KR920008005A - 류코트리엔 길항제로서의 하이드록시 알킬퀴놀린 에테르 산 - Google Patents

류코트리엔 길항제로서의 하이드록시 알킬퀴놀린 에테르 산 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

류코트리엔 길항제로서의 하이드록시 알킬퀴놀린 에테르 산
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염 :
    상기식에서, R1은 H, 할로겐, -CF3, -CN, -NO2또는 N3이고; R2은 저급 알킬, 저급 알켄일, 저급 알킨일, -CF3-CH2F, -CHF2, CH2CF3, 치환되거나 비치환된 페닐, 치환되거나 비치환된 벤질, 치환되거나 비치환된 2-펜에틸이거나, 동일한 탄소원자에 결합된 2개의 R2그룹은 O,S 및 N중에서 선택된 O내지 2개의 헤테로원자를 함유하는 8원 이하의 환을 형성할 수 있고; R3는 H 또는 R2이고; CR3R22는 표준 아미노산 라디칼일 수 있고; R4는 할로겐, -NO2, -CN, -OR3, -SR3, NR3R3, NR3C(0)R7또는 R3이고; R5는 H, 할로겐, -NO2, -N3, -CN, -SR2, -NR3R3, -OR3, 저급 알킬 또는 -C(0)R3이고; R6는 -(CH2)s-C(R7R7)-(CH2)s-R8또는 -CH2C(0)NR12R12이고; R7은 H 또는 C1-C4알킬이고; R8은 A)3내지 12개의 핵 탄소원자 및 N,S및 O중에서 선택된 1개 또는 2개의 핵 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클릭 라디칼의 환 각각이 5또는 6개의 원자로 이루어진 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로 사이클릭 라디칼이거나, B)라디칼 W-R9이고; R9은 20개 이하의 탄소원자를 함유하며, (1)알킬 그룹이거나 (2)환에 0내지 1개의 헤테로 원자를 함유하는 유기 비환식 또는 모노사이클릭 카복실산의 알킬카보닐 그룹이고; R10은 -SR11, -OR12또는 -NR12R12이고; R11은 저급 알킬, -C(0)R14, 비치환된 페닐 또는 비치환된 벤질이고; R12는 H 또는 R11이거나, 동일한 N원자에 결합된 2개의 R12그룹은 O,S 및 N중에서 선택된 1내지 2개의 헤테로원자를 함유하는 5또는 6원 환을 형성할 수 있거나; R13은 저급 알킬, 저급 알켄일, 저급 알킨일, -CF3또는 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질 또는 2-펜에틸이고; R14는 H 또는 R13이고; R16은 H, C1-C4알킬 또는 OH이고; R17은 저급 알킬, 저급 알켄일, 저급 알킨일, 또는 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질 또는 2-펜에틸이고; R18은 저급 알킬, 저급 알켄일, 저급 알킨일, -CF3또는 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질 또는 2-펜에틸이고; R19은 저급알킬, 저급 알켄일, 저급 알킨일, -CF3또는 치환되거나 비치환된 페닐, R20은 H, C1-C4알킬, 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질, 펜에틸 또는 피리딜이거나, 동일한 N 원자에 결합된 2개의 R20그룹은 O,S 및 N 중에서 선택된 1내지 2개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원의 포화 환을 형성할 수 있고; R21은 H 또는 R17이고; R22는 R4, CHR7OR3또는 CHR7SR2이고; m 및 m'은 독립적으로 0내지 8이고; n 및 n'은 독립적으로 0또는 1이고; p 및 p'은 독립적으로 0 내지 8이고; m+n+p는 r이 1이고 X2가 O,S,S(0) 또는 S(0)2일때 1내지 10이고; m+n+p는 r이 1이고 X2가 CR3R16일때 0내지 10이고; m+n+p는 r이 0일때 0내지 10이고; m'+n'+p'은 0내지 10이고; r 및 r'은 독립적으로 0 또는 1이고; s는 0내지 3이고; Q1은 -C(0)OR3, -1H(또는 2H)-테트라졸-5-일, -C(0)OR6, C(0)NHS(0)2R13, -CN, -C(0)NR12R12, -NR21S(0)2R13, -NR12C(0)NR12R12, -NR21C(0)R18, -OC(0)NR12R12, -C(0)R19, -S(0)R18, -S(0)2R18, -S(0)2NR12R12, -NO2, -NR21C(0)OR17, -C(NR12R12=NR12, -(CCR13)=NOH 이거나; Q1이 -C(0)OH 이고 R22가 -OH, -SH, -CHR7OH또는 -NHR3일때, Q1및 R22는 이들이 결합한 탄소원자와 함께 물을 잃음으로써 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고; Q2는 OH 또는 NR20R20이고; W는 O,S 또는 NR3이고;X1는 0,S,S(0), S(0)2또는 NR3이고; X2및 X3는 독립적으로 O,S,S(0), S(0)2또는 CR3R16이고; Y는 -CR3R3-X1-, -X1-CR3R3-, -CR3R3-X1-CR3R3-, -NR3C(0)- 또는 -C(0)NR3-이고; Z1및 Z2는 독립적으로 -HET (-R3-R5)-이고; HET 는 벤젠, 피리딘, 푸란 또는 티오펜의 이라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 H, 할로겐, -CF3또는 -CN이고; R2는 C1-C4알킬, -CF3, -CH2F, -CHF2이거나, 동일한 탄소원자에 결합된 2개의 R2그룹은 6개 이하의 탄소원자로 이루어지는 환을 형성할 수 있고; R3는 H 또는 R2이고; CR3R22는 표준 아미노산 라디칼일 수 있고; R4는 -OR3, -SR3, NR3R3, NHC(0)CH3또는 R3이고; R5는 H 또는 할로겐이고; R6는 -(CH2)s-C(R7R7)-(CH2)s-R8또는 -CH2C(0)NR12R12이고; R7은 H 또는 C1-C4알킬이고; R8은 A)3내지 12개의 핵 탄소원자 및 N,S 및 O중에서 선택된 1 또는 2개의 핵 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클릭 라디칼의 환 각각 5또는 6개의 원자로 이루어진 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 라디칼이거나, B)라디칼 W-R9이고; R9은 20개 이하의 탄소원자를 함유하며, (1)알킬 그룹이거나 (2)알킬카보닐 그룹이고; R10은 -SR11, OR12또는 -NR12R12이고; R11은 저급 알킬, -C(0)R14, 비치환된 페닐 또는 비치환된 벤질이고; R12는 H 또는 R11이거나, 동일한 N원자에 결합된 2개의 R12그룹은 O,S 및 N중에서 선택된 1 내지 2개의 헤테로원자를 함유하는 5또는 6원 환을 형성할 수 있거나; R13은 저급알킬, -CF3, 또는 비치환된 페닐, 벤질 또는 2-펜에틸이고;R14는 H 또는 R13이고;R16은 H, C1-C4알킬 또는 OH이고; R22는 R4, -CH2OR3또는 -CH2SR2이고; m 및 m'은 독립적으로 0내지 4이고; n 및 n'은 독립적으로 0또는 1이고; p 및 p'은 독립적으로 0내지 4이고; m+n+p는 r이 1이고 X2가 0 또는 2일때 1내지 9이고; m+n+p는 r이 1이고 X2가 CR3R16일때 0 내지 9이고; m+n+p는 r이 0일때 0 내지 9이고; m'+n'+p'은 1내지 9이고; r 및 r'은 독립적으로 0 또는 1이고; s는 0 내지 3이고; Q1은 -C(0)OR3, -1H(또는 2H)-테트라졸-5-일, -C(0)OR6, C(0)NHS(0)2R13, -C(0)NR12R12, -NHS(0)2R13이거나; Q1이 -C(0)OH이고 R22가 -OH, -SH, -CH2OH 또는 -NHR3일때 Q1및 R22는 이들이 결합한 탄소원자들과 함께 물을 잃음으로써 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고; Q2는 OH이고; W는 O,S 또는 NH 이고; X1는 O,S 또는 NR3이고; X2및 X3는 독립적으로 O,S 또는 CR3R16이고; Y는 -CR3R3-X1-이고; Z1및 Z2는 독립적으로 -HET(-R3-R5)-이고; HET는 벤젠, 피리딘, 푸란 또는 티오펜의 이라디칼인 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항에 있어서, Q1에 대해 α위치에 존재하는 R22가 저급알킬, CF3또는 치환되거나 비치환된 페닐인 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염 :
    상기식에서, R1은 H, 할로겐, CF3또는 CN이고; R22는 R3, -CH2OR3또는 -CH2SR2이고; Q1은 -C(0)OH, 1H(또는 2H)-테트라졸-5-일, -C(0)NHS(0)2R13, -C(0)NR12R12또는 -NHS(0)2R13이고; m'은 2또는 3이고; p'은 0또는 1이고; m+p는 1내지 5이고; 나머지 치환체들은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제4항에 있어서, m'이 0이 일반식(Ia)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  6. 제4항에 있어서, X1이 0인 일반식(Ia)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  7. 제6항에 있어서, Q1에 대해 α위치에 존재하는 탄소원자가 저급 알킬-치환된 일반식(Ia)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  8. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ib)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염 :
    상기식에서, R1은 H, 할로겐, CF3또는 CN이고; R22는 R3, -CH2OR3또는 -CH2SR2이고; Q1은 -C(0)OH, 1H(또는 2H)-테트라졸-5-일, -C(0)NHS(0)2R13, -C(0)NR12R12또는 -NHS(0)2R13이고; m은 0,2 또는 3이고; p는 0또는 1이고; p'은 1내지 4이고; m+p는 0내지 4이고; 나머지 치환체들은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  9. 제8항에 있어서, X1이 0인 일반식(Ib)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  10. 제1항에 있어서, 하기 일반식(I')의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염 :
    상기식에서, 별표(*)및 치환체들의 정의는 다음과 같다 :
  11. 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 치료학적 유효량 및 약제학적으로 허용되는 담체룰 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 비-스테로이드성 소염제; 말초 진통제; 사이클로옥시게나제 억제제; 류코트리엔 길항제; 류코트리엔 생합성 억제제; H2-수용체 길항제; 항히스타민제; 프로스타글란딘 길항제; 트롬복산 길항제; 트롬복산 신테타제 억제제; 및 ACE길항제 중에서 선택된 제2활성성분 유효량을 추가로 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 제2활성성분이 비-스테로이드성 소염제인 약제학적 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 제2활성성분에 대한 제1항의 화합물의 중량비가 약1000;1내지 1:1000인 약제학적 조성물.
  15. 제1항의 화합물을 유효량으로 포유동물에 투여함을 특징으로 하여, 포유동물에 있어서의 SRS-A 또는 류코트리엔의 합성, 작용 또는 방출을 예방하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 포유 동물이 사람인 방법.
  17. 천식 치료를 필요로 하는 포유 동물에게 제1항의 화합물을 치료학적으로 유효량으로 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 천식을 치료하는 방법.
  18. 염증성 안 질환의 치료를 필요로 하는 포유동물에게 제1항의 화합물을 치료학적 유효량으로 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 염증성 안 질환을 치료하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 포유동물이 사람인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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