KR840001760B1 - 수용성 아조 화합물의 제조방법 - Google Patents

수용성 아조 화합물의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR840001760B1
KR840001760B1 KR1019810002424A KR810002424A KR840001760B1 KR 840001760 B1 KR840001760 B1 KR 840001760B1 KR 1019810002424 A KR1019810002424 A KR 1019810002424A KR 810002424 A KR810002424 A KR 810002424A KR 840001760 B1 KR840001760 B1 KR 840001760B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
acid
carboxy
dyeing
lower alkyl
Prior art date
Application number
KR1019810002424A
Other languages
English (en)
Other versions
KR830006388A (ko
Inventor
호이어 에론스트
콜하스 폴커
마이닝거 프리츠
Original Assignee
훽스트 아크티엔 게젤샤프트
하인리히 베커
베른하르트 벡크
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 훽스트 아크티엔 게젤샤프트, 하인리히 베커, 베른하르트 벡크 filed Critical 훽스트 아크티엔 게젤샤프트
Publication of KR830006388A publication Critical patent/KR830006388A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR840001760B1 publication Critical patent/KR840001760B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

수용성 아조 화합물의 제조방법
본 발명은 섬유염색용 염료로 유요한 다음 일반식(I)의 신규 디아조 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, M은 수소, 또는 금속, 바람직하게는 나트륨, 칼륨 및 칼슘같은 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 등가물이고 D1는 벤젠 또는 나프탈렌핵으로서 Y-SO2-그룹과는 별도로 불소, 염소, 브롬, 카복시, 저급알킬, 저급알콕시 및 니트로중의 하나 또는 둘, 및/또는 1내지 3개의 설포그룹을 더 치환될 수 있으며 D2는 벤젠 또는 나프탈렌핵으로서 후술한 X치환체로 치환되며 -SO2-Y 그룹과는 별도로 카복시, 저급 알킬 및 저급알콕시중 하나 또는 둘 및/또는 불소, 염소, 브롬 및 니트로중의 하나, 및/또는 1,2 또는 3개의 설포그룹으로 더 치환될 수 있고 D1및 D2는 서로 같거나 다를 수 있으며 X는 아조그룹에 대해 반드시 오르토-위치에서 D2와 결합하며 불소, 염소 또는 브롬이고 Y는 비닐, β-설파토에틸, β-클로로에틸, β-티오닐설파토에틸 ; 또는 아실기가 아세트산 같은 저급알칼 카복실산, 또는 카복시, 설포 및/또는 저급알킬에 의해 임의로 치환된 벤조산, 또는 카복시, 설포 및/또는 저급알킬에 의해 임의로 치환된 벤젠설폰산에서 유도된 β-아실옥시에틸이며 a는 0 또는 1이고 b는 0 또는 1이며 (a+b)는 1 또는 2이다.
2가의 커플링 성분으로의, 1-아미노-8-나프톨-3,6-디설폰산과 디아조 성분으로서의 2몰의 4-(β-설파토에틸설포닐)-아닐린으로부터 합성된 섬유 반응성 디아조 염료는 독일연방공화국 특허 제2,417,253호에 기술되어 있고 커플링 성분이 1-아미노-8-나프톨디설폰산인 기타 유사한 섬유염색용 디아조 염료는 독일 연방공화국 공개공보 제1,644,198호에 기술되어 있다. 먼저 언급된 염료는 특히 마모성(wearing property)이 우수하여 적용기술면에서도 우수하나 다른 기지의 디아조 염료에서와 같이 모든 장점에도 불구하고 구리이온 존재시 색갈이 변하는 단점이 있다.
그러나, 이런염료(금속이 함유되지 않은)는 착화합물 형태로 결합된 구리가 함유되어 있는 다른 섬유염색용 염료와 혼합할 수 있어야 되기 때문에 구리이온에 대한 염료의 비감수성(insensitivity)이 실제면에서 매우 중요하다. 더욱이 구리로 만들어진 용기(예 : 패딩앵글통) 또는 구리로 만들어진 날염로울러를 사용할 경우 구리이온은 염료액, 패딩액 또는 날염 페이스트에 혼입되어 기지의 디아조 염료와 같은 구리에 민감한 염료의 색상에 있어서 바람직하지 못한 영향을 나타낸다.
본 발명의 신규 디아조 화합물은 구리이온에 대한 안정성이 높으며 우수한 염색성과 견뢰도를 갖는다.
본 발명에 따른 화합물은 유리산 형태 및 이의염 형태로 존재할 수 있으며 염형태가 바람직하며, 특히 알칼리금속 및 알칼리토금속, 이중에서도 나트륨, 칼륨 및 칼슘염이 바람직하다. 이 화합물은 천연 또는 재생 셀룰로즈, 또는 천연, 재생 또는 합성 폴리아미드 섬유물질 및 가죽을 침염 및 날염하는 데 있어 알칼리금속염 형태로 사용하는 것이 바람직하다.
이 명세서에서 "저급"이란 알킬 또는 알케닐에 있어 탄소수 1내지 4의 경우를 뜻한다. 치환체 X는 염소 또는 브롬이 바람직하다. D2는 벤젠핵이 바람직하며 이는 X에 의해 치환되거나 상술한 다른 치환체에 의해 치환될 수 있다.
특히, 본 발명의 일반식(I)의 아조 화합물은 b가 1이고 D2가 벤젠핵(여기에서 치환체 X는 아조그룹에 대해 오르토-위치이고 상술한 바와 같으나 염소 또는 브롬이 바람직하며, X이외의 저급알킬, 저급알콕시, 염소, 브롬 또는 설포중에서 선택된 치환체를 가질 수 있다)인 것이 바람직하다. 더욱이, 상기 화합물중에서 a가 1이고, D1이 벤젠핵(이는 저급알킬, 저급알콕시, 염소, 불소, 카복시, 설포 및 니트로중 하나 또는 둘로 치환될 수 있다)이며 구조식-SO2-Y 그룹은 아조그룹에 대해 m-또는 p-위치에서 벤젠핵과 결합되어 있고 Y-SO2-D1-및 -D2(-X)-SO2Y 는 서로 같거나 다른 경우가 바람직하다. 또한 b가 1인 본 발명의 아조 화합물중에서, a가 1이고 D1이 1내지 2개의 설포그룹으로 추가 치환될 수 있는 나프탈렌핵인 것이 바람직하며 또한 a가 1이고 D1이 모노설포나프틸, 디설포나프틸, 트리설포나프틸, 비치환된 페닐, 바람직하게는 설포, 카복시, 저급알킬, 저급알콕시, 염소, 브롬 및 니트로중 하나 또는 둘로 치환된 페닐인 것도 바람직하다.
또한 본 발명의 아조화합물은 b가 0이고 a가 1이고 D1, Y 및 X가 상술한 바에서 특히 바람직한 것이고 D2가 나프탈렌핵, 바람직하게는 벤젠핵(여기서 X는 적어도 한개의 설포그룹으로 치환되고 또한 저급알킬, 저급알콕시, 니트로 또는 염소중의 하나로 추가치환될 수 있다)인 것이 바람직하다.
본 발명의 디아조 화합물로 후술할 실시예 1,3,6,27,31,42,43 및 48의 화합물을 강조할 수 있다.
본 발명의 일반식(I) 화합물은 다음과 같이 제조한다. 즉 다음 일반식(Ⅱ)의 아미노 화합물의 디아조늄염을 중간내지 강산성 매질내에서 1-아미노-8-나프톨- 3,6-디술폰산과 커플링시키고, 수득한 모노아조 화합물을 약산성내지 중성 또는 약알칼리성매질내에서 다음 일반식(Ⅲ)의 아미노 화합물의 디아조늄염과 커플링시켜 제조한다.
Figure kpo00002
상기식에서, D1,D2,X,Y 및 b는 상술한 바와 같다. 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 두개의 방향족 아민중 적어도 하나는 구조식 -SO2-Y의 그룹을 함유해야 한다.
일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 방향족 화합물의 디아조화 반응은 통상의 방법, 예를들어 산성 수성매체 존재하에 아질산나트륨을 사용하여 -5°내지 +15℃에서 수행하는 것이 효과적이다. 유사하게, 두가지 커플링반응도 공지방법으로 수행한다. 첫번째 단계의 커플링반응은 pH0.5내지 3의 산성매질내에서, 바람직하게는 5°내지 30℃에서 수행하는 것이 효과적이고 두번째 단계의 커플링 반응은 pH4내지 8, 특히 5내지 7에서, 바람직하게는 5°내지 30℃에서 수행하는 것이 바람직하다. 산성매질에서 수행하는 첫번째 커플링 단계에서 커플링은 아미노나프톨 커플링 성분의 아미노그룹에 대해 o-위치에서 일어난다. 두번째 커플링 반응에서 pH를 조절하는데 사용되는 산결합제로는 카본산, 아세트산, 붕산, 옥살산, 또는 인산의 산염과 같은 약 무기 또는 유기산의 알칼리금속염, 알칼리토금속염이 바람직하며, 특히 탄산나트륨, 니트륨 아세테이트, 붕산나트륨, 바람직하게는 중탄산나트륨을 사용한다.
Y가 β-설파토에틸그룹인 일반식(I)의 화합물은 다음 방법으로도 제조할 수 있다 : 즉, 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 방향족 화합물중 하나 또는 둘다(여기서 두개의 Y중 하나 또는 둘다 β-하이드록시에틸 그룹을 나타냄)를 상술한 방법으로 1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산과 커플링시켜 디아조화합물(이때 두개의 Y중 하나 또는 모두 β-하이드록시에틸그룹이다)을 얻은후 이를 공지의 방법으로 황산염화제로 처리하여 본 발명의 설파토-화합물을 제조한다.
본 발명화합물은 공지방법(수용성 화합물에 있어서)으로 예를들어 전해질(예 : 염화나트륨 또는 염화칼륨)을 사용하여 반응 매체로부터 침전시키거나, 또는 반응용액 자체를 분무 건조시킴으로써 증발시켜 제조 혼합물로부터 분리시킬 수 있다. 후자의 방법으로 본 발명화합물을 분리시킬 경우, 반응용액에 비교적 다량의 설페이트가 함유되어 있으면 이때는 증발시키기전에, 황산칼슘염 형태로 침전시키고 여과, 분리시켜 용액내에 존재하는 황산염을 제거하여야 한다. 어떤 경우에는 염료용액을 액체제제로서 염색하는데 직접 사용하거나, 필요한 경우 농축시키거나 완충 물질을 가한후 사용할 수 있다. 본 발명화합물은 천연 또는 재생셀룰로즈, 또는 천연, 재생 또는 합성 폴리아미드 또는 폴리우레탄등의 섬유물질(예 : 목면, 삼, 아마, 황마, 필라멘트, 비스코스, 모, 비단, 플리아미드-6, 폴리아미드-6,6, 폴리아미드-11 및 폴리아미드-4) 또는 가죽을 침염 또는 날염시키는데 섬유-반응성 염료로서 특히 적합하다.
본 발명의 신규 화합물은 셀룰로즈-섬유 물질을 침염 및 날염시키는데 특히 유용하다.
본 발명의 신규 화합물은 수용성, 특히 섬유염색용 염료에 적합한 통상의 침염 및 날염 방법으로 기질에 사용하여 기질상에 고착시킨다. 이 염료는 용해도, 날염 페이스트 및 염욕에 대한 안정성이 매우 탁월하며 높은 고착율과 함께 녹색 내지 적색을 띤 짙은 남색 또는 녹색 내지 청색을 띤 흑색 침염물 및 날염물을 얻게하는데 이는 우수한 마모성 및 제조과정에 대한 안정성, 예를 들어 광, 세탁, 발한, 해수(sea water), 염소욕수(chlorine bath water), 산, 크로스-염색, 다림질, 주름가공, 건식세탁 및 마찰등에 대한 우수한 견뢰도에 의해 셀룰로즈 섬유의 침염 및 날염에 있어 특히 두드러진다. 고착되지 않은 염료는 세척시 쉽게 제거된다.
본 발명은 상술한 섬유물질을 침염 또는 날염시키는데 본 발명화합물을 사용하는 방법 및 본 발명화합물을 섬유물질에 사용하여 통상의 방법으로 섬유물질에 고착시키는 방법도 제공한다. 예를들어, 이 방법들은 셀룰로즈 섬유물질을, 필요한 경우 통상의 염색 보조제가 함유되어 있는 수성염욕에서 알칼리-활성화제를 사용하여, 특히 60°내지 105℃에서 처리하는 통상의 방법으로 수행하여 섬유물질을 색질이 좋은 색상으로 염색한다.
우수한 색상의 염색물은 통상의 패드(pad) 방법으로도 수득될 수 있다. 이 방법은 한가지 또는 두 가지상(phase)으로 수행할 수 있는데 알칼리-활성화제를 사용하여 고착화시키는 것은 (여기서 염료는 활성화제를 섬유물질에 사용함과 동시에 또는 연이어서 사용한다) 패딩된 섬유물질을 실온 또는 60℃에서 5분 내지 20시간 방치시키거나 스팀으로 처리하거나 건조가열 처리하여 수행할 수 있다. 고착되지 않은 염료는 세척시 쉽게 제거된다.
날염에 본 발명화합물을 사용하는 방법은 셀룰로즈 섬유염색에 적합한 통상의 날염법 및 고착법으로 수행하는 것이 효과적이다. 이 목적을 위해서는 다음 방법이 바람직하다 : 단상(one phase) 공정으로는 중탄산나트륨 또는 다른 산결합제(예, 중탄산칼륨, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 나트륨 트리클로로아세테이트) 존재하에 날염 페이스트 내에서 수행한 후 101°내지 103℃에서 스팀 처리하거나; 이상(two-phase) 공정에서는 중성 또는 약산성 날염 페이스트로 날염시킨후 뜨거운 전해질 함유액으로 스로프-패딩(slop-padding)시킨후 방치하고 스팀처리하거나, 건조 가열 처리하여 수행한다 : 날염물은 윤곽이 뚜렷하고 백색 바탕이 선명하다. 고착 조건과는 관계없이 날염물은 균일한 색상을 나타낸다.
폴리아미드 또는 폴리우레탄 섬유의 염색은 통상적으로 산성매질내에서 수행한다. 예를들어 아세트산 또는 아세트산과 암모늄 아세테이트의 완충액을 소기 pH치를 얻기 위해서 염욕에 가한다. 염색물의 균일성을 위해서 통상의 보조제, 예를들어 시안우릭 클로라이드와 3배량(몰)의 아미노 벤젠설폰산 및/또는 아미노 나프탈렌설폰산의 생성물을 기본으로 하거나 스테아릴 아민과 에틸렌옥사이드의 반응 생성물을 기본으로 한 보조제를 가할 수 있다. 염색은 비점 및 110°내지 120℃에서 수행할 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 상세히 설명한다. 모든 부와 %는 특별한 지시가 없는 한 중량에 관한 것이며 용적부와 중량부의 관계는 ℓ와 kg의 관계이다.
[실시예 1]
800부의 얼음과 263부의 31% 염산 수용액을, 360부의 2-브로모-4-(β-설파토에틸설포닐)-아닐린을 1000부의 물에 용해한 중성용액에 가하고 혼합물을, 178부의 40% 강도 아질산나트륨 수용액을 사용하여 디아조화시킨다. 과량의 아질산염을 아미도황산으로 파괴시키고 159.5부의 1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산을 혼합물에 흩뿌려 가한다음 중탄산나트륨을 사용하여 pH5내지 6으로 조절한다. 반응 혼합물을 2시간 더 교반한다. 제조된 디아조화합물을, 커플링 용액을 분무-건조시켜 분리시키고 필요한 경우 여과함으로써
Figure kpo00003
정제하여 다음 구조식의 혼합물의 나트륨염 545부가 함유되어 있는 흑색의 전해질-함유분말 785부를 수득한다.
이 디아조 화합물은 섬유 염색용 염료로서 염색성이 매우 탁월하며 통상의 침염 및 날염법과 섬유염색용 염료에 적합한 고착법에 따라 목면같은 셀룰로즈 섬유물질을 녹색을 띤 짙은 남색 내지 녹색을 띤 흑색으로 염색한다. 이 화합물에 의해 수득된 침염물 및 날염물은 세탁, 발한, 마찰, 다림질, 용매, 크로스-염색 및 산에 대한 견뢰도가 우수하며 광에 대한 견뢰도가 우수하다.
이 염료는 구리 부재하에 뿐만 아니라 존재하에도 일정한 색의 염색물을 수득케 한다.
[실시예 2]
36부의 2-브로모-4-(β-설파토에틸설포닐)-아닐린을 실시예 1과 유사한 방법으로 디아조화시키고 31.9부의 1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산과 커플링시켜 모노아조 화합물을 얻는다. 혼합물을 수시간 교반하고 탄산나트륨을 가하여 pH를 6.5로 조절하고 28.1부의 4-(β-설파토에틸설포닐)-아닐린의 디아조늄염 현탁액을 가한다음 혼합물을 2시간 교반하면 반응이 완결된다. 형성된 디아조 화합물을 증발시키거나 분무-건조시켜 분리시켜 다음 구조식 화합물의 나트륨염이 함유되어 있는 흑색의 전해질-함유 분말을 수득한다.
Figure kpo00004
이 염료는 사용시 매우 우수한 염색성질을 나타내며 예를들어 셀룰로즈 섬유물질을 통상의 염색법 및 섬유 염색용 염료에 적합한 통상의 고착법에 따라 짙은 남색 내지 흑색으로 염색한다. 염색물은 우수한 견뢰도를 가지며 구리 존재하에도 안정한 색상을 갖는다.
[실시예 3]
200부의 얼음 및 27부의 31% 강도 염산수용액을, 21부의 2-클로로아닐린-5-술폰산을 300부의 물에 용해한 중성 용액에 가하고 혼합물을 20.5 용적부의 5N 아질산 나트륨 용액으로 디아조화시킨후 과량의 아질산염을 아미도술폰산으로 파괴시키고 31.9부의 1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산을 가한다. 반응 혼합물을 커플링 반응이 완결될 때까지 15시간 더 교반하고 탄산나트륨을 가하여 pH를 6.5로 조절한다.
한편, 별도의 반응에서, 42부의 6-(β-설파토에틸설포닐) -2-아미노나프탈렌-1-술폰산을 상기와 유사하게 디아조화시키고 수득된 디아조늄염 현탁액을 제조된 모노아조 화합물 용액에 가한다.
pH를 6내지 7로 유지시키고 반응 혼합물을 3시간 더 교반한다. 제조된 디아조화합물을, 반응 혼합물을 증발시켜 분리시키고, 필요한 경우 여과함으로써 정제하여 다음 구조식의 나트륨 화합물이 함유된 흑색의 전해질 함유 분말을 수득한다.
이 염료는 통상의 침염 및 날염법과 섬유염색용 염료에 적합한 고착법으로 셀룰로즈-섬유 물질을 염색하는데 유용한 염료이며 셀룰로즈-섬유 물질을 짙은 남색 내지 청색을 띤 흑색으로 염색하여 견뢰도도 우수
Figure kpo00005
하다. 또한 구리이온 존재하에도 균일한 색상을 나타내게 한다.
[실시예 4 내지 44]
본 발명방법에 따라, 상술한 실시예와 유사한 방법으로 다음 실시예의 표에 기술되어 있는 디아조 성분과 커플링 성분을 사용하여 본 발명의 디아조 화합물을 수득한다. 상술한 아민의 디아조늄 화합물(일반식(Ⅱ)에 상응)을 산성범위내에서 커플링 성분인 1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산과 반응시킨후 수득된 모노아조 화합물을 약산성 내지 중성범위내에서 일반식(Ⅲ)에 산응하는 방향족 아민의 디아조늄염과 반응시킨다. 이 디아조 화합물도 우수한 섬유 염색용 염료이며 사용시 뛰어난 염색성질을 나타내며 구리이온 존재하에도 안정한 색상과 우수한 견뢰도를 갖는 염색물을 얻게한다. 디아조 화합물에 의해 수득될 수 있는 염색물의 색상(이 색상은 색깔의 심도에 따라 달라질 수 있다)은 다음표에 기술되어 있다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
[용도실시예 1]
목면직물을, ℓ당 실시예 1의 구조식의 디아조화합물의 나트륨염 28g(실시예 1에서 수득된 염료분말 40g에 상당함), 30g의 무수황산나트륨 및 16ml의 32.5%강도 수산화나트륨 용액이 함유된 수성염료액(패딩되거나 스로프-패딩된)으로 침지시키고 침지된 직물을 롤러 주위에 입히고 플라스틱 필름으로 싸서 실온에서 8시간 방치한다. 직물을 소우핑(soaping)한후 통상의 방법으로 세척하여 마모성이 우수하며 안정성, 즉 세탁, 발한, 마찰, 다림질, 용매, 크로스-염색, 산 및 광(光)에 대한 견뢰도가 우수한 녹색을 띤 흑색 염색물을 얻는다.
[용도실시예 2]
실시예 1에 기술된, 본 발명의 디아조화합물 20부를 80부의 우레아와 혼합하고 혼합물을 80℃에서 250부의 물에 녹인다음 용액을 40℃까지 냉각시키고 400부의 중성의 4% 강도 알기네이트 중량제 수용액과 15부의 중탄산나트륨을 가한후 교반한다. 혼합물을, 알기네이트 중량제를 더가해 1000부로 만들고 목면직물을 이미 제조된 날염 페이스트로 날염한후 직물을 60℃에서 건조시키고 101°내지 103℃의 스팀으로 10분간 처리하여 염료를 고착시킨다. 수득된 날염물을 소우핑 및 세척같은 통상의 방법으로 끝처리하여 마모성이 우수하며 실시예 1에서 기술된 바와같이 안정성이 탁월한 녹색을 띤 짙은 남색의 날염물을 수득한다.
전술한 실시예에 기술된, 본 발명의 다른 디아조 염료도 유용한 침염물 및 날염물을 제조하는데 사용할 수 있다.

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 아미노 화합물의 디아조늄염을 중간 내지 강산성 매질내에서 1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산과 커플링시켜 모노아조 화합물을 얻은후 이를 약산성 내지 중성 또는 약알칼리성 매질내에서 다음 일반식(Ⅲ)의 아미노 화합물의 디아조늄염과 커플링시킴을 특징으로하여 다음 일반식(I)의 디아조 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00009
    Figure kpo00010
    상기식에서 M은 수소, 또는 금속 등가물이고 D1은 벤젠 또는 나프탈렌핵으로서 Y-SO2-그룹과는 별도로 불소, 염소, 브롬, 카복시, 저급알킬, 저급알콕시 및 니트로중에서 선택된 치환체 하나 또는 둘, 및/또는 1내지 3개의 설포그룹으로 추가 치환될 수 있으며 D2는 벤젠 또는 나프탈렌핵으로서 후술한 X치환체로 치환되며 -SO2-Y 그룹과는 별도로 카복시, 저급 알킬 및 저급알콕시 중에서 선택된 치환체 하나 또는 둘, 및/또는 불소, 염소, 브롬 및 니트로중에서 선택된 치환체 하나, 및/또는 1내지 3개의 설포그룹으로 추가 치환될 수 있고 D1및 D2는 서로 같거나 다를 수 있으며 X는 반드시 아조그룹에 대해 오르토-위치에서 D2와 결합하며 불소, 염소 또는 브롬을 나타내고 Y는 비닐 ; β-설파토에틸 ; β-클로로에틸 ; β-티오설파토에틸 ; 또는 아실기가 저급알칸 카복실산, 카복시, 설포 및/또는 저급알킬에 의해 임의로 치환된 벤조산, 또는 카복시, 설포 및/또는 저급알킬에 의해 임의로 치환된 벤젠설폰산에서 유도된 β-아실옥시에틸이며 a는 0 또는 1이고 b는 0 또는 1이며 (a+b)는 1 또는 2이고 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 두개의 방향족 아민중 적어도 하나는 일반식 -SO2-Y-의 그룹을 함유한다.
KR1019810002424A 1980-07-05 1981-07-03 수용성 아조 화합물의 제조방법 KR840001760B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3025572.2 1980-07-05
DE19803025572 DE3025572A1 (de) 1980-07-05 1980-07-05 Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR830006388A KR830006388A (ko) 1983-09-24
KR840001760B1 true KR840001760B1 (ko) 1984-10-19

Family

ID=6106520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019810002424A KR840001760B1 (ko) 1980-07-05 1981-07-03 수용성 아조 화합물의 제조방법

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4492654A (ko)
EP (1) EP0043560B1 (ko)
JP (1) JPS5744667A (ko)
KR (1) KR840001760B1 (ko)
AR (1) AR241198A1 (ko)
BR (1) BR8104267A (ko)
CS (1) CS226432B2 (ko)
DE (2) DE3025572A1 (ko)
IN (1) IN152978B (ko)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0114032B1 (de) * 1982-12-20 1987-07-01 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
CH657865A5 (de) * 1983-12-20 1986-09-30 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe und deren herstellung.
DE3420467A1 (de) * 1984-06-01 1985-12-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Reaktivfarbstoffe
DE3542025A1 (de) * 1985-11-28 1987-06-11 Hoechst Ag Mischungen wasserloeslicher faserreaktiver farbstoffe und ihre verwendung zum faerben
US5082963A (en) * 1986-11-24 1992-01-21 Hoechst Celanese Corporation Process for the regiospecific sulfonation of sulfonyl substituted 2-aminonaphthalenes and fiber reactive azo dyes made from the products of said process
DE3801997A1 (de) * 1988-01-23 1989-07-27 Hoechst Ag Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
US5131918A (en) * 1990-12-13 1992-07-21 Hoechst Celanese Corporation Process for dyeing mixed anionic/cationic polyamide substrates with a specific type of vinyl sulfone dye
KR930006118A (ko) * 1991-09-13 1993-04-20 마이어, 라피체 수용성 섬유 반응성 염료의 혼합물 및 그의 용도
EP0877775A2 (de) * 1996-01-25 1998-11-18 Basf Aktiengesellschaft Saure disazofarbstoffe sowie sulfonamide als deren zwischenprodukte
US6326474B1 (en) * 1998-03-26 2001-12-04 Korea Research Institute Of Chemical Technology Reactive black dyes containing acetoxyethyl sulfone moiety
JP4501199B2 (ja) * 2000-01-21 2010-07-14 住友化学株式会社 反応染料組成物およびそれを用いる染色方法
US20040111811A1 (en) * 2001-01-05 2004-06-17 Akerman David Anthony Halogenated and sulfonated azodyes
GB2370842A (en) * 2001-01-05 2002-07-10 Procter & Gamble Optionally reactive 1-amino-2-(phenylazo)-7-(2-halophenylazo)-8-hydroxynaphthalene-disulphonic acid derivatives with improved resistance to peroxy wash fading
KR100391051B1 (ko) * 2001-03-06 2003-07-12 세일화학공업주식회사 신규의 반응성 오렌지 염료
CN100413927C (zh) * 2005-09-05 2008-08-27 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 双偶氮染料化合物及其应用
WO2010057830A1 (en) * 2008-11-20 2010-05-27 Dystar Colours Deutschland Gmbh Ring fluorinated reactive dyes
WO2010094415A1 (en) 2009-02-18 2010-08-26 Dystar Colours Deutschland Gmbh Fluorine containing reactive dyes
CN104327544A (zh) * 2014-10-13 2015-02-04 天津德凯化工股份有限公司 一种藏青色活性染料及其制备方法
CN114199867B (zh) * 2022-02-21 2022-04-19 广东江门中医药职业学院 一种检测水产品中杀虫脒的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE507417A (ko) * 1950-01-09
DE1644155B2 (de) * 1965-09-07 1977-04-07 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von disazofarbstoffen und deren metallkomplexverbindungen
CH384747A (de) * 1957-05-07 1965-02-26 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe
DE1262213B (de) * 1961-02-24 1968-03-07 Hoechst Ag Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur
DE1235257B (de) * 1961-02-24 1967-03-02 Hoechst Ag Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur
US3334085A (en) * 1964-09-02 1967-08-01 Martin Marietta Corp Naphthol disazo dyestuffs containing phenylthiosulfate groups
DE1544539C3 (de) * 1965-08-28 1975-08-07 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Metallkomplex-Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH492769A (de) * 1967-03-07 1970-06-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazofarbstoffen
US3923778A (en) * 1969-11-12 1975-12-02 Ciba Geigy Ag Disazo dyestuffs containing the {60 :{62 -dichloro- or {60 :{62 -dibromopropionylamino group
US4185012A (en) * 1970-09-24 1980-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Water-soluble, fibre-reactive copper complex disazo dyestuffs
US4149850A (en) * 1974-04-09 1979-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Liquid preparations of reactive dyestuffs
US4263206A (en) * 1978-05-04 1981-04-21 Imperial Chemical Industries Limited Reactive dyestuffs containing chlorine or fluorine substituents and one or more 1,3-dicyanobenzene radicals linked to the dyestuff at the 2-, 4- or 6-position
JPS594451B2 (ja) * 1978-07-21 1984-01-30 住友化学工業株式会社 ジスアゾ染料の製法

Also Published As

Publication number Publication date
DE3160079D1 (en) 1983-03-24
DE3025572A1 (de) 1982-02-11
AR241198A1 (es) 1992-01-31
EP0043560B1 (de) 1983-02-16
JPS5744667A (en) 1982-03-13
JPH0239545B2 (ko) 1990-09-06
CS226432B2 (en) 1984-03-19
US4492654A (en) 1985-01-08
IN152978B (ko) 1984-05-19
KR830006388A (ko) 1983-09-24
BR8104267A (pt) 1982-03-23
EP0043560A1 (de) 1982-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR840001760B1 (ko) 수용성 아조 화합물의 제조방법
JP4244076B2 (ja) 反応性染料の混合物及びそれらの用途
US4485041A (en) Water-soluble metal free or copper triazino-bis-[hydroxy-naphthylamino]-disazo dyestuffs containing fiber reactive groups, and a process for dyeing or printing cellulose fibers
JPS5848672B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
JPH0124827B2 (ko)
KR890002642B1 (ko) 반응성 단일 관능형 비스 아조 블루-블랙 염료의 제조방법
CA1151158A (en) Copper complex formazan compounds process for their manufacture and their use as dyestuffs
JPH01131279A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及びこれを用いて染色又は捺染する方法
KR950000040B1 (ko) 유리산 형태의 모노아조 화합물의 제조방법
KR920002971B1 (ko) 디스아조 화합물의 제조방법
JPH06104779B2 (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
KR100255333B1 (ko) 모노아조 화합물 및 이 화합물을 사용하는 섬유재료의 염색 또는 날염방법
EP0182366B1 (en) Fiber-reactive pyridone monoazo compounds
KR960004362B1 (ko) 수용성 모노아조피라졸론 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도
KR890001784B1 (ko) 모노 아조화합물의 제조방법
KR100460822B1 (ko) 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법
JPS6295349A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法
JPH09176505A (ja) 反応性染料及びそれらを製造する方法
KR960000173B1 (ko) 주홍색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
KR960000174B1 (ko) 적색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
MXPA02009937A (es) Mezclas de colorante de azo colorantes reactivos con las fibras solubles en agua, metodo para la produccion y uso de los mismos.
JPS63101458A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
JPH0699639B2 (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
JPS6214585B2 (ko)
JPS6069163A (ja) ビスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法