KR850007422A - 펜에탄올아민 화합물의 제조방법 - Google Patents
펜에탄올아민 화합물의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR850007422A KR850007422A KR1019850002572A KR850002572A KR850007422A KR 850007422 A KR850007422 A KR 850007422A KR 1019850002572 A KR1019850002572 A KR 1019850002572A KR 850002572 A KR850002572 A KR 850002572A KR 850007422 A KR850007422 A KR 850007422A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- hydroxy
- compound
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- -1 phenethanolamine compound Chemical class 0.000 title claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- 229950006768 phenylethanolamine Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000006591 (C2-C6) alkynylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCYUWEGHFDFPIJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[6-[3-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)propoxy]hexylamino]methyl]-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexa-1,5-dien-1-ol Chemical compound NC1=C(C=C(C=C1Cl)CCCOCCCCCCNCC1(CC(=C(C=C1)O)CO)CO)Cl KCYUWEGHFDFPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTSIVADBBRXKOS-UHFFFAOYSA-N 4-[[6-[4-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)butoxy]hexylamino]methyl]-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexa-1,5-dien-1-ol Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(CCCCOCCCCCCNCC2(CO)C=CC(O)=C(CO)C2)=C1 MTSIVADBBRXKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIJKBKBGYPJNPQ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)SC1=CC=C(C=C1)CCOC=1C=CC=C(C1)NCC1(CC(=CC=C1)CO)CO Chemical compound C1(=CC=CC=C1)SC1=CC=C(C=C1)CCOC=1C=CC=C(C1)NCC1(CC(=CC=C1)CO)CO IIJKBKBGYPJNPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCLACMSJOFOFMY-UHFFFAOYSA-N COCC1=CC=C(C=C1)CCCOCCCCCCNCC1(CC(=CC=C1)CO)CO Chemical compound COCC1=CC=C(C=C1)CCCOCCCCCCNCC1(CC(=CC=C1)CO)CO OCLACMSJOFOFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRKRYHJKGIPGLD-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=CC=C(C=C1)CCCOCCCCCCNCC1(CC(=CC=C1)CO)CO Chemical compound COCCOC1=CC=C(C=C1)CCCOCCCCCCNCC1(CC(=CC=C1)CO)CO IRKRYHJKGIPGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRZNGDTUICFSTO-UHFFFAOYSA-N CSC1=CC=C(C=C1)CCOCCCCCCNCC1(CC(=CC=C1)CO)CO Chemical compound CSC1=CC=C(C=C1)CCOCCCCCCNCC1(CC(=CC=C1)CO)CO WRZNGDTUICFSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWHBWMPOCDGSLS-UHFFFAOYSA-N [5-(hydroxymethyl)-5-[[6-[2-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)ethoxy]hexylamino]methyl]cyclohexa-1,3-dien-1-yl]methanol Chemical compound C1C(CO)=CC=CC1(CO)CNCCCCCCOCCC1=CC=C(N2CCCC2)C=C1 IWHBWMPOCDGSLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 claims 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/28—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/34—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (16)
- (1)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시킨후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거시키거나상기 식중, R14는 수소 원자 또는 보호기이고, Ar은 페닐기 ｛이 페닐기는 할로겐 원자 또는 C1-6알킬, -(CH-2)qR〔여기에는, R는 히드록시, C1-6알콕시, -NR3R4(여기에는, R3및 R4는 각각 수소 원자, C1-4알킬기 이거나, 또는 -NR3R|4기는 5-7개의 고리 부재를 가지며, 그 고리중에서, -O-, -S-, -NH-기 또는 -N(CH3)-기 중에서 선택된 1개 이상의 원자를 임의로 함유하는 포화 헤테로시클릭 아미노기를 형성함), -NR5COR6(식중, R5는 수소 원자 또는 C1-4알킬기이고, R6는 수소 원자, C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐 또는 -NR3R4기임), -NR5SO2R7(식중, R7는 C1-4알킬, 페닐 또는 -NR3R4기임), -COR8(식중, R8는 히드록시, C1-4알콕시 또는 -NR3R4기임), -SR9(식중, R9는 수소원자, C1-4알킬 또는 페닐기임), -SOR9, SO2R9또는 -CN이고, q는 0내지 3의 정수임〕, -O(CH2)rR10(식중, R10는 히드록시 또는 C1-4알콕시기이고, r는 2또는 3의 정수임), -NO2기 또는 일반식 -O(CH2)pO-의 알칼렌디옥시기(식중, p는 1또는 2의 정수임)중에서 선택된 1개 이상의 치환제로 임의로 치환됨｝이고, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 C1-3알킬기(단, R1및 R2중에서의 총 탄소 원자수는 4개 미만임)이고, X는 C1-7알킬렌, C2-7알케닐렌 또는 C2-7알키닐렌 사슬이고, Y는 단일결합, C1-6알킬렌, C2-6알케닐렌 또는 C2-6알키닐렌사슬〔단, 이X 및 Y중에서의 총 탄소원자수는 2-10개이고, X가 C1-7알킬렌이고, Y가 단일결합 또는 C1-6알킬렌일경우에는, Ar기는 치환된 페닐기(단, 이 페닐기가 할로겐 원자, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시기 중에서 선택된 1또는 2개의 치환체에 의해서만 치환되었을 경우에는, 이 페닐기는 이치환체들과 다른 치환체를 적어도 1개이상 함유함)임〕임.(2a) R1가 수소원자인 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는데 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)의 아민을 일반식(Ⅴ)의 알킬화제로 알킬화시킨후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거시키거나(식중, R12, R13및 R14는 각각 수소 원자 또는 보호기이고, R15는 수소 원자임).(식중, L는 이탈기이고, Ar, R2및 Y는 상기 정의한 바와 같음).(식중, R1는 수소원자이고, Ar, R2, X 및 Y는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (2b) R1가 수소 원자인 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는데 있어서, 일반식(Ⅳ)(식중, R12, R13및 R14는 각각 수소원자 또는 보호기이고, R|15는 수소원자 또는 본 반응 조건하에서 치환될수 있는 기임)의 아민을 환원제 존재하에서, 일반식(Ⅵ)의 화합물로 알킬화시킨 후, 필요에 따라서 존재하는 보호기는 제거시키거나,R2COXCH2OCH2YAr (Ⅵ)(식중, R2, X, Y 및 Ar는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (3) 하기 일반식(Ⅷ)의 보호시킨 중간 생성물의 보호기를 제거시키거나,(식중, R12, R13및 R14는 각각 수소 원자 또는 보호기인데, 단 R12, R13및 R14중 적어도 한 개 이상이 보호기이고, R1, R2, Y 및 Ar는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (4) 하기 일반식(Ⅸ)의 중간 생성물의 환원시킨 후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거시키거나,(식중, R13는 수소원자 또는 보호기이고, X1는 -CH(OH)-또는 본 반응에서 치환될수 있는 기이고, X2는 -CH2NR14-또는 본 반응에서 치환될수 있는 기이고, X3는 -CR1R2X 또는 본 반응에서 치환될수 있는 기이고, X4는 -CH2OR|12또는 본 반응에서 치환될수 있는 기이고, Y는 상기 정의한 바와 같거나, 또는 본 반응에서 치환될수 있는기이고, Ar는 상기 상의한 바와 같거나, 또는 본 반응에서 치환될수 있는 기인데, 단, X1, X2, X3, X4, Y 및 Ar적어도 1개 이상이 환원될수 있는 기이거나, 또는 환원될수 있는 기를 함유함), 또는 (5) 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 중, Y가 C2-6알키닐렌사슬(여기에서, Ar기에 아세틸렌기가 결합되어 있음)인 화합물을 제조하는데 있어서, 하기 일반식(Ⅹ)의 중간생성물을 아릴할라이드 ArHal(여기에서, Hal는 할로겐 원자임)와 반응시킨후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거시키거나,(식중, Y1는 단일결합 또는 C1-4알킬렌기이고, R1, R2및 R14는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (6) 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 중, Ar가 아미노기로 치환된 페닐기인 화합물을 제조하는데 있어서, Ar가 니트로기로 치환된 이에 대응하는 화합물을 환원시키고, 필요에 따라서는, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그염을 생리학적으로 허용가능한 그 염 또는 용매 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 및 생리학적으로 허용 가능한 그 염류와 용매 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, X사슬이 2내지 7개의 탄소 원자를 함유하는 화합물의 제조방법.
- 제1항 또는 2항중 어느 하나의 항에 있어서, X 및 Y사슬중에서의 총 탄소 원자수가 4내지 10개인 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 하나의 항에 있어서, X사슬이 -(CH2)2-, -(CH2)|3-, -(CH2)4-, -(CH2)5, -CH2C≡C-, -(CH2)|2CH=CH-, -(CH2)2C≡C-, -CH=CHCH2, -CH=CH(CH2)2- 또는 -CH2C≡CCH2-이고, Y사슬이 -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH=CH- 또는 -CH2C≡C-인 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 제4항중 어느 하나의 항에 있어서, R1및 R2가 모두 수소 원자이거나, R1가 수소원자이고 R2가 C1-3알킬기이거나, 또는 R1및 R2가 모두 메틸기인 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 제5항중 어느 하나의 항에 있어서, Ar로 나타낸 페닐기가 염소, 브롬, 요오드, 불소, 메틸, 에틸, -(CH2)qR〔여기에서 R는 히드록시, 메톡시, 에톡시, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 모르폴리노, 피페리디노, 피페라지노, N-메틸피페라지노, -NHCHO, -NHCOR6(식중, R6는 C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐, 아미노 또는 N, N-디메틸 아미노임), -N(CH3)COCH3, -NR5SO2R7(식중, R5는 수소 원자 또는 메틸기이고, R7는 메틸, 에틸, 이소프로필, n-부틸 또는 페닐임), -NHSO2NH,2-NHSO2N(CH3)2, -COOH, -COOCH3, -CONH2, =CON(CH3)2, -CONR3R4(식중, NR3R4는 피페리디노, 모르폴리노, 피페라지노 또는 N-메틸피페라지노), -SR9(식중, R9는 메틸, 에킬 또는 페닐), -SOCH3, -SO2CH3또는 CN이고, q는 0,1,2 또는 3임〕, -NO2, -O(CH2)2OH, -O(CH2)3OH, -O(CH2)|2OCH3또는 -O(CH2)2OCH2CH3중에서 선택된 1,2 또는 3개의 치환체를 함유하는 화합물의 제조방법.
- 제1항 내지 제5항중 어느 하나의 항에 있어서, Ar가 -(CH2)qR기(식중, R가 C1-6알콕시이고, q가 1,2또는 3의 정수이거나, 또는 R가 -NR3R4, -NR5SO2R7, -COR8, -SR9또는 O(CH2)rR10임)에 의해 1치환된 페닐기인 화합물의 제조방법.
- 제7항에 있어서, Ar가 -OH, -CH2OH, -(CH2)2OH, -(CH2)3OH, -CH2OCH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NHCH2CH3, 모르폴리노, 피콜리디노, 피페리디노, -CH2N(CH3)2, -CH2-피페리디노, -NHSO2CH3, -NHSO2(CH2)2CH|3, -NHSO2(CH2)3CH3, -NHSO2-페닐, -NHSO2N(CH3),2-CO2H, -CO2CH2, -CO2CH2CH3, -CO2(CH2)2CH3, -CONH|2, -CON(CH3)2, -SCH3, -SCH2CH3, -S-페닐 또는 -O(CH2)2OCH3에 의해 1치환된 페닐기인 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰa)의 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 그 염류와 용매 화합물의 제조방법.상기 식중, m는 2내지 8의정수이고, n는 1내지 7의 정수(단, m+n의 총합은 4내지 12임)이고, Ar는 페닐기｛이 페닐기는 할로겐 원자, C1-6알킬, -(CH2)qR 〔여기에서, R는 히드록시, C1-6알콕시, -NR3R4(여기에는 ,R3및 R4는 각각 수소원자, C1-4알킬기이거나, 또는 -NR3R4기는 5-7개의 고리 부재를 가지며 그 고리중에서, -O-, -S-, -NH- 또는 -N(CH3)- 기 중에서 선택된 1개 이상의 원자를 임의로 함유하는 포화 헤테로시클릭아미노기를 형성함), -NR5COR6(식중, R5는 수소원자 또는 C1-4알킬기이고, R6는 수소원자 C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐 또는 -NR3R4기임), -NR|5SO2R7(식중, R7는 C1-4알킬, 페닐 또는 -NR3R4기임), -COR8(식중, R8는 히드록시, C1-4알콕시 또는 NR3R4기임), -SR9(식중, R9는 수소원자, C1-4알킬 또는 페닐기임), -SOR9, SO2R9또는 -CN이고, q는 0내지 3의 정수임〕, -O(CH2)rR10(식중, R10는 히드록시 또는 C1-4알콕시기이고, r는 2또는 3의 정수임)또는 -NO2기 중에서 선택된 1개이상의 치환제로 치환됨｝인데, 단 이 페닐기 Ar가 할로겐 원자 C1-3알킬 또는 C1-3알콕시 중에서 선택된 1또는 2개의 치환제에 의해서만 치환될 경우에는, 페닐기는 이 치환체들과 다른 치환체를 적어도 1개 이상 함유하고, R1및 R2는 각각 수소 원자 또는 C1-3알킬기(단 R1및 R2중에서의 총 탄소 원자수는 4개 미만임)임.
- 제 9항에 있어서, m가 2내지 8의 정수이고, n가 1내지 7의 정수(단 m+n의 총합은 4내지 12임)이고, Ar가 페닐기〔이 페닐기는 히드록시, -NR3R4(식중, R3및 R4는 각각 수소 원자, C1-4알킬기 이거나, 또는 -NR3R4기는 5-7개의 고리 부재를 가지며, 그 고리 중에서 -N-, -O- 또는-S-중에서 선택된 1개 이상의 원자를 임의로 함유하는 포화헤테로시클릭 아미노기를 형성함), -NR5COR6(식중, R5는 수소원자 또는 C1-4알킬기이고, R6는 수소원자 또는 C1-4알킬, C1-4알콕시, 페닐 또는 -NR3R4기임), -NR5SO2R7(식중, R7는 C1-4알킬, 페닐 또는 -NR3R4기임), -COR8(식중, R8는 히드록시, C1-4알콕시 또는 -NR3R4기임), -SR9(식중, R9는 수소원자, C1-4알킬 또는 페닐기임), -SOR9, -NO2또는 -CH2R11(식중, R11는 히드록시 또는 -NR3R4임)중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환제로 치환됨〕이고, R1및 R2가 각각 수소원자 또는 C1-3알킬기(단, R1및 R2중에서의 총 탄소원자수는 4개 미만임)인 화합물의 제조방법.
- 제9항 또는 제10항중 어느 하나의 항에 있어서, -(CH2)m-사슬이 3내지 8개의 탄소원자를 함유하는 화합물의 제조방법.
- 제11항에 있어서, (CH2)m-사슬이 -(CH2)3, -(CH2)|4, -(CH2)5- 또는 -(CH2)6이고, -(CH2)n사슬이 -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6또는 -(CH|2)7-인 호합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔3-〔4-(히드록시메틸)페닐〕프로폭시〔헥실〕아미노〕메틸〕벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔5-〔2-〔4-(페닐티오)페닐〕에톡시〕페닐〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔2-〔4-(1-피페라디닐)페닐〕에톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 메틸 4-〔3-〔〔6-〔〔2--히드록시-2-〔4-히드록시-3-(히드록시3메틸)페닐〕에틸〕아미노〕헥실〕옥시〕프로필〕벤조이트;α1-〔〔〔6-〔4-(4-아미노-3,5-디메틸페닐)부톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-4-히드록시-1,3-벤젠디메탄올인 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 그 염류와 용매 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔4-(히드록시 페닐)부톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; α1-〔〔〔6-〔3-(4아미노-3,5-디클로로페닐)프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-4-히드록시-1,3-벤젠디메탄올인 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 그 염류와 용매화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔2-〔4-(메틸티오)페닐〕에톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔3-〔4-(메톡시메틸)페닐〕프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔3-〔4-(2-메톡시에톡시)페닐〕프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-α1-히드록시〔〔〔6-〔3-〔4-(1-피페리디닐)페닐〕프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록-α1-〔〔〔6-〔3-〔4-(1-시피롤리디닐)페닐〕프로폭시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; 4-히드록시-α1-〔〔〔6-〔2-〔4-(1-피롤리디닐)페닐〕에톡시〕헥실〕아미노〕메틸〕-1,3-벤젠디메탄올; N-〔4-〔4-〔〔6-〔〔2-히드록시-2-〔4-히드록시-3-(히드록시메틸)페닐〕에틸〕아미노〕헥실〕옥시〕부틸〕페닐〕부탄 술폰아미드인 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 염류와 용매 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 에틸 4-〔3-〔〔6-〔〔2-히드록시-2-〔4-히드록시-3-(히드록시메틸)페닐〕아미노〕헥실〕옥시〕프로필〕벤조이트; 프로필 4-〔2-〔〔6-〔〔2-〔4-히드록시-3-(히드록시메틸)페닐〕-2-히드록시 에틸〕아미노〕헥실〕옥시〕에틸〕벤조이트인 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 염류와 용매 화합물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848409910A GB8409910D0 (en) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | Chemical compounds |
| GB848409909A GB8409909D0 (en) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | Chemical compounds |
| GB9909,9910 | 1984-04-17 | ||
| GB26197,26206 | 1984-10-17 | ||
| GB848426197A GB8426197D0 (en) | 1984-10-17 | 1984-10-17 | Chemical compounds |
| GB848426206A GB8426206D0 (en) | 1984-10-17 | 1984-10-17 | Chemical compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR850007422A true KR850007422A (ko) | 1985-12-04 |
Family
ID=27449546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019850002572A KR850007422A (ko) | 1984-04-17 | 1985-04-17 | 펜에탄올아민 화합물의 제조방법 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990505A (ko) |
| KR (1) | KR850007422A (ko) |
| AU (1) | AU582573B2 (ko) |
| BE (1) | BE902213A (ko) |
| CH (1) | CH667264A5 (ko) |
| DE (1) | DE3513885A1 (ko) |
| DK (1) | DK173785A (ko) |
| ES (2) | ES8702880A1 (ko) |
| FI (1) | FI851523L (ko) |
| FR (1) | FR2562889B1 (ko) |
| GB (1) | GB2159151B (ko) |
| GR (1) | GR850936B (ko) |
| IL (1) | IL74940A (ko) |
| IT (1) | IT1181642B (ko) |
| LU (1) | LU85856A1 (ko) |
| NL (1) | NL8501124A (ko) |
| NO (1) | NO162113C (ko) |
| NZ (1) | NZ211822A (ko) |
| PT (1) | PT80304B (ko) |
| SE (1) | SE8501895L (ko) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZW6584A1 (en) * | 1983-04-18 | 1985-04-17 | Glaxo Group Ltd | Phenethanolamine derivatives |
| GB8426206D0 (en) * | 1984-10-17 | 1984-11-21 | Glaxo Holdings Ltd | Chemical compounds |
| AU581887B2 (en) * | 1984-04-17 | 1989-03-09 | Glaxo Group Limited | Ethanolamine compounds |
| IL75794A (en) * | 1984-07-13 | 1989-01-31 | Glaxo Group Ltd | 2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-(aralkyloxyalkylamino)ethyl)aniline derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| JPS63290852A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-11-28 | グラクソ、グループ、リミテッド | 化合物 |
| JPS6485964A (en) * | 1987-03-12 | 1989-03-30 | Glaxo Group Ltd | Compound |
| GB8718940D0 (en) * | 1987-08-11 | 1987-09-16 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB8718938D0 (en) * | 1987-08-11 | 1987-09-16 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| AU609209B2 (en) * | 1987-11-13 | 1991-04-26 | Glaxo Group Limited | Phenethanolamine derivatives |
| ZA889405B (en) * | 1987-12-18 | 1989-12-27 | Glaxo Group Ltd | Ethanolamine derivatives |
| PT89239B (pt) * | 1987-12-18 | 1993-07-30 | Glaxo Group Ltd | Processo para a preparacao de drivados de etanolamina |
| NZ228329A (en) * | 1988-03-18 | 1991-12-23 | Mitsui Toatsu Chemicals | Catechol derivatives and pharmaceutical compositions thereof |
| GB2230775A (en) * | 1989-04-24 | 1990-10-31 | Glaxo Group Ltd | Phenethanolamine compounds |
| GB9215274D0 (en) * | 1992-07-17 | 1992-09-02 | Scras | Derivatives of(phenylethyl-beta-ol)amine |
| GB0103630D0 (en) | 2001-02-14 | 2001-03-28 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| WO2002070490A1 (en) | 2001-03-08 | 2002-09-12 | Glaxo Group Limited | Agonists of beta-adrenoceptors |
| ATE381537T1 (de) | 2001-03-22 | 2008-01-15 | Glaxo Group Ltd | Formanilid-derivative als beta2-adrenorezeptor- agonisten |
| CA2445839A1 (en) | 2001-04-30 | 2002-11-07 | Glaxo Group Limited | Anti-inflammatory 17.beta.-carbothioate ester derivatives of androstane with a cyclic ester group in position 17.alpha |
| KR100912324B1 (ko) | 2001-09-14 | 2009-08-14 | 글락소 그룹 리미티드 | 호흡기 질환 치료용 펜에탄올아민 유도체 |
| GB0204719D0 (en) * | 2002-02-28 | 2002-04-17 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
| US7271197B2 (en) | 2002-04-25 | 2007-09-18 | Glaxo Group Limited | Phenethanolamine derivatives |
| GB0217225D0 (en) | 2002-07-25 | 2002-09-04 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
| GB0220730D0 (en) * | 2002-09-06 | 2002-10-16 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
| SI1556342T1 (sl) | 2002-10-28 | 2008-08-31 | Glaxo Group Ltd | Fenetanolaminski derivat za zdravljenje respiratornih bolezni |
| GB0225540D0 (en) * | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
| DE10253220A1 (de) * | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Dihydroxy-Methyl-Phenyl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
| GB0303396D0 (en) | 2003-02-14 | 2003-03-19 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
| EP1577291A1 (en) * | 2004-03-17 | 2005-09-21 | Pfizer Limited | Phenylethanolamine derivatives as beta-2 agonists |
| BRPI0508927A (pt) * | 2004-03-17 | 2007-08-14 | Pfizer | compostos úteis para o tratamento de doenças |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1200886A (en) * | 1966-09-23 | 1970-08-05 | Allen & Hanburys Ltd | Phenylaminoethanol derivatives |
| DE1543372A1 (de) * | 1966-10-18 | 1971-04-01 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von o-substituierten 3,4-Dioxyphenylalkanolaminen |
| AT310146B (de) * | 1971-04-26 | 1973-09-25 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von neuen N,N'-Bis-(β-hydroxyaryläthyl)-diaminoalkanen und deren Säureadditionssalzen |
| US3879442A (en) * | 1972-07-27 | 1975-04-22 | Warner Lambert Co | 5-hydroxy-{60 (substituted aminomethyl)-mu-xylene-{60 ,{60 -diols |
| HU168618B (ko) * | 1974-06-17 | 1976-06-28 | ||
| US4160036A (en) * | 1975-07-29 | 1979-07-03 | Allen & Hanburys Limited | 4-Hydroxy-1,3-benzenedimethanol derivatives |
| US4154761A (en) * | 1976-02-09 | 1979-05-15 | Allen & Hanburys Limited | Pharmacologically active compounds |
| JPS52113934A (en) * | 1976-03-19 | 1977-09-24 | Eisai Co Ltd | Phenethylamine derivatives and bronchodilator containing the same |
| EP0006735B1 (en) * | 1978-06-28 | 1983-06-15 | Beecham Group Plc | Secondary amines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use |
| ATE1899T1 (de) * | 1979-06-16 | 1982-12-15 | Beecham Group Plc | Sekundaere amine, ihre herstellung und verwendung in pharmazeutischen zusammensetzungen. |
| US4379166A (en) * | 1981-08-03 | 1983-04-05 | Schering Corporation | Arylmethoxy-, arylmethylthio-, heteroarylmethoxy-, and heteroarylmethylthio-alkylaminoalcohols |
| ZW6584A1 (en) | 1983-04-18 | 1985-04-17 | Glaxo Group Ltd | Phenethanolamine derivatives |
-
1985
- 1985-04-17 GR GR850936A patent/GR850936B/el unknown
- 1985-04-17 BE BE0/214856A patent/BE902213A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-04-17 ES ES542351A patent/ES8702880A1/es not_active Expired
- 1985-04-17 DK DK173785A patent/DK173785A/da active IP Right Grant
- 1985-04-17 PT PT80304A patent/PT80304B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-04-17 CH CH1639/85A patent/CH667264A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-04-17 IL IL74940A patent/IL74940A/xx unknown
- 1985-04-17 FI FI851523A patent/FI851523L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-04-17 SE SE8501895A patent/SE8501895L/xx not_active Application Discontinuation
- 1985-04-17 KR KR1019850002572A patent/KR850007422A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-04-17 NO NO851524A patent/NO162113C/no unknown
- 1985-04-17 GB GB08509821A patent/GB2159151B/en not_active Expired
- 1985-04-17 FR FR8505819A patent/FR2562889B1/fr not_active Expired
- 1985-04-17 NL NL8501124A patent/NL8501124A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-04-17 NZ NZ211822A patent/NZ211822A/xx unknown
- 1985-04-17 DE DE19853513885 patent/DE3513885A1/de not_active Withdrawn
- 1985-04-17 AU AU41348/85A patent/AU582573B2/en not_active Ceased
- 1985-04-17 LU LU85856A patent/LU85856A1/fr unknown
- 1985-05-15 IT IT47971/85A patent/IT1181642B/it active
-
1986
- 1986-01-31 ES ES551507A patent/ES8800132A1/es not_active Expired
-
1989
- 1989-04-18 US US07/339,688 patent/US4990505A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO162113C (no) | 1989-11-08 |
| LU85856A1 (fr) | 1986-06-11 |
| DE3513885A1 (de) | 1985-10-17 |
| ES542351A0 (es) | 1987-01-16 |
| SE8501895D0 (sv) | 1985-04-17 |
| IL74940A0 (en) | 1985-08-30 |
| AU582573B2 (en) | 1989-04-06 |
| US4990505A (en) | 1991-02-05 |
| GB2159151A (en) | 1985-11-27 |
| FR2562889A1 (fr) | 1985-10-18 |
| ES8800132A1 (es) | 1987-10-16 |
| IT1181642B (it) | 1987-09-30 |
| AU4134885A (en) | 1985-10-24 |
| CH667264A5 (fr) | 1988-09-30 |
| DK173785D0 (da) | 1985-04-17 |
| DK173785A (da) | 1985-10-18 |
| NL8501124A (nl) | 1985-11-18 |
| BE902213A (fr) | 1985-10-17 |
| GR850936B (ko) | 1985-11-25 |
| FR2562889B1 (fr) | 1988-10-28 |
| NO162113B (no) | 1989-07-31 |
| FI851523L (fi) | 1985-10-18 |
| GB2159151B (en) | 1987-10-07 |
| GB8509821D0 (en) | 1985-05-22 |
| SE8501895L (sv) | 1985-10-18 |
| FI851523A0 (fi) | 1985-04-17 |
| IT8547971A0 (it) | 1985-04-17 |
| IL74940A (en) | 1988-06-30 |
| ES8702880A1 (es) | 1987-01-16 |
| PT80304B (en) | 1987-03-16 |
| PT80304A (en) | 1985-05-01 |
| ES551507A0 (es) | 1987-10-16 |
| NZ211822A (en) | 1988-11-29 |
| IT8547971A1 (it) | 1986-11-15 |
| NO851524L (no) | 1985-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850007422A (ko) | 펜에탄올아민 화합물의 제조방법 | |
| KR910007908A (ko) | 신규 화합물들 | |
| KR950704294A (ko) | 축합 벤조화합물(fused benzo compounds) | |
| DE3565406D1 (en) | Sulphenamides, processes for their preparation and their use in the manufacture of pharmaceutical preparations | |
| CA2230960A1 (en) | Piperazine derivatives and process for the preparation thereof | |
| KR900004694A (ko) | 신규 화합물들 | |
| KR900018064A (ko) | 피라닐 시아노구아니딘 유도체 | |
| ZA884388B (en) | New indolylpropanols,processes for their preparation and their use,and preparations containing the compounds | |
| ES8504722A1 (es) | Un metodo de preparar derivados de 4-quinolona | |
| KR910002846A (ko) | 쿠마린 유도체, 그의 제조방법 및 그의 뇌혈관 질환 치료에의 용도 | |
| KR940014376A (ko) | 축합 복소환식 화합물, 그의 제조방법 및 용도 | |
| NO20023041L (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av pyrazolopyridazinderivater | |
| FI915653A (fi) | 5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoliner och beslaektade foereningar, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som laekemedel. | |
| JPH0753541A (ja) | ピラニルシアノグアニジン誘導体を製造するのに有用な中間体の製造法 | |
| KR900012885A (ko) | 에탄올아민 유도체 | |
| KR860000261A (ko) | 디하이드로피리딘 유도체의 제조방법 | |
| DE69011748D1 (de) | Biphenyl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Zwischenprodukte. | |
| JPWO2021170774A5 (ko) | ||
| KR900018076A (ko) | 신규 화합물 | |
| KR880001621A (ko) | 3차 아민 화합물 | |
| KR870007100A (ko) | 아미노페놀 유도체의 제조방법 | |
| ES520095A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos 1-ariloxi-3-alcohilamino-2-propanoles. | |
| ES520093A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos 1-ariloxi-3-alquinilamino-2-propanoles. | |
| EP0257285A3 (en) | Method and compositions for reducing the intraocular pressure of mammals | |
| JPH072887A (ja) | ピラニルシアノグアニジン誘導体の製造に有用な中間体およびその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |