KR930007949A - 치환된 피리미딘, 이의 제조 방법, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고혈압 또는 울혈성 심부전증을 치료하고 혈관형성술 후의 레스테노시스를 방지 또는 치료하는데 유용한 일반식(Ⅰ)의 피롤로-, 피리도-, 아제피노- 및 아조시노피리미딘, 이를 함유하는 약제학적 조성물, 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, R1내지 R4는 독립적으로 H, 탄소수 1내지 6의 저급알킬, 또는 탄소수 1내지 6의 퍼를루오로알킬이고; R5는 H이거나, n이 1일 경우, R3와 함께 이중 결합을 형성하며; n은 0내지 1이고; p는 0내지 2이며; m은 0내지 3이고;
Ar1은
또는
(여기서, W는 H, 탄소수 1내지 6의 저급 알킬, 할로겐, 하이드록시, 또는 탄소수 1내지 6의 저급 알콕시이다)이며;
Ar2는
또는
[여기서, X는 CO2H, CN, 또는R6는 H, 3급-부틸, 트리-n-부틸스타닐 또는 트리페닐 메틸이다)이다]이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (61)
- 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염, 또는 이의 N-옥사이드.
-
- 상기식에서, R1내지 R4는 독립적으로 H, 탄소수 1내지 6의 저급알킬, 또는 탄소수 1내지 6의 퍼를루오로알킬이고; R5는 H이거나, n이 1일 경우, R3와 함께 이중 결합을 형성하며; n은 0내지 1이고; p는 0내지 2이며; m은 0내지 3이고;
- Ar1은
- 또는
- (여기서, W는 H, 탄소수 1내지 6의 저급 알킬, 할로겐, 하이드록시, 또는 탄소수 1내지 6의 저급 알콕시이다)이며;
- Ar2는
- 또는
- [여기서, X는 CO2H, CN, 또는R6는 H, 3급-부틸, 트리-n-부틸스타닐 또는 트리페닐 메틸이다)이다]이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
-
- 상기식에서, R1내지 R4는 독립적으로 H, 탄소수 1내지 6의 저급알킬, 또는 탄소수 1내지 6의 퍼를루오로알킬이고; R5는 H이거나, n이 1일 경우, R3와 함께 이중 결합을 형성하며; n은 0내지 1이며;
- Ar1은
- 또는
- Ar2
- 또는
- [여기서, X는 CO2H, CN, 또는여기서 R6는 H, 3급-부틸, 트리-n-부틸스타닐 또는 트리페닐 메틸이다)이다]이다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 CO2H, CN 또는인 화합물.
- 제3항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
-
- 상기식에서, R1내지 R4는 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸이고; R5는 H이거나, n이 1일 경우, R3와 함께 이중 결합을 형성하며; n은 0내지 1이고;
- Ar1은
- 또는이다
- 제4항에 있어서, 2, 4-디메틸-5, 6, 8-트리하이드로-8-[[2′-(1H-테트라졸-5-일)[1, 1-비페닐]-4-일]메틸]-7H-피리도[2, 3-d]피리미딘-7-온 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염인 화합물.
- 제4항에 있어서, 2, 4-디메틸-5, 7-디하이드로-7-[[2′-(1H-테트라졸-5-일)[1, 1-비페닐]-4-일]메틸]-6H-피롤로[2, 3-d]피리미딘-6-온 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염. 5, 7-디하이드로-2-메틸-7-[[2′-(1H-테트라졸-5-일)[1, 1-비페닐]-4-일]메틸]-4-(트리플루오로메틸)-6H-피롤로[2, 3-d]피리미딘-6-온 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염. 2-메틸-4-트리플루오로메틸-5, 6, 8-트리하이드로-8-[[2′-(1H-테트라졸-5-일)[1, 1-비페닐]-4-일]메틸]-7H-피리도[2, 3-d]피리미딘-7-온 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염, 2, 4-디메틸-5, 6, 8-트리하이드로-8-[[6-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-3-피리디닐]메틸]-7H-피리도[2, 3-d]피리미딘-7-온 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염. 2-메틸-4-트리플루오로메틸-5, 6, 8-트리하이드로-8-[[6-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-3-피리디닐]메틸]-7H-피리도[2, 3-d]피리미딘-7-온 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염. 2, 4-디메틸-5, 6, 8-트리하이드로-8-[[5-[2-(1H-테트라졸-5-일)페닐]-2-피리디닐]메틸]-7H-피리도[2, 3-d]피리미딘-7-온 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염. 2, 4, 6-트리메틸-5, 6, 8-트리하이드로-8-[[2′-(1H-테트라졸-5-일)[1, 1-비페닐]-4-일]메틸]-7H-피리도[2, 3-d]피리미딘-7-온 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염. 또는 2, 4-디메틸-8-[[2′-(1H-테트라졸-5-일)[1, 1-비페닐]-4-일]메틸]-7H-피리도[2, 3-d]피리미딘-6-온 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염인 화합물.
- (a) 일반식(A)의 피리미딘을 일반식(A-1)의 아민과 함께 축합반응시키거나, (b) 일반식(B)의 비사이클릭 화합물을 팔라듐 촉매의 존재하에서 아릴 보론산 또는 아릴스타난과 반응시키거나, (c) 일반식(C)의 비사이클릭 화합물을 일반석(C-1)의 비아릴 화합물과 축합반응시키거나, (d) X가(여기서 R6는 H, 3급 부틸, 트리-n-부틸스타닐 또는 트리페닐메틸이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물로부터 보호 그룹을 제거하여, R6가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나, (e) X가 -CN인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 아지드 반응제와 반응시켜 X가인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나, (f) 무기 또는 유기산 또는 염기를 사용하여 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염을 형성하거나, (g) 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염을 과산화제를 사용하여 이의 N-옥사이드로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
-
-
- H2N-(CH2)m-Ar1-Ar2
-
-
- Z1-(CH2)m-Ar1-Ar2(c-1)
- 상기식에서, R1내지 R4는 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬, 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼플루오로알킬이고; R5는 H이거나, n이 1일 경우, R3와 함께 이중 결합을 형성하며; n은 0내지 1이고; p는 0내지 2이며; m은 0내지 3이고;
- Ar1은
- 또는
- 여기서, W는 H, 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬, 할로겐, 하이드록시, 또는 탄소수 1 내지 6의 저급 알콕시이다)이며;
- Ar2는
- 또는
- [여기서, X는 CO2H, CN또는(여기서 R6는 H, 3급 부틸, 트리-n-부틸스타닐 또는 트리페닐메틸이다)이다]이고; Z1은 이탈그룹이며; Y는 파라-브로모 또는 파라-요오도 그룹이고; R7은 저급 알킬 그룹이다.
- a) 일반식(1)의 화합물을 일반식(2)의 아민과 반응시켜 일반식(3)의 화합물을 수득하고, 이 일반식(3)의 화합물을 팔라듐 촉매의 존재하에서 일반식(4)의 아릴보론산과 반응시키고, 임의로, R6가 3급-부틸 그룹일 경우, 산성가수분해에 의해 보호 그룹을 제거하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
-
- H2N-(CH2)m-Ar1Y
-
- 상기식에서, R1내지 R4는 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬, 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼플루오로알킬이고; R5는 H이거나, n이 1일 경우, R3와 함께 이중 결합을 형성하며; n은 0내지 1이고; p는 0내지 2이며; m은 0내지 3이고;
- Ar1은
- 또는
- (여기서, W는 H, 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬, 할로겐, 하이드록시, 또는 탄소수 1 내지 6의 저급 알콕시이다)이며;
- Ar2는
- 또는
- [여기서, X는 CO2H, CN또는(여기서 R6는 H, 또는 3급-부틸이다)]이고; Y는 파라-브로모 또는 파라-요오도 그룹이다.
- 제8항에 있어서, 일반식(5)의 화합물을 비양자성 용매중에서 Mg 및 일반식(5-1)의 트리알킬 보레이트로 처리한 후, 산성 또는 염기성 후처리하여 일반식(4)의 아릴보론산을 수득함을 특징으로 하여, 일반식(4)의 화합물을 제조하는 방법.
-
- 상기식에서,
- Ar2는
- 또는
- [여기서, X는(여기서 R6는 H, 3급-부틸이다)이고, R7은 탄소수 1내지 6의 저급 알킬이다.
- 제3항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
- 약제로서 사용하기 위한, 제3항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 화합물.
- 고혈압 또는 울혈성 심부전증을 치료하기 위한 제3항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 화합물.
- 포유동물의 혈간형성술 후의 레스테노시스(restenosis)를 방지 또는 치료하기 위한 제3항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 화합물.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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