KR920006355A - 2- (4-piperidinyl) -1-H-pyrido [4,3-b] indol-1-one and related compounds, intermediates for their preparation and methods for their preparation - Google Patents

Abstract

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Description

2-(4-피페리디닐)-1-H-피리도[4,3-b]인돌-1-온 및 관련 화합물, 이의 제조를 위한 중간체 및 이의 제조방법2- (4-piperidinyl) -1-H-pyrido [4,3-b] indol-1-one and related compounds, intermediates for their preparation and methods for their preparation

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음As this is a public information case, the full text was not included.

Claims (10)

일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 광학 이성체, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.A compound of formula (I), an optical isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 상기식에서, R¹은 수소, 저급알킬, 페닐, 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 또는 페닐저급알킬이거나, 페닐그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐저급알킬이고, R²는 수소, 저급알킬, 푸라닐저급알킬, 티에닐저급알킬, 피롤릴저급알킬, 피리디닐저급알킬, 페닐저급알킬, 페닐 그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 저급알킬, 또는 일반식(여기서, R³는 저급알킬, 할로저급알킬, 페닐, 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 또는 페닐저급알킬이거나, 페닐 그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐저급알킬이다)의 그룹이며, X는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 또는 트리플루오로메틸이고, m은 0,1 또는 2이며, n은 1 또는 2이다.Wherein R ¹ is hydrogen, lower alkyl, phenyl, at least one lower alkyl, lower alkoxy, phenyl or phenyl lower alkyl substituted by halogen or trifluoromethyl group, or the phenyl group is at least one lower alkyl, lower alkoxy, Phenyl lower alkyl substituted by halogen or trifluoromethyl group, R ² is hydrogen, lower alkyl, furanyl lower alkyl, thienyl lower alkyl, pyrrolyl lower alkyl, pyridinyl lower alkyl, phenyl lower alkyl, phenyl group Phenyl lower alkyl substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl groups, or a general formula Wherein R ³ is lower alkyl, halo lower alkyl, phenyl, phenyl or phenyl lower alkyl substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl groups, or the phenyl group is one or more lower alkyl, lower Alkoxy, halogen, or phenyllower alkyl substituted by a trifluoromethyl group), X is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, or trifluoromethyl, and m is 0, 1 or 2 , n is 1 or 2. 제1항에 있어서, R¹이 저급알킬이고, R²가 수소, 페닐 그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐저급알킬, 또는 일반식(여기서 R³은 할로저급알킬이다)의 그룹이며, X가 수소이고, m이 1인 화합물.The compound of claim 1, wherein R ¹ is lower alkyl, R ² is hydrogen, a phenyl lower alkyl wherein the phenyl group is substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl groups, or a general formula Wherein R ³ is haloloweralkyl wherein X is hydrogen and m is 1; 제2항에 있어서, 5-메틸-2-[1-(페닐메틸)-4-피페리디닐]-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-피리도[4,3-b]인돌-1-은인 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 산부가염.The indole of claim 2, wherein 5-methyl-2- [1- (phenylmethyl) -4-piperidinyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole -1-silver phosphorus compound or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. 하기 일반식의 화합물, 이의 광학 이성체 또는 이의 염.The compound of the following general formula, its optical isomer, or its salt. 상기식에서, R¹은 수소, 저급알킬, 페닐, 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 또는 페닐저급알킬이거나, 페닐그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐저급알킬이고, R²는 저급알킬, 푸라닐저급알킬, 티에닐저급알킬, 피롤릴저급알킬, 피리디닐저급알킬 또는 페닐저급알킬이거나, 페닐그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐저급알킬이며, X는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 또는 트르플루오로메틸이고, m은 0,1 또는 2이며, n은 1 또는 2이고, p는 0 또는 1이다.Wherein R ¹ is hydrogen, lower alkyl, phenyl, at least one lower alkyl, lower alkoxy, phenyl or phenyl lower alkyl substituted by halogen or trifluoromethyl group, or the phenyl group is at least one lower alkyl, lower alkoxy, Phenyl lower alkyl substituted by halogen or trifluoromethyl group, R ² is lower alkyl, furanyl lower alkyl, thienyl lower alkyl, pyrrolyl lower alkyl, pyridinyl lower alkyl or phenyl lower alkyl, or Phenyl lower alkyl substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl groups, X is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, or trfluoromethyl, m is 0,1 or 2 N is 1 or 2 and p is 0 or 1. 제4항에 있어서, X가 H이고, R¹이 저급알킬이며, R²가 페닐저급알킬이고 m이 1인 화합물.The compound of claim 4, wherein X is H, R ¹ is lower alkyl, R ² is phenyllower alkyl and m is 1. 5. 하기 일반식(4)의 화합물, 이의 광학 이성체 또는 이의 염.The compound of following General formula (4), its optical isomer, or its salt. 상기식에서, R¹은 수소, 저급알킬, 페닐, 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 또는 페닐저급알킬이거나, 페닐그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐저급알킬이고, R²는 저급알킬, 푸라닐, 저급알킬, 티에닐저급알킬, 피롤릴저급알킬, 피리디닐저급알킬 또는 페닐저급알킬이거나, 페닐그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐저급알킬이며, X는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 또는 트르플루오로메틸이고, m은 0,1 또는 2이며, n은 1 또는 2이고, p는 0 또는 1이다.Wherein R ¹ is hydrogen, lower alkyl, phenyl, at least one lower alkyl, lower alkoxy, phenyl or phenyl lower alkyl substituted by halogen or trifluoromethyl group, or the phenyl group is at least one lower alkyl, lower alkoxy, Phenyl lower alkyl substituted by halogen or trifluoromethyl group, R ² is lower alkyl, furanyl, lower alkyl, thienyl lower alkyl, pyrrolyl lower alkyl, pyridinyl lower alkyl or phenyl lower alkyl, or phenyl group Is phenyl lower alkyl substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl groups, X is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, or trfluoromethyl, m is 0,1 or 2, n is 1 or 2, and p is 0 or 1. 제6항에 있어서, X가 수소이고, R¹이 저급알킬이며, R²가 페닐저급알킬이고, m이 1인 화합물.7. The compound of claim 6, wherein X is hydrogen, R ¹ is lower alkyl, R ² is phenyl lower alkyl, and m is 1. 활성 성분으로서 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물 및 이를 위한 적합한 담체를 함유하는 약제학적 조성물.A pharmaceutical composition containing as active ingredient a compound as defined in claim 1 and a suitable carrier therefor. 항정신병 활성을 갖는 약제를 제조하기 위한 제1항에서 정의된 화합물의 용도.Use of a compound as defined in claim 1 for the manufacture of a medicament having antipsychotic activity. a) 일반식(8)의 화합물을 일반식(12)의 화합물과 반응시켜 R¹, R², X, m 및 n이 하기 정의되는 바와 같으나 R²는 그룹(여기서, R³는 하기 정의되는 바와같다)이 아닌 일반식(1)의 화합물을 수득하고, b)임의로 단계(a)에서 수득한 R²가 페닐메틸이거나 치환된 페닐메틸인 일반식(1)의 화합물을 일반식(13)의 할로저급알킬 할로포르메이트와 반응시켜 R²가 그룹(여기서, R³는 하기 정의되는 바와같다)인 일반식(1)의 화합물을 형성시키고, (c)임의로 단계 (b)에서 수득한 일반식(1)의 화합물을 25℃내지 환류온도에서 저급알칸올로 처리하여 R²가 수소인 일반식(1)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물을 제조하는 방법.a) reacting a compound of formula (8) with a compound of formula (12), wherein R ¹ , R ² , X, m and n are as defined below but R ² is a group (Wherein, R ³ is to the same as defined) is not to give the compound of formula (1) and, b) optionally steps (a) phenyl methyl general formula a R ² is phenylmethyl or substituted obtained in (1 ) halo-lower alkyl halo formate and reacting the R ² group of formula (13) the compound of Forming a compound of formula (1) wherein R ³ is as defined below; and (c) optionally reducing the compound of formula (1) obtained in step (b) at 25 ° C. to reflux temperature. A process for preparing a compound as defined in claim 1, characterized by treating with alkanol to give a compound of formula (1) wherein R ² is hydrogen. 상기식에서, R¹은 수소, 저급알킬, 페닐, 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 또는 페닐저급알킬이거나, 페닐그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐저급알킬이고, R²는 수소, 저급알킬, 푸라닐저급알킬, 티에닐저급알킬, 피롤릴저급알킬, 피리디닐저급알킬, 페닐저급알킬, 또는 페닐 그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 저급알킬, 또는(여기서, R³은 저급알킬, 할로저급알킬, 페닐, 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐 또는 페닐저급알킬이거나, 페닐 그룹이 하나 이상의 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 치환된 페닐저급알킬이다)의 그룹이며, X는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트르플루오로메틸이고, m은 0,1 또는 2이며, n은 1 또는 2이고, Hal은 클로로 또는 브로모이다.Wherein R ¹ is hydrogen, lower alkyl, phenyl, at least one lower alkyl, lower alkoxy, phenyl or phenyl lower alkyl substituted by halogen or trifluoromethyl group, or the phenyl group is at least one lower alkyl, lower alkoxy, Phenyl lower alkyl substituted by halogen or trifluoromethyl group, R ² is hydrogen, lower alkyl, furanyl lower alkyl, thienyl lower alkyl, pyrrolyl lower alkyl, pyridinyl lower alkyl, phenyl lower alkyl, or phenyl Phenyl lower alkyl wherein the group is substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl groups, or Wherein R ³ is lower alkyl, halo lower alkyl, phenyl, phenyl or phenyl lower alkyl substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl groups, or the phenyl group is one or more lower alkyl, lower Alkoxy, halogen or trifluoromethyl group), X is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trfluoromethyl, m is 0, 1 or 2, n Is 1 or 2 and Hal is chloro or bromo. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.