KR930009411B1 - 액정 중합체 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

액정 중합체
본 발명은 높은 강도(이방성 변화는 작으면서)를 갖고 있고 용융상태에서 이방성을 나타내는 액정 중합체에 관한 것이다.
용융상태에서 이방성을 나타내는 액정 중합체는 최근 그들의 높은 강도, 높은 내열성, 및 탁월한 성형성 때문에 관심을 끌고 있다. 현재까지 각종의 액정 중합체가 제안되어 있으며, 대표적인 것은 일본 특허 공개공보 소 49-72393 호, 소 50-423223 호 및 소 54-50594 호에 기술되어 있다. 그들 모두는 견고한 단량체로 구성된 골격을 갖고 있어 액정성을 나타내고 높은 강도와 좋은 가공성을 제공한다.
그러나 액정 중합체는 견고한 골격을 갖고 있기 때문에 극히 배향되기 쉽다는 결점을 갖고 있다. 배향하기 쉽기 때문에 배향 및 강도가 이방성을 나타내고 그결과 얻어지는 성형체는 피브릴화하기 쉽다. 이방성을 감소시키기 위한 여태까지의 시도에는 견고한 골격내에 소프트 스페이서의 도입 및 중합체내에 보강물 도입이 있다. 전자에는 강성에서 유래하는 고강도가 손상되고 후자의 경우에는 경량성, 내약품성 및 성형성 같은 수지의 특성이 손상된다. 견고한 중합체의 탁월한 기계적 강도를 손상함이 없이 강도의 이방성을 감소시키는 것은 정밀부품의 치수정밀도를 증가시키고 높은 기계적 강도를 가진 필름을 제조하는데 중요하다.
본 발명자들은 주사슬에 나프틸렌 골격을 가진 중합체는(일본 특허공개공보 소 54-50594 호에 의해 증명되는 것처럼) p-위치 벤젠고리와 나프탈렌 고리로 구성되어 있고 거기에는 소위 소프트 스페이서가 들어 있지 않지만 높은 강도와 우수한 용융 가공성을 갖는다는 것을 인식하고 철저한 연구를 행하였다. 이 연구의 결과 본 발명을 이룩했다. 본 발명은 주사슬에 부착된 2종 또는 그 이상의 나프탈렌기를 가지는 한 성분과 다른 성분으로 구성된 공중합체로 되어 있는, 그의 용융상태에서 이방성을 나타내는 액정 중합체에 관한 것이다.
환언하면, 본 발명은 둘 또는 그 이상의 나프탈렌기를 포함하고 있는 한 주사슬 성분과 다른 성분과의 공중합체이고 용융상태에서 이방성상을 형성할 수 있는 액정 중합체를 제공하는 것이다.
본 발명에 있어 액정 중합체는 중합체 분자사슬이 용융상태에서 규칙적으로 서로 평행으로 배향되는 그런 특성을 지닌 용융가공성 중합체이다. 분자가 이런식으로 배향되는 상태를 액정상태 또는 액정물질의 네마틱상이라 칭한다. 이와 같은 중합체는 분자의 장축을 따라 길고 좁고 납작하고 견고하며 서로 동죽이거나 평행한 복수의 사슬 연장 결합을 갖고 있는 단량체로 구성되어 있다.
여러 종류의 나프탈렌 화합물을 이방성 감소의 목적으로 사용했는가는 분명치 않다. 여태까지는 그들은 통상 강성을 주기 위한 매개체(중간물)로 사용되었다. 몇가지 대표적 예는 일본 공개 특허공보 소 49-72393 호, 소 60-188423 호 및 소 43-106622 호에 기술되어 있다. 여러 이성체를 함유한 나프탈렌 화합물을 도입해도 이방성 감소로 인해 기계적 강도가 현저히 감소되지 않는 것은 놀라운 일이다.
본 발명에서 유리하게 사용될 수 있는 나프탈렌기는 1, 2-위, 1, 3-위, 1, 5-위, 1, 8-위, 2, 3-위, 2, 6-위 및 2, 7-위에서 선택된 2 또는 그 이상의 치환위치에 작용기를 가진 기이다. 작용기는 폴리에스테르 및/ 또는 폴리에스테르 아미드를 형성할 수 있는 어떤 작용기나 좋다. 환언하면, 이 작용기는 히드록실기, 카르복실기, 아미노기 및 에스테르기에서 선택된다.
바람직한 나프탈렌기는 히드록시나프토산, 디히드록시나프탈렌, 및/또는 나프탈렌 디카르복실산이다.
주사슬의 직선성을 가능케하는 것은 2, 6-치환 화합물이다. 이 화합물은 치환기를 포함하는 나프탈렌기의 총량의 50몰% 이상을 차지하는 것이 바람직하다.
나프탈렌기 이외의 성분은 p-위치 페닐기, 4, 4'-비페닐기, 및/또는 다음의 일반식(A)로 표시되는 화합물 및 그의 치환 유도체로 구성되어 있다.
Figure kpo00001
(상기식에서 X는 알킬렌(C1-C4), 알킬리덴(C1-C4), -O-, -S-, -SO-, -SO2- 및 -CO-에서 선택된 기이고, R 및 R'는 히드록실기, 카르복실기와 같은 반응성기 및 그의 에스테르이다).
중합체를 결합하는 단위는 에스테르 및/또는 에스테르 아미드인 것이 바람직하고, 그것은 히드록실기, 카르복실기, 아미노기 및 에스테르기에서 선택된 작용기로 구성되어 있다.
작용기의 바람직한 예는 테레프탈산, 히드로퀴논, p-디아세톡시페닐렌, 및 p-히드록시벤조산과 그들의 에스테르, 4, 4'-디히드록시비페닐, 4, 4'-디카르복시비페닐, 및 4-히드록시-4'-카르복시비페닐과 그들의 에스테르이다. 다른 바람직한 에에는 일반식(A)(여기서 X는 메틸렌, 프로페닐, 또는 -SO2-임)로 표시되는 디히드록시화합물, 디카르복시화합물, 히드록시카르복시화합물, 및 그들의 에스테르가 있다. 더욱 바람직한 예에는 테레프탈산, 히드록시벤조산, 4, 4'-디히드록시비페닐, 4, 4'-디카르복시비페닐 및 그들의 에스테르이다.
나프탈렌기 이외의 이들 매개체는 나프탈렌기를 포함한 총량의 50몰% 이상을 차지하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 얻어진 폴리에스테르 및/또는 폴리아미드에는 필요에 따라 매개체 이외의 소프트 스페이서가 배합될 수 있다. 소프트 스페이서에 대한 상세한 설명은 문헌("Advances in polymer Science", by Lentzet al., Vol. 59, p. 104(1984))에 있다. 소프트 스페이서의 대표적 예에는 폴리메틸렌옥시드, 폴리에틸렌옥시드 및 폴리실옥산 그리고 이들의 공중합체, 예컨대, 폴리알킬렌 테레프탈레이트와 폴리알킬렌 옥시테레프탈레이트 등이 있다.
소프트 스페이서와 같은 작용을 하는 또다른 화합물에는 분자사슬의 각도를 변화시키는 것과 3차원적 직선상을 저지키 위해 매개체속에 치환기를 도입하는 것이 있다. 전자의 예에는 이소프탈산이 있고 후자의 예에는 메틸히드로퀴논, 페닐, 메틸렌, p-위치에서 할로겐으로 치환된 페닐렌, 및 4, 4'-비페닐이 있다. 이들은 효과적인 공중합성 화합물이다.
그의 용융상태에서 이방성을 나타내는 본 발명의 폴리에스테르 및/또는 폴리아미드는 여러 에스테르 형성 공정에 의해 제조될 수 있다.
단량체 화합물은 열교환유체의 부재하에 용융 산분해 반응될 수 있다. 이 반응에서는 단량체를 가열하여 용융물을 형성한다. 반응이 진행함에 따라 고체중합체 입자가 용융물내에 현탁하기 시작한다. 축합반응의 최종단계에서는 반응계를 진공화하여 휘발성 부산물(예컨대, 아세트산 또는 물)의 제거가 용이하게 한다.
본 발명의 액정 폴리에스테르의 제조에는 슬러리 중합공정을 이용할 수도 있다. 이 공정에서는 고체생성물이 열교환 매체내에 현탁물의 형으로 얻어진다.
중합에 어떤 공정이 사용되는 액정 폴리에스테르를 형성하기 위한 유기단량체 반응물은 주위온도에서 단량체의 히드록실기를 에스테르화시킴에 의해 얻어지는 변형(즉, 그들의 저급 아실에스테르의 형으로)으로 사용될 수 있다. 저급 아실기는 약 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 것이 좋다. 바람직하기는 유기단량체 반응물의 아세트산염을 반응에 사용한다. 카르복실산기를 에스테르화하여 얻은 다른 변형(예컨대 페놀에스테르)도 사용될 수 있다.
용융 산분해 및 슬러리 공정 모두에 사용될 수 있는 촉매의 대표적 예에는 산화디알킬 주석(예컨대 산화디부틸주석), 산화디아릴주석, 2산화티탄, 3산화안티몬, 규산알콕시티탄, 티탄알콕시드, 카르복실산의 알칼리금속 및 알칼리 토금속염(예컨대 아세트산아연), 루이스산(예컨대 BF3) 및 할로겐화수소(예컨대 HCl)와 같은 기상 산촉매가 있다. 촉매는 단량체의 총 중량을 기준하여 약 0.001 내지 1중량%, 특히 약 0.01 내지 0.2중량% 사용된다.
본 발명에서 얻어진 방향족 중합체는 보통의 용제에 거의 불용성이고 따라서 용액처리에는 부적당하다. 그러나, 보통의 용융처리에 의해서 잘 실시될 수 있다. 특히 바람직한 방향족 중합체는 5플루오르화 페놀에는 어느정도 용해될 수 있다.
본 발명에서 얻어지는 방향족 폴리에스테르 및/또는 폴리아미드는 통상 약 1, 000 내지 200, 000, 바람직하기는 2, 000 내지 50, 000, 특히 3, 000 내지 25, 000의 분자량을 갖는다.
분자량은 중합체 용액이 형성되지 않는 겔 침투 크로마토그래피 또는 기타 표준법에 의해, 예컨대 압축성형 필름의 말단기가 적외선 분광법으로 구해지는 방법에 의해 구해질 수 있다. 또는 분자량은 5플루오르화 페놀에 용해후 광산란법에 의해 구해질 수 있다. 60℃에서 5플루오르화 페놀에 용해된 방향족 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드의 0.1중량%의 용액은 보통 적어도 약 2.0dl/g, 예컨대 약 2.0 내지 10.0dl/g의 고유점도(I. V.)를 갖고 있다.
본 발명의 액정 중합체에는 기계적 성질을 개선하기 위해 주지의 방법에 의해 각종 첨가제 및/또는 충전제가 첨가될 수 있다.
첨가제는 열가소성 수지 및 열경화성 수지에 통상 첨가되는 그런 물질이다. 그것들은 가소제, 산화방지제, 자외선 안정제, 대전방지제, 방염제, 염료 및 안료, 발포제, 디비닐화합물, 가교결합제(예컨대 과산화물 및 가황제), 및 윤활제(유동성 및 이형성)이다.
충전제에는 유리섬유, 탄소섬유, 금속섬유, 세라믹 섬유, 붕소섬유 및 아스베스토와 같은 무기섬유 ; 탄산칼슘, 고분산성 실리케이트, 알루미나, 수산화알루미늄, 탈크, 운모, 유리박편, 유리구슬, 석영분, 실리카모래, 금속분, 카아본 블랙, 황산바륨 및 하소석고와 같은 입상물 ; 탄화규소, 알루미나, 질화붕소 및 규소와 같은 무기화합물 ; 및 휘스커 및 금속 휘스커가 있다.
그의 용유상태에서 이방성을 나타내는 본 발명의 액정 중합체는 그의 고유강성은 그대로 유지하면서 기계강도의 이방성은 감소되어 있다. 이것은 강성에 기인하는 고강도를 크게 희생시키지 않고 달성되었다. 이 수지조성물은 정밀부품에 대해 탁월한 치수안정성을 제공하고 고기계강도의 필름을 또한 제공하는데 그 까닭은 감소된 분자배향의 이방성 때문이다. 이들 특성때문에 그것은 많은 분야에 사용될 수 있다.
본 발명을 더욱 더 예시하기 위해서(그러나 제한을 위한 것은 아님) 다음의 실시예를 기술한다.
[실시예 1]
교반기, 질소도입구 및 중류관이 장착된 반응기내에 1260부의 4-아세톡시벤조산, 460부의 2-아세톡시-6-나프토산 및 230부의 2-아세톡시-3-나프토산을 도입했다. 이 반응물을 질소류하에 260℃에서 가열했다. 반응을 강렬히 교반하면서 260℃에서 2.5시간동안 그리고 280℃에서 3시간동안 행했다. 반응하는 동안 아세트산을 증류제거했다. 반응온도를 320℃까지 더욱 올리고 질소도입을 중단했다. 반응기를 15분에 걸쳐 점차적으로 0.1mmHg까지 배기했다. 이 온도와 압력을 유지하면서 교반을 1시간동안 계속했다.
얻어진 중합체는 고유점도 5.1을 가진 것을 알았다(5플루오르화 페놀 0.1중량% 용액중 60℃에서). FT-IR 분광측정(KBr법)에 의하면, 방향족 폴리에스테르 결합에 기인하는 C=0 피이크가 1750-1에서 나타나고 단량체에 대응하는 피이크가 소실하는 사실에 의해 폴리에스테르의 생성이 확인되었다.
그 위에 얻어진 중합체는 분극현미경하 홋스테이지상에서 용융되었을 때 네마틱 액정의 모양을 나타냈다. 그래서 얻어진 중합체는 그의 용융상태에서 이방성을 나타내는 것이 확인되었다.
그렇게 얻어진 중합체를 액제 질소로 냉각하면서 섬유성 분말로 분쇄했다. 그 분말을 120×120×2mm의 정방형판(일면의 중심에 측방 게이트를 가진)으로 사출성형했다. 100 내지 150℃에서의 선팽창계수와 흐름에 평행하는 또한 수직되는 방향에서의 요곡강도를 측정했다. 그 결과를 표 1에 도시했다.
[실시예 2 내지 6 및 비교실시예 1 내지 3]
몰비를 표 1에 표시한 것처럼 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 하여 중합체를 제조했다. IR 분광측정을 행하고 고유점도를 측정했다. 용융상태에서의 이방성을 측정했다. 선팽창계수 및 요곡강도를 상기와 같이 제조된 시험편에 대해 측정했다. 그 결과를 표 1에 표시했다.
[표 1]
Figure kpo00002
*비교실시예, MD : 흐름에 평행, TD : 흐름에 수직

Claims (5)

1, 2-위, 1, 4-위, 1, 5-위, 1, 8-위, 2, 3-위, 2, 6-위 및 2, 7-위에서 선택된 2 또는 그 이상의 치환위치에서 주사슬에 부착되어 있는 나프탈렌기를 2종 이상 주사슬에 가진 한 성분과 다른 성분의 공중합체이고, 2, 6-위 이외의 위치에서 치환된 나프탈렌기의 양이 총 나프탈렌기의 양의 50몰% 이하이고, 분자량이 1, 000 내지 200, 000이며, 용융상태에서 이방성상을 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 아미드 액정 중합체.
제 1 항에 있어서, 나프탈렌기가 히드록실기, 카르복실기, 아미노기 및 에스테르기에서 선택된 1종 또는 2종류의 작용기를 가진 단량체로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 액정 중합체.
제 1 항에 있어서, 나프탈렌기 이외의 중합체 성분이 페닐기 및/ 또는 4, 4'-비페닐기로부터 선택된 1종 또는 1종 이상의 기의 조합인 것을 특징으로 하는 액정 중합체
제 3 항에 있어서, 페닐기는 히드록실기, 카르복실기, 아미노기 및 에스테르기에서 선택된 1종 또는 2종의 작용기를 p-위치에 갖고 있는 화합물로 구성되어 있는 것을 특징으로 하는 액정 중합체.
제 3 항에 있어서, 4, 4'-디페닐기는 히드록실기, 카르복실기, 아미노기 및 에스테르기에서 선택된 1종 또는 2종의 작용기들을 가진 화합물로 구성되어 있는 것을 특징으로 하는 액정 중합체.
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