KR870000739B1 - α,α-디메틸페닐아세트 아닐리드 유도체의 제조방법 - Google Patents

α,α-디메틸페닐아세트 아닐리드 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

α,α-디메틸페닐아세트 아닐리드 유도체의 제조방법
본 발명은 신규 페닐아세트 아닐리드 유도체의 제조방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 하기 구조식으로 나타내지는 살충제로서 유용한 α,α-디메틸페닐아세트 아닐리드 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기에서, X1은 수소, 불소, 염소 또는 브롬원자이고, X2는 불소, 염소 또는 브롬원자이고, R은 수소원자 또는 저급 알킬기이며, Y는 불소, 염소 또는 브롬 원자, 또는 트리플루오로메틸 또는 시아노기임.
특정 형태의 페닐아세트아미드 유도체가 식물에 기생하는 진드기에 살충효과가 크다는 것은 이미 알려져 있다(일본 공개 특허 공보 제35065/1980호 참조). 미합중국 특허 제4,453,975호에서는 특정 형태의 α,α-디메틸페닐아세트 아닐리드 유도체가 살충 작용을 갖는다고 기재하고 있다.
본 발명자들은 수 많은 α,α-디메틸페닐아세트 아닐리드 유도체를 합성하였으며, 그 살충 작용에 대한 관계를 광범위하게 연구하였다. 본 발명자들은 일반 구조식 (Ⅰ)로 나타내지는 신규 α,α-디메틸페닐아세트 아닐리드 유도체의 특정 그룹은 배추 좀나방(Plutella xylostella) 및 총채벌레(Thrips palmi) 같이 농업 및 원예 작물을 해치는 해충에 대해 살충 효과가 매우 높다는 것을 우연히 알아냈다.
본 명세서에서 기 또는 화합물을 규정하는데 사용되는 “저급”이란 용어는 6 이하(양호하기로는 4이하)의 탄소원자를 갖는다는 것을 뜻한다.
구조식 (Ⅰ)에서 R로 나타내지는 “저급 알킬기”는 선상 또는 측쇄일 수 있으며, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2차-또는 3차-부틸, 펜틸 및 헥실이 있으며, 이중에서 메틸 및 에틸이 양호하다.
p-위치에서 X1이 수소원자이고, X2가 염소원자인 구조식(Ⅰ)의 화합물이 양호하다. 이들 화합물 중에서 Y가 염소 또는 브롬 원자, 또는 트리플루오로메틸기인 화합물이 특히 양호하다.
살충 효과면에서 바람직하다고 간주되는 구조식 (Ⅰ)화합물의 특수 예로는 α,α-디메틸-p-클로로페닐아세토-p-클로로아닐리드, α,α-디메틸-p-클로로페닐아세토-p-브로모아닐리드, α,α-디메틸-p-클로로페닐아세토-p-트리플루오로메틸아닐리드, α,α-디메틸-p-클로로페닐아세토-N-에틸-p-클로로아닐리드 및 α,α-디메틸-p-클로로페닐아세토-N-에틸-p-브롬아닐리드가 있다.
본 발명에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물은 하기 구조식(Ⅱ)의 화합물을 하기 구조식(Ⅲ)의 아닐린 유도체와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure kpo00002
상기에서, X1및 X2는 이미 규정한 바와 같고, Z는 할로겐원자(특히, 염소 또는 브롬), 저급 알콕시기(예, 매콕시 또는 에콕시), 또는 히드록실기이고, R 및 Y는 이미 규정한 바와 같다.
구조식(Ⅱ)의 화합물과 구조식(Ⅲ)의 아닐린 유도체와의 반응은 용매없이 실시될 수 있다. 그러나, 일반적으로 그 반응은 불활성 매체중에서 실시된다. 불활성매체의 예로는 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 같은 방향족 탄화수소, 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산 같은 에테르, 메탄올 및 에탄올같은 알콜, 아세톤 및 메틸에틸케톤 같은 케톤, 그리고 염화 메틸렌, 클로로포름 및 사염화탄소 같은 할로겐화 탄화수소가 있으며, 이들 중 특히 적당한 것은 벤젠이다.
반응 온도는 중요하지 않으며, 출발물질 및 1 또는 용매 등의 형태에 따라 광범위하게 달라질 수 있다. 일반적으로, 약 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도까지의 온도 범위(양호하기로는 약 20℃ 내지 약 40℃)가 유리하게 이용된다. 반응 압력은 보통 대기압이지만, 필요한 경우, 반응은 감압 또는 승압에서 실시될 수 있다.
반응은 일반적인 반응 보조제 존재하에서 실시될 수 있다. 반응 보조제의 예로는 수산화나트륨 같은 알카리 금속 수산화물, 탄산수소나트륨 같은 알카리 금속 탄산염, 피리딘, 트리에틸아민 및 트리프로필아민같은 유기염기, 디시클로헥실카르보디이미드, 옥시염화인, 염화티오닐 및 오염화인이 있다. 반응 보조제의 양은 구조식(Ⅱ)의 화합물에 대해 1당량이 바람직하다.
구조식(Ⅲ)의 아닐린 유도체는 구조식(Ⅱ)의 화합물에 대해 약 1당량으로 사용된다.
상기 조건하에서, 반응은 약 0.5 내지 10시간 내에 종결된다. 반응 혼합물로부터 바람직한 구조식(Ⅰ)의 화합물의 회수 및 정제는 재결정화(벤젠, 톨루엘, 메탄올, 에탄올, 클로로포름, 헥산 등이 유리한 결정화 용매이다), 증류, 크로마토그라피 등과 같은 종래의 방법에 의해 실시될 수 있다.
상기 반응에서 출발물질로서 사용되는 구조식(Ⅱ)의 화합물, 즉 α,α-디메틸페닐아세트산, α,α-디메틸페닐아세틸 할로겐화물과 α,α-디메틸페닐 아세트산 에스테르는 공지되어 있거나 공지 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들면, α,α-디메틸페닐아세틸 할로겐화물은 α,α-디메틸페닐아세트산을 염화 티오닐, 삼염화인, 삼브롬화인 또는 오염화인 같은 할로겐화제와 반응시킴으로써 종래 방법으로 제조될 수 있다. α,α-디메틸페닐아세트산 에스테르는 일반적으로 α,α-디메틸페닐아세트산과 메탄올 및 에탄올 같은 알콜로 탈수축합함으로써 제조될 수 있다.
다음 실시예들에서는 특히 구조식(Ⅰ) 화합물의 제조에 대해서 예증한다.
[실시예 1]
(화합물 번호 2의 제조) : -
벤젠(50ml), p-클로로아닐린 0.64g과 트리에틸아민 0.51g을 가지가 4개 달린 100ml 플라스크에 첨가하여 용해시켰다. 이 용액에 냉각 및 교반과 동시에 α,α-디메틸-p-클로로페닐아세틸 클로라이드 1.09g을 적가하였다. 다시, 이 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응 혼합물을 물에부어 트리에틸아민 히드로클로라이드를 제거하였다. 벤젠층을 무수황산 나트륨으로 건조하고 감압하에서 벤젠을 증발시켰다. 잔류물을 헥산과 초산 에틸의 혼합물로부터 재결정하여 백색고체로서 α,α-디메틸-p-클로로페닐아세토-p-클로로 아닐리드 1.3g을 얻었다.
수율 : 84.4%
융점 : 146∼147℃
IR값 υ
Figure kpo00003
: 1650cm-1(-CO-), 3300cm-1(-NH-).
[실시예 2]
(화합물 번호 10의 제조) : -
벤젠(50ml), N-에틸-p-브로모아닐린 2.35g과 트리에틸아민 1.2g을 가지가 4개 달린 100ml 플라스크에 첨가한 후 용해시켰다. 이 용액에 냉각 및 교반과 동시에 α,α-디메틸-p-클로로페닐아세트 클로라이드 2.55g을 적가하였다. 다시, 혼합물을 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 반응 후에 반응 혼합물을 물에 부어 트리에틸아민 히드로클로라이드를 제거하였다. 벤젠층을 무수 황산나트륨으로 건조한 다음, 벤젠을 감압하에서 증발시켰다. 잔류물은 n-헥산과 초산에틸의 9 : 1 혼합용매를 사용하는 컬럼크로마토그라피에 의해 정재되어 무색투명한 액체로서 α,α-디메틸-p-클로로페닐아세토-N-에틸-p-브롬아닐리드 3.6g을 얻었다.
수율 : 80.5%
N
Figure kpo00004
: 1.5766
IR값 υ
Figure kpo00005
: 1640cm-1(-CO-).
표 1에 나타낸 화합물들은 실시예 1 또는 2에서와 똑같은 방법으로 조작함으로써 얻어졌다.
[표 1]
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
본 발명에 의해서 제공되는 구조식(I)의 화합물은 농예 작물에 식물 독성이 거의 없으면서 살충 효과가 강하고 광범위하며, 농원에 살충제의 활성 성분으로서 유용하다. 본 발명에 따른 구조식(I)의 활용 화합물은 농원에 작물을 해치는 유충 뿐만 아니라 성충에 우수한 살충효과를 갖는 것으로 기대된다. 이러한 해충의 예로는 배추좀나방, 복숭아 심식나방(Capposina niponensis), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 에모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana), 아독소피스류(Adoxophyes sp.,), 이화명나방(Chi lo suppressalis) 및 배추흰나비(Pieris rarae crucivora) 같은 인시류 해충, 총채벌레, 씨르토트립스 도르살리스(Scirtothrips dorsalis) 및 대만총채벌레(Frankliniella intonsa) 같은 총채벌레목 해충, 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzoph ilus), 벼뿌리바구미(Echinocnemus souameus), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolate) 및 오올레메오리재(Oulema oryzae) 같은 딱정벌레목 해충 및 꽃파리(Hylemya plat ura) 및 아스폰딜리아류(Asphondylia sp.,) 같은 파리목 해충이 있다.
본 명세서에서 “살충성”이란 용어는 유충 및 성충단계 모두의 해충을 죽이는 것을 뜻한다.
특히, 구조식(I)로 나타낸 본 발명의 화합물은 배추좀나방(일본에서 박멸시키기 힘든 해충 중 하나로 지정되고 농원예에 손상을 가져오는 것)에 대해 우수한 살충효과가 있다. 상기 화합물은 또한 일본에서 1978년 새로운 해충으로 발생된 총채벌레 같은 총채벌레목 해충에 매우 높은 살충효과가 있으며 주로 일본서부지방에서 과일 및 채소에 대해 가장 심각한 해충이다.
따라서, 본 발명에 따른 구조식(I)의 활성 화합물은 농원에 살충제의 활성성분으로 유용하다. 구조식(I)의 화합물이 살충제의 활성성분으로서 이용될 때, 농원예적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 혼합함으로써 이용하기에 적당한 살충 조성물로 제조될 수 있다.
담체 또는 희석제의 예로는 카오린, 활석, 점토, 규조토, 백색탄소, 알루미나, 수정, 애터펄자이트, 몬토모릴로나이트 및 실리카 같은 고체담체, 물, 크실렌, 톨루엘, 벤젠, 메틸나프탈린, 클로로벤젠, 클로로에틸렌, 염화메틸, 렌시클로헥산, 광유분, 알콜, 글리콜, 에테르, 에스테르, 케톤(예 : 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸 이소부틸케톤 및 시클로헥사는), 디메틸포름아미드 및 디메틸술폭시드 같은 액체 담체 또는 희석제, 그리고 프로판, 부탄 및 프레온 같은 기체상 물질의 액화 생성물이 있다.
필요한 경우, 본 발명의 살충제 조성물은 비이온성 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르, 폴리옥시알킬렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르 및 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 그리고 음이온 알킬아릴 황산 에스테르 염 및 폴리옥시알킬렌 알킬 알릴 인산 에스테르염과 같은 유체, 및 상기 형 유제의 혼합물, 리그닌술폰산염, 메틸 셀룰로오즈 알킬 황산 에스테르염, 알킬 벤젠 술폰산염, 디알킬술포숙신산 에스테르염 나프탈렌술폰산/포름 알데히드 축합물, 폴리옥시알킬렌 알킬 황산 에스테르염, 및 상기 화합물의 혼합물 같은 분산제, 그리고 인산 에스테르, 에피클로로히드린, 페닐글리시딜 에테르, 글리콜, 비이온성 계면 활성제 및 방향족 디아민 같은 안정제를 포함한다. 어떤 경우에는 접착제(예, 카르복시메틸셀룰로오즈, 검 아라빅, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐 아세테이트)와 착색제(각종 안료 및 염료)를 혼합할 수 있다.
더우기, 본 발명의 살충제 조성물은 본 기술에서 종종 대두되는 바와 같이 기타 활성 화합물, 이를테면 살충작용, 살진드기 작용, 살균작용, 제초 작용을 포함할 수 있다. 그들의 예로는 페니트로티온(Fenitrothion)〔0,0-디메틸 0-(3-메틸-4-니트로페닐) 포스포로티오에이트〕, 디아지는(Diazinon) {0,0-디에틸 0-〔6-메틸-2-(1 -메틸에틸)-4-피리미딜〕 포스포로티오에이트} 및 NAC(1-나프탈레닐메틸카바메이트)과 같은 살충제, 디코폴(Dicofol) 〔4-클로로-α-(4-클로로페닐)-α-(트리클로로메틸)-벤젠메탄올〕 및 시헥사틴(Cyhexatin) (트리시클로헥실히드록시스타난 )과 같은 살진드기재, 카수가 마이신(Kasugamycin) {D-3D0-〔2-아미노-4-〔( 1-카르복시이미노메틸) 아미노〕-2,3,4,6-테트라테옥시-α-D-아라비노헥소 피라노실〕-D-치로-이노시톨}, 폴리옥신(Polyoxin) {5-〔〔2-아미노-5-0-(아미노카르보닐)-2-데옥시-L-크실로닐〕아미노〕-1,5-디데옥시-1-〔3,4-디히드로-5-(히드록시메틸)-2,4-디옥소-1(2H)-피리미디닐〕-β-D-알로푸라누론산} 및 지넵(Zineb) {〔〔1,2-에탄디닐 비스〔카르바모디티오에이트〕〕(2-)〕아연 착화물}과 같은 살균제, 그리고 카르보디메돈(Carbodimedon)〔2-(1-알릴옥시아미노부틸리덴)-5,5-디메틸-4-메톡시카르보닐시클로헥산-1, 3-디온, Na염〕, 시마진(Simazine)(2-클로로-N,N'-디에틸 -1,3 5-트리아진-4,6-디아민) 및 알라클로르(Alachlor)〔2-클로로-N-(2,6-디에틸페닐)-N-(메톡시메틸)아세트아미드〕와 같은 제초제가 있다.
상기 혼합 성분을 사용함으로써, 본 발명의 살충제 조성물은 공지방법에 의해 액체제제, 유화성 농축제, 습윤성분말, 분진, 미세입자, 과립, 에어로졸 등으로 제조될 수 있다. 조성물 중 활성화합물의 농도는 조성물의 형태, 활성 화합물의 형태 등에 따라 광범위하게 변할 수 있다. 일반적으로, 조성물의 중량 기준으로 0.5 내지 80 중량%의 범위가 적당하다. 양호하기로는, 조성물의 형태에 따라, 이를테면 액체제제의 경우에 구조식(I)의 화합물은 10 내지 80 중량%(양호하기로는 30 내지 70 중량%)의 농도로 혼합할 수 있다. 분진, 미세임자 및 과립의 경우에, 구조식(I)의 화합물은 0.5 내지 30 중량%(양호하기로는 2 내지 20 중량%)의 농도로 포함될 수 있다.
본 발명의 살충제 또는 살충제 조성물은 구조식(I) 화합물의 살충 유효량을 농원에 작물에 해로운 해충(성충 또는 유충) 또는 그 서식지에 제공하기에 충분한 양을 이용함으로써 해충을 살해하는데 사용될 수 있다. 이 경우에 구조식(I)화합물의 투여량은 활성 화합물의 형태, 또는 살충제 또는 살충제 조성물의 형태에 따라 광범위하게 변화될 수 있다. 유화성 농축액, 액체 제제 및 습윤성 분말인 경우에, 이들은 보통 1,000 내지 10,000배로 희석될 수 있으며 10지역당 100 내지 1,000ℓ의 비율로 살포될 수 있다. 분진, 미세입자 또는 과립의 적당한 이용율은 보통 2∼5kg/10지역이다.
다음 제제 실시예에서는 본 발명의 살충제 조성물의 제제를 예증한다. 이들 실시예에서의 모든 부는 중량기준이다.
[제제 실시예 1]
(분진)
화합물 번호 3 3부 활석 30부
점 토 66.7부 이소프로필포스페이트 0.3부
상기 성분을 혼합 및 미분화하여 분진 100부를 얻었다.
[제제 실시예 2]
(습윤성 분말)
화합물 번호 4 50부 나트륨 리그린술포네이트 3부
나트륨 알킬벤젠술포네이트 2부 백색탄소 10부
규조토 35부
상기 성분을 혼합 및 미분화하여 습윤성 분말 100부를 얻었다.
[제제 실시예 3]
(유화성 농축액)
화합물 번호 7 50부 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 12부
폴리옥시에틸렌알킬술페이트 3부 크실렌 35부
상기 성분을 혼합하여 유화성 농축액 100부를 얻었다.
다음 시험실시예에서는 본 발명에 따른 구조식(I)의 활성 화합물의 우수한 살충 효과를 예증한다.
[시험 실시예 1]
배추좀나방의 제 3 영 유충에 대한 옥내시험 : -
제제 실시예 2에서 제조된 습윤성 분말을 선결된 농도로 희석하였다. 양배추잎을 상기에서 얻어진 희석액에 10초 동안 침지시킨 다음 공기 건조하였다. 잎을 배추좀나방의 제 3 영 유충과 함께 90ml 용량의 폴리비닐 클로라이드 컵에 넣었다. 컵을 25℃에서 유지되는 항온 체임버에서 정치시키고 72시간 후에 죽은 해충수를 조사하였다. 각 시험 부분에 대해서, 실험을 2번 반복하였으며, 각 부분에 20마리의 해충을 사용하였다. 사충률을 계산하였으며 시험 화합물의 LC50(50% 치사율)은 블리스(Bliss)법에 의해 결정되었다. 결과를 표 2 에 나타냈다.
표에서 감수성 배추좀나방 해충은 야시마 화학회사의 연구실에서 번식된 것들이다. 저항성 해충은 일본 군마껭 쓰마꼬이-무라에서 잡혀졌다.
[표 2]
Figure kpo00009
(*1) : 2,2-디클로로비닐 디메틸 포스페이트
(*2) : O,S-디메틸-N-아세틸포스포라미도티올레이트
[시험 실시예 2]
배추좀나방에 대한 현장 시험 : -
제제 실시예 2에 따라 제조된 습윤성 분말을 선결된 농도로 회석한 후, 저항성 배추좀나방이 살아 있는 양배추에 분말분무기를 사용함으로써 500ℓ/10지역의 양으로 분무하였다. 미리 정한 일자에 양배추 10개당 유충수를 조사하고, 시험 화합물의 교정된 밀도 지수를 다음 방정식에 따라 계산하였다.
Figure kpo00010
결과를 표 3에 나타냈다.
[표 3]
Figure kpo00011
(*1)과 (*2) : 표 2에서 규정한 바와 같음.
[시험 실시예 3]
총채벌레에 대한 시험 : -
제제 실시예 3에서 제조된 유화성 유제를 물로 선결된 농도까지 희석하였다. 희석액이 가지나무 잎에서 떨어질 대까지, 폿트에서 기르고 총채벌레가 기생하는 가지나무에 희석액을 분무하였다. 미리 정한 일자에 죽은 해충수를 조사하고 시험 화합물의 교정된 밀도 지수를 계산하였다. 각 지역에 대해 시험을 3번 반복하였다. 결과를 표 4에 나타냈다.
[표 4]
Figure kpo00012
(*3) : 2-2차 부틸페닐-N-메틸 카바메이트

Claims (1)

  1. 하기 구조식 (Ⅱ)로 나타내진 α,α-디메틸페닐아세트산 유도체 또는 그의 반응성 유도체를 하기 구조식(Ⅲ)으로 나타내지는 아닐린 유도체와 반응시켜 하기 구조식(Ⅰ)로 나타내지는 α,α-디메틸페닐아세트 아닐리드 유도체를 제조하는 방법.
    Figure kpo00013
    Figure kpo00014
    상기에서,
    X1은 수소, 불소, 염소 또는 브롬 원자이고,
    X2는 불소, 염소 또는 브롬 원자이고,
    R은 수소원자 또는 저급 알킬기이고,
    Y는 불소, 염소 또는 브롬 원자, 또는 트리플루오로 메틸 또는 시아노기이고,
    Z는 할로겐원자, 저급 알콕시기 또는 히드록실기이다.
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