KR870008854A - 아릴아졸릴메틸벤조 사이클로알켄 유도체의 제조방법 - Google Patents

아릴아졸릴메틸벤조 사이클로알켄 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

아릴아졸릴메틸벤조 사이클로알켄 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 일반식(Ⅰ)의 아졸 화합물 및 이의 입체 이성체 및 염.
    상기식에서,
    A 는 CH 또는 N이고,
    K 는 1 또는 2이며,
    n 은 1, 2 또는 3이고,
    Ar은 페닐, 비페닐, 펜옥시페닐, 펜옥시티에닐, 페닐티오페닐, 페닐설피닐페닐, 페닐설피닐페닐, 페닐설포닐페닐, 벤질페닐, 벤질옥시페닐, 벤질티오페닐, 플루오레닐, 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸, 나프틸 또는 티에닐이고, 이때 벤젠환, 나프탈렌시스템 또는 티오펜환은 비치환되거나 동일하거나 상이한 하나 또는 두 개의 치환기에 의해 치환될 수 있으며 또한 각 경우에 이들 치환기는 불소, 염소, 브롤, 요오드, 측쇄 또는 직쇄이고 비치환되거나 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소원자에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, 히드록실, 니트로 또는 시아노이며,
    W는 벤젠, 나프탈렌 또는 티오펜환 시스템의 완성을 위해 필요한 원자이고,
    X는 ＞C(R3)2라디칼이거나, W가 벤젠 또는 나프탈렌환 시스템의 완성에 필요한 원자를 나타내는 경우에는, 산소 또는 황이며,
    R1및 R2는 동일하거나 상이하며 또한 각 경우에 수소ㆍ불소ㆍ염소ㆍ브롤ㆍ요오드ㆍ직쇄 또는 측쇄이고 비치환이거나 1 내지 9개의 불소 또는 염소원자에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C|8)-알콕시, (C1-C8)-알킬티오, 시아노 또는 니트로이거나, 또는 W가 벤젠환의 완성을 위해 필요한 원자를 동시에 나타내는 경우에는, R1은 페닐, 펜옥시, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 벤질, 벤질옥시 또는 히드록실이며, 이때 이들 치환기 중의 페닐 그룹은 비치환되거나 하나 또는 두 개의 치환기에 의해 치환될 수 있으며, 이들 치환기는 동일하거나 상이하며 또한 각 경우에 불소, 염소, 브롤, 요오드, 측쇄 또는 직쇄이고 비치환되거나 1 내지 9개의 불소 또는 염소원자에 의해 치환된 (C1-C4)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, 시아노 또는 니트로이거나, 또는 R1및 R2가 서로 오르토 위치에 있을 경우, R1및 R2는 함께 (C3-C5)-알킬렌쇄를 나타내며,
    R3는, -(CH2)n- 쇄 또는 X의 치환기로서, 서로 독립적으로 H 또는 (C1-C8)-알킬을 나타내거나, 또는 두 개의 R3라디칼은, 이들 두 라디칼이 동일한 탄소원자에 결합되어 있는 경우, (C2-C6)-알킬렌 쇄를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 치환기 또는 지수 중의 적어도 하나가 다음의 미를 갖는 화합물.
    W가 벤젠환 시스템의 완성에 필요한 원자이고,
    X가 메틸렌그룹, 산소 또는 황이며,
    A가 CH 또는 N이고,
    n이 1,2 또는 3이며,
    Ar가 동일하거나 상이할 수 있으며 또한 각 경우에 불소, 염소, 브롤, (C1-C4)-알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 트리플루오로메틸을 나타내는 하나 또는 두개의 치환기에 의해 벤젠환 또는 티오펜환 상에서 비치환되거나 치환된, 페닐, 4-비페닐릴, 4-펜옥시페닐, 4-페닐티오페닐, 플루오로레닐, 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸 또는 티에닐이고,
    R1및 R2는 동일하거나 상이하며 또한 각 경우에 수소, 불소, 염소, 브롤, 트리플루오로메틸, (C1-C8)-알킬 또는 (C1-C8)-알콕시이다.
  3. 제 2 항에 있어서, Ar이 모노할로페닐 또는 2,4-디할로페닐이고, 여기서 할로겐 원자는 동일하거나 상이하며 또한 각 경우에 불소 또는 염소이며, 또는 Ar이 동일하거나 상이하며 또한 각 경우에 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 또는 메톡시인 하나 또는 두 개의 치환체에 의해 벤젠환상에서 비치환되거나 치환된, 4-비페닐릴, 4-펜옥시페닐, 4-페닐티오페닐, 또는 플루오레닐인 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, 치환기 또는 지수중의 적어도 하나가 다음 의미를 갖는 화합물.
    Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-클로로-2-플루오로페닐, 플루오레닐, 4-비페닐릴, 4-펜옥시페닐 또는 4-페닐티오페닐이고, 여기서 세개의 나중에 언급된 그룹은 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸 그룹에 의해 4´위치에서 비치환되거나 치환될 수 있으며,
    R1및 R2가 동일하거나 상이하며 또한 수소, 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 메틸 또는 메톡시이다.
  5. a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 루이스산 또는 강 양자산의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 물이 제거되면서 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성시키거나,
    b) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 루이스산 또는 강양자산의 존재하에 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키며, 물을 제거하거나,
    c) Ar이 알콕시 그룹에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸그룹이거나 또는 R1이 알콕시 그룹인, 상기 a) 또는 b)에 의해 수득된 일반식(Ⅰ) 화합물중의 하나를 에테르 분해시키고, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물(여기서 R1은 히드록실 그룹이거나 Ar이 히드록실 그룹에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸 그룹임)을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나,
    d) 페닐티오 그룹에서 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화시켜 페닐설피닐 또는 페닐설포닐 그룹을 형성시키고, 상기 a),b),c) 또는 d)에 의해 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유리염기 형태 또는 산-부가염 형태로 분리시킴을 포함하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서,
    A,Ar,W,R1,R2,R3,X,K 및 n은 제 1 항에서 정의한 바와 같으며,
    E는 반응성 이탈 그룹이며,
    R4는 (C1-C8)-알킬 그룹 또는 벤질 그룹이다.
  6. 화합물 1-히드록시-1-(아졸-1-일메틸)-1, 2, 3, 4-테트라히드로 나프탈렌(여기서 “아졸”은 1H-이미다졸 또는 1,2,4-트리아졸의 의미를 갖는다)를 제외한 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  7. 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 황일리드와 반응시켜 일반식(Ⅷ)의 화합물을 형성시킨 다음, 일반식(Ⅸ)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 형성시킴을 포함하는 제 6 항에서 청구된 일반식(Ⅱ) 화합물의 제조방법.
    상기식에서,
    z는 0 또는 1이고,
    A는 CH 또는 N이고,
    M은 수소, 트리메틸실릴그룹 또는 금속 등 가물이다.
  8. 일반식(Ⅳ)의 화합물
    상기식에서,
    A,Ar,W,R1,R2,R3및 K는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    m은 3 또는 4이다.
  9. 일반식(Ⅹ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 황일리드와 반응시켜 일반식(XI)의 화합물을 형성시킨 다음, 일반식(XI)의 화합물을 제 7 항에 따른 일반식(Ⅸ) 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 생성시킴을 포함하는 제 8 항에서 청구된 일반식(Ⅳ) 화합물의 제조방법.
    상기식에서,
    A,A,rW,,R1,R2,R3,K 및 m은 제8항에서 정의한 바와 같고,
    z는 0 또는 1이다.
  10. 일반식(XⅡ)의 화합물을 금속 촉매의 존재하에 수소화시켜 일반식(Ⅹ)의 화합물을 생성시킴을 포함하는 일반식(Ⅹ)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서
    W,Ar,R1,R2,R3및 K는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    m은 3이다.
  11. 제 1 항에서 청구된 일반식(Ⅰ) 화합물을 적어도 하나 함유 또는 포함하는 약제.
  12. 제 1 항에서 청구된 일반식(Ⅰ) 화합물, 또는 이들 염중의 하나를, 필요에 따라 통상의 약제학적 부형제 및 / 또는 보조제와 함께, 약제학적 용도에 적합한 투여형태로 전환시킴을 포함하는 약제학적 제제의 제조방법.
  13. 진균류, 원생동물류 및 그람-양성 및 그람-음성균을 방해하기 위한 제 1 항에서 청구된 일반식(Ⅰ) 화합물의 용도.
  14. 경련의 치료 및 예방을 위한 제 1 항에서 청구된 일반식(Ⅰ) 화합물의 용도.
  15. 약제의 제조를 위한 제 1 항에 청구된 일반식(Ⅰ) 화합물의 용도.
  16. 제 1 항에서 청구된 일반식(Ⅰ) 화합물을 함유하는 살충제.
  17. 제 1 항에서 청구된 일반식(Ⅰ) 화합물을 진균류에 의해 감염된 식물, 토양 또는 종자에 대해 시용함을 포함하는 식물병원성 진균류에 의한 곡물의 감염을 방제 또는 예방하는 방법.
  18. 경련의 치료 및 예방을 위한 제 6 항에서 청구된 일반식(Ⅱ) 화합물의 용도.
  19. 살진균제로서 제 6 항에서 청구된 일반식(Ⅱ) 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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