KR910003820B1 - 비스페놀 a의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

비스페놀 A의 제조방법
제 1 도는 본 발명의 방법에 의해 비스페놀 A의 제조방법의 일례를 나타내는 흐름 공정도이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
1 : 페놀 2 : 아세톤
3 : 혼합조 5 : 염화수소 가스
5' : 염화수소 가스 6 : 염산 포화 탑
8 : 반응기 10 : 탈염산탑
11 : 유출 가스 12 : 생성물류
13 : 응축기 14 : 분액기
15 : 상층 16 : 하층
본 발명은 고순도의 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판(이하 비스페놀 A라고 한다)의 제조방법에 관한 것이다.
비스페놀 A는 폴리카보네이트 수지와 에폭시 수지의 원료로 사용하며, 특히, 폴리카보네이트 수지용으로서는 무색 및 고순도의 비스페놀 A가 요구된다.
비스페놀 A는 산성촉매 존재하에, 필요에 따라서는, 유황 화합물과 같은 조촉매를 첨가하여 아세톤과 과잉의 페놀의 반응으로부터 제조된다. 반응 혼합물은 비스페놀 A이외에도, 촉매, 미반응 아세톤, 미반응 페놀, 물 및 기타 반응 부생성물을 포함한다.
반응 부생성물의 주성분은 2-(2-히드록시페닐)-2-(4-히드록시페닐)프로판(이하 o,p'-체라고 한다)과 시아닌 화합물이며, 그밖에, 트리스페놀, 폴리페놀, 및 비바람직한 착색원인물질등의 비스페놀 A를 원료로 사용하여 얻어지는 수지의 성능을 저하시키는 물질을 포함하고 있다.
이 축합 반응의 촉매로서는 염산 이외에도 무기산류나 강산성 이온 교환수지가 알려져 있다. 그중에서도 염산을 반응 촉매로 사용할 경우, 저온 조작에 의해 페놀과 비스페놀 A의 부가물을 정출시키면서 반응시키는 방법은 반응이 진행되는 동안 이 주요 반응 부생성물인 o,p'-체를 p,p'-체인 비스페놀 A에 이성화함으로서 줄일 수 있으므로, 이 방법은 고순도의 비스페놀 A를 제조하는데 사용하고 있다.
그러나, 한편으로, 또 하나의 주요 부생성물인 시아닌화합물은 특공소 27-5367호 명세서에 기재되어 있는 바와 같이, 메르캅토 화합물의 첨가에 의해 어느 정도 줄일 수는 있으나, 메르캅토 화합물을 사용하면, 분리조작이 번잡하고 좋지 않은 취기를 품고 있기 때문에 공업적으로는 실용적이 아니다. 또, 시아닌 화합물은 페놀을 보다 과잉으로 사용함으로서 줄일수 있으나, 과잉 사용한 페놀은 최종적으로 비스페놀 A로부터 분리되어야 하므로, 경제적이라고 할 수 없으며, 이 경우에는 더욱 o,p'-체의 증가를 초래한다고 보는 결점이 있다.
염산을 촉매로 사용하면, 촉매농도를 울림으로서 고순도의 비스페놀 A를 얻을 수 있다는 것은 특공소 40-7186호 명세서 및 특공소 42-2428호 명세서에 나타나 있다.
특공소 42-2428호 명세서의 방법에 따르면, 염화수소는 3.5kg/㎠이상의 가압하에 반응대에 공급되어야 한다. 한편, 특공소 40-7186호 명세서의 방법에 따르면, 반응재중에 3-10중량 %의 물을 함유한 혼합물을 조제한 다음, 반응 생성수를 포화하는데 충분한 양의 염화수소 가스를 연속적으로 공급하면서 반응을 진행해야 한다.
또, 페놀-아세톤 액층중에 물을 포화시키는데 필요한 양보다 약간 과잉의 물을 페놀-아세톤 액층에 가하여 반응 속도를 증가시키는 방법은 특개소 49-93347호 명세서에 나타나 있다.
물을 첨가하는 방법은, 한편으로는, 상기한 바와같이 반응 속도의 증가시키는 이점이 있으나, 다른 한편으로는, 염화수소를 과대하게 사용해야 하며, 반응 혼합물로부터 염화수소, 물 및 페놀의 제거, 그리고, 제거된 페놀-물-염화수소 혼합물로부터 유용성분을 회수하기 위하여 막대한 에너지를 필요로 하므로, 목적으로 하는 비스페놀 A의 가격을 고가의 것으로 하고 만다는 결점이 따른다. 또, 물의 존재하에서는 페놀에 대한 비스페놀 A의 용해도가 증가하기 때문에, 이성화 반응이 억제되어, 비스페놀 A에 대한 o,p'-체 비의 증가를 초래한다.
본 발명의 목적은 염산의 존재하에 페놀과 아세톤의 반응으로 반응 부생성물이나 불순물의 생성을 되도록 감소시켜, 후처리의 공정을 간략화하고, 또한, 고순도의 비스페놀 A를 제조하는 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 또다른 목적은 반응 생성 혼합물로부터 촉매인 염화수소 및 원료성분인 페놀을 회수하는데 필요한 과잉의 에너지를 절감하여 비스페놀 A의 제조방법을 제공하는데 있다.
본 발명자등은 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토한 바, 페놀과 아세톤을 염산 촉매의 존재하에 반응시켜 비스페놀 A를 제조하기 위해서는 반응계에 특정의 물을 함유한 페놀층의 첨가에 의해 본 발명의 목적을 달성할 수 있다는 것을 발견하였다.
즉, 염산 촉매의 존재하에 페놀과 아세톤의 반응에 의해 비스페놀 A를 제조하는 본 발명은 정제공정에서 반응 생성 혼합물로부터 물을 함유한 페놀 층을 분리하고, 페놀과 아세톤을 포함하는 반응제 혼합물에 대해 1-5중량%의 물을 함유하는 페놀 층을 상기 반응제 혼합물에 첨가는 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조방법이다.
반응 종료후의 반응 혼합물은 슬러리 형으로, 촉매를 제거하기 위한 탑(이하, 탈염산탑이라고 한다)에 공급되어, 여기서, 염화수소 촉매, 물 및 소량의 페놀이 제거된다. 반응계에 첨가된 물과 반응 생성수 및 이들에 포화된 염화수소는 여기서 완전히 제거되어야 한다.
탈염산탑으로부터의 탑 바닥액은 비스페놀 A를 포함하는 혼합물이며, 정제 공정에 보내어 상례의 방법에 따라서 처리된 제품이 나오게 된다. 한편, 탈 염산탑으로부터의 유출 가스는 응축된 후 분액기에 의해 페놀을 주성분으로하는 상층과 물을 주성분으로 하는 하층으로 분리된다.
본 발명에서는 반응 생성 혼합물로부터 분리된 물을 포함하는 페놀 층으로서, 탈염산 공정으로부터 유출가스를 응축하고 분액함으로서 분리되는 페놀을 주성분으로 하는 상층을 사용하는 것이 양호하다. 또 다른 양호한 형태로는 상술한 페놀을 주성분으로 하는 상층과 물을 주성분으로 하는 하층의 일부가 페놀과 아세톤을 포함하는 반응제 혼합물에 첨가된다.
상기 상층의 페놀 층은, 예컨대, 12-25wt%의 물과 5-10wt%의 염화수소를 포함하고, 나머지는 페놀이다. 한편, 하층의 수층은, 예컨대, 5-15wt%의 페놀과 20-35wt%의 염화수소를 포함하며, 나머지는 물이다.
반응제 혼합물에는 상기의 물을 함유하는 페놀층 또는 페놀층과 일부의 하층의 수층, 바람직하게는 반응제 혼합물에 대하여 1-5wt%의 물 함유량이 첨가된다. 물의 첨가량이 5wt%를 넘으면, 비스페놀 A에 대한 o, p'-이성체의 비가 증대할 뿐만 아니라, 물 및 염화수소의 회수 에너지가 증대하기 때문에, 완전히 제거하기 위해서는 거대한 설비를 필요로 하므로, 바람직하지 않다. 장치가 충분하지 않고 탑 바닥에 염산 자국이 잔류한 경우에는 정제 공정에서 비스페놀 A의 비바람직한 분해 및 착색이 생긴다.
반응 생성 혼합물로부터 분리되는 물을 함유하는 페놀층은 반응제 혼합물중에 염화수소 가스를 포화시키기 전이라도 좋고 또 포화후에라도 좋다.
본 발명은 통상 아세톤에 대하여 4-12몰배의 과잉량의 페놀을 사용하며, 제3성분으로서 용매를 실질적으로 사용하지 않고 반응시킨다.
원료로서 페놀의 일부는 상기와 같이 반응 생성 혼합물로부터 분리된 페놀층 또는 페놀층 및 수층으로부터 공급된다.
반응은 통상 대기압 -2kg/㎠의 압력에서 30-85℃, 바람직하게는, 35-60℃로 교반하에 실시된다. 반응 온도가 30℃보다 낮은 경우에는 반응 속도가 늦고, 또 85℃보다 높은 경우에 반응 부생성물의 생성이 많아지므로 바람직하지 않다. 반응기는 필요에 따라서 가열 또는 냉각한다.
반응시간은 반응형식, 특히, 반응 온도에 따라서 상이하나, 교반조를 쓴 배치 반응의 경우에는 통상 0.1-10시간이다.
염화수소는 반응 개시전에 원료속에 포화시킨다. 또, 반응개시후 반응기에 염화 수소가스를 연속적으로 공급해도 좋다. 즉, 반응의 진행에 따라서 물이 생성되므로, 포화상태를 유지하도록 염화수소 가스를 연속적으로 공급한다.
염화수소의 흡수에 의한 발열, 반응열, 그리고 페놀과 비스페놀 A의 부가물 결정의 석출에 의한 발열이 있으므로, 염화수소의 공급은 반응전과 반응중의 양쪽에서 행하는 것이 바람직하다. 상기 발열은 외부로부터 냉각에 의해 제거되고, 반응 온도를 상기 범위내로 조절한다.
반응의 진행과 함께 페놀과 비스페놀 A의 부가물 결정이 석출된다. 이 결정화에 따라서 용액중의 o,p'-체가 p,p'-체인 비스페놀 A에 이성화됨으로서 계내의 비스페놀 A에 대한 o,p'-체의 비가 감소한다.
한편, 시아닌 화합물은 물의 첨가 효과에 의하여 약간의 양밖에 생성되지 않는다.
이와같이 하여 얻어진 반응 생성물로부터 물, 촉매 및 과잉의 페놀이 제거된 비스페놀 A는 그대로 조립, 플레이크화등의 성형 공정에 보내어 제품으로 할 수도 있고, 또한 정제를 행한 후 성형 공정을 거쳐 제품으로 할 수도 있다. 공지의 정제방법, 예컨데, 비스페놀 A와 페놀의 부가물을 정출한 후 단순히 페놀을 제거함으로서, 무색 및 고순도의 비스페놀 A를 얻을 수 있다.
다음에 본 발명의 방법을 실시하기 위한 흐름 공정도 일례의 개략을 제 1 도에 의하여 설명한다.
페놀(1)과 아세톤(2) 및 본 발명에 의한 상층(15)을 혼합조(3)에서 혼합한 다음, 염산 포화탑(6)에 공급한다. 염산 포화탑(6)에서는 계가 포화될 때까지, 더욱 염화수소 가스(5)를 불어 넣는다. 다음, 반응 혼합물은 반응기(8)에 보내어 소정의 온도와 시간으로 반응을 수행한다. 반응 혼합물중에 염화수소가 포화상태가 되도록 반응기(8)에 염화 수소가스(5)를 불어 넣는다. 반응 종료후, 반응 혼합물을 탈염산탑(10)에 보내어 촉매인 염산, 물 및 소량의 페놀을 증류 제거하고, 나머지 생성물류(12)는 정제공정에 보낸다. 탈염산탑층은 본 발명에 따라서 반응제 혼합물에 첨가되고, 하층(16)의 수층은 일부가 반응제 혼합물에 첨가된 다음, 남은 것은 공지의 방법에 따라서 염화수소 및 페놀을 회수하기 위하여 회수 공정에 급송된다.
[실시예]
이하, 실시예 및 비교예에 의해 본 발명의 방법을 구체적으로 설명한다.
[실시예 1]
페놀515kg/HR과 아세톤 58kg/HR를 혼합한 다음, 분액기 상층의 페놀층 60kg/HR을 첨가하였다. 페놀 층은 물 12wt%와 염화수소 6wt%를 포함하고 있었다. 수득된 물 1.1wt%와 염화수소 0.6wt%를 포함하고 페놀 아세톤 혼합물을 내용적 1.2㎥의 반응기에 1시간 동안 위치시킨 다음, 염화수소가 포화될때까지 염화수소 가스를 불어 넣으면서 교반하고, 반응을 개시하였다. 8시간 후에 반응 종료하였다. 이 반응 혼합물의 슬러리를 분석한 바, 3액체(트리스페놀)는 거의 불검출되었으며, o,p'-체, 시아닌 화합물은 비스페놀 A에 대하여 각각 1.5, 0.2wt%였다.
[실시예 2]
분액기 하층을 첨가한 것을 제외하곤, 실시예 1과 동일한 조작을 실시하였다. 분액기 하층의 수층은 페놀 7wt%, 염화수소 32wt%를 포함하고 있었다. 페놀 512kg/HR과 아세톤 58kg/HR를 혼합한 다음, 분액기 상층의 페놀층 60kg/HR 및 분액기 하층의 수층 35kg/HR을 첨가하였다. 수득된 물 4.3wt%와 염화수소 2.2wt%를 포함하는 페놀 아세톤 혼합물을 내용적 1.2㎥의 반응기에 1시간 동안 위치시킨 다음, 염화수소가 포화할 때까지 염화수소 가스를 불어넣으면서 교반하고, 반응을 개시하였다. 8시간 후에 반응을 종료하였다. 이 반응 혼합물의 슬러리를 분석한 바, 3핵체(트리스페놀)는 거의 불검출되었으며, o,p'-체, 시아닌 화합물은 비스페놀 A에 대하여 각각 1.6, 0.2wt%였다.
[비교예 1]
분액기 상층의 페놀층을 첨가하지 않고 페놀 564kg/HR과 아세톤 58kg/HR를 반응기에 1시간 동안 공급하여 실시예 1의 반응을 행하였다. 이 반응 혼합물의 슬러리를 분석한 바, 3액체(트리스페놀)가 0.2wt% 존재하고, o,p'-체, 시아닌 화합물은 비스페놀 A에 대하여 각각 1.7, 0.8wt%였다.
[비교예 2]
분액기 하층을 과잉 첨가하여 실시예 2의 반응을 실시하였다. 페놀 510kg/HR과 아세톤 58kg/HR를 혼합하여, 여기에 분액기 상층의 페놀층 60kg/HR, 분액기 하층의 수층 70kg/HR를 첨가하였다. 수득된 물 7.8wt%와 염화수소 4.1wt%를 포함하는 페놀-아세톤 혼합물을 내용적 1.2㎥의 반응기에 1시간 동안 위치시킨 다음, 염화수소가 포화될 때까지 염화수소 가스를 불어 넣으면서 교반하여, 반응을 개시한다. 8시간 후에 반응을 종료하였다. 이 반응 혼합물의 슬러리를 분석한 바, 3핵체(트리스페놀)는 거의 불검출되었으며, o,p'-체 시아닌 화합물은 페놀 A에 대하여 각각 2.0, 0.2wt%였다.
본 발명은 상기의 구성에 따라서 물의 첨가 효과에 의해 반응 부생성물을 저하시킬 수 있음과 동시에, 반응 속도의 증가를 이룰 수 있었다. 또, 분액기 상층의 페놀층 및 분액기 하층의 수층의 일부를 상기 목적을 위하여 사용함으로서, 페놀, 염화수소의 회수를 위한 여분의 에너지를 절약할 수 있다.

Claims (7)

  1. 염산촉매의 존재하에 페놀과 아세톤의 반응에 의해 비스페놀 A를 제조하는데 있어서, 정제 공정에서 반응 생성 혼합물로부터 물을 함유하는 페놀층을 분리하고, 페놀과 아세톤을 포함하는 반응제 혼합물에 대해 1-5중량%의 물을 함유하는 페놀층을 상기 반응제 혼합물에 첨가는 것을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 물을 함유하는 페놀층이 탈염산 공정으로부터 유출 가스를 응축하고 분액함으로서 반응 생성 혼합물로부터 분리되는 페놀을 주성분으로 하는 상층인 비스페놀 A의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 물을 함유하는 페놀층이 탈염산 공정으로부터 유출 가스를 응축하고 분액함으로서 반응 생성 혼합물로부터 분리되는 페놀을 주성분으로 하는 상층 및 물을 주성분으로 하는 하층의 일부인 비스페놀 A의 제조방법.
  4. 제 2 항에 있어서, 상기 페놀을 주성분으로 하는 상층이 12-25중량%의 물, 5-10중량%의 염화수소, 나머지가 페놀의 조성을 갖는 비스페놀 A의 제조방법.
  5. 제 3 항에 있어서, 상기 페놀을 주성분으로 하는 상층이 12-25중량%의 물, 5-10중량%의 염화수소, 나머지가 페놀의 조성을 가지며, 또한, 상기 물을 주성분으로 하는 하층이 5-15중량%의 페놀, 20-35중량%의 염화수소, 나머지가 물인 조성을 가지는 비스페놀 A의 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 페놀과 아세톤의 몰비가 4 : 1-12 : 1인 비스페놀 A의 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 염화수소의 원료중에 포화상태의 염화수소를 유지하기 위하여 염화수소 가스를 반응하는 동안 연속적으로 공급하는 비스페놀 A의 제조방법.
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