KR930004195B1 - 치환된 디아민의 제조방법 - Google Patents

치환된 디아민의 제조방법 Download PDF

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KR930004195B1
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로씨 귀이
미셀 쟝-클로드
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신떼라보 에스.에이.
에 뚜레-레메뜨르
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    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

내용 없음.

Description

치환된 디아민의 제조방법
본 발명은 치환된 디아민의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따라 제조된 치환된 디아민은 다음 일반식(Ⅰ)로 나타낸다.
R2HN-CnH2n-NHCOR1(Ⅰ)
여기서, n은 2 내지 6의 정수이고, R1은 C3-6-시클로 알킬, 테트라히드로푸릴, 벤조푸릴, 벤조테트라히드로푸릴 또는 티에닐이고, R2는 C1-4-알킬 또는 벤질이다.
일반식(Ⅰ)의 치환된 디아민은 프랑스 특허 No. 78/03,175와 추가증명서 No. 78/36,819 및 No. 79/24,373에 기술된 바와같은 알킬렌 디아민의 제법에서 사용하는 중간물질이다.
본 발명 방법은 일반식 R2HN-CnH2n-NH2(Ⅱ)(여기서 R2및 n은 정의한 바와 같음)의 디아민을 일반식 R3OOC-R1(Ⅲ)(여기서 R1은 위에 정의한 바와 같고 R3은 메틸 또는 에틸이다)의 에스테르와 20 내지 130℃에서 반응시키는 것으로 이루어진다.
이 방법을 다음의 다이어그램으로 예시한다.
Figure kpo00001
ω-치환된 아미노알킬렌 아민(Ⅱ)의 에스테르(Ⅲ)와의 반응은 용매의 부재하에 행해지는 것이 적합하다.
아민(Ⅱ)은 시중구입가능하다. 에스테르(Ⅲ)는 시중구입되는 제품이며 문헌에 기재되어 있다.
다음의 실시예는 발명을 예시한다.
얻어진 화합물의 구조는 분석법과 IR 및 NMR 스펙트럼으로 확인하였다.
[실시예]
N-(3-메틸아미노-프로필)-테트라히드로푸란-2-카르복시아미[(R2=CH3; n=3; R1=
Figure kpo00002
]
1. 메틸 테트라히드로푸란-2-카르복실레이트, 일반식(Ⅲ)의 에스테르를 윌슨(Wilson, J. Chem. Soc. 58, 59(1945)에 의해 기재된 바와 같이 얻는다.
2. 메틸 테트라히드로푸란-3-카르복실레이트(1에서 얻은것) 13g과 N-메틸프로판 디아민 9g의 혼합물을 25ml 반응기내에서 30℃에서 6시간 동안 교반한다.
다음에 주위온도에서 16시간 동안 교반을 계속한다.
결과되는 무색의 균일한 혼합물을 감압하에 증류한다.
115-117℃에서 끓는 무색의 오일을 얻는다.
발명방법은 출발 화합물에 대하여 70 내지 100%에 이르는 탁월한 수율로 일반식(Ⅰ)의 화합물을 얻는 것을 가능하게 해주며 그리하여 본 발명 방법에 따라 얻은 화합물(Ⅰ)을 2-클로로-4-아미노-6,7-디메톡시-퀴나졸린과 반응시킴으로써 매우 좋은 수율로 프랑스특허 No. 78/03,175와 그의 추가 증명서에 기술된 알킬렌디아민을 얻는 것을 가능하게 해준다.

Claims (1)

  1. 일반식(Ⅱ)
    R2H-CnH2n-NH2(Ⅱ)
    의 화합물을 일반식(Ⅲ)
    R3OOC-R1(Ⅲ)
    의 화합물과 20 내지 130℃의 온도에서 반응시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)
    R2HN-CnH2n-NHCOR1(Ⅰ)
    의 치환된 디아민의 제조방법.
    상기(Ⅰ),(Ⅱ) 및 (Ⅲ)식에서, n은 2 내지 6의 정수이고, R1은 C3-6-시클로알킬, 테트라히드로푸릴, 벤조푸릴, 벤조테트라히드로 푸릴 또는 티에닐이며, R2는 C1-4-알킬 또는 벤질이고, R3는 메틸 또는 에틸이다.
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US4322551A (en) * 1978-02-16 1982-03-30 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for preparing aromatic amide antioxidants

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