KR890006580A - 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)아닐린 및 이의 제조방법 - Google Patents

비스(하이드록시에틸설포닐메틸)아닐린 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR890006580A
KR890006580A KR1019880012731A KR880012731A KR890006580A KR 890006580 A KR890006580 A KR 890006580A KR 1019880012731 A KR1019880012731 A KR 1019880012731A KR 880012731 A KR880012731 A KR 880012731A KR 890006580 A KR890006580 A KR 890006580A
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KR1019880012731A
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파펜푸스 테오도르
가이젠베르거 요세프
Original Assignee
베른하르트 벡, 하인리히 벡커
훽스트 아크티엔게젤샤프트
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    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

내용 없음

Description

비스(하이드록시에틸설포닐메틸)아닐린 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 다음 구조식의 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)아닐린.
    상기식에서, 2개의 측쇄 -CH2-SO2-CH2-CH2-OH2는 서로에 대하여 오르토,- 메타-또는 파라-위치에 존재하며, 아미노그룹은 언급한 2개의 측쇄가 1,2-또는 1,3-위치에 존재하는 경우, 4-위치에 존재한다.
  2. 다음 구조식의 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)니트로벤젠
    상기식에서, 2개의 측쇄 -CH2-SO2-CH2-CH2-OH2는 서로에 대하여 오르토-, 메타-또는 파라-위치에 존재하며, 니트로그룹은 언급한 2개의 측쇄가 1,2-또는 1,3-위치에 존재하는 경우, 4-위치에 존재한다.
  3. 다음 구조식의 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)벤젠
    상기식에서 2개의 측쇄는 서로에 대하여 오르토, -메타- 또는 파라-위치에 존재한다.
  4. 다음 구조식의 비스(하이드록시에틸머캅토메틸)벤젠
    상기식에서 2개의 측쇄는 서로에 대하여 오르토-,메타- 또는 파라-위치에 존재한다.
  5. 1몰의 크실렌디클로라이드(1,2-,1,3-또는 1,4-비스(클로로메틸)벤젠)을 산-결합제의 존재하에 약 40 내지 약 150℃에서 수성 매질중에서 2몰 이상의 머캅토에탄올과 반응시켜, 다음 구조식(B)의 상응하는 비스(하이드록시에틸머캅토메틸)벤젠[여기에서, 2개의 측쇄는 서로에 대하여 오르토- 메타- 또는 파라-위치에 존재한다]을 수득하고, 이 생성물을 촉매로서 텅스텐(VI)화합물의 존재하에 약 50 내지 120℃에서 7미만의 pH에서 4몰 이상의 과산화수소를 산화시켜, 다음 구조식(C)의 상응하는 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)벤젠[여기에서, 2개의 측쇄는 서로에 대하여 오르토- 메타- 또는 파라-위치에 존재한다]을 수득하고, 이 생성물을 약 30 내지 약 45℃에서 4몰 이상의 황산 무수물을 사용하여, 상응하는 비스(황산 에스테르)로 전환시키고, 이 비스(황산 에스테르)를 약 0 내지 약 60℃에서 화학량론적인 양 이상의 고농도 질산시켜, 질화시켜 다음 구조식(E)의 비스(설페이토에틸설포닐메틸)니트로벤젠 [여기에서 2개의 측쇄 -CH2-SO2-CH2-CH2-OSO3H는 서로에 대하여 오르토-, 메타-또는 파라-위치에 존재하며, 니트로그룹은 언급한 2개의 측쇄가 1,2-또는 1,3-위치에 존재하는 경우, 4-위치에 존재한다]을 수득하고, 이 생성물을 물을 첨가한후에 가열함으로써, 가수분해하여 상응하는 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)니트로벤젠을 수득하고, 이 생성물을 중간체를 분리한 후, 상응하는 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)아닐린으로 환원시킴을 특징으로 하여, 다음 구조식(G)의 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)아닐린[여기에서 2개의 측쇄 -CH2-SO2-CH2-CH2-OH는 서로에 대하여 오르토-, 메타-또는 파라-위치에 존재하며, 아미노그룹은 언급한 2개의 측쇄가 1,2-또는 1,3-위치에 존재하는 경우, 4-위치에 존재한다]을 제조하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 사용된 산-결합제가 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 산화물, 수산화물 또는 탄산염인 방법.
  7. 제5항 및 제6항중 어느 한 항에 있어서, 산화단계를 텅스텐나트륨 또는 삼산화텅스텐의 존재하에 수행하는 방법.
  8. 제5항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 환원단계를 철을 사용하여 수성 매질중에서 수행하는 방법.
  9. 제5항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 환원단계를 촉매적으로 활성화된 수소를 사용하여 수성 매질중에서 수행하는 방법.
  10. 제5항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 가수 분해 단계를 약 100 내지 약 120℃로 환류시킴으로써 수행하는 방법.
  11. 다음 일반식 화합물.
    상기식에서, Y는 수소 또는 산소원자이고, 2개의 측쇄 -CH2-SO2-CH2-CH2-OH는 서로에 대하여 오르토-, 메타-또는 파라-위치에 존재하며, N(Y)2그룹은 언급한 2개의 측쇄가 1,2-또는 1,3-위치에 존재하는 경우, 4-위치에 존재한다.
    ※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880012731A 1987-10-03 1988-09-30 비스(하이드록시에틸설포닐메틸)아닐린 및 이의 제조방법 KR890006580A (ko)

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