KR960031429A - 치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법, 약제학적 제제의 제조를 위한 이들의 용도 및 이들을 함유하는 약제 - Google Patents

치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법, 약제학적 제제의 제조를 위한 이들의 용도 및 이들을 함유하는 약제 Download PDF

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KR960031429A KR1019960004021A KR19960004021A KR960031429A KR 960031429 A KR960031429 A KR 960031429A KR 1019960004021 A KR1019960004021 A KR 1019960004021A KR 19960004021 A KR19960004021 A KR 19960004021A KR 960031429 A KR960031429 A KR 960031429A
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엥글레르트 하인리히
게르라흐 우베
마니아 디터
괴겔라인 하인츠
카이저 요아힘
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로베르트, 루츠
훽스트 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아는 심혈관계에 대해 우수한 효과를 나타낸다.
상기 식에서, R(1), R(2), R(3), R(4), r(5), R(6), E, X 및 Y는 특허청구의 범위에서 정의한 바와 같다.

Description

치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 이들의 제조방법, 약제학적 제제의 제조를 위한 이들의 용도 및 이들을 함유하는 약제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 벤젠설포닐우레아 및 벤젠설포닐티오우레아, 또는 약제학으로 허용되는 이의 염.
    상기 식에서, R(1)은 수소, 탄소수 1내지 7의 알킬 또는 탄소수 3내지 7의 사이클로알킬이며, R(2)는 수소, F, Cl, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 1내지 6의 알콕시, 탄소수 1내지 6의 머캅토알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬또는 CbH2b+1그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S와 같은 헤테로원자에 의해 치환될 수 있으며, b는 1내지 8의 정수이다)이고, R(3)은 수소, 탄소수 1내지 12의 알킬, 탄소수 3내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S와 같은 헤테로 원자에 의해 치환될 수 있으며, a는 1 내지 10의 정수이다)이며, R(4)는 수소, 아릴, 탄소수 1내지 12의 알킬, 탄소수 3내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 5의 플루오로사이클로 알킬 또는 (CaH2a+1그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S와 같은 헤테로 원자에 의해 치환되며, a는 1 내지 10의 정수이다)이거나, 또는 R(3)과 R(4)는 함께 CbHb그룹(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 O, S 또는 NH와 같은 헤테로 원자에 의해 치환될 수 있으며, b는 1 내지 8의 정수이다)을 나타내고, R(5)는 수소, 아릴, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S와 같은 헤테로 원자에 의해 치환되며, a는 1 내지 10의 정수이다)이며, R(6)은 수소, 아릴, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S와 같은 헤테로 원자에 의해 치환될 수 있으며, a는 1 내지 10의 정수이다)이고, E는 산소 또는 황이며, X는 산소 또는 황이고, Y는 〔CR(7)2〕1-4(여기서, R(7)은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, F, Cl, 또는 Br이다), O,S 또는 NH이다.
  2. 제1항에 있어서, R(1)이 수소, 탄소수 1내지 7의 알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이고, R(2)는 수소, F, Cl, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 1내지 6의 알콕시, 탄소수 1내지 6의 플루오르알콕시, 탄소수 1내지 6의 머캅토알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬 또는 CbH2b+1그룹(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환되고, b는 1내지 8의 정수이다)이며, R(3)은 수소, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환되고, a는 1 내지 10의 정수이다)이거나, 또는 R(3)과 R(4)는 함께 CbH2b그룹 (여기서, CH2그룹 중의 하나는 헤테로 원자 O, S 또는 NH에 의해 치환될 수 있고, b는 1내지 8의 ㅣ정수이다)을 나타내고, R(4), R(5) 및 R(6)은 서로독립적으로 수소, 아릴, 탄소수 1내지 12의 알킬, 탄소수 3내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는O,NH 또는 S와 같은 헤테로 원자에 의해 치환되며, a는 1 내지 10의 정수이다)이며, E는 산소 또는 황이고,X는 산소 또는 황이며, Y는 〔CR(7)2〕1-3(여기서, R(7)은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, F, Cl, 또는 Br이다), O,S 또는 NH인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R(1)이 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이고, R(2)는 F, Cl, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 CbH2b+1그룹(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환될 수 있으며, b는 1내지 8의 정수이다)이며, R(3)은 수소, 탄소수 1내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 하나 이상의 CH|2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환되고, a는 1 내지 10의 정수이다)이거나, 또는 R(3)과 R(4)는 함께 CbH2b그룹 (여기서, CH2그룹 중의 하나는 헤테로 원자 O, S 또는 NH에 의해 치환될 수 있고, b는 1 내지 8의 정수이다)을 나타내고, R(4), R(5) 및 R(6)은 수소, 아릴, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S에 의해 치환되며, a는 1 내지 10의 정수이다)이며, E는 산소 또는 황이고, X는 산소 또는 황이며, Y는 〔CR(7)2〕1-3(여기서, R(7)은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, F, Cl, 또는 Br이다), O, S 또는 NH인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R(1)이 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 3 또는 4의 사이클로알킬이고, R(2)는 메톡시 또는 에톡시이며, R(3)은 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오르사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환되고, a는 1 내지 10의 정수이다)이거나, 또는 R(3)과 R(4)는 함께 CbH2b그룹 (여기서, CH2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환될 수 있으며, b는 1 내지 8의 정수이다)을 나타내고, R(4), R(5) 및 R(6)은 서로 독립적으로 수소, 아릴, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S에 의해 치환되며, a는 1 내지 10의 정수이다)이며, E는 황이고, X는 산소이며, Y는 〔CR(7)2〕1-3(여기서, R(7)은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, F, Cl, 또는 Br이다), O, S 또는 NH인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R(1)이 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 3 또는 4의 사이클로알킬이고, R(2)는 메톡시 또는 에톡시이며, R(3)은 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오르사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환되고, a는 1 내지 10의 정수이다)이거나, 또는 R(3)과 R(4)는 함께 CbH2b그룹 (여기서, CH2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환될 수 있고, b는 1 내지 8의 정수이다)을 나타내고, R(4), R(5) 및 R(6)은 서로 독립적으로 수소, 아릴, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S에 의해 치환되며, a는 1 내지 10의 정수이다)이며, E는 황이고, X는 산소이며, Y는 〔CR(7)2〕1-3(여기서, R(7)은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, F, Cl, 또는 Br이다), O, S 또는 NH인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, R(1)이 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 3 또는 4의 사이클로알킬이고, R(2)는 메톡시 또는 에톡시이며, R(3)은 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오르사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 하나 이상의 CH2그룹중의 하나는 S에 의해 치환될 수 있으며, a는 1 내지 10의 정수이다)이거나, 또는 R(3)과 R(4)는 함께 CbH2b그룹 (여기서, CH2그룹 중의 하나는 O, S 또는 NH에 의해 치환될 수 있고, b는 1 내지 8의 정수이다)을 나타내고, R(4), R(5) 및 R(6)은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S에 의해 치환되며, a는 1 내지 10의 정수이다)이며, E는 황이고, X는 산소이며, Y는 CR(7)2(여기서, R(7)은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, F 또는 Cl이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, R(1)이 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 3 또는 4의 사이클로알킬이고, R(2)는 메톡시 또는 에톡시이며, R(3)은 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오르사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 하나 이상의 CH2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환되고, a는 1 내지 10의 정수이다)이거나, 또는 R(3)과 R(4)는 함께 CbH2b그룹 (여기서, CH2그룹은 O, NH 또는 S에 의해 치환될 수 있고, b는 1 내지 8의 정수이다)을 나타내고, R(4), R(5)는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬, 탄소수 1 내지 6의 플루오로알킬, 탄소수 3 내지 6의 플루오로사이클로알킬 또는 (CaH2a+1) 그룹(여기서, 1 내지 4개의 탄소원자는 O, NH 또는 S에 의해 치환되며, a는 1 내지 10의 정수이다)이며, R(6)는 아릴이고, E는 황이고, X는 산소이며, Y는 CR(7)2(여기서, R(7)은 수소, 탄소수 1 내지 2의 알킬, F 또는 Cl이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  8. (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 설폰아미드 또는 이의 염인 일반식(Ⅲ)의 화합물의 일반식(Ⅳ)의 R(1) 치환된 이소시아네이트와 반응시켜 일반식(Ⅰa)의 치환된 벤젠설포닐우레아를 수득하거나, (b) 일반식(Ⅴ)의 R(1) 치환된 트리클로로아세트아미드를 사용하여 방향족 벤젠설폰아미드(Ⅱ) 또는 이의 염(Ⅲ)으로부터 일반식(Ⅰa)의 벤젠설포닐우레아를 제조하거나, (c) 벤젠설폰아미드(Ⅱ) 또는 이의 염(Ⅲ)과 R(1) 치환된 이소시아네이트(Ⅳ)로부터 일반식(Ⅰb)의 벤젠설포닐티오우레아를 제조하거나, (d) 일반식(Ⅰb)의 벤젠설포닐티오우레아의 전환 반응에 의해 일반식(Ⅰa)의 벤젠설포닐우레아를 제조하거나, (e) 일반식(Ⅷ)의 아민과 일반식(Ⅶ)의 벤젠설포닐이소시아네이트를 반응시켜 일반식(Ⅰa)의 벤젠설포닐우레아를 제조하거나, (f) 일반식(Ⅷ)의 아민과 일반식(Ⅷ)의 벤젠설포닐이소시아네이트를 반응시켜 일반식(Ⅰb)의 벤젠설포닐티오우레아를 제조하거나, (g) 탈수제를 사용하거나, 카보닐 하라이드에 의한 활성화 또는 무수물 혼합물을 형성하여 일반식(Ⅸa)의 벤젠설포닐우레아 및 식(XIV)로부터 일반식(Ⅰa)의 벤젠설포닐우레아를 제조하거나, 또는 (h) 탈수제를 사용하거나, 카보닐 할라이드에 의한 활성화 또는 무수물 혼합물을 형성하여 일반식 (Ⅸb)의 벤젠설포닐티오우레아 및 식(XIV)로부터 일반식(Ⅰb)의 벤젠설포닐우레아를 제조함을 포함하는, 제1항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R(1), R(2), R(3), R(4), r(5), R(6), E, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  9. 심부정맥 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  10. 갑작스런 심장사의 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  11. 심장의 허혈 상태 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  12. ATP 감수성 칼륨 채널의 억제를 위한 과학적 기구를 제조하기 위한, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  13. 약화된 심력 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  14. 심장 이식 후의 심장 기능을 개선시키기 위한 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  15. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 유효량을 포함하는 약제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960004021A 1995-02-21 1996-02-21 치환된벤젠설포닐티오우레아,이의제조방법및이를함유하는약제학적조성물 KR100446566B1 (ko)

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