KR910019953A - 2,2-디메틸-5(2,5-디메텔페녹시)-펜탄산의 제조방법, 그 화합물 제조의 중간 물질 및 그 중간 물질의 제조 방법 - Google Patents
2,2-디메틸-5(2,5-디메텔페녹시)-펜탄산의 제조방법, 그 화합물 제조의 중간 물질 및 그 중간 물질의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 하기식(I)의 2,2-디메틸-5-(2,5-디메틸페녹시)-펜탄산의 제조방법에 있어서, 하기 일반식(X)의 에스테르와 하기식(I)의 2,5-디메틸페놀의 알칼리염을 경우에 따라서는 촉매인 알칼리 요오드화물의 존재하에서 반응시키고 이와 같이 수득한 하기 일반식(XI)의 아릴옥시-치환 에스테르를 경우에 따라서는 분리하지 않고 그것이 생성된 반응 혼합물 내에서 직접 가수분해 시키는 것을 포함하는 제조 방법.〔상기 일반식(X)에 있어서, X는 할로겐을 나타내고, Z는 1또는 2개의 2,2-디메틸-5-할로펜타노일옥시(들)에 의해 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고, 여기서 할로는 염소 또는 브롬을 나타내고, 알킬렌기에 있어서, 1또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 질소 원자(들)(후자는 2,2-디메틸-5-할로펜타노일옥시에 의해 임의 치환될 수 있고, 상기 일반식(XI)에 있어서, Z는 1또는 2개의 2,2-디메틸-5-(2,5-디메틸페녹시)-펜타노일옥시기에의해 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고, 알킬렌기에 있어서, 1개또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 C1`4알킬에 의해 임의 치환 될 수 있다)이거나 또는 피페라진-1,4-디일기 등의 2가 헤테로환기에 의해 임의 치환될 수 있다.
- 하기식(I)의 2,2-디메틸-5-(2,5-디메틸페녹시)-펜탄산의 제조방법에 있어서, 하기 일반식(X)의 에스테르를 하기식(Ⅱ)의 2,5-디메틸페놀의 알칼리염이나 또는 저급 알칼산으로 생성된 후자의 에스테르와 경우에 따라서는 촉매인 알칼리 요오드화물의 존재하에서 반응시키고 이와같이 수득한 하기 일반식(XI)의 아릴옥시-치환 에스테르를 경우에 따라서는 분리하지 않고 그것이 생성된 반응 혼합물 내에서 직접 가수분해시키는 것을 포함하는 방법.〔상기 일반식(X)에 있어서 X는 할로겐을 나타내고, Z는 1또는 2개의 2,2-디메틸-5-할로펜타노일옥시(들)에 의해 이의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고 여기서 할로는 염소 또는 브롬을 나타내고, 알킬렌기에 있어서, 1또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 질소 원자(들)(후자는 2,2-디메틸-5-할로펜타노일옥시기에 임의 치환된 페닐 또는 C1`4알킬에 의해 임의로 치환될수 있다.상기 일반식(XI)에 있어서 Z은 1또는 2개의 2,2-디메틸-5-(2,5-디메틸페녹시)-펜타노일옥시기에 의해 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고 알킬렌기에 있어서, 1또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 질소 원자(들)(후자는 2,2-디메틸-5-디메틸페녹시)-펜타노일옥시기에 임의 치환된 페닐 또는 C1`4알킬에 의해 임의로 치환될수 있다)에 의해 임의로 치환될수 있다.〕
- 제1항에 있어서, 적당한 용매 내에서 바람직하게는 n-부탄올등의 지방족, 알콜, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소, 디메틸포름 아미드 또는 디메틸술폭시드등의 극성 비양성자성 용매, 또는 이들의 혼합물 내에서, X및 Z가 제1항에서 기재한 바와 같은 일반식(X)의 화합물을 식(Ⅱ)의 2,5-디메틸페널의 알칼리염과 반응시키는것을 포함하는 방법.
- 제2항에 있어서, 적당한 용매 내에서 바람직하게는 디메틸술폭시드 내에서, 강염기, 바람직하게는 수산화 칼륨 또는 포타슘 t-부톡시드의 존재하에서, X 및 Z가 제2항에서 기재한 바와 같은 일반식(X )의 화합물을 저급 알칼산으로 생성된 2,5-디메틸페놀의 에스테르와 반응시키는 것을 포함하는 방법
- X및 Z가 제1항에 기재한 바와 같은 일반식(X )의 화합물의 제조 방법에 있어서 a)하기 일반식(Ⅷ)(식중, Z는 1또는 2개의 수산기에 의해 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄C1`8알킬렌기를 나타내고 알킨렌기에 있어서, 1또는 2개의 메틸렌기(들)은 헤테로 원자(들), 바람직하게는 산소 및/또는 질소 원자(들)(후자는 수산기에 의해 임의 치환된 페닐 또는 C1`4알킬에 의해 임의로 치환될수 있다)의 다가 알콜 또는 이들의 활성화된 유도체를 이소부티르산과 반응시키고 이와같이 수득한 하기 일반식(IX);(식중, Z는 일반식(Ⅷ)에서 기재한 바와 같다. 단, 후자의 Z가 수산기(들)을 함유한다면, 일반식(IX)화합물의Z는 상응하는 위치에 2-메틸프로파노일옥시기(들)을 함유한다는 점이 다르다)의 에스테르를 강유기 염기의 존재하에서 비양성자성 유기 용매에서 1,3-디할로프로판과 반응시킴; 또는b)하기 일반식(XⅡ);(식중, Z는 상기 변형 a)에서 기재한 바와 같다)의 2,2-디메틸-4-펜텐산을 하기 일반식(XⅢ);(식중,Z는 상기 변형a)에서 일반식(Ⅷ)에서 기재한 바와 같다) 단, 후자의 Z가 수산기(들)을 함유한다면, 일반식(XⅢ)의 화합물의 Z는 상응하는 위치에 2,2-디메틸-4-펜텐노일옥시기(들)을 함유한다는 점과 다르다. 이 다가 알콜 또는이들의 활성화도니 유도체와 반응시키고, 비극성 용매내에서,경우에 따라서는 라디칼 반응을 촉진시키기에 적당한 촉매의 존재하에서, 할로겐화 수소를 이와 같이 수득한 일반식(Ⅷ)의 에스테르의 이중 결합에 첨가시킴:또는 c)하기 일반식(XⅣ)(식중, X는 할로겐을 나타낸다)의 카르복실산을 일반식(Ⅷ)(식중, Z는 상기 변형a)에서 기재한 바와 같다.)의 다가 알콜 또는 이들의 활성화된 유도체와 반응시킴;또는 d)강 유기 염기의 존재하에서, 비양성자성 유기 용매에서, 일반식(IX)(식중,Z는 상기 변형a)에서 일반식(Ⅷ)에서 기재한 바와 같다. 단, 후자의 Z가 수산기(들)을 함유한다면, 일반식(IX)의 화합물의 Z는 상응하는 위치에 2-메틸프로파노일기(들)을 함유한다는 점이 다르다)이 다가 에스테르를 1,3-디할로프로판과 반응시킴;또는 e)라디칼 반응을 촉진시키기에 적당한 촉매의 존재하에서, 유기용매에서, 할로겐화 수소를 일반식(XⅢ)의Z는 상응하는 위치에 2,2-디메틸-4-펜텐노일옥시기를 함유한다는 점이 다르다)의 에스테르의 이중 결합에 첨가시킴을 포함하는 제조방법.
- X및 Z가 제1항에서 기재한 바와 같이 일반식(X)의 화합물
- 1,3-비스(2,2-디메틸-5-클로로펜타노일옥시)-프로판.
- 1,3-비스(2,2-디메틸-5-요오도펜타노일옥시)-프로판.
- 1,3-비스(2,2-디메틸-5-클로로펜타노일옥시)-헥산.
- 비스〔2-(2,2-디메틸-5-클로로펜타노일옥시)-에틸〕-에테르※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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