KR830001969B1 - 6―｛D―(―) α-(4―에틸-2. 3-디옥소-1 피페라지노카보닐아미노) 페닐(또는 하이드록시페닐)아세트아미도 페니실란산 및 그 염의 제조방법 - Google Patents
6―｛D―(―) α-(4―에틸-2. 3-디옥소-1 피페라지노카보닐아미노) 페닐(또는 하이드록시페닐)아세트아미도 페니실란산 및 그 염의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 다음 구조식(I)로 표시되는 페니실린 유도체의 새로운 제조방법에 관한 것이다.
여기서 R은 수소이거나 수산기이며, M은 수소, 나트륨, 칼륨, 칼슘 등의 무기염이거나 탄소수 1-4인 저급알킬아민이다.
본 발명의 목적물인 구조식(I)의 화합물은 벨기에 특허제828,692호, 불란서 특허제7,514,159호, 독일특허제2,519,400호, 일본특허 공개공보 소 52-106,883호 등에 의해 페니실린 유도체로 공지된 바 있으며, 이들 선행기술의 제조방법을 살펴보면 다음과 같다.
1-에칠-2,3-디옥소피페라진을 포스겐이나 트리클로로메칠클로로 카보네이트와 반응시켜 얻은 4-에칠-2,3-디옥소-1피페라지노카보닐클로라이드를 암피실린이나 아목실린과 반응시켜 목적물을 제조하거나 4-에칠-2,3-디옥소-1-피페라지노 카보닐클로라이드를 D(―)-α-페닐 글리신과 반응시켜 6-D(―)-α-(4-에칠-2,3-디옥소-1-피페라지노닐)-페닐글리신을 제조하고 이를 분리하여 에칠클로로카보네이트와 반응시켜 산무수물을 제조한후 6-아미노페니실란산과 아실화반응시켜 목적물을 제조하였으나, 이들 방법은 산염화물이나 산무수화물의 제조공정이 용이치 않은 결점이 있었다.
본 발명은 상기 공지방법과는 달리 공업적으로 용이하게 실시할 수 있는 방법으는, 구체적인 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 공지의 방법에 의해 다음 구조식(II)의 D(―)-α-(4-에칠-2,3-디옥소-1-피페라지노카보닐)-페닐(또는 하드록시페닐) 글리신을 제조하여 다음 구조식(III)의 N-하드록시산아미드의 반응시켜 다음 구조식의(IV)산 무수물을 제조한다. 이때 촉매로는 다음 구조식(V)의 디싸이클로헥실카보디아미드를 사용하므로 쉽게 좋은 수율로 다음 구조식(IV)의 산무수물을 제조하여 다음 구조식(IV)의 6-아미노페니실린산과 반응시키므로 좋은 수율로 상기 구조식(I)의 목적물을 제조한다.
여기서 N-하드록시산아미드는 N-하이드록시썩신아미드, N-하이드록시푸탈아미드 또는 N-하이드록시글루타아미드를 말한다. 즉, 본 발명을 반응식으로 표시하면 다음과 같다.
여기서 R과 M은 전술한 바와 같고,
일반적으로 페니실란이나 세파로스도란산 유도체를 제조하는 과정에서 아실화반응을 시키기 위해 산무수물이나 산염화물을 제조하는 것이 통상적인 방법으로 잘 알려져 왔으나, 산염화물이나 산무수물을 제조하는 과정이 까다롭고 복잡하기 때문에 목적물의 수율을 저하시키는 요인이 되어왔다.
이와같은 결점을 보완하기 위하여 본원 발명에서는 산무수물제조시 생성되는 물을 쉽게 흡수하여 다음구조식(VII)의 디싸이클로헥실우레아로 변하는 촉매를 사용함으로써 정량적으로 산무수물을 제조하여 6-아미느페니실란과 반응시키므로 높은 수율로 목적물을 제조하였다.
본 원발명에서 산무수물을 제조하는 과정에서 사용되는 용매로는 테트라하이드로후란, 염화메칠렌, 아세톤, 아세토니트릴 등이 좋으며, 테트라하이드로후란을 사용한 경우가 가장 좋았으며, 반응온도는 20-25℃에서 가장 좋은 수율을 나타냈다.
아실화반응시 사용된 용매로는 테트라하이드로후란 수용액이나 초산에칠수용액속에서 반응시키는 것이 가장 좋으며, 반응온도는 보통 20-25℃에서 반응시켜 감압하에서 용매를 제거하고 초산에칠을 가하고 용액의 pH를 1.5정도로 조절하고 초산에칠층을 분리하여 물로 세척한 후 망초로 건조하여 초산에칠을 감압하에서 농축시키면 결정이 석출되고 이 결정을 에테르에서 재결정화시키면 87%의 높은 수율로 목적물을 얻는다.
[실시예 1]
6-[D(―)-α-(4-에칠-2,3-디옥소-1-피페라지노 카보닐아미노)-페닐아세트아미도] 페니실란산의 제조 D(―)-α-(4-에칠-2,3-디옥소-1-피페라지노카보닐)페닐글리신 1.9g을 테트라하이드로후란 20ml에 현탁시킨후 N-하이드록시썩신아미드 0.67g과 디싸이클로헥실카보디이미드 1.2g을 가하면 맑은 용액이 된다.
실온에서 2시간 교반하면 다량의 침전이 생성된다. 침전물을 여과하고 여액을 5℃로 유지해둔다.
한편, 6-아미노페니실란산 1.16g을 물 15ml에 현탁시킨 후 온도를 3℃로 조절하고 트리에칠아민 1ml를 가하여 맑게 용해시킨다. 이 용액에 위에서 제조한 산무수물용액을 한꺼번에 가하면 온도가 10℃로 상승되며 붉은색깔로 반응액이 변하며, 시간이 경과하면 연한노란색으로 바뀐다.
실온에서 2.5시간 반응시킨 후 감압하에서 용매인 테트라하이드로 후란을 제거한후 잔유물에 초산에칠 20ml를 가하고 5℃에서 묽은염산으로 pH를 1.5로 조절한 후 초산에칠층을 분리하여 물로 2회 세척한후 망초를 가하여 건조시킨 후 여과하여 여액을 감압하에서 제거시킨다. 잔유물에 에테르 30ml를 가하여 결정화시키면 목적물 2.46g을 얻는다.
분석결과 비선광도는 +165.5°였고, 미생물학적 역가는 889.4㎍/mg였다.
[실시예 2]
6-[D(―)-α-(4-에칠-2,3-디옥소-1-피페라지노카보닐아미노)페닐아세트아미도]페니실란산의 나트륨염의 제조
6-[D(―)-α-(4-에칠-2,3-디옥소-1-피페라지노카보닐아미드)페닐아세트아미도]페니실란산4.0g을 물 20ml에 현탁시키고 중조(0.62g을 물 5ml에 녹인 용액)을 가하여 완전히 용해시킨 후 무균여과하여 냉동건조시키면 3.8g의 목적을 얻는다.
분석결과 비선광도는 +178.4°였고, 미생물학적역가는 902.3㎍/mg였으며, 요오드적정으로 88.7%였다.
Claims (3)
- 구조식(II)의 D(―)-α-(4-에칠-2,3-디옥소-1-피페라지노카보닐)-페닐(또는 하이드록시페닐)글리신과 구조식(III)의 N-하이드록 시산아미드를 유기용매 중에서 구조식(V)의 디싸이클로헥실 카보디이미드 촉매하에서 반응시켜 구조식(IV)의 산무수물을 제조한 후 구조식(VI)의 6-아미노페니실란산과 반응시키는 구조식(I)의 6-[D(―)-α-(4-에칠-2,3-디옥소-1-피페라지노 카보닐아미노)-페닐(또는 하이드록시페닐)아세트아미도]페니실란산 및 그 염의 제조방법.
여기서, R은 수소, 수산기이며, M은 수소, 나트륨, 칼륨, 칼슘등 무기염이거나 탄소수 1-4인 알킬아민이고
- 제1항에 있어서, 유기용매로서는 데트라히드로후란, 염화메칠렌, 아세톤, 아세토니트릴로 구성된 군중에서 선택하는 방법.
- 제1항에 있어서, 실온인 조건에서 산무수물을 제조함을 특징으로하는 방법.
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