KR910006253A - 카르복시아미드 - Google Patents

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KR910006253A
KR910006253A KR1019900015118A KR900015118A KR910006253A KR 910006253 A KR910006253 A KR 910006253A KR 1019900015118 A KR1019900015118 A KR 1019900015118A KR 900015118 A KR900015118 A KR 900015118A KR 910006253 A KR910006253 A KR 910006253A
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마이발트 폴커
프로인트 볼프강
함프레흐트 게르하르트
퀴궨회서 토마스
라트 피터
뷔르쩌 부루노
칼-오토-베스트팔렌
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방에르트, 바르츠
바스프 악티엔게젤샤프트
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    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

내용 없음

Description

카르복시아미드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식 (Ia), (Ib), (Ic) 및 (Id)의 카르복시아미드 및 농업적으로 수용가능한 화합물(Ia) 내지 (Id)의 염;
    상기식에서,
    X는 산소원자 또는 황원자이고; R1은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1-C6-알킬기(이중에서 C1-C6-알킬기는 1 내지 5개의 할로겐원자 및/또는 하나의 시아노기 및/또는 C1-C4-알콕시기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시기, C1-C4-알킬티오기 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐원자 C1-C4-알킬티오기들중 2개 이하의 기들에 의해 치환될수 있음); C1-C4-알콕시기 또는 C1-C4-알킬티오기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오기; C1-C4-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬기, C1-C4-알콕시기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시기, C1-C4-알킬티오기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오기, 할로겐원자, 시아노기 또는 니트로기에 의해 1 내지 3치환될 수 있는 벤질기; -시아노기, 니트로기, 할로겐원자, C1-C6-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알킬기, C1-C6-알콕시기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알콕시기, C1-C6-알킬티오기 및/또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알킬티오기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환될 수 있는 페닐기; C1-C4-알킬기,부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬기, C1-C4-알콕시기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시기, C1-C4-알킬티오기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오기, 할로겐원자, 시아노기 또는 니트로기에 의해 각각 1 내지 3치환될 수 있는 페녹시기 또는 페닐티오기, -할로겐원자, C1-C3-알킬기, C1-C3-알콕시기 및 C1-C3-알콕기 카르보닐기들중 1 또는 2개의 치환기들에 의해 치환될 수 있는 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 포화된 또는 방향족 5- 내지 6- 원자헤테로고리기; C3C8-시클로알킬 치환된 C1-C6-알킬기; 이중 결합이 에폭시화될 수 있는 C2-C6-알켄일기, 또는 C2-C6-알킨일기(이러한 2개의 기는 할로겐원자 또는 C1-C3-알콕시기에 의해 1 내지 3치환 및/또는 시클로프로필기 또는 페닐기에 의해 1치환될 수 있으며, 이중에서 페닐기는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화 될 수 있거나 비치환될 수 있는 C1-C4-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화 될 수 있거나 비치환될 수 있는 C1-C4-알콕시기 또는 C1-C4-알킬티오기들중 3개 이하의 기들에 의해 치환 가능함)
    C1-C4-알킬기 또는 할로겐원자에 의해 1 내지 3치환 가능한, C3-C8-시클로알킬기 또는 C3-C6-시클로알켄일이고; R1'는 -C8-C8-시클로알킬 치환된 C1-C6-알킬기, 이중 결합이 에폭시화 될 수 있는 C2-C6-알켄일기, 또는 C2-C6-알킨일기(이들 기들은 둘다 할로겐원자 또는 C1-C3-알콕시기에 의해 1 내지 3치환 및/또는 시클르프로필기 또는 페닐기에 의해 1치환될 수 있고, 이중에서 페닐기는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화 될 수 있거나 비치환될 수 있는 C1-C4-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화 될 수 있거나 비치환될 수 있는 C1-C4-알콕시기 또는 C1-C4-알킬티오기들중 3개 이하의 기들에 의해 치환 가능함); -할로겐원자 또는 C1-C4-알킬기에 의해 1 내지 3치환될 수 있는 C3-C6-시클로알켄일기이고, R2는 -포르밀기, 4.5-디히드로옥사졸-2-일기, -COYR5또는 CONR6R7이고, 여기에서 Y는 산소 또는 황원자이고; R5는 -수소원자; C1-C6-알킬기(이것은 시아노기, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시기, C1-C3-알킬티오기, C1-C3-알킬아미노기, 디(C1-3)알킬아미노기, C5-C6-시클로알칼이미녹시기, 디(C3-C6)-시클로알킬아미노기, 트리메틸실일기, C1-C3-알킬술피닐기, C1-C3-알킬술피닐기, 카르복실기, 카르복실기, C1-C3-알콕시카르보닐기, C1-C3-알콕시카르보닐-C1-C3-알콕시기, C1-C3-알콕시카르보닐-C1-C3-알콕시 C1-C3-알콕시 카르보닐기, (C1-C3)-알킬아미노카르보닐기, 디(C1-C3)-알콕시포스폰일기, C1-C6-알칸이미녹시기, C5-C6-시클로알칼이미녹시기; 할로겐원자, C1-C3-알킬기 또는 C1-C3-알콕시기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 부가적으로 치환될 수 있는, N-프탈이미도기, N-숙신이미도기, 벤질옥시기 또는 벤조일기; 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6- 원자 포화 헤테로고리기 또는 5- 또는 6- 원자 헤테로 방향족기(여기에서 2개의 산소원자 및/또는 황원자는 직접 인접하지 않고, 헤테로 고리기들은 할로겐원자, C1-C3-알킬기, C1-C3-알콕시기 또는 C1-C3-알콕기카르보닐기들중 1개 또는 2개의 기들에 의해 치환될 수 있음); 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C3-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C3-알킬기, C1-C3-알콕시기 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C3-알콕시기들중 3개 이하의 기들에 의해 치환될 수 있는 페닐기; -CR10=N-R11이며, 여기에서 R10은 수소원자 또는 C1-C6-알킬기이고, R11은 3개 이하의 할로겐원자 및/또는 할로겐원자, 니트로기. 시아노기, C1-C3-알킬기 또는 C1-C3-알콕시기들중 3개 이하의 기들에 의해 치환 가능한 페닐기에 의해 치환될 수 있는, C1-C6-알콕시기, C1-C6-알켄일옥시기 또는 C3-C6-알킨일옥시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C3-알킬기 또는 C1-C3-알콕시기들중 3개 이하의 기들에 의해 치환될 수 있는 페녹시기; C1-C6-알킬아미노기, 디(C1-C6)알킬아미노기 또는 페닐기이고, 페닐기는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C3-알킬기 또는 C1-C3-알콕시기들중 3개 이하의 기들에 의해 치환 가능함); C3-C8-시클로알킬기; C3-C6-알켄일기, C3-C6-시클로알켄일기 또는 C3-C6-알킨일기(이러한 기들은 히드록실기, 할로겐원자, C1-C4-알콕시기 또는 페닐기들중 하나의 기에 의해 치환될 수 있고, 이중에서 페닐기는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C4-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬기 또는 C1-C4-알콕시기들중 1 내지 3개의 기에 의해 치환가능함); -할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C4-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬기, C1-C4-알콕시기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시기 또는 C1-C4-알콕시카르보닐기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환될 수 있는 페닐기; -산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 3개 이하의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6- 원자 헤테로 고리기(여기에 2개의 산소원자 및/또는 황원자는 직접 인접하여서는 안되며, 헤테로 고리기는 할로겐원자, C1-C3-알킬기, C1-C3-알콕시기 또는 C1-C3-알콕시카르보닐기들중 1 또는 2개의 기들에 의해 치환될 수 있음); -벤조트리아졸일기; -N-프탈이미도기, 테트라히드로프탈이미도기, 숙신 아미도기 또는 말레이미도기; -2,2-디메틸-1,3-디옥소란-4-일메틸기 또는 1,3-디옥소란-2-은-4-일메틸기; -Y=0;인 경우에서, 4개 이하의 C1-C3-알킬기에 의해 치환된, 알칼리 및 알칼리 토금속, 망간, 구리 철, 암모늄 및 치환된 암모늄으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1당량의 양이온; 또는 R5는 --N=XR8R9(여기에서, R8및 R9는 수소원자; 비치환 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화 될 수 있고, C1-C3-알콕시기 또는 페닐기에 의해 치환될 수 있는 C1-C4-알킬기(여기에서, 페닐기는 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C3-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C3-알킬기, C1-C3-알콕시기 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C3-C6-알콕시기에 의해 1 내지 3치환 가능함); C3-C6-시클로알킬기; C1-C4-알콕시기; 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C3-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C3-알킬기, C1-C3-알콕시기 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C3-알콕시기들중 3개 이하의 기들에 의해 부가적으로 치환될 수 있는, 푸란일기 또는 페닐기이거나; R8 및 R9는 일제히 4 내지 7개의 메틸렌 사슬을 형성함); -W-Z(여기에서 W는 C2-C4-알킬렌기, 에톡시에틸렌기, 부트-2-엔일렌기 또는 부트-2-인일렌기이고, Z는 -위치에서 W에 결합되고 W의-위치에서 W에 연결된 것과 같은 분자부분임)이고; R6는 -할로겐원자, C1-C6-알킬기 또는 C3-C8-시클로알킬기 이고, R7는 -수소원자, C1-C6-알킬기-(COR12)=N-H 또는 -(COR12)=N-(C1-C4)- 알킬기(여기에서 R12는 C1-C4-알킬기)이거나, 또는 R6및 R7은 일제히 4 또는 5개의 메틸렌을 형성하고; R3는-수소원자; -히드록실기, 할로겐원자, C1-C4-알콕시기, C1-C4-알킬티오기 또는 디(C1-C4)-알킬아미노기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬기; -할로겐원자, C1-C4-알킬기 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬기들에 의해 1 내지 3치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬기이고; R4는 -수소원자, 히드록실기, C1-C4-알콕시기, -할로겐원자, 시아노기, C1-C4-알콕시기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4알콕시기, C1-C4-알킬티오기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오기, 디-C1-C4-알킬아미노기, C3-C8-시클로알킬기 또는 페닐기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬기(이중에서, 페닐기는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C4-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬기, C1-C4-알콕시기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시기, C1-C4-알킬티오기 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환될 수 있음); 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C6-알킬기, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C6-알킬기, C1-C4-알콕시기 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시기들중 1 내기 3개의 기들에 의해 치환될 수 있는 C8-C8-시클로알킬기; -할로겐원자에 의해 1 내지 3치환 및/또는 페닐기에 의해 1치환될 수 있는 C3-C6-알켄일기 또는 C3-C6-알킨일기(여기에서, 페닐기는 C1-C4-알킬기, C1-C4-할로알킬기, C1-C4-알콕시기, C1-C4-할로알콕시기, C1-C4-알킬티오기, C1-C4-할로알킬티오기, 할로겐원자 시아노기 또는 니트로기들중 1 내기 3개의 기에 의해 치환가능함); -디(C1-C4)-알킬아미노기; C1-C4-알킬기 또는 할로겐원자에 의해 1 내지 3치환될 수 있는, 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 포화된 또는 방향족 5- 또는 6- 원 헤테로고리기; C1-C4-알킬기, C1-C4-할로알킬기, C1-C4-알콕시기, C1-C4-할로알콕시기, C1-C4-알킬티오기, C1-C4-할로알킬티오기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 포르밀기, C1-C4-알카노일기, C1-C4-할로알카노일기 또는 C1-C4-알콕시카르보닐기들중 1 내지 4개의 기들에 의해 치환될 수 있는 페닐기; C1-C4-알킬기 또는 할로겐원자에 의해 1 내지 3치환될 수 있는 나프틸기이거나; 또는 R3및 R4는 산소원자, 황원자 또는 N-메틸기에 의해 차단될 수 있는 4개 내지 7개의 메틸렌기 또는 -(CH2)3-CO-를 일제히 형성하고, 만일 R1이 수소원자, 메틸기 또는 페닐기이고 R2가 CONH2, COOH 또는 COOCH3이거나, 또는 만일 X가 산소원자이고, R1이 CH(OCH2CH3)2이고 R2가 CONH2이면, 화합물 (Ia) 내지 (Ic)에서의 R3및 R4는 동시에 수소원자가 아니다.
  2. R3가 수소원자인, 제1항에 따른 일반식(Ia), (Ib), (Ic) 및 (Id)의 카르복시아미드.
  3. R1이 수소원자, C1-C4-알킬기 또는 C3-C6-시클로알킬기이고; R2는 COYR5이며, 여기에서, Y는 산소원자이고, R5는 수소원자 또는 -NCR8R9이고, 이중 R8및 R9은 같거나 다르고, 각각 수소원자, C1-C4-알킬기 또는 C3-C6-시클로알킬기이거나, 또는 이들은 일제히 C4-C7-알킬렌사슬을 형성하고; R3는 수소원자이고, R4는 C1-C4-알킬기 또는 C3-C8-시클로알킬기인, 제1항에 따른 일반식(Ia), (Ib) 및 (Ic)의 카르복시아미드.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 따른 일반식 (Ia)에 카르복시아미드.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 염화이드록시아밀을 통상적인 방법에 따라 염기의 존재하에서 하기 일반식(Ⅲ)의 β-케토에스테르와 반응시켜 하기의 디메틸 디에스테르(Ⅳ)를 결과하고, 이것을 1당량의 수성염기를 사용하여 하기의 모노에스테르(Va) 또는 (Vb)로 가수분해시키고, (Va) 또는 (Vb)를 분리하여 또는 혼합물로서, 통상적인 방법에 따라 카르복실산의 할로겐화물 또는 그의 활성화된 형태로 전환시킨 다음, 이러한 유도체를 하기 일반식(VIa)의 치환된 아민을 사용하여 아미드화 시킴을 특징으로 하는, R2가 CO2CH3이고 X가 산소원자인 제1항에 따른 화합물 (Ia) 및 (Ib)의 제조방법;
    상기식에서 R1, R3및 R4는 제1항에 기재된 바와 같다.
  6. 염화히드록시아밀(Ⅱ)를 통상적인 방법에 따라 염기의 존재하에서 하기 일반식(Ⅲa)의 β-케토 에스테르와 반응시킨 다음, 결과된 하기의 디에스테르(Ⅳa)를 가수분해제를 사용하여 하기의 모노에스테르(Va')로 분해시키고, 이것을 통상적인 방법에 따라 카르복실산의 할로겐화물을 또는 그의 활성화된 형태로 전환시킨다음, 이러한 유도체를 치환된 아민(Ⅵa)를 사용하여 아미드화시키는 것을 특징으로 하는, R2가 CO2R5이고, X는 산소원자이고, R5는 수소원자 또는 메틸기가 아닌 제1항에 따른 화합물(Ia)의 제조방법;
    상기식에서, R1및 R5(≠H 또는 CH3)는 제1항에 기재된 바와 같다.
  7. 하기의 카르복실산(Va) 또는 (Vd)를 통상적인 방법에 따라 카르복실산의 할로겐화물 또는 그의 활성화된 형태로 전환시키고, 이러한 유도체를 치환된 아민(Ⅵa)를 사용하여 아미드화시킨 다음, 결과된 하기의 아미드(Ⅶa) 또는 (Ⅶb)를 통상적인 방법에 따라 염기의 존재하에서 카르복실화제 또는 포르밀화제와 반응시키는 것을 특징으로 하는 R1이 수소원자가 아니고, R2는 카르복실기 또는 포르밀기이고 R3는 수소원자인, 제1항에 따른 화합물 (Ia) 및 (Ic)의 제조방법;
    상기식에서 R1(≠H) 및 R4는 제1항에 기재된 바와 같다.
  8. 하기 일반식(Ⅷ)의 이소티아졸 디카르복실산 무수물을 통상적인 방법에 따라 아민(Ⅵa)과 반응시켜 이성질체(Ia) 및 (Ib)를 수득한 다음, 이성질체들을 분리하는 것을 특징으로 하는 R2가 카르복실기이고 X는 황원자인 제1항에 따른 화합물(Ia) 및 (Ib)의 제조방법.
    상기식에서, R1는 제1항에 기재된 바와 같다.
  9. R2가 CO2R5이고 R5가 C1-C4-알킬기인 일반식 (Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 대응하는 에스테르를 통상적인 방법에 따라 수성염기의 존재하에 가수분해시키는 것을 특징으로 하는 R2가 CO2R5인 제1항에 따른 화합물 (Ia), (Ib), (Ic) 및 (Id)의
    제조방법.
  10. 대응하는 카르복실산 (Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id) (R2가 CO2H)를 통상적인 방법에 따라 카르복실산의 할로겐화물 또는 그의 활성화된 형태로 전환시킨 다음 이러한 유도체를 통상적인 방법에 따라 하기의 화합물(Ⅸ) 또는 하기의 아민(Ⅵa)와 반응시킴을 특징으로 하는 R2가 COPY5또는 CONR6R7인 제1항에 따른 화합물 (Ia), (Ib), (Ic) 및 (Id)의 제조방법;
    상기식에서, R5, R6및 R7은 제1항에 기재된 바와 같다.
  11. R2가 CO2H 또는 CO2R5이고, R5는 C1-C4-알킬기인 제1항에 따른 일반식(Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 카르복시아미드를 통상적인 방법에 따라 하기의 아미노 알코올(ⅩⅤ)를 가지고서 고리화시키는 것을 특징으로 하는 R2가 4,5-디히드로옥사졸-2-일기인 제1항에 따른 화합물 (Ia), (Ib), (Ic) 및 (Id)의 제조방법;
  12. 일반식 (Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 대응하는 카르복실산(R2= CO2H)를 카르복실산의 할로겐화물 또는 그의 활성화된 형태로 전환시킨다음, 이러한 유도체를 통상적인 방법에 따라 환원시키는 것을 특징으로 하는, R2기 포르밀기인 제1항에 따른 화합물 (Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 제조방법.
  13. R1또는 R1'가 C2-C6-알켄일기인 제1항에 따른 일반식 (Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 카르복시아미드를 통상적인 방법에 따라 산화제를 가지고서 에폭시화시키는 것을 특징으로 하는 R1또는 R1'가 C2-C6-알켄일기인 제1항에 따른 화합물 (Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 제조방법.
  14. 제초적으로 유효량의 제1항 내지 4항에 따른 적어도 하나의 일반식 (Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 카르복시아미드 및 비활성 담체를 포함하는 약제.
  15. (Ia'), (Ib') 및 (Ic')가 (Ia), (Ib) 및 (Ic)의 기들을 갖는, 제초적으로 유효량의 일반식 (Ia'), (Ib') 또는 (Ic')의 카르복시아미드를 식물 또는 이들의 서식지에, 또는 종자에 작용시키는 것을 특징으로 하는 원치 않는 식물의 성장 조절방법.
  16. 하기 일반식(ⅩⅥ)의 이미노알코올;
    HO-(C1-C6)-알킬-CR10=N-R11(VXI)
    상기식에서, R10및 R11은 제1항에 기재된 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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