KR930019633A - 치환 페닐아세트아미드 - Google Patents

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KR930019633A
KR930019633A KR1019930003689A KR930003689A KR930019633A KR 930019633 A KR930019633 A KR 930019633A KR 1019930003689 A KR1019930003689 A KR 1019930003689A KR 930003689 A KR930003689 A KR 930003689A KR 930019633 A KR930019633 A KR 930019633A
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뮐러-글리만 마티아스
드레셀 위르겐
페이 페테르
한코 루돌프
휘브쉬 발테르
크레머 토마스
보익 마르틴
카즈다 스타니슬라프
볼파일 스테판
얄키노글루 외즈칸
크노르 안드레아스
스타쉬 요하네스-페테르
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클로우스 로이터, 귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 치환 페닐아세트산을 이미다졸과 적합하게 반응시키고, 이어서 아미드화시킴으로 제조되는 치환 페닐아세트아미드에 관한 것이다. 치환 페닐아세트산 유도체는 고혈압 및 아테롬성 동맥 경화중의 치료용 의약으로 사용될 수 있다

Description

치환 페닐아세트아미드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 치환 페닐아세트아미드 및 그의 염.
    상기 식에서, A는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬을 나타내고, B는 수소, 할로겐 또는 탄소 원자수 5이하의 피플푸오로알킬을 나타내고, D는 식 - , -CO-, -CO-,
    〔여기에서,은 수소 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,는 수소, 히드록실 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고,및은 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는는 상기 정의한 바와 같고은 식 -(여기에서,는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의하여 치환될 수 있는 벤질 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내고, a및 b는 동일하거나 상이한 것으로서, 0, 1 또는 2를 나타내고,은 수소 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 히드록시 보호기를 나타내고,및은 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬, 페닐 또는 티에닐을 나타내고,및은 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소수 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄〕의 기를 나타내고, E는 수고, 할로겐, 니트로, 히드록실, 틀리플루오로메틸, 틀리플루오로메톡시, 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 또는 알콕시카르보닐, 시아노 또는 카르복실을 나타내고, L은 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬 또는 페닐에 의하여 치환될 수 있는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의하여 치환될 수 있는 탄소 원자수 3 내지 12의 시클로알킬을 나타내고,은 수소 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,는 테트라졸릴을 제외하고, 니트로, 시아노, 할로겐, 히드록실, 틀리플루오로메틸, 카르복실, 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 페녹시, 벤질옥시, 페녹시카르보닐 및 벤질옥시카르보닐로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의하여 최대 3회 치환될 수 있는 페닐을 통하여 결합하고 S, N 및 O로 이루어진 군에서 중에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 7원, 포화 또는 불포화 헤테로사이클 또는 벤조융합된 헤테로사이클을 나타내거나, 또는 하기식
    〔여기에서,은 할로겐 히드록실 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의하여 또는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 최대 3회 치환될 수 있는 페닐을 나타내고, c,d,e및 f는 동일하거나 상이한 것으로서, 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,는 수소, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 탄소 원자수 8이하의 적쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 또는 -CO기, 또는 S.N및 O로 이루어진 군 중에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 7원 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 나타내고,는 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬 또는 벤조〔b〕디옥솔릴을 나타내고,및은 함께 탄소 원자수 3 내지 8의 포화 카르복사이클을 형성하고,및는 동일하거나 상이한 것으로서, 트리플루오로메틸, 또는 히드록실, 카르복실, 틀리플루오로메틸, 할로겐 니트로 및 시아노로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 의하여, 또는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐에 의하여, 또는 동일하거나 상이한 할로겐, 니트로, 시아노 또는 히드록실 치환체, 또는 각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 최대 2회 치환될 수 있는 페닐, 또는 S,N및 0로 이루어진 군중에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 5원 또는 7원 포화 또는 불포화 헤테로사이클에 의하여 최대 3회 치환 될수 있는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 식 -CO-(여기에서,및은및에 대하여 상기 정의한 바와 같고, 이들과 동일 또는 상이하거나, 또는및은 질소 원자와 함께 S, N 및 O로 이루어진 군 중에서 선택된 2개 이하의 헤테로 원자를 추가로 포함하는 5원 또는 7원 포화 또는 불포와 헤테로사이클을 형성함)의 기에 의하여 치환될 수 있는 알킬이거나, 또는및(또는)는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 히드록실, 카르복실 또는 식 -CO-(여기에서,및은 상기 정의한 바와 같음)의 기를 나타냄〕의 기를 나타내거나,및는 질소 원자와 함께 S,N 및 O로 이루어진 군 중에서 선택된 2개 이하의 헤테로 원자를 추가로 포함하는 5원 내지 7원 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, A가 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸을 나타내고, B가 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 탄소 원자수 4이하의 퍼플루오로알킬을 나타내고, D가 식 -, -CO-, -CO-,〔여기에서,은 수소 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,는 수소, 히드록실 또는 탄소 원자수 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고,및는 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 탄소, 원자소 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는는 상기 정의 한바와 같고는 식 -(여기에서,는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 의하여 치환될 수 있는 벤질 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내고, a 및 b는 동일하거나 상이한 것으로, 0 또는 1을 나타내고,은 수소 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아세틸을 나타내고,및은 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸, 페닐 또는 티에닐을 나타내고,및은 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄〕의 기를 나타내고, E가 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 각각 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐을 나타내고, L이 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 또는 페닐에 의하여 치환될 수 있는, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의하여 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸을 나타내고,이 수소 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2가 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시 및 벤질옥시로 이루어진 군 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의하여 최대 2회 치환될수 있는, 피리딜, 모르폴리닐, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐, 퀴놀리닐, 디히드로벤조피라딜 또는 디히드로벤조푸라닐을 나타내거나, 또는 하기식
    〔여기에서은 불소, 염소, 브롬, 히드록실 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군중에서 동일하거나 상이한 치환체에 의하여 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 최대 2회 치환될 수 있는 페닐을 나타내고, c,d,e 및 f는 동일하거나 상이한 것으로, 0,1,2, 또는 3을 나타내고,는 수소, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 또는 -CO-기, 피리딜 또는 모르폴리닐을 나타내고,는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 벤조〔b〕디옥솔릴을 나타내고,및은 함께 시클로펜틸 또는 시클로헥실 고리를 형성하고,및는 동일하거나 상이한 것으로서, 트리플루오로메틸 또는 히드록실, 카르복실, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 브롬, 히드록실 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에의하여 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 최대 2회 치환될 수 있는 페닐을 나타내고, c,d,e 및 f는 동일하거나 상이한 것으로서, 0,1,2 또는 3을 나타내고,는 수소, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 또는 -CO-기, 피기딜 또는 모르폴리닐을 나타내고,는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 벤조〔b〕디옥솔릴을 나타내고,및은 함께 시클로펜틸 또는 시클로헥실 고리를 형성하고,및는 동일하거나 상이한 것으로서, 트리플루오로메틸, 또는 히드록실, 카르복실, 트리플루오로메틸, 불소 염소 및 브롬으로 이루어진 군중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의하여, 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐에 의하여, 또는 불소, 염소 또는 히드록실로 치환될 수 있는 페닐, 피리딜, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피나닐, 퀴놀리딜, 디히드로벤조피라닐 또는 디하드로벤조푸라닐에 의하여 최대 2회 치환될 수 있는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나,또는 식 -CO-(여기에서,및은및에 대하여 상기 정의한 바와 같고, 이들과 동이 또는 상이하거나, 또는및은 질소 원자와 함께 모르폴린 고리를 형성함)의 기에 의하여 치환될 수 있는 알킬이거나, 또는및(또는)는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 히드록실, 카르복실 또는 식 -CO-(여기에서,및은 상기와 정의한 바와같음)의 기를 나타냄〕의 기를 나타내거나,및가 질소 원자와함께 모르폴린 또는 피페리딘 고리를 형성하는 치환페닐아세트아미드 및 그의염.
  3. 제1항에서 있어서, A가 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내고, B가 수소, 불소 염소 또는 찬소 원자수 2이하의 피플루오로알킬을 나타내고, D가 식 -, -CO-, -CO-,
    〔여기에서,은 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,는 수소, 히드록실 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고,및은 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는는 상기 정의한 바와 같고는 식-(여기에서,는 메틸, 에틸, 벤질, P-톨릴 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내고, a 및 b는 동일하거나 상이한 것으로서 0 또는 1을 나타내고,는 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,및은 동일하거나 상이한 것으로서, 시클로프로필, 시클로헥실, 또는 페닐을 나타내고,및은 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄〕의 기를 나타내고, E가 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메록시 또는 메틸을 나타내고, L이 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 페닐에 의하여 치환될 수 있는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 또는 시클로옥틸을 나타내고,이 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고,가 피리딜, 모르폴리닐, 테트라히드로피라닐 또는 테트라히드로푸라닐을 나타내거나, 또는 하기 식〔여기에서,은 불소, 히드록실 또는 트리플루오로메틸에 의하여 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 치환될 수 있는 페닐을 나타내고, c,d,e 및 f는 동일하거나 상이한 것으로서, 0,1 또는 2를 나타내고,는 수소 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 또는 -CO-기, 또는 피리딜을 나타내고,는 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 벤조〔b〕-디옥솔릴을 나타내고,및은 함께 시클로펜틸 또는 시클로헥실 고리를 형성하고,및는 동일하거나 상이한 것으로서, 트리플루오로메틸, 또는 히드록실, 카르복실, 트리플루오로메틸, 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 아실 또는 알콕시카르보닐에 의하여, 또는 식 -CO-에 의하여, 또는 페틸 또는 피리딜에 의하여 치환될 수 있는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 히드록실 똔느 카르복실을 나타냄〕의 기를 나타내는 치환 페닐아세트아미드 및 그의 염.
  4. 치료 용도를 위한 제1항에 따른 치환 페닐아세트아미드.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 우선 불활성 용매 중에서, 적합하다면 염기의 존재 하에, 및 적합하다면 보호 가스 분위기 하에서 하기일반식(Ⅲ)의 이미다졸과 반응시켜서 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 이어서 적합하다면 이 화합물을 먼저 가수 분해 및(또는), 활성화시킨후, 적합하다면 불활성 용매 중에서, 염기 및(또는) 보조제, 예를 들면 탈수제의 존재하에 하기 일반식(Ⅴ)의 아민으로 아미드화시키고, 적합하다면 치환체 A, B, D 및 E를 통상적인 방법, 예를 들면 환원, 산화, 알킬화 또는 가수분해에 의하여 도입시키거나 또는 다른 기로 전환시키고, 적합하다면 이성질체를 분리시키고, 염을 제조하는 경우 적합한 염기 또는 산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 치환 페닐아세트아미드의 제조방법.
    상기식들에서, A, B, D, E, L, Z,및는 제1항에서 정의한 바와 같고, W는 통상적인 이탈기, 예를 들면 염소, 브롬, 요오드, 토실레이트 또는 메실레이트 바람직하게는 브롬을 나타내고, Y는--알킬을 나타낸다.
  6. 제5항에 있어서, 아미드화가 -20℃ 내지 +80℃의 온도 범위에서 수행되는 방법.
  7. 제1항에 따른 1종 이상의 치환 페닐아세트아미드를 함유하는 의약.
  8. 고혈압 및 아테롬성 동맥 경화증의 치료를 위한 제7항에 따른 의약.
  9. 치환 페닐아세트산 유도체를, 적합하다면 통상적인 보조제 및 부형제를 사용하여 투여에 적합한 형태로 제조 하는 것을 특징으로 하는 제7항에 따른 의약의 제조 방법.
  10. 의약의 제조를 위한 제1항에 따른 치환 페닐아세트산 유도체의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930003689A 1992-03-13 1993-03-12 치환 페닐아세트아미드 KR930019633A (ko)

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