidrógeno, y alternativamente tanto Ri, R2 son hidrógeno; (ii) un segundo isómero que tiene la estructura HO-CHCH SO3" en donde R3 es un átomo de hidrógeno y R4 es un grupo alquilo de Ci a C$ de cadena lineal o ramificada; en donde la mezcla se forma en tanto que se mantiene un pH de entre aproximadamente 7 y aproximadamente 8; y alternativamente ambos de R3, R4 son hidrógeno; en donde la razón molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 19:1 a aproximadamente 4:1. 13. Proceso de las reivindicaciones 12-13, caracterizado porque, la combinación de la solución de hidróxido y el dióxido de azufre forma iones bisulfito, y el al menos un óxido de alquileno se proporciona después de que se forman los iones bisulfito, opcionalmente la combinación de la solución de hidróxido y el dióxido de azufre forma una solución que comprende iones sulfito y iones bisulfito, preferiblemente la solución acuosa comprende 25% en peso a 99% en peso de iones sulfito y 1% en peso a 75% en peso de iones bisulfito, preferiblemente la solución acuosa comprende 40% en peso a 99% en peso de iones sulfito y 1% en peso a 60% en peso de iones bisulfito. 15. Proceso de conformidad con las reivindicaciones 12-14, caracterizado porque, la solución de hidróxido es al menos 10% en peso hidróxido de sodio. 16. Proceso de conformidad con las reivindicaciones 12-15, caracterizado porque, la solución de hidróxido comprende un ion seleccionado del grupo que consiste de sodio, potasio, litio, magnesio, calcio, amonio, y combinaciones de los mismos. 17. Proceso de conformidad con las reivindicaciones 12-16, caracterizado porque, el al menos un óxido de alquileno se selecciona del grupo que consiste de óxido de propileno, óxido de etileno, óxido de butileno y combinaciones de los mismos. 18. Proceso de conformidad con las reivindicaciones 12-17, caracterizado porque, el al menos un óxido de alquileno comprende además: (i) un primer óxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, y combinaciones de los mismos; (ii) un segundo óxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno y combinaciones de los mismos, y opcionalmente, (iii) un tercer óxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno y el tercer óxido de alquileno son cada uno diferentes. 19. Proceso de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque, el primer óxido de alquileno comprende óxido de propileno y el segundo óxido de alquileno comprende óxido de butileno, alternativamente el primer óxido de alquileno comprende óxido de propileno y el segundo óxido de alquileno es óxido de etileno. 20. Proceso de las reivindicaciones 18-19, caracterizado porque, una relación molar del primer óxido de alquileno al segundo óxido de alquileno es aproximadamente 1:1 o mayor, y opcionalmente una razón molar del primer óxido de alquileno al segundo óxido de alquileno al tercer óxido de alquileno es aproximadamente 1:1:1 o mayor. 21. Proceso de conformidad con las reivindicaciones 12-20, caracterizado porque, Ri y R4 se seleccionan individualmente del grupo que consiste de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo, y combinaciones de los mismos. 22. Composición de materia, que comprende: una mezcla de (i) un primer isómero que tiene la estructura: R,R2 HO-CHCH—S03 caracterizado porque, Ri es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada y R2 es un átomo de hidrógeno, y (ii) un segundo isómero que tiene la estructura: en donde R3 es un átomo de hidrógeno y R4 es un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada, y en donde una relación molar del primer isómero y el segundo isómero varia desde aproximadamente 4:1 a aproximadamente 19:1, en donde la composición es soluble en agua. 23. Composición de la reivindicación 22, caracterizado porque, Rx y R4 son el mismo grupo alquilo de Ci a C6. 24. Composición de las reivindicaciones 22-23, que comprende ademar aproximadamente 20% a aproximadamente 90% en peso de agua, con base en el peso total de la composición. 25. Composición de conformidad con las reivindicaciones 22-24, caracterizado porque, Ri y R4 comprenden independientemente un grupo funcional metilo o un grupo funcional etilo y R2 y R3 son hidrógeno, y en donde la mezcla tiene entre aproximadamente 80 por ciento molar a aproximadamente 95 por ciento molar del primer isómero. 26. Proceso de las reivindicaciones 22-25, que comprende además: poner en contacto el primer y el segundo isómeros con un ácido carboxilico de la fórmula: R$-C-OH caracterizado porque, R5 es un grupo hidrocarbúrico que tiene entre 4 y 25 átomos de carbono; y producir una composición de acil alquilisetionato éster que contiene al menos un acil alquilisetionato éster y al menos un acil isetionato éster. 27. Procesó de la reivindicación 26, caracterizado porque, el ácido carboxilico se selecciona del grupo que consiste de ácido de coco, ácido butírico, ácido hexanoico, ácido capróico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido linoléico, ácido araquidico, ácido gadoleico, ácido araquidónico, (EPA) , ácido behínico, ácido erúico, (DHA) , ácido lignocérico, aceite de coco, cebo, aceite de nuez de palma, mantequilla, aceite de palma, aceite de olivo, aceite de maíz, aceite de semillas de lino, aceite de cacahuate, aceite de pescado, aceite de semillas de colza, y combinaciones de los mismos. 28. Proceso de las reivindicaciones 26-27, caracterizado porque, la mezcla isomérica comprende un anión metil isetionato, un anión etil isetionato, o combinaciones de los mismos. 29. Proceso de las reivindicaciones 26-28, caracterizado porque, la mezcla isomérica comprende entre aproximadamente 30% en peso y aproximadamente 70% en peso del primero y el segundo isómeros. 30. Proceso de las reivindicaciones 26-29, que comprende además: poner en contacto la primera y la mezcla isomérica y el ácido carboxilico, caracterizado porque, la temperatura se mantiene en un rango entre aproximadamente 90 °C y aproximadamente 260 °C. 31. Proceso de conformidad con la reivindicación 30, que comprende además: aplicar un vacio de aproximadamente 1 mm a aproximadamente 300 mm Hg a una temperatura de aproximadamente 80°C a aproximadamente 250°C a la composición de alquilisetionato éster; y reducir la cantidad de ácido carboxilico en el material surfactante a menos de aproximadamente 10% en peso. 32. Proceso para formar la composición de materia, que comprende: proporcionar una mezcla de alquilisetionatos e isetionatos a una razón molar de alquilisetionatos a isetionatos entre aproximadamente 19:1 y aproximadamente 1:19; hacer reaccionar la mezcla con un ácido graso que tiene una longitud de la cadena de carbono entre aproximadamente 4 átomos de carbono y aproximadamente 25 átomos de carbono, alternativamente entre 6 átomos de carbono y aproximadamente 18 átomos de carbono; y producir una composición soluble en agua de isetionato ésteres con al menos 30% de solubilidad. 33. Proceso de la reivindicación 32, caracterizado porque, el ácido graso se selecciona del grupo que los ácidos grasos saturados, los ácidos grasos insaturados, los ácidos grasos individuales puros, y combinaciones de los mismos. 34. Proceso de las reivindicaciones 32-33, caracterizado porque, el ácido graso se selecciona del grupo que consiste de aceite de coco, cebo, aceite de nuez de palma, mantequilla, aceite de palma, aceite de maíz, aceite de semillas de lino, aceite de cacahuate, aceite de pescado, aceite de semillas de colza, y combinaciones de los mismos. 35. Proceso de las reivindicaciones 32-34, caracterizado porque, los alquilisetionatos se seleccionan del grupo que consiste de sodio 2-metil 2-hidroxietano sulfonato, sodio 1-metil 2-hidroxietano sulfonato, sodio 2-etil 2-hidroxietano sulfonato, sodio 1-etil 2-hidroxietano sulfonato, y combinaciones de los mismos. 36. Composición que comprende: (i) un primer anión éster que tiene la estructura: R-COO—CHCH S03- caracterizado porque, R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono; Ri y R2 son independientemente un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada o un átomo de hidrógeno, en donde, si Ri es el grupo alquilo entonces R2 es el hidrógeno, y si R2 es el grupo alquilo entonces Ri es el hidrógeno; y (ii) un segundo anión éster que tiene la estructura : en donde R' es un grupo hidrocarbúrico que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono, y opcionalmente (iii) un tercer anión éster que tiene la estructura: R-COO — en donde R es un grupo funcional que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada o un átomo de hidrógeno, en donde si R3 es el grupo alquilo entonces R4 es el hidrógeno, y si R3 es el grupo alquilo entonces R4 es el hidrógeno. 37. Composición de la reivindicación 36, caracterizado porque, el primer anión éster comprende un anión acil alquilisetionato éster, el segundo anión éster es un anión acilisetionato éster, y si está presente, el tercer anión éster comprende un anión acil alquilisetionato éster. 38. Composición de la reivindicación 37, caracterizado porque, la composición comprende desde aproximadamente 70% en peso a aproximadamente 95% en peso de los aniones acil alquilisetionato éster y desde aproximadamente 5 % en peso a aproximadamente 30% en peso del anión acilisetionato éster, y en donde la composición es soluble en agua. 39. Composición de la reivindicación 38, caracterizado porque, el o los aniones acil alquilisetionato éster son anión (es) sodio cocoil alquilisetionato éster, y el anión acilisetionato éster es un anión sodio cocoil isetionato éster. 40. Composición de las reivindicaciones 36-39, caracterizado porque, la temperatura de fusión de la composición varia desde aproximadamente 170 °C a aproximadamente 250 °C. 41. Composición de la reivindicación 36-39, caracterizado porque, la temperatura de fusión de la composición varia desde aproximadamente 180°C a aproximadamente 200 °C. 42. Composición de las reivindicaciones 37-41, caracterizada porque, el primer anión éster comprende un ion cocoil alquilisetionato éster, el segundo anión éster es un anión cocoil isetionato éster, y, si está presente, el tercer anión comprende un ion cocoil alquilisetionato éster. 43. Composición de las reivindicaciones 36-42, caracterizada porque, el primer anión éster comprende un anión cocoil metil isetionato, el segundo ion éster comprende un anión cocoil isetionato, y si está presente, el tercer anión comprende un anión cocoil etil isetionato. 44. Composición de las reivindicaciones 36-43, caracterizado porque, una mezcla del primero y el segundo aniones éster comprende entre aproximadamente 10% en peso y aproximadamente 90% en peso de la composición. 45. Composición de las reivindicaciones 36-44, caracterizada porque, R se selecciona del grupo que consiste de grupos hidrocarbúricos de cadena lineal, grupos hidrocarbúricos ramificados, grupos hidrocarbúricos saturados, grupos hidrocarbúricos insaturados, y combinaciones de los mismos, y R' se selecciona del grupo que consiste de grupos hidrocarbúricos de cadena lineal, grupos hidrocarbúricos ramificados, grupos hidrocarbúricos saturados, grupos hidrocarbúricos insaturados, y combinaciones de los mismos. 46. Composición de las reivindicaciones 36-45, caracterizada porque, R es un hidrocarburo que tiene entre aproximadamente 4 y aproximadamente 25 átomos de carbono; Ri comprende un grupo funcional metilo o un grupo funcional etilo; R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno; y R4 comprende un grupo funcional metilo o un grupo funcional etilo. 47. Composición de las reivindicaciones 36-46 que comprende además: al menos un componentes seleccionado del grupo que consiste de agua, un surfactante, y combinaciones de los mismos. 48. Composición de las reivindicaciones 36-47, que comprende además: entre aproximadamente 99.50% molar y aproximadamente 0.25% molar del primero y el segundo aniones éster; y uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste de: ácidos graso, sulfatos de alquilo, una etanolamina, una amina óxido, carbonatos alcalinos, agua, etanol, isopropanol, aceite de pino, cloruro de sodio, silicato de sodio, polímeros, alcohol alcoxilatos, zeolita, sales de perborato, sulfatos alcalinos, enzimas, hidrótropos, tintes, fragancias, conservadores, abrillantadores, mejoradores, polisacáridos, aceites esenciales, hidróxidos alcalinos, alquilbenceno sulfonatos ramificados solubles en agua, éter sulfatos, alquilfenol alcoxilatos, ácido graso amidas, alfa olefin sulfonatos, parafin sulfonatos, copolímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, surfactantes de baja espumación de alcohol etileno óxido/propileno óxido, metil éster sulfonatos, alquil polisacáridos, N-metil glucaminas, bifenil óxido alquilado sulfonado, polietilenglicol y combinaciones de los mismos. 49. Limpiador para cuidado personal, caracterizado porque comprende: una composición de acil alquilisetionato éster que tiene dos o más ésteres de acuerdo con la fórmula: R, ¾ I I RCOO—CHCH—S03X en donde al menos un primer éster comprende R que tiene un grupo hidrocarbúricos que tiene entre aproximadamente 4 y 25 átomos de carbono, Ri y R2 comprende cada una un grupo alquilo de Ci a C6 de cadena lineal o ramificada o un átomo de hidrógeno con al menos una de Ri y R2 que comprende el grupo alquilo y al menos una de Ri y R2 que comprende el átomo de hidrógeno, y al menos un segundo éster comprende R que tiene un grupo hidrocarbúrico que tiene entre 4 y 25 átomos, Ri comprende un átomo de hidrógeno, R2 comprende un átomo de hidrógeno, y X para el primer ion éster y el segundo ion éster se seleccionada cada una del grupo que consiste de hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalinotérreo, zinc, aluminio, amonio, iones amonio substituidos con uno o más grupos orgánicos, y combinaciones de los mismos. 50. Limpiador para cuidado personal de la reivindicación 49, caracterizado porque, al menos un componente se selecciona del grupo que consiste de surfactantes anfotéricos; surfactantes zwitteriónicos; surfactantes aniónicos; surfactantes no iónicos; surfactantes catiónicos; agua y combinaciones de los mismos. 51. Limpiador para cuidado personal de las reivindicaciones 49-50, caracterizado porque, el primer éster es un acil alquilisetionato éster y el segundo éster es un acilisetionato éster. 52. Limpiador para cuidado personal de las reivindicaciones 49-51, caracterizado porque, el primer éster es un cocoil alquilisetionato éster de sodio y el segundo éster es un cocoil isetionato éster de sodio. 53. Limpiador para cuidado personal de las reivindicaciones 49-52, caracterizado porque, el primer éster comprende cocoil metil isetionato de sodio, cocoil etil isetionato de sodio, o combinaciones de los mismos, y el segundo éster comprende cocoil isetionato de sodio. 54. Composición de las reivindicaciones 49-53, caracterizada porque, la composición comprende entre aproximadamente 5% en peso y aproximadamente 70% en peso del primero y el segundo aniones. 55. Composición de materia de las reivindicaciones 49-54, caracterizada porque, la composición de acil alquilisetionato éster está presente en una cantidad que varia entre aproximadamente 1% en peso a aproximadamente 60% en peso. 56. Composición de materia de las reivindicaciones 49-55, caracterizado porque, la composición de materia es un champú, champú para bebés, paño para bebés, paño para niños, seda para eliminar maquillaje, gel para baño, baño de espuma, jabón liquido, barras de jabón, barras de detergente sintético, o lavados para acné.