KR850007422A - 펜에탄올아민 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (16)
- (1)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시킨후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거시키거나상기 식중, R14는 수소 원자 또는 보호기이고, Ar은 페닐기 {이 페닐기는 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, -(CH-2)qR〔여기에는, R는 히드록시, C1-6알콕시, -NR3R4(여기에는, R3및 R4는 각각 수소 원자, C1-4알킬기 이거나, 또는 -NR3R|4기는 5-7개의 고리 부재를 가지며, 그 고리중에서, -O-, -S-, -NH-기 또는 -N(CH3)-기 중에서 선택된 1개 이상의 원자를 임의로 함유하는 포화 헤테로시클릭 아미노기를 형성함), -NR5COR6(식중, R5는 수소 원자 또는 C1-4알킬기이고, R6는 수소 원자, C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐 또는 -NR3R4기임), -NR5SO2R7(식중, R7는 C1-4알킬, 페닐 또는 -NR3R4기임), -COR8(식중, R8는 히드록시, C1-4알콕시 또는 -NR3R4기임), -SR9(식중, R9는 수소원자, C1-4알킬 또는 페닐기임), -SOR9, SO2R9또는 -CN이고, q는 0내지 3의 정수임〕, -O(CH2)rR10(식중, R10는 히드록시 또는 C1-4알콕시기이고, r는 2또는 3의 정수임), -NO2기 또는 일반식 -O(CH2)pO-의 알칼렌디옥시기(식중, p는 1또는 2의 정수임)중에서 선택된 1개 이상의 치환제로 임의로 치환됨}이고, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 C1-3알킬기(단, R1및 R2중에서의 총 탄소 원자수는 4개 미만임)이고, X는 C1-7알킬렌, C2-7알케닐렌 또는 C2-7알키닐렌 사슬이고, Y는 단일결합, C1-6알킬렌, C2-6알케닐렌 또는 C2-6알키닐렌사슬〔단, 이X 및 Y중에서의 총 탄소원자수는 2-10개이고, X가 C1-7알킬렌이고, Y가 단일결합 또는 C1-6알킬렌일경우에는, Ar기는 치환된 페닐기(단, 이 페닐기가 할로겐 원자, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시기 중에서 선택된 1또는 2개의 치환체에 의해서만 치환되었을 경우에는, 이 페닐기는 이치환체들과 다른 치환체를 적어도 1개이상 함유함)임〕임.(2a) R1가 수소원자인 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는데 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)의 아민을 일반식(Ⅴ)의 알킬화제로 알킬화시킨후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거시키거나(식중, R12, R13및 R14는 각각 수소 원자 또는 보호기이고, R15는 수소 원자임).(식중, L는 이탈기이고, Ar, R2및 Y는 상기 정의한 바와 같음).(식중, R1는 수소원자이고, Ar, R2, X 및 Y는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (2b) R1가 수소 원자인 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는데 있어서, 일반식(Ⅳ)(식중, R12, R13및 R14는 각각 수소원자 또는 보호기이고, R|15는 수소원자 또는 본 반응 조건하에서 치환될수 있는 기임)의 아민을 환원제 존재하에서, 일반식(Ⅵ)의 화합물로 알킬화시킨 후, 필요에 따라서 존재하는 보호기는 제거시키거나,R2COXCH2OCH2YAr (Ⅵ)(식중, R2, X, Y 및 Ar는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (3) 하기 일반식(Ⅷ)의 보호시킨 중간 생성물의 보호기를 제거시키거나,(식중, R12, R13및 R14는 각각 수소 원자 또는 보호기인데, 단 R12, R13및 R14중 적어도 한 개 이상이 보호기이고, R1, R2, Y 및 Ar는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (4) 하기 일반식(Ⅸ)의 중간 생성물의 환원시킨 후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거시키거나,(식중, R13는 수소원자 또는 보호기이고, X1는 -CH(OH)-또는 본 반응에서 치환될수 있는 기이고, X2는 -CH2NR14-또는 본 반응에서 치환될수 있는 기이고, X3는 -CR1R2X 또는 본 반응에서 치환될수 있는 기이고, X4는 -CH2OR|12또는 본 반응에서 치환될수 있는 기이고, Y는 상기 정의한 바와 같거나, 또는 본 반응에서 치환될수 있는기이고, Ar는 상기 상의한 바와 같거나, 또는 본 반응에서 치환될수 있는 기인데, 단, X1, X2, X3, X4, Y 및 Ar적어도 1개 이상이 환원될수 있는 기이거나, 또는 환원될수 있는 기를 함유함), 또는 (5) 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 중, Y가 C2-6알키닐렌사슬(여기에서, Ar기에 아세틸렌기가 결합되어 있음)인 화합물을 제조하는데 있어서, 하기 일반식(Ⅹ)의 중간생성물을 아릴할라이드 ArHal(여기에서, Hal는 할로겐 원자임)와 반응시킨후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거시키거나,(식중, Y1는 단일결합 또는 C1-4알킬렌기이고, R1, R2및 R14는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (6) 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 중, Ar가 아미노기로 치환된 페닐기인 화합물을 제조하는데 있어서, Ar가 니트로기로 치환된 이에 대응하는 화합물을 환원시키고, 필요에 따라서는, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그염을 생리학적으로 허용가능한 그 염 또는 용매 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 및 생리학적으로 허용 가능한 그 염류와 용매 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, X사슬이 2내지 7개의 탄소 원자를 함유하는 화합물의 제조방법.
- 제1항 또는 2항중 어느 하나의 항에 있어서, X 및 Y사슬중에서의 총 탄소 원자수가 4내지 10개인 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나의 항에 있어서, X사슬이 -(CH2)2-, -(CH2)|3-, -(CH2)4-, -(CH2)5, -CH2C≡C-, -(CH2)|2CH=CH-, -(CH2)2C≡C-, -CH=CHCH2, -CH=CH(CH2)2- 또는 -CH2C≡CCH2-이고, Y사슬이 -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH=CH- 또는 -CH2C≡C-인 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 제4항중 어느 하나의 항에 있어서, R1및 R2가 모두 수소 원자이거나, R1가 수소원자이고 R2가 C1-3알킬기이거나, 또는 R1및 R2가 모두 메틸기인 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 제5항중 어느 하나의 항에 있어서, Ar로 나타낸 페닐기가 염소, 브롬, 요오드, 불소, 메틸, 에틸, -(CH2)qR〔여기에서 R는 히드록시, 메톡시, 에톡시, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 모르폴리노, 피페리디노, 피페라지노, N-메틸피페라지노, -NHCHO, -NHCOR6(식중, R6는 C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐, 아미노 또는 N, N-디메틸 아미노임), -N(CH3)COCH3, -NR5SO2R7(식중, R5는 수소 원자 또는 메틸기이고, R7는 메틸, 에틸, 이소프로필, n-부틸 또는 페닐임), -NHSO2NH,2-NHSO2N(CH3)2, -COOH, -COOCH3, -CONH2, =CON(CH3)2, -CONR3R4(식중, NR3R4는 피페리디노, 모르폴리노, 피페라지노 또는 N-메틸피페라지노), -SR9(식중, R9는 메틸, 에킬 또는 페닐), -SOCH3, -SO2CH3또는 CN이고, q는 0,1,2 또는 3임〕, -NO2, -O(CH2)2OH, -O(CH2)3OH, -O(CH2)|2OCH3또는 -O(CH2)2OCH2CH3중에서 선택된 1,2 또는 3개의 치환체를 함유하는 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 제5항중 어느 하나의 항에 있어서, Ar가 -(CH2)qR기(식중, R가 C1-6알콕시이고, q가 1,2또는 3의 정수이거나, 또는 R가 -NR3R4, -NR5SO2R7, -COR8, -SR9또는 O(CH2)rR10임)에 의해 1치환된 페닐기인 화합물의 제조방법.
- 제7항에 있어서, Ar가 -OH, -CH2OH, -(CH2)2OH, -(CH2)3OH, -CH2OCH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NHCH2CH3, 모르폴리노, 피콜리디노, 피페리디노, -CH2N(CH3)2, -CH2-피페리디노, -NHSO2CH3, -NHSO2(CH2)2CH|3, -NHSO2(CH2)3CH3, -NHSO2-페닐, -NHSO2N(CH3),2-CO2H, -CO2CH2, -CO2CH2CH3, -CO2(CH2)2CH3, -CONH|2, -CON(CH3)2, -SCH3, -SCH2CH3, -S-페닐 또는 -O(CH2)2OCH3에 의해 1치환된 페닐기인 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰa)의 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 그 염류와 용매 화합물의 제조방법.상기 식중, m는 2내지 8의정수이고, n는 1내지 7의 정수(단, m+n의 총합은 4내지 12임)이고, Ar는 페닐기{이 페닐기는 할로겐 원자, C1-6알킬, -(CH2)qR 〔여기에서, R는 히드록시, C1-6알콕시, -NR3R4(여기에는 ,R3및 R4는 각각 수소원자, C1-4알킬기이거나, 또는 -NR3R4기는 5-7개의 고리 부재를 가지며 그 고리중에서, -O-, -S-, -NH- 또는 -N(CH3)- 기 중에서 선택된 1개 이상의 원자를 임의로 함유하는 포화 헤테로시클릭아미노기를 형성함), -NR5COR6(식중, R5는 수소원자 또는 C1-4알킬기이고, R6는 수소원자 C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐 또는 -NR3R4기임), -NR|5SO2R7(식중, R7는 C1-4알킬, 페닐 또는 -NR3R4기임), -COR8(식중, R8는 히드록시, C1-4알콕시 또는 NR3R4기임), -SR9(식중, R9는 수소원자, C1-4알킬 또는 페닐기임), -SOR9, SO2R9또는 -CN이고, q는 0내지 3의 정수임〕, -O(CH2)rR10(식중, R10는 히드록시 또는 C1-4알콕시기이고, r는 2또는 3의 정수임)또는 -NO2기 중에서 선택된 1개이상의 치환제로 치환됨}인데, 단 이 페닐기 Ar가 할로겐 원자 C1-3알킬 또는 C1-3알콕시 중에서 선택된 1또는 2개의 치환제에 의해서만 치환될 경우에는, 페닐기는 이 치환체들과 다른 치환체를 적어도 1개 이상 함유하고, R1및 R2는 각각 수소 원자 또는 C1-3알킬기(단 R1및 R2중에서의 총 탄소 원자수는 4개 미만임)임.
- 제 9항에 있어서, m가 2내지 8의 정수이고, n가 1내지 7의 정수(단 m+n의 총합은 4내지 12임)이고, Ar가 페닐기〔이 페닐기는 히드록시, -NR3R4(식중, R3및 R4는 각각 수소 원자, C1-4알킬기 이거나, 또는 -NR3R4기는 5-7개의 고리 부재를 가지며, 그 고리 중에서 -N-, -O- 또는-S-중에서 선택된 1개 이상의 원자를 임의로 함유하는 포화헤테로시클릭 아미노기를 형성함), -NR5COR6(식중, R5는 수소원자 또는 C1-4알킬기이고, R6는 수소원자 또는 C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐 또는 -NR3R4기임), -NR5SO2R7(식중, R7는 C1-4알킬, 페닐 또는 -NR3R4기임), -COR8(식중, R8는 히드록시, C1-4알콕시 또는 -NR3R4기임), -SR9(식중, R9는 수소원자, C1-4알킬 또는 페닐기임), -SOR9, -NO2또는 -CH2R11(식중, R11는 히드록시 또는 -NR3R4임)중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환제로 치환됨〕이고, R1및 R2가 각각 수소원자 또는 C1-3알킬기(단, R1및 R2중에서의 총 탄소원자수는 4개 미만임)인 화합물의 제조방법.
- 제9항 또는 제10항중 어느 하나의 항에 있어서, -(CH2)m-사슬이 3내지 8개의 탄소원자를 함유하는 화합물의 제조방법.
- 제11항에 있어서, (CH2)m-사슬이 -(CH2)3, -(CH2)|4, -(CH2)5- 또는 -(CH2)6이고, -(CH2)n사슬이 -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6또는 -(CH|2)7-인 호합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔3-〔4-(히드록시메틸)페닐〕프로폭시〔헥실〕아미노〕메틸〕벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔5-〔2-〔4-(페닐티오)페닐〕에톡시〕페닐〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔2-〔4-(1-피페라디닐)페닐〕에톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 메틸 4-〔3-〔〔6-〔〔2--히드록시-2-〔4-히드록시-3-(히드록시3메틸)페닐〕에틸〕아미노〕헥실〕옥시〕프로필〕벤조이트;α1-〔〔〔6-〔4-(4-아미노-3,5-디메틸페닐)부톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-4-히드록시-1,3-벤젠디메탄올인 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 그 염류와 용매 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔4-(히드록시 페닐)부톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; α1-〔〔〔6-〔3-(4아미노-3,5-디클로로페닐)프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-4-히드록시-1,3-벤젠디메탄올인 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 그 염류와 용매화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔2-〔4-(메틸티오)페닐〕에톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔3-〔4-(메톡시메틸)페닐〕프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔3-〔4-(2-메톡시에톡시)페닐〕프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-α1-히드록시〔〔〔6-〔3-〔4-(1-피페리디닐)페닐〕프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록-α1-〔〔〔6-〔3-〔4-(1-시피롤리디닐)페닐〕프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔2-〔4-(1-피롤리디닐)페닐〕에톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; N-〔4-〔4-〔〔6-〔〔2-히드록시-2-〔4-히드록시-3-(히드록시메틸)페닐〕에틸〕아미노〕헥실〕옥시〕부틸〕페닐〕부탄 술폰아미드인 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 염류와 용매 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 에틸 4-〔3-〔〔6-〔〔2-히드록시-2-〔4-히드록시-3-(히드록시메틸)페닐〕아미노〕헥실〕옥시〕프로필〕벤조이트; 프로필 4-〔2-〔〔6-〔〔2-〔4-히드록시-3-(히드록시메틸)페닐〕-2-히드록시 에틸〕아미노〕헥실〕옥시〕에틸〕벤조이트인 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 염류와 용매 화합물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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US4154761A (en) * | 1976-02-09 | 1979-05-15 | Allen & Hanburys Limited | Pharmacologically active compounds |
JPS52113934A (en) * | 1976-03-19 | 1977-09-24 | Eisai Co Ltd | Phenethylamine derivatives and bronchodilator containing the same |
EP0006735B1 (en) * | 1978-06-28 | 1983-06-15 | Beecham Group Plc | Secondary amines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use |
ATE1899T1 (de) * | 1979-06-16 | 1982-12-15 | Beecham Group Plc | Sekundaere amine, ihre herstellung und verwendung in pharmazeutischen zusammensetzungen. |
US4379166A (en) * | 1981-08-03 | 1983-04-05 | Schering Corporation | Arylmethoxy-, arylmethylthio-, heteroarylmethoxy-, and heteroarylmethylthio-alkylaminoalcohols |
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