KR880001557A - 저휘발성/유기 가용성 포스핀 리간드를 사용한 하이드로 포밀화 방법 - Google Patents

저휘발성/유기 가용성 포스핀 리간드를 사용한 하이드로 포밀화 방법 Download PDF

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Abstract

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Description

저휘발성/유기 가용성 포스핀 리간드를 사용한 하이드로 포밀화 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 올레핀계 불포화 유기 화합물을, 유기 가용화Ⅷ 족 전이금속-포스포러스 리간드 착화합물 촉매 및 유리 포스포러스 리간드를 함유하는 비수성 하이드로포밀화 반응매질 중에서, 일산화탄소 및 수소와 반응시켜 알데히드를 제조하는 비수성 하이드로 포밀화 방법에 있어서, 상기 착화합물 촉매의 포스포러스 리간드 및 상기 유리포스러스 리간드로서 하기 일반식의 저취발성, 유기 가용성 일설폰화 3급 포시핀 염을 사용함을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서, 각 R그룹은 각기 알킬, 아릴, 알크아릴, 아르아릴, 및 사이클로알킬 라디칼로 이루어진 군중에서 선택되는 탄소수 1내지 30의 라디칼을 나타내고, M은 일반식
    의
    야민 양이온을 나탸내며, 여기에서 R1수소 또는 알킬, 아릴, 알크아릴, 아르알킬 및 사이클로알킬 라디칼로 이루어진 군중에서 선택 되는 탄소수 1내지 30의 라디칼을 나태내고, 각 R², R³ 및 R⁴그룹은 각기 알킬, 아릴, 알크아릴, 아르알킬 및 사이클로 헥실 라디칼로 이루어진 군중에서 선택되는 라디칼을 나타내며, 상기 R1, R²,R³ 및 R⁴그룹중의 2개 또는 3개는 함께 결합하여 상기 아민 양이온 질소원자와 함께 모노-, 비-, 또는 폴리-사이클릭 환을 형성할 수 있으며 ; 단, 사용된 일설폰화 3급 포스핀염에서 아민 양이온 M 의 상기R¹, R²,R³및 R⁴그룹중의 하나 이상은 탄소수 8내지 30의 알킬 또는 아르알킬 라디칼을 나타내어야 한다.
  2. 제1항에 있어서, 하이드로포밀화 반응조건이 약45°C 내지 약200°C의 반응온도와 약 1500psia 미만의, 수소, 일산화탄소 및 올레핀계 불포화 화합물의 총기압을 포함하며, 기체상 소소 대 일산화탄소의 Hz : co 몰비가 약 1 : 10 내지 100 : 1 의 범위이며 : 반응 매질이 상기 매질중 Ⅷ 족 전이금속의 몰당 약 4몰 이상의 총유티 포스러스 리간드를 함유하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 기체상 수소 대 일산화탄소의 H₂: co몰비가 약1 :1 내지 50 :1의 범위인 방법.
  4. 제2항에서 있어서, Ⅷ족 전이금속이 로듐이고, 올레핀계 불포화 화합물이 2내지 20개의 탄소원자를 함유하며, 반응온도가 약60°C 내지 약140°C이고, 수소, 일산화탄소 및 올레핀계 불포화 화합물의 총기압이 약 500psia 미만이며, 일산화탄소 분압이 약 1내지 120psia 이고, 수소 분압이 약 15내지 160psia 인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 올레핀계 불포화 화합물이 탄소수 2내지 5의 알파 올레핀인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 각 R 이 각기 탄소수 3내지 9의 측쇄 알킬 라디칼, 페닐 및 사이클로헥실 라디칼로 이루어진 그룹중에서 선택되는 라디칼인 방법.
  7. 제6항에 있어서 R¹이 수소 또는 탄소수 1내지 20의 알킬 라디칼이고, R2및, R3가 각기 탄소수 1내지 20의 알킬 라디칼이며, R⁴가 탄소수 8내지 20의 알킬 또는 아르알킬 라디칼인 방법
  8. 제7항에 있어서, 각 R이 각기 페닐 또는 사이클로헥실 라디칼이고, R¹이 수소이며, R² 및, R³가 각기 탄소수 1내지 8의 알킬 라디칼이고, R⁴가 탄소수 8내지 16의 알킬 라디칼인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 알파 올레핀이 프로필렌 또는 부텐-1이고,M+가 트리옥틸암모늄, 디메틸도데실 암모늄, 디메틸옥틸암모늄 및 디메틸세틸암모늄으로 이루어진 그룹중에 선택되는 4급 암모늄 라디칼을 나타내는 방법.
  10. 제4항에 있어서, 올레핀계 분포화 화합물이 탄소수 6내지 20의 알파 올레핀인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 알파 올레핀이 6내지 14개의 탄소원자를 함유하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 각 R이 각기 탄소수 3내지 9의 측쇄 알킬 라디칼, 페닐 및 사이클로헥실 라디칼로 이루어진 그룹중에서 선택되는 라디칼인 방법.
  13. 제12항에 있어서, R¹이 수소 또는 탄소수 1내지 20의 알킬 라디칼이고, R² 및, R³가 각기 탄소수 1내지 20의 알킬 라디칼이며, R⁴가 탄소수 8내지 20의 알킬또는 아르알킬 라디칼인 방법.
  14. 제13항에 있어서, 각 R이 각기 페닐 또는 사이클로 헥실 라디칼이고, R¹이 수소이며, R² 및 R³가 각기 탄소수 1내지 8의 알킬 라디칼이고, R⁴가 탄소수 8내지 16의 알킬 라디칼인 방법.
  15. 제14항에 있어서,M+이 트리옥틸암모늄, 디메틸도데실암모늄, 디메틸옥틸암모늄 및 디메틸세틸 암모늄으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 4급 암모늄 라디칼을 나타내는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 알파 올레핀이 옥텐-1 방법.
  17. 제11항에 있어서, 일설폰화 3급 포스핀염 리간드가 3-(디페닐포스핀)벤젠설폰산 트리옥틸암모늄인 방법.
  18. 제17항에 있어서, 알파 올레핀이 옥텐-1인 방법.
  19. 제17항에 있어서, 알파 올레핀이 도데센-1인 방법.
  20. 제11항에 있어서, 하이드로 포밀화 방법이 연속적 촉매-함유 액체 재순환 공정을 포함하는 방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4731486A (en) * 1986-11-18 1988-03-15 Union Carbide Corporation Hydroformylation using low volatile phosphine ligands
US5180854A (en) * 1988-07-14 1993-01-19 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for catalyst aldehyde product separation
US5113022A (en) * 1988-08-05 1992-05-12 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Ionic phosphites used in homogeneous transition metal catalyzed processes
US5059710A (en) * 1988-08-05 1991-10-22 Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation Ionic phosphites and their use in homogeneous transition metal catalyzed processes
US4861918A (en) * 1988-08-12 1989-08-29 Union Carbide Corporation Reactivation of hydroformylation catalysts
US4935550A (en) * 1988-08-12 1990-06-19 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Catalytic metal recovery from non-polar organic solutions
US4929767A (en) * 1988-08-12 1990-05-29 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Treatment of rhodium catalysts
DE3942954A1 (de) * 1989-12-23 1991-06-27 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von aldehyden
WO1992004118A1 (en) * 1990-08-31 1992-03-19 The Governors Of The University Of Alberta Carbonylation of methanol using a novel transition metal catalyst precursor
US5087763A (en) * 1990-11-09 1992-02-11 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process
US5215667A (en) * 1991-08-20 1993-06-01 Exxon Chemical Patents Inc. Method for separating water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction
US5288818A (en) * 1991-08-20 1994-02-22 Exxon Chemical Patents Inc. Method for separating a water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction
CN1036388C (zh) * 1992-12-29 1997-11-12 中国石化兰州炼油化工总厂 烯烃氢甲酰化合成醛的方法
EP0823282B1 (de) * 1996-05-15 2001-11-14 Celanese Chemicals Europe GmbH Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
DE19619528A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Hoechst Ag Substituierte Diphosphine und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19756945C2 (de) * 1997-12-22 2000-08-03 Celanese Chem Europe Gmbh Nichtwäßrige ionogene Ligandflüssigkeiten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Katalysatorbestandteil
ID21537A (id) * 1997-12-22 1999-06-24 Celanese Gmbh Proses pembuatan aldehid
JP3921853B2 (ja) * 1998-12-10 2007-05-30 三菱化学株式会社 アルデヒド類及びアルコール類の製造方法
FR2813305B1 (fr) * 2000-08-23 2004-02-13 Inst Francais Du Petrole Procede ameliore d'hydroformylation mettant en oeuvre un catalyseur a base de cobalt et/ou de rhodium dans un solvant ionique non aqueux
SG93931A1 (en) * 2001-04-13 2003-01-21 Kuraray Co Phosphonium salts and processes for production of and uses for the same, and phosphines deriving the same and processes for production of the phosphines
DE502004007631D1 (de) * 2003-10-21 2008-08-28 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von aldehyden
CN102826974B (zh) * 2011-06-17 2015-11-25 中国石油化工股份有限公司 一种丙烯氢甲酰化反应制备丁醛的方法
IN2014CN02246A (ko) * 2011-09-30 2015-06-12 Dow Technology Investments Llc
CN104045532B (zh) 2013-03-15 2018-05-25 陶氏技术投资有限责任公司 加氢甲酰化方法
JP6225170B2 (ja) 2013-03-27 2017-11-01 株式会社クラレ ２，７−オクタジエン−１−オールの製造方法
CA2907621C (en) * 2013-03-27 2020-09-08 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Bis(6-methyl-3-sulphophenyl)phenylphosphine, ammonium salt thereof, and method for producing same
KR102284915B1 (ko) * 2013-03-27 2021-08-02 주식회사 쿠라레 비스(6-메틸-3-술포페닐)(2-메틸페닐)포스핀 및 그 암모늄염 그리고 그들의 제조방법
CN104248860A (zh) 2013-06-27 2014-12-31 陶氏技术投资有限责任公司 热管理方法
CN105683142B (zh) 2013-10-28 2018-11-13 罗门哈斯公司 用于分离甲基丙烯醛的方法
EP3630711B1 (en) 2017-05-25 2021-03-17 Rohm and Haas Company Process for preparing methacrolein
WO2018217963A1 (en) 2017-05-25 2018-11-29 Rohm And Haas Company Process for preparing methacrolein
CA3233801A1 (en) 2021-10-08 2023-04-13 Rohm And Haas Company Process for alkyl methacrylate production
WO2023059674A1 (en) 2021-10-08 2023-04-13 Dow Global Technologies Llc Process for low byproduct formation from an oxidative esterification reactor with base addition
WO2023059679A1 (en) 2021-10-08 2023-04-13 Rohm And Haas Company Process for methyl methacrylate production from ethanol
WO2023059675A1 (en) 2021-10-08 2023-04-13 Rohm And Haas Company Process for methyl methacrylate production
WO2023059681A1 (en) 2021-10-08 2023-04-13 Dow Global Technologies Llc Process for methacrylic acid production
CA3233794A1 (en) 2021-10-08 2023-04-13 Rohm And Haas Company Process for methyl methacrylate production
CN118019726A (zh) 2021-10-08 2024-05-10 罗门哈斯公司 用于氧化酯化反应器的方法
WO2023059682A1 (en) 2021-10-08 2023-04-13 Rohm And Haas Company Process for low byproduct formation of methyl methacrylate from an oxidative esterification reactor

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US31812A (en) * 1861-03-26 Stump-extractor
US3527809A (en) * 1967-08-03 1970-09-08 Union Carbide Corp Hydroformylation process
BE758502A (fr) * 1969-11-06 1971-05-05 Basf Ag Preparation d'alcools et d'aldehydes
NL7106084A (ko) * 1970-05-06 1971-11-09
US3928232A (en) * 1972-10-24 1975-12-23 Chevron Res Aryl sulfonate stabilized cobalt carbonyl complex compounds
US4148830A (en) * 1975-03-07 1979-04-10 Union Carbide Corporation Hydroformylation of olefins
US4248802A (en) * 1975-06-20 1981-02-03 Rhone-Poulenc Industries Catalytic hydroformylation of olefins
US4247486A (en) * 1977-03-11 1981-01-27 Union Carbide Corporation Cyclic hydroformylation process
JPS55164640A (en) * 1979-06-12 1980-12-22 Agency Of Ind Science & Technol Preparation of aldehyde
US4283562A (en) * 1979-10-26 1981-08-11 Union Carbide Corporation Hydroformylation process using stable rhodium catalyst
GB2085874B (en) * 1980-09-04 1984-08-08 Johnson Matthey Plc Hydroformylation of olefins
US4400548A (en) * 1981-08-17 1983-08-23 Union Carbide Corporation Hydroformylation process using bisphosphine monooxide ligands
JPS58157739A (ja) * 1982-03-12 1983-09-19 Kuraray Co Ltd １，９−ノナンジア−ルの製造方法
FR2532318B1 (fr) * 1982-08-31 1985-06-14 Rhone Poulenc Chim Base Procede de preparation de triarylphosphines sulfonees
DE3234701A1 (de) * 1982-09-18 1984-04-05 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
DE3235029A1 (de) * 1982-09-22 1984-03-22 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur rueckgewinnung von wasserloeslichen, rhodium enthaltenden hydroformylierungskatalysatoren
DE3235030A1 (de) * 1982-09-22 1984-03-22 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von sulfonierten arylphosphinen
CA1231346A (en) * 1982-09-30 1988-01-12 Eit Drent Process for the carbonylation of olefinically unsaturated compounds with a palladium catalyst
FR2550202B1 (fr) * 1983-08-03 1986-03-21 Rhone Poulenc Rech Procede de preparation de tri(m-sulfophenyl) phosphine
DE3341035A1 (de) * 1983-11-12 1985-05-23 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
DE3347406A1 (de) * 1983-12-29 1985-07-11 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur abtrennung und wiedergewinnung von rhodium aus den produkten der oxosynthese
DE3412335A1 (de) * 1984-04-03 1985-10-10 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
DE3411034A1 (de) * 1984-03-26 1985-09-26 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur rueckgewinnung von rhodium aus reaktionsprodukten der oxosynthese
FR2561650B1 (fr) * 1984-03-26 1987-10-23 Rhone Poulenc Rech Perfectionnement au procede de preparation de tri(m-sulfophenyl)phosphine par hydrolyse et dilution controlees du sulfonat
DE3413427A1 (de) * 1984-04-10 1985-10-17 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
DE3415968A1 (de) * 1984-04-28 1985-10-31 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
DE3420491A1 (de) * 1984-06-01 1985-12-05 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
DE3420493A1 (de) * 1984-06-01 1985-12-05 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Quartaere ammoniumsalze sulfonierter triarylphosphine
US4593127A (en) * 1985-01-11 1986-06-03 Union Carbide Corporation Hydroformylation process
US4578523A (en) * 1985-05-29 1986-03-25 Ruhrchemie Aktiengesellschaft Process for the preparation of aldehydes
DE3534314A1 (de) * 1985-09-26 1987-04-02 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von aldehyden
CA1264521A (en) * 1985-12-24 1990-01-23 Minoru Kuriyama Degassing apparatus for a metal mold

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