KR930012786A - 13-(치환 티오) 아세톡시밀베마이신 유도체, 그의 제조방법 및 농화학적 용도 - Google Patents

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Abstract

하기 식(I)의 화합물 및 그 염은 농원예학적 구충제. 살비제 및 살충제로 유용하다.
[상기 식중, R1은 메틸, 에틸 또는 이소프로필이고, R2은 일킬, 아르알킬, 시클로알킬, 시클로알킬메틸, 아릴, 복소환 또는 복소환-치환 티오이며, R3은 수소, 메틸 또는 에틸이거나, 또는 R2및 R3은 함께 - (CH2)n (식중,n은 3, 4 또는 5이다)이고. A은 방향족 복소환이다.)

Description

13-(치환 티오) 아세톡시밀베마이신 유도체, 그의 제조방법 및 농화학적 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 하기 식(I)의 화합물 및 그의 염,
    [상기 식중, R1은 메틸, 에틸 또는 이소프로필기이고, R2은 탄소수 1∼6의 알킬기 : 탄수소 1∼3의 일킬기가 탄소수 6∼10의 탄소고리형 아릴기 1개 이상에 의해 치환되며 아릴기가 비치환되었거나 메틸 및 에틸기로 구성된 군에서 선택된 치환기 1개 이상에 의해 치환된 아르알킬기 ; 탄소수 3∼6의 시클로알킬기 ; 시클로알킬 부분이 탄소수 3∼6을 시클로알킬메틸기 : 비치환되었거나 메틸기, 에틸기 탄소수 1또는 2의 할로알킬기. 메톡시기, 에톡시기, 할로겐원자 및 아미노기로 구성된 군에서 선택된 치환기 1개 이상에 의해 치환된 고리탄소원자수 6∼10의 탄소고리형 아릴기 ; 1또는 2개 산소원자를 함유하는 5 - 또는 6-원 지환족 고리 가 벤젠고리와 축합된 복소환기 ; 또는 식 R4-S- (식중. R4는 2개 질소원자를 함유하는 6-원 방향족 복소환기이다)의 기이며; R3은 수소원자. 메틸기 또는 에틸기이거나; 또는 R2및 R3은 함께식 - (CH2)n (식중, n은 3, 7또는 5의 정수이다)의 기이고; A은 비치환되었거나 탄소수 1∼4의 알킬기. 메톡시기, 에톡시기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택된 치환기 1개 이상에 의해 치환된 2 또는 3개 질소원자를 함유하는 6-원 방향족 복소환기이다.]
  2. 제1항에 있어서. R2가 탄소수 2∼5의 알킬기; 아릴부분이 탄소수 6∼10을 갖는 아릴메틸기: 탄소수 5 또는 6의 시클로알킬기: 시클로알킬기 시클로알킬 부분이 탄소수5 또는 6을 갖는 시크로알킬메틸기: 비치환되었거나 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 불소원자, 염소원자 및 아미노기로 구성된 군에서 선택된 치환기 1 또는 2개로 치환된 페닐기 또는 2-나프틸기 : 1 또는 2개 산소원자를 함유하는 5-또는 6-원 지환족기와 축합된 벤젠 고리 또는 2개 질소원자를 함유하는 6-원 방향족 복소환기인 화합물
  3. 제1항에 있어서. R3가 산소원자, 메틸기 또는 에틸기인 화합물
  4. 제1항에 있어서. R2및 R3가 함께 트리메틸렌기를 나타내는 화합물
  5. 제1항에 있어서, A가 비치환되었거나 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택된 치환기 1개 이상에 의해 치환된 2 또는 3개 질소원자를 함유하는 6-원 방향족 복소환기인 화합물.
  6. 제1항에 있어서. R2가 탄소수 2∼5의 알킬기; 아릴부분이 탄소수 6∼10을 갖는 아릴메틸기 ; 탄소수 5 또는 6의 시클로알킬기 ; 시클로알킬 부분이 탄소수 5또는 6을 갖는 시클로알킬메틸기, 비치환되었거나 메틸기, 트리플루오로메틸기. 메톡시기, 불소원자, 염소원자 및 아미노기로 구성된 군에서 선택된 치환기 1 또는 2개 치환된 페닐기 또는 2-나프틸기: 1 또는 2개 산소원자를 함유하는 5- 또는 6-원 지환족기와 축합된 벤젠고리 ; 또는 2개 질소원자를 함유하는 6-원 방향족 복소환기이고, R3은 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이며, R2및 R3은 함께 트리메틸렌기를 나타내고, A은 비치환되었거나 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택된 치환기 1개 이상에 의해 치환된 2또는 3개 질소원자를 함유하는 6-원 방향족 복소환기인 화합물.
  7. 제1항에 있어서 R1가 메틸 또는 에틸기인 화합물
  8. 제1항에 있어서, R2가 탄소수 3∼5의 알킬기, 1-메틸벤질기, 비치환되었거나 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 불소원자, 염소원자 및 아미노기로 구성된 군에서 선택된 치환기 1 또는 2개에 의해 치환된 페닐기, 2-나프틸기, 1, 3-벤조디옥솔란-5-일기, 또는 1,4-벤조디옥산-6-일기인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R3가 수소원자인 화합물
  10. 제1항에 있어서, A가 각각 비치환되었거나 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택된 치환기 1 또는 2개에 의해 치환된 3-피리다지닐기, 2-피리다지닐기, 4-피리미디닐기, 2-피라지닐기 또는 1,3,5-트리아진-2-일기인 화합물
  11. 제1항에 있어서. R1은 메틸 또는 에틸기이고, R2은 탄소수3∼5의 알킬기, 1-메틸벤질기. 비치환되었거나 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 불소원자, 염소원자 및 아미노기로 구성된 군에서 선택된 치환기 1또는 2개에 의해 치환된 페닐기, 2-나프틸기, 1,3-벤조디옥솔란, -5-일기, 또는 1,4-벤조디옥산 -6-일기이며, R3은 수소원자이고. A은 각각 비치환되었거나 메틸기, 에틸기. 메톡시기, 에톡시기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택된 치환기 1 또는 2개에 의해 치환된 3-피리다지닐기, 2-피리다지닐기, 4-피리미디닐기, 2-피라지닐기 또는 1. 3. 5-트리아진-2-일기인 화합물.
  12. 제1항에 있어서. R2가 비치환되었거나 페닐기의 2-위치 및/또는 6-위치가 메틸기, 트리플루오로메틸기, 불소원자 및 염소원자로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2개에 의해 치환된 페닐기 또는 이소프로필인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, A가 2-피리미디닐기인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, R1은 메틸 또는 에틸기이고. R2은 비치환되었거나 페닐기의 2-위치 및/또는 6-위치가 메틸기 트리플루오로메틸기. 불소원자 및 염소원자로 구성된 군에서 선택된 치환기 1 또는 2개에 의해 치환된 페닐기 또는 이소프로필이고, R3은 수소원자이며, A은 2-피리미디닐기인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, R2가 이소프로필 또는 페닐기인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, R1은 메틸 또는 에틸기이고, R2은 이소프로필 또는 페닐기이며, R3은 수소원자이고. A은 2-피리미디닐기인 화함물.
  17. 제1항에 있어서, 13-［메틸-2- (2-피리미디닐티오)부티릴옥시］밀베마이신 A4, 13-[페닐-2- (2-피리미디닐티오)아세톡시)밀베마이신 A4, 13-[메틸-2- (2-피리미디닐티오)부티릴옥시］밀베마이신 A3, 13-［페 닐-2- (2-피리미디닐티오) 아세 톡시 ]밀베마이신 A3, 13-［ (2S) -2-페 닐 -2- (2-피리미디닐티오) 아세톡시］ 밀베마이신 A4, 13- [ (2R) -2-페 닐-2- (2-피리미디닐티오) 아세톡시 )밀베마이신 A4, 13- [ (2R) -3-메틸 -2- (2-피리미디닐티오) 부티릴옥시 )밀베마이신 A4, 13-[ (2S) -3-메닐-2- (2-피리미디닐티오) 부티릴옥시)밀베마이신 A4. 및 그의 염인 화합물.
  18. 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 따른 식 (I)의 화합물 또는 그 염 인 구충제, 살비 제 및 살충제 화합물을 농원예학적으로 허용가능한 담체 또는 희석제와 함께 함유하는 구충제, 살비제 및 살충제 조성물.
  19. 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 따른 식 (I)의 화합물 또는 그 염인 찰성 화합물을 식물에 또는 식물의 일부 또는 생식물질에 또는 상기 식물 또는 식물의 일부 또는 생식물질을 포함하는 지역에 살포함을 특징으로 하는 진드기, 기생충 및 곤충에서 선택된 기생동식물에 의한 해로 부터 식물을 보호하는 방법.
  20. 하기 식 (Vl)의 화합물을 환원시켜 하기 식 (la)의 화합물을 수득하고, 식중 R2a가 니트로-치환 페닐기인 경우 식 (la)의 화합물을 환원시켜 식중 R2가 아미노-치환 페닐기인 식 (I)의 화합물을 수득한 후. 임의로 생성 화합물을 염화함을 특징으로 하는 제1항 내지 제17항중의 어느 한 항에 따른 화합물의 제조방법.
    [상기 식중, R1,R3및 A은 제1항에서 정의된 바와 동일하고, R2a은 아미노-치환페닐기가 니트로-치환 페닐기로 대체되는 것 이외는 R2로 표시되는 기 또는 원자를 나타낸다.)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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