KR850004480A - 이미다졸 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (16)
- a) 반응 혼합물 중에서 임의 생성된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 폐환시키거나, b) R1,R2및 R3가 하기 정의 되는 바와 같으나 이중 적어도 하나가 알킬설피닐 또는 알킬설포닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(Ⅲ)의 화합물을 산화시키거나, c) R1,R2및 R3중 적어도 하나가 알킬설포닐옥시, 알킬설포닐아미노, N―알킬―알킬설포닐아미노―또는 알카노일아미노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(Ⅳ)의 화합물을 탈수제 및/또는 산 또는 아민 활성화제 존재하에서 일반식(Ⅴ)의 산과 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키거나, d) R1,R2및 R3중 적어도 하나가 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹으로 치환된 카보닐 또는 설포닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 일반식(Ⅶ)의 아민 또는 일반식(Ⅵ) 화합물의 R1,R2및 R3중 적어도 하나가 카복실 또는 하이드록시설포닐 그룹이면 일반식(Ⅶ)아민의 반응성 유도체와 반응시키거나, e) R1,R2및 R3중 적어도 하나가 시아노알콕시, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시 그룹이거나 R2및/또는 R3가 알콕시 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(XI)의 화합물과 반응시킨 후, 필요하면, R1,R2및 R3중 하나가 벤질옥시 그룹인 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 탈벤질화에 의해 상응하는 하이드록시 화합물로 전환시키고/시키거나, R1,R2및 R3중 적어도 하나가 시아노 그룹인 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해시켜 상응하는 아미노카보닐 화합물로 전환시키고/시키거나, 물로 전환시키고/시키거나, R1,R2및 R3중 하나가 할로겐원자 또는 하이드록시 또는 시아노 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키고/시키거나, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 산부가염, 특히 생리학적으로 무독한 무기 또는 유기산과의 산부가염으로 전환시킴을 특징으로하여 일반식(Ⅰ)의 이미다졸 유도체, 그의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.상기식에서, A,B,C 및 D는 각각 N원자 또는 CH―그룹이나, A,B,C 및 D그룹 중 적어도 둘은 N원자이어야 하는데, 단, A와 C가 동시에 N원자이면 B 및/또는 D는 N원자여야하고; R1은 할로겐원자 또는 알킬, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 벤질옥시, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 알킬설포닐, 아미노설포닐, 아킬아미노설포닐, 디알킬아미노카보닐, 카복시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 알킬설포닐, 아미노설포닐, 알킬아미노설포닐, 디알킬아미노설포닐니트로알카노, 일아미노, 알킬설포닐아미노 또는 N―알킬―알킬설포닐아미노 그룹이거나; A,B,C 및 D그룹 모두가 N―원자이거나, A,B,C 및 D그룹중 3개가 N―원자이고 나머지 1개가 CH―그룹이거나, 또는 A와 B가 각각 N원자이고 C와 D가 각각 CH―그룹이면, R1은 수소원자, 하이드록시, 알콕시, 페닐알콕시, 알킬머캅토, 알라킬설피닐, 디알킬아미노, 시아노알콕시, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시 그룹일 수도 있으며; R2및 R3는 같거나 다르며 각각 수소 또는 할로겐 원자, 알킬, 하이드록시, 알콕시, 페닐알콕시, 알킬머캅토, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 아미노설포닐, 디알킬아미노설포닐, 알킬설포닐옥시, 알킬설포닐아미노, N―알킬―알킬설포닐아미노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 시아노알콕시, 시아노, 카복시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노설포닐, 알킬설포닐옥시, 알킬설포닐아미노, N―알킬―알킬설포닐아미노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 시아노알콕시, 시아노, 카복시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, N―알카노일―아미노, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시 그룹인데, 상기 그룹 중 알킬 부분은 1내지 3개의 탄소원자를 함유할 수 있으며 알케닐 또는 알키닐 부분은 3내지 5개의 탄소원자를 함유할 수 있고, 단, 일반식(Ⅲ)에서 R1,R2및 R3중 적어도 하나는 C1내지 C3의 알킬머캅토 또는 알킬설피닐이어야하고, 일반식(Ⅳ)에서 R1,R2및 R3중 적어도 하나는 하이드록시, 아미노 또는 알킬부분이 C1내지 C3인 N―알킬아미노 그룹이어야하며, 일반식(Ⅵ)에서 R1,R2및 R3중 적어도 하나는 카복실 또는 하이드록시설포닐 그룹이어야하고, 일반식(Ⅷ)에서 R1,R2및 R3중 적어도 하나는 하이드록시 그룹이어야하며, X와 Y중 하나는 수소원자이고 나머지 하나는 하기 일반식의 그룹이거나 X와 Y가 모두 하기 일반식의 그룹이고(상기식에서, R1,R2및 R3는 전술된 바와 같고; Z1과 Z2는 같거나 다르며 할로겐원자, 임의 치환된아미노 그룹 또는 저급알킬그룹으로 임의 치환된 하이드록시 또는 머캅토그룹이거나, Z1과 Z2가 함께는 산소 또는 황원자, C1내지 C3의 알킬 그룹으로 임의 일―또는 이치환된 이미노 그룹, C2또는 C3의 알킬렌디옥시 또는 알킬렌디티오 그룹이다)R4는 C1내지 C3의 알킬 그룹이며; W는 설포닐 또는 카보닐그룹이고; R5및 R6는 같거나 다르며 수소원자 또는 C1내지 C3의 알킬그룹이며; R7은 시아노 그룹으로 임의 치환된 C1내지 C3의 알킬그룹 또는 C3내지 C5의 알케닐 또는 알키닐 그룹이고; U는 할로겐원자와 같은 친핵성 이탈그룹, 치환된 설포닐옥시 그룹 또는 알콕시설포닐옥시 그룹이다.
- 제1항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1a)항에 있어서, 반응을 아실화제, 축합제 또는 염기의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1a), 2 또는 3항에 있어서, 반응을 0내지 250℃, 바람직하게는 반응 혼합물의 비점에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1b) 또는 2항에 있어서, 산화를 ―80내지 100℃, 바람직하게는 0내지 60℃에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1b), 2 또는 5항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 설피닐 화합물을 제조하기 위해 산화를 1당량의 산화제를 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1c) 또는 1e)항에 있어서, 반응을 산결합제의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1c), 1e), 2 또는 7항에 있어서, 반응을 0내지 100℃, 바람직하게는 주위 온도 내지 50℃에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1d)항에 있어서, 반응을 산활성화제, 탈수제 또는 아미노 그룹활성화제의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1d)항에 있어서, 반응을 무기 또는 3급 유기염의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1d),2,9 또는 10항에 있어서, 반응을 ―25내지 250℃. 바람직하게는 ―10℃내지 반응혼합물의 비점에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 11항중 어느 하나에 있어서, A,B,C 및 D중 3개 또는 2개가 N―원자이고 나머지가 CH―그룹인데, 단, A와 C가 동시에 N―원자이면 B 및 D 그룹중 하나도 N―원자이어야 하고 R1및 R2는 각각 할로겐 원자 또는 메틸, 메톡시, 벤질옥시, 에톡시, 프로폭시, 디메틸아미노, 아미노, 아미노카보닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 디메틸아미노설포닐, 시아노, 니트로, 메틸머캅토, 메닐설피닐, 메틸설포닐, 메탄설포닐옥시, 메탄설포닐아미노, N―메톡시―메탄설포닐아미노, 프로파길옥시 또는 시아노메톡시그룹이며, R3는 수소원자 또는 디메틸아미노, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 메틸머캅토 그룹인 일반식(Ⅰ)의 이미다졸 유도체, 그의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 11항중 어느 하나에 있어서, R1이 메틸, 메톡시, 메틸머캅토, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 시아노, 아미노카보닐, 메탄설포닐옥시, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 메탄설포닐아미노 또는 디메틸 아미노설포닐그룹이고, R2가 메톡시그룹이며 R3가 메톡시그룹이며 R3가 수소원자인 일반식(Ⅰ)의 이미다졸 유도체, 그의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 11항중 어느 하나에 있어서, R1,R2및 R3가 제13항에서 청구된 바와 같고 R1이 4―또는 5―위치이며 R2가 페닐핵의 2―위치인 일반식(Ⅰ)의 이미다졸 유도체, 그의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1항내지 11항중 어느 하나에 있어서, 2―(2―메톡시―4―메탄설포닐옥시―페닐)―이미다조 [4,5―d]―피리다진, 그의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1항 또는 제12항 내지 15항중 어느 하나에 있어서, 청구된 화합물의 생리학적으로 무독한 산부가염을 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| WO2005061504A1 (en) * | 2003-12-16 | 2005-07-07 | Pfizer Products Inc. | Bicyclic pyridazinone cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| JP4127204B2 (ja) * | 2003-12-17 | 2008-07-30 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶表示装置の製造方法 |
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| DE3217583A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 2-aryl-tetraazaindene |
| DE3324115A1 (de) * | 1983-07-05 | 1985-01-17 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue imidazole, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3347290A1 (de) * | 1983-12-28 | 1985-07-11 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue 2-phenyl-imidazole, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
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