LU85679A1 - Nouvelles dinotro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,et en particulier des cheveux hunains - Google Patents
Nouvelles dinotro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,et en particulier des cheveux hunains Download PDFInfo
- Publication number
- LU85679A1 LU85679A1 LU85679A LU85679A LU85679A1 LU 85679 A1 LU85679 A1 LU 85679A1 LU 85679 A LU85679 A LU 85679A LU 85679 A LU85679 A LU 85679A LU 85679 A1 LU85679 A1 LU 85679A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- dinitro
- composition
- radical
- phenyl
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 20
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 14
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 30
- -1 alkylene radical Chemical class 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 11
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 6
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 3
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 6
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N (z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- GBGPVUAOTCNZPT-UHFFFAOYSA-N 2-Methylcumarone Chemical compound C1=CC=C2OC(C)=CC2=C1 GBGPVUAOTCNZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSKCCZIUZNTICH-ZPYUXNTASA-N (e)-but-2-enoic acid;ethenyl acetate Chemical compound C\C=C\C(O)=O.CC(=O)OC=C VSKCCZIUZNTICH-ZPYUXNTASA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFABBLOEQHYCDA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(3,5-dinitrophenyl)ethanol Chemical compound NC(CO)C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] DFABBLOEQHYCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCEUUBMGHMXVRR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5,7-dinitro-1-benzofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2OC(C)=CC2=C1 XCEUUBMGHMXVRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEMWHIJWZOJWNP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-7-amine Chemical compound N1CCOC2=CC(N)=CC=C21 XEMWHIJWZOJWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRLORWPBJZEGBX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2NCCOC2=C1 YRLORWPBJZEGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJYWJVLRHNVAP-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylbenzimidazol-1-amine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC2=C1N(N)C=N2 BTJYWJVLRHNVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVTLVWPPECNISQ-UHFFFAOYSA-N 5,7-dinitro-1-benzofuran Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C=C(C2=C(C=CO2)C=1)[N+](=O)[O-] DVTLVWPPECNISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJENBJXOQZDGFF-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound N1=C(C(C)(C)C)C=C(N)N2N=C(C)C=C21 IJENBJXOQZDGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLKZFSVWBQSKKH-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;1-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical compound OC(=O)CC=C.C=CN1CCCC1=O HLKZFSVWBQSKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N butyl vinyl ether Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical class C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;methoxyethene Chemical compound COC=C.O=C1OC(=O)C=C1 UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
>
Nouvelles dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kêratiniques, et en particulier des cheveux humains.
5 La présente invention est relative à de nouvelles dinitro-2,4,hydro- xyalkyl-6 anilines, à leur procédé de préparation et à leur utilisation en teinture des fibres kêrat iniques, et en particulier des cheveux humains, aussi bien par coloration directe que par coloration dite df oxydation.
]£) Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le cas de la coloration d’oxydation, on peut utiliser des dérivés nitrës de la série benzénique. ♦
On a déjà préconisé l'emploi de dinitro-2,4 anilines N-substituées, qui sont obtenues par réaction d'une amine primaire sur le dinitro-2,4 15 chlorobenzène, tant en teinture directe qu'en teinture d'oxydation.
Néanmoins, ces composés, lorsqu'ils sont utilisés en tant que colorants directs pour la teinture des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains, donnent des nuances qui sont insuffisamment stables à la lumière, aux intempéries et au lavage.
20 Par conséquent, la demanderesse a recherché d'autres colorants nitroaminobenzéniques permettant d’obtenir des nuances plus solides à la lumière, aux intempéries et au lavage, et c'est ainsi qu'elle a découvert les composés de formule :
25 ON·— X-OH
Ί Γ
\sy^'^NH-R
no2 dans laquelle X désigne un radical alkylëne ramifié ou non, comportant 30 2 à 6 atomes de carbone, l'un de ces atomes pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle; R désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxy-alkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubs-tituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle, l'atome 35 d'azote pouvant aussi faire partie d’un hétérocycle, le radical alkyle 2 c emportant 1 à 4 atomes de carbone; R’ désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en â C^.
La présente invention a donc pour objet les nouvelles dinitro-2,4, hydroxyalkyl-6 anilines de formule (I), ainsi que les sels cosmétique-5 ment acceptables des composés comportant 1 fonction amine salifiable.
A titre de radicaux X préférés, on peut citer les radicaux éthylène, propylène, diméthy1-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène et triméthyl- 1,1,2 éthylène.
A titre de radicaux R préférés, on peut citer l’hydrogène, les radi-10 eaux méthyle, éthyle, n-propyle, ^-hydroxyéthyle, if -hydroxypropyle, ß, ÿ'-dihydtoxypropyle, y£>-aminoéthyle, ß -diëthylaminoéthyle.
A titre de radicaux R’ préférés, on peut citer l’hydrogène et le radical méthyle.
Des composés de formule (I) préférés selon l’invention sont : 15 - 1’(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1; - le (^-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phënyl-2 éthanol-1; - 1’ (amino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2; - le (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2; - le£(^3-aminoëthyl)amino-2,dinitro-3,5]phényl-1 propanol-2, 20 ainsi que leurs sels.
L’invention a également pour objet le procédé de préparation des composés de formule (I) consistant à faire réagir une solution aqueuse d’ammoniac ou une amine aliphatique primaire R-NH2, ou R a la signification indiquée ci-dessus, sur les composés hétérocycliques de formule (II) 25 selon le schéma réactionnel suivant : R’ R’
+ RNH„-> --X-OH
I i r 30 N02 Tïo2 (II) (I) R* et X ayant la signification indiquée ci-dessus, i L’ouverture de l’hétérocycle par l’amine primaire ou par l’ammo- * niac s’effectue à une température comprise entre 20 et 120°C, éventuel— 35 lement sous pression, en présence ou non de solvants protiques polaires tels que l’eau, les alcools, les glycols ou éthers de glycol, ou de 3 solvants aprotiques polaires tels que le formamide, le diméthylformamide, le dioxane, le tétrahydrofuranne.
Les composés de formule (II) sont obtenus par nitration des composés de formule (III) : . 5 R’
(HD
où R’ et X ont la signification indiquée ci-dessus, la nitration sfeffectuant en ajoutant le composé (III) à l’acide nitrique fumant à une température comprise entre 30 et 35°C £selon G. CHATELUS - Ann. Chem.
4_, 505-547 (1949)] ou en ajoutant le composé (III) â un mélange sulfoni-trique, à une température voisine de 5°C jjselon Charles D. HÜRD, Rostyslaw DOWBENKO, J.A.C.S. 80, 4711-14 (1958)] ; le composé (II) est alors isolé après dilution du milieu réactionnel à l'eau.
Les composés de formule (III) sont connus et la plupart des composés de formule (II) sont également connus.
Parmi les composés de formule (II) connus, on peut citer : le 2o dinitro-5,7 coumaranne (ou dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofuranne), le méthyl-2; d in itro-5,7 coumaranne, le diméthyl-2,2,dinitro-5,7 coumaranne, le dimêthy1-2,3, dinitro-5,7 coumaranne et le trimithyl-2,2,3 dinitro-- 5,7 coumaranne.
Le procédé de préparation des composés de formule (I) selon l’in-2Ç. vention permet d’obtenir d’excellents rendements en ces composés.
Un autre objet de la présente invention est constitué par une composition tinctoriale pour fibres kératiniques, et plus particulièrement pour cheveux humains, contenant dans un milieu solvant, au moins une dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) ci-dessus ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables.
jU
La présente invention vise également un procédé de coloration des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains, par ' coloration directe ou par coloration d’oxydation impliquant la révéla tion par un oxydant.
* Les compositions tinctoriales conformes à l'invention contiennent, 35 dans un milieu solvant, au moins un composé répondant à la formule (I) // ! 4 ou l’un de ses sels cosmétiquement acceptables, et peuvent être utilisées pour la coloration directe des fibres kératiniques ou pour la coloration d'oxydation de ces fibres, auquel cas les composés de formule (1) confèrent des reflets complémentaires à la coloration de base obtenue par 5 développement oxydant de précurseurs de colorants d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,05 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule cosmétique gënéra-10 lement constitué par de l'eau, mais on peut également ajouter, dans ’ les compositions, des solvants organiques pour solubiliser des compo sés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer les alcanols inférieurs tels que l’éthanol et 1'Isopropanol, les alcools aromatiques comme l’alcool benzylique, les 15 polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycols comme le butoxy-2 éthanol ou l’éthoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le pro-pylèneglycol, le moncméthyléther et le monoéthylëther du diëthylène-glycol ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 75% en 20 poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont présents dans les compositions de l'in-25 vention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent être épaissies de préférence avec des ccm-^ posés choisis parmi l’alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés 30 de la cellulose tels que la mëthylcellulose, l’hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction d'épaississant tels que plus particulièrement les dérivés d’acide acrylique. Il est également possible d’utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaissis-35 sants sont présents de préférence dans les proportions comprises entre 0,5 et 10% en poids et en particulier entre 0,5 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
\ 5
Les compositions selon l’invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents dispersants, des agents séquestrants, des agents filmpgènes, des 5 tampons et des parfums.
Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons aérosols en présence d’un agent propulseur.
10 Le pH de ces compositions tinctoriales peut être compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On l'ajuste à la valeur souhaitée à l’aide d’un agent alcalinisant tel que l’ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono, la di- ou la 15 triéthanolamine, 1’ amino-2 méthyl-2 propanol-1, l’amino-2 mëthyl-2 propanediol-1,3, les alkylamines telles que l’éthylamine ou la trié-thylamine ou à l’aide d’un agent d’acidification tel que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un 20 procédé de coloration directe des cheveux, elles peuvent contenir, en plus des composés conformes à l’invention, d’autres colorants directs tels que des colorants azoïques ou anthraquinoniques, comme par exemple - la têtra-amino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des indoanilines et des colorants nitrës de la série benzénique différents des composés 25 de formule (I) .
Les concentrations de ces colorants directs autres que les colorants de formule^(I) peuvent être comprises entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions, mises en oeuvre dans un procédé de teinture par 3q coloration- directe, sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose variant de 5 à 50 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement lavées au shampooing, rincées à nouveau et séchées.
Les compositions selon l’invention peuvent également être mises en oeuvre sous forme ‘de lotions capillaires de mise en plis destinées tout 35 à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration ou des reflets
P
6 et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présentent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et leur application s’effectue sur des cheveux humides préalablement lavés et rincés qui 5 sont éventuellement enroulés puis séchés.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent être en particulier la polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acëtate de vinyle, anhydride maléique-éther butylvinylique, anhydride malé-10 ique-éther méthylvinylique ainsi que tout autre polymère cationique, anionique, non ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce type de composition. Ces résines cosmétiques entrent dans les campo-- sitions de l’invention à raison de 0,5 à 4% en poids, et de préférence de 1 à 3% en poids sur la base du poids total de la composition.
15 Lorsque les compositions selon l’invention constituent des tein tures d’oxydation impliquant la révélation par un oxydant, les composés de formule (I) conformes â l’invention sont essentiellement utilisés en vue d’apporter des reflets à la teinture finale.
Ces compositions contiennent alors en association avec au moins un 2o colorant nitré de formule (I) et éventuellement d’autres colorants directs, des précurseurs de colorants par oxydation.
Elles peuvent contenir par exemple des paraphénylènediamines telles que : la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-2 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la di-25 méthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-(yô-méthoxyéthy 1)paraphénylènediamine, la N,N-(ß-hydroxyethyl)paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraaminophënols, par exemple : s le paraaminqphënol, le N-méthyl paraaminqphénol, le chloro-2 amino-4 3q phénol, le chloro-3 amdno-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent également contenir de l’orthoaminophénol.
Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétérocycliques, par exemple : la diamino-2,5 pyridine, l’amino-7 benzomorpholine.
35 Les compositions selon 1’invention peuvent contenir en associa tion avec les précurseurs de colorants par oxydation, des coupleurs ^ \ A. / 7 bien connus dans l’état de la technique.
A titre de coupleurs, on peut citer notamment : les métadiphénols, les mëtaaminophénols et leurs sels, les métaphénylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophénols, les métauréidophënols, les métacarbal-5 coxyaminophénols.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l’invention : l’o^-naphtol, -les coupleurs possédant un groupement méthylène actif tels que les composés dicétoniques et les pyrazolones et les coupleurs hétérocycliques dérivés de la pyridine et 10 de la benzomorpholine.
Ces compositions contiennent, en plus des précurseurs de colorants par oxydation, des agents réducteurs présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
15 Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent être utilisés, dans les compositions de l’invention, a des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% en poids sur la base du poids total de la composition. Les coupleurs peuvent également être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et 20 5% en poids, de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le pH de ces compositions de teinture par oxydation est de préférence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l’aide d’agents alcalinisants définis ci-dessus.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre la révélation par un oxydant, consiste 25 a appliquer sur les cheveux la composition tinctoriale comprenant à la fois un colorant selon l’invention et les précurseurs de colorants. Le développement de la coloration peut alors s’effectuer lentement en présence de l’oxygène de l’air, mais on utilise de préférence un système révélateur chimique qui est le plus souvent choisi parmi l’eau oxygénée, 2q le peroxyde d’urée et les persels·. On utilise en particulier une solution d’eau oxygénée a 20 volumes.
Une fois que l’on a appliqué sur les fibres kératiniques la composition avec l’agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les fibres kératl-35 niques, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche.
8
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l’invention sans présenter un caractère limitatif.· EXEMPLE DE PREPARATION 1
°2Îi^ °2'V^y^CWH
p—3 χτ N02 N02
Préparation de 1’(amiao-2.dlnitro-3,5)phënyl-2 ëthanol-1
On met en suspension dans 350 ml d’ammoniaque à 20% et 220 ml de jq formamide, 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofurane préparé selon Chatelus Ann. Chlm. 505-547 (1949). Après 8 heures de chauffage à 110°C, on rajoute 100 ml d’ammoniaque à 20%. Le chauffage est maintenu pendant 4 heures. Par refroidissement du milieu réactionnel, le produit attendu précipite.
^ Après essorage, lavage à l’eau glacée jusqu’à neutralité et séchage sous vide, on obtient 0,13 mole (30,3 g) d’un produit fondant à 151°C, que l’on recristallise du dioxane.
L’analyse du produit donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé 20 C8H9N3°5 %C 42,29 42,24 %H 3,99 3,91 %N 18,50 18,60 %0 35,21 35,14 25 EXEMPLE DE PREPARATION 2 °2N^ ^ 1 I HOCH CH9NH9 ]| ~ ^ —nhch9ch„oh
To2 k2
Préparation du (β-hydroxyëthylamlno-2,dlnltro-3,5)phényl-2 j éthanol-1 3 ! On ajoute, par portions, à température ambiante, 0,29 mole (60,9 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofurane à 122 ml d’amlno-2 éthanol.
Après la fin de l’addition, le milieu réactionnel est porté 15 minutes 35 à 95°C. On ajoute 500 ml d’eau; après refroidissement, on essore le i i t i i i , i / 9 produit attendu qui, après reempâtage dans l’eau et recristallisation de 75 ml d’éthanol à 96°, fond à 115°C.
L’analyse donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé . 5 C10H13N3°6 %C 44,28 44,38 %H 4,83 4,74 %N 15,49 15,48 %0 35,39 35,60 i0 EXEMPLE DE PREPARATION 3 °^V^r-^CH2CHOHCH3
Il η I NH,/CHo0CH9CH90H I Γ . - nh2 no2 no2
Préparation de 1* (amino-2,dinitro-3,5)phënyl-l propanol-2 On met en suspension dans 1,1 1 d’ammoniaque à 20% et 600 ml de Méthylcellosolve 0,39 mole (88 g) de dihydro“2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzofurane préparé selon J.À.C.S. 80, p. 4711-4714 (1958). Après 18 heures de chauffage à 70°C, le milieu réactionnel est refroidi. On 2q essore le précipité formé qui, après rëempâtage dans l’eau jusqu’à neu tralité, puis séchage sous vide, est recristallisé de 170 ml de dioxane.
On obtient, après séchage sous vide, 0,30 mole (72 g) du produit attendu; ; il fond à 177°C.
L’analyse donne les résultats suivants : 2g Analyse Calculé pour Trouvé C9H11N3°5 %C 44,81 44,87 %H 4,60 4,62 %N 17,42 17,45 3Q %0 33,17 . 33,08 EXEMPLE DE PREPARATION 4
°?N OJJ CHCHOHCH
Y^l—1 w-t* "Yf2 35 K \ I / / 10
Préparation du (mëthylamino-2,dinitro-3>5)phënyl-l propanol-2
On met en suspension dans 100 ml d’une solution de mëthylamine à 33% dans l'éthanol, 0,056 mole (12,5 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7, mêthyl-2 benzofurane. Après 10 heures d’agitation à température ambiante 5 dans un Erlenmeyer bouché, le milieu réactionnel est porté 30 minutes au reflux de l’alcool. Après refroidissement, le produit attendu précipite. Il est essoré, lavé à l’alcool puis recristallisé de 50 ml d’éthanol à 96°. Après séchage, on obtient 0,047 mole (12 g) d’un produit fondant à 132°C.
10 L’analyse.donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé C10H13N3°5 %C 47,06 47,11 %H 5,13 5,03 15 %N 16,47 16,52 %0 31,34 31,25 EXEMPLE DE PREPARATION 5 °2^ ^ °2N^^^ÏÏ2Œ0HCH3 1 I i y 1 1 20 7 ---NHCH2CH2NH2 N02 N02
Préparation durCfi-amlnoethyl)amino-2,dinitro-3,51 phényl-1 propanol-2 A 40 ml d’êthylènedlamine, on ajoute sous agitation à température 25 ambiante, 0,089 mole (20 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzo- „ furane, A la fin de l’addition, le milieu .réactionnel est versé sur 500 ml d’eau. Le produit attendu précipite. Après essorage et réempâtage dans l’eau, il est recristallisé de 210 ml d’éthanol à 96°. On obtient 0,074 mole (20,9 g) d’un produit fondant â 140°C.
30 Masse moléculaire calculée pour Ο,,Η,,Ν.Ογ : 284.
11 16 4 5
Masse moléculaire trouvée par dosage potentianétrique dans l’acide acétique par l’acide perchlorique : 293.
L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : • 11
Analyse Calculé pour Trouvé C11H16N4°5 %C 46,47 46,40 %H 5,67 5,68 5 %N 19,71 19,82 %0 28,14 27,95 EXEMPLE 1
On prépare la composition tinctoriale suivante : IQ (amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 ëthanol-î 0,2 g
Alcool à 96° 15 g ALFOL C16/18 8 g _ Cire de Lanette E 0,5 g CEMULSOL B 1 g ^5 Diéthanolamide oléique 1,5 g
Triéthanolamine à 1% en poids 1 g
Eau qsp 100 g pH *= 8,4
Ce mélange, appliqué 30 minutes â 28°C sur cheveux décolorés 20 au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration : 6,25 Y 8,5/6 selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 2
On prépare la composition tinctoriale suivante : ( ^-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5) phényl-2, 25 éthanol-1 0,36 g
Butoxy-2 éthanol 10 g ALFOL C16/18 8 g
Cire de Lanette E 0,5 g CEMULSOL B 1 g 30 Diéthanolamide oléique 1,5 g
Triéthanolamine à 1% en poids 1 g
Eau qsp 100 g pH = 7,8
Ce mélange, appliqué 20 minutes a 28°C sur cheveux, leur confère, 35 après shampooing et rinçage, une coloration : / / • 12 5 Y 8,5/7 sur cheveux décolorés au blanc; 5 Y 8/5 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 3 5 On prépare la composition tinctoriale suivante : (amino-2,dinitro-3,5)phënyl-l propanol-2 0,24 g
Propylèneglycol 10 g CCMPERLAN KD 2,2 g
Acide laurique 0,8 g 10 Ethoxy-2 éthanol 2 g
Monoëthanolamine 1 g
Eau qsp 100 g _pH =8,4
Ce mélange, appliqué 30 minutes à 28°C sur cheveux décolorés au 15 blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration : 3,75 Y 8,5/5 selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 4
On prépare la composition tinctoriale suivante ; (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 0,36 g 20 Alcool à 96° 12 g CCMPERLAN KD 2,2 g
Acide laurique 0,8 g ' Ethoxy-2 éthanol 2 g
Monoëthanolamine 1 g 25 Eau qsp 100 g pH = 8
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration : 7 Y 8,5/4 selon la notation de Munsell.
30 EXEMPLE 5·
On prépare la composition tinctoriale suivante : /^»-aminoéthy 1) amino-2, d initr o-3,5^ phényl-1 propanol-2 0,12 g
Butoxy-2 éthanol ‘ 8 g 35 CARBOPOL 934 2 g i i » i i 13 «
Amin o-2,méthy 1-2 propanol-1 en solution à 25% dans l'eau 2 g
Eau qsp 100 g pH - 5 5 Ce mélange, appliqué 30 minutes à 30°C sur cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration : 5 Y 8,5/7 selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 6
On prépare la composition tinctoriale suivante 10 BP -aminoëthyl) amino-2 ,dinitr o-3,5 J phényl-1 prqpanol-2 0,415 g
Nitro-3,N’-mëthylamino-4,N,N-(y&-hydroxyéthyl)aniline 0,155 g Méthyl-2,amino-4,nitro-3,N-(^-hydroxyéthyl)aniline 0,08 g
Alcool à 96° 12 g 15 ALFOL C16/lg 8 g
Cire de Lanette E 0,5 g CEMULSOL B 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g
Monoëthanolamine en solution à 20% dans l'eau 0,25 g 20 Eau qsp 100 g pH = 9,4
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28°C sur cheveux décolorés, ,leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration noisette.
EXEMPLE 7 25 On prépare la composition tinctoriale suivante : ( ^S~hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1 - 0,47 g
Nitro-3,^>-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,13 g Tétraamino-l,4,5,8-anthraquinone (bleu Cibacète 30 microdispersë) 0,08 g ,
Butoxy-2 éthanol 10 g CELLOSIZE WP 03 2 g
Chlorure d'alkyl(suif)diméthyl hydroxyéthyl ammonium 2 g
Ammoniaque à 5% 0,15 g 35 Eau qsp 100 g pH = 8 i l t 14
Ce mélange, appliqué 25 minutes à 28°C sur cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond foncé doré.
EXEMPLE 8 5 On prépare le mélange tinctorial suivant : (^-hydroxyéthylamino-2 ,dinitro-3,5) phënyl-2, éthanol-1 0,205 g
Paraphênylènediamine 0,08 g
Paraaminophénol 0,06 g 10 Résorcine 0,085 g Métaaminophénol 0,06 g ^>-hydroxyéthylamino-3 ,méthyl-6 phénol 0,05 g _ Alcool oléique polyglycérolê à 2 moles de glycërol 4,5 g
Alcool oléique polyglycérolê à 4 moles de glycérol 4,5 g 15 ETHOMEEN TO 12 4,5 g COMPERLAN KD 9 g
Propylèneglycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
Ethanol à 96° 6 g 20 MASQUOL DTPA 2 g
Acide thipglycolique 0,6 g
Ammoniaque à 22°Bë 10 g
Eau qsp 100 g pH = 10,5 25 . Au moment de l’emploi, on ajoute 100 g d’eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 25 minutes ä 30°C sur des cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration châtain doré.
15
Les différents nans commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après : CARBOPOL 934 : Polymère de l’acide acrylique de PM 2 ä 3 millions vendu par Goodrich Chemical Company.
5 ALEOL C16/18 (50/50) : Âlcool cétylstéarylique vendu par la Société
Condéa.
Cire de Lanette E : Âlcool cétylstéarylique partiellement sulfaté vendu par Henkel.
. 10 CEMULSOL B : Huile de ricin êthoxylée vendue par Rhône
Poulenc.
COMPEBLAN KD : Diéthanolamide d’acide gras de coprah vendu par Henkel.
CELLOSÏZE WP 03 : Hydraxyéthylcellulose vendue par Union Carbide.
15 ETHQMEEN TO 12 : Oléylamine oxyëthylénëe à 12 moles d’oxyde d’éthylène vendue par la Société AEMAK.
MASQUOL DTPA : Sel pentasodique de l’acide diéthylène triamine pentacétique vendu par la Société PROTEX.
t i ; j i
V
» *
H
3 Ί î t i i
* # A
« if) \ / Il
Claims (16)
1. Dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) suivante : IL 5 --110-11 ko2 dans laquelle : X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, l’un de ces atomes pouvant être éventuellement substitué 10 par un ou plusieurs radicaux hydroxyle; R désigne un atone d’hydrogène, un radical alkyle, mono- ou poly-hydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mon όση disubstituée par un radical alkyle ou par un radical mono- ou poly-hydroxyalkyle, l’atome d’azote pouvant aussi faire partie d’un hétéro-15 cycle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; R’ désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en à C^; et les sels cosmétiquement acceptables des composés comportant une fonction amine salifiable.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que 20 R’ est de l’hydrogène ou un radical méthyle, X est un radical éthylène, prqpylène, diméthyl-1,1 éthylène, dimêthyl-1,2 éthylène ou triméthyl-„1,1,2 éthylène et R est de l'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, n-propyle, -hydroxyëthyle, ^-hydroxypropyle, - df-dihydroxypropyle, ^3-aminoéthyle ou β-diêthylaminoéthyle.
3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait - " qu’il est choisi parmi le groupe comprenant : 1'(amino-2,dinitro-3,5) phényl-2 éthanol-1, le (^>-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3.,5)phényl-2 . I ëthanol-1, 1'(amino-2,dinitro-3,5)phënyl-l propanol-2, le (méthylamino-2, > j dinitro-3,5)phényl-l propanol-2, le£"j^S-aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5~] » ! 30 phënyl-1 propanol-2, et les sels de ces composés,
4. Procédé de préparation d’une dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline ' de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l’on fait réagir une solution aqueuse d’ammoniac ou une amine primaire s RNH , R ayant la signification indiquée dans la revendication 1, sur le i L· ! 35 composé hétérocyclique de formule (II) : ! \ /. / 17 R’ o2n---X. (II) " 5 to2 dans laquelle R* et X ont les significations indiquées dans la revendication 1, à une température comprise entre 20 et 120°C, éventuellement sous pression et éventuellement en présence de solvants protiques polaires ou 10 aprotiques polaires.
5. Composition tinctoriale pour fibres kërat iniques, et en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu’elle contient, dans un milieu solvant, au moins un composé tel que défini dans l'une des revendications 1 à 3.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,001 à 5% en poids, et de préférence 0,05 à 2% en poids, d’au moins un composé de formule (I), par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon la revendication 5 ou 6, caractérisée par le 2o fait—qu'elle a un pH compris entre 3 et 11,5, et de préférence entre 5 et 11,5.
8. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 7, caractérisée par le fait que les solvants sont choisis parmi l'eau, les alcanols inférieurs, les alcools aromatiques, les polyols, les 25 glyc-els ou éthers de glycols, ou leurs mélanges.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges, les épaississants, 30 les agents dispersants, les agents de pénétration, les séquestrants, les agents filmogènes, les tampons, les parfums, les agents alcalini-sants ou acidifiants.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications 5‘ à 9, destinée à être utilisée pour la coloration directe des cheveux humains, - 18 t caractérisée par le fait qu’elle contient en outre d’autres colorants directs choisis parmi les colorants azoïques, les colorants anthraqui-noniques, les indophënols, les indoanilines et les dérivés nitrés de la série benzénique autres que ceux de formule (I).
11. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 9, destinée à être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée par le fait qu’elle se présente sous forme d’une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, contenant au moins une. résine cosmétique.
12. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 9, jo destinée à être utilisée pour la teinture d’oxydation, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre au moins un précurseur de colorant par oxydation.
- 13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait qu’elle a un pH compris entre 7 et 11,5 et qu’elle contient en plus un 25 agent réducteur.
14. Procédé de coloration des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l’on applique sur les fibres une composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 5 à 10, on laisse poser pendant 5 à 50 minutes, puis on 20 rince, on lave éventuellement, on rince à nouveau et on sèche.
15. Procédé de coloration des fibres kératiniques, et en parti- ( culier de cheveux humains, caractérisé par le fait que l’on applique, ' sur les fibres lavées et rincées, une composition telle que définie dans la revendication 11, on enroule éventuellement et on sèche.
16. Procédé de coloration des fibres kératiniques, et en parti culier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l’on applique sur les fibres une composition telle que définie dans les revendications 12 ou 13, éventuellement additionnée d’un agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, on rince, on lave éventuellement au shampooing, • 3o on rince à nouveau et on sèche. Dessins :.........planches i. _jÂ3__..pages dont........4......page de garde * - AS . pages de description ......J . r s‘-;.üs ce revendication /i t --.y~ descriptif Luxembourg i; aEC. 1se4 Le manda^iiô :
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU85679A LU85679A1 (fr) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | Nouvelles dinotro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,et en particulier des cheveux hunains |
CH5313/85A CH667869A5 (fr) | 1984-12-13 | 1985-12-12 | Dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques, notamment des cheveux humains. |
BE0/216001A BE903843A (fr) | 1984-12-13 | 1985-12-12 | Nouvelles dinitro-2,4 hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques, et en particulier des cheveux humains. |
IT68041/85A IT1187831B (it) | 1984-12-13 | 1985-12-12 | 2 4 dinitro 6 idrossialchilaniline loro procedimento di preparazione e loro utilizzazione nella tintura di fibre cheratiniche in particolare di capelli umani |
FR8518402A FR2574787B1 (fr) | 1984-12-13 | 1985-12-12 | Nouvelles dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques, et en particulier des cheveux humains |
DE19853543964 DE3543964A1 (de) | 1984-12-13 | 1985-12-12 | 2,4-dinitro-6-hydroxyalkylaniline, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende faerbemittel |
CA000497633A CA1257611A (fr) | 1984-12-13 | 1985-12-13 | Dinitro-2,4, hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques, et en particulier des cheveux humains |
GB8530757A GB2168369B (en) | 1984-12-13 | 1985-12-13 | New 2,4-dinitro anilines |
JP60280880A JPS61190563A (ja) | 1984-12-13 | 1985-12-13 | ジニトロ−2,4,ヒドロキシアルキル−6,その製造法および染色組成物 |
US06/808,814 US4727192A (en) | 1984-12-13 | 1985-12-13 | 2,4-dinitro- or 2-amino-4-nitro- or 2-nitro-4-amino-6-hydroxyalkylanilines, the process for preparation thereof and their use in dyeing keratinous fibers, and especially human hair |
US07/119,083 US4888445A (en) | 1984-12-13 | 1987-11-10 | New 2,4-dinitro- or 2-amino-4-nitro- or 2-nitro-4-amino-6-hydroxyalkylanilines, the process for preparation thereof and their use in dyeing keratinous fibres, and especially human hair |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU85679 | 1984-12-13 | ||
LU85679A LU85679A1 (fr) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | Nouvelles dinotro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,et en particulier des cheveux hunains |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
LU85679A1 true LU85679A1 (fr) | 1986-07-17 |
Family
ID=19730366
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
LU85679A LU85679A1 (fr) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | Nouvelles dinotro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,et en particulier des cheveux hunains |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61190563A (fr) |
BE (1) | BE903843A (fr) |
CA (1) | CA1257611A (fr) |
CH (1) | CH667869A5 (fr) |
DE (1) | DE3543964A1 (fr) |
FR (1) | FR2574787B1 (fr) |
GB (1) | GB2168369B (fr) |
IT (1) | IT1187831B (fr) |
LU (1) | LU85679A1 (fr) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3714775A1 (de) * | 1987-05-04 | 1988-11-24 | Wella Ag | Verwendung von 2,6-dinitro-anilinderivaten in haarfaerbemitteln und neue 2,6-dinitro-anilinderivate |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1492207B2 (de) * | 1964-04-14 | 1973-06-07 | Unilever N V, Rotterdam (Nieder lande), VU Werth, A van der, Dr Ing , Lederer, F , Dipl Chem Dr , Pat An walte, 2000 Hamburg und 8000 München | Farbstoffkombination, insbesondere zum faerben von haaren |
-
1984
- 1984-12-13 LU LU85679A patent/LU85679A1/fr unknown
-
1985
- 1985-12-12 BE BE0/216001A patent/BE903843A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-12-12 CH CH5313/85A patent/CH667869A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-12-12 DE DE19853543964 patent/DE3543964A1/de not_active Withdrawn
- 1985-12-12 IT IT68041/85A patent/IT1187831B/it active
- 1985-12-12 FR FR8518402A patent/FR2574787B1/fr not_active Expired
- 1985-12-13 GB GB8530757A patent/GB2168369B/en not_active Expired
- 1985-12-13 JP JP60280880A patent/JPS61190563A/ja active Pending
- 1985-12-13 CA CA000497633A patent/CA1257611A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT8568041A0 (it) | 1985-12-12 |
CH667869A5 (fr) | 1988-11-15 |
FR2574787B1 (fr) | 1988-05-27 |
BE903843A (fr) | 1986-06-12 |
DE3543964A1 (de) | 1986-06-26 |
CA1257611A (fr) | 1989-07-18 |
IT1187831B (it) | 1987-12-23 |
GB8530757D0 (en) | 1986-01-22 |
GB2168369B (en) | 1989-04-19 |
FR2574787A1 (fr) | 1986-06-20 |
GB2168369A (en) | 1986-06-18 |
JPS61190563A (ja) | 1986-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1098536A (fr) | Paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 | |
FR2594330A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques et en particulier pour cheveux humains, a base de nitro-anilines halogenees, procede de teinture utilisant ladite composition tinctoriale et nouvelles 2-nitroanilines halogenees utilisees | |
CH657607A5 (fr) | Derives nitres de la serie benzenique, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. | |
EP0294669B1 (fr) | Nouvelles métaphénylènediamines,leur procédé de préparation, composés intermédiaires et utilisation de ces métaphenylènediamines en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains | |
CA1252725A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant | |
CA1175070A (fr) | Nitro-paraphenylenediamines chlorees, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
LU86951A1 (fr) | 2-nitro metaphenylenediamines substituees,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains | |
CA1220487A (fr) | Derives dimethyles de nitro-3 amino-4 aniline, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
CH616840A5 (en) | Dyeing composition for human hair | |
LU86308A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de 2-nitrometaphenylenediamines,procede de preparation de ces composes et nouvelles 2-nitro-metaphenylenediamines utilisees | |
CA1251738A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
CH637624A5 (fr) | Dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant. | |
FR2579103A1 (fr) | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques | |
CH670086A5 (fr) | ||
LU85098A1 (fr) | Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
FR2580279A1 (fr) | Nouveaux nitroaminophenols, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques, nouveaux nitroaminobenzenes intermediaires et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
LU87396A1 (fr) | Nouvelles metaphenylenediamines trialcoxy-substituees,leur procede de preparation,et leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains | |
LU85679A1 (fr) | Nouvelles dinotro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,et en particulier des cheveux hunains | |
CH679551A5 (fr) | ||
CA1258681A (fr) | Amino-2, nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teintures des fibres keratiniques | |
CH669596A5 (fr) | ||
FR2569401A1 (fr) | Nouveaux derives dimethyles de nitro-3 amino-4 aniline, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
FR2551748A1 (fr) | Nouvelles nitroparaphenylenediamines dimethylees, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
LU82861A1 (fr) | Nouvelles nitro-paraphenylenediamines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques | |
LU83730A7 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de nitro-anilines,nouvelles nitro-anilines et leur procede de preparation |