KR970059170A - 헤테로원자 함유 시클로펜타노피리딜-옥사졸리디논 - Google Patents
헤테로원자 함유 시클로펜타노피리딜-옥사졸리디논 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 헤테로원자 함유 시클로펜타노피리딜-옥사졸리디논, 그의 제조방법 및 의약, 특히 항균성 의약으로서 그의 용도에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 순수 입체이성질체 또는 입체이성질체 혼합물로서 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.상기 식에서, A는 화학식또는〔상기 식에서, E, G, L 및 M은 동일하거나 다르고, 적어도 하나의 치환기는 질소 원자를 표시하며, 그 나머지는 화학식 -CR4(식 중, R4는 수속, 메틸 또는 할로겐을 나타냄)의 라디칼을 표시하며, R2는 히드록실, 할로겐으로 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 알킬티오로, 또는 화학식 -NR6R7(식 중, R6및 R7은 동일하거나 다르고, 수소, 시클로알킬, 페닐 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 똔느 분지쇄 알킬을 표시함)의 라디칼로 임의로 치환되는 수소, 각각 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬 또는 시클로알킬카르보닐, 또는 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R3은 각각 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 티오알킬을 표시하며, D는 산소 또는 황원자 또는 화학식 -NR5기(식 중, R5는 상기 R2를 의미하고, 이와 동일하거나 다름)을 표시하며, T는 산소 또는 황 원자를 나타냄〕의 라디칼을 나타내고, R1은 아지도, 히드록실 또는 화학식 -OR8, O-SO2R9또는 -NR10R11기 〔식 중, R8은 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 히드록실 보호기를 표시하고, R9는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 페닐을 표시하며, R10및 R11은 동일하거나 다르고, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬, 수소, 페닐 또는 각각 탄소 원자수 8 이하이 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시 또는 아미노 보호기를 표시하거나, 또는 R10또는 R11은 화학식 -CO-R12, -CS-R12′, P(O)(OR13)(OR14) 또는 -SO2-R|15기 (식 중, R12및 R12′은 동일하거나 다르고, 수소, 탄소 원자수 3 내지 6 이하의 시클로알킬, 트리플루오로메틸 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 티오알킬 또는 아실을 표시하거나 또는 화학식 -NR16R17기(식 중, R16및 R17은 동일하거나 다르고, 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시함)을 표시하거나, 또는 S, N 및(또는) O의 군으로부터의 헤테로원자가 3개 이하 있는 5-원 방향족 헤테로시클을 표시하고, R13및 R14는 동일하거나 다르고, 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시하며 R15는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 표시함〕을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, A가 화학식또는〔상기 식에서, E, G, L 및 M은 동일하거나 다르고, 적어도 하나의 치환기는 질소 원자를 표시하며, 그 나머지는 화학식 -CR4(식 중, R4는 수소, 불소, 염소 또는 브롬을 표시함)의 라디칼을 표시하며, R2는 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸을 표시하거나, 또는 히드록실, 불소, 염소, 브롬으로 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 알킬티오로, 또는 화학식 -NR6R7(식 중, R6및 R7은 동일하거나 다르고, 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시함)의 라디칼로 임의로 치환되는 타소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시하고, R3은 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 티오알킬을 표시하고, D는 산소 또는 황 원자 또는 화학식 -NR5기(식 중, R5는 상기 R2를 의미하고, 이오 동일하거나 다름)을 표시하고, T는 산소 또는 황 원자를 나타냄〕의 라디칼을 나타내고, R1이 아지도, 히드록실, 또는 화학식 -OR8, O-SO2R9또는 -NR10R11기 〔식 중, R8은 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤질을 표시하고, R9는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 톨릴을 표시하며, R10및 R11은 동일하거나 다르고, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 수소, 페닐 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, t-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐을 표시하거나 또는 R10또는 R11은 화학식 -CO-R12, -CS-R12′, P(O)(OR|13)(OR14) 또는 -SO2R15기 (R12및 R12′은 동일하거나 다르고, 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 트리플루오로메틸 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페닐, 벤질옥시 또는 수소를 표시하거나, 또는 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환되는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 표시하거나 또는 각각 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 티오알킬 또는 아실을 표시하거나 또는 화학식 -NR16R17기(식중, R16및 R17은 동일하거나 다르고, 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시함)을 표시하거나 또는 이속사졸릴, 푸릴, 티에닐, 피릴, 옥사졸릴 또는 이미다졸릴을 표시하고, R13및 R14는 동일하거나 다르고, 수소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시하며, R15는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 표시함)을 표시함〕을 나타내는 순수 입체이성질체 또는 입체이성질체 혼합물로서 화학식 (1)의 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, A가 화학식또는〔식중, E, G, L 및 M은 동일하거나 다르고, 적어도 하나의 치환기는 질소 원자를 표시하며, 그 나머지는 화학식 -CR4(식 중, R4는 수소 또는 불소를 표시함)의 라디칼을 표시하며, R2는 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실을 표시하거나 또는 히드록실, 불소, 염소, 브롬으로 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 알킬티오르, 또는 화학식 -NR6R7(식 중, R6및 R7은 동일하거나 다르고 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시함)의 라디칼로 각각 임의로 치환되는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시하고, R3은 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 티오알킬을 표시하고, D는 산소 또는 황 원자를 표시하고, T는 산소 원자를 나타냄〕의 라디칼을 나타내고, R1이 아지도, 히드록실 또는 화학식 -OR8, O-SO2R9또는 -NR10R11기 〔식 중, R8은 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤질을 표시하고 R9는 메틸, 에틸, 페닐 또는 톨릴을 표시하며, R10및 R11은 동일하거나 다르고, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 수소, 페닐 또는 각각 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, t-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐을 표시하거나, 또는 R10또는 R11은 화학식 -CO-R12, -CSR12′, P(O)(OR|13)(OR14) 또는 -SO2-R15기 (R12및 R12′은 동일하거나 다르고, 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 트리플루오로메틸 또는 각각 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페닐, 벤질옥시 또는 수소를 표시하거나 또는 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환되는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시하거나 또는 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 티오알킬 또는 아실을 표시하거나 또는 화학식 -NR16R17기(식 중, R16및 R17은 동일하거나 다르고 수소, 페닐 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 표시함)을 표시하며, 또는 이속사졸릴, 푸릴, 옥사졸릴 또는 이미다졸릴을 표시하고, R13및 R14는 동일하거나 다르고, 수소 메틸 또는 에틸을 표시하며, R15는 메틸 또는 페닐을 표시함)을 표시함〕을 나타내는 순수 입체이성질체 또는 입체이성질체 혼합물로서 화학식 (1)의 화합물 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, 옥사졸리디논 라디칼이 5 또는 6위치에서 질소를 함유한 고리에 결합되어 있는 화학식 (1)의 화합물.
- 〔A〕하기 화학식 (2) 또는 (3)의 화합물을 불황성 용매중에서, 적절하다면 염기의 존재하에 브롬화 리튬/(C4H9)3P(O) 및 화학식 (4)의 에폭사이드와 반응시키고, R1=OH인 경우, 히드록실기를 전형적인 에스테르 가수분해에 의해 또는 전형적인 에스테르 교환에 의해 분리시키거나,〔B〕하기 화학식 (5)의 화합물을 불활성 용매 및 염기 존재하에 화학식 (4)의 에폭사이드와 반응시키거나,〔C〕R1=OH인 경우, 화학식 (3)의 화합물을 먼저 알콜중에서 질소를 제거하여 하기 화학식 (5a)의 화합물로 전환시키고, 이를〔A〕에 기술한 바와 같이 두번째 단계에서, 불활성 용매 및 염기 존재하에 화학식 (4)의 에폭사이드와 반응시키거나,〔D〕화학식 (5)의 화합물을 먼저 불활성 용매 및 염기 존재하에 알릴 브로마이드와 반응시켜 하기 화학식 (6)의 화합물로 전환 시키고, 이어서 사산화 오스뮴/N-메틸모르폴린 N-옥사이드를 사용하여 하기 화학식 (7)의 화합물을 제조하고, 최종 단계에서 아세토니트릴중의 염기, 바람직하게는 탄산 칼륨을 사용하여 고리화를 행하거나,〔E〕하기 화학식 (8)의 화합물을 직접 산 및 디에틸 카르보네이트와 반응시키거나, 또는 하기 화학식 (8)의 화합물을 먼저 산과 반응시켜 하기 화학식 (9)의 화합물을 제조하고, 이어서, 이를 불활성 용매중에서, 보조제 및(또는) 산 조재하에 고리화시키거나,〔F〕먼저 헤테로시클릭 아민 (A-NH2)을 화학식 (4)의 화합물과 반응시켜 화학식 (9)의 화합물을 형성하고, 이어서 이를〔E〕에서 기술한 바와 같이 카르보닐디이미다졸/메틸렌 클로라이드, (Et2O)2CO 또는 포스겐, 디포스겐 또는 트리포스겐으로 고리화시키거나〔G〕먼저 불활성 용매 및 염기 존재하에 하기 화학식 (1a)의 화합물을 (C1-C4)-알킬- 또는 페닐술포닐 클로라이드와 반응시켜 하기 화학식 (1b)의 대응하는 화합물로 전환시키고, 이어서 불활성 용매중에서 나트륨 아지드를 사용하여 하기 화학식 (1c)의 아지드를 제조하고, 이를 다음 단계에서 불활성 용매중에서 (C1-C4-O)3-P 또는 PPh3및 산과 반응시켜 하기 화학식 (1d)의 아민으로 전환시키고, 불활성 용매중에서 아세트산 무수물 또는 하기 화학식 (10)의 다른 아실화제로 반응시켜, 하기 화학식 (1e)의 화합물을 제조하고, R1=NR10-CSR12′인 경우, 화학식 (1d)의 화합물을 에틸 디티오카르복실레이트 및 트리에틸아민과 반응시키고, R1=NR12-CS-NR16R17인 경우에는 티오이소시아네이트와 반응시키고, 화합물을 그의 염으로 임의로 전환시키고, 적절하다면 입체이성질체에는 티오이소시아네이트와 반응시키고, 화합물을 그의 염으로 임의로 전환시키고, 적절하다면 입체이성질체를 그 자체로 알려진 방법으로 분리시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 화학식 (1)의 화합물의 제조방법.A-N=C=O (2)A-CO-N3(3)(4)A-NH-CO2-X (5)A-NH-CO2-Y (5a)A-N-CO2-X (6)상기 식에서, A, R9및 R12는 상기한 바와 같고, X는 전형적인 보호기를 나타내며, Q는 C1-C6-아실옥시를 나타내고, Y는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬, 바람직하게는 n-부틸을 나타내며, R18은 할로겐 또는 라디칼-OCOR12를 나타낸다.
- 질환 조절에 사용하기 위한 제1항에 따른 화학식 (1)의 화합물.
- 의약의 제조를 위한 제1항에 따른 화학식 (1)의 화합물의 용도.
- 제1항에 따른 화학식 (1)의 화합물을 함유한 의약.※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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