KR880009024A - 기관지 확장제용 디피라졸 - Google Patents

기관지 확장제용 디피라졸

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KR880009024A
KR880009024A KR870000529A KR870000529A KR880009024A KR 880009024 A KR880009024 A KR 880009024A KR 870000529 A KR870000529 A KR 870000529A KR 870000529 A KR870000529 A KR 870000529A KR 880009024 A KR880009024 A KR 880009024A
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KR
South Korea
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nitrogen
compound
methyl
tetrahydro
dipyrazole
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Application number
KR870000529A
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English (en)
Inventor
이.르 터너 마이클
피.피트 노튼
Original Assignee
게리 디.스트리트
메렐 다우 파마슈티칼스 인코퍼레이티드
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators

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Abstract

내용 없음.

Description

기관지 확장제용 디피라졸
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 일반식 (I)의 화합물.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 수소 또는 메틸인데, R1및 R3가 이들 각 환의 질소중 한 질소상에 위치하며, 다른 질소는 인접탄소에 이중결합되고 ; 점선은 2개의 공액(conjugated) 이중결합의 존재를 나타내는데, 이 이중결합의 특정한 위치는 R1또는 R3치환체의 위치에 의해 결정되며 ; Z는 -CH=CH- 또는 -[CnH(20-g)(CH3)q]-(여기서, n은 1,2 또는 3이고, q는 0,1 또는 2이며, Cn(2n-q)는 직쇄 알킬렌이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 화합물.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸인데, R1및 R3가 이들 각 환의 질소중 한 질소상에 위치하며, 다른 질소는 인접한 탄소에 이중결합되고 ; 점선은 2개의 공액 이중결합의 존재를 나타내는데, 이 이중결합의 특정한 위치는 R1또는 R3치환체의 위치에 의해 결정되며 ; n은 1,2 또는 3이다.
  3. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 화합물.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내는데, R1및 R3가 이들 각 환의 질소중 한 질소상에 위치하며, 다른 질소는 인접탄소에 이중결합되고 ; 점선은 2개의 공액 이중결합의 존재를 나타내는데, 이 이중결합의 특정한 위치는 R1또는 R3치환체의 위치에 의해 결정된다.
  4. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 화합물.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타낸다.
  5. 제1항에 있어서, 1,4,5,6-테트라히드로-1,6-디메틸벤조[1,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 1,4,5,6-테트라히드로-1,3,6-트리메틸벤조[1,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 1,4,5,6-테트라히드로-3,6-디메틸벤조[1,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 1,4,5,6-테트라히드로-6-메틸벤조[1,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 1,4,5,6-테트라히드로-3-메틸벤조[1,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 2,4,5,6-테트라히드로-2,3,6-트리메틸벤조[1,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 화합물.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸인데, R1및 R3가 이들 각 환의 질소중 한 질소상에 위치하며, 다른 질소는 인접한 탄소에 이중결합되고 ; 점선은 2개의 공액 이중결합을 나타내는데, 이 이중결합의 특정한 위치는 R1또는 R3치환체의 위치에 의해 결정된다.
  12. 제1항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-7-메틸-1H-사이클로헵타[1,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-2,7-디메틸-2H-사이클로헵타[1 ,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 화합물.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸인데, R1및 R3가 이들 각 환의 질소중 한 질소상에 위치하며, 다른 질소는 인접한 탄소에 이중결합되고 ; 점선은 2개의 공액 이중결합의 존재를 나타내는데, 이 이중결합의 특정한 위치는 R1또는 R3치환체에 의해 결정된다.
  15. 제1항에 있어서, 1,6-디히드로-3,6-디메틸벤조[1,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, 2,6-디히드로-2,3,6-트리메틸벤조[1,2-C:3,4-C′]디피라졸인 화합물.
  17. 일반식 (II)의 히드라진을 불활성 용매중에서 가열하면서 일반식 (III)(여기서, R3는 수소, 메틸 또는 벤질인데, 피라졸환의 질소중 한 질소상에 위치하며, 다른 질소는 인접탄소에 이중결합된다)의 1,3-디케톤과 반응시키고 ; R3가 벤질일 경우, 임의로 생성물을 액체 암모니아 중 나트륨으로 처리하여 R3가 수소인 상응하는 생성물을 수득하고 ; R1또는 R3가 수소일 경우, 임의로, 생성물을 불활성 유기용액(예 : 디메틸포름아미드) 중에서 수소화나트륨 및 메틸 요오다이드로 처리하여 R1또는 R2가 메틸인 상응하는 화합물을 수득하고 ; Z′가 -CH2CH2-일 경우, 생성물을 목탄상 팔라듐촉매를 사용하여 탈수소화시켜 Z이 -CH=CH-인 생성물을 수득함을 특징으로 하여, 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸인데, R1및 R3가 이들 각 환의 질소중 한 질소상에 위치하며, 다른 질소는 인접탄소에 이중결합되고 ; 점선은 2개의 공액 이중결합의 존재를 나타내는데, 이 이중결합의 특정한 위치는 R1또는 R3치환체의 위치에 의해 결정되며 ; Z은 -CH=CH- 또는 -[CnH(2n-q)(CH3)q]-(여기서, n은 1,2 또는 3이고, q는 0,1 또는 2이며, CnH(2n-q)는 직쇄 알킬렌이다)이고 ; Z′는 -[CnH(2n-q)(CH3)q]-(여기서, n은 1,2 또는 3이고 ; q는 0,1 또는 2이다)이다.
  18. 제17항에 있어서, 1,5,6,7-테트라히드로-5-히드록시메틸렌-1-메틸-4H-인다졸-4-온을 불활성 용매중 메틸히드라진과 반응시킴을 특징으로 하여, 1,4,5,6-테트라히드로-1,6-디메틸벤조[1,2-C:3,4-C′]디피라졸을 제조하는 방법.
  19. 제17항에 있어서, 5-아세틸-1,5,6,7-테트라히드로-1-메틸-4H-인다졸-4-온을 불활성 용매중 메틸 히드라진과 반응시켜 1,4,5,6-테트라히드로-3,6-디메틸벤조[1,2:C:3,4-C′]디피라졸을 수득한 후 ; 이 생성물을 수소화나트륨 및 메틸 요오다이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 1,4,5,6-테트라히드로-1,3,6-트리메틸벤조[ 1,2-C:3,4-C′]디필라졸을 제조하는 방법.
  20. 기관지 확장량의 일반식 (I)의 화합물을 이를 필요로 하는 포유동물에 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 기관지 경축을 완화시키는 방법.
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸인데, R1및 R3가 이들 각 환의 질소중 한 질소상에 위치하며, 다른 질소는 인접탄소에 이중결합되고 ; 점선은 2개의 공액 이중결합을 나타내는데, 이 이중결합의 특정한 위치는 R1또는 R3치환체의 위치에 의해 결정되며 ; Z은 -CH=CH- 또는 -[CnH(2n-q)(CH3)q]-(여기서, n은 1,2 또는 3이고, q는 0,1 또는 2이며; CnH(2n-q)는 직쇄 알킬렌이다)이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870000529A 1987-01-27 1987-01-23 기관지 확장제용 디피라졸 KR880009024A (ko)

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