KR890000476A - 벤조티아졸 또는 기타 헤테로시클릭 측쇄를 갖는 옥소프탈라지닐 아세트산의 제조 - Google Patents

벤조티아졸 또는 기타 헤테로시클릭 측쇄를 갖는 옥소프탈라지닐 아세트산의 제조 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

벤조티아졸 또는 기타 헤테로시클릭 측쇄를 갖는 옥소프탈라지닐 아세트산의 제조
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식VI의 화합물 또는 그의 산 부가염을 하기 일반식VII의 화합물 또는 그의 산 부가염과 반응시키되, 하기 일반식 VI과 일반식VII의 화합물중 어느 것도 산 부가염의 형태가 아닌 경우에는 이것을 이 화합물중 다른 화합물에 첨가할 때 반응을 강산 존재하에 행하고, 필요에 따라서 R1이 수소 이외의 기인 하기 일반식VIII의 화합물을 R1이 수소인 일반식VIII의 대응하는 화합물로 가수분해시키는 것으로 되는 하기 일반식VIII의 화합물의 제조방법.
    상기 식중, R1은 수소 또는 C1내지 C4알킬기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬술포닐 또는 니트로기이거나 또는 R3과 R4가 함께 C1-C4알칸디옥시기이고, R5및 R6는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, 니트로 또는 벤조기이거나, 또는R5와 R6이 함께 C1-C4알칸디옥시기이고, Z는 수소 또는 메틸기이고, U는 S, CH2또는 공유 결합이고, W1는 CH2또는 공유결합이고, Q는 -CN 또는기(여기에서 R2는 C1-C4알킬기임)이다.
  2. 제1항에 있어서, Q가 -CN인 상기 일반식VI의 화합물을 하기 일반식IV의 화합물을 적합한 염기 존재하에 일반식의 화합물과 반응시켜서 제조하는 방법.
    상기 식중, R1, R2및 R4는 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 클로로, 브로모, -OSO2-(C1내지 C4알킬), 또는 -OSO2-아릴기(여기에서 아릴기는 페닐, 나프틸, 치환페닐, 또는 치환 나프틸기로서, 치환 페닐 및 치환나프틸기 상의 치환체는 C1내지 C4알킬, 할로겐 또는 니트로기임)이다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 일반식V의 화합물을 알칼리 금속 시안화물 또는 알칼리토금속 시안화물과 반응시켜서 되는, W1가 공유결합이고 Z가 수소인 일반식 VI의 화합물을 제조하는 방법.
    (상기 식중, Y는 클로로 또는 브로모이고, R1, R3및 R4는 제1항에서 일반식V에 대해 정의한 바와 같음).
  4. 제1항에 있어서, 일반식VI의 화합물을 약 110°내지 약 180℃의 온도에서 미리 제조한 일반식VII 화합물의 산부가염과 공융시키는 방법.
  5. 하기 일반식I의 화합물을 일반식 BrCH2CO2R1의 화합물과 반응시키는 것으로 되는, 하기 일반식II의 화합물의 제조방법.
    상기 식중, R1은 수소 또는 C1내지 C4알킬기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, 또는 니트로기이거나, 또는 R3과 R4가 함께 C1-C4알칸디옥시기를 나타낸다.
  6. 하기 일반식IV의 화합물을 적합한 염기 존재하에 일반식 XCH2CN의 화합물과 반응시키는 것으로 되는 하기 일반식VI의 화합물의 제조방법.
    상기 식중, R1은 수소 또는 C1 내지 C4알킬기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 니트로기이거나, 또는 R3과 R4가 함께 C1-C4알칸디옥시기이고, X는 클로로, 브로모, -OSO2-(C1- 내지 C4알킬) 또는 -OSO2- 아릴기(여기에서, 아릴기는 페닐, 나프딜, 치환페닐 또한 치환 나프틸기로서, 치환 페닐 및 치환 나프틸기 상의 치환체는 C1내지 C4알킬, 할로겐 또는 니트로기임)이다.
  7. 하기 일반식V의 화합물을 알칼리 금속 시안화물 또는 알칼리토금속 시안화물과 반응시키는 것으로되는, 하기 일반식VI의 화합물의 제조방법.
    상기 식중, R1은 수소 또는 C1내지 C4알킬기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸,C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 니트로기이거나, 또는 R3과 R4과 함께 C1-C4알킬술포닐 또는 니트로기이거나, 또는 R3과 R4가 함께 C1-C4알칸디옥시기이고, Y는 클로로 또는 브로모이다.
  8. 하기 일반식 XI의 화합물을 일반식 HV-Het(여기에서 V는 하기 정의한 바와 같음)의 화합물과 반응시키는 것으로 되는,, 하기 일반식 X의 화합물의 제조방법.
    상기 식중, R1은 수소 또는 C1내지 C4알킬기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸,C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 니트로기이거나, 또는 R3과 R4과 함께 C1-C4알칸디옥시기이고, V는 산소, 황 또는 NH이고, Het는 1개의 질소, 산소 또는 황, 2개의 질소(이 중 하나는 산소 또는 황으로 치환될 수 있음) 또는 3개의 질소(이 중 하나는 산소 또는 황으로 치환될 수 있음)를 갖는 헤테로시클릭 5원 고리(이 고리는 1 또는 2개의 플루오로, 클로로, C1-C4알킬 또는 페닐기로 치환되거나 또는 벤조기와 축합되거나 또는 고리, 피리딜, 푸릴 또는 티에닐기 중 어느 하나로 치환되며, 상기 페닐 또는 벤조기는 요오드 또는 트릴플루오로메틸티오기 중 어느 하나 또는 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 트리플루오로메틸기 중 1 또는 2개의 기로 임의로 치환되고, 상기 피리딜, 푸릴 또는 티에닐기는 3위치에서 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시기로 임의로 치환됨), 1 내지 3개의 질소 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황을 갖는 헤테로시클릭 6원 고리(이 고리는 1 또는 2개의 C1-C4알킬 또는 페닐기로 치환되거나, 또는 벤조기와 축합되거나, 또는 피리딜, 푸릴 또는 티에닐기 중 어느 하나로 치환되며, 상기 페닐 또는 벤조기는 요오도 또는 트리플루오로메틸티오기 중 어느 하나, 또는 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 트리플루오로메틸기 중 1 또는 2개의 기로 임의로 치환되고, 상기 피리딜, 푸릴 또는 티에닐기는 3위치에서 플루오로, 클로로, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시기로 임의로 치환됨), 1 또는 2개의 질소 원자를 함유하는 6원 방향족기 또는 티오펜 또는 푸란기(이들은 각각 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 메틸티오 또는 메틸술피닐기 중 어느 하나의 기로 임의로 치환됨)와 축합된 옥사졸 또는 티아졸, 이미다졸로피리딘, 나프토티아졸 또는 나프톡사졸이고, Y는 클로로 또는 브로모이다.
  9. 하기 일반식II의 화합물.
    상기 식중, R1은 수소 또는 C1내지 C4알킬기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸,C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 니트로기이거나, 또는 R3과 R4과 함께 C1-C4알칸디옥시기를 나타낸다.
  10. 하기 일반식II의 화합물.
    상기 식중, R1은 수소 또는 C1내지 C4알킬기이고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸,C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 니트로기이거나, 또는 R3과 R4과 함께 C1-C4알칸디옥시기이고, Z는 수소 또는 메틸기이고, W1는 S, CH2또는 공유 결합이고, Y는 히드록시, 클로로, 브로모, 시아노 또는(여기에서 R2는 C1-C4알킬기임)이되, 단 W1가 S인 경우, Y는 히드록시, 클로로 또는 브로모기일 수 없다.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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