KR870007196A - 화학적 제조방법 - Google Patents

화학적 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870007196A
KR870007196A KR1019860001742A KR860001742A KR870007196A KR 870007196 A KR870007196 A KR 870007196A KR 1019860001742 A KR1019860001742 A KR 1019860001742A KR 860001742 A KR860001742 A KR 860001742A KR 870007196 A KR870007196 A KR 870007196A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
oxime
amino
hydroxy
Prior art date
Application number
KR1019860001742A
Other languages
English (en)
Inventor
시드니 데이비스 존
Original Assignee
로늘드 스미자아
비이참 그루우프 피이엘시이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB858506381A external-priority patent/GB8506381D0/en
Priority claimed from GB858507626A external-priority patent/GB8507626D0/en
Priority claimed from GB868600553A external-priority patent/GB8600553D0/en
Application filed by 로늘드 스미자아, 비이참 그루우프 피이엘시이 filed Critical 로늘드 스미자아
Publication of KR870007196A publication Critical patent/KR870007196A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

화학적 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 어떤 반응기(11-히드록시기 이외의 것)가 임의로 보호된 하기 일반구조식(Ⅶ)의 화합물을 하기 일반구조식(Ⅷ)의 알킬화제와 반응시켜 R1및 R2가 함께 옥소기 또는 치환된 옥심기를 나타내는 일반구조식(Ⅰ)의 화합물을 얻고 이후에, 필요하거나 요구되면, 어떠한 적당한 순서로
    (a) 에리트로마이신 구조상의 치환체를 관례적 방법으로 다른 그러한 치환체로 전환시킨다;
    (b) 어떤 보호기를 제거한다;및
    (c) 제약학적으로 수용 가능한 에스테르 또는 산부가염을 형성한다의
    단계 하나 또는 그 이상을 수행하는 것으로 구성되는 하기 일반구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 제약학적으로 수용 가능한 에스테르 또는 산부가염의 제조방법.
    상기 식에서,
    R1및 R2중 하나는 수소이고, R1및 R2중 다른 하나는 아미노기 또는 치환된 아미노기이거나 R1및 R2는 함께 옥소기, 옥심기, 치환된 옥심기 또는 이미노기이고,
    R5는 히드록시기 또는 알콕시기이거나;
    R1및 R2중 하나는 히드록시기 또는 아미노기이고 R1및 R2중 다른 하나는 R5와 함께 에테르 산소원자, -O-, 이고,
    R3는 하기 구조식(Ⅱ)의 기이고:
    이 식에서
    Q는 다음의 기들 중 하나이다.
    RA는 비치환 또는 치환 탄화수소기이고,
    RB는 수소원자 또는 비치환 또는 치환 탄화수소 또는 탄화수소-옥시기이고,
    RC및 RD는 같거나 다를 수 있고 각각 수소원자 또는 비치환 또는 치환 탄화수소기이거나
    RA, RB, RC및 RD중 어떤 2개는 함께 분자의 개입원자와 함께 4-7각의 헤테로시클릭고리를 형성하는 2가의, 비치환 또는 치환 유기기이다.
    R4는 수소 또는 히드록시이고;
    R7은 수소 또는 메틸이고;
    R8및 R9중 하나는 수소, 히드록시, 알콕시, 알카노일옥시, 아미노, 치환된 아미노, 또는 구조식 R12-SO2-O-의 기이고 R8및 R9중 다른 하나는 수소이거나 R8및 R9는 함께 옥소기, 옥심기 또는 치환된 옥심기이고;
    R12는 유기기이다.
    상기 식에서,
    R4,R5,R7,R8및 R9는 상기 정의한 바와 같고 R18은 옥소기, 옥심기 또는 치환된 옥심기이다.
    상기 식에서,
    Q 및 RC는 상기 정의한 바와 같고,
    X는 이탈기이다.
  2. 제1항에 있어서, R3가 다음 구조식들 중 하나의 기인 방법.
    상기 식에서,
    RA및 RB는 제1항에 정의된 것과 같고,
    RE는 비치환 또는 치환 탄화수소기이고,
    RF는 4-7각의 고리를 형성하는 비치환 또는 치환, 2가의 탄화수소기이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, RA가 2-치환-에틸 또는 3-치환 프로필기인 방법.
  4. 제3항에 있어서, RA가, 치환체가 아미노, N-알킬아미노, N,N-디알킬아미노, 할로겐, 히드록시, 알콕시, 벤조일옥시, 알칸설포닐옥시, 트리실릴옥시, 알콕시카르보닐, 알카노일옥시, 펜옥시 및 헤테로시클릴기로부터 선택된, 2-치환-에틸 또는 3-치환-프로필기인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 있어서, R1및 R2가 함께 하기 구조식(Ⅳ)의 기인 방법
    =N-O-R13(Ⅳ)
    이 식에서 R13은 수소 또는 비치환 또는 치환 탄화수소기 또는 아실기이다.
  6. 제5항에 있어서, R13이 수소원자 또는 메틸기인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나에 있어서, R4가 히드록시기인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나에 있어서, R5가 히드록시기인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 하나에 있어서, R7이 메틸기인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, R8이 수소원자이고 R9가 히드록시기인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 실시예 1-64에서 특히 지정된 일반구조식(Ⅰ)의 혼합물의 제조방법.
  12. 제1항에 있어서, 일반구조식(Ⅶ)의 화합물과 일반구조식(Ⅷ)의 알킬화제와의 반응에 이어서, 하기 단계 하나 또는 그 이상을 어떤 적당한 순서로 수행하는 방법.
    (a) R1및 R2로 함께 표시된 옥소기를 옥심기 또는 치환된 옥심기로 전환시킨다.
    (b) R1및 R2로 함께 표시된 치환된 옥심기를 옥소기(또는 관련 토우토머), 다른 치환된 옥심기 또는 옥심기로 전환시킨다.
    (c) R1및 R2로 함께 표시된 결과 생성된 옥심기를 옥소기(또는 관련 토우토머), 치환된 옥심기 또는 이미노기(또는 관련 토우토머)로 전환시킨다 ;
    (d) R1및 R2로 함께 표시된 결과 생성된 이미노기를 R1또는 R2로 표시된 아미노기로 전환시킨다 ;
    (e) R1및 R2로 표시된 결과 생성된 아미노기를 치환된 아미노기로 전환시킨다 ;
    (f) R3,R5,R8및 R9로 표시된 하나 또는 그 이상의 기를 다른 그러한 기로 전환시킨다 ;
    (g) 존재하는 어떤 보호기를 제거한다 ; 및
    (h) 제약학적으로 수용 가능한 에스테르 또는 산부가염을 형성한다.
  13. 제12항에 있어서, RA가 아지도 또는 할로겐 치환체를 함유하고, 단계(f)에서 그러한 치환체가 아미노 또는 치환된 아미노 치환체로 전환되거나 대치되는 방법.
  14. 일반구조식(Ⅰ)의 화합물을 제약학적으로 수용 가능한 담체 또는 부형제와 결합시키거나 혼합물로 만드는 것으로 구성된 제약학적 조성물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860001742A 1985-03-12 1986-03-11 화학적 제조방법 KR870007196A (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8506381 1985-03-12
GB858506381A GB8506381D0 (en) 1985-03-12 1985-03-12 Chemical compounds
GB858507626A GB8507626D0 (en) 1985-03-23 1985-03-23 Chemical compounds
GB8507626 1985-03-23
GB8600553 1986-01-10
GB868600553A GB8600553D0 (en) 1986-01-10 1986-01-10 Chemical compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR870007196A true KR870007196A (ko) 1987-08-17

Family

ID=27262619

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860001742A KR870007196A (ko) 1985-03-12 1986-03-11 화학적 제조방법

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4847242A (ko)
EP (1) EP0201166B1 (ko)
KR (1) KR870007196A (ko)
AU (1) AU5448886A (ko)
DE (1) DE3668894D1 (ko)
DK (1) DK109886A (ko)
ES (1) ES552858A1 (ko)
FI (1) FI861006A (ko)
GR (1) GR860655B (ko)
HU (1) HUT42502A (ko)
JO (1) JO1484B1 (ko)
NO (1) NO860901L (ko)
PT (1) PT82162B (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3782994T2 (de) * 1986-09-18 1993-04-08 Taisho Pharma Co Ltd Erythromycin-a-derivate und verfahren zu ihrer herstellung.
KR960000434B1 (ko) * 1986-12-17 1996-01-06 다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤 에리스로마이신 a유도체 및 그의 제조 방법
GB8729369D0 (en) * 1987-12-16 1988-01-27 Beecham Group Plc Chemical compounds
US5075289A (en) * 1988-06-07 1991-12-24 Abbott Laboratories 9-r-azacyclic erythromycin antibiotics
US5302705A (en) * 1989-10-07 1994-04-12 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. 6-O-methylerythromycin a oxime derivatives
FR2702480B1 (fr) * 1993-03-09 1995-04-28 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
US5872229A (en) 1995-11-21 1999-02-16 Abbott Laboratories Process for 6-O-alkylation of erythromycin derivatives
US5929219A (en) 1997-09-10 1999-07-27 Abbott Laboratories 9-hydrazone and 9-azine erythromycin derivatives and a process of making the same
AR023264A1 (es) * 1999-04-08 2002-09-04 Hokuriku Pharmaceutical Derivados de eritromicina
US6673774B2 (en) 2001-12-03 2004-01-06 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 11-O-substituted macrolides and their descladinose derivatives
US6750204B2 (en) * 2002-06-25 2004-06-15 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 11-C-substituted ketolides
US6812216B2 (en) * 2002-06-25 2004-11-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 11-C-substituted derivatives of clarithromycin
WO2005067919A1 (en) * 2003-12-24 2005-07-28 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 11-csubsituted erythromycin derivatives
NO2782922T3 (ko) * 2011-11-25 2018-05-19

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2653899A (en) 1952-04-14 1953-09-29 Lilly Co Eli Erythromycin, its salts, and method of preparation
US2761859A (en) 1953-01-14 1956-09-04 Abbott Lab Aqueous soluble salts of erythromycin
US2852429A (en) 1953-08-03 1958-09-16 Lilly Co Eli Antibiotic salts and preparation thereof
US2862921A (en) 1953-08-13 1958-12-02 Upjohn Co Erythromycin esters
US2993833A (en) 1958-07-02 1961-07-25 Lilly Co Eli Erythromycin esters
GB1100504A (en) 1967-08-16 1968-01-24 Pliva Pharm & Chem Works Erythromycin oxime and 9-amino-3-o-cladinosyl-5-o-desosaminyl-6,11,12-trihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecane-13-olide
GB1341022A (en) * 1970-04-13 1973-12-19 Lilly Industries Ltd Erythromycylamine compounds
US3681326A (en) 1971-01-11 1972-08-01 Abbott Lab 9-substituted erythromycin a and b oximes
US3869445A (en) 1973-05-03 1975-03-04 Abbott Lab 4{41 -O-sulfonyl erythromycin-9-O-oxime derivatives
US3836519A (en) 1973-05-04 1974-09-17 Abbott Lab Sulfonyl derivatives of erythromycin
US3884904A (en) * 1973-06-21 1975-05-20 Abbott Lab 11-Substituted erythromycin B derivatives
US3842069A (en) 1973-06-21 1974-10-15 Abbott Lab 4"-deoxy-4"-oxoerythromycin b derivatives
US3884903A (en) 1973-06-21 1975-05-20 Abbott Lab 4{41 -Deoxy-4{41 -oxoerythromycin B derivatives
DK139522C (da) * 1975-04-07 1979-08-20 Thomae Gmbh Dr K Analogifremgangsmaade til fremstilling af 9-iminoalkylamino-erythromyciner eller syreadditionssalte deraf
AT342770B (de) 1975-04-07 1978-04-25 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur herstellung neuer erythromycinderivate
US4063014A (en) 1975-06-12 1977-12-13 Abbott Laboratories 4"-O-sulfonyl erythromycin-9-O-oxime derivatives
US4150220A (en) 1977-02-04 1979-04-17 Pfizer Inc. Semi-synthetic 4"-erythromycin A derivatives
FR2473525A1 (fr) 1980-01-11 1981-07-17 Roussel Uclaf Nouvelles oximes derivees de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
US4331803A (en) 1980-06-04 1982-05-25 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Novel erythromycin compounds
JPS5849396A (ja) 1981-09-07 1983-03-23 Toyo Jozo Co Ltd ４″−デオキシ−１４員環マクロライド抗生物質
JPS5896095A (ja) 1981-11-30 1983-06-07 Taisho Pharmaceut Co Ltd １１−ｏ−アルキルエリスロマイシンａ誘導体
JPS5896097A (ja) * 1981-12-01 1983-06-07 Taisho Pharmaceut Co Ltd エリスロマイシンｂ誘導体
US4382086A (en) 1982-03-01 1983-05-03 Pfizer Inc. 9-Dihydro-11,12-ketal derivatives of erythromycin A and epi-erythromycin A
JPS60214796A (ja) 1984-04-06 1985-10-28 Taisho Pharmaceut Co Ltd ６−０−メチルエリスロマイシン類の製法

Also Published As

Publication number Publication date
GR860655B (en) 1986-07-11
FI861006A0 (fi) 1986-03-11
EP0201166B1 (en) 1990-02-07
EP0201166A1 (en) 1986-11-12
US4847242A (en) 1989-07-11
DE3668894D1 (en) 1990-03-15
PT82162A (en) 1986-04-01
JO1484B1 (en) 1988-03-10
HUT42502A (en) 1987-07-28
ES552858A1 (es) 1987-11-01
DK109886D0 (da) 1986-03-10
DK109886A (da) 1986-09-13
NO860901L (no) 1986-09-15
FI861006A (fi) 1986-09-13
PT82162B (en) 1987-08-06
AU5448886A (en) 1986-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870007196A (ko) 화학적 제조방법
KR850006391A (ko) 벤조치아졸 및 벤조치오펜 유도체의 제조방법
ATE3297T1 (de) Carbohydratderivate von c-076-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als antiparasitische mittel.
KR840006994A (ko) 트리스(피페리딜아미노트리아질아미노) 화합물 및 이의 산부가염의 제조방법
KR890005141A (ko) 안드로스타-1,4-디엔-3,17-디온의 메틸렌 유도체의 제조방법
KR860000243A (ko) 아민유도체의 제조방법
EP0136831B1 (en) Azahomoerythromycin b derivatives and intermediates thereof
FI823465A0 (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya alkan- och alkenderivat
KR880701233A (ko) 새로운 비페닐 유도체와 그의 제조 방법 및 용도
PT853624E (pt) Processo para o fabrico de galantamina e respectivos derivados
KR870007881A (ko) 신규 알킬렌디아민 유도체의 제조방법
KR850006176A (ko) (아릴티오) 피리딜 알칼올 유도체의 제조방법
DE3768603D1 (de) Fluorierte abkoemmlinge von vitamin-d3 und verfahren zu deren herstellung.
KR920021537A (ko) 벤조피란 유도체와 그의 제조 방법(ii)
US4429116A (en) Alkylated oleandomycin containing compounds
KR880003945A (ko) 신규화합물 및 그것의 제법, 그리고 그것의 약학적 조성물
KR840005107A (ko) 피리미디온 및 그의 산부가염의 제조방법
KR880001635A (ko) 5-플루오로우라실 유도체, 그의 제조방법 및 용도
Freifelder et al. Hydrogenation in the Pyridine Series. II. Catalytic Reduction of 2-Monoalkyl-and 2-Dialkylaminopyridines
KR890009896A (ko) 디옥사조신 유도체, 그의 제법 및 그를 함유하는 조성물
KR910004632A (ko) 신규한 1-옥사-2-옥소-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체와 그들을 포함하는 약제학적 조성물 및 그 제조방법
KR880002893A (ko) 5-데옥시-5-플루오로 카나마이신 b 유도체 및 그 제조방법
JPH01193291A (ja) マクロライドおよびリンコサミド抗生物質の芳香族エステル、その製法、並びに医薬・化粧品
KR900003178A (ko) 세펨 화합물의 제조방법
JPS62294670A (ja) ２−ニトロメチレンチアゾリジンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid