JPH05163255A - ７−クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミド及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 一般式（Ｉ） 〔式中Ｒ^１は水素、随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキュル、アラルキルを；Ｒ^２は随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アルコキシ等を表わし；あるいはＲ^１，Ｒ^２お
よびそれが結合している窒素原子とにより含窒素複素環
を形成する〕の新規な７−クロロ−ベンゾチアゾリルオ
キシアセトアミド、その製造方法及びその除草剤として
の使用方法。 【効果】 本発明による式（Ｉ）の化合物は穀物植物例
えばイネに対する極めて良好な許容性と共に、防除が困
難な雑草例えばさんざし（cockspur grass）に対する強
い除草作用を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な７−クロロ−ベンゾチアゾ
リルオキシアセトアミド、その製造方法及びその除草剤
としての使用に関する。

【０００２】あるベンゾチアゾリルオキシアセトアミド
例えばＮ−メチル−ベンゾチアゾリルオキシアセトアニ
リド及びＮ−メチル−６−クロロ−ベンゾチアゾリルオ
キシアセトアニリドが除草特性を有することは既に開示
されている（ヨーロツパ特許出願公開第５,５０１号及
び同第１６１,６０２号参照）。しかしながら、これら
の化合物の除草活性は常に全く満足できるものとは限ら
ない。

【０００３】一般式（Ｉ）

【０００４】

【化７】

【０００５】式中、Ｒ¹は水素またはアルキル、アルケ
ニル、アルキニルもしくはアラルキルよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わし、Ｒ²はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わすか、或いはＲ¹及
びＲ²はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になつ
て、更にヘテロ原子を含有することができ、そしてベン
ゾ基が融合され得る、随時置換されていてもよい、飽和
もしくは不飽和の窒素複素環を形成する、の新規な７−
クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミドが見い出
された。

【０００６】更に式（ＩＩ）

【０００７】

【化８】

【０００８】の２,７−ジクロロ−ベンゾチアゾールを
適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在
下及び適当ならば触媒の存在下で一般式（ＩＩＩ）

【０００９】

【化９】 式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、のヒドロキシ
アセトアミドと反応させる場合に、式（Ｉ）の新規な７
−クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミドが得ら
れることが見い出された。

【００１０】最後に、式（Ｉ）の新規な７−クロロ−ベ
ンゾチアゾリルオキシアセトアミドは興味ある除草特性
を有することが見い出された。

【００１１】驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の
化合物は穀物植物例えばイネに対する極めて良好な許容
性と共に、化学的に明らかな公知の化合物であるＮ−メ
チルベンゾチアゾリルオキシアセトアニリド及びＮ−メ
チル−６−クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトアニ
リドよりに実質的に強い防除が困難な雑草例えばさんざ
し（cockspur grass）に対する作用を示す。

【００１２】本発明は好ましくは、Ｒ¹が水素、随時フ
ツ素、塩素、シアノもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置
換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、随時フツ素及
び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₈−ア
ルケニルまたはベンジルを表わし、Ｒ²が随時フツ素、
塩素、シアノもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換され
ていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、随時フツ素及び／も
しくは塩素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₈−アルケニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、随時塩素及び／もしくはＣ
₁〜Ｃ₃−アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シ
クロアルキル、Ｃ₅−またはＣ₆−シクロアルケニル、随
時フツ素、塩素及び／もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置
換されていてもよいベンジル、随時フツ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ト
リフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及び／もしく
はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオで置換されていてもよいフエ
ニル、随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよ
いＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、またはＣ₃〜Ｃ₄−アルケニル
オキシを表わすか、或いはＲ¹及びＲ²がこれらのものが
結合する窒素原子と一緒になつて随時ベンゾ融合されて
いてもよく、そして随時Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルで１〜３置
換されていてもよい、飽和もしくは不飽和の５〜７員の
窒素複素環を形成する、式（Ｉ）の化合物に関する。

【００１３】本発明は殊にＲ¹がＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、
アリルまたはプロパルギルを表わし、Ｒ²がＣ₁〜Ｃ₆−
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキ
ル、アリル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘキセニル、ベンジル、フエニル（随時
フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシで置
換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシまたはＣ
₁〜Ｃ₂−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシを表わす
か、或いはＲ¹及びＲ²がこれらのものが結合する窒素原
子と一緒になつて、随時メチル及び／もしくはエチルで
１〜３置換されていてもよいピペリジニル、随時メチル
及び／もしくはエチルで１もしくは２置換されていても
よいピロリジニル、パ−ヒドロアゼピニルまたは１,２,
３,４−テトラヒドロ（イソ）−キノリニルを表わす、
式（Ｉ）の化合物に関する。

【００１４】本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下の
表１に示す。

【００１５】

【表１】

【００１６】

【表２】

【００１７】

【表３】

【００１８】例えば、出発物質として２,７−ジクロロ
−ベンゾチアゾール及びＮ,Ｎ−ジエチルヒドロキシア
セトアミドを用いる場合、本発明による製造方法におけ
る反応の経路は次式により表わし得る：

【００１９】

【化１０】

【００２０】式（Ｉ）の化合物に対する本発明の製造方
法における出発物質として必要とされる式（ＩＩ）の
２,７−ジクロロ−ベンゾチアゾールは既知である［Can
ad.J.Chem.４９（１９７１）、９５６〜９６４参照］。

【００２１】式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に
対する本発明の方法における出発物質として更に用いら
れるヒドロキシアセトアミドの一般的定義を与える。

【００２２】式（ＩＩＩ）において、Ｒ¹及びＲ²は好ま
しくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の化合物の記
載と関連してＲ¹及びＲ²に対して好適または殊に好適な
ものとして上に既に記載された意味を有する。

【００２３】式（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミドは
公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に
より製造し得る（米国特許第４,５０９,９７１号及び同
第４,６４５,５２５号；更に米国特許第４,３３４,０７
３号、ドイツ国特許出願公開第３,０３８,５９８号、同
第３,０３８,６３６号、ヨーロツパ特許出願公開第３
７,５２６号、同第３４８,７３７号、ドイツ国特許出願
公開第３,８１９,４７７号参照）。

【００２４】新規な式（Ｉ）の７−クロロ−ベンゾチア
ゾリルオキシアセトアミドの製造に対する本発明による
方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。これらのものは
好ましくは炭化水素例えばトルエン、キシレンまたはシ
クロヘキサン、ハロゲン炭化水素例えば塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルムまたはクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブ
チルエーテル、グリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノールまた
はブタノール、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチル
ケトン、エーテル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ア
ミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−ピロリドン、ニトリル例えばアセト
ニトリル及びプロピオニトリル、スルホキシド例えばジ
メチルスルホキシド並びにまた水または塩水溶液が含ま
れる。

【００２５】ここに使用される塩は好ましくはアルカリ
金属またはアルカリ土金属の塩化物または硫酸塩例えば
塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは塩化カルシウムで
ある。塩化ナトリウムが殊に好ましい。

【００２６】本発明による方法は有利には酸結合剤を用
いて行う。好適に使用されるものは強塩基性アルカリ金
属及びアルカリ土金属化合物例えば酸化物例えば酸化ナ
トリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム及び酸化カ
ルシウム、水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化マグネシウム及び水酸化カルシウム並び
に／または炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウムである。

【００２７】０.０１〜１０重量％［使用される式（Ｉ
ＩＩ）のグリコールアミドを基準として］の相間移動触
媒がある場合に有利であり得る。挙げ得る触媒の例には
次のものがある：塩化テトラブチルアンモニウム、臭化
テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチルホ
スホニウム、塩化トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキル−
アンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−アン
モニウム、塩化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキル−ベン
ジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、
１８−クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニ
ウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム及び臭化テ
トラエチルアンモニウム。

【００２８】本発明による方法において反応温度は実質
的な範囲内で変え得る。一般に、反応は−５０乃至１１
０℃間、好ましくは−２０乃至８０℃間の温度で行う。

【００２９】本発明による方法は一般に常圧で行うが、
昇圧または減圧例えば０.１乃至１０バール間で行い得
る。

【００３０】本発明による方法を行うために、式（Ｉ
Ｉ）の２,７−ジクロロ−ベンゾチアゾール１モル当り
０.５〜５モル、好ましくは０.８〜１.５モルの式（Ｉ
ＩＩ）のヒドロキシアセトアミドを一般に用いる。反応
成分はいずれか所望の順序で一緒に混合し得る。反応混
合物は各々の場合に反応が完了するまで撹拌し、そして
常法により処理する。

【００３１】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【００３２】本発明による活性化合物は、例えば、次の
植物に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）及びセンタウレア属（C
entaurea）。

【００３３】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cu
cumis）及びウリ属（Cucurbita）。

【００３４】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒ
キ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）
及びアペラ属（Apera）。

【００３５】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
ムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（P
anicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（A
nanas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属
（Allium）。

【００３６】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００３７】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付け及びホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして
１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが
できる。

【００３８】本発明による式（Ｉ）の化合物は双子葉作
物、及びまたある場合に単子葉作物（例えばイネ）にお
ける単子葉雑草の防除に殊に適する。これらのものはイ
ネにおける有害な草（例えばヒエ属）の防除に殊に適す
る。

【００３９】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉剤、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。これらの組成物は公知の
方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶
媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製
造される。

【００４０】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。

【００４１】固体の担体として、例えばアンモニウム
塩、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。

【００４２】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。

【００４３】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

【００４４】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。

【００４５】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。

【００４６】公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除
するための１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２,２
−ジメチルプロピル）−１,３,５−トリアジン−２,４
−（１Ｈ,３Ｈ）−ジオン（AMETHYDIONE）またはＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ,Ｎ′−ジメチルウレア
（METABENZTHIAZURON）；サンテイ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−１,２,
４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（METAMITRON）及び
大豆中の雑草を防除するための４−アミノ−６−（１,
１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１,２,４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン（METRIBUZIN）を混合物と
して用いることができる。驚くべきことに、またある混
合物は相乗作用を示す。

【００４７】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤(fungicides)、殺虫剤（insecticides）、殺ダ
ニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥
忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能で
ある。

【００４８】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering）によつて施用される。

【００４９】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。

【００５０】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物２０乃至２０００ｇ間、好ましくは５０
乃至１０００ｇ／ｈａ間である。

【００５１】本発明による活性化合物の製造及び使用を
次の実施例から知り得る。

【００５２】

【実施例】製造実施例 実施例１

【００５３】

【化１１】

【００５４】Ｎ−メチルヒドロキシアセトアニリド８.
２５ｇ（０.０５モル）、９０％水酸化カリウム粉末３.
１ｇ（ＫＯＨ ０.０５モル）及びイソプロパノール１０
０ｍｌを−２０℃に冷却し、そしてアセトニトリル４０
ｍｌ中の２,７−ジクロロ−ベンゾチアゾール１０.２
（０.０５モル）の溶液をこの温度で撹拌しながら滴下
して加えた。次に反応混合物を０〜１０℃で６時間撹拌
し、次に水５００ｍｌ中に注ぎ、そして結晶状で得られ
た生成物を吸引濾過により単離した。

【００５５】融点１１４℃のＮ−メチル−（７−クロロ
−ベンゾチアゾル−２−イル−オキシ）−アセトアニリ
ド１５.９ｇ（理論値の９６％）が得られた。

【００５６】例えばまた、下の表２に示す式（Ｉ）

【００５７】

【化１２】

【００５８】の化合物を実施例１と同様に、そして本発
明による製造方法の一般的記載に従つて製造することが
できた。

【００５９】

【表２】

【００６０】使用例：次の使用例において比較物質とし
て下記の化合物を用いた：

【００６１】

【化１３】

【００６２】Ｎ−メチルベンゾチアゾル−２−イル−オ
キシ−アセトアニリド（ヨーロツパ特許出願公開第５,
５０１号、実施例１に開示）；

【００６３】

【化１４】

【００６４】Ｎ−メチル−（６−クロロ−ベンゾチアゾ
ル−２−イル−オキシ）−アセトアニリド（ヨーロツパ
特許出願公開第１６１,６０２号、実施例１に開示）。

【００６５】実施例Ａ 移植されたイネを用いる発芽前水表面処理 施用し得る調製物を製造するため、活性化合物１部をア
セトン５部を用いて溶解し；次に乳化剤としてベンジル
オキシ−ポリグリコールエーテルを加えた。次に水を所
望の濃度になるように加えた。２〜３葉段階のイネを土
壌で満たしたポツト中に移植した。試験植物の種子をま
いた（深さ１ｃｍ）。２日後、ポツトを水で３ｃｍ被覆
した。次に活性化合物調製物を水表面に施用した。４週
間後、除草作用及び処理された植物に対する損傷を未処
理植物と比較して％として肉眼で評価した。０％は作用
無しを表わし、１００％は完全駆除を表わす。

【００６６】この試験において、本発明による活性化合
物−殊に製造実施例１からの化合物−は公知の化合物
（Ａ）及び（Ｂ）と比較してイネにおいて雑草、殊にさ
んざし（cockspus grass）（Echinochloacrus galli）
に対して実質的に強い作用を共に極めて良好な適合性が
見られた。

【００６７】

【表３】

【００６８】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。

【００６９】１．一般式（Ｉ）

【００７０】

【化１５】

【００７１】式中、Ｒ¹は水素またはアルキル、アルケ
ニル、アルキニルもしくはアラルキルよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わし、Ｒ²はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わすか、或いはＲ¹及
びＲ²はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になつ
て、更にヘテロ原子を含有することができ、そしてベン
ゾ基が融合され得る、随時置換されていてもよい、飽和
もしくは不飽和の窒素複素環を形成する、の７−クロロ
−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミド。

【００７２】２．これらの化合物において、Ｒ¹が水
素、随時フツ素、塩素、シアノもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アル
コキシで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、随
時フツ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ
₂〜Ｃ₈−アルケニルまたはベンジルを表わし、Ｒ²が随
時フツ素、塩素、シアノもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ
で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、随時フツ
素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₈
−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニル、随時塩素及び／
もしくはＣ₁〜Ｃ₃−アルキルで置換されていてもよいＣ
₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₅−またはＣ₆−シクロアル
ケニル、随時フツ素、塩素及び／もしくはＣ₁〜Ｃ₄−ア
ルキルで置換されていてもよいベンジル、随時フツ素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及び
／もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオで置換されていても
よいフエニル、随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されて
いてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、またはＣ₃〜Ｃ₄−ア
ルケニルオキシを表わすか、或いはＲ¹及びＲ²がこれら
のものが結合する窒素原子と一緒になつて随時ベンゾ融
合されていてもよく、そして随時Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルで
１〜３置換されていてもよい、飽和もしくは不飽和の５
〜７員の窒素複素環を形成することを特徴とする、上記
１に記載の式（Ｉ）の７−クロロ−ベンゾチアゾリルオ
キシアセトアミド。

【００７３】３．これらの化合物において、Ｒ¹がＣ₁〜
Ｃ₄−アルキル、アリルまたはプロパルギルを表わし、
Ｒ²がＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ−Ｃ₁
〜Ｃ₂−アルキル、アリル、プロパルギル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ベンジル、
フエニル（随時フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたは
エトキシで置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ
キシまたはＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキ
シを表わすか、或いはＲ¹及びＲ²がこれらのものが結合
する窒素原子と一緒になつて、随時メチル及び／もしく
はエチルで１〜３置換されていてもよいピペリジニル、
随時メチル及び／もしくはエチルで１もしくは２置換さ
れていてもよいピロリジニル、パ−ヒドロアゼピニルま
たは１,２,３,４−テトラヒドロ（イソ）−キノリニル
を表わすことを特徴とする、上記１に記載の式（Ｉ）の
７−クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミド。

【００７４】４．上記１に記載の式

【００７５】

【化１６】

【００７６】のＮ−メチル−（７−クロロ−ベンゾチア
ゾル−２−イル−オキシ）−アセトアニリド。

【００７７】５．式（ＩＩ）

【００７８】

【化１７】

【００７９】の２,７−ジクロロ−ベンゾチアゾールを
適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在
下及び適当ならば触媒の存在下で一般式（ＩＩＩ）

【００８０】

【化１８】 式中、Ｒ¹及びＲ²は請求項１に記載の意味を有する、の
ヒドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とす
る、上記１に記載の式（Ｉ）の７−クロロ−ベンゾチア
ゾリルオキシアセトアミドの製造方法。

【００８１】６．少なくとも１つの上記１に記載の式
（Ｉ）の７−クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトア
ミドを含むことを特徴とする、除草剤。

【００８２】７．上記１に記載の式（Ｉ）の７−クロロ
−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミドを雑草またはそ
の環境上に作用させることを特徴とする、雑草の防除方
法。 ８．雑草を防除する際の上記１に記載の式（Ｉ）の７−
クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミドの使用。

【００８３】９．式（Ｉ）の７−クロロ−ベンゾチアゾ
リルオキシアセトアミドを増量剤及び／または表面活性
剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。

【００８４】１０．上記１に記載の式

【００８５】

【化１９】

【００８６】のＮ−イソプロピル−（７−クロロ−ベン
ゾチアゾル−２−イル−オキシ）−アセトアニリド。

【００８７】１１．上記１に記載の式

【００８８】

【化２０】

【００８９】のＮ−イソプロピル−（７−クロロ−ベン
ゾチアゾル−２−イル−オキシ）−Ｎ−（４−フルオロ
フエニル）−アセトアミド。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユーンシユトラーセ９アー

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹は水素またはアルキル、アルケニル、アルキ
   ニルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換され
   ていてもよい基を表わし、Ｒ²はアルキル、アルケニ
   ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
   アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ
   またはアルキニルオキシよりなる群からの随時置換され
   ていてもよい基を表わすか、或いはＲ¹及びＲ²はこれら
   のものが結合する窒素原子と一緒になつて、更にヘテロ
   原子を含有することができ、そしてベンゾ基が融合され
   得る、随時置換されていてもよい、飽和もしくは不飽和
   の窒素複素環を形成する、の７−クロロ−ベンゾチアゾ
   リルオキシアセトアミド。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の式 【化２】 のＮ−メチル−（７−クロロ−ベンゾチアゾル−２−イ
   ル−オキシ）−アセトアニリド。
3. 【請求項３】 式（ＩＩ） 【化３】 の２,７−ジクロロ−ベンゾチアゾールを適当ならば希
   釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適当な
   らば触媒の存在下で一般式（ＩＩＩ） 【化４】 式中、Ｒ¹及びＲ²は請求項１に記載の意味を有する、の
   ヒドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とす
   る、請求項１に記載の式（Ｉ）の７−クロロ−ベンゾチ
   アゾリルオキシアセトアミドの製造方法。
4. 【請求項４】 少なくとも１つの請求項１に記載の式
   （Ｉ）の７−クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトア
   ミドを含むことを特徴とする、除草剤。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）の７−クロロ
   −ベンゾチアゾリルオキシアセトアミドを雑草またはそ
   の環境上に作用させることを特徴とする、雑草の防除方
   法。
6. 【請求項６】 式（Ｉ）の７−クロロ−ベンゾチアゾリ
   ルオキシアセトアミドを増量剤及び／または表面活性剤
   と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。
7. 【請求項７】 請求項１に記載の式 【化５】 のＮ−イソプロピル−（７−クロロ−ベンゾチアゾル−
   ２−イル−オキシ）−アセトアニリド。
8. 【請求項８】 請求項１に記載の式 【化６】 のＮ−イソプロピル−（７−クロロ−ベンゾチアゾル−
   ２−イル−オキシ）−Ｎ−（４−フルオロフエニル）−
   アセトアミド。