KR980009287A - 고순도 결정성 nocc의 제조방법 및 효소를 이용한 수용성 키토산의 분자량 조절방법 - Google Patents
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Abstract
목적
고순도 결정성 NOCC의 제조방법 및 NOCC의 분자량 조절방법을 제공함을 목적으로 한다.
구성
키토산을 이소프로판올에 분산시킨후 이를 약 30℃로 가온한 것에 NaOH 수용액을 적가, 교반후 이에 모노클로로아세트산을 이소프로필알코올에 용해시킨 것을 첨가한 후 이 용액중의 백색분말이 투명해진 후 이를 상온에서 일정시간 교반한 후 pH 7로 조절하고, 이를 여과후 잔사를 메탄올과 물의 혼합액으로 세척후 이를 메탄올에 용해, 교반후 이를 메탄올로 세척, 여과, 건조하여서 된 고순도 결정성 NOCC를 제조하고, 그리고 NOCC 수용액을 50∼60℃로 가온 후 이에 셀룰라제 또는 키토사나제를 넣어 효소 분해후 pH 6∼7로 조절한 다음 여액을 농축, 건조하여 분자량을 조절한다.
Description
본원 발명에서는 고순도 결정성 NOCC의 제조방법 및 효소를 이용하여 수용성 키토산의 분자량 조절방법에 관한 것이다.
키틴은 자연계에 널리 풍부하게 존재하고, 특히 무척추 동물과 균류 등에 단백질과 복합체를 형성하고 있고, 식물계에 존재하는 셀룰로오스와는 생물체의 외골격과 외피를 형성한다는 면에서 유사하다. 키틴의 탈아세틸화물을 키토산이라고 칭하고 있으며, 이러한 키토산은 무독성이며, 생물의 합성과 분해에 관여하나 환경오염을 초래하지 않는 천연 고분자 양이온이며, 최근에는 잠재적인 이용자원으로서 이에 대한 연구가 환경 폐수 응집제, 중금속 흡착제, 생산량의 증대를 위한 씨앗 코팅제 및 단백질 회수제, 창상치료제 등의 분야에서 활발하게 진행되고 있다.
일반 키토산은 분자량 및 올리고당을 제조함에 있어 먼저 선행조건으로서, 유기산을 이용하여 용해한다는 것이 필수적인 전제 조건이라 할 수 있는데 반하여 키토산을 수용성화 시킨 유도체인 경우에서는 물에 용해성이 우수함으로 인하여 일반 키토산과 같은 전처리 과정이 필요 없다고 할 수 있다. 이러한 수용성 키토산을 사용할 때 그 물성치인 환자량에 따라 그 사용 용도가 매우 다르게 적용될 수 있는 성격을 보유하고 있기 때문에 이러한 물성 조절법에 대한 다각적인 연구가 국내 · 외적으로 이루어지고 있으며, 이에 대한 제조방법은 극비로 보호되어 있다. 따라서, 본원 발명은 일반 키토산을 최초 원료로 하여 이를 수용성 키토산을 제조차고 이에 효소를 적용하여 환자량이 조절된 등급별 수용성 키토산 및 올리고당을 용이하게 제조하기 위한 제조법에 관한 것이다. 일반적으로 제조된 수용성 키토산은 수용성 고환자 유도체로서, 이들은 기존 화장품 원료등에 극히 제한적으로 사용되어왔으나, 본원 발명에 의해 획득된 분자량 조절 수용성 키토산은 생체의 흡수력등의 보강효과 등의 탁월하리라 판단되며 이에 따라 기존 키틴, 키토산에 한정되어 사용되어왔던 의료, 건강보조식품 및 농업 등의 응용 범위가 더욱 확대되리라 생각되며, 본원 발명에서는 분자량을 조절시 일반 키토사나제와 셀룰라제를 이용한 키토산 분자쇄 절단 효과를 이용한 환자량이 조절된 등급별 수용성 키토산을 제조하여 실제 산업적 생산시 저렴하게 수용성 키토산을 제조하는 공정에 관한 것이다.
지금까지 공지되어온 수용성 키토산의 제조법으로는 Hayes등(1986)의 미합중국 특허 제4,619,995호에서 NOCC(N,O-Carboxymethyl chitosaN)를 제조하는 방법에 대해서 발표된바 있다. 즉, 일반 키토산을 NOCC를 제조하여 이를 창상치료제 및 콜레스테롤 저하제로 사용하였다. 또한 이러한 수용성 키토산은 쥐를 이용한 임상실험 결과 무독성임이 증명되었고, 식품첨가제로서 5%까지 첨가가 가능한 것으로 인정되고 있다. 제조법으로서는 모노클로로아세트산을 알카리 조건차에서 처리하여 제조하였으며, 이러한 NOCC는 물에 대한 용해성이 우수한 뿐만 아니라, 특정 미생물의 성장을 억제하며, 강한 필림막의 형성능을 보유하며, 산소와 CO2에 대하여 선택투과성을 나타내므로, 이를 이용하여 과일표면 코팅제등에 적용함으로써 보존기간을 연장하는 등에 사용하였다 또한, 수용성 키토산의 다른 종류에 대한 제조 및 발표로서는 Biagini등(Proceedings from 4th international Conference on chitin & chitosan in held in Trondheim, Norway, August 22-24, pp671-677, 1988)에 의해서 보고된 N-Carboxymethyl chitosan을 이용하여 의용재료로서의 소혈관(小血管)을 대체하는 현관으로서 사용되는 것이 발표된 바 있다. 이때, 제조된 수용성 키토산의 탈아세틸화도 58%의 평균 분자량 465,000으로서 고분자 물성의 것이었으며, 이를 이용하여 샴푸, 화장품, 구강청결제등에 이용한 보고등이 있으나, 상술한 수용성 키토산의 유도체는 최초 원료가 되는 키토산의 물성이 중요하고 이에 따라 수용성 키토산의 물성이 달라짐으로써 이의 전체적인 전제조건이 중요하다고 할 수 있으나, 기존 발표된 자료는 최종 제조된 NCC 및 NOCC의 고유물성 분석과 치환에 따른 불용분등의 결과가 전혀 언급되지 않았고, 전체적으로 단순히 고분자의 성격을 보유하도록 제조하는데 한정되어 있고, 최종 제품의 불용성 성분도 1%∼약 7%까지 나타나 이의 사용할 때는 불용분을 제거하는 번거로움이 있었고, 응용성의 한계점을 나타낸 바, 본원 발명에서는 이러한 문제점을 해결하기 위해 N,o-Carboxymethyl chitosan을 헤이즈의 방법을 변형하여 불용될이 없도록 새로이 제조법을 확립하였으며, 키토산의 탈아세틸화도 및 분자량의 차이별 물성에 따른 제조법을 추가적으로 확립하였다. 그리고, 이를 이용하여 산등을 이용하는 화학적인 방법이 아닌 효소를 사용하여 환자량을 조절하고 동시에 등급화 수용성 키토산 및 최종 용성 키토산올리고당을 제조하고져 하였다.
본원 발명은, 위쓱 같은 종래의 문제점을 해결하기 위하여 고순도 결정성 NOCC의 제조방법 및 수용성 키토산인 고순도 N,O-Carboxymethyl chitosan(NOCC)의 분자량 조절방법을 제공함을 목적으로 한다.
제1도는 효소처리후 시간별로 형성되는 박막크로마토그래피에 의한 수용성 키토산 올리고당의 형성과정을 나타내는 사진이다.
제2a도∼제2d도까지는 효소처리후 고분자 수용성 키토산의 시간경과별 감소되는 분자량을 나타내는 GPC분자량 분포도 분석표이다.
키토산을 이소프로판올에 분산시킨 후 이를 약 30℃로 가온한 것에 NaOH 수용액을 적가, 교반후 이에 모노클로로아세트산을 이소프로필알코올에 용해시킨 것을 첨가한 후 이 용액중의 백색분말이 투명해진 후 이를 상온에서 일정시간 교반한 후 pH 7로 조절하고, 이를 여과후 잔사를 메탄올과 물의 혼합액으로 세척후 이를 메탄올에 용해, 교반후 이를 메탄올로 세척, 여과, 건조하여서 된 고순도 결정성 NOCC의 제조방법 및 NOCC 수용액을 가온후 이에 셀룰라제나 또는 키토사나제를 넣어 효소분해 후, 효소활성을 제거 후 pH 6∼7로 조절후 여액을 농축, 건조하여서 됨을 특징으로 한다.
실시 태앙을 들어 상세히 설명하면 다음과 같다.
본원 발명을 하기 실시예로 예시하며, 전체 실시예에서 분자량의 감소 수치인 점도는 Brookfield점도계(미국)를 사용하여 107rpm으로 측정하였고, 측정시 사용하는 키토산 용액은 700㎖량이 되도록 1% 초산 용액에 0.5%(W/W) 키토산을 완전 용해하여 기포가 제거된 후 25℃ 조건에서 측정하였으며, 수용성 키토산의 측정은 분말상의 수용성 키토산 분말용액을 600㎖량이 되도록 3차 탈이온수에 0.5%(W/W) 키토산을 완전 용해하여 기포가 제거된 후 측정하였으며, 측정간 측정 스핀들은 1∼4번을 사용하여 측정하였다. 그리고, 최초 사용된 키토산 순도를 확인하기 위한 탈아세틸화도는 Terayama방법(J. Polym. Sci., 8. 243, 1952)을 적용하여 콜로이드 적정법에 준해서 측정하였다. 그리고, 수용성 키토산을 제조하고 용해성을 검정하기 위해서는 3차 탈이온수 95㎖에 수용상 키토산 분말 5g을 천천히 넣으면서 1시간 교반한 후 이를 일반 여과지를 사용하여 여과한 후 잔류하는 량을 측정하여 활용분의 양을 확인하였고, 또한 각각 키토산의 pH치는 100㎖ 탈이온수에 1g 등급화별 수용성 키토산을 투여하고 교반 후 충분히 용해되면 pH메타로 측정하였다.
실시예를 들어 상세히 설명하면 다음과 같다.
<수용성 키토산 제조>
[비교예 1]
본 발명에 사용할 수용성 키토산을 제조하기 위하여 키토산의 탈아세틸화도는 30%이고, 분자량(점도)이 1,100cps의 물성을 갖는 키토산으로 상술한 헤이즈의 방법으로 수용성 키토산을 제조하였다. 즉, 20g의 키토산에 200㎖의 이소프로판올을 가하고 25℃로 가온하면서, 생성된 슬러리를 교반하면서 20분간에 걸쳐 상기 슬러리에 30%(w/w) NaOH 수용액 50.4㎖를 4분 간격으로 6회 분할하여 첨가한 후, 생성된 알카리성 슬러리를 45분간 교반한 후, 24g의 모노클로로아세트산을 25분간에 걸쳐 5분 간격으로 5회 분할하여 첨가하고 60℃로 승온시켜, 3시간동안 반응시킨후 17㎖의 차가운 탈이온수를 가차고, 이어서 빙초산으로 pH를 7로 조정하였다. 반응 생성물을 여과하고 이를 메탄올과 물을 70:30으로 혼합한 알코올 300㎖로 세척한 후 이를 무수 메탄올 300㎖로 세척, 60℃에서 건조시켜 NOCC를 얻었다.
[비교예 2]
비교예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 46%, 점도가 1,100cps 대신에 1,210cps인 것을 사용한 이외에는 비교예 1과 동일하게 실시했다.
[비교예 3]
비교예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 54%, 점도가 1,100cps 대신에 1.140cps인 것을 사용한 이외에는 비교예 1과 동일하게 실시했다.
[비교예 4]
비교예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 65%, 점도가 1,100cps 대신에 1,320cps인 것을 사용한 이외에는 비교예 1과 동일하게 실시했다.
[비교예 5]
비교예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 74%, 점도가 1,100cps 대신에 1.450cps인 것을 사용한 이외에는 비교예 1과 동일하게 실시했다.
[비교예 6]
비교예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 86%, 점도가 1,100cps 대신에 1,230cps인 것을 사용한 이외에는 비교예 1과 동일하게 실시했다.
[비교예 7]
비교예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 99%, 점도가 1,100cps 대신에 1,050cps인 것을 사용한 이외에는 비교예 1과 동일하게 실시했다. 본원 발명에서 비교예 1∼7의 결과는 표 1과 같다
[실시예 1]
탈아세틸화도 30%, 분자량(점도)이 1,100cps의 물성을 갖는 10g의 키토산에 150㎖의 이소프로판올을 가하고 1시간동안 충분히 분산시킨 후 30℃로 승온 후, 이에 30%(w/v) NaOH 용액 25.2㎖를 2시간에 걸쳐서 서서히 적하하였다. NaOH용액 적하가 완료되면 12시간 이상 충분히 교반시킨 후, 12g의 모노클로로아세트산을 이소프로필 알콜 50㎖에 용해시킨 용액을 2시간에 균일하게 첨가하되, 흰분말성의 입자가 완전히 투명해진 후, 온도를 상온으로 떨어뜨려 12∼24시간 동안 교반 및 반응을 진행시켰다. 이어서, 빙초산을 가해 pH를 7로 조정하고 반응 생성물을 여과하되 여과시 메탄올과 물을 80:20으로 혼합한 용액으로 충분히 세척하고 중간체를 다시 반응기에 투입하여 80%(v/v) 메탄올 용액에서 1∼3시간 교반하면서 추가적으로 pH를 7로 확인 조정하였으며, 이를 여과하여 무수 메탄올 300㎖로 세척한 후, 여과하여 1차 반응이 진행된 NOCC를 얻고, 다시 전과정을 2번 반복한 후 50℃에서 2시간 건조 후 불용분이 없는 고순도의 결정성 NOCC를 제조하였다.
[실시예 2]
실시예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 46%, 점도가 1,210cps인 것을 사용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시했다.
[실시예 3]
실시예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 54%, 점도가 1,140cps인 것을 사용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시했다.
[실시예 4]
실시예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 65%, 점도가 1,320cps인 것을 사용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시했다.
[실시예 5]
실시예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 74%, 점도가 1,450cps인 것을 사용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시했다.
[실시예 6]
실시예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 86%, 점도가 1,230cps인 것을 사용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시했다.
[실시예 7]
실시예 1에서 키토산의 탈아세틸화도가 30% 대신 99%, 점도가 1,050cps인 것을 사용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시했다. 본원 발명에서 실시예 1~7의 결과는 표 2와 같다.
[실시예 8]
본 실시예에서는 셀룰라제(상품명 : ACE, Antarctic Amalgamated Resoures Limited. U.S.A.)를 사용하였으며, 효소의 역가치는 24,733units/g 이었다. 3L 비이커에 3차 탈이온수 2L을 투입하고 150rpm으로 교반하면서 이에 실시예 7에서 제조된 NOCC 20g을 천천히 투입하면서 완전 용해시킨 후 이를 5개의 0.5L의 3구 둥근 플라스크 5개에 각각 0.25L씩을 투입하고 온도를 40∼60℃ 범위로 각각 다르게 가온 후, 이에 셀룰라제 1.5㎖ 또는 2.5㎖ 또는 5㎖ 또는 10㎖ 또는 20㎖를 투여 후 150rpm으로 교반하면서 1시간, 2시간,3시간,4시간,5시간,6시간,9시간,12시간,15시간,18시간,24시간 각각 반응시킨 후, 각각 80℃에서 30분간씩 교반하여 효소의 활성을 제거한 후 5%(W/W) NaOH 수용액으로 PH를 6∼7로 조정하고, 12시간 정치 후 침전된 효소를 원심분리(15,000rpm, 15분)하여 침전물을 완전히 제거후, 여액을 농축하고 동결 건조하여 분말상의 분자량이 등급화된 키토산을 제조하였다. 실시예 8의 결과는 표 3과 같다.
[실시예 9]
실시예 8에서 셀룰라제 효소 대신에 키토사나제[曉津水産化學工業(株)제, 일본국] 순도 3.000∼20,000unit/g, Bacillus pumilus BN-262가 생산하는 키토산 분해 효소로서, 분자량이 약 31,000 (SDS-PAGE법)의 효소를 사용하고, 키토사나제 첨가량은 수용성 키토산 1g에 대해 키토사나제 0.011g 또는 0.022g 또는 0.044g 또는 0.066g 첨가한 이외에는 실시예 8과 같이 실시하였으며, 그 결과는 표4와 같다.
[실시예 10]
실시예 9에서 시료를 실시예 3에서 제조한 수용성 키토산을 사용한 이외에는 실시예 9와 동일하게 실시하였으며, 그 결과는 표 5와 같다.
고순도의 결정성 NOCC를 제조한 수 있고, 또한 NOCC를 효소로 저분자화 및 올리고머를 얻을 수 있다.
Claims (5)
- 키토산을 이소프로판올에 분산시킨후 이를 약 30℃c로 가온한 것에 NaOH 수용액을 적가, 교반후 이에 모노클로로아세트산을 이소프로필알코올에 용해시킨 것을 첨가한 후 이 용액중의 백색분말이 투명해진 후 이를 상온에서 일정시간 교반한 후 pH 7로 조절하고, 이를 여과후 잔사를 메탄올과 물의 혼합액으로 세척 후 이를 메탄올에 응해, 교반후 이를 메탄올로 세척, 여과, 건조하여서 된 고순도 결정성 NOCC의 제조방법.
- NOCC 수용액을 가온 후 이에 셀룰라제나 또는 키토사나제를 넣어 효소분해 후 효소활성을 제거 후 pH 6∼7로 조절후 여액을 농축, 건조하여서 됨을 특징으로 하는 효소를 이용한 수용성 키토산의 분자량 조절방법.
- 제2항에 있어서, NOCC 수용액이 40∼60℃임을 특징으로 하는 효소를 이용한 수용성 키토산의 분자량 조절방법.
- 제2항에 있어서, 수용성 키토산의 탈아세틸화도가 30%이상 임을 특징으로 하는 효소를 이용한 수용성 키토산의 분자량 조절방법.
- 제2항에 있어서, 수용성 키토산을 효소환해는 1∼6시간 분해시킴을 특징으로 하는 효소를 이용한 수용성 키토산의 분자량 조절방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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