KR950014086A - 옥사졸린 유도체, 그의 제조방법 및 그것을 함유하는 농원예용의 유해생물방제제 - Google Patents

옥사졸린 유도체, 그의 제조방법 및 그것을 함유하는 농원예용의 유해생물방제제 Download PDF

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후지이 가쯔또시
시끼따 쇼지
고까 고우이찌
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요따로 니시다
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Abstract

본 발명에 따라 다음 일반식(I)로 표시되는 옥사졸린 화합물:
(식 중 R1은 할로겐, 수소, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 래닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 피리딜옥시, 피리딜메틸옥시, 알콕시치환된 알킬, 니트로, 시아노메틸옥시, 할로알킬설포닐옥시, 알킬설포닐옥시, 또는 알킬티오를 나타내고; R2는 수소, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 알킬티오, 또는 할로알콕시를 나타내며; R1과 R2는 결합하여 산소가 함유될 수 있는 포화 또는 불포화 6원환을 형성하고; R3은 수
소, 할로겐 또는 알콕시; R4는 수소, 알킬, 또는 할로겐; R5는 수소, 할로겐, 또는 알킬을 나타내며; X1은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 또는 알콕시; X2할로겐, 수소 또는 알콕시; X3은 수소 또는 할로겐; n은 정수 2 내지 5를 나타낸다); 이를 합성하는데 사용되는 아미도에틸 할라이드 유도체, 이것의 제조방법, 및 유효성분으로서 이를 함유하는 유해생물 방제를 위한 농원예용 방제제가 개시된다.

Description

옥사졸린 유도체, 그의 제조방법 및 그것을 함유하는 농원예용의 유해생물 방제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 다음 일반식(I)로 표시되는 옥사졸린 화합물:
    식 중, R1은 할로겐 원자; 수소 원자; 탄소수 1 내지 10개의 알킬기; 탄소수 1 내지
    8개의 알콕시기; 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기; 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기; 비치환 또는 치환기로서 할로겐 원자, 탄소수 1내지 4개의 할로알킬기 또는 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기를 갖는 페닐기; 비치환 또는 치환기로서 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기 또는 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기를 갖는 페녹시기; 비치환 또는 치환기로서 할로겐원자를 갖는 벤질기; 비치환 또는 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 벤질옥시기; 비치환 또는 치환기로서 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기 또는 할로겐 원자를 갖는 피리딜옥시기: 비치환 또는 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 피리딜메틸옥시기; 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4개의 알킬기; 니트로기; 시아노메틸옥시기; 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬설포닐옥시기; 탄소수 1 내지 4개의 알킬설포닐옥시기; 또는 탄소수 1 내지
    4개의 알킬티오기졸 나타내고; R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4개의 알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4개의 할킬티오기, 또는 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기를 나타내며; 또는 R1과 R2는 결합하여, 산소 원자를 포함할 수 있으며 비치환 또는 치환기로서 1 또는 2개의 메틸기를 갖는 포화 또는 불포화 6원환을 형성할 수 있고, R3는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기; R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4개의 알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내며; R5는 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 탄소수 1 내지 6개의 알킬기; X1은 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기, 또는 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기를 나타내고, X2는 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기를 나타내고; X3는 수소원자 또는 할로겐 원자를 나타내고; n은 정수 2 내지 7를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, 탄소수 1 내지 6개의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 4개의 할로알록시기, 치환 또는 비치환 페닐기, 치환 또는 비치환 페녹시기, 치환 또는 비치환 벤질기, 치환 또는 비치환 벤질옥시기, 치환 또는 비치환 피리딜옥시기, 피리딜메틸옥시기, 탄소수 1 또는 2개의 알록시기로 치환된 알킬기, 니트로기, 시아노메틸옥시기, 탄소수 1내지 4개의 할로알킬설포닐옥시기, 알킬설포닐옥시기, 및 탄소수 1 내지 4개의 알킬티오기로 이루어진 군에서 선택된 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1이 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소수 4 내지 6개의 알록시기, 트리플루오로메톡시기, 브로모디플루오로메톡시기, 1, 1, 2, 2-데트라플루오로에톡시기, 2-클로로-1, 1, 2-트리플루오로에톡시기, 1, 1, 2, 3, 3, 3-헥사플루오로프로폭시기, 페닐기; 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기 또는 2-클로로-1, 1, 2-트리플루오로에톡시기에 의해 치환된 폐닐기; 폐녹시기, 즉 염소 원자, 볼소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환된 페녹시기; 벤질기, 벤질옥시기, 피리딜옥시기, 피리딜메릴옥시기, 에톡시기에 의해 치환된 에틸기, 니트로기 시아노메틸옥시기, 트리플루오로메릴설포닐옥시기, 알킬설포닐옥시기, 메틸티오기 및 n-프로필티오기로 이루어진 군에서 선택된 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R2가 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자, 불소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메록시기, 프로필티오기 및 트리플루오로메록시기 중에서 선택된 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1과 R2가 결합하여, 산소 원자를 함유할 수 있고 하나 또는 두개의 메틸기에 의해 치환될 수 있는 포화 또는 볼포화 6원환을 형성하는 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R1과 R2가 결합하여 -OC(CH3)2CH2,CH2-, -CH2CH2C(CH3)2,0- 또는 -CH=CH-CH=CH-를 형성하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화합물이 다음으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 것인 화합물: (1) R1, X1및 X2는 할로겐 원자, R2내지 R5및 X3는 수소 원자, n은 2인 화합물; (2) R1내지 R5및 X3은 수소원자, X1과 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (3) R1내지 R5와 X3은 수소 원자, X1과 X2는 할로겐 원자, n은 3인 화합물; (4) R1, R3, X1및 X2는 할로겐 원자, R2, R4, R5및 X3는 수소 원자, n은 2인 화합물; (5) R1은 탄소수 1 내지 10개의 알킬기, R2내지 R5및 X3는 수소 원자, X1과 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (6) R1은 탄소수 1 내지 8개의 알콕시기, R2내지 R5및 X3는 수소 원자, X1과 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (7) R1, R2, X1및 X2는 할로겐 원자, R3내지 R5및 X3는 수소 원자, n은 2인 화합물; (8) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기, R2내지 R5및 X3는 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (9) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알록시기, R2내지 R5및 X3는 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (10) R1은 페닐기, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (11) R1은 페녹시기, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (12) R1은 페녹시기, R2, R5및 X3은 수소 원자, R3, X1및 X2는 할로겐 원자, R4는 탄소수 1 내지 8개의 알킬기, n은 2인 화합물: (13) R1은 벤질기, R2내지 R5및 X3는 수소 원자, X1과 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (14) R1은 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4개의 알킬기, R2내지 R5및 X3은 할로겐 원자, X1과 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (15) R1은 피리딜옥시기, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, X1과 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (16) R1은 피리딜옥시기, R2, R5, X1및 X2는 할로겐 원자, R3, R4및 X3은 수소 원자, n은 2인 화합물; (17) R1은 피리딜옥시기, R2, X1및 X2는 할로겐 원자, R3내지 R5및 X3는 수소 원자, n은 2인 화합물; (18) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기, R2내지 R4, 및 X3는 수소 원자, R5, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2일 화합물: (19) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기, R3내지 R5및 X3은 수소 원자, R2, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (20) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기, R3, R4, 및 X3은 수소 원자, R2, R%, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (21) R1, R3, X1및 X2는 할로겐 원자, R2, R4, R5및 X3은 수소 원자, n은 2인 화합물; (22) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기, R2, R4, R5및 X3은 수소 원자, R3, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합을, (23) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기, R2, R4, R5및 X3는 수소 원자, R3, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (24) R1은 페녹시기, R2, R4, R5및 X3은 수소 원자, R3, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (25) R1은 탄소수 1 내지 10개의 알킬기, R2, R4, R5및 X3은 수소 원자, R3, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (26) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 3인 화합물. (27) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, X1과 X2는 할로겐 원자, n은 5인 화합물; (28) R1은 페닐기, R2는 탄소수 1 내지 4개의 알킬기, R5는 탄소수 1 내지 4개의 알킬기, R3, R4및 X3은 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (29) R1은 벤질옥시기, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (30) R1은 피리딜메틸옥시기, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (31) R1은 니트로기, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물, (32) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬설포닐옥시기, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (33) R1, X1및 X2는 할로겐 원자, R2는 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기, R3내지 R5및 X3는 수소 원자, n은 2인 화합물; (34) R1, X1및 X2는 할로겐 원자, R2, R4, R5및 X3는 수소 원자, R3는 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, n은 2인 화합물: (35) R1은 탄소수 1 내지 4개의 알킬티오기, X1과 X2는 할로겐원자, R2내지 R5및 X3은 수소 원자, n은 2인 화합물; (36) R1, R3내지 R5및 X3는 수소 원자, R2는 탄소수 1 내지 4개의 알킬티오기, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (37) R1과 R2는 산소 원자를 함유할 수 있고, 하나 또는 두개의 메틸기에 의해 치환될 수 있는 포화 6원환 또는 불포화 6원환을 형성하고, R3내지 R5및 X3는 수소 원자, X1과 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (38) R1내지 R3, R5, X1및 X2는 할로겐 원자, R4는 탄소수 1 내지 4개의 알킬기, X3는 수소 원자, n은 2인 화합물; (39) R1은 탄소수 1내지 4개의 할로알콕시기, R2, R3, R5, X1및 X2는 할로겐 원자, R4는 탄소수 1 내지 4개의 알킬기, X3는 수소 원자, n은 2인 화합물: (40) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기, R2내지 R5및 X3는 수소 원자, X1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알킬기, X2는 할로겐 원자, 및 n은 2인 화합물; (41) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기, R2내지 R5및 X2는 수소 원자, X1은 탄소수 1 내지 4개의 알킬기, X3는 할로겐 원자, n은 2인 화합물: (42) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기, R2내지 R5는 수소 원자, X1내지 X3는 할로겐 원자, n은 2인 화합물; (43) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기, R2내지 R5및 X3는 수소 원자, X1과 X2는 탄소수 1 내지 4개의 알콕시기, n은 2인 화합물; (44) R1은 탄소수 1 내지 4개의 할로알콕시기, R2내지 R5및 X1내지 X3는 수소 원자, n은 2인 화합물: (45) R1, R3내지 R5및 X3는 수소 원자, R2는 탄소수 1 내지 4개의 할로알록시기, X1및 X2는 할로겐 원자, n은 2인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 화합물이 화합물 No. 1 내지 15, 17 내지 19, 21 내지 27, 31 내지 35, 37 내지 40, 42 내지 44, 49 내지 61, 63 내지 65, 68 내지 73, 75, 77, 79, 82 내지 104 및 106 중에서 선택된 1종 이상인 화합물.
  9. 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 아미도에틸 할라이드 화합물;
    식 중, R1, R2, R3및 n은 제 1항에서 정의된 바와 같으며; Y는 할로겐 원자를 나타낸다.
  10. 제9항에 따른 일반식(Ⅱ)의 화합물을 알칼리로 처리하여 고리화시키는 것으로 되는 제 1항에 따른 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
  11. 유효성분으로서 제 1항에 따른 일반식(I)로 표시된 화합물과 살충, 살진드기 또는 살진균적으로 유효한 담체로 이루어진 농원예용의 유해생물 방제제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940031374A 1993-11-26 1994-11-26 옥사졸린 유도체, 그의 제조방법 및 그것을 함유하는 농원예용의 유해생물방제제 KR950014086A (ko)

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