KR930019634A - 이미다졸릴 치환 페닐아세트아미드 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 먼저 적절히 치환된 페닐아세트산을 이미다졸과 반응시키고, 이어서 생성물을 아미드로 전환시킴으로써 제조하는 이미다졸릴 치환 페닐아세트산 유도체에 관한 것이다. 이 화합물은 의약, 특히 고혈압 및 아테롬성 동맥경화의 치료에 있어서 활성 화합물로 사용할 수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 이미다졸릴 치환 페닐아세트아미드 및 그의 염.상기 식중, A는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬이고, B는 수소, 할로겐, 또는 탄소 원자수 5이하의 퍼플루오로알킬이고, D는 일반식 -, -CO-, -CO-,또는[여기서,은 수소, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,는 수소, 히드록실, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는는 상기 정의 된 바와 같은 의미를 갖고,은 일반식 -(여기서,는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에의해 치환 될 수 있는 벤질 또는 페닐임)의 기이고, a 및 b는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 0,1 또는 2이고,은 수소, 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 히드록실 보호기이고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬, 페닐 또는 티에닐이고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 본지쇄 알킬임〕의 기이고, E는 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 똔느 알콕시카르보닐, 시아노 또는 카르복실이고, L은 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬 또는 페닐에 의해 치환 될 수 있는, 탄소 원자수 8이하의 직쇄 똔느 분지쇄 알킬이거나,또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될 수 있는 원자수 3 내지 12의 시클로알킬이고,은 수소, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,는 일반식 -C()- [여기서,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,는 히드록실, 카르복실, 트리플루오메틸, 할로겐, 니트로, 시아노로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체들에 의해, 또는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐에 의해, 또는 탄소 원자 6내지 10의 아릴에 의해, 또는 S,N 또는 O로 이루어진 군에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 5- 내지 7-원포화 또는 불포화 헤테로사이클 또는 벤조 융합 헤테로사이클에 의해 3회 이하 치환될 수 있는, 탄소 원자수 2내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬(여기서, 상기 치환체들은 할로겐, 니트로, 시아노 히드록실로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 2회 치환될 수 있음)이거나, 또는 일반식 -CO-(여기서,및는및과 동일 또는 상이한 것으로서, 상기및에서 정의된 바와 같은 의미를 갖거나, 또는및는 질소원자와 함께, S,N또는 O로 이루어진 군에서 선택된 2개 이하의 다른 헤테로 원자를 갖는 5- 내지 7-원포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성함)의기에 의해 치환 될 수 있는 알킬이거나, 또는는 각각 탄소 원자수8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시 카르보닐, 히드록실, 카르복실, 트리플루오로메틸 또는 일반식 -CO-(여기서,및는 상기 정의한 바와 같은 의미를 가짐)의 기를 나타내고, T는 탄소 원자수 2내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,은 수소, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내거나, 또는및은 함께 포화 및(또는) 불포화 카르보시클릭 2- 또는 3-원 고리를 형성하고, d는 0,1,2,3 또는 4이고, e는 1,2,3 또는 4이고, f는 1,2,3 또는 4이고, g는 1,2,3,4,5 또는 6이고, h는 0,1,2,3 또는 4이고, i는 2,3,4 또는 5이고,은와 동일 또는 상이한 것으로서 상기에서 정의된 바와 같은 의미를 갖거나 -기를 나타내고,,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 할로겐, 히도록실, 트리플루오로메틸로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체들에 의해, 또는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해, 또는 페녹시 또는 벤질옥시에 의해 3회 이하 치환 될 수 있는 페닐이고,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐임〕의 기이다.
- 제14항에 있어서, A가 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸이고, B가 수소, 불소, 염소, 블롬 또는 탄소 원자수 4이하의 퍼블루오로알킬이고, D가 일반식 -, -CO-, -CO-〔여기서,은 수소, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,는 수소, 히드록실, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이고,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는는 상기 정의된 바와같은 의미를 갖고,은 일반식 -(여기서,는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 각각 탄소 원자수 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될 수 있는 벤질 또는 페닐임)의 기이고, a 및 b는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 0 또는 1이고,은 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 아세틸이고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클록헥실 또는 시클로헵틸, 페닐 또는 티에닐이고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 탄소수 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임〕이 기이고, E가 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실, 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐이고, L이 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이고,이 수소, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄, 분지쇄 알킬이고,가 일반식 -C()-,[여기서,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,는 히드록실, 카르복실, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 블롬으로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체들에 의해, 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐에 의해, 또는 각각 불소, 염소 또는 히드록실로 치환될 수 있는 체닐, 나프틸, 푸라닐, 피롤리디닐, 티에닐, 피리딜, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 디히드로벤조피리닐, 또는 디히드로벤조푸라닐에 의해 2회 이하 치환될 수 있는, 탄소 원자소 2내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 일반식 -CO-(여기서,및는및과 동일 또는 상이한 것으로서, 상기및에서 정의된 바와 같은 의미를 갖거나, 또는및는 질소원자와 함께 모르폴린 고리를 형성함)의 기에 의해 치환될 수 있는 알킬이거나, 또는는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 히드록실, 트리플루오로메틸 또는 일반식 -CO-(여기서,및는 상기 정의된 바와같은 의미를 가짐)의 기를 나타내고, T는 탄소 원자수 6내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,은 수소, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내거나 또는및은 함께 인데닐 또는 플루오레닐 고리를 형성하고, d는 0,1,2 또는 3이고, e는 1,2, 또는 3이고, f는 1,2 또는 3이고, g는 1,2,3,4 또는 5이고, h는 0,1,2 또는 3이고, i는 2,3 또는 4이고,은와 동일 또는 상이한 것으로서 상기에서 정의된 바와 같은 의미를 갖거나, -기를 나타내고,,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 염소, 브롬, 히드록실, 트리플루오로메틸로 이루어진 군에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체들에 의해, 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, 또는 페녹시 또는 벤질옥시에 의해 2회 이하 치환될 수 있는 패닐이고,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐임〕의 기인 이미다졸릴 치환 페닐아세트산 유도체 및 그의 염.
- 제1항에 있어서, A가 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이고, B가 수소, 불소,염소, 또는 탄소 원자수 2이하의 피플루오로알킬이고, D가 일반식 -, -CO-, -CO-또는[여기서은 수소, 또는 탄소수 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,는 수소, 히드록실, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는상기 정의된 바와 같은 의미를 갖고,은 일반식 -(여기서,는 메틸, 에틸, 벤질, p-톨릴 또는 페닐임)의 기이고, a 및 b는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 0 또는 1이고,은 수소, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 프로필, 시클로헥실 또는 페닐이고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기이고, E가 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 또는 메틸이고, L이 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 또는 페닐에 의해 치환 될 수 있는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이고,은 수소, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고가 일반식 -C()-[여기서,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,는 히드록실, 카르복실, 트리플루오로메틸, 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐에 의해, 또는 페닐, 피리딜, 푸라닐, 티에닐, 테트라히드로푸라닐, 또는 피롤리디닐에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 2 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 히드록실, 카르복실 또는 트리플루오로메틸이고, T는 탄소원자수 2 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,은 수소, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,및은 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이거나, 또는및은 함께 인데닐 또는 플루오레닐 고리를 형성하고, d는 0,1 또는 2이고, e는 1,2 또는 3이고, f는 1,2 또는 3이고, g는 1,2,3 또는 4이고, h는 0,1 또는 2이고, i는 2 또는 3이고,은과 동일 또는 상이한것으로서 상기에서 정의된 바와 같은 의미를 갖거나, -기를 나타내고,,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 불소, 히드록실, 트리풀로오메틸에 의해, 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 페닐이고,및는 서로 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 또는 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시카르보닐임〕의 기인 이미다졸릴 치환 페닐 아세트아미드 및 그의 염.
- 치료 용도의 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 페닐아세트산 유도체.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 불활성 용매 중에서, 적절하다면 염기 존재하에 및 적절하다면 보호 기체 분위기 하게 하기 일반식(Ⅲ)의 이미다졸과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 적절하다면, 미리 가수분해 및(또는) 활성화시키고, 이어서 불활성 용매 중에서, 적절하다면 여기 및(또는) 보조제, 예를들면 탈수제의 존재하에 하기 일반식(Ⅴ)의 아미을 사용하여 아민으로 전환시키고, 적절하다면, 치환체 A,B,D 및 E를 통상적인 방법, 예를 들면 환원, 산화, 알킬화 또는 가수분해에 의해 도입시키거나, 또는 다른 기로 전환시키고, 적절하다면, 이성질체를 분리하고 염을 제조하는 경우에는 적당한 염기 똔느 산과 방응시키는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 페닐아세트산 유도체의 제조방법상기 식중, A,B,D,E,L,Z,및는 제1항에 정의된 바와 같고, W는 염소, 브롬 요오드, 토실레이트 또는 메실레이트와 같은 전형적인 이탈기, 바람직하게는 브롬이고, Y는--알킬이다.
- 제5항에 있어서, 아미드로의 전환을 -20℃ 내지 +80℃의 온도에서 수행하는 방법.
- 1종 이상의 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 페닐아세트산 유도체를 함유하는 의약
- 제7항에 있어서, 고혈압 및 아테롬성 동맥경화의 치료를 위한 의약.
- 이미다졸릴 치환 페틸이세트산 유도체를 적절하다면 통상적인 보조제 및 부형제를 사용하여 적절한 제형으로 전환시키는 것을 특징으로 하는, 제7항에 따른 의약의 제조방법.
- 이미다졸릴 치환 페닐아세트산 유도체의 의약 제조를 위한 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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