KR970065506A - 살균, 살진균 및 항-원생동물 활성을 가지는 비스 알카노일 에스테르 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 살균, 살진균 및 항-원생동물 활성을 가지는 다음 화학식 (1)로 표시되는 비스 알카노일 에스테르, 이의 제조방법, 그리고 이를 유효성분으로 함유하여, 피부, 외이 및 감염증 치료를 위한 국부적 적용에 유용한 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식 (1)에서 R,Y 및 X-는 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 다음 화학식 (1)로 표시되는 DL-, D- 또는 L- 카르니틴 에스테르.상기 화학식 (1)에서: R은 탄소원자수 2~16의 직쇄 또는 분쇄. 포화 또는 불포화된 알카노일기이고:Y는 탄소원자수 3~6의 직쇄 또는 분쇄의 알킬렌고리, 또는 o-, m-또는 p-자일리렌이고;X-는 약제학적으로 허용가능한 산의 음이온이다.
- 제1항에 있어서, 상기 R가 탄소원자수 9~13의 알카노일기인 것임을 특징으로 하는 에스테르 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 Y가 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 및 헥사메틸렌 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 에스테르 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 X-가 클로라이드, 브로마이드, 메탄설포네이트, 포스페이트, 엑시드 푸마레이트, 푸마레이트, 엑시드 타르트레이트 및 타르트레이트 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 에스테르 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 에스테르 화합물이 비스 (운데카노일 L-카르니틴 클로라이드)p-자일리덴 디에스테르, 비스(트리데카노일 L-카르니틴 클로라이드)트리메틸 디에스테르, 비스(운데카노일 L-카르니틴 클로라이드)o-자일리덴 디에스테르, 비스(운데카노일 L-카르니틴 클로라이드)m-자일리렌 디에스테르, 비스(운데카노일D-카르니틴 클로라이드)p-자일리렌 디에스테르, 비스(데카노일L-카르니틴 클로라이드), 비스(데카노일D-카르니틴 클로라이드), 비스(도데카노일L-카르니틴 클로라이드), 그리고 비스(도데카노일 D-카르니틴 클로라이드)중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 에스테르 화합물.
- 다음 화학식(1)로 표시되는 활성성분 화합물과 이들의 약제학적으로 허용가능한 부형제가 함유된 것임을 특징으로 하는 약제조성물.상기 화학식 (1)에서 : R은 탄소원자수 2~16의 직쇄 또는 분쇄, 포화 또는 불포화된 알카노일기이고; Y는 탄소원자수 3~6의 직쇄 또는 분쇄의 알킬렌고리, 또는 o-, m-또는 p-자일리렌이고;X-는 약제학적으로 허용가능한 산의 음이온이다.
- 제6항에 있어서, 세균(bacteria), 효모, 진균류(fungi)또는 원생동물에 의한 피부질환치료를 위한 국부적용에 유용한 것임을 특징으로 하는 약제조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물 0.5~2중량% 바람직하기로는 1~1.5중량%와 이들의 약제학적으로 허용가능한 부형제가 함유된 것임을 특징으로 하는 약제조성물.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 크림제, 연고제, 겔제, 로션제 또는 용액제 형태로 제제된 것임을 특징으로 하는 약제조성물.
- (a) 알카노일 L-카르니틴 내부염을 유기 무수 비활성용매(N,N-디메틸포름아마이드, 아세토니트릴 또는 메틸렌 클로라이드)에 현탁시키는 과정; (b) 상기 현탁액에 0℃~10℃ 범위에서 알카노일 L-카르니틴 1몰에 대하여 1/2몰당량의 Z-Y-Z의 화합물(이때, Y는 탄소원자수 3~6개의 직쇄 또는 분쇄의 알킬렌 고리, 또는 o-, m- 또는 p- 자일리렌이고; Z는 할로겐(바람직하기로는 CI, Br), o-메실 또는 o-토실 중에서 선택된 것임)을 첨가하는 과정; (c) 상기 현탁액을 20℃~50℃에서 24시간동안 교반하여 완전히 용해하는 과정; (d) 잔사(raw product)에 에틸 에테르 또는 헥산과 같은 용매를 첨가하여 잔사를 침전시키고, 침전물을 여과한 다음 아세톤 또는 메틸에틸케톤으로 세척하여 생성물을 얻는 과정; (e) 상기 잔사를 물에 용해시킨 다음 염기성 수지(HX 형태의 적절한 산에 의해 활성화된 암버라이트 IRA-402)에 용리시켜 염(鹽) 형태의 생성물을 얻는 과정; (f) 용리액을 동결건조 또는 농축시켜 고체생성물을 얻는 과정; 그리고 (g) 상기 (f)과정에서 얻은 고체 생성물을 C8실리카겔 크로마토그래피(용출액:H2O/CH3CN=70/30)에 의해 정제하는 과정을 포함하는 것을 특징으로 하는 다음 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 제조방법.상기 화학식 (1)에서: R은 탄소원자수 2~16의 직쇄 또는 분쇄, 포화 또는 불포화된 알카노일기이고; Y는 탄소원자수 3~6의 직쇄 또는 분쇄의 알킬렌고리, 또는 0-,m- 또는 p-자일리렌이고; X는 약제학적으로 허용가능한 산의 음이온이다.
- (a′)알카노일 L-카르니틴 엑시드 클로라이드를 유기 무수 비활성용매(N,N-디메틸포름아마이드, 아세토니트릴 또는 메틸렌 클로라이드)에 현탁시키는 과정; (b′)상기 현탁액에 상온에서 알카노일 L-카르니틴 1몰에 대하여 1/2몰당량의 Z-Y-Z 화합물(이때, Y는 탄소원자수 3~6의 직쇄 또는 분쇄의 알킬렌고리, 또는 o-, m- 또는 p-자일리덴이고; Z는 OH이다)을 첨가하는 과정; (c′)상기 현탁액을 16~24시간동안 상온에서 교반하여 완전히 용해하는 과정; (d′)상기 용액을 진공건조시켜 농축하는 과정; (e′)상기에서 얻은 잔사(raw product)를 실리카겔 크로마토그래피(용출액:H2O/CH3CN)에 의해 정제하는 과정; 그리고 (f′)농축과 동결건조의 일련의 공정에 의한 화합물을 분리하는 과정을 포함하는 것을 특징으로 하는 다음 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 제조방법.상기 화학식 (1)에서: R은 탄소원자수 2~16의 직쇄 또는 분쇄, 포화 또는 불포화된 알카노일기이고; Y는 탄소원자수 3~6의 직쇄 또는 분쇄의 알킬렌고리, 또는 o-, m-또는 p-자일리렌이고; X는 약제학적으로 허용가능한 산의 음이온이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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