LU83145A1 - Compositions de polyolefines stabilisees contre les radiations ultraviolettes par des derives de la pyrrolidine,stabilisants et procede de stabilisation utilises - Google Patents
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Description
i » . Compositions de polyoléfines stabilisées contre les radiations ultraviolettes par.des dérivés de la pyrrolidine, stabilisants et procédé de stabilisation utilisés.
1 T.a présente Invention concerne de nouvelle composi- 5 tions de polyoléfines qui sont stabilisées contre l'action , nocive des radiations ultraviolettes en leur incorporant cer- - tains dérivés de la pyrrolidine dont la structure cyclique est frotement encombrée stériquement sur la position "3".
< Comme on le sait les polyoléfines, et plus particu- lièrement le polypropylène et le polyéthylène, sont soumis à la dégradation dans le temps par exposition aux agents atmosphé- \ „ riques, plus particulièrement par l'action des radiations UV,
Cette dégradation se manifeste par un affaiblissement des propriétés physiques des articles, tel que la ^diminution •*"5 de la résistance à la traction et de la souplesse. Cet affai-* Plissement des propriétés des polymères se manifeste par une augmentation prononcée de l'indice de viscosité du polymère m fondu, c'est-à-dire l'indice d'écoulement en masse fondue ou MPI.
Donc, la détermination de la variation des valeurs du MPI par exposition aux agents de dégradation, tels que les 4 radiations UV, donne une indication de l'intensité de la dégra dation du polymère.
^ Afin que la détérioration des polyoléfines puisse .] 25 être contrecarrée et que l'affaiblissement de leurs propriétés physiques puisse être en conséquence compensé, il est courant ! d'incorporer dans la masse du polymère de petites quantités de composés stabilisants, d'une nature telle qu'ils n'altèrent pas les autres propriétés Intrinsèques des polymères concernés. 30 Les auteurs de la présente invention ont maintenant ] découverts, et c'est là l'objet de la présente invention, que des composés chimiques, qui contiennent un noyau pyrrolidine et qui sont encombrés stériquement sur la poisition "3" et aussi substitués sur cette position par des substituants ayant un .] 35 haut poids moléculaire, possèdent des propriétés stabilisantes ijj tout à fait excellentes contre l'action nocive des radiations j ,, UV pour les polyoléfines telles que le polyéthylène et le polypropylène. La préparation desces composés sera décrite i r
O
j ^ plus loin .
Les produits utilisables pour ramener la présente Invention à une pratique constructive sont les esters de la 2,2,5,5-tétra-alkyl-^l-méthyl-3-méthylol-pyrrolidine, qui peu- 5 vent être obtenus par une mono-estérification ou une dl-esté-rification avec des acides monocarboxyliques ou dicarboxyli-ques contenant une chaîne ayant au moins 6 atomes de carbone,et qui ont la formule générale.
1° H H
H3C*”C4“-3C-CH2-0"J^CH2)n"ßA
* 0 "> ,C'R*
Ri Y \
i 15 I
I H
i ; dans laquelle R, R^, R^ et R^ sont des radicaux alkyle qui j PO peuvent être Identiques ou différents les uns des autres, peut être de l'hydrogène ou un radical alkyle ou bien un ester carboxylique identique ou différent du groupe estérifié renfermant le noyau pyrrolidine, et n est supérieur ou égal | à zéro, sauf dans le cas où R^ est de l'hydrogène, alors n ' 25 est supérieur ou égal à un.
Le produit de départ pour la préparation de ces composés peut être obtenu par un procédé qui est simple à effec-i tuer et est révélé dans la demande de brevet français ·- n° 8OII73I de la demanderesse.
30 Ce dernier procédé comprend la cyclisation des di- ter.propargylamines dans un milieu acide, éventuellement en présence d'un caual\.icur, ce qui permet d'obtenir les 4-méthyl-2j2i5,5-tétra-alkyl-3~formyl-3-pyrrolidines qui sont ensuite hydrogénées afin de préparer les dérivés 3-méthylol-pyrroli-dine correspondants.
35 Afin que les esters de pyrrolidine stabilisants de la présente invention puissent être facilement obtenus, le J dérivé méthylol en question est estérifié avec un acide mono- '3 ou di-carboxylique (éventuellement estériflé) correspondant à la formule Indiquée précédemment.
*
Les synthèses de quelques esters pyrrolldlniques du type mentionné ci-dessus vont être maintenant décrites, ainsi 5 que leur application pratique comme stabilisants antl-UV pour les articles en polypropylène.
La présente invention est illustrée par l'exemple descriptif mais non limitatif ci-après.
- Exemple 10 La 2,2,4,5,5-pentaméthyl-3-formyl-pyrrolidine est préparée par le procédé décrit dans la demande de brevet U.S. mentionnée ci-dessus S.N. 149 511, en faisant réagir la di-tert. propargylamine ayant la formule : 15 ÇH3 ch3 HC=C — C-NH — C—C=CH CH3 ch3 20 avec l'acide sulfurique concentré, à une température comprise entre l25°C et 130°C, pendant environ 1 heure et demie, en 25 utilisant 50 g de l'amine dans 140 ml d'eau et 220 ml d'acide sulfurique à 96$ (densité 1,8), après quoi le produit de réaction recristallisé est hydrogéné de la façon suivante.
20 g de la penta -alkyl -formyl-pyrrollne ainsi obtenue sont chargés dans un autoclave en même temps que 50 ml d'étha-30 nol et 2 g de catalyseur au palladium fixés sur du charbon actif. On fait réagir le mélange réactionnel à la température ordinaire, sous agitation, avec de l'hydrogène sous une pression de 5 bars environ.
Une fois l'hydrogénation terminée, le catalyseur est 35 éliminé par filtration, et le produit est distillé : c'est un liquide Incolore ayant un point d'ébullition de 90°C-9l°C
Λ sous une pression absolue de 1 mmHg.
// 20 g de la penta-alkyl-formyl-pyrrolidine résultante 4 , - sont dissous dans 40 ml d'éthanol dans un ballon équipé d'un agitateur et d'une ampoule à brome, une solution constituée • par 50 ml d'eau, 10 g de NaOH et 2 g de NaBH^ étant introduits lentement dans ledit ballon, 5 Le mélange réactionnel est maintenu à la température ordinaire pendant 3 heures, après quoi l'excès de borohydrure de sodium est détruit avec HCl dilué.
Le mélange réactionnel est éventuellement rendu alcalin avec une solution de soude caustique et extrait avec de 10 l'éther éthylique : la couche organique est séchée et évaporée; il en résulte un résidu solide blanc fondant à 90°C-9l°C, dont la structure correspond à la 2,2,4,5,5-pentaméthyl-3-méthylol-pyrrolidine confirmée par l'analyse infrarouge, l'analyse RMN et la spectrographie de masse. * 15 Le produit ainsi obtenu est estérlfié avec l'acide adipique et l'acide stéarique, respectivement, selon des pro cédés classiques.
Préparation de l'adlpoyl-hls-(2.2.4,5,5-pentaméthyl-pyrrolldlne- 3-méthylol)-ester.
2° H ^ ' H H
H3C-C4-5C-CH2-0-Ç-(CH2)rC-0-CH2-Cj---^C-CHj 0 * 0 H,C ,CH3 H3Cv ,CH3
3 C5 2C C2 5C
h/\>/sch3 h3c \i/ xch3
« I
H H
Un ballon ayant une capacité appropriée est chargé avec 10 g de 2,2,4,5,5-pentaméthyl-3-méthylolpyrrolidine, 40ml de xylène et 0,5 g de méthylate de sodium. Par l'intermédiaire 30 d'une ampoule à brome spécialement prévue, 5g de diméthyladipa-te dissous dans le xylène y sont ajoutés.
La solution est chauffée à 160°C et maintenue à cette température pendant 1? heures environ, le mélange xylène-métha-nol étant continuellement éliminé et une addition concurrente 35 d'un volume équivalent de xylène frais étant effectuée.
Une fois la réaction terminée, le mélange est versé dans l'eau et la couche organique est séparée et fractionnée.
11 *41^ Le produit ainsi obtenu,dont la structure est confirmée par *· \\__ 5 , . la spectrographle de masse et l'analyse RMN a l'aspect d'un liquide visqueux à la température ordinaire d'une couleur , légèrement jaune paille, bouillant à 2l5°C-220°C sous une pression absolue de 0,1 mmHg.
5 D'une façon tout à fait identique on prépare le stéarate de 3-méthylol~2,2,4, 5,5-pentaméthyl-pyrrolidlne en faisant réagir 10 g de pentaméthyl-3-méthylol-pyrrolidine avec 17 g de stéarate de méthyle.
Les deux esters à savoir, l'ester adipique et l'ester 10 stéarique, respectivement, tels que préparés selon le procédé ci-dessus, sont utilisés comme stabilisants anti-UV pour le polypropylène, en comparaison avec des stabilisants du commerce, c'est-à-dire le benzo-trlazole ("Tinuvln P." marque déposée), un dérivé de la tétraméthyl-pipéridine ("TinuVln", 15 marque déposée) et la benzophénone ("Tinuvin 53I", marque déposée).
Pour réaliser les essais comparatifs, un polypropylène d'usage général, déjà mélangé avec les stabilisants usuels et les ingrédients de mélange, est additionné de 0,5 $ en poids 20 d'adipoyl-bis (2,2,4,5,5-pentâméthyl-pyrrolidine-3-méthylol)-ester (1), 0,9$ en poids de stéarate de 3-méthylol-2,2,4,5,5-pentaméthyl-pyrrolidine (2), de 0,5$ en poids de benzo-triazole, de 0,5$ d'un dérivé de tétraméthylpipéridine et de 0,5$ en poids de benzophénone, respectivement.
25 Le méLryââge >-st effectué selon les procédés classiques pour incoporer les stabilisants dans les composés polyoléfini-ques : malaxage pendant 5 minutes sur un mélangeur à cylindres » à 180°C.
Ensuite, des plaquettes ayant une épaisseur de 0,5 mm •50 sont préparées sous une presse à compression, à 180°C, avec un cycle de traitement comprenant 5 minutes de préchauffage et 5 minutes de compression.
Les plaquettes de polypropylène non-stabilisées sont préparées d'une façon similaire.
25 Les plaquettes ainsi préparées sont exposées dans un "Weatherometer Atlas" (marque déposée) comportant deux lampes
O
* à arcs, avec des maximum d'émissions à 3600, 3850 et 4200 A , X tout en adoptant un cycle d'arrosage comprenant 102 minutes
H
6 - · d'irradiation et 18 minutes d’arrosage.
La résistance des échantillons de polypropylène à , l'exposition aux rayons UV est évaluée par des mesures de vis cosité, et plus exactement par des mesures de l'indice d'écou-5 lement en masse fondue, MFI, selon les indications contenues dans la norme ASTM D-1238, en fonction des durées variables d'exposition.
Les résultats des essais sont rassemblés dans le tableau ci-dessus.
10 VARIATION DE L'INDICE D'ECOULEMENT EN MASSE FONDUE
Polypropylène d'usage général avec divers stabilisants anti-UV * _
Durée d'exposition, Départ heures 0 500 75Ο 1 000 1 250 1 800 ✓ 15------- POLYPROPYLENE, tel quel 3,8 A,8 5,7 T 9 > 50
d°»+0,5$ de (1) ^7 f ce r r o rR
(ester adipique) b 5,5 5 5,2 5,0 PO do.+0,9 % de (2) , o · c * r * o (stéarate) 3·9 5·5 6 6 6>s 6«8
do. +0,5$ benzotrla- , OD
zoie (commercial) ^,2 b ~2 do.+0,5*2 dérivé de ^ .
tétraméthylpipéri- ° ' ' £° dine do.+0,5$ benzophé- 4,5 5,2 5,6 . 8 7 50 none (commercial) _______ * Les résultats du tableau ci-dessus montrent que l'excellente action stabilisante des composés de la présente •/.n invention est dans un grand nombre de cas bien supérieure à l'action des produits du commerce utilisés couramment à l'heu-j re actuelle.
φ /
Claims (4)
1. Composition pour stabiliser les polyoléfines e contre l'effet nocif des radiations UV, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un élément choisi parmi le 5 groupe des esters de la 2,2,5,5-tétralkyl-4-méthyl-3-méthylol-pyrrolidine ayant la formule générale V ·? H3c~c4 3*' oH2_0 ^4 0
10 R> R, \,/ N?3 ï ; H dans laquelle R, R^, R^ et R^ sont des radicaux allèle qui 15 peuvent être Identiques ou différents entre eux; R^ peut être de l'hydrogène ou un radical alkyle ou un ester carboxy-lique identique ou différent du groupe estérlfié qui contient le noyau pyrrolidine, et n est supérieur ou égal à zéro sauf dans le cas où est de l'hydrogène, alors n est supérieur 20 ou égal à un.
2. Stabilisant anti-UV pour polyoléfines selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit élément est 1'adlpoyl-bis(2,2,4,5,5-pentaméthyl-pyrrolidine-3-méthylol)-ester.
3. Stabilisant anti-UV pour polyoléfines selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit élément est le stéarate de 3-méthylol-2,2,4,5,5-pentaméthyl-pyrroli-' e dine.
4. Procédé pour la stabilisation des polyoléfines 30 contre les effets nocifs des radiations UV, caractérisé par le fait qu'il comprend l'addition audit polymère de 0,5# à 0,9# en poids d'un quelconque des composés définis dans la revendication 1. j ^—-— > /
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