KR927003534A - 치환된 퀴놀린 - Google Patents

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KR927003534A
KR927003534A KR1019920700189A KR920700189A KR927003534A KR 927003534 A KR927003534 A KR 927003534A KR 1019920700189 A KR1019920700189 A KR 1019920700189A KR 920700189 A KR920700189 A KR 920700189A KR 927003534 A KR927003534 A KR 927003534A
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라흘린 쉬네우어
토른가르드 한센 에릭
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헬무트 닐센
레오 파마슈티칼 프로덕츠 리미티드 에이/에스(뢰벤즈 케미스케 파브릭 프로덕숀즈 악티젤스카브)
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Abstract

내용없음

Description

치환된 퀴놀린
[도면의 간단한 설명]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 무독성 염 및 생체내에서 가수분해 가능한 에스테르.
    t-1
    상기식에서, m 및 n은 0 내지 5의 정수이고; p는 0 또는 1이며; q는 0 내지 4의 정수이고; R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 알킬 또는 알콕시이며; R3는 하이드록시, 수소, 포화되거나 불포화된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬이고; R5는 산성 그룹이며; R4및 R6은 동일하거나 상이하며 수소, 포화되거나 불포화되고 비치환되거나 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬 그룹 또는 비치환되거나 치환된 아르 알킬 그룹이고; R7은 R5와 동일하거나 수소, 포화되거나 불포화되고 비치환되거나 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R5가 카복시, 1H-테트라졸릴, 설폰산 그룹, 설파밀 그룹, 설핀산 그룹 또는 하이드록삼산 그룹인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 염이 염산, 브롬화수소산 및 요오드화 수소산, 인산, 황산, 질산, p-톨루엔설폰산, 메탄설폰산, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 시트르산, 티타르산 및 말레산과의 염 및 알칼리 금속염 및 알칼리 토금속염(예, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘염)뿐만 아니라 암모니아 및 적합한 무독성 아민[예, C1-C6-알킬아민(예, 트리에틸아민), C1-C6-알칸올아민(예, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민, 프로카인), 사이클로알킬아민(예, 디사이클로헥실아민), 벤질 아민(예, N-메틸벤질아민, N-에틸벤질아민, N-벤질-β-펜에틸아민, N, N'-디벤질에틸렌디아민 또는 디벤질아민) 및 헤테로 사이클릭 아민(예, 머폴린, N-에틸피페리딘 등)]과의 염으로 이루어진 그룹중에서 선택된 염.
  4. 제1항에 있어서, 하기산 또는 에스테르, 이들의 염 및 순수한 거울상체 형태로 이루어진 그룹중에서 선택된 화합물.
    (2R,3R,2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-페닐 프로피온산; (2R,3R,2S,3S)-3-[4-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-페닐 프로피온산; (2R,3R,2S,3S)-3-[2-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-페닐 프로피온산; (2R,3R)-3-[(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-페닐 프로피온산; (2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-페닐 프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-페닐 프로피온산; (S,R)-2-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-페닐 아세트산; (S, R)-2-[4-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-페닐 아세트산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(2-메틸페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(2-플루오로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(2-플루오로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(3-플루오로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(3-클로로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(3-플루오로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(4-메틸페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(4-플루오로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(4-클로로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(4-메톡시페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(4-니트로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(2,5-디플루오로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(2,4-디플루오로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(2,4-디클로로페닐)프로피온산; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-페닐 프로피온산 에틸 에스테르; (2R,3R;2S,3S)-3-[3-(2-퀴놀릴메틸옥시)-아닐리노]-2-하이드록시-3-(4-메톡시페닐)프로피온산 에틸 에스테르.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 따르는 화합물을 단독으로 또는 필수 보조제와 합께 함유하는 약제학적 제제.
  6. 치료를 필요로 하는 환자에게 유효량의 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 따르는 화합물 하나 이상을 필요에 따라, 다른 치료학적 활성성분 하나 이상과 합께 또는 혼합하여 투여함을 특징으로 하여 환자를 치료하는 방법.
  7. a) 일반식(II)의 아민을 일반식(III)의 화합물과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, b) 일반식(II)의 아민을 일반식(IV)의 화합물과 반응시키거나, c) 일반식(V)의 화합물을 일반식(VI)의 화합물과 반응시켜 목적한 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, d) 일반식(VII)의 화합물을 일반식(VIII)의 화합물과 반응시키거나, e) 일반식(IX)의 카보닐 화합물을 일반식(X)의 아민과 반응시킨 다음, 적합한 촉매의 존재하에 수소화 시키거나 알칼리금속 붕수소화물로 환원시키고, 필요한 경우 중간체인 소위 쉬프 염기(Schiff-base)를 분리하지 않고 카보닐 화합물과의 반응을 동시에 수행하며, 산 작용기를 임의로 하기 반응 도식에 따라 제조하여 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, m 및 n은 0 내지 5의 정수이고; p는 0 또는 1이며; q는 0 내지 4의 정수이고; R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 알킬 또는 알콕시이며; R3는 하이드록시, 수소, 포화되거나 불포화된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬이고; R5는 산성 그룹이며; R4및 R6은 동일하거나 상이하며 수소, 포화되거나 불포화되고 비치환되거나 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬 그룹 또는 비치환되거나 치환된 아르알킬 그룹이고; R7은 R5와 동일하거나 수소, 포화되거나 불포화되고 비치환되거나 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬 그룹이며; X는 할로겐원자(예, 염소, 브롬 또는 요오드)이거나 알킬- 또는 아르설포닐옥시 그룹이지만, 다른 이탈 그룹(예, 알킬설페이트 그룹, 클로로설포닐옥시 그룹, 알킬설페이트 그룹, 모노- 또는 디알킬 포스페이트 그룹 또는 니트레이트그룹)과 함께 사용할 수도 있고; q는 일반식(VII)의 경우 1 내지 3이며, 일반식(IX)의 경우 1 내지 4이고; R8은 R1의 정의와 동일하다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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