KR950704328A - 5-HT₄ 수용체 길항제로서의 피페리딘 유도체(Piperidine Derivatives as 5-HT₄ Receptor Antagonists) - Google Patents
5-HT₄ 수용체 길항제로서의 피페리딘 유도체(Piperidine Derivatives as 5-HT₄ Receptor Antagonists)Info
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물 제약상 허용되는 그의 염 및 일반식(I)의 화합물 또는 제약상 허용되는 그의 염 또는 CO-Y 결합이 헤테로시클릭 생등비물에 의해 치환된 일반식 (I)의 화합물의 용도 및 위장관 장해, 심장혈관 장해 및 CNS 장해의 치료에서 제약제제로서 사용하기 위한 용도에 관한 것이다.
X-CO-Y-Z (1)
식중에서, X는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 방향족 기이고, Y는 O 또는 NH이며; Z는 다음 식
(식중, -(CH2)n 1은 탄소에 부탁되고; n1은 0,1,2,3 또는 4이며; p는 0,1,2 또는 3이며; Ra는 R7에 의한 말단 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 쇄길리를 갖는 직쇄 또는 분자쇄 알킬렌(여기서, R7은 아릴, 3 내지 8원 시클로알킬, 3 내지 8원 헤테로시클릴, 5 또는 6원 모노시클릭 헤케로아릴 또는 탄소를 통하여 연결된 9 또는 10원 융합 비시클릭 헤테로아릴이거나, 또는 R7은 C2-7알콕시카르보닐 또는 2급 또는 3급 히드록시 치환된 C1-6알킬임)이며; R6은 수소 또는 C1-6알킬임)의 기이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (28)
- 하기 일반식(I)의 화합물 및 제약상 허용되는 그의 염 및 5-HT4수용체 길항제로서 사용하기 위한 약제의 제조에 있어서 일반식(I)의 화합물 또는 제약상 허용되는 그의 염 또는 CO-Y 결합이 헤테로시클릭생등비뮬에 의해 치환된 일반식 (I)의 화합물의 용도.X-CO-Y-Z (1)식 중에서, X는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 방향족 기로서, 예를 들면 하기 일반식 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 또는 (g)〔식 중, L은 N 또는 CRs(여기서, Rs는 수소, C1-6알콕시, 할로겐, C1-4알킬 또는 시아노임)이고; Q는 NR1 a(여기서, R1 a는 수소, C1-10알킬, C2-6알케닐, 알랄킬, C2-6알카노일 또는 C2-6알카노일 C1-3알킬임), CH2, O 또는 S 이며; W는 CH 또는 N이고; X1-(CH2)x-X2는 X1이 O 또는 S이고, X2가 O, S, NR 또는 NRCO(여기서, R은 수소 또는 C1-6알킬임)이며, x가 1,2 또는 3인 경우, 5 내지 7원 환을 형성하며; X3및 X4중 하나는 N이며 다른 하나는 C이고; X5는 N 또는 CR(여기서, R은 수소, C1-6알콕시, 할로, C1-6알킬 또는 시아노임)이고, R3 a은 수소, 할로, 8알킬, 아미노, 니트로, 또는 C1-6알콕시이고; R3 a은 수소, 할로, C1-6알킬, 또는 C1-6알콕시이고; R1 b는 C1-6알콕시이고; R2 b는 수소, 클로로 또는 플루오로이며; R4 b는 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알콕시, 니트로, 아미노 또는 C1-6알킬티오이며; R5 b는 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 아미노이고; Rc는 수소, 할로, C1-6알킬, 할로 또는 C1-6알킬이며; R1 d는 수소, 아미노, 할로, C1-6알킬, 히드록시 또는 C1-6알콕시이고; R2 d는 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알콕시, 니트로, 아미노 또는 C1-6알칼티오이며; R3 d는 수소, 할로, C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 아미노이고; R4 d는 및 R5 d는 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬이며; R1 e는 수소, 할로겐, CH3, C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬술포닐, C1-6알킬술피닐, C1-7아실, 시아노, C1-6알콕시카르보닐, C1-7아실아미노, 히드록시, 니트로 또는 아미노이거나, 또는 C1-5알킬, C3-8시클로알킬 및 C3-8시클로알킬 C1-4알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 기에 의해 임의로 N-치환되거나 또는 C4또는 C5폴리메틸렌에 의해 이치환된 아미노카르보닐, 또는 아미노술포닐; 페닐 환이 1 또는 2개의 할로겐, C1-6알콕시 또는 C1-6알킬기에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 페C1-4알킬기이고; R3 e는 수소, 할로, C1-6알킬, 아미노, 니트로 또는 C1-6알킬이며; R4 e는 수소, 할로, C1-6알킬 또는 C1-6알콕시이고; X6-X7는 NR2-CO 또는 CR1 fR2 f-CR3 fR4 f(여기서, Rz및 R1 f내지 R4 f는 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬이고(이거나) R1 f/R2 f및 R3 f/R4 f가 함께 하나의 결합을 이루고(이루거나)R1 f/R2 f/R3 f/R4 f가 결합되어 C3-6폴리메틸렌을형성함)이며; Ra f는 수소, 할로, C1-6알킬, 아미노, 니트로 또는 C1-6알킬이고; Rb f는 수소, 할로, C1-6알킬 또는 C1-6알콕시이며; Xg는 O,S,SO,SO2,CH2,CN,N 또는 NR(여기서 R은 수소 또는 C1-6알킬임)이고; A는 탄소 원자수 2 내지 4인 포화 또는 불포화 폴리메틸렌쇄이며; R1 g및 R2 g는 수소 또는 C1-6알킬이고; R3 g는 수소, 할로, C1-6알킬, 아미노, 니트로 또는 C1-6알콕시이며; R4 g는 수소, 할로, C1-6알킬 또는 C1-6알콕시임〕의 기이고; Y는 O 또는 NH이며; Z는 다음 식(식중, -(CH2)n 1은 탄소에 부탁되고; n1은 0,1,2,3 또는 4이며; p는 0,1,2 또는 3이며; Ra는 R7에 의한 말단 치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 쇄길리를 갖는 직쇄 또는 분자쇄 알킬렌(여기서, R7은 아릴, 3 내지 8원 시클로알킬, 3 내지 8원 헤테로시클릴, 5 또는 6원 모노시클릭 헤케로아릴 또는 탄소를 통하여 연결된 9 또는 10원 융합 비시클릭 헤테로아릴이거나, 또는 R7은 C2-7알콕시카르보닐 또는 2급 또는 3급 히드록시 치환된 C1-6알킬임)이며; R6은 수소 또는 C1-6알킬임)의 기이다.
- 제1항에 있어서, 식(a)의 L이 C-H, C-CH3, C-CI 또는 C-OCH3이고; 식(a)의 Q가 NR1 a이며; R1 a가 수소, 메틸 또는 에텔기인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 b가 메톡시이고; R3 b가 아미노이며; R4 b가 할로이고; R5 b가 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, X1-(CH2)-X2잔기가 O-(CH2)2-O, O-(CH2)3-O, O-CH2-O, O-(CH2)2-NR, O-(CH2)2-S 또는 O-CH2-CONR이고 (여기서, 메틸렌 결합은 C1-6알킬기에 의해 임의로 일-또는 이-치환됨) : R1 d가 수소 또는 아미노이며; R2 d가 수소 또는 할로이고; R3 d가 수소 또는 할로인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 e가 CF3또는 에틸기이고; X5가 N, C-H 또는 C-COH3이며, R3 e가 수소이고; R4 e가 수소 또는 할로(예, 요오드)인 화합물.
- 제1항에 있어서, CR1 fR2 f-R3 fR4 f가 CH2-CH2, CH=CH일 경우, X6-X7가 NH-CO 또는 NEt-CO이고; Ra f가 수소이며; Rb f가 수소 또는 할로인 화합물.
- 제1항에 있어서, A가 -CH2-(CH2)r-CH2-(여기서, r은 0,1 또는 2임);-CH2-CH-=CH-;C(CH3)=CH-이거나, Xg가 CH 또는 N인 경우, A가-(CH2)2-CH=또는 -CH=CH-CH=이고; R1 g및 R2 g가수소이거나 또는 R1 g및R2 g가 입접한 디메틸이며; r이 1이고; R3 g가 수소이며; R4 g가 수소 또는 할로인 화합물.
- 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, Y가 O 또는 NH인 화합물.
- 제1항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, n1이 1이고 아자사이클이 4-위치 탄소 원자에 부착되어 있으며, q가 2일 경우, Z가 제1항에 정의된 바와 같은 Ra로 N-치환된 4-피페리디닐메틸 및 4-피롤리디닐메틸인 화합물.
- 제1항 내지 9항중 어느 한 항에 있어서, Z가 전술한 실시예들중 어느 하나인 화합물.
- 5-(1-(3-피리딜메틸)-4-피페리디닐)메틸-8-아미노-7-클로로-1,4-벤조디옥산카르복실레이트.
- N-〔(1-(4-피리딜메틸)-4-피페리디닐)메틸〕3,4-디히드로-2H-〔1,3〕옥사지노〔3,2-a〕인돌-10-카르복사미드.
- N-〔(1-(2-(1-피페리디닐)에틸)-4-피페리디닐)메틸〕3,4-디히드로-2H-〔1,3〕옥사지노〔3,2-a〕인돌-10-카르복사미드.
- N-〔(1-(벤조푸란-2-일메틸)-4-피페리디닐)메틸〕3,4-디히드로-2H-〔1,3〕옥사지노〔3,2-a〕인돌-10-카르복사미드.
- N-〔(1-(퀴놀린-2-일메틸)-4-피페리디닐)메틸〕3,4-디히드로-2H-〔1,3〕옥사지노〔3,2-a〕인돌-10-카르복사미드.
- N-〔(1-(5-페닐펜틸)-4-피페리디닐)메틸〕3,4-디히드로-2H-〔1,3〕옥사지노〔3,2-a〕인돌-10-카르복사미드.
- N-〔(1-(2-티에닐메틸)-4-피페리디닐)메틸〕3,4-디히드로-2H-〔1,3〕옥사지노〔3,2-a〕인돌-10-카르복사미드.
- N-〔(1-(2-시클로헥실)에틸)-4-피페리디닐)메틸〕3,4-디히드로-2H-〔1,3〕옥사지노〔3,2-a〕인돌-10-카르복사미드.
- N-〔(1-(1-나프틸메틸)-4-피페리디닐)메틸〕3,4-디히드로-2H-〔1,3〕옥사지노〔3,2-a〕인돌-10-카르복사미드.
- 〔(1-(2-카르보에톡시에틸)-4-피페리디닐)메틸-8-아미노-7-클로로-1,4-벤조디옥산-5-카르복실레이트.
- 〔(1-(3-히드록시부틸)-4-피페리디닐)메틸-8-아미노-7-클로로-1,4-벤조디옥산-5-카르복실레이트.
- 제7항 내지 10항 중 어느 한 항에 있어서, 제약상 허용되는 염의 형테인 화합물.
- 제10항 내지 22항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 NH인 화합물.
- 적절한 산 유도체를 적절한 알코올 또는 아민과 반응시키는 것으로 이루어진, 제1항에 따른 에스테르 또는 아미드 화합물(여기서, Y는 O 또는 NH임)제조 방법.
- 제1항 내지 23항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 제약상 허용되는 담체를 함유하는 제약 조성물.
- 활성 치료 물질로 사용하기 위한 제1항에 따른 화합물.
- 5-NT4수용체 길항제로서 사용하기 위한 약제의 제조에 있어서 제1항에 따른 화합물의 용도.
- 제27항에 있어서, 위장관 장해, 심장혈과 장애 및 CNS 장해의 치료 또는 예방에서 5-HT4수용체 길항제로서 사용하기 위한 용도.※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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