KR890009875A - 신규 화합물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (16)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적절한 경우, 제약학적으로 허용가능한 그염, 또는 제약학적으로 허용가능한 그 용매 화합물:상기식에서 A는 X가 산소 또는 황을 나타내는 〉C=X를 나타내거나, 결합을 나타내며; Y는 N 또는 N±-O또는 R8이 하기와 같은 CR8분분을 나타내고; R1및 R2는 각각 수소 도는 알킬을 나타내거나; R1및 R2가 함께 C2←7폴리메틸렌 부분을 나타내고; R3는 수소, 히드록시, 알콕시 또는 아실옥시를 나타내고 R4는 수소이거나 R3및 R4가 함께 결합을 나타내며: A가 〉C=X를 나타내는 경우, R5는 수소: 할로겐 히드록시, 알콕시, 알콕시카르보닐, 카르복시 또는 그 에스테르 또는 아미드, 아미노, 모노알킬아미노 또는 디알킬아미노로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 기 또는 원자에 의해 임의로 치환된 알킬: 알케닐: 알킬 또는 알케닐기 또는 3개이하의 할로 원자에 의해 임의로 치환된 알카노일 기, 알킬, 알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 페닐 기에 의해 임의로 치환된 아미노; 치환되거거 비치환된 아릴 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴; R6은 수소 또는 알킬을 나타내거나; R5및 R6가 함께 일반식 -A1-A2-(여기서 A'는 -N-A-부분의 질소 원자에 결합되고 A2는 상기 부분의 A기에 결합되며, A1은 치환되거나 비치환된 메틸렌 기를 나타내고, A2는 2또는 3개의 결합 구성원을 나타내며, 결합 구성원을 중 하나는 임의로 O,S 또는 NR을 나타내고 다른 결합 구성원은 각각 치환되거나 비치환된 메틸렌 기를 나타낸다.)의 결합 사슬을 나타내고; R은 수소, 알킬, 알카노일, 페닐 C1←4-알킬, 아릴기가 치환되거나 비치환된 수 있는 아릴카르보닐을 나타내거나; 모노-또는 비-시클릭-헤테로아릴카르보닐이고; A가 결합을 나타내는 겨우, R5및 R6은 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5-7개의 고리원자(이 고리 원자는 2개 이하의 질소 원자 및 탄소 원자를 더 포함하며, 탄소 원자는 옥소기 또는 티옥소 기를 하나로 치환되며, 남아있는 고리 원자는 치환되거나 비치환된다.)를 갖는 불포화 헤테로 시클릭 고리를 형성하고; R7및 R8은 각각 수소, 치환되거나 비치환된 알킬, 알콕시, C3←시클로알킬, 히드록시, 니트로, 시아노, 할로, 포르밀, 카르복시의 부류, 알킬카르보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환되 알케닐, 또는 일반식 RdC(=N.NH2), -RdC(=N.OH)-, R5(SH)CHd, Rd(OH)CH-, RdCS.O-RdCO.O, -RaT2NH-, RbR5NT1, RaTt의 기로 부터 선택되는데, 단 Y가 CR8인 경우 R7또는R8중 적어도 하나는 수소가 아니며; Ra는 Rd또는 RdO-를 나타내고 Rd는 치환되거나 비치환된 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴 또는 치환되거나 비치환된 헤테로 아릴을 나타내며, Rd에 대한 임의 치환체는 알킬, 알콕시, 할로, 할로알킬, 니트로 및 시아노로 부터 선택된 3개 이하의 치환체이고; Rb및 Rc는 각각 수소, 알킬, 또는 알킬 카르보닐을 나타내고; T는 결합 또는 T1을 나타내고, T1은 CS- 또는 T2를 나타내고 T2는 -CO-, -SO- 또는 -SO2-를 나타내고 P는 O 또는 정수 1을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, Y는 CR8이고, R7및 R8중 하나는 수소이고, 다른 하나는 치환되거나, 비치환된 알킬, 알콕시, C3←8시클로알킬, 히드록시, 시아노, 할로, 포르밀, 카르복시, 알킬카브보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 알케닐, 또는 일반식 RdC(=N.NH2), -RdC(=N.OH)-, R5(SH)CHd, Rd(OH)CH-, RdCS.O-RdCO.O, -RaT2NH-, RbR5NTt, RaT1기(여기서 Ra, Rb,Rc,T,T1및 T2는 일반식(Ⅰ)에 대해 정의한 바오 같다.)로 부터 선택된 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R7및 R8중 하나가 수소이고 다른 하나가 C1←6알킬카르보닐, C1←6알콕시카르보닐,C1←6알킬카르보닐옥시, C1←6알킬 히드록시메틸, 니트로, 시아노 클로로, 트리플루오로메틸, C1←6알킬설피니, C1←66알킬설포닐, C1←6알콕시 설피닐, C1←6알콕시설포닐, C1←6알킬카르보닐아미노, C1←6알콕시카르보닐아미노, C1←6알킬-티오카르보닐, C1←6알콕시-디오카르보닐, C1←6알킬-티오카르보닐옥시, C1←6알킬-티오메틸, 포르밀 도는 아미노설피닐, 아미노설포닐 또는 아미노 카르보닐(이 경우 아미노 부문은 하나 또는 두개의 C1←6알킬 기로 임의로 치환된다.) 또는 C1←6알킬서피닐아미노, C1←6알킬설포닐아미노, C1←6아콕시설피닐아미노 또는 C1←6알콕시설포닐아미노 또는 C1←6알킬 카르보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 말단 치환된 에테닐, 또는 -C(C1←6알킬) NOH 또는 -C(C1←6알킬) NNH2의 부류로 부터 선택되는 화합물.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, A는 X가 산소 또는 황을 나타내는 〉C=X를 나타내거나, 결합을 나타내며; Y는 N 또는 N±-0← 또는 R8이 하기와 같은 CR8부분을 나타내고; R1및 R2는 각각 수소 또는, C1←6알킬을 나타내거나; R1및R2가 함께 C2←7폴리메틸렌 부분을 나타내고; R3는 수소,히드록시 C1←6알콕시, 또는 C1←7아실옥시를 나타내고 R4는 수소이거나 R3및 R4가 함께 결합을 나타내고; A가 〉C=X를 나타내는 경우, R5는 수소; 하나 또는 두개의 각각의 C1←6알킬기에 의해 임의로 치환된 아미노 또는 카르복시, C1←6알콕시카르보닐, C1←6알콕시, 히드록시, 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1←6알킬; C2←6알케닐; C1←6알킬 또는 C2←6알케닐기 또는 3개의 이하로 할로 원자에의해 임의로 치환된 C1←6알카노일 기, C1←6알킬, C1←6알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 페닐기에 의해 임의로 치환된 아미노; 또는 아릴 또는 헤테로 아릴(이중 하나는 하나 또는 두개의 C1←6알킬기에 의해 임의로 치환된 아미노카르보닐 또는 아미노 또는 C1←12카르복실릭 아실, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, 히드록시, C1←6알콕시, C1←6알킬의 부류로 부터 선택된 하나 또는 그 이상의 또는 그 이상의 기 또는 원자에 의해 임의로 치환된다.)이고; R6은 수소 또는 C1←6알킬을 나타내거나; R5및 R6가 함께-CH2(CH2)n-Z-(CH2)m-(여기서 m 및 n은 m+n이 1 또는 2인 0-2이고 Z는 CH2, O.S 또는 R이 수소, C1←6알킬, C2←7알카노일, 페닐 또는 니프닐고리안에서 하나 또는 두개의 C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된 페닐 C1←4-알킬, 나프틸카르보닐, 페닐카르보닐 또는 벤질 카르보닐 또는 R이 모노 또는 비-시클릭-헤테로 아릴카르보닐인 NR이다.)을 나타내고; A가 결합을 나타내는 경우, R5및 R6는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 5-7개의 고리 원자(이 고리 원자는 2개 이하의 질소 원자 및 탄소 원자를 더 포함하며, 탄소 원자는 옥소 기 또는 티옥소 기중 하나로 치환되며, 남아있는 고리 원자는 치한되거나 비치환된다.)를 갖는 불포화 헤테로 시클릭을 고리를 형성하고; Y가 N 또는 N-O- 인 경우, R7은 수소이거나 Y가 CR8인 경우 R7및 R8중 하나는 수소이고, 다른 하나는 C1←6알킬카르보닐, C1←6알콕시카르보닐, C1←6알킬카르보닐옥시, C1←6알킬 히드록시메틸, 니트로 시아노- 클로로, 트리플루오로메틸, C1←6알콕시설피닐, C1←6알킬설피니, C1←6알킬설포닐, C1←6알콕시 설피닐, C1←6알콕시시설포닐, C1←6알킬카르보닐아미노, C1←6알콕시카르보닐아미노, C1←6알킬-티오카르보닐, C1←6알콕시-티오카르보닐, C1←6알킬-티오카르보닐옥시, C1←6알킬-티오메틸, 포르밀 또는 아미노설피닐, 아미노설포닐 또는 아미노 카르보닐(이 경우 아미노 부문은 하나 또는 두개의 C1←6알킬기로 임의로 치환된다.) 또는 C1←6알킬서피닐아미노, C1←6알킬설포닐아미노, C1←6아콕시설피닐아미노 또는 C1←6알콕시설포닐아미노 또는 C1←6알킬 카르보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 말단 치화된 에테닐, 또는 -C(C1←6알킬) NOH 또는 -C(C1←6알킬)NHN2의 부류로 부터 선택되거나; R7및 R8중 하나는 니트로, 시아노, 또는 C1←3알킬카르보닐이고 다른 하나는 하나 또는 두개의 C1←6알킬 또는 C2←7알키노일에 의해 임의로 치환된 메톡시 또는 아미노 이거나; R7은 수소이고 R8은 C1←6알킬 또는 C3←8시클로알킬인 화합물.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, R5및 R6가 함께 A1이 치환되거나 비치환된 메틸렌 기를 나타내고 A2가 -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2- 기를 나타내는 결합 사슬 -A1-A2-를 나타내는 화합물.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한항에 있어서, R5및 R6가 함께 -CH2-(CH2)n-Z-(CH2)m부분을 나타내는 화합물.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, R5.N.CX.R6부분이 피페리도닐 또는 피페리도닐을 나타내는 화합물.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서,R6.N.R5로 표시된 불포화 헤테로시클릭 고리가 5-또는 6-고리 원자를 포함하는 화합물.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, A가 결합을 나타내고, R6.N.R5부분이 치환되거나 비치환된 피리도닐 또는 치환되거나 비치환된 티오피리도닐 기를 나타내는 화합물.
- 제9항에 있어서, 피리도닐 기가 2-피리돈-1-일 기를 나타내는 화합물.
- 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, p가 0을 나타내는 화합물.
- 제1항에 있어서, 시스 1,1,-디메틸-5-니트로-3-(2-옥소피롤리딘-1-일)인단-2-올; 트랜스 1,1,-디메틸-5-니트로-3-(2-오소피로리딘-1-일)인단-2-올; 드랜스 1,1-디메틸-5-니트로-3-(2-옥소피페리딘-1-일)인단-2-올; 1,2-디메틸-5-니트로-3-(2-옥소피페리딘-1-일)인드-2-엔; 1,1-디메틸-5-니트로-3-(2-피리돈-1-일)인드-2-엔; 드렌스-1,1-디메틸-5-니트로-3-(2-피리돈-1-일)-인단-2-올; 5-시아노-1, -디메틸-3-(2-피리돈-1-일)인드-2-엔; 트랜스-5-아미노-1,1-디메틸-3-(2-피리돈-1-일)인단-2-올; 트랜스-1-N-(4-플루오로벤즈아미도)-6-니트로인단-2-올; 트랜스-1-N-(4-클로로부티릴아미도)-6-니트로인다-2-올;트랜스-6-니트로1-(2-오소피롤리딘-1-일)-2-올; 트랜스-3-(4-플루오로벤조일-N-메틸아미노)-1,1-디메틸-5-니트로인단-2-올;트랜스-3-(4-플루오로벤조일-N-메틸티아노)-1,1-디메틸-5-시아노인단-2-올;트랜스-1,1-디메틸-3-(2-옥소피페리딘-1-일)트리플루오로메틸인단-2-올;1,1-디메틸-3-(2-옥소피페리딘-1-일)-6-트리플루오로메틸-인드-2-엔; 트랜스-1,1-디메틸-5-에틸-3-(2-피페리딘-1-일)인단-2-올; 1,1-디메틸-6-펜타플루오로에틸-3-(2-옥소피레리딘-1-일)인단-2-올; 1,1-디메틸-6-펜타플루오로메틸-3-(2-옥소피페리딘-1-일)인드-엔; 트랜스-1-1디메틸-3-(2-피리돈-1-일)-6-트리를루오로메틸인단-2-올; 트랜스-1,1-디메틸-6-에틸-3-(2-옥소피페리딘-1-일)인다-2-올; 트랜스-6-시아노-1,1-디메틸-3-(2-옥소피레리딘-1-일)인단-2-올; 트랜스-1,1--디메틸-5-에틸-3-(2-피리돈-1-일)인단-2-올; 5-시아노-1,1-디메틸-3-[(2-옥소피롤리딘-1-일)메틸]인드-2-엔; 5-시아노-1,1-디메틸-3-[(2-피리돈-1-일)메틸]인드-2-엔; 트랜스-1,1-디메틸-5-니트로-3-(5-(R)-메틸-2-옥소피롤리딘-1-일)인단-2-올; 1,1-디메틸-5-니트로-3-(5-(R)-메틸-2-오소피롤리딘-1-일)인드-2-엔; 트랜스-1,1-디메틸-5-니트로-3-(5-(S)-메틸-2-옥소피롤리딘-1-일)인단-2-올; 1,1-디메틸-5-니트로-3-(5-(R)-메틸-2-옥소피롤리딘-1-일)인드-2-엔; 및 트랜스-1,1-디메틸-5-요오드-3-(2-옥소피페리딘-1-일)인단-2-올 또는 제약학적으로 허용가능한 그 염 또는 제약학적으로 허용가능한 그 용매화합물로 이루어진 군으로 부터 선택된 화합물.
- ⅰ) p가 0을 나타내고 A가 〉C=X를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 a)하기 일반식(Ⅲ)의 아실화제로 아실화시키고, 그 이후에 R6이 수소이고, R10이 X1CH2(CH2)Z(z는 2또는 3, X1은 이탈기)일때 결과 생성된 화합물을 b)하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로 환형화시키고; 다음, R11이 수소인 경우, 임의로 R11을 전환시키거나; ⅱ) p가 0을 나타내고 A가 〉C=X를 나타내고 R5및 R6가 함께 일반식(Ⅰ)에 관련되어 상기 정의된 바와 같은 일반식 -A1-A2-의 결합사슬을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 있어서, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(VIA)의 화합물의 활성화된 형태와 반응시키거나; ⅲ) p가 0을 나타내고 A가 결합을 나타내고, R5및 R6가 이들이 결합되는 질소와 함께 상기 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 있어서, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(VIB)의 화합물의 활성화된 형태와 반응시키거나, ⅳ) p가 1을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 있어서, 하기 일반식(VII)의 화합물을 하기 일반식(VIII)의화합물 또는 그 활성 형태와 반응시키거나; (ⅴ) 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물을 염기와 반응시켜 하기(Ⅴ)의 화합물을 제공한 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물을 각각 상기 반응 ⅱ) 또는 반응 ⅲ)에서와 같이 일반식(VIA) 또는 (VIB)의 화합물과 현장에서 반응시키고, 이후에 필요하다면, 부가적인 단계: (a) 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅰ)의 또 다른 화합물로 전환시키고; (b) Y1를 Y로 전환시키고: (c) R17을 R7로 전환시키고; (d) 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제약학적으로 허용가능한 염을 형성하고; (e) 일반식1의 호합물의 제약학적으로 허용가능한 용매 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그 염을 형성하는, 하나 또는 그 이상의 단계를 수행하는 것을 포함하는, 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적절한 경우 제약학적으로 허용가능한 그 염, 또는 제약학적으로 허용가능한 그 용매화합물의 제조 방법:상기식에서 Y'는 Y 로 전환가능한 기를 나타내고, R1및 R2는 상기에서 정의된 바와 같고, R13은 히드록시, 알콕시, 또는 아실옥시이고, R16은 수소 또는 알킬이고 R17은 R7또는 R7로 전환가능한 기 또는 원자이다.상기식에서 L1은 이탈기이고, R10은 수소, 치환체가 R5에 대해 상기에 정의한 바와 같고 치환되거나 비치환된 알킬이거나; R5에 대해 상기에서 정의된 바와 같이 임의로 치환된 아미노; 알케닐 또는 R5에 대해 상기에서 정의된 바와 같이 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로 아릴, 또는 상기에서 정의된 바와 같이 R5로 전환 가능한 기이다.상기식에서 R11은 할로겐, 알콕시 또는 알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 세개 이하의 할로원자에 의해 임의로 치환된 알카노일, 알케닐, 알킬, 또는 수소이고; X는 산소 또는 황이다.상기식에서 R1및 R2는 일반식(Ⅰ)에 대해 상기에서 정의된 바와 같고 R1및 R1은 일반식(Ⅱ)에 대해 정의된 바와 같다.상기식에서, R12및 R13은 함께 일반식 -A1-A2-의 결합사슬을 나타낸다.상기식에서 R5'및 R6'은 변수 R5및 R6에 대해 상기에 정의된 바와 같은 불포화된 헤테로 시클릭 고리를 형성한다.상기식에서, R1및 R2는 일반식(Ⅰ)에 대해 정의된 바와 같고, Y1는 Y 또는 Y로 전환기능한 기를 나타내고, R17은 R7또는 R7로 전환기능한 기를 나타내고 Rx는 이탈기를 나타낸다.상기식에서 R5, R6및 A는 일반식(Ⅰ)에 대해 정의된 바와 같다.
- 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 제약학적으로 허용가능한 그 염 또는 제약학적으로 허용가능한 그 용매 화합물, 및 제약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 제약학적 조성물.
- 기도 질환 또는 고혈압 또는 위장의 평활근 수축과 연관된 질환 또는 상기 심장혈관 질병의 치료시 사용하기 위한 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 염 또는 제약학적으로 허용가능한 그 용매 화합물.
- 기도 질환 또는 고혈압 또는 위장의 평활근 수축과 연관된 질환 또는 상기 심장혈관질환의 치료를 위한 의약품 제조를 위해 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그 염 또는 제약학적으로 허용가능한 그 용매화합물의 사용.※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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