KR950704291A - 거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(enantiomeric cis-3-(4,6-dihydroxychroman-3-ylmethyl)benzoic acids) - Google Patents

거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(enantiomeric cis-3-(4,6-dihydroxychroman-3-ylmethyl)benzoic acids)

Info

Publication number
KR950704291A
KR950704291A KR1019950701524A KR19950701524A KR950704291A KR 950704291 A KR950704291 A KR 950704291A KR 1019950701524 A KR1019950701524 A KR 1019950701524A KR 19950701524 A KR19950701524 A KR 19950701524A KR 950704291 A KR950704291 A KR 950704291A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dihydroxychroman
cis
ylmethyl
benzoic acid
salt
Prior art date
Application number
KR1019950701524A
Other languages
English (en)
Inventor
챨스 더블유. 3세 머티아쇼
브리안 씨. 반데플라스
Original Assignee
알렌 제이. 스피겔
화이자 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 알렌 제이. 스피겔, 화이자 인코포레이티드 filed Critical 알렌 제이. 스피겔
Publication of KR950704291A publication Critical patent/KR950704291A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

본 발명은 거울상 이성질체적으로 순수한 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 이 화합물들은 천식, 관절염, 건선, 궤양, 심근 경색 및 관련 질환의 치료에 유용한 시스-3-(6-아릴메틸옥시-4-하이드록시크로만-3-일메틸)아닐린 설폰아미드의 광학적 순수 거울상 이성질체의 제조에 유용한 중간 화합물이다. 좀더 구체적으로, 본 발명은 (3R-시스)-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산에 관한 것이다. 또한 본 발명은 라세미체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산의 개선된 제조 방법에 관한 것이다.

Description

거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(ENANTIOMERIC CIS-3-(4,6-DIHYDROXYCHROMAN-3-YLMETHYL)BENZOIC ACIDS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산의 광학적으로 순수한 거울상 이성질체.
  2. 제1항에 있어서, (3R-시스)-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산으로 이루어진 화합물.
  3. 일반식(I)화합물 및 일반식(II)화합물로부터 형성된 부분입체 이성질체 염.
  4. 제3항의 부분입체 이성질체 염을 산성화시킴을 포함하는, (3R-시스)-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산의 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, PKa≤3의 산을 이용하여 상기 산성화 반응을 실시하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상시 산이, HCI인 방법.
  7. 제4항에 있어서, 상기 부분입체 이성질체 염이 이 염에 대한 비-용매의 존재하에 라세미체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산을 (－)-시스-N-벤질-2-(하이드록시메틸)사이클로헥실아민으로 처리함으로써 제조되는 방법.
  8. 제7항에 있어서, Ce(III)이온의 존재하에 보로하이드라이드 이온 및 디이소부틸알루미늄 하이드라이드중에서 선택된 환원제로 하기 일반식(IV)화합물을 처리함으로써 라세미 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산을 제조하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 환원제가 3:1테트라하이드로푸란;메탄을 비율로 Ce(III)염의 존재하의 보토하이드라이드 이온인 방법.
  10. 제8항에 있어서, 상기 환워제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 강기 환원제가 보로하이드라이드 나트륨 이온이고, 상기 Ce(III)염이 염이 CeC13인 방법.
  12. 제4항에 있어서, a)Ce(III)이온의 존재하의 보로하이드라이드 및 디이소부틸알루미늄 하이드라이드중에서 선택되는 환원제로 하기 일반식(IV)화합물을 처리하여 라세미체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산을 형성하는 단계;
    b)상기 단계의 산을 (－)-시스-N-벤질-2-(하이드록시메틸)사이클로헥실아민으로 처리하여 상기 염의 비-용매의 존재하에 부분입체 이성질체 염을 형성하는 단계; 및 c)부분입체 이성질체 염을 산으로 처리하여 원하는 벤조산을 방출시키는 단계를 포함하는, 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 환원제가 3:1비율의 테트라하이드로푸란 : 메탄올내에서 로 Ce(III)염의 존재하에 보로하이드라이인 방법.
  14. 제12항에 있어서, 상기 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라인 방법.
  15. 제13항에 있어서, 상기 환원제가 보로하이드라이드 나트륨 이온이고, 상기 Ce(III)염이 CeC13인 방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950701524A 1992-10-21 1993-06-30 거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(enantiomeric cis-3-(4,6-dihydroxychroman-3-ylmethyl)benzoic acids) KR950704291A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US96433692A 1992-10-21 1992-10-21
US07/964336 1992-10-21
PCT/US1993/006061 WO1994008986A1 (en) 1992-10-21 1993-06-30 Enantiomeric cis-3-(4,6-dihydroxychroman-3-yl-methyl)benzoic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR950704291A true KR950704291A (ko) 1995-11-17

Family

ID=25508434

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950701524A KR950704291A (ko) 1992-10-21 1993-06-30 거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(enantiomeric cis-3-(4,6-dihydroxychroman-3-ylmethyl)benzoic acids)

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0665839A1 (ko)
JP (1) JPH07507811A (ko)
KR (1) KR950704291A (ko)
CN (1) CN1090577A (ko)
AU (1) AU4650493A (ko)
CA (1) CA2146005A1 (ko)
CZ (1) CZ100895A3 (ko)
FI (1) FI934624A (ko)
HU (1) HUT65128A (ko)
IL (1) IL107293A0 (ko)
MX (1) MX9306526A (ko)
MY (1) MY131378A (ko)
NO (1) NO951507D0 (ko)
PL (1) PL308473A1 (ko)
WO (1) WO1994008986A1 (ko)
ZA (1) ZA937737B (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100339164B1 (ko) * 1996-09-16 2002-06-01 디. 제이. 우드, 스피겔 알렌 제이 치환된 크로만올 유도체의 제조 방법 및 이에 사용되는 중간체
AU2619501A (en) * 1999-10-27 2001-06-06 Nobex Corporation Resolution of intermediates in the synthesis of substantially pure bicalutamide
MY128449A (en) 2000-05-24 2007-02-28 Sugen Inc Prodrugs of 3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives
US6479692B1 (en) 2001-05-02 2002-11-12 Nobex Corporation Methods of synthesizing acylanilides including bicalutamide and derivatives thereof
US8080675B2 (en) 2004-09-21 2011-12-20 Marshall Edwards, Inc. Chroman derivatives, medicaments and use in therapy
WO2006032085A1 (en) 2004-09-21 2006-03-30 Novogen Research Pty Ltd Substituted chroman derivatives, medicaments and use in therapy
WO2012061413A2 (en) 2010-11-01 2012-05-10 Marshall Edwards, Inc. Isoflavonoid compositions and methods for the treatment of cancer
ES2877712T3 (es) 2015-02-02 2021-11-17 Mei Pharma Inc Terapias combinadas para su uso en el tratamiento del cáncer de mama

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5059609A (en) * 1987-10-19 1991-10-22 Pfizer Inc. Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment of asthma, arthritis and related diseases

Also Published As

Publication number Publication date
MY131378A (en) 2007-08-30
JPH07507811A (ja) 1995-08-31
IL107293A0 (en) 1994-01-25
ZA937737B (en) 1995-04-19
MX9306526A (es) 1994-04-29
WO1994008986A1 (en) 1994-04-28
FI934624A0 (fi) 1993-10-20
NO951507L (no) 1995-04-20
PL308473A1 (en) 1995-08-07
NO951507D0 (no) 1995-04-20
CZ100895A3 (en) 1995-10-18
FI934624A (fi) 1994-04-22
CN1090577A (zh) 1994-08-10
EP0665839A1 (en) 1995-08-09
HUT65128A (en) 1994-04-28
AU4650493A (en) 1994-05-09
HU9302973D0 (en) 1993-12-28
CA2146005A1 (en) 1994-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TNSN88012A1 (fr) Procede de preparation de l'enantiomere dextrogyre de l'alpha (tetrahydro-4,5,6,7 thieno (3,2-c) pyridyl - 5) (chloro -2 phenyl) acetate de methyle
DE69512797T2 (de) Prostaglandin-synthase hemmer
EA200200016A1 (ru) Способ получения чистого циталопрама
KR950704291A (ko) 거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(enantiomeric cis-3-(4,6-dihydroxychroman-3-ylmethyl)benzoic acids)
ES2152024T3 (es) Procedimiento para desdoblar acidos quirales con 1-aminoindan-2-oles.
DE58903808D1 (de) Verfahren zur herstellung von 3,5-dimethyl-4-methoxypyridinderivaten sowie neues zwischenprodukt hierfuer.
IN225213B (ko)
SE8306714L (sv) Forfarande for framstellning av l-karnitin och herfor anvenda kemiska mellanprodukter
PT1349828E (pt) Processo para a preparacao de isomeros de salutamol
JPH0780823B2 (ja) 光学活性フェニルアラニンのラセミ化方法
JPS5679663A (en) Manufacture of enantiomer form of 44cyann11 *nnmethyllnn*2***3***4***dimethoxyphenyl**ethyl** amino**55methyll44*3**4**5**trimethoxyphenyl** hexane and its salt
ATE118476T1 (de) Verfahren zur herstellung von l-carnitin aus d,l- carnitinnitrilsalzen.
AR012346A1 (es) Proceso para la fabricacion de compuestos racemicos, compuestos obtenidos por dicho proceso y compuestos intermediarios
DE69400170T2 (de) Verfahren zur Herstellung von einem optisch reinen Aminoalkohol
ATE178312T1 (de) Verfahren zur herstellung von enantiomerenreinen (s,s) aminoepoxiden, schlüsselverbindungen für hiv-protease-inhibitoren, über deren chlorohydrinverbindungen
RU99124599A (ru) Новый способ
ATE212615T1 (de) Verfahren zur herstellung von (1s,2r)-1-amino-2- indanol-(r,r)-tartrate methanol solvat
PT1317427E (pt) Processo para a producao de compostos quirais
ATE251169T1 (de) Verfahren zur herstellung von borverbindungen
EP0204481A3 (en) Process for optically active threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl) serine
MX9603316A (es) (+)-liarozol enantiomericamente puro.
KR940003937A (ko) 신규한 이소부틸-치환 메탄술포닐 퀴놀릴메톡시페닐-시클로알킬아세트아미드
HUP9701476A2 (hu) Eljárás dexfenfluramin-hidroklorid előállítására és intermedierjeik
ATE295728T1 (de) Herstellung von 3-fluoroxindolderivaten
TH13054A (th) ขบวนการผลิตใหม่

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application