KR900004707A - 메르캅토-비스-(1,3,4-옥시-또는-티아디아졸) 및 그의 제조방법 - Google Patents

메르캅토-비스-(1,3,4-옥시-또는-티아디아졸) 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

메르캅토-비스-(1,3,4-옥사-또는-티아디아졸) 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (44)

  1. 하기 일반식(I)의 메르캅토-비스-(1,3,4-옥사-또는 티아디아졸) 및 이 화합물의 염:
    상기식에서, X1과 X2는 서로 독립적으로 산소 또는 황이고, R1은 수소; 또는 할로겐, C1-C3알콕시 또는 시아노에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알켄일; 또는 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알킨일이고, R2는 수소, C1-C5알킬, 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C3알콕시, 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C3알킬티오, 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알켄일티오, 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알킨일티오, -SH, 할로겐에 의해치환 또는 비치환된 페닐, 또는 R3과 R4가 C1-C3알킬인이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 할로겐, C1-C3알콕시 또는 시아노에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알켄일; 또는 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알킨일이고, R2는 수소; C1-C5알킬; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C3알콕시; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C3알킬티오; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알켄일티오, 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알킨일티오; -SH; 할로겐에 의해치환 또는 비치환된 페닐; 또는
    (R3및 R4가 C1-C7알킬임)인 메르캅토-비스-(1,3,4-옥사-또는-티아디아졸) 또는 이 화합물의 염.
  3. 제2항에 있어서, X1과 X2는 서로 독립적으로 산소 또는 황이고, R1은 C1-C3알콕시 또는 시아노에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C3알콕시 또는 시아노에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알켄일; 또는 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알킨일이고, 또 R2가 수소, C1-C5알킬 또는(R3및 R4가 C1-C3알킬임)인 메르캅토-비스-(1,3,4-옥사-또는 티아디아졸) 및 이 화합물의 염.
  4. 제3항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 2-메르캅토-5-(1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸:
    상기식에서, R1은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노메틸, 알릴, 프로파르길 또는 3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일이고; R2는 수소, 메틸 또는 디메틸아미노이다.
  5. 제4항에 있어서, R1이 디플루오로메틸 또는 3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일인 2-메르캅토-5-(1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸.
  6. 제5항에 있어서, 2-디플루오로메틸티오-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸.
  7. 제5항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸.
  8. 제3항에 있어서, 하기 일반식(Ib)의 2-메르캅토-5-(1,3,4-디아디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸:
    상기식에서, R1은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노메틸, 알릴, 프로파르길 또는 3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일이고; R2는 수소, 메틸 또는 디메틸아미노이다.
  9. 제8항에 있어서, 2-디플루오로메틸티오-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸.
  10. 제8항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸.
  11. 제3항에 있어서, 하기 일반식(Ic)의 2-메르캅토-5-(1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸:
    상기식에서, R1은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노메틸, 알릴, 프로파르길 또는 3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일이고; R2는 수소, 메틸 또는 디메틸아미노이다.
  12. 제3항에 있어서, 하기 일반식(Id)의 2-메르캅토-5-(1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸:
    상기식에서, R1은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노메틸, 알릴, 프로파르길 또는 3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일이고; R2는 수소, 메틸 또는 디메틸아미노이다.
  13. 제2항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텔-1-일티오)-5-(2-메틸-1,3,4-티아디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸.
  14. 제2항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-메틸-1,3,4-티아디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸.
  15. 제11항에 있어서, 2-디플루오로메틸티오-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸.
  16. 제11항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸.
  17. 제1항에 있어서, R1이 디플루오로케틸티오 또는 3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일이고, R2가 디플루오로메틸티오, 3,4,4-틀리플루오로-3-부텐-1-일 또는 티올 라디칼인 화합물.
  18. 제11항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-메르캅토-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸.
  19. 제11항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-3,4,4,-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-1,3,4-티아디아졸.
  20. 제11항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-페닐-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸.
  21. 제11항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-페닐-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸.
  22. 제11항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-디플루오로메틸티오-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸.
  23. 제11항에 있어서, 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸.
  24. a) 축합 반으어에서, 승온의 불활성 용매 또는 용매 혼합물 중에서 적절한 경우 촉매의 존재하에 또 적절한 경우 승압 하에서 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시킴으로써(이 경우, 일반식(Ⅱ) 화합물의 반응은 염기의 존재하에 진행됨), 또는 b) 부가 반응에서, 승온의 불활성 용매 또는 용매 혼합물 중에서 적절한 경우 촉매의 존재하에 또 적절한 경우 승압하에서 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ie) 또는 (If)의 화합물을 생성시키는 것을 포함하는, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물의 제조 방법.
    상기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ),(Ie), (If), (Ⅳ) 및 (Ⅴ)에서, Me는 알칼리금속 또는 암모늄이고; Hal은 할로겐, 바람직하게는 염소, 브룸, 요오드이며; R1은 플루오르 또는 트리플루오로메틸이다.
  25. 제24항에 있어서, R1이 할로겐, C1-C3알콕시 또는 시아노에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알켄일; 또는 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알킨일이고, R2가 수소; C1-C5알킬; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C3알콕시; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C2알킬티도;및 R4는 C1-C3알킬임)인 제조방법.
  26. 제25항에 있어서, R1이 할로겐, C1-C3알콕시 또는 시아노에 의해 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬; 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알켄일; 또는 할로겐에 의해 치환 또는 비치환된 C3-C7알킨일이고, R2가 수소; C1-C5알킬; 또는및 R4는 C1-C3알킬임)인 제조방법.
  27. 하기 일반식(IIa)의 화합물 :
    상기식에서, R2, X1및 X2는 일반식(I)하에 정의한 바와같고, 단 X1및 X2가 황인 경우 R2는 수소가 아니다.
  28. R2, X1및 X2는 일반식(I)하에 정의한 바와같고, 단 X1및 X2가 동시에 황이 아닌, 일반식(IIa)의 화합물.
  29. 활성 성분으로서 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 1이상을 함유하는, 선충 및 진균에 의한 식물의 감염을 억제 또는 예방하기 위한 해충 방제 조성물.
  30. 제29항에 있어서, 활성 성분으로서 제2항 내지 제14항에 따른 일반식(I)의 화합물 1이상을 함유하는 해충 방지 조성물.
  31. 제29항에 있어서, 활성 성분으로서 제3항 내지 제13항에 따른 일반식(I)의 화합물 1이상을 함유하는 해충 방제 조성물.
  32. 제29항에 있어서, 활성 성분으로서 2-디플루오로메틸티오-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸을 함유하는 해충 방제 조성물.
  33. 제29항에 있어서, 활성 성분으로서 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸을 함유하는 해충 방제 조성물.
  34. 제29항에 있어서, 활성 성분으로서 2-디플루오로메틸티오-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-옥사디아졸을 함유하는 해충 방제 조성물.
  35. 제29항에 있어서, 활성 성분으로서 2-(3,4,4-트리플루오로-3-부텐-1-일티오)-5-(2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-1,3,4-티아디아졸을 함유하는 해충 방제 조성물.
  36. 제29항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 0.1 내지 99%의 일반식(Ⅰ)의 활성 성분, 99.9 내지 1%의 고체 또는 액체 첨가제 및 0 내지 25%의 계면활성제를 함유하는 해충 방제 조성물.
  37. 제36항에 있어서, 0.1 내지 95%의 일반식(I)의 활성 성분, 99.8 내지 5%의 고체 또는 액체 첨가제 및 0.1 내지 25%의 계면활성제를 함유하는 해충 방제 조성물.
  38. 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 1이상을 적합한 고체 또는 액체 첨가제 및 계면활성제와 긴밀하게 혼합하는 것을 포함하는, 농약조성물의 제조 방법.
  39. 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 식물 및 그 재배지에 투여하는 것을 포함하는, 선충 및 진균에 의한 농작물의 감염을 억제 또는 예방하는 방법.
  40. 제39항에 있어서, 제2항 내지 제14항중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 투여하는 방법.
  41. 제39항에 있어서, 제3항 내지 제12항중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 투여하는 방법.
  42. 제40항에 있어서, 식물에 기생하는 종이 선충인 방법.
  43. 제42항에 있어서, 멜로이도진, 헤테로대라 또는 글로보데라속의 선충에 대한 방법.
  44. 제39항에 있어서, 피티움, 리조크토니아, 불완전균류, 담자균류, 자낭균류 및 난균류속의 진균에 대한 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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