KR930008763B1 - Cosmetic composition - Google Patents

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Abstract

A cosmetic composition is composed of 0.01-1 wt.% of extract of artemisia, 0.0005-0.5 wt.% of, (-)-epigallocatechin gallate as a fat soluble flavonoid, 0.0005-0.5 wt.% of galangin as a water soluble flavonoid, and phytic acid which is prepd. from sesame seeds. (-) -Epigallocatechin gallate is extd. from green tea, and galangin is extd. from A pinia officinarum radix. Pref. the compsn. is a mixt. of (-)-epigallocatechin gallate and galangin (2:3 - 3:2). The compsn. is useful in the prepn. of skin cosmetic products e.g. cream, or lotion and hair products, e.g. shampoo or hair rinse. The compsn. removes hazardous organic free radicals and activated oxygen species.

Description

화장료 조성물Cosmetic composition

본 발명은 쑥추출물, 플라보노이드 및 피틴산을 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition containing mugwort extract, flavonoids and phytic acid.

피부는 항상 수분을 함유하고 있다. 그래서 어떤 원인에 의해서 피부의 수분이 부족하게 되면 피부는 건조하고 푸석푸석해 진다. 반면에, 수분이 많으면 부은 것 같은 상태가 되어 버린다. 따라서 적당한 양의 수분이 피부에 포함되어 있으면 촉촉하고 윤기있는 피부상태가 된다. 피부의 수분은 혈액순환과 체액의 흐름에 따라 좌우되는 것으로 전신질환, 피로, 수면부족, 스트레스등에 의해서 영향을 받는다. 따라서 피부를 촉촉하게 하기 위해서는 피부의 혈액순환이 잘 되어야 좋다.The skin always contains moisture. Therefore, if the skin is deficient due to some cause, the skin becomes dry and loose. On the other hand, when there is much moisture, it will be in a swollen state. Therefore, when a proper amount of moisture is contained in the skin, the skin becomes moist and shiny. Moisture in the skin depends on blood circulation and body fluid flow and is affected by systemic diseases, fatigue, lack of sleep, and stress. Therefore, in order to moisturize the skin, the blood circulation of the skin should be good.

또한, 생체막은 인지질 이중막과 이 속에 묻혀 있는 단백질 분자등으로 구성된다. 일반적으로 인지질 이중막은 세포막의 고착된 기질 구조를 가지며, 단백질 분자는 기능성 요소로 작용한다. 생체막은 한정된 크기와 형태 및 미세환경등의 구분을 제공하는 것으로 세포내의 살아있는 물질을 조직화하여 유동성의 2차원적 세포물질을 생성하고 용질을 제어 투과시킨다. 동물의 세포막은 전형적으로 40-50%의 지질과 50-60%의 단백질로 구성되어 있다.In addition, the biofilm consists of a phospholipid bilayer and protein molecules buried therein. Phospholipid bilayers generally have a fixed matrix structure of cell membranes, and protein molecules act as functional elements. Biofilms provide a distinction in size, shape, and microenvironment, and organize living materials in cells to create fluid two-dimensional cellular materials and control solutes. Animal cell membranes typically consist of 40-50% lipid and 50-60% protein.

덧붙여, 생체세포에서는 호흡을 통하여 소모되는 산소의 양에 비례하여 각종 유리기 산소가 발생한다. 이 유리기 산소는 대부분 유해한 활성산소이다. 이들 유해한 활성산소는 생체내의 자기 방어기구에 의해서 대부분 소멸되지만 일부분의 산소는 이 생체 방어기구를 새어 나가서 각종의 생체막에 있는 불포화지방산을 공격하여 과산화지질을 형성한다. 그 결과 세포의 활력이 감소되어 진다. 그리고, 생성된 과산화지질의 대부분은 독성이 낮은 옥시산(Hydroxy acid)로 환원된다. 그러나 여기에서도 일부분의 과산화지질은 환원되지 않고 새어나가서 분해되어 말론디알데히드를 생성시킨다. 이 말론디알데히드는 그 주변에 있는 생체고분자, 예컨데 효소분자등과 비특이적으로 결합하여 리포푸신이라는 색소를 생성하게 하는데, 노화의 정도에 비례하여 이 색소의 세포내 축적이 증가한다. 이 일련의 유리기 연쇄반응 산물에 의한 생체막의 손상과 말론디알데히드와 단백질과의 비특이적 결합이 바로 각종 성인병 및 노화의 원인이라고 알려져 있다. 간단히 말해서 생체세포는 자외선을 비롯하여 의약품, 식품첨가물, 잔류 농약등의 화학물질에 노출되어 항시 과잉의 활성산소가 생성되고 있으며, 나이가 들면서 점차 방어능력이 떨어져 결국에는 세포막의 손상, 지질과산화등이 관여하여 노화의 원인이 되는 것으로 알려져 있으며[참조 : B.E.Levibovitz and B.W.Siegel, J.Gerontol., 35-45, 1980], 특히 활성산소중 일중항산소는 직접적인 세포손상의 주원인으로 밝혀지고 있다.[참조 : R.M.Tyrrell, Photochem. Photobiol., 49(4), 407-412, 1989].In addition, various free radicals are generated in living cells in proportion to the amount of oxygen consumed through respiration. This free radical is mostly harmful free radicals. Most of these harmful free radicals are destroyed by the self defense mechanisms in vivo, but a part of the oxygen leaks out of the biological defense mechanisms to attack unsaturated fatty acids in various biological membranes to form lipid peroxide. As a result, the vitality of the cells is reduced. And, most of the produced lipid peroxide is reduced to low toxicity hydroxy acid (Hydroxy acid). However, even here, some of the lipid peroxide is not reduced but is leaked and decomposed to produce malondialdehyde. This malondialdehyde binds nonspecifically with biopolymers, such as enzyme molecules, to produce a pigment called lipofucin, which increases the intracellular accumulation of the pigment in proportion to the degree of aging. Damage to the biofilm and nonspecific binding of malondialdehyde and protein by this series of free radical chain reaction products are known to cause various adult diseases and aging. In short, living cells are exposed to ultraviolet rays, chemicals such as pharmaceuticals, food additives, and residual pesticides to produce excess free radicals.As they age, they gradually lose their protective ability and eventually damage cell membranes and lipid peroxidation. BELevibovitz and BWSiegel, J. Gerontol., 35-45, 1980. In particular, singlet oxygen in active oxygen has been found to be a major cause of direct cell damage. See: RMTyrrell, Photochem. Photobiol., 49 (4), 407-412, 1989].

본 발명자들은 피부에 유해한 유기 자유 라디칼을 잘 소거하여 피부노화를 억제할 수 있으며, 또한 피부의 혈액순환을 촉진하여 피부에 탄력과 윤기를 줄 수 있는 화장료를 제공하고자 연구한 결과, 유기 자유라디칼 소거능이 탁월한 플라보노이드류와 쑥추출물 및 피틴산을 함유하는 화장료에 의해 상기한 목적을 달성할 수 있음을 발견하였다.The inventors of the present invention can suppress skin aging by well eliminating organic free radicals harmful to the skin, and also to provide a cosmetic that can give elasticity and shine to the skin by promoting blood circulation of the skin, resulting in organic free radical scavenging ability. It has been found that the above-mentioned object can be achieved by the cosmetics containing these excellent flavonoids, mugwort extract and phytic acid.

즉, 본 발명에 따르면, 유해한 활성 산소류로부터 생체를 보호하는 탁월한 활성과 우수한 혈액순환 촉진 작용을 갖는, 쑥추출물, 플라보노이드 및 피틴산을 함유하는 조성물이 제공된다.That is, according to the present invention, there is provided a composition containing mugwort extract, flavonoids and phytic acid, which has excellent activity of protecting the living body from harmful active oxygen species and excellent blood circulation promoting action.

본 발명의 화장료 조성물에 사용된 쑥(한방명 :艾葉, 학명 :Artemisia princeps var, orientalis Hara)은 국화과(Compositae)에 속하는 다년생 식물로, 생명력이 강하며 산야, 길가등에서 쉽게 구할 수 있다. 쑥은 그 종류 또한 다양하며, 예로부터 이뇨, 정혈, 해독, 소염, 조압, 진정 및 강장작용을 가지고 있어 의약뿐만 아니라 피부미용 및 건강식품으로서도 널리 이용되고 있다.[참조:생약연구회, 현대생약집170(1985) : 相賀徹夫, 중약대사전 6(1), 234-238, 1985]Mugwort used in the cosmetic composition of the present invention (Original name: エ 葉, scientific name: Artemisia princeps var, orientalis Hara) is a perennial plant belonging to the Asteraceae (Compositae), has a strong vitality and can be easily obtained from the field, road and road. Mugwort is also a variety of varieties, and since ancient times have diuretic, blood, detoxification, anti-inflammatory, pacifying, soothing and tonic action, it is widely used not only in medicine, but also in skin care and health food. 170 (1985): 相 賀 徹夫, Chinese Dictionary of Chinese Medicine 6 (1), 234-238, 1985]

쑥에는 미네랄, 비타민등이 풍부하고 정장작용이 크며, 변비에도 잘 듣는다. 또 조직, 장기의 기능을 정상으로 유지하며 공해 물질과 노폐물이 머물지 않도록 내 보내고 혈액을 정화하는 역할과 모세혈관 순환촉진 및 세포대사 순환촉진 작용을 한다. 뿐만 아니라 쑥은 결합조직을 부활하고, 말초혈관을 확장하여 혈액 순환을 개선하고 세포의 중간대사를 왕성하게 하여 피부의 조직을 건강하게 하며 혈색을 좋게하는 성질이 있다. 쑥에는 세스퀴테르펜등의 정유나 탄닌, 칼륨염등의 미네랄이 함유되어 있어 소염, 지혈, 해열, 이뇨, 보온등의 효과가 있는 유익한 식물이다. 그런것들이 복합적으로 작용하여 건위에도 효과가 있다. 지금까지 여러나라에서 쑥의 종류별 성분, 특성 및 그 약리작용에 관한 연구가 많이 수행되어 왔으며, 특히 이담, 해열 및 항염증작용을 지닌 쿠마린(coumarin)유도체와 항말라리아, 구충작용 및 피임제 성분의 세스퀴테르펜락톤(sesquiterpene lactone)류, 그리고 항균, 소염작용을 지닌 정유(essential oil)에 관한 연구보고가 있으며, 그외 플라보노이드 물질, 애엽의 항균작용, 기관지확장, 모세혈관 확장작용등에 관한 연구보고가 있다. 그러나 쑥 추출물을 (-)-에피갈로카테친 갈레이트, 갈랑긴, 피틴산에 함유시킨 화장료의 조성물에 대한 보고는 없었다. 본 발명자는 쑥의 약효에 주목하여 통상 알려진 방법에 따라 분획실험을 하였다. 사철쑥(A.capillaris Thunberg)과 약쑥(A.asistica Nakai)으로부터 쿠마린 유도체가 함유된 분획을 얻었다. 상세히는 건조된 쑥 지상부를 메탄올로 실온에서 침적, 추출하여 얻은 총 추출액에 아세톤을 가하여 침전부를 제거하고 난 다음 가용부를 농축하여 잔사를 얻은 후 다시 메탄올에 녹이고 여기에 헥산을 가하여 정유와 엽록소를 제거하고 하층부를 얻었다. 이 분획을 하루동안 방치하여 침전물을 제거하고 얻은 여액을 클로로포름/메탄올(100:1)을 용출용매로 하는 실리카겔 칼럼 크로마토그래피하여 쿠마린 유도체를 분리하였다. 이의 항균력을 시험한 결과 Staphylococcus aureus 6549P에 대한 강한 항균력이 관찰되었다.Wormwood is rich in minerals and vitamins, and has a large suit function, and listens well to constipation. In addition, it keeps the function of tissues and organs normal, releases pollutants and wastes, and cleanses blood, promotes capillary circulation, and promotes metabolic circulation. In addition, mugwort has the property of resurrecting connective tissue, expanding peripheral blood vessels to improve blood circulation, vitalizing the metabolism of cells, making skin tissue healthy and improving color. Wormwood contains essential oils such as sesquiterpenes, minerals such as tannins and potassium salts, and is a beneficial plant with effects such as anti-inflammatory, hemostatic, antipyretic, diuretic and warmth. They work in combination and are effective for health. Many studies have been conducted on the components, characteristics, and pharmacological effects of mugwort in many countries. Especially, cesses of anti-malarial, antiparasitic and contraceptives have the effect of coumarin derivatives having edema, antipyretic and anti-inflammatory effects. There are research reports on sesquiterpene lactones, essential oils with antibacterial and anti-inflammatory properties, and other research reports on flavonoids, antibacterial activity of the lobe, bronchial dilation, and capillary dilation. . However, there were no reports of cosmetic compositions containing mugwort extract in (-)-epigallocatechin gallate, galangin, phytic acid. The present inventors conducted the fractionation experiments according to the known methods, paying attention to the efficacy of wormwood. A fraction containing coumarin derivatives was obtained from A. capillaris Thunberg and A. asistica Nakai. Specifically, acetone was added to the total extract obtained by dipping and extracting the dried mugwort from methanol at room temperature at room temperature to remove the precipitate, and then the soluble portion was concentrated to obtain a residue. The residue was dissolved in methanol and hexane was added thereto to remove essential oil and chlorophyll. And the lower layer was obtained. This fraction was left for one day to remove the precipitate, and the filtrate was separated by silica gel column chromatography using chloroform / methanol (100: 1) as the eluent to separate the coumarin derivative. The antimicrobial activity of Staphylococcus aureus 6549P was observed.

또한 사철쑥으로부터 정유성분을 분리하기 위해 먼저 쑥을 수증기 증류하여 정유성분을 얻었고, 여기에 5%탄소소다, 5%수산화나트륨을 처리하여 얻은 중성분획을 n-헥산을 용출용매로 하는 활성 알루미나를 이용, 크로마토그래피하여 아줄렌유도체를 분리하였다. 이의 세포보호효과를 공지의 방법인 광용혈실험에 따라 실시한 결과 높은 세포 보호활성을 나타내었다.In addition, steam was distilled from the mugwort to separate the essential oil component from the cedar mugwort, and the essential oil component was obtained, and the heavy component obtained by treatment with 5% carbon soda and 5% sodium hydroxide was used as an eluent as an eluent. Chromatography was used to separate the azulene derivatives. Its cytoprotective effect was performed according to the known method of photohemolysis, which showed high cytoprotective activity.

본 발명의 쑥 추출물은 또한 피부로 흡수되면 피부의 혈액순환이 잘 되게 하는 특성이 있다. 혈액순환이 잘 되면 피부에 필요한 산소나 영양을 충분히 운반해 주고 불필요한 노폐물을 운반해 준다. 혈액순환이 나쁘면 피부의 수분이 적어지므로 건조한 피부가 되고 꺼칠꺼칠해 지기 쉬운데 쑥추출물은 수분의 양을 적당히 유지하며 팽팽하고 보기좋은 피부를 유지하게 하는 특성이 있다. 즉 말초혈관의 혈액순환이 잘 되어 피부의 신진대사가 왕성하게 된다.Mugwort extract of the present invention also has the property to make the blood circulation of the skin well when absorbed into the skin. Good blood circulation carries enough oxygen and nutrients to your skin and carries unnecessary waste. If the blood circulation is bad, the skin's moisture is less, so it becomes dry skin and vulnerable. Mugwort extract has the property of keeping the amount of moisture moderately and keeping the skin taut. In other words, the blood circulation of peripheral blood vessels is good and the skin metabolism is active.

본 발명자는 동의보감, 본초강목등에서 노화방지 효과와 관련있는 생약을 찾아내어 동물실험에 의한 항산화활성을 검색한 바 있었다. 그 결과, 녹차에서 추출한 (-)-에피갈로카테친갈레이트, 고량강에서 추출한 갈랑긴등 다수의 플라보노이드가 유기 자유라디칼을 제거하는 활성, 즉 유해한 활성산소류로부터 세포를 보호하는 활성이 강력함을 알아낸 바 있으며, 또한 소수성인 갈랑긴을 친수성인 (-)-에피갈로카테친갈레이트와 조합했을 때 유해한 활성산소 소거능이 단독 사용시보다 월등하게 상승됨을 발견한 바 있다. 본 발명자의 연구에 의하면 갈랑긴과 같은 지용성의 플라보노이드들은 대부분 세포의 구성 성분인 지질의 소수성 영역에 대해 강환 친화성을 가진다. 지용성 플라보노이드는 지질 특히 인지질의 소수성 사슬들속에 쉽게 끼어들어 혼합 미쎌 형태의 멤브레인(membrane)을 형성한다. 이때 인지질의 수용성 머리부분에 친수성인 플라보노이드, 예를들면 (-)-에피갈로카테친갈레이트를 공존 시키면 지용성인 플라보노이드와의 상호협동작용에 의해 유해한 활성산소 소거능이 한층 증가되어진다. 이는 인지질막에 끼워진 지용성 플라보노이드가 지질막에 대해 항산화능을 나타내는 동안 수용성의 환원성 물질, 즉 친수성 플라보노이드로부터 전자를 공급받아 재생을 끝내고, 이것은 다시 효율이 높은 생리 활성 상태에 있게 되기 때문인 것으로 판단된다.The present inventors searched for the antioxidative activity by animal experiments by finding herbal medicines related to anti-aging effects in synonymous bogam, herb, etc. As a result, many flavonoids, such as (-)-epigallocatechin gallate extracted from green tea and galangin extracted from high-volume steel, remove organic free radicals, ie, protect cells from harmful free radicals. In addition, when the hydrophobic galangin is combined with the hydrophilic (-)-epigallocatechingallate, it has been found that harmful free radical scavenging ability is significantly higher than when used alone. According to the research of the present inventors, fat-soluble flavonoids, such as galangin, have a cyclic affinity for the hydrophobic region of lipid, which is a component of most cells. Fat-soluble flavonoids readily intercalate into the hydrophobic chains of lipids, especially phospholipids, to form a mixed micelle type membrane. At this time, coexistence of hydrophilic flavonoids, such as (-)-epigallocatechingallate, in the water-soluble head of phospholipids increases the harmful free radical scavenging ability by the cooperative interaction with the fat-soluble flavonoids. This is because the fat-soluble flavonoids embedded in the phospholipid membrane are supplied with electrons from a water-soluble reducing substance, that is, hydrophilic flavonoids, and end up regenerating while exhibiting antioxidant activity against the lipid membrane, which is in a highly efficient physiologically active state.

한편, 한방 본초서를 보면 생약, 즉 한약재를 다룰 때 가능한 철(鐵)을 피하여야 한다고 되어 있다. 철이온, 특히 Fe3+은 항산화물의 활성을 저하시키는 작용이 있다.On the other hand, herbal medicines are said to avoid the possible iron when dealing with herbal medicines, that is, herbal medicines. Iron ions, in particular Fe 3+ has the effect of reducing the activity of the antioxidant.

최근에 철이온의 역할에 대한 연구가 많이 진행 되었는데 이에 따르면 철을 촉매로 하는 반응은 생체물질의 산화적 손상에 결정적인 역할을 하는데, 이들 반응은 가끔 산소의 활성화를 포함하여 더욱 반응성 있는 연쇄반응의 활성화에 관여한다.Recently, much research has been conducted on the role of iron ions, which suggests that iron-catalyzed reactions play a decisive role in the oxidative damage of biomaterials. These reactions sometimes involve more reactive chain reactions, including the activation of oxygen. Is involved in activation.

지질과산화 반응은 철(Ⅲ)이온을 촉매로 한 경로를 통해서도 일어날 수 있는데 피틴산은 철(Ⅲ)이온과 결합하여 철(Ⅲ)이온에 의해 촉매되는 산화 반응을 효과적으로 억제한다. 피틴산은 특히 비타민 C의 안정제로 유용한 것으로 알려져 있다. 피틴산은 씨앗이나 종자의 외피 및 씨눈에 많이 함유되어 있으며 이노시톨에 여섯 개의 인산에스테르가 결합된 구조를 하고 있으며, 철(Ⅲ)이온에 촉매되는 펜톤(Fenton)반응을 억제하고, 하버-바이스(Harber-Weiss)사이클에서 히드록시라디칼이 생성되는 것을 막아준다.Lipid peroxidation reactions can also occur through a route catalyzed by iron (III) ions, and phytic acid binds to iron (III) ions to effectively inhibit the oxidation reaction catalyzed by iron (III) ions. Phytic acid is known to be particularly useful as a stabilizer of vitamin C. It contains a lot of phytic acid in the seeds and seeds, and has a structure in which six phosphate esters are bound to inositol, inhibits the Fenton reaction catalyzed by iron (III) ions, and harber-vice. Weiss) prevents the production of hydroxy radicals in the cycle.

종래 공지된 문헌에 따르면 통상이 조건에서 환원제로 작용하는 비타민 C는 철이온이 미량만 존재하여도 강력한 산화제로 작용하게 된다. 이때 피틴산을 함유시키면 철이온을 효과적으로 킬레이트화하여 산화제로 작용하는 것을 막아준다. 또한 비타민 C와 비타민 E를 혼용 사용시에는 소수성인 비타민 E가 지질막의 내부로 끼어들어 막지질을 안정화하며 수용상에 존재하는 비타민 C와의 상호협동작용에 의해 상승효과를 나타낸다고 알려져 있다.According to the conventionally known literature, vitamin C, which normally acts as a reducing agent under these conditions, acts as a strong oxidizing agent even when only a small amount of iron ions are present. At this time, if phytic acid is contained, it effectively chelates the iron ions to prevent it from acting as an oxidizing agent. In addition, when vitamin C and vitamin E are used in combination, it is known that hydrophobic vitamin E intercalates into the lipid membrane to stabilize membrane lipids and has a synergistic effect by mutual co-action with vitamin C present in the aqueous phase.

이와 유사하게 본 발명의 (-)-에피갈로카테친갈레이트는 천수성인 성질이 있어 생체막의 바깥쪽인 수용상에 존재하게 되며, 갈랑긴의 경우 소수성이 강하므로 막의 안쪽으로 끼여들어 막의 산화적 손상에 대해 상승적으로 작용한다.Similarly, the (-)-epigallocatechin gallate of the present invention has a property of being water and is present in the water-receiving phase of the outer membrane of the biological membrane. Act synergistically against damage.

이러한 효과는, 본 발명에서와 같이 쑥 추출물, (-)-에피갈로카테친갈레이트, 갈랑긴, 피틴산을 혼용가용하면 더욱 상승하게 된다. 생체막에 대한 안정화 작용은 이들의 상승적인 항산화작용 및 지질과산화 억제작용으로 설명될 수 있다.This effect, as in the present invention is further increased by using a mixture of mugwort extract, (-)-epigallocatechin gallate, galangin, phytic acid. Stabilizing action on the biofilm can be explained by their synergistic antioxidant action and lipid peroxidation inhibitory action.

본 발명의 플라보노이드, 특히 (-)-에피갈로카테친갈레이트 및 갈랑긴은 지질 이중층 혹은 막 표면에서 일중항산소를 소거하거나 라디칼 연쇄반응의 종결에 참여하는 항산화제로 작용한다. 비이온 계면활성제를 사용한 플라보노이드, 특히 갈랑긴의 가용화 및 형광현미경 관찰은 통한 세포막에 대한 친화성 시험은 소수성인 갈랑긴이 세포막의 지질 이중층 속에 삽입되어 막을 안정화 하고 있음을 나타내었다. [참조 : Soo-Nam Park, et al., Korean J.Ginseng Sci., Vol.14, No.2,191-199(1999)].Flavonoids of the invention, in particular (-)-epigallocatechingallate and galangin, act as antioxidants to eliminate singlet oxygen at the lipid bilayer or membrane surface or to participate in the termination of radical chain reactions. Solubilization and fluorescence microscopy of flavonoids, especially gallangins, with nonionic surfactants showed that the affinity test for cell membranes showed that the hydrophobic gallanges were inserted into the lipid bilayer of the cell membrane to stabilize the membrane. See, Soo-Nam Park, et al., Korean J. Ginseng Sci., Vol. 14, No. 2,191-199 (1999).

본 발명에서 사용되는 피틴산은 아래의 방법에 의해 제조된다.The phytic acid used in the present invention is produced by the following method.

시중에서 구할 수 있는 참깨를 볼밀(ball mill)이나 모르타르(mortar)등으로 충분히 마쇄해 준다. 산으로 처리하고 아지믹서(agi-mixer)로서 실온에서 10분 내지 10시간 바람직하게는 0.5 내지 5시간동안 1000 내지 8000rpm으로 교반해 준다. 여과 또는 원심분리한 후 여액에 중조수를 가해 액성을 pH 7 내지 8로 조정하고 방치하면 조피틴산염, 즉 피틴산염-단백질의 복합물이 침전된다. 중조수의 농도는 5 내지 25%이며 적당하기로는 10 내지 15%이다. 피틴산염-단백질 착물 형태로 이루어진 조피틴산염은 여과나 원심분리등의 조작에 의해 분리되며, 물, 메탄올로 세척한 후 건조한 다음 진한 무기산에 용해 후 물을 가해 용액의 pH를 1이 되도록 하고 단백질을 변성시킬 수 있는 포름알데히드 혹은 에테르를 가하고 정제를 위해 실리카겔을 적당량 가한다.Commercially available sesame seeds are ground with a ball mill or mortar. The acid was treated with agi-mixer and stirred at 1000 to 8000 rpm for 10 minutes to 10 hours, preferably 0.5 to 5 hours, at room temperature. After filtration or centrifugation, sodium bicarbonate is added to the filtrate to adjust the liquidity to pH 7-8, and the crude precipitates, ie phytate-protein complexes, are precipitated. The concentration of sodium bicarbonate is 5 to 25% and suitably 10 to 15%. The crude phytate, in the form of a phytate-protein complex, is separated by filtration or centrifugation, washed with water and methanol, dried, dissolved in a concentrated inorganic acid, and water is added to make the pH of the solution 1 Formaldehyde or ether, which can modify denaturation, is added and silica gel is added in an appropriate amount for purification.

원심분리 또는 여과하여 고형분을 제거하고 여과액에 다시 수산화나트륨 용액을 천천히 가해 pH를 7 내지 8에 조정한 후 냉온에서 3 내지 24시간 방치해 두면 회백색의 침전물이 생긴다.The solids are removed by centrifugation or filtration, and sodium hydroxide solution is slowly added to the filtrate to adjust the pH to 7 to 8, and left at cold temperature for 3 to 24 hours to form an off-white precipitate.

침전물을 여과 혹은 원심분리하여 회수하면 고형분의 피틴산염이 얻어진다.The precipitate is recovered by filtration or centrifugation to obtain solid phytate.

혹은 상술한 수산화나트륨용액 대신 중조수를 가한 후 pH를 4 내지 5로 조정하고 에테르로 추출, 건조하면 고체상의 피틴산염이 얻어진다.Alternatively, sodium bicarbonate water is added instead of the sodium hydroxide solution described above, and then the pH is adjusted to 4-5, extracted with ether, and dried to obtain a solid phytic acid salt.

피틴산염을 피틴산으로 바꾸기 위해 이온교환 처리방법을 사용하는데, 전술한 조작에 의하여 얻어진 피틴산염을 수용액에 잘 분산한 후 강산성 양이온 교환수지를 통과한 후 그 분획을 수집하고 50℃이하의 온도에서 감압농축하면 점성의 액체상의 피틴산이 얻어진다.The ion exchange treatment method is used to convert the phytic acid salt to the phytic acid. The phytic acid salt obtained by the above-mentioned operation is well dispersed in an aqueous solution, passed through a strong acid cation exchange resin, the fractions are collected, and the pressure is reduced at a temperature of 50 ° C. or lower. Concentration gives viscous liquid phytic acid.

본 발명에서 사용된 (-)-에피갈로카테친갈레이트는 녹차에서 얻을 수 있다. 녹차에 물을 가하고 70- 80℃로 가열 추출하고 식힌 후 여과하여 추출액을 얻고, 그 추출액에 같은 중량의 초산에칠, 1-부탄올, 2-부탄올 또는 2-부탄온을 가해서 추출분획하여 유기용매 추출액을 얻고, 그 유기용매 추출액을 감압농축한 후 다시 클로로포름-메탄올(1:1) 혼합액에 용해하고 세파댁스 LH-20칼럼에서 분리한다. 용출된 각 분획을 발색시약(바닐린 2g+에탄올 50ml+염산 25ml)로서 정성하여 (-)-에피갈로카테친갈레이트가 함유된 분획을 모아 진공 농축, 건조하여 (-)-에피갈로카테친갈레이트를 얻는다.The (-)-epigallocatechin gallate used in the present invention can be obtained from green tea. Water was added to the green tea, and the mixture was heated and extracted at 70-80 ° C., cooled, and filtered to obtain an extract. The extract was extracted with an equal weight of ethyl acetate, 1-butanol, 2-butanol or 2-butanone, and extracted with an organic solvent. The extract is obtained, the organic solvent extract is concentrated under reduced pressure, and then dissolved in a chloroform-methanol (1: 1) mixed solution and separated from the Sephatax LH-20 column. Each of the eluted fractions was developed as a color developing reagent (vanillin 2g + ethanol 50ml + hydrochloric acid 25ml), and the fractions containing (-)-epigallocatechingallate were collected, concentrated in vacuo and dried to give (-)-epigallocatechin gallate. Get

갈랑긴은 생약제 고량강에서 얻을 수 있다.Galangin can be obtained from the herbal medicine Goyang River.

고량강을 수분함량 10-20%로 건조시키고 밀(mill) 또는 그라인드(grind)로 분쇄한 것 100g에 n-헥산 또는 벤질 0.5 내지 1kg을 가하여 1-8시간 환류 추출하고 여과한다. 남은 찌꺼기에 다시 유기용매, 구체적으로는 에탄올, 초산에틸, 클로로포름, 또는 아세톤 0.5-100kg을 가하여 1-8시간동안 환류추출하고 여과한다. 그 여과액을 50℃에서 감압증발시켜서 농축물을 제조하고, 그 농축물을 n-헥산/초산에칠의 혼액에 현탁시키고 여과한 여과액을 실리카겔로 충전시킨 칼럼에 옮기고, n-헥산/초산에칠의 혼액으로 용출시킨다. 그 용출액을 50℃에서 감압증발시켜서 건조시킨 후, 그 건조물을 n-헥산/초산에칠의 혼합액에서 재결정하여 갈랑긴을 얻는다.Dry the high-volume steel to 10-20% water content and grind to mill or grind, add 0.5-kg to n-hexane or benzyl, and filter it under reflux for 1-8 hours. An organic solvent, specifically ethanol, ethyl acetate, chloroform, or acetone, is added to the remaining residues and refluxed for 1-8 hours and filtered. The filtrate was evaporated under reduced pressure at 50 ° C. to prepare a concentrate. The concentrate was suspended in a mixture of n-hexane / acetic acid, and the filtrate was transferred to a column filled with silica gel, and n-hexane / acetic acid was added. Elute with a mixture of Echil. The eluate is evaporated to dryness under reduced pressure at 50 ° C., and the dried product is recrystallized from a mixture of n-hexane / ethyl acetate to obtain galangin.

본 발명의 조성물은 피부에 유해한 유기 자유라디칼의 소거능이 탁월하며, 지질막의 과산화를 효과적으로 억제하는 우수한 특성이 있다.The composition of the present invention is excellent in the scavenging ability of organic free radicals harmful to the skin, and has an excellent property of effectively inhibiting the peroxidation of lipid membranes.

본 발명의 조성물을 함유한 화장료를 품평한 결과 첫째, 피부의 외관이 좋아지고, 둘째, 피부의 지방성부종 이상지속이 점차 감속되거나 소실되며, 셋째, 피부가 윤택해지고 탄력이 증가된다.As a result of the evaluation of the cosmetic composition containing the composition of the present invention, first, the appearance of the skin is improved, and second, the persistence of abnormal edema of the skin is gradually slowed or disappeared, and third, the skin is moisturized and elasticity is increased.

화장품에 있어 본 발명의 쑥추출물, 지용성 플라보노이드, 수용성 플라보노이드, 피틴산을 합리적으로 배합하면 피부 및 여러 부위의 피하지방층에 생기는 미용상의 이상질환의 처치에 효과적으로 이용할 수가 있다.In cosmetics, the wormwood extract, fat-soluble flavonoids, water-soluble flavonoids, and phytic acid of the present invention can be effectively used for the treatment of cosmetic abnormalities occurring on the skin and subcutaneous fat layers of various parts.

본 발명의 실시예에 있어 에멀젼 및 가용화의 경우와 같이 특정 제조중에 수시간동안 온도가 60-70℃로 유지되어야 하는 경우, 일반적으로 이 온도가 문제가 되진 않지만, 그 제조공정의 다음과정으로 넘어가기 바로 직전인 마지막 순간에 유효성분을 첨가하는 것이 바람직하다. 본 발명의 조성물은 아무런 제약없이 pH 7이하의 샴푸, 특수샴푸, 크림, 로션등의 피부화장료에 사용될 수 있다. 에멀젼은 수용상에 유용성분을 녹이거나 정밀히 분산시켜서 제조한다.In the embodiment of the present invention, if the temperature should be maintained at 60-70 ° C. for several hours during a particular preparation, such as in the case of emulsions and solubilization, this temperature is generally not a problem, but it can be passed on to the next step of the manufacturing process. It is desirable to add the active ingredient at the last minute just before going. The composition of the present invention can be used in skin cosmetics such as shampoos, special shampoos, creams, lotions and the like without pH 7. Emulsions are prepared by dissolving or precisely dispersing the useful components in the aqueous phase.

만일 최종 처방의 조성에 용제가 함유되어 있는 경우에는 유효성분을 첨가하기 전에 수용상에 용해시키는 것이 바람직하다. 반면에, 지방 친화성 물질은 오일상에 녹이거나 분산시켜야 한다. 한편 함유되는 유용성분이 계면활성을 띠는 경우 처방의 HLB치를 변화시킬 수 있기 때문에 특별한 주의가 필요하다.If the final formulation contains a solvent, it is preferable to dissolve it in the aqueous phase before adding the active ingredient. On the other hand, fatty affinity substances must be dissolved or dispersed in the oil phase. On the other hand, special care needs to be taken when the useful components contained in the surfactant may change the HLB value of the prescription.

o/w 유제의 경우는 이런 현상은 중요치 않다. 그러나 HLB가 10이하인 w/o 유제의 경우 특히 중요하다.For o / w emulsions this is not important. However, this is especially important for w / o emulsions with HLB less than 10.

본 발명의 조성물은 모발변색방지 및 두피보호를 위한 화장료에도 효과적으로 사용될 수 있다. 여름철에 모발이 햇빛에 오랫동안 노출될 경우 모발에 손상이 일어나며 퇴색되는 것을 볼 수 있다. 이런 현상은 염색 모발 혹은 파마머리에서도 관찰할 수 있다. 종래 과도한 햇빛으로부터 모발을 보호하기 위하여 비타민 E와 같은 항산화제, 벤조페논류의 자외선흡수제, 단일항 산소 소거제를 사용한 보고가 있다. [참조 : JSDC, Vol.103, September 1987, 318-321]. 햇빛에 의한 모발 퇴색 혹은 손상은 주로 자외선에 의해 기인되며 종래 자외선으로부터 모발을 보호하기 위해 자외선 흡수기능이 있어 자외선에 의한 모발손상을 억제할 수 있다. 한편 쑥추출물은 모세혈관 강화작용이 우수한 특징이 있다.The composition of the present invention can be effectively used in cosmetics for preventing hair discoloration and scalp protection. In the summer, if the hair is exposed to sunlight for a long time, it can be seen that the hair is damaged and faded. This can also be observed in dyed hair or permed hair. Conventionally, there is a report using an antioxidant such as vitamin E, an ultraviolet absorber of benzophenones, and a singlet oxygen scavenger to protect hair from excessive sunlight. (See JSDC, Vol. 103, September 1987, 318-321). Hair discoloration or damage caused by sunlight is mainly caused by ultraviolet rays, and has a function of absorbing ultraviolet rays to protect hair from conventional ultraviolet rays, thereby preventing hair damage caused by ultraviolet rays. On the other hand, mugwort extract is characterized by excellent capillary strengthening action.

본 발명의 두발화장료로는 샴푸, 헤어린스, 헤어컨디셔너, 헤어스타일링로션, 헤어트리트먼트, 헤어리퀴드 등이 포함된다. 본 발명의 화장료중 두발 화장료는 제형에 따라 가용화, 어멀젼, 겔, 수용액상등으로 제조할 수 있다.Hair cosmetics of the present invention include shampoo, hair conditioner, hair conditioner, hair styling lotion, hair treatment, hair liquid and the like. Hair cosmetics in the cosmetic of the present invention can be prepared in the form of solubilization, emulsion, gel, aqueous solution or the like depending on the formulation.

본 발명의 화장료중 두발 화장료에 사용되는 원료는 다음과 같다. (1)샴푸 : 샴푸의 기질이 되는 추천되는 음이온 계면활성제로는 첫째, 평균 8-20개의 탄소원자를 갖는 직선상의 폴리옥시알킬렌알킬설페이트 (polyoxyalkylenealklysulfate)로서 한 분자내에 1-8몰의 에틸렌옥사이드가 부가된 것 둘째, 평균 10-20개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 함유하는 알킬설페이트(alkylsulfate) 셋째, 한 분자내에 평균 10-20개의 탄소원자를 갖는 올레핀설페이트(olefinsulfate) 네째, 한 분자내에 평균 10-20개의 탄소원자를 갖는 알칸설포네이트(alkanesulfonate) 다섯째, 평균 10-20개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 함유하고 1-8몰의 에틸렌옥사이드가 부가된 알킬에톡시카르복실레이트(alkylethoxycarboxylate) 여섯째, 다음 일반식의 숙신산 유도체The raw material used for hair cosmetics among the cosmetics of this invention is as follows. (1) Shampoos: The recommended anionic surfactants used as substrates for shampoos are, firstly, linear polyoxyalkylenealklysulfates having an average of 8-20 carbon atoms. Secondly, alkylsulfate containing alkyl groups having an average of 10-20 carbon atoms Third, olefinsulfates having an average of 10-20 carbon atoms in one molecule Fourth, average of 10-20 in one molecule Alkanesulfonate with carbon atoms. Fifth. Alkylethoxycarboxylate with alkyl groups having an average of 10-20 carbon atoms and 1-8 moles of ethylene oxide. Sixth. Succinic acid derivatives of the following general formula.

여기 R1은 탄소수 6-20개의 알킬, 알켄일(alkenyl)기이고, X1과 Y1은 각각 독립적으로 이온을 나타낸다. 이들 음이온 계면활성제의 대(對)이온은 소디움, 포타슘등의 알칼리금속이온, 암모니움이온, 각각 2 혹은 3개의 탄소원자를 갖는 1-3 알칸올을 갖는 알칸올아민등이다.R 1 is an alkyl or alkenyl group having 6 to 20 carbon atoms, and X 1 and Y 1 each independently represent an ion. The counter ions of these anionic surfactants are alkali metal ions such as sodium and potassium, ammonium ions, and alkanolamines having 1-3 alkanols each having two or three carbon atoms.

본 발명의 화장료중 샴푸에 있어 음이온 계면활성제의 양은 5-30%(w/w)의 범위이고, 적당하기로는 10-25%가 좋다. 다른 성분들은 본 발명의 효과를 침범하지 않는 범위내에서 첨가할 수 있다.In the shampoo of the present invention, the amount of the anionic surfactant is in the range of 5-30% (w / w), and preferably 10-25%. Other components may be added within a range that does not impair the effects of the present invention.

즉, 양쪽성계면활성제, 비이온계면활성제, 양이온계면활성제, 프로필렌글리콜, 글리세린, 요소등과 같은 용해보조제, 에틸알콜, 이소프로판올, 하이드록시에틸셀루로오즈, 하이드록시에틸셀루로오즈 에피클로로히드린트리메틸 아민, 메틸셀루로오즈, 고급알콜등과 같은 점도조절제, 향료, 색소, 자외선흡수제, 방부제, 펄화제등이다.Namely, amphoteric surfactant, nonionic surfactant, cationic surfactant, propylene glycol, glycerin, dissolution aid such as urea, ethyl alcohol, isopropanol, hydroxyethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose epichlorohydrin Viscosity modifiers such as trimethyl amine, methyl cellulose, higher alcohols, perfumes, pigments, UV absorbers, preservatives, and pearling agents.

본 샴푸처방에 있어 본 발명의 조성물은 쑥 추출물 0.01-1%(w/w), 플라보노이드 조합물 0.0001-0.1%(w/w), 피린산 0.001-1%(w/w)를 함유함이 좋다. 플라보노이드 조합물의 비율은 수용성 플라보노이드와 지용성 플라보노이드를 2:3 내지 3:2로 하는 것이 바람직하다. (2)헤어린드, 헤어컨디셔너, 헤어트리트먼트; 본 발명의 유용성분을 물, 에탄올, 글리세린, 이소프로판올 및 폴리에칠렌글리콜과 같은 적당한 용매에 녹이거나 분산시켜 제조한다. 본 발명의 유용성분을 미리 섞으므로서 수행된다. 이때 특히 양이온계면활성제, 음이온계면활성제, 비이온계면활성제, 양쪽성계면활성제로부터 선택된 계면활성제를 함유하는 것이 바람직하다. 이들 계면활성제중 음이온계면활성제로는 첫째, 평균탄소수 8-20개를 갖고, 평균 1-8몰의 에틸렌옥사이드가 부가된 직선상 알킬 또는 알켄일기를 갖는 알킬 또는 알켄일에톡시설페이트; 둘째, 평균 탄소수 10-20개를 갖는 알켄일 혹은 알킬기를 갖는 알킬 또는 알켄일설페이트; 셋째, 평균탄소수 10-20개를 갖는 올레핀설포네이트; 넷째, 평균탄소수 10-20개를 갖는 알칸술포네이트 ; 다섯째, 평균탄소수 10-20개를 갖는 포화 혹은 불포화지방산염; 여섯째, 다음 일반식으로 표현되는 알파-술포지방산 에스테르 혹은 그 염이 적당하다.In the present shampoo formulation, the composition of the present invention contains 0.01-1% (w / w) of mugwort extract, 0.0001-0.1% (w / w) of flavonoid combination, and 0.001-1% (w / w) of pylinic acid. good. The proportion of the flavonoid combination is preferably from 2: 3 to 3: 2 of the water-soluble flavonoid and the fat-soluble flavonoid. (2) hair lining, hair conditioner, hair treatment; The useful components of the present invention are prepared by dissolving or dispersing in a suitable solvent such as water, ethanol, glycerin, isopropanol and polyethylene glycol. This is done by premixing the useful ingredients of the present invention. In this case, it is particularly preferable to contain a surfactant selected from cationic surfactants, anionic surfactants, nonionic surfactants and amphoteric surfactants. Among these surfactants, anionic surfactants include, firstly, alkyl or alkenylethoxysulfates having an average carbon number of 8-20 and a linear alkyl or alkenyl group to which an average of 1-8 mol of ethylene oxide is added; Second, alkenyl or alkyl or alkenylsulfate having an alkyl group having an average of 10-20 carbon atoms; Third, olefinsulfonate having an average carbon number of 10-20; Fourth, alkanesulfonate having an average carbon number of 10-20; Fifth, saturated or unsaturated fatty acid salts having an average of 10-20 carbon atoms; Sixth, alpha-sulfofatty acid esters or salts thereof represented by the following general formulas are suitable.

여기서 Y2는 1-3개의 탄소원자를 갖는 알킬기, M1은 대이온, R2는 10-20개의 탄소수를 갖는 알킬 혹은 알켄일기이며 적당하기로는 12-16개의 탄소수를 갖는 알킬 혹은 알켄일기이고, M1은 소디움, 포타슘과 같은 알칼리금속이거나 칼슘, 마그네슘과 같은 알칼리토금속이온, 암모니움이온, 2 또는 3개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 함유하는 알칸올아민이다.Wherein Y 2 is an alkyl group having 1-3 carbon atoms, M 1 is a large ion, R 2 is an alkyl or alkenyl group having 10-20 carbon atoms and suitably an alkyl or alkenyl group having 12-16 carbon atoms, M 1 is an alkali metal such as sodium, potassium, or an alkanolamine containing an alkyl group having two or three carbon atoms, an alkaline earth metal ion such as calcium or magnesium, an ammonium ion.

비이온계면활성제로 적당한 것은 첫째, 평균 8-20개의 탄소원자를 갖고, 한 분자내에 3-12몰의 에틸렌옥사이드가 부가된 폴리옥시에틸렌알킬 혹은 알켄일 에테르; 둘째, 평균 8-12개의 탄소원자를 갖고, 한 분자내에 3-12몰의 에틸렌옥사이드가 부가된 폴리옥시에틸렌알킬 페닐에테르; 및 셋째, 다음 일반식으로 표현되는 고급지방산 알칸올아미드 혹은 알킬렌옥사이드(alkyleneoxide) 부가물이다.Suitable nonionic surfactants include, firstly, polyoxyethylenealkyl or alkenyl ethers having an average of 8-20 carbon atoms and having 3-12 moles of ethylene oxide added in one molecule; Second, polyoxyethylene alkyl phenyl ether having an average of 8-12 carbon atoms and added with 3-12 moles of ethylene oxide in one molecule; And third, a higher fatty acid alkanolamide or alkylene oxide adduct represented by the following general formula.

여기서 R3는 H 혹은 CH3를 나타내고, R4는 탄소수 10-20개의 알킬 또는 알켄일기, n은 1-3의 정수, m은 0-3개의 정수를 나타낸다.R 3 represents H or CH 3 , R 4 represents an alkyl or alkenyl group having 10 to 20 carbon atoms, n represents an integer of 1-3, and m represents 0-3 integer.

양쪽성 계면활성제로 적당한 것은 첫째, 다음 일반식으로 표현되는 알킬아민옥사이드Suitable as amphoteric surfactants are firstly alkylamine oxides represented by the following general formula:

여기서 R5는 탄소수 10-20개를 갖는 알킬 또는 알켄일기이고, R6는 R7은 각각 같거나 다른 탄소수 1-3개의 알킬기를 나타내며, 적당하기로는 R5는 탄소수 12-16을 갖는 알킬 또는 알켄일기이고 R6와 R7은 각각 독립적으로 메틸기이다; 둘째, 다음 일반식으로 표현되는 양쪽성계면활성제Wherein R 5 is an alkyl or alkenyl group having carbon atoms 10-20, R 6 is R 7 are each the same or different carbon atoms represent a 1-3 alkyl group, R 5 is alkyl or is suitably decided with the number of carbon atoms 12-16 An alkenyl group and R 6 and R 7 are each independently a methyl group; Second, amphoteric surfactants represented by the following general formula

여기서, R9는 탄소수 10-20개의 알킬 또는 알켄일기이며, R10, R11은 각각 독립적으로 탄소수 1-4개를 갖는 알킬기를 나타내고 p는 1-3의 정수, X2는 -COO-또는 -SO3 -를 나타낸다.R 9 is an alkyl or alkenyl group having 10 to 20 carbon atoms, R 10 and R 11 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, p is an integer of 1-3, X 2 is -COO - or -SO 3 - is represented.

상기식에서, 바람직하게는, R9는 탄소수 12-16의 알킬 또는 알켄일기를 나타내고, R10및 R11은 독립적으로 메틸기이고, p는 3이다 ; 셋째, 다음 일반식으로 표현되는 아미다졸린 화합물In the above formula, preferably, R 9 represents an alkyl or alkenyl group having 12 to 16 carbon atoms, R 10 and R 11 are independently a methyl group, and p is 3; Third, amidazoline compounds represented by the following general formula

여기서, R12는 탄소수 10-20을 갖는 지방상 잔기이고, R13은 수소, Na 또는 CH2COOMe(여기서 Me은 수소, Na 또는 유기염을 나타낸다)이며, R14는 COOMe, CH2COOMe 또는CH2SO3Me(여기서, Me는 상기 정의와 같다)이고, R15는 히드록시기, 산성염, 음이온설페이트이다. R12로 적당하기로는 탄소수 12-16을 갖는 지방산 잔기이다.Wherein R 12 is a fatty moiety having 10-20 carbon atoms, R 13 is hydrogen, Na or CH 2 COOMe, where Me represents hydrogen, Na or an organic salt, and R 14 is COOMe, CH 2 COOMe or CH 2 SO 3 Me where Me is as defined above and R 15 is a hydroxy group, an acid salt, an anion sulfate. Suitable for R 12 are fatty acid residues having 12-16 carbon atoms.

양이온계면활성제로 적당한 것은 다음 일반식으로 표시되는 4급 암Suitable cationic surfactants are quaternary arms represented by the following general formula

모니움염이다.It is monium salt.

여기서 R16,R17,R18,R19중 하나 혹은 둘은 탄소수 8-20의 알킬기 또는 히드록시알킬기를 나타내고, 다른 것은 독립적으로 탄소수 1-3을 갖는 알킬 또는 히드록시알킬기 혹은 벤질기를 나타내며, X3는 할로겐 원자 또는 탄소수 1-2를 갖는 알킬설페이트를 나타낸다.Wherein one or two of R 16 , R 17 , R 18 , and R 19 represents an alkyl group or hydroxyalkyl group having 8 to 20 carbon atoms, the other independently represents an alkyl or hydroxyalkyl group or benzyl group having 1-3 carbon atoms, X 3 represents a halogen atom or an alkyl sulfate having 1-2 carbon atoms.

이들 염의 구체적인 예는 디스테아릴디메칠암모니움클로라이드, 스테아릴트리메칠암모니움메토설페이트, 스테아릴트리메칠암모니움클로라이드, 스테아릴디메칠벤질암모니움클로라이드, 라우릴트리메칠암모니움브로마이드, 디스테아릴메칠하이드록시메칠암모니움클로라이드, 세틸트리메칠암모니움클로라이드등이다.Specific examples of these salts include distearyl dimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium methosulfate, stearyltrimethylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride, lauryltrimethylammonium bromide, distearyl Methylhydroxymethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, and the like.

이들 계면활성제는 0.01-10%정도 사용했을 때 좋다. 적당하기로는 0.5-5%이다.When these surfactant is used about 0.01-10%, it is good. Suitably 0.5-5%.

본 발명의 헤어린스는 선택적으로 다음 성분을 포함할 수 있다.The hair rinse of the present invention may optionally include the following ingredients.

즉, 리퀴드파라핀, 바세린, 고형파라핀과 같은 탄화수소, 이소프로필미리스테이트 같은 에스테르, 정제라놀린 또는 라놀린지방산에스테르와 같은 라놀린유도체, 디메칠폴리실록산, 메칠페닐폴리실록산, 변형폴리실록산과 같은 실리콘유도체, 폴리에칠렌글리콜 및 폴리프로필렌글리콜, 폴리옥시알킬렌알킬에테르포스페이트, 하이드록시에칠셀루로우즈, 하이드록시프로필셀루로오즈, 양이온화셀루로오즈, 구아-하이드록시프로필트리모니움 클로라이드와 같은 고분자물질, 방부제, 향료, 색소등으로, 이들 성분은 필요하다면 본 발명의 효과를 침해하지 않는 범위내에서 적당히 첨가할 수 있다.That is, hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum, solid paraffin, esters such as isopropyl myristate, lanolin derivatives such as purified lanolin or lanolin fatty acid esters, silicone derivatives such as dimethyl polysiloxane, methylphenyl polysiloxane, modified polysiloxane, polyethylene glycol and poly Polymeric materials such as propylene glycol, polyoxyalkylene alkyl ether phosphate, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, cationized cellulose, guar-hydroxypropyltrimonium chloride, preservatives, perfumes, As a pigment | dye etc., if necessary, these components can be added suitably in the range which does not impair the effect of this invention.

본 발명의 화장료 중에서 피부화장료는 용액상태의 로션, 액상 또는 반액상 유동성을 갖는 밀크타입의 에멀젼으로서 이것은 수용상에 오일상을 분산함으로서 얻어진다. 이와 반대로 하여 겔상의 서스펜젼이나 에멀젼의 크림을 얻을 수 있다.In the cosmetics of the present invention, the skin cosmetic is a milk type emulsion having a lotion in a solution state, liquid or semi-liquid fluidity, which is obtained by dispersing an oil phase in an aqueous phase. On the contrary, the gel suspension or the cream of an emulsion can be obtained.

피부에 대한 화장료 조성은 모발에 대한 화장료 조성과 마찬가지로 계면활성제, 색소, 항료, 방부제, 유화제, 용제, 지방성분, 트리에탄올아민과 같은 3급아민의 아미노알콜로 중화한 카르복시비닐폴리머 등의 고분자 물질을 함유할 수 있다. 오일상의 예를들면 스위트알몬드 오일, 아보카도오일, 스테아린, 글리세릴모노스테아레이트와 같은 지방산의 에스테르, 에틸 또는 이소프로필 팔미테이트, 프로필 혹은 부틸 또는 세틸미리스테이트와 같은 알킬미리스테이트, 에톡시화 지방알콜, 비스왁스 (bees wax) 또는 합성왁스와 같은 왁스를 본 발명의 조성물에 첨가할 수 있다.The cosmetic composition for the skin, like the cosmetic composition for the hair, includes a polymer such as a carboxyvinyl polymer neutralized with an aminoalcohol of a tertiary amine such as a surfactant, a coloring agent, a preservative, an emulsifier, a solvent, a fat component, and a triethanolamine. It may contain. Examples of oil phases are sweet almond oil, esters of fatty acids such as avocado oil, stearin, glyceryl monostearate, ethyl or isopropyl palmitate, propyl or alkylmyristates such as butyl or cetyl myristate, ethoxylated fatty alcohols, Waxes such as bees wax or synthetic wax may be added to the compositions of the present invention.

본 발명의 쑥 추출물, (-)-에피갈로카테친갈레이트, 갈랑긴, 피틴산의 조합물은 모발화장료 및 피부화장료, 즉 에멀젼 제품 및 가용화와 같은 제품으로 샴푸, 크림, 로션, 헤어린스, 헤어스타일링로션, 화장수, 에센스, 아스트리젠트, 바디로션, 헤어컨디션너, 모이스쳐라이징크림 등에 효과적으로 배합하여 사용할 수 있다. 에멀젼 및 가용화제품의 제조공정중 수시간 동안 온도를 60-70℃로 유지해야 하는 경우 제조공정의 마지막에 유효성분을 첨가하는 것이 바람직하다.The combination of mugwort extract, (-)-epigallocatechingallate, gallangin, phytic acid of the present invention is a product such as hair cosmetics and skin cosmetics, ie emulsion products and solubilizing shampoos, creams, lotions, hair rinses, hair It can be effectively combined with styling lotion, lotion, essence, astringent, body lotion, hair conditioner and moisturizing cream. If the temperature must be maintained at 60-70 ° C. for several hours during the manufacturing process of the emulsion and solubilized product, it is preferred to add the active ingredient at the end of the manufacturing process.

피부화장료에서 크림, 로션은 각각 W/O 에멀젼, O/W 에멀젼으로 제조할 수 있고, 이때 사용되는 유화제의 종류는 음이온 형태, 양이온 형태, 비이온 형태 등으로 구분할 수 있다In skin cosmetics, creams and lotions can be prepared with W / O emulsions and O / W emulsions, respectively, and the type of emulsifier used can be classified into anionic form, cationic form and nonionic form.

대표적인 음이온 형태의 유화제로는 소디움 스테아레이트, 소디움 울레이트, 유기염기로 중화한 비누, 소디움라우릴설페이트 혹은 에톡시화 소디움라우릴설페이트와 같은 에틸렌옥사이드가 부가되거나 부가되지 않은 설페이트염으로 이때 에틸렌옥사이드의 부가몰수는 1-8몰이다.Representative anionic emulsifiers include sulphate salts with or without ethylene oxide, such as sodium stearate, sodium oleate, soaps neutralized with organic bases, sodium lauryl sulfate or ethoxylated sodium lauryl sulfate. The added mole number is 1-8 moles.

대표적인 양이온형태의 유화제로는 벤잘코늄클로라이드, 세틸피리디늄클로라이드와 같은 4급암모늄이다.Representative cationic emulsifiers are quaternary ammoniums such as benzalkonium chloride and cetylpyridinium chloride.

대표적인 비이온형태의 유화제로는 세틸알콜 혹은 스테아릴알콜 또는 두개의 혼합물과 같은 지방족 지방알콜, 지방알콜 또는 에톡시화 또는 글리세롤 치환된 올레산알콜(oleic alcohol)이며 이때 1-10몰이 부가되는 것이 좋다.Representative nonionic emulsifiers are aliphatic fatty alcohols such as cetyl alcohol or stearyl alcohol or a mixture of two, fatty alcohols or ethoxylated or glycerol substituted oleic alcohols (1-10 moles) is preferably added.

또한 글리시돌이 2-7몰 부가된 2-옥타데칸디올 및 환상지방알콜, 에틸렌글리콜스테아레이트, 글리세롤의 모노- 혹은 디스테아레이트와 같은 지방산의 글리세롤에스테르, 폴리에틸렌글리콜스테아레이트와 같은 지방산의 폴리에틸렌글리콜에스테르, 에틸렌옥사이드가 부가되거나 부가되지 않은 소르비탄의 지방산의 지방산에스테르가 있으며, 이들은 미국 아틀라스(Atlas)사에 의해 트윈(Tween)이라는 상품명으로 판매되고 있다. 합성왁스같은 왁스를 본 발명의 조성물에 첨가할 수 있다.Also, polyethylene glycol of fatty acids such as 2-octadecanediol to which glycidol is added and glycerol esters of fatty acids such as cyclic fatty alcohols, ethylene glycol stearate, mono- or distearate of glycerol, and polyethylene glycol stearate There are esters, fatty acid esters of fatty acids of sorbitan with or without addition of ethylene oxide, which are sold under the name Tween by the US Atlas. Waxes, such as synthetic waxes, may be added to the compositions of the present invention.

본 발명에서 사용된(-)- 에피갈로카테친갈레이트는 수용성으로 천연물인 녹차잎에서 추출하여 얻어지거나 합성품으로 얻어질 수 있다(-)-Epigallocatechingallate used in the present invention is water-soluble and can be obtained by extracting from natural green tea leaves or as a synthetic product.

천연자원으로 부터의 추출은 메탄올, 에탄올과 같은 저급알콜을 비롯하여, 아세톤, 에틸에테르, 에틸아세테이트와 같은 극성유기용매, 비극성용매, 물 각각 또는 하나이상의 이들 용매로 이루어진 혼합용매를 사용함으로서 수행되어 진다.Extraction from natural sources is carried out using lower alcohols such as methanol and ethanol, polar organic solvents such as acetone, ethyl ether, ethyl acetate, nonpolar solvents, water each or one or more of these solvents. .

추출은 실온 내지 가온상태에서 행할 수 있다. 필요하다면 추출용매는 증류해서 제거한다. 추출의 효율을 높이기 위해 추출 대상물을 잘 건조한 후 파우더로 만들고 추출에 사용될 용매에 침적하는 것이 좋다.Extraction can be performed at room temperature to a warm state. If necessary the extractant is distilled off. In order to increase the efficiency of extraction, it is recommended to dry the extract well, powder it, and soak it in the solvent to be used for extraction.

본 발명에서는 사용한 약쑥 추출물의 제법을 제조예 1에 나타내었다.In the present invention, the preparation method of the used wormwood extract is shown in Preparation Example 1.

[제조예 1][Production Example 1]

약쑥의 건조 지상부 100g에 75% 에탄올 500ml를 가하고 7시간 동안 70-80℃로 가열 추출한 후 여과한다. 잔사를 95% 에탄올 500ml로 같은 방법으로 2회 반복 추출한다. 전 추출액을 합하여 밤새 방치한 후 여과(규조토)하고 여액에 활성탄을 여액과의 비율이 10:1 무게비가 되게 넣어 6시간 교반한 후 여과 농축하여 약쑥 추출물 0.8g을 얻는다.500 ml of 75% ethanol is added to 100 g of the dried ground part of the wormwood, heated and extracted at 70-80 ° C. for 7 hours, and then filtered. The residue is extracted twice with the same method with 500 ml of 95% ethanol. The whole extract was left to stand overnight, filtered (diatomaceous earth), and the activated carbon was added to the filtrate in a ratio of 10: 1 by weight. The mixture was stirred for 6 hours, and then filtered and concentrated to obtain 0.8 g of wormwood extract.

[성상][Appearance]

진한 갈색의 고체상으로 물, 에탄올, 프로필렌글리콜, 글리세린 및 아세톤에 가용.Dark brown solid, soluble in water, ethanol, propylene glycol, glycerin and acetone.

[확인시험][Confirmation test]

(1) 약쑥 추출물 2ml를 여지에 묻힌 후 자외선등 아래에 놓으면 청색형광을 나타낸다. 이때 암모니아 시액 2-3 방울을 떨어뜨리면 황색으로 변한다.(Esculetin 유도체)(1) After 2ml of wormwood extract is buried under a UV lamp, it shows blue fluorescence. At this time, 2-3 drops of ammonia solution turns yellow. (Esculetin derivative)

(2) 클로로포름 -메탄올(10:1)의 전개 용매를 사용하여 실리카겔 60F-254로 박층 크로마토그래피 행했을 때 Rf 0.05 및 0.58 부근에서 청색 형광(검출방법 : UV366nm)을 나타낸다.(Esculetin 유도체)(2) Thin layer chromatography on silica gel 60F-254 using a developing solvent of chloroform-methanol (10: 1) showed blue fluorescence (detection method: UV 366 nm ) at around Rf 0.05 and 0.58. (Esculetin derivative)

쑥에서 분리한 에스큐레틴(Esculetin)의 라디칼 소거 및 리폭시게네이즈(lipoxygenase) 저해작용을 공지된 방법에 따라 측정하였다. 참조 : J.B.German, J.E.Kinsella, Lipid, 23(4), 322-326(1988)]. 측정결과 표 1과 같은 라디칼 소거활성을 확인할 수 있었다.Radical scavenging and lipoxygenase inhibitory activity of esculetin isolated from mugwort were measured according to a known method. See: J.B.German, J.E.Kinsella, Lipid, 23 (4), 322-326 (1988). As a result, the radical scavenging activity of Table 1 was confirmed.

[표 1. 라디칼소거활성]Table 1. Radical Scavenging Activity

* 1 : 리놀렌산을 기질로 함(농도 : 0.55mM)* 1: Linolenic acid as a substrate (concentration: 0.55mM)

* 2 : DPPH(66.7M)의 농도가 50% 감소되는데 필요한 시료의 농도(㎛)* 2: Sample concentration (μm) required to reduce the concentration of DPPH (66.7M) by 50%

한편 쑥의 n-헥산분획은 높은 광용혈 억제작용을 나타냈는데 이러한 현상은 n-헥산분획에 카마주렌(chamazulene)이 함유되었기 때문인 것으로 생각된다.On the other hand, the n-hexane fraction of mugwort showed high antihemolytic action, which is thought to be due to the inclusion of chamazulene in the n-hexane fraction.

한편, 본 발명의 플라보노이드 조합물의 함량은 0.001중량%만 함유되어도 충분하다. 함량의 상한선이 분명히 있는 것은 아니지만 1중량% 이상은 경제적이지 않다. 따라서 플라보노이드 조합물의 함량은 0.001 내지 0.1중량%가 사용되어 진다. 적당하기로는 0.001중량% 내지 0.05중량%이다. 이때 수용성 플라보노이드와 지용성플라보노이드의 비율은 2:3 내지 3:2로 하는 것이 좋다. 적당한 쑥추출물의 함량은 0.01 내지 1중량%, 피틴산의 함량은 0.001 내지 1중량%이다.On the other hand, the content of the flavonoid combination of the present invention may be contained only 0.001% by weight. There is no obvious upper limit to the content, but more than 1% by weight is not economical. Therefore, the content of the flavonoid combination is used 0.001 to 0.1% by weight. Suitably 0.001% to 0.05% by weight. In this case, the ratio of the water-soluble flavonoid and the fat-soluble flavonoid may be 2: 3 to 3: 2. Suitable mugwort extract content is 0.01 to 1% by weight, phytic acid content is 0.001 to 1% by weight.

본 발명의 플라보노이드등의 조합물의 세포보호기능을 알아보기 위해 6종류의 처방으로 화장료 베이스를 제조하여 비교하였다. 즉 (-)-에피갈로카테친갈레이트가 함유된 화장료 베이스, 갈랑긴이 함유된 화장료 베이스, 쑥추출물이 함유된 화장료 베이스, 피틴산이 함유된 화장료 베이스,(-)-에피갈로카테친갈레이트와 갈랑긴이 함유된 화장료 베이스, (-)-에피갈로카테친갈레이트와 갈랑긴과 쑥추출물 및 피틴산이 함유된 화장료 베이스 및 이들을 함유하지 않는 대조화장료 베이스를 제조, 비교하였다.In order to examine the cytoprotective function of the combination of flavonoids and the like of the present invention, the cosmetic base was prepared and compared by six kinds of prescriptions. Cosmetic base with (-)-epigallocatechin gallate, cosmetic base with galangin, cosmetic base with mugwort extract, cosmetic base with phytic acid, (-)-epigallocatechin gallate And cosmetic bases containing galangin, (-)-epigallocatechin gallate and galangin and wormwood extracts and cosmetic bases containing phytic acid and control cosmetic bases containing no these were prepared and compared.

세포보호능의 측정은 적혈구의 광용혈 실험으로 하였다. 적혈구는 바로 활성산소에 의한 생체 세포의 노화연구의 대상으로서 이용하기에 최적이다. 적혈구 막은 구조적으로 많이 연구되어 왔고 시료를 쉽게 구할 수 있기 때문에, 생체막의 모델로서 천연물, 화장품 및 의약품 원료 등의 세포막에 대한 영향을 평가하는 수단으로서 또는 세포막에 대한 활성산소에 의한 지질과산화, 단백질 손상 및 용혈 메카니즘을 이해하기 위한 대상으로 많이 이용되고 있다. 시험예 1에서 구체적으로 설명한다.The cytoprotective ability was measured by photohemolysis of red blood cells. Erythrocytes are ideally suited for the study of aging of living cells by active oxygen. Since erythrocyte membranes have been studied structurally and samples are readily available, lipid peroxidation and protein damage by free radicals as a means of evaluating the effects on cell membranes, such as natural products, cosmetics and pharmaceutical raw materials, or as a model for biological membranes. And it is widely used as an object for understanding the hemolysis mechanism. It demonstrates concretely in the test example 1.

[시험예 1][Test Example 1]

[세포보호능 측정][Cell protective capacity measurement]

화장료 베이스 1,2,3,4,5 및 6에 대하여 유해한 활성산소에 대한 세포보호능을 측정하였다. 세포보호능의 측정은 적혈구의 광용혈실험으로 하였다.Cytoprotective ability against harmful free radicals was determined for the cosmetic bases 1,2,3,4,5 and 6. The cytoprotective activity was measured by photohemolysis of red blood cells.

즉, 토끼로부터 채취된 혈액을 원심분리(800rpm, 5분)하고 세척하고 얻은 적혈구를 생리식염수로 희석하여 적혈구 현탄액(적혈구 6천만개/3.5ml)을 제조하였다. 직경 1.0cm의 10ml 파이렉스 시험관 7개를 준비하고 각각에 적혈구 현탁액을 3.5ml씩 넣었다.That is, blood collected from rabbits was centrifuged (800 rpm, 5 minutes), and the obtained red blood cells were diluted with physiological saline to prepare a red blood cell suspension (60 million red blood cells / 3.5 ml). Seven 10 ml Pyrex test tubes with a diameter of 1.0 cm were prepared, and 3.5 ml of red blood cell suspensions were placed in each.

7개의 시험관중 1개는 대조군으로서 에탄올 50ml씩을 첨가하고 나머지 6개는 처리군으로서 시료를 50ml씩을 첨가하고 암소에서 30분간 융화시켰다. 융화가 끝난 후 광증감제로서 헤마토포르피린(Hematoporphyrin)의 수용액(80μM) 50㎕을 첨가하고 입구를 파라필름으로 봉한 후 내부를 검게 칠한 50cm×20cm×25cm의 직육면체의 상자안에 20watt의 형광등을 장치하고 형광등에서 5cm거리에 그 시험관들을 배열시키고 15분동안 광조사하였다. 광조사가 끝난후 시험관들을 암소에 두면서 15분 간격으로 700나노미터에서 흡광도를 측정하였다. 이 파장에서 적혈구 현탁액의 투광도의 증가는 적혈구 융혈에 비례한다. 모든 실험은 27℃ 항온에서 실시하였으며, 시료가 활성산소류로부터 세포를 보호하는 활성은 위의 측정조건에서 첨가된 적혈구의 50%가 광용혈되는데 소요되는 시간(분)으로 정의하였다. 화장료 베이스 1,2,3,4,5,6 및 대조예의 유해산소에 대한 세포보호능을 조사한 결과는 표 1과 같다.One of the seven test tubes was added with 50 ml of ethanol as a control and the other six were added with 50 ml of sample as a treatment group and allowed to hydrate in the dark for 30 minutes. After the completion of the melting, 50 µl of an aqueous solution of Hematoporphyrin (80 µM) was added as a photosensitizer, and the entrance was sealed with parafilm, and a 20-watt fluorescent lamp was installed in a box of 50 cm × 20 cm × 25 cm rectangular solid, which was painted black inside. The tubes were arranged at a distance of 5 cm from the fluorescent tube and irradiated with light for 15 minutes. After light irradiation, absorbance was measured at 700 nanometers at 15 minute intervals while the test tubes were placed in the dark. The increase in the light transmittance of the red blood cell suspension at this wavelength is proportional to the red blood cell hemolysis. All experiments were carried out at 27 ℃ constant temperature, the activity of the sample to protect the cells from free radicals was defined as the time (minutes) it takes for 50% of the red blood cells added under the above measurement conditions photohemolysis. Table 1 shows the results of examining the cytoprotective ability against harmful oxygen of the cosmetic bases 1,2,3,4,5,6 and the control examples.

[표 2 세포보호능 측정결과]Table 2 Measurement Results of Cell Protection Capacity

표 2에서 보는 바와 같이 화장료 베이스 1의 경우 대조예에 비해 세포보호능이 2배 이상 높았고, 화장료베이스 2의 경우 대조예에 비해 3배 이상 높았다. 그러나 특히 본 발명의 (-)-에피갈로카테친갈레이트, 갈랑긴, 쑥추출물, 피틴산이 함유된 화장료 베이스의 경우 대조예에 비해 7배 이상의 높은 세포보호능을 나타내었다.As shown in Table 2, in the case of cosmetic base 1, the cell protective ability was more than two times higher than the control example, and in the case of the cosmetic base 2, it was three times higher than the control example. However, in particular, the cosmetic base containing (-)-epigallocatechingallate, galangin, mugwort extract, phytic acid of the present invention showed more than 7 times higher cell protection than the control.

이와같은 세포막보호작용은 본 발명의 플라보노이드 조합, 쑥 추출물 성분 및 피틴산이 세포막의 수용성 표면 혹은 지용성 지질막에 삽입되어 서로 상호협동적으로 작용하여 세포손상의 원인이 되는 활성산소종을 상승적으로 제거할 뿐만 아니라, 철이온에 의해 촉매되어 생성될 수 있는 히드록시라디칼까지도 효과적으로 억제하여 그 효과가 더욱 증가된 때문이다.This protective function of the cell membrane is synergistically eliminates the active oxygen species causing cell damage as the flavonoid combination of the present invention, mugwort extract components and phytic acid are inserted into the water-soluble surface or fat-soluble lipid membrane of the cell membrane and cooperatively interact with each other. Rather, it effectively inhibits even the hydroxy radicals that can be produced by being catalyzed by iron ions, because the effect is further increased.

시험예 1에서 확인된 쑥 추출물, 플라보노이드류, 피틴산들의 세포보호능을 근거로 하여 다음 화장료들을 제조하였다.Based on the cell protection of the mugwort extract, flavonoids, phytic acid confirmed in Test Example 1, the following cosmetics were prepared.

[실시예 1]Example 1

[화장수][toilet water]

%단위 : 중량부% Unit: parts by weight

1.부틸렌글리콜 1.0Butylene glycol 1.0

2.글리세린 2.02.Glycerin 2.0

3.소디움히아루노네이트 0.13.Sodium Hyaluronate 0.1

4.에틸렌디아민테트라초산디나트륨 0.014.ethylenediaminetetraacetate disodium 0.01

5.구연산 0.015.citric acid 0.01

6.에탄올 10.06.ethanol 10.0

7.파라옥시안식향산메칠 0.17.paraoxybenzoic acid methyl 0.1

8.파라옥시에틸렌노닐페닐에텔 0.28.paraoxyethylene nonylphenyl ether 0.2

9.향료 적량9.Fragrance appropriate

10.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.00510. (-)-Epigallocatechingallate 0.005

11.갈랑긴 0.00511.Galangin 0.005

12.약쑥 추출물 0.512. Wormwood extract 0.5

13.피틴산 0.0513.Pytinic Acid 0.05

14.정제수 to 10014.purified water to 100

상기의 원료 14에 원료 1-5를 용해시키고, 또 원료 6에 7-9를 용해시켜 두 액을 합한다. 여기에 원료 10-13을 첨가하여 혼합한다.The above-mentioned raw materials 14 are dissolved in raw materials 1-5, and 7-9 is dissolved in raw materials 6, and the two liquids are combined. The raw material 10-13 is added and mixed here.

[실시예 2]Example 2

[크림][cream]

%단위 : 중량부% Unit: parts by weight

1.세토스테아릴알콜 3.01.Cetostearyl Alcohol 3.0

2.스테아린산 1.52.Stearic acid 1.5

3.글리세릴모노스테아레이트 3.03.Glyceryl Monostearate 3.0

4.스쿠알란 15.04.Squalane 15.0

5.실리콘오일 0.55.silicone oil 0.5

6.라놀린오일 5.06.lanolin oil 5.0

7.폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아레이트 2.07.Polyoxyethylene sorbitan monostearate 2.0

8.소르비탄스테아레이트 0.58.Sorbitan stearate 0.5

9.파라옥시안식향산프로필 0.059.paraoxybenzoic acid propyl 0.05

10.파라옥시안식향산메칠 0.210.paraoxybenzoic acid methyl 0.2

11.트리에탄올아민 0.211.triethanolamine 0.2

12.글리세린 5.012.Glycerine 5.0

13.소디움히아루노네이트 0.0113.Sodium Hyaluronate 0.01

14.프라센타추출액 0.214.Placenta Extract 0.2

15.갈랑긴 0.00415.Galangin 0.004

16.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.00616. (-)-Epigallocatechingallate 0.006

17.피틴산 0.0117.Phytinic Acid 0.01

18.사철쑥 추출물 0.518.Pepper Worm Extract 0.5

19.향료 적량19.Fragrance appropriate

20.색소 적량20. Pigment amount

21.정제수 to 10021.Purified water to 100

상기 원료 1-10을 70℃로 가열 용해한 다음 11-13을 원료 19에 용해 70℃로 가열한 것에 유화한다. 이 유화한 것을 55℃로 냉각한 후 원료 14-20을 가하여 교반하고 이를 실온으로 냉각한다.The raw material 1-10 was melt | dissolved by heating at 70 degreeC, and 11-13 was melt | dissolved in the raw material 19, and it emulsified by heating at 70 degreeC. After cooling this emulsified thing to 55 degreeC, the raw material 14-20 is added, it stirred, and it cools to room temperature.

[실시예 3]Example 3

[에센스][essence]

%단위 : 중량부% Unit: parts by weight

1.글리세린 20.01.Glycerin 20.0

2.소디움히아루노네이트 0.22.Sodium Hyaluronate 0.2

3.밀크추출물 0.53.milk extract 0.5

4.프라센타추출액 0.54.Pracenta extract 0.5

5.타이어스펩티드 1.05 Tire Peptide 1.0

6.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.00056. (-)-Epigallocatechingallate 0.0005

7.갈랑긴 0.00057.Galangin 0.0005

8.알란토인 0.18.Allantoin 0.1

9.판테놀 0.19 Panthenol 0.1

10.피틴산 0.0110.Pytinic Acid 0.01

11.사철쑥 추출물 0.511.Cerebral Wormwood Extract 0.5

12.에틸렌디아민테트라초산디나트륨 0.0112.ethylenediaminetetraacetate acetate 0.01

13.카르복시비닐폴리머 0.1513.carboxyvinyl polymer 0.15

14.콜라겐수용액 0.514. Collagen aqueous solution 0.5

15.하아드로라이즈드엘라스틴 0.515.Hydraulized Elastin 0.5

16.에탄올 10.016 Ethanol 10.0

17.폴리옥시에틸렌옥틸도데실에텔 0.317.Polyoxyethylene octyldodecyl ether 0.3

18.향료 0.118.Fragrance 0.1

19.파라옥시안식향산메칠 0.119.Paraoxybenzoic Acid Methyl 0.1

20.트리에탄올아민 0.1520.Triethanolamine 0.15

21.정제수 to 10021.Purified water to 100

원료 21에 원료13을 분산시킨 후, 여기에 원료 1-12, 14-15를 혼합하여 수상으로 한다. 원료 16에 17,19을 용해시킨 것을 알콜상으로 한다. 알콜상을 수상에 교반하면서 서서히 가하고 여기에 원료 18을 혼합한다.After dispersing the raw material 13 in the raw material 21, the raw materials 1-12 and 14-15 are mixed therein to obtain an aqueous phase. What melt | dissolved 17,19 in the raw material 16 is made into alcohol. The alcohol phase is slowly added to the water phase with stirring, and the raw material 18 is mixed thereto.

[실시예 4]Example 4

[아스트리젠트][Astrogent]

%단위 :중량부% Unit: parts by weight

1.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.011. (-)-Epigallocatechingallate 0.01

2.갈랑긴 0.012.Galangin 0.01

3.약쑥 추출물 0.53.wortwood extract 0.5

4.피틴산 0.0014.Phytynic acid 0.001

5.에탄올 15.05.ethanol 15.0

6.엘-세린 0.16.L-serine 0.1

7.프로필렌글리콜 1.07.propylene glycol 1.0

8.폴리옥시에칠렌노닐페닐에텔 0.28.Polyoxyethylene nonylphenyl ether 0.2

9.색소 적량9.pigmentation

10.향료 적량10.Fragrance appropriate

11.정제수 to 10011.purified water to 100

상기 원료 1-11을 실온에서 가하고 교반한 후 여과한다.The raw material 1-11 is added at room temperature, stirred, and filtered.

[실시예 5]Example 5

[샴푸][shampoo]

%단위 : 중량부% Unit: parts by weight

1.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.0061. (-)-Epigallocatechingallate 0.006

2.갈랑긴 0.0042.Galangin 0.004

3.사철쑥 추출물 0.53.Pepper Worm Extract 0.5

4.피틴산 0.054.Pytinic Acid 0.05

5.소디움라울릴설페이트(30%) 40.0Sodium lauryl sulfate (30%) 40.0

6.코코암포카르복시프로피온에이트(70%) 10.06.coco ampocarboxypropionate (70%) 10.0

7.라우릴미리스토일 디.이.에이 5.07.Rauryl Mystories Decoy 5.0

8.프로필렌글리콜 1.08.propylene glycol 1.0

9.방부제 적량9.preservative

10.색소 적량10.pigmentation

11.향료 적량11.Fragrance appropriate

12.정제수 to 10012.Purified water to 100

상기 원료 4-9를 원료 12에 혼합후 70℃로 가열하여 녹이고, 55℃로 식힌 다음 여기에 원료 1-3, 원료 10-11을 넣고 실온으로 냉각한다.The raw material 4-9 is mixed with raw material 12, heated to 70 ° C., dissolved, cooled to 55 ° C., and then the raw material 1-3 and raw material 10-11 are cooled to room temperature.

[실시예 6]Example 6

[헤어린스][Hairlins]

%단위 : 중량부% Unit: parts by weight

1.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.0041. (-)-Epigallocatechingallate 0.004

2.갈랑긴 0.0062.Galangin 0.006

3.약쑥 추출물 0.13.wormwood extract 0.1

4.피틴산 0.014.Pytyric Acid 0.01

5.스테아르코니움클로라이드 0.85.Stearconium chloride 0.8

6.스테아릴알코올 0.56.Stearyl Alcohol 0.5

7.세틸알코올 0.57.Cetyl Alcohol 0.5

8.프로필렌글리콜 5.08.propylene glycol 5.0

9.폴리옥시에칠렌(2)세칠에테르 1.09.Polyoxyethylene (2) syl ether 1.0

10.방부제 적량10.preservative

11.색소 적량11.pigmentation

12.향료 적량12.Fragrance appropriate

13.정제수 to 10013.Purified water to 100

원료 5-9를 혼합후 65℃로 가열 교반하여 녹이고, 원료 1-4 및 10-13을 가하고 유화후 30℃로 냉각한다.The raw materials 5-9 are mixed and melted by heating and stirring to 65 ° C., and raw materials 1-4 and 10-13 are added and cooled to 30 ° C. after emulsification.

[실시예 7]Example 7

[로션][Lotion]

%단위 : 중량부% Unit: parts by weight

1.세토스테아릴알코올 1.01.Cetostearyl Alcohol 1.0

2.스테아린산 0.52.Stearic acid 0.5

3.글리세릴모노스테아레이트 0.53.Glyceryl Monostearate 0.5

4.스쿠알란 10.04.Squalane 10.0

5.폴리옥시에칠렌소르비탄모노스테아레이트 1.55.Polyoxyethylene sorbitan monostearate 1.5

6.소르비탄세스퀴올레이트 0.56.Sorbitan sesquioleate 0.5

7.파라옥시안식향산메칠 0.27.paraoxybenzoic acid methyl 0.2

8.파라옥시안식향산프로필 0.18. Paraoxybenzoate 0.1

9.트리에탄올아민 0.19.triethanolamine 0.1

10.카르복시비닐폴리머 0.1510.Carboxyvinyl Polymer 0.15

11.갈랑긴 0.00511.Galangin 0.005

12.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.00512. (-)-Epigallocatechingallate 0.005

13.약쑥 추출물 0.0113.wormwood extract 0.01

14.피틴산 0.0114.Phytinic Acid 0.01

15.향료 적량15.Fragrance appropriate

16.색소 적량16.pigmentation

17.정제수 to 10017.Purified water to 100

원료 1-4를 75℃로 가열하여 녹이고, 원료 17에 원료 9와 원료 10을 넣어 녹인후 여기에 원료 5-8을 가하고 75℃로 가열한 후 유상과 혼합하여 유화한다. 50℃로 냉각후 원료 11-16을 가하고 교반한 후 실온으로 냉각한다.The raw material 1-4 is heated and melted at 75 ° C., the raw material 9 and the raw material 10 are dissolved in the raw material 17, and then the raw material 5-8 is added thereto, the raw material is heated to 75 ° C. and mixed with an oil phase to emulsify. After cooling to 50 ° C., raw materials 11-16 are added, stirred, and cooled to room temperature.

[실시예 8]Example 8

[바디로션][Body lotion]

%단위 : 중량부% Unit: parts by weight

1.피이지-7히드로게네이티드 카스터 오일 6.01.Pig-7 Hydrogenated Castor Oil 6.0

2.마이크로 결정 왁스 2.02.Microcrystalline Wax 2.0

3.카프릴릭/카프릭 트리글리세리드 5.03.Caprylic / Capric Triglycerides 5.0

4.프로필렌글리콜 3.04.propylene glycol 3.0

5.마그네슘 설페이트 0.75.Magnesium Sulfate 0.7

6.판테놀 2.06 Panthenol 2.0

7.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.0067. (-)-Epigallocatechingallate 0.006

8.갈랑긴 0.0048.Galangin 0.004

9.사철쑥 추출물 0.019.Pepperium mugwort extract 0.01

10.피틴산 0.0110.Pytinic Acid 0.01

11.향료 적량11.Fragrance appropriate

12.색소 적량12.pigmentation

13.방부제 적량13.preservative

14.정제수 to 10014.purified water to 100

원료 1-4를 75℃로 가열하여 녹이고, 원료 14에 원료 5-7, 9를 가하고 75℃로 가열한 후 유상과 혼합하여 유화한다. 50℃로 냉각 후 원료 8, 10-13을 가하여 교반한 후 실온으로 냉각한다.The raw materials 1-4 are heated to 75 ° C. to dissolve, raw materials 5-7 and 9 are added to the raw material 14, heated to 75 ° C., and then mixed with an oil phase to emulsify. After cooling to 50 ° C., raw materials 8 and 10-13 were added, stirred, and cooled to room temperature.

[실시예 9]Example 9

[헤어컨디셔너][Hair Conditioner]

%단위 : 중량부% Unit: parts by weight

1.올레스-10 1.5Oles-10 1.5

2.히드록시에틸셀루로오즈 1.02.Hydroxyethyl Cellulose 1.0

3.레시틴 0.13.lecithin 0.1

4.세트리모니움 클로라이드 2.54.setrimonium chloride 2.5

5.히드로라이즈드 애니멀프로테인 0.45.Hydrated Animal Protein 0.4

6.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.016. (-)-Epigallocatechingallate 0.01

7.갈랑긴 0.017.Galangin 0.01

8.사철쑥 추출물 0.18.Pepper Worm Extract 0.1

9.피틴산 0.019.Pytinic Acid 0.01

10.향료 적량10.Fragrance appropriate

11.색소 적량11.pigmentation

12.방부제 적량12.Preservative

13.정제수 to 10013.Purified water to 100

원료 13을 60℃로 가열한 다음 원료 2를 천천히 가한다. 원료 1, 원료 3을 균일상이 될 때까지 교반한 후 수상에 가한다. 아지믹서로서 교반해 주면서 50℃로 냉각한다. 원료 4-9를 합한 후 수상에 천천히 가하고 교반 후 35℃로 서서히 냉각하고 원료 10-12를 가한다.Heat raw material 13 to 60 ° C. and then slowly add raw material 2. The raw materials 1 and 3 are stirred until they form a uniform phase and then added to the aqueous phase. Cool to 50 ° C while stirring as an azimixer. Combine the raw materials 4-9, slowly add to the water phase, and after stirring, slowly cool to 35 ℃ and add raw materials 10-12.

[실시예 10]Example 10

[모이스쳐라이징 크림][Moisturizing Cream]

%단위 :중량부% Unit: parts by weight

1.스테아릴알콜 4.0Stearyl Alcohol 4.0

2.세틸알콜 3.02.Cetyl Alcohol 3.0

3.소르비탄 모노스테아레이 트 2.03.sorbitan monostearate 2.0

4.미네랄오일 4.04.mineral oil 4.0

5.레시틴 1.05.lecithin 1.0

6.스쿠알란 1.06.Squalane 1.0

7.옥틸 디메틸 파바 1.07.Octyl Dimethyl Parva 1.0

8.카프릴릭/카프릭 트리글리세리드 2.08.Caprylic / Capric Triglycerides 2.0

9.갈랑긴 0.019.Galangin 0.01

10.프로필렌글리콜 3.510.Propylene glycol 3.5

11.폴리소르베이트 60 3.011.Polysorbate 60 3.0

12.알란토인 0.212.Allantoin 0.2

13.(-)-에피갈로카테친갈레이트 0.0113. (-)-Epigallocatechingallate 0.01

14.사철쑥 추출물 0.114.Pepper Worm Extract 0.1

15.피틴산 0.0115.Pytinic Acid 0.01

16.구연산 0.116.citric acid 0.1

17.방부제 적량17.Preservative

18.색소 적량18.pigmentation

19.향료 적량19.Fragrance appropriate

20.정제수 to 10020.Purified water to 100

원료 1-9를 75℃까지 가열하고 녹인다. 원료 10-16을 가하고 75℃로 가열하여 녹인 후 유상을 교반해 주면서 서서히 가한다. 아지믹서로 교반하면서 35℃로 냉각하고 원료 17-19를 가한다음 실온으로 서서히 냉각한다.Heat and dissolve Raw Material 1-9 to 75 ℃. Add 10-16 raw material, heat it to 75 ℃, and melt it slowly while stirring the oil phase. Cool to 35 ° C. while stirring with an azimixer, add stocks 17-19 and slowly cool to room temperature.

Claims (6)

쑥추출물, 지용성 플라보노이드, 수용성플라보노이드 및 피틴산이 배합되어 있음을 특징으로 하는 화장료 조성물.A mugwort extract, a fat-soluble flavonoid, a water-soluble flavonoid, and a cosmetic composition characterized in that it contains a phytic acid. 제 1 항에 있어서, 지용성 플라보노이드는 (-)-에피갈로카테친갈레이트이며, 수용성 플라보노이드는 갈랑긴임을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1, wherein the fat-soluble flavonoid is (-)-epigallocatechingallate, and the water-soluble flavonoid is galangin. 제 1 항에 있어서, 쑥추출물 0.01-1%(w/w), 수용성 플라보노이드 0.0005-0.5%(w/w), 지용성 플라보노이드 0.0005-0.5% 및 피틴산 0.001-1%(w/w)가 배합되어 있음을 특징으로 하는 화장료 조성물.The method of claim 1, wherein the wormwood extract 0.01-1% (w / w), water-soluble flavonoids 0.0005-0.5% (w / w), fat-soluble flavonoids 0.0005-0.5% and phytic acid 0.001-1% (w / w) Cosmetic composition characterized in that there is. 제 2 항에 있어서, (-)-에피갈로카테친갈레이트와 갈랑긴의 중량비를 2:3 내지 3:2로 함으로 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 2, wherein the weight ratio of (-)-epigallocatechingallate and galangin is 2: 3 to 3: 2. 제 1 항에 있어서, 쑥추출물은 사철쑥 또는 약쑥에서 선택됨을 특징으로 하는 화장료 조성물.According to claim 1, Mugwort extract is a cosmetic composition, characterized in that selected from evergreen mugwort or wormwood. 제 1 항에 있어서, 피부미용 또는 세포보호를 위한 피부화장료로 사용되거나 또는 두피보호 및 두발 보호를 위한 두발 화장료로 사용됨을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1, which is used as a skin cosmetic for skin care or cell protection or as a hair cosmetic for scalp protection and hair protection.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0680744A1 (en) * 1994-05-05 1995-11-08 L'oreal Use of flavonoid for hair protection
EP1536801A4 (en) * 2001-11-06 2006-10-25 The Quigley Corp Topical compositions and methods for treatment of adverse effects of ionizing radiation
WO2011065767A2 (en) * 2009-11-26 2011-06-03 (주)아모레퍼시픽 Composition for promoting the activity of peroxisome proliferator-activated receptor-δ
WO2016163698A1 (en) * 2015-04-06 2016-10-13 (주)아모레퍼시픽 Composition for diagnosing skin damage caused by fine dust, and composition comprising galangin as active ingredient

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100451284B1 (en) * 1998-12-26 2004-11-20 소망화장품주식회사 Cosmetic compositiion containing red ginseng as main component
KR20030004726A (en) * 2001-07-06 2003-01-15 허문영 Extrating method of active component from Zingiberaceae and antisenility agent using thereof
KR102024947B1 (en) * 2013-10-31 2019-09-24 주식회사 엘지생활건강 Composition containing octyl gallate

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0680744A1 (en) * 1994-05-05 1995-11-08 L'oreal Use of flavonoid for hair protection
FR2719467A1 (en) * 1994-05-05 1995-11-10 Oreal Use of flavonoids to preserve and / or enhance the mechanical properties of hair and method of protecting hair using these compounds.
EP1536801A4 (en) * 2001-11-06 2006-10-25 The Quigley Corp Topical compositions and methods for treatment of adverse effects of ionizing radiation
WO2011065767A2 (en) * 2009-11-26 2011-06-03 (주)아모레퍼시픽 Composition for promoting the activity of peroxisome proliferator-activated receptor-δ
WO2011065767A3 (en) * 2009-11-26 2011-11-03 (주)아모레퍼시픽 Composition for promoting the activity of peroxisome proliferator-activated receptor-δ
US10183048B2 (en) 2009-11-26 2019-01-22 Amorepacific Corporation Composition for promoting the activity of peroxisome proliferator-activated receptor-delta
WO2016163698A1 (en) * 2015-04-06 2016-10-13 (주)아모레퍼시픽 Composition for diagnosing skin damage caused by fine dust, and composition comprising galangin as active ingredient
CN107801402A (en) * 2015-04-06 2018-03-13 株式会社爱茉莉太平洋 For diagnosing the composition of the skin injury as caused by micronic dust and including composition Galangin as active ingredient

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