KR20240065082A - 경화막 형성용 실록산 수지 조성물, 경화막 및 폴리실록산의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은, 보존 안정성이 우수하고, 내용제성이 우수한 경화막을 얻을 수 있는 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 비교적 저렴하게 제공한다. 또한, 촉매의 제거 공정이 없어도, 보존 안정성이 양호한 폴리실록산을 제조하는 것이다. 본 발명의 경화막 형성용 수지 조성물은, 폴리실록산과, 유기염과, 용제를 함유하는 수지 조성물이며, 상기 유기염의 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 경화막 형성용 수지 조성물이다. 또한, 본 발명의 폴리실록산 제조 방법은, 원료로서 알콕시실란을 사용하고, 가수 분해 및/또는 열 축합의 촉매로서 유기염을 사용하는 폴리실록산의 제조 방법이며, 상기 유기염의 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 것을 특징으로 하는 폴리실록산의 제조 방법이다.
Description
본 발명은 경화막 형성용 실록산 수지 조성물, 경화막 및 폴리실록산의 제조 방법에 관한 것이다.
폴리실록산을 포함하는 수지 조성물은, 내열성·내후성·투명성이 우수하다는 점에서, 고체 촬상 소자용 마이크로렌즈 어레이를 비롯한 광학 렌즈, 액정이나 유기 EL 디스플레이의 TFT용 평탄화막, 터치 패널용 보호막·절연막, 반사 방지막, 광학 필터 등의 용도로 폭넓게 이용되고 있다.
이들 용도에서는, 일반적으로, 내용제성 등이 우수한 경화막이 요구되는 경우가 많고, 요구 특성을 달성하기 위해서는, 경화막 형성 시에, 막 중의 폴리실록산끼리의 반응(실라놀기끼리의 축합 반응)을 촉진시킴으로써, 막의 경화도를 높일 필요가 있다.
이러한 반응의 촉진에는, 산 촉매나 염기 촉매와 같은 폴리실록산의 축합 촉매를 수지 조성물 중에 함유하는 것이 유효하지만, 이들 촉매와 폴리실록산을 동시에 함유하면, 시간이 지남에 따라 실라놀기끼리의 반응이 진행되어 증점이나 겔화 등의 문제가 발생하여, 보존 안정성이 악화되어 버린다. 그 때문에, 산 발생재나 염기 발생재를 사용하여, 노광 공정 및/또는 가열 공정 시에 발생한 산이나 염기에 의해, 막의 경화를 촉진하는 방법이 보고되어 있다(예를 들어, 특허문헌 1, 2).
또한, 이와 같이 공업적으로 이용되는 폴리실록산은, 원료로서 알콕시실란 화합물을 사용한 졸겔법에 의해, 가수 분해 반응 및 중축합 반응을 이용하여 합성되는 경우가 많다. 일반적으로, 졸겔법에서는, 산 또는 염기의 촉매를 사용함으로써 가수 분해 및 축합 반응을 촉진하지만, 반응 후의 폴리실록산 용액에 이들 촉매가 잔존하면, 전술한 바와 같은 시간이 지남에 따른 증점이나 겔화 등의 문제가 발생한다. 그 때문에, 실용상은, 반응 후에 촉매의 제거 공정(혹은 중화 반응)이 필요해지는 경우가 많다. 그러나, 이들 공정의 도입은, 비용이 높아질뿐만 아니라, 수율의 저하나 불순물의 증가 등을 일으키는 과제가 있다.
촉매를 제거하지 않아도 보존 안정성이 우수한 폴리실록산을 얻기 위해, 특허문헌 3에서는, 중성의 화합물인 불화물염을 촉매로 하는 방법이 보고되어 있다.
또한, 특허문헌 4에서는, 촉매로서 중성염을 사용하여 합성하는 방법이 제안되어 있다.
그러나, 특허문헌 1, 2의 기술에 있어서는, 유효한 산 발생재나 염기 발생재는, 일반적으로 고가인 것을 과제로서 들 수 있다. 또한, 하지에 금속 배선이 있는 경우에는, 배선 부식을 일으키는 등의 과제도 있었다.
특허문헌 3의 기술에 있어서는, 불화물염의 대부분은, 산성 수용액 중에서는 독성이 높은 불산을 발생시키는 것이 알려져 있고, 안전면이나 기재 부식 등에 우려가 있었다.
특허문헌 4의 기술에 있어서는, 중성염의 촉매로서는, 염화마그네슘이나 염화나트륨 등이 적합한 예로서 예시되어 있지만, 반도체 용도로 사용하는 경우에는, 촉매 유래의 알칼리 금속 불순물이 문제가 될 우려가 있었다. 또한, 이들 중성염의 촉매는, 강산과 강염기의 염이기 때문에, 수용액의 pH는 7 정도이고, 알콕시실란 화합물의 가수 분해가 진행되기 어렵고, 그 후의 중축합 반응도 진행되기 어려워질 우려도 있었다.
본 발명은 보존 안정성이 우수하고, 내용제성이 우수한 경화막을 얻을 수 있는 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 비교적 저렴하게 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 촉매의 제거 공정이 없어도, 보존 안정성이 양호한 폴리실록산을 제조하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이하와 같다.
[1] (a) 폴리실록산과, (b) 유기염과, (c) 용제를 함유하는 수지 조성물이며, 상기 (b) 유기염의 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 경화막 형성용 수지 조성물.
[2] 상기 (b) 유기염의 함유량이, 상기 (a) 폴리실록산 100질량부에 대하여 0.01 내지 5.00질량부인 [1]에 기재된 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
[3] 상기 (b) 유기염이, 후술하는 일반식 (1) 내지 (3)의 어느 것으로 표시되는 구조를 갖는 유기산류와, 아민류를 포함하는 유기염인 [1] 또는 [2]에 기재된 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
[4] 상기 아민류가, 복소환 아민류 또는 방향족 아민류인 [3]에 기재된 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
[5] 상기 일반식 (1) 내지 (3)의 어느 것으로 표시되는 구조를 갖는 유기산류가, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 프로판술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 크실렌술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 트리플루오로에탄술폰산, 트리플루오로프로판술폰산 및 트리플루오로아세트산으로 이루어지는 군에서 선택된 유기산류인 [3] 또는 [4]에 기재된 경화막 형성용 실록산 수지 조성물
[6] 상기 복소환 아민류 또는 방향족 아민류가, 피리딘, 2,4-디메틸피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 3,5-디메틸피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘 및 아닐린으로 이루어지는 군에서 선택된 아민류인 [4]에 기재된 경화막 형성용 실록산 수지 조성물
[7] (d) 감광제를 더 함유하는 [1] 내지 [6]의 어느 것에 기재된 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
[8] 상기 (a) 폴리실록산이, 측쇄기에 방향족기 및/또는 치환 방향족기를 갖고, 수지 조성물 중의 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 아닐린, 스티렌 및 나프탈렌의 함유량이 각각 1ppm 미만인 [1] 내지 [7]의 어느 것에 기재된 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
[9] 상기 경화막이 영구막인 [1] 내지 [8]의 어느 것에 기재된 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
[10] [1] 내지 [9]의 어느 것에 기재된 경화막 형성용 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는, 경화막.
[11] 주사형 분석 전자 현미경(SEM-EDX) 측정에 의한 N의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하이고, 또한 S, P, F로부터 선택되는 적어도 1종의 원자의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하인 경화막.
[12] 주사형 분석 전자 현미경(SEM-EDX) 측정에 의한 N의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하이고, 또한 S, P, F로부터 선택되는 적어도 1종의 원자의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하인 [10]에 기재된 경화막.
[13] 원료로서 알콕시실란을 사용하고, 가수 분해 및/또는 열 축합의 촉매로서 유기염을 사용하는 폴리실록산의 제조 방법이며, 상기 유기염의 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 것을 특징으로 하는 폴리실록산의 제조 방법.
본 발명은 보존 안정성이 우수하고, 내용제성이 우수한 경화막을 얻을 수 있는 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 내용제성이 우수한 경화막을 제공한다. 또한, 촉매의 제거 공정이 없어도, 보존 안정성이 양호한 폴리실록산을 제조하는 폴리실록산의 제조 방법을 제공한다.
이하, 본 발명에 관한 경화막 형성용 실록산 수지 조성물, 경화막 및 폴리실록산의 제조 방법의 적합한 실시 형태를 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시 형태에 한정되는 것은 아니고, 목적이나 용도에 따라 다양하게 변경하여 실시할 수 있다.
본 발명의 경화막 형성용 수지 조성물은, (a) 폴리실록산과, (b) 유기염과, (c) 용제를 함유한다.
(a) 폴리실록산
(a) 폴리실록산은, 알콕시실란 화합물의 가수 분해·탈수 축합물이다. (a) 폴리실록산은, 적어도 하기 일반식 (4)로 표시되는 반복 단위 및/또는 하기 일반식 (5)로 표시되는 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다. 막 두께 10㎛ 이상의 후막을 형성하는 경우는, 일반식 (4)로 표시되는 2관능 알콕시실란 화합물 유래의 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다. 일반식 (4)로 표시되는 2관능 알콕시실란 화합물 유래의 반복 단위를 포함함으로써, 가열에 의한 폴리실록산이 과잉의 열중합(축합)을 억제하여, 경화막의 크랙 내성을 향상시킬 수 있다. 또한, 일반식 (5)로 표시되는 3관능 알콕시실란 화합물 유래의 반복 단위를 포함함으로써, 제막 후에 폴리실록산의 가교 밀도가 높아져, 경화막의 경화도를 향상시킬 수 있다.
상기 일반식 (4) 중, R4 및 R5는, 각각 동일해도 되고 상이해도 되고, 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기를 나타낸다. R4 및 R5는, 일부가 라디칼 중합성기에 의해 치환되어 있어도 된다. 이 경우, 수지 조성물의 경화물 중에 있어서는, 라디칼 중합성기는 라디칼 중합되어 있어도 된다. 라디칼 중합성기로서는, 비닐기, (메트)아크릴기, 스티릴기 등을 들 수 있다. 또한, 폴리실록산 중에, 다른 R4 및 R5를 갖는 일반식 (4)로 표시되는 반복 단위를 2종류 이상 포함해도 된다.
상기 일반식 (5) 중, R6은 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기를 나타낸다. R6은, 일부가 라디칼 중합성기에 의해 치환되어 있어도 된다. 이 경우, 수지 조성물의 경화물 중에 있어서는, 라디칼 중합성기는 라디칼 중합되어 있어도 된다. 라디칼 중합성기로서는, 비닐기, (메트)아크릴기, 스티릴기 등을 들 수 있다. 또한, 폴리실록산 중에, 다른 R6을 갖는 일반식 (5)로 표시되는 반복 단위를 2종류 이상 포함해도 된다.
상기 일반식 (4) 및 (5)로 표시되는 반복 단위는, 각각 하기 일반식 (6) 및 (7)로 표시되는 알콕시실란 화합물에서 유래한다. 즉, 상기 일반식 (4) 및 (5)로 표시되는 반복 단위를 포함하는 폴리실록산은, 하기 일반식 (6) 및 (7)로 표시되는 알콕시실란 화합물을 포함하는 알콕시실란 화합물을 가수 분해 및 중축합함으로써 얻을 수 있다. 또한 다른 알콕시실란 화합물을 사용해도 된다.
상기 일반식 (6) 및 (7) 중, R4 내지 R6은, 각각 일반식 (4) 및 (5)에 있어서의, R4 내지 R6과 동일한 기를 나타낸다. R7은, 동일해도 되고 상이해도 되고, 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기를 나타내고, 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기가 바람직하다.
일반식 (6)으로 표시되는 알콕시실란 화합물로서는, 예를 들어 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 에틸메틸디메톡시실란, 에틸메틸디에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 메틸페닐디에톡시실란, 시클로헥실메틸디메톡시실란, 시클로헥실메틸디에톡시실란, 디시클로펜틸디메톡시실란, 디시클로펜틸디에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 알릴메틸디메톡시실란, 알릴메틸디에톡시실란, 스티릴메틸디메톡시실란, 스티릴메틸디에톡시실란, γ-메타크릴로일프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴로일프로필메틸디에톡시실란, γ-아크릴로일프로필메틸디메톡시실란, γ-아크릴로일프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸에틸디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 메틸페닐디에톡시실란, 3-디메틸메톡시실릴프로필숙신산 무수물, 3-디메틸에톡시실릴프로필숙신산 무수물, 3-디메틸메톡시실릴프로피온산, 3-디메틸에톡시실릴프로피온산, 3-디메틸메톡시실릴프로필시클로헥실디카르복실산 무수물, 3-디메틸에톡시실릴프로필시클로헥실디카르복실산 무수물, 5-디메틸메톡시실릴발레르산, 5-디메틸에톡시실릴발레르산, 3-디메틸메톡시실릴프로필프탈산 무수물, 3-디메틸에톡시실릴프로필프탈산 무수물, 3-디메틸메톡시실릴프로필프탈산 무수물, 3-디메틸에톡시실릴프로필프탈산 무수물, 4-디메틸메톡시실릴부티르산, 4-디메틸에톡시실릴부티르산, 비스(트리플루오로메틸)디메톡시실란, 비스(트리플루오로프로필)디메톡시실란, 비스(트리플루오로프로필)디에톡시실란, 트리플루오로프로필메틸디메톡시실란, 트리플루오로프로필메틸디에톡시실란, 트리플루오로프로필에틸디메톡시실란, 트리플루오로프로필에틸디에톡시실란, 헵타데카플루오로데실메틸디메톡시실란, 디페닐실란디올 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 사용해도 된다.
일반식 (7)로 표시되는 알콕시실란 화합물로서는, 예를 들어 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란, 이소부틸트리에톡시실란, 시클로헥실트리메톡시실란, 시클로헥실트리에톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-우레이드프로필트리메톡시실란, 3-우레이드프로필트리에톡시실란 등의 3관능 알콕시실란 화합물; 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 3-에틸-3-{[3-(트리메톡시실릴)프로폭시]메틸}옥세탄, 3-에틸-3-{[3-(트리에톡시실릴)프로폭시]메틸}옥세탄 등의 에폭시기 또는 옥세탄기 함유 알콕시실란 화합물: 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 1-나프틸트리메톡시실란, 2-나프틸트리메톡시실란, 2-나프틸트리메톡시실란, 2-나프틸트리메톡시실란, 톨릴트리메톡시실란, 톨릴트리에톡시실란, 1-페닐에틸트리메톡시실란, 1-페닐에틸트리에톡시실란, 2-페닐에틸트리메톡시실란, 2-페닐에틸트리에톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필프탈산 무수물, 3-트리에톡시실릴프로필프탈산 무수물 등의 방향환 함유 알콕시실란 화합물; 스티릴트리메톡시실란, 스티릴트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, γ-아크릴로일프로필트리메톡시실란, γ-아크릴로일프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴로일프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴로일프로필트리에톡시실란 등의 라디칼 중합성기 함유 알콕시실란 화합물; 3-트리메톡시실릴프로피온산, 3-트리에톡시실릴프로피온산, 4-트리메톡시실릴부티르산, 4-트리에톡시실릴부티르산, 5-트리메톡시실릴발레르산, 5-트리에톡시실릴발레르산, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물, 3-트리에톡시시실릴프로필숙신산 무수물, 3-트리메톡시실릴프로필시클로헥실디카르복실산 무수물, 3-트리에톡시실릴프로필시클로헥실디카르복실산 무수물, 3-트리메톡시실릴프로필프탈산 무수물, 3-트리에톡시실릴프로필프탈산 무수물 등의 카르복실기 함유 알콕시실란 화합물; 트리플루오로프로필트리메톡시실란, 트리플루오로프로필트리에톡시실란, 퍼플루오로펜틸트리메톡시실란, 퍼플루오로펜틸트리에톡시실란, 트리데카플루오로옥틸트리메톡시실란, 트리데카플루오로옥틸트리에톡시실란, 트리데카플루오로옥틸트리프로폭시실란, 트리데카플루오로옥틸트리이소프로폭시실란, 헵타데카플루오로데실트리메톡시실란, 헵타데카플루오로데실트리에톡시실란 등의 불소기 함유 알콕시실란 화합물 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 사용해도 된다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물이, 광경화성을 갖는 경우, 일반식 (6) 및/또는 (7)로 표시되는 알콕시실란 화합물로서, 적어도 1종의 라디칼 중합성기 함유 알콕시실란 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물이, 네가티브형 감광성을 갖는 경우, 일반식 (6) 및/또는 (7)로 표시되는 알콕시실란 화합물로서, 적어도 1종의 라디칼 중합성기 함유 알콕시실란 화합물과, 적어도 1종의 카르복실기 함유 알콕시실란 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 라디칼 중합성기 함유 알콕시실란 화합물을 함유함으로써, 노광부에서 발생한 라디칼에 의해 가교 반응이 진행되어, 노광부의 경화도를 높일 수 있다. 또한, 카르복실기 함유 알콕시실란 화합물을 함유함으로써, 미노광부의 용해성이 향상되어, 패턴 가공 시에 해상도를 향상시킬 수 있다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물이 포지티브형 감광성을 갖는 경우, 일반식 (6) 및/또는 (7)로 표시되는 알콕시실란 화합물로서, 적어도 방향족성기 함유 알콕시실란 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 방향족성기 함유 알콕시실란 화합물을 함유함으로써, (a) 폴리실록산과 감광제의 상용성을 높일 수 있다.
그밖의 알콕시실란 화합물로서는, 예를 들어 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 실리케이트51(테트라에톡시실란 올리고머) 등의 4관능 알콕시실란 화합물; 트리메틸메톡시실란, 트리페닐메톡시실란, 트리메틸실라놀, 트리페닐실란올 등의 단관능 알콕시실란 화합물 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 사용해도 된다.
(a) 폴리실록산의 질량 평균 분자량(Mw)은 도포성의 관점에서, 1,000 이상이 바람직하고, 2,000 이상이 보다 바람직하다. 한편, 현상성의 관점에서, 폴리실록산의 Mw는, 200,000 이하가 바람직하고, 150,000 이하가 보다 바람직하다. 여기서, 본 발명에 있어서의 폴리실록산의 Mw란, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에서 측정되는 폴리스티렌 환산값을 말한다.
(a) 폴리실록산은, 전술한 알콕시실란 화합물을 가수 분해한 후, 해당 가수 분해물을 탈수 축합 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
가수 분해에 있어서의 각종 조건은, 반응 스케일, 반응 용기의 크기, 형상 등을 고려하여 목적으로 하는 용도에 적합한 물성에 맞추어 설정할 수 있다. 각종 조건으로서는, 예를 들어 산 농도, 반응 온도, 반응 시간 등을 들 수 있다.
가수 분해 반응 및 탈수 축합 반응을 촉진시키기 위해, 촉매를 첨가하는 것이 바람직하다. 촉매로서는, 염산, 아세트산, 포름산, 질산, 옥살산, 염산, 황산, 인산, 폴리인산, 다가 카르복실산이나 그의 무수물 등의 산이나, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 3,3-디메틸부틸아민, 메틸펜틸아민, n-부틸에틸아민, 디부틸아민, n-부틸아민, 펜틸아민, 이소펜틸아민, 시클로펜틸아민, 헥실아민, 시클로헥실아민, 디메틸헥실아민, N,N-디메틸부틸아민, N,N--디메틸헥사데실아민, N,N-디메틸-n-옥틸아민 등의 염기나, 메탄술폰산피리딘염, 에탄술폰산피리딘염, 프로판술폰산피리딘염, 벤젠술폰산피리딘염, p-톨루엔술폰산피리딘염, 크실렌술폰산피리딘염, 트리플루오로메탄술폰산피리딘염, 트리플루오로에탄술폰산피리딘염, 트리플루오로프로판술폰산피리딘염, 트리플루오로아세트산피리딘염, p-톨루엔술폰산2,4,6-트리메틸피리딘염, p-톨루엔술폰산아닐린염, 테트라메틸암모늄p-톨루엔술포네이트, 테트라에틸암모늄p-톨루엔술포네이트, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 유기염이 사용된다.
이것들 중에서도, 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 유기염을 사용하는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 폴리실록산의 제조 방법은, 원료로서 알콕시실란 화합물을 사용하고, 가수 분해 및/또는 열 축합의 촉매로서 유기염을 사용하는 폴리실록산의 제조 방법이며, 상기 유기염의 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5이다.
1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 유기염으로서는, 벤젠술폰산피리딘염, 메탄술폰산피리딘염, p-톨루엔술폰산피리딘염, 크실렌술폰산피리딘염, 트리플루오로메탄술폰산피리딘염, 트리플루오로에탄술폰산피리딘염, 트리플루오로프로판술폰산피리딘염, 트리플루오로아세트산피리딘염, p-톨루엔술폰산2,4,6-트리메틸피리딘염, p-톨루엔술폰산아닐린염 등을 들 수 있다. 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 유기염을 사용함으로써, 후술하는 촉매의 제거 혹은 중화 공정이 없어도, 보존 안정성이 양호한 폴리실록산을 제조할 수 있다. 유기염의 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값은 3.0 내지 5.0이 바람직하고, 3.0 내지 4.5가 보다 바람직하다.
가수 분해 반응 및 탈수 축합 반응에 있어서, 촉매를 사용하는 경우, 촉매의 첨가량은, 반응을 더 빠르게 진행시키는 관점에서, 반응에 사용되는 전알콕시실란 화합물 100질량부에 대하여 0.05질량부 이상이 바람직하고, 0.1질량부 이상이 보다 바람직하다. 한편, 반응의 진행을 적절하게 조정하는 관점에서, 촉매의 첨가량은, 전알콕시실란 화합물 100질량부에 대하여 5.00질량부 이하가 바람직하고, 3.00질량부 이하가 보다 바람직하다. 여기서, 전알콕시실란 화합물량이란, 알콕시실란 화합물, 그 가수 분해물 및 그 축합물의 전부를 포함하는 양의 것을 의미한다. 이하 동일하게 한다.
가수 분해 반응 및 탈수 축합 반응은, 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 용매는, 수지 조성물의 안정성, 습윤성, 휘발성 등을 고려하여 적절히 선택할 수 있다. 또한, 가수 분해 반응에 의해 용매가 생성되는 경우에는, 무용매로 가수 분해를 행하는 것도 가능하다. 수지 조성물에 사용하는 경우에는, 가수 분해 반응 종료 후에, 용매를 더 첨가함으로써, 수지 조성물을 적절한 농도로 조정하는 것도 바람직하다. 또한, 가수 분해 후에 가열 및/또는 감압 하에 의해 생성 알코올 등의 전량 혹은 일부를 유출, 제거하고, 그 후 적합한 용매를 첨가하는 것도 가능하다.
가수 분해 반응에 용매를 사용하는 경우, 용매의 첨가량은, 과반응에 의한 겔의 생성을 억제하는 관점에서, 전알콕시실란 화합물 100질량부에 대하여 20질량부 이상이 바람직하고, 40질량부 이상이 보다 바람직하다. 한편, 용매의 첨가량은, 가수 분해를 더 빠르게 진행시키는 관점에서, 전알콕시실란 화합물 100질량부에 대하여 500질량부 이하가 바람직하고, 200질량부 이하가 보다 바람직하다.
또한, 가수 분해 반응에 사용하는 물로서는, 이온 교환수가 바람직하다. 물의 양은 임의로 설정할 수 있지만, 전알콕시실란 화합물 1몰에 대하여 1.0 내지 4.0몰이 바람직하다.
탈수 축합 반응의 방법으로서는, 예를 들어 알콕시실란 화합물의 가수 분해 반응에 의해 얻어진 실라놀 화합물 용액을 그대로 가열하는 방법 등을 들 수 있다. 가열 온도는 50℃ 이상, 용매의 비점 이하가 바람직하고, 가열 시간은 1 내지 100시간이 바람직하다. 또한, 목적에 따라, 탈수 축합 반응 후에, 생성 알코올 등의 적량을 가열 및/또는 감압 하에서 유출, 제거하고, 그 후 적합한 용매를 첨가해도 된다.
수지 조성물의 보존 안정성의 관점에서, 필요에 따라 촉매의 제거 혹은 중화 공정을 행해도 된다. 촉매 제거 방법으로서는, 조작의 간편함과 제거성의 관점에서, 물 세정, 이온 교환 수지에 의한 처리 등이 바람직하다. 물 세정이란, 폴리실록산 용액을 적당한 소수성 용매로 희석하고, 물로 수회 세정한 후, 얻어진 유기층을 증발기 등에서 농축하는 방법이다. 이온 교환 수지에 의한 처리란, 폴리실록산 용액을 적당한 이온 교환 수지에 접촉시키는 방법이다.
(b) 유기염
(b) 유기염은, 산과 염기를 포함하는 유기의 염 화합물이다. (b) 유기염은, 폴리실록산 중에 잔존하는 실라놀기의 축합 반응을 촉진시키는 축합 촉매로서 작용한다. 수지 조성물 중에 (a) 폴리실록산과 (b) 유기염을 함유함으로써, 폴리실록산 중의 실라놀기끼리의 반응이 촉진되어 막 중의 가교 밀도가 높아져, 경화막의 경화도를 향상시켜, 막의 내용제성을 향상시킬 수 있다.
또한, 특허문헌 5에, 유기염인 p-톨루엔술폰산피리딘염을 레지스트 조성물에 사용하는 예가 있지만, 이것은 광 산 발생제로부터 발생하는 산이 레지스트막 중에 확산될 때의 확산 속도를 억제하는 것을 목적으로 하여 더해져 있고, 본 발명과 같이, 영구막을 형성하기 위해 사용하는 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 있어서의 (b) 유기염의 역할과는 명확하게 다르다.
수지 조성물 중으로의 (b) 유기염의 도입 방법으로서는, 전술한 바와 같이 (a) 폴리실록산을 제조하는 공정에서 촉매로서 (b) 유기염을 사용하여 촉매 제거 공정을 행하지 않고 얻어진 폴리실록산 용액을 사용하는 방법과, 촉매를 제거한 후의 (a) 폴리실록산에, 후첨가로 (b) 유기염을 첨가하는 방법을 들 수 있다. 공정 간편성의 관점에서, 전자의 방법이 바람직하다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물에 있어서, (b) 유기염은, 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5이다. pH값을 이 범위로 함으로써, 수지 조성물의 보존 안정성과 막의 경화도 향상을 양립시킬 수 있다. 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 유기염으로서는, 전술한 적합한 촉매로서 기술한 유기염을 들 수 있다. (b) 유기염의 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값은 3.0 내지 5.0이 바람직하고, 3.0 내지 4.5가 보다 바람직하다.
본 발명의 경화막 형성용 수지 조성물 중의 (b) 유기염의 함유량은, 막의 경화도를 향상시키는 관점에서, (a) 폴리실록산 100질량부에 대하여, 0.01질량부 이상이 바람직하고, 0.05질량부 이상이 보다 바람직하고, 0.1질량부 이상이 더욱 바람직하다. 한편, 보존 안정성 향상과 막의 황변 억제의 관점에서, 본 발명의 경화막 형성용 수지 조성물 중의 (b) 유기염의 함유량은, (a) 폴리실록산 100질량부에 대하여, 5.00질량부 이하가 바람직하고, 3.00질량부 이하가 보다 바람직하다.
(b) 유기염은, 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값을 상술한 바람직한 범위로 하기 위해, 강산과 약염기를 포함하는 염인 것이 바람직하다. 따라서, (b) 유기염은, 하기 일반식 (1) 내지 (3)의 어느 것으로 표시되는 구조를 갖는 유기산류와, 아민류를 포함하는 유기염인 것이 바람직하다.
일반식 (1) 내지 (2) 중, R1 내지 R2는, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 1가의 유기기 또는 탄소수 1 내지 30의 2가의 유기기를 나타낸다. 1가의 유기기로서는, 치환 혹은 비치환된 직쇄 또는 분지 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환식 알킬기, 치환 혹은 비치환된 아릴기, 퍼플루오로알킬기 등을, 2가의 유기기로서는, 치환 혹은 비치환된 알킬렌기, 치환 혹은 비치환된 알케닐렌기, 치환 혹은 비치환된 페닐렌기 등을 들 수 있다.
일반식 (3) 중, n은 0, 1 또는 2를 나타낸다. n=1일 때, 일반식 (3) 중의 R3은 탄소수 1 내지 30의 1가의 유기기 또는 탄소수 1 내지 30의 2가의 유기기를 나타낸다. n=2일 때, 일반식 (3) 중의 R3은 동일해도 되고 상이해도 되고, 수소, 탄소수 1 내지 30의 1가의 유기기 또는 탄소수 1 내지 30의 2가의 유기기를 나타낸다.
일반식 (1)로 표시되는 유기산으로서는, 예를 들어 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 카프로산, 에난트산, 카프릴산, 펠라르곤산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 마르가르산, 스테아르산, 트리플루오로아세트산, 벤조산, 프탈산, 테레프탈산, 락트산, 말산, 타르타르산, 옥살산, 말론산, 숙신산, 말레산, 푸마르산, 아디프산 등을 들 수 있다.
일반식 (2)로 표시되는 유기산으로서는, 예를 들어 메탄술폰산, 에탄술폰산, 프로판술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, m-톨루엔술폰산, o-톨루엔술폰산, 크실렌술폰산, 10-콘퍼런스-술폰산, 매직산, 타우린, 트리플루오로메탄술폰산, 트리플루오로에탄술폰산, 트리플루오로프로판술폰산 등을 들 수 있다.
일반식 (3)으로 표시되는 유기산으로서는, 예를 들어 인산, 메틸포스폰산, 에틸포스폰산, 프로필포스폰산, 부틸포스폰산, 펜틸포스폰산, 헥실포스폰산, 시클로헥실포스폰산, 헵틸포스폰산, 옥틸포스폰산, 노닐포스폰산, 데실포스폰산, 이코실포스폰산, 페닐포스폰산, 비닐포스폰산, 페닐포스핀산, 톨릴포스폰산, 인산디에틸, 인산디프로필, 인산디부틸, 인산디헥실, 인산디페닐 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, 염의 형성 용이함과 입수 용이성의 관점에서, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 프로판술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 크실렌술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 트리플루오로에탄술폰산, 트리플루오로프로판술폰산, 또는 트리플루오로아세트산이 바람직하다.
상기 아민류는, 구조는 특별히 한정되지 않지만, 상술한 바와 같이 약염기성의 아민 화합물인 것이 바람직하다. 상기 아민류는, 복소환 아민류 또는 방향족 아민류인 것이 바람직하다.
복소환 아민류로서는, 예를 들어 피롤, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 피라졸, 1,2,3-티아디아졸, 피리딘, 피페리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퓨린, 프테리딘, 2,4-디메틸피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 3,5-디메틸피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘 등을 들 수 있다.
방향족 아민류로서는, 예를 들어 아닐린, o-톨루이딘, 2,4,6-트리메틸아닐린, 아니시딘, 3-(트리플루오로메틸)아닐린 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, 염의 형성 용이함과 입수 용이성의 관점에서, 피리딘, 2,4-디메틸피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 3,5-디메틸피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘, 아닐린이 바람직하다.
(b) 유기염은, 상술한 바람직한 유기산류와, 바람직한 아민류를 포함하는 유기염인 것이 바람직하다. 이것들 중에서도, 염의 형성 용이함과 입수 용이성의 관점에서, 메탄술폰산피리딘염, 에탄술폰산피리딘염, 프로판술폰산피리딘염, 벤젠술폰산피리딘염, p-톨루엔술폰산피리딘염, 트리플루오로메탄술폰산피리딘염, 트리플루오로프로판술폰산피리딘염, 트리플루오로아세트산피리딘염, 크실렌술폰산피리딘염, p-톨루엔술폰산, 2,4,6-트리메틸피리딘염이 바람직하다. 이것들 중에서도, 경화막의 착색을 저감시키는 관점에서, 메탄술폰산피리딘염, 벤젠술폰산피리딘염, p-톨루엔술폰산피리딘염, 트리플루오로메탄술폰산피리딘염 또는 트리플루오로아세트산이 바람직하고, 메탄술폰산피리딘염이 특히 바람직하다. 또한, 본 발명의 실록산 수지 조성물을, 저굴절률막 용도로 사용하는 경우에는, 굴절률을 낮출 수 있는 관점에서, 트리플루오로메탄술폰산피리딘염, 트리플루오로에탄술폰산피리딘염, 트리플루오로프로판술폰산피리딘염, 또는 트리플루오로아세트산피리딘염이 바람직하고, 트리플루오로메탄술폰산피리딘염 또는 트리플루오로아세트산피리딘염이 특히 바람직하게 사용된다.
(b) 유기염은, 시판되는 것을 사용해도 되고, 합성한 것을 사용해도 된다. 합성 방법으로서는, 예를 들어, 상기 유기산류와 탈수 THF를 질소 하에서 교반하고, 빙랭하면서 상기 아민류를 적하함으로써 석출한 염을, 여과하여 얻은 후에 진공 건조함으로써 얻어진다.
(c) 용제
(c) 용매는, 수지 조성물의 점도를 도포에 적합한 범위로 조정하여, 도포 균일성을 향상시키는 기능을 갖는다.
용매로서는, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 디아세톤 알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 글리콜류; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르 등의 에테르류; 메틸에틸케톤, 아세틸아세톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로펜타논 등의 케톤류; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산부틸 등의 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌, 헥산, 시클로헥산 등의 방향족 혹은 지방족 탄화수소, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다. 도포성의 관점에서, 대기압 하의 비점이 150℃를 초과하고 250℃ 이하인 용매와, 150℃ 이하의 용매를 조합하는 것이 바람직하고, 대기압 하의 비점이 150℃를 초과하고 250℃ 이하인 용매로서 디아세톤 알코올과, 150℃ 이하의 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르를 조합하는 것이 바람직하다.
용매의 함유량은, 도포 방법 등에 따라 임의로 설정할 수 있다. 예를 들어, 스핀 코팅에 의해 막 형성을 행하는 경우에는, 용매의 함유량은, 본 발명의 경화막 형성용 수지 조성물 중, 50질량% 이상, 95질량% 이하로 하는 것이 일반적이다.
(d) 감광제
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물은, 감광성을 필요로 하는 경우, (d) 감광제를 갖는 것이 바람직하다. 네가티브형 감광성을 부여하는 경우에는, (d) 감광제로서 광중합 개시제를 함유하는 것이 바람직하고, 고정밀의 패턴을 형성할 수 있다. 네가티브형 감광성을 부여하는 경우는, 광중합성 화합물을 더 함유하는 것이 바람직하다. 한편, 포지티브형 감광성을 부여하는 경우는 (d) 감광제로서 퀴논디아지드 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
광중합 개시제는, 광(자외선, 전자선을 포함한다)의 조사에 의해 분해 및/또는 반응하여, 라디칼을 발생시키는 것이면 어떤 것이어도 된다. 예를 들어, 2-메틸-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1 등의 α-아미노알킬페논 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-(2,4,4-트리메틸펜틸)-포스핀옥사이드 등의 아실포스핀옥사이드 화합물; 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(O-에톡시카르보닐)옥심, 1,2-옥탄디온-1-[4-(페닐티오)-2-(O-벤조일옥심)], 1-페닐-1,2-부타디온-2-(O-메톡시카르보닐)옥심, 1,3-디페닐프로판트리온-2-(O-에톡시카르보닐)옥심, 에타논-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) 등의 옥심에스테르 화합물; 벤질디메틸케탈 등의 벤질케탈 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실-페닐케톤 등의 α-히드록시케톤 화합물; 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4,4-디클로로벤조페논, 히드록시벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸-디페닐술파이드, 알킬화벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논 화합물; 2,2-디에톡시아세토페논, 2,3-디에톡시아세토페논, 4-t-부틸디클로로아세토페논, 벤잘아세토페논, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 아세토페논 화합물; 2-페닐-2-옥시아세트산메틸 등의 방향족 케토에스테르 화합물; 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산(2-에틸)헥실, 4-디에틸아미노벤조산에틸, 2-벤조일벤조산메틸 등의 벤조산에스테르 화합물 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 있어서의 광중합 개시제의 함유량은, 라디칼 경화를 효과적으로 진행시키는 관점에서, 고형분 중, 0.01질량% 이상이 바람직하고, 1질량% 이상이 보다 바람직하다. 한편, 잔류한 광중합 개시제의 용출 등을 억제시키는 관점에서, 광중합 개시제의 함유량은, 고형분 중, 20질량% 이하가 바람직하고, 10질량% 이하가 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서의 광중합성 화합물이란, 분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 화합물을 말한다. 라디칼 중합성의 용이를 생각하면, 광중합성 화합물은, (메트)아크릴기를 갖는 것이 바람직하다.
광중합성 화합물로서는, 예를 들어 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올디메타크릴레이트, 디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨옥타아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨노나아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨데카아크릴레이트, 펜타펜타에리트리톨운데카아크릴레이트, 펜타펜타에리트리톨도데카아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타메타크릴레이트, 트리펜타에리트리톨옥타메타크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨노나메타크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨데카메타크릴레이트, 펜타펜타에리트리톨운데카메타크릴레이트, 펜타펜타에리트리톨도데카메타크릴레이트, 디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 있어서의 광중합성 화합물의 함유량은, 라디칼 경화를 효과적으로 진행시키는 관점에서, 고형분 중, 1질량% 이상이 바람직하다. 한편, 라디칼의 과잉 반응을 억제하여 해상도를 향상시키는 관점에서, 광중합성 화합물의 함유량은, 고형분 중, 50질량% 이하가 바람직하다.
퀴논디아지드 화합물로서는, 페놀성 수산기를 갖는 화합물에 나프토퀴논디아지드의 술폰산이 에스테르로 결합한 화합물이 바람직하다. 여기서 사용되는 페놀성 수산기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 BIs-Z, TekP-4HBPA(테트라키스 P-DO-BPA), TRIsP-HAP, TRIsP-PA, BIsRS-2P, BIsRS-3P(이상, 상품명, 혼슈 가가쿠 고교(주)제), BIR-PC, BIR-PTBP, BIR-BIPC-F(이상, 상품명, 아사히 유키자이 고교(주)제), 4,4'-술포닐디페놀, BPFL(상품명, JFE 케미컬(주)제) 등을 들 수 있다. 퀴논디아지드 화합물로서는, 이들 페놀성 수산기를 갖는 화합물에, 4-나프토퀴논디아지드술폰산 또는 5-나프토퀴논디아지드술폰산을 에스테르 결합으로 도입한 것이 바람직하고, 예를 들어 THP-17, TDF-517(상품명, 도요 고세 고교(주)제), SBF-525(상품명, AZ 일렉트로닉 머티리얼즈(주)제) 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 있어서의 퀴논디아지드 화합물의 함유량은, 감도를 향상시키는 관점에서, 고형분 중, 0.5질량% 이상이 바람직하고, 1질량% 이상이 보다 바람직하다. 한편, 퀴논디아지드 화합물의 함유량은, 해상도를 향상시키는 관점에서, 고형분 중, 25질량% 이하가 바람직하고, 20질량% 이하가 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물은, 필요에 따라, 자외선 흡수제, 중합 금지제, 계면 활성제, 밀착성 개량제, 나노 입자, 안료 등을 함유해도 된다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 자외선 흡수제를 함유함으로써, 내광성을 향상시킬 수 있다. 자외선 흡수제로서는, 투명성 및 비착색성의 관점에서, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-tert-펜틸페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-도데실-4-메틸페놀, 2-(2'-히드록시-5'-메타크릴옥시에틸페닐)-2H-벤조트리아졸 등의 벤조트리아졸계 화합물; 2-히드록시-4-메톡시벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2-(4,6-디페닐-1,3,5트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]-페놀 등의 트리아진계 화합물 등이 바람직하게 사용된다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 중합 금지제를 함유함으로써, 해상도를 더 향상시킬 수 있다. 중합 금지제로서는, 예를 들어 디-t-부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 4-메톡시페놀, 1,4-벤조퀴논, t-부틸카테콜을 들 수 있다. 또한, 시판되는 중합 금지제로서는, "IRGANOX"(등록 상표) 1010, 1035, 1076, 1098, 1135, 1330, 1726, 1425, 1520, 245, 259, 3114, 565, 295(이상, 상품명, BASF 재팬(주)제) 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 계면 활성제를 함유함으로써, 도포 시의 플로성을 향상시킬 수 있다. 계면 활성제로서는, 예를 들어 "메가팍"(등록 상표) F142D, F172, F173, F183, F445, F470, F475, F477(이상, 상품명, 다이닛본 잉크 가가쿠 고교(주)제), NBX-15, FTX-218(이상, 상품명, (주)네오스제) 등의 불소계 계면 활성제; "BYK"(등록 상표)-333, 301, 331, 345, 307(이상, 상품명, 빅 케미·재팬(주)제) 등의 실리콘계 계면 활성제; 폴리알킬렌옥시드계 계면 활성제; 폴리(메트)아크릴레이트계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 밀착성 개량제를 함유함으로써, 하지 기판과의 밀착성을 향상시킬 수 있다. 밀착성 개량제로서는, 예를 들어 지환식 에폭시 화합물이나, 실란 커플링제 등을 들 수 있다. 이것들 중에서도, 내열성의 관점에서, 지환식 에폭시 화합물이 바람직하다.
지환식 에폭시 화합물로서는, 예를 들어 3',4'-에폭시시클로헥시메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 2,2-비스(히드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)시클로헥산 부가물, ε-카프로락톤 변성 3',4'-에폭시시클로헥실메틸3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산, 부탄테트라카르복실산테트라(3,4-에폭시시클로헥실메틸) 수식 ε-카프로락톤, 3,4-에폭시시클로헥실메틸메타크릴레이트, 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 F 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 E 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 A 비스(프로필렌글리콜글리시딜에테르)에테르, 수소 첨가 비스페놀 A 비스(에틸렌글리콜글리시딜에테르)에테르, 1,4-시클로헥산디카르복실산디글리시딜, 1,4-시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 있어서의 밀착성 개량제의 함유량은, 하지 기판과의 밀착성을 더 향상시키는 관점에서, 고형분 중의 0.1질량% 이상이 바람직하고, 1질량% 이상이 보다 바람직하다. 한편, 밀착성 개량제의 함유량은, 패턴 가공성의 관점에서, 고형분 중의 20질량% 이하가 바람직하고, 10질량% 이하가 보다 바람직하다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 나노 입자를 함유함으로써, 경화막의 굴절률을 조정할 수 있다. 나노 입자로서는, 예를 들어 실리카 입자, 불화마그네슘 입자, 티타니아 입자, 지르코니아 입자 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다. 굴절률을 낮추는 경우는, 실리카 입자, 불화마그네슘 입자를 함유하는 것이 바람직하고, 굴절률을 높이는 경우는, 티타니아 입자, 지르코니아 입자를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 중에 안료를 함유함으로써, 경화막의 반사성이나 차광성을 조정할 수 있다.
경화막의 반사성을 향상시키고자 하는 경우는, 백색 안료를 함유하는 것이 바람직하다. 백색 안료로서는, 예를 들어 이산화티타늄, 산화지르코늄, 산화아연, 황산바륨, 이것들의 복합 화합물 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
경화막의 특정한 파장의 차광성을 향상시키고자 하는 경우는, 적색 안료, 청색 안료, 흑색 안료, 녹색 안료, 황색 안료 등의 차광 안료를 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 반사성과 차광성을 양립시키고자 하는 경우는, 백색 안료와 차광 안료를 양쪽 함유하는 것이 바람직하다.
적색 안료로서는, 예를 들어 피그먼트 레드(이하 PR이라고 약기함) PR177, PR179, PR180, PR192, PR209, PR227, PR228, PR240, PR254 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
청색 안료로서는, 예를 들어 피그먼트 블루(이하 PB라고 약기함) 15, PB15: 3, PB15: 4, PB15: 6, PB22, PB60, PB64 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
흑색 안료로서는, 예를 들어 흑색 유기 안료, 혼색 유기 안료, 흑색 무기 안료 등을 들 수 있다. 흑색 유기 안료로서는, 예를 들어 카본 블랙, 페릴렌 블랙, 아닐린 블랙, 벤조푸라논계 안료 등을 들 수 있다. 이것들은, 수지로 피복되어 있어도 된다. 혼색 유기 안료로서는, 예를 들어 적, 청, 녹, 자색, 황색, 마젠타 및 시안 등으로부터 선택된 2종 이상의 안료를 혼합하여 의사 흑색화한 것을 들 수 있다. 이것들 중에서도, 적절하게 높은 OD값과 패턴 가공성을 양립시키는 관점에서, 적색 안료와 청색 안료의 혼합 안료가 바람직하다. 혼합 안료에 있어서의 적색 안료와 청색 안료의 질량비는, 20/80 내지 80/20이 바람직하고, 30/70 내지 70/30이 보다 바람직하다. 흑색 무기 안료로서는, 예를 들어 그래파이트; 티타늄, 구리, 철, 망간, 코발트, 크롬, 니켈, 지르코늄, 아연, 칼슘, 은, 금, 백금, 팔라듐 등의 금속의 미립자; 금속 산화물; 금속 복합 산화물; 금속 황화물; 금속 질화물; 금속 산질화물; 금속 탄화물 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
녹색 안료로서는, 예를 들어 C.I.피그먼트 그린(이하 PG라고 약기함) 7, PG36, PG58, PG37, PG59 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
황색 안료로서는, 예를 들어 피그먼트 옐로우(이하 PY라고 약기함) PYPY150, PY153, PY154, PY166, PY168, PY185 등을 들 수 있다. 이것들을 2종 이상 함유해도 된다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물은, 폴리실록산 이외의 수지를 함유해도 된다. 폴리실록산 이외의 수지로 함으로써, 예를 들어 프리베이크 후의 태크리스성을 향상시키는 등, 폴리실록산에서는 부족한 막 특성을 보완할 수 있다. 폴리실록산 이외의 수지로서는, 예를 들어 폴리이미드, 폴리이미드 전구체, 폴리벤조옥사졸, 폴리벤조옥사졸 전구체, (메트)아크릴 폴리머, 카르도계 수지 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물은, 함유하는 (a) 폴리실록산이, 측쇄기에 방향족기 및/또는 치환 방향족기를 갖는 경우, 수지 조성물 중의 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 아닐린, 스티렌 및 나프탈렌의 함유량이 각각 1ppm 미만인 것이 바람직하다.
종래, 측쇄기에 방향족기 및/또는 치환 방향족기를 포함하는 폴리실록산을, 인산 등의 강산성 촉매나 강염기성 촉매를 사용하여 축합 반응시켜 얻은 경우, 혹은 강산·강염기를 발생시키는 산 발생재·염기 발생재와 함께 사용한 경우, 폴리실록산 중의 Si 원자와 측쇄기의 결합의 일부가 절단되어, 측쇄기 유래의 미량의 불순물이 발생하는 과제가 있었다. 즉, 예를 들어 측쇄기에 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 페닐아미노기, 스티릴기 또는 나프틸기를 측쇄기에 갖는 폴리실록산을 인산 촉매로 축합 반응시켜 얻은 경우, 각각, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 아닐린, 스티렌 또는 나프탈렌을, 불순물로서 1ppm 이상 함유해 버리는 과제가 있었다.
한편, 본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물은, 촉매로서, 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 (b) 유기염을 사용하여 축합한 폴리실록산을 사용하거나, 혹은 산 발생재·염기 발생재 대신에 (b) 유기염을 사용하기 때문에, 상술한 측쇄기의 절단 반응이 일어나지 않아, 당해 불순물의 함유량을 1ppm 미만으로 억제할 수 있다.
본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물은, 경화막이 영구막인 것, 즉, 영구막 형성용 수지 조성물인 것이 바람직하다. 영구막이란, 일반적인 레지스트층과 같은 제조 공정 중에 제거되는 막은 아니고, 영구로 제품에 잔존하는 경화막을 가리킨다.
이어서, 본 발명의 경화막에 대하여 설명한다.
본 발명의 경화막은, 본 발명의 경화막 형성용 수지 조성물을 경화시켜 이루어진다. 또한, 본 발명의 경화막은, 영구막으로서 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 경화막의 다른 양태는, 주사형 분석 전자 현미경(SEM-EDX) 측정에 의한 N의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하이고, 또한 S, P, F로부터 선택되는 적어도 1종의 원자의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하인 경화막이다. 원자수비가 이들 범위 내인 것에 의해, 막의 내용제성과 투과성을 양립시킬 수 있다. N의 Si에 대한 원자수비 및 S, P, F로부터 선택되는 적어도 1종의 원자의 Si에 대한 원자수비는, 0.010 이상 0.150 이하가 바람직하고, 0.015 이상 0.100 이하가 보다 바람직하다.
본 발명의 경화막은, 전술한 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 후술하는 방법으로 경화하여 얻을 수 있다.
본 발명의 경화막은, 터치 패널의 보호막 등의 각종 하드 코팅막 외에, 터치 센서용 절연막, 액정이나 유기 EL 디스플레이의 TFT용 평탄화막, 금속 배선 보호막, 절연막, 반사 방지막, 광학 필터, 컬러 필터용 오버코트, 기둥재 등에 적절하게 사용된다.
경화막의 두께는, 용도에 따라 다르지만, 0.1 내지 100㎛가 바람직하고, 0.5 내지 50㎛가 더욱 바람직하다.
이어서, 본 발명의 경화막의 형성 방법에 대하여, 예를 들어 설명한다.
본 발명의 경화막의 형성 방법은, 하지 기판 상에 본 발명의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 도포하고, 건조시켜 건조막을 얻는 제막 공정, 건조막을 가열함으로써 경화시키는 가열 공정을 갖는 것이 바람직하다. 제막 공정 후에, 얻어진 건조막을 노광하는 노광 공정을 가져도 된다.
상기 제막 공정에 있어서의 경화막 형성용 실록산 수지 조성물의 도포 방법으로서는, 예를 들어, 슬릿 코팅법, 스핀 코팅법, 스프레이 코팅법 등을 들 수 있다. 건조 장치로서는, 예를 들어 열풍 오븐이나 핫 플레이트 등을 들 수 있다. 건조 시간은 80 내지 130℃가 바람직하고, 건조 시간은 1 내지 30분간이 바람직하다.
노광 공정 시에 사용하는 노광 장치로서는, 예를 들어 프록시미티 노광기를 들 수 있다. 노광 공정에 있어서 조사하는 활성 광선으로서는, 예를 들어 근적외선, 가시광선, 자외선을 들 수 있고, 자외선이 바람직하다. 또한, 그 광원으로서는, 예를 들어 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 할로겐 램프, 살균등 등을 들 수 있고, 초고압 수은등이 바람직하다.
노광 조건은 노광하는 건조막의 두께에 따라 적절히 선택할 수 있다. 일반적으로, 1 내지 100㎽/㎠의 출력의 초고압 수은등을 사용하여, 1 내지 10,000mJ/㎠의 노광량으로 노광하는 것이 바람직하다.
가열 공정은, 막을 가열 경화시키는 공정이다. 가열 장치로서는, 예를 들어 핫 플레이트, 오븐 등을 들 수 있다. 가열 공정 시의 가열 온도는, 가열하는 막의 크랙 발생을 억제하는 관점에서, 250℃ 이하가 바람직하고, 240℃ 이하가 보다 바람직하다. 한편, 경화막의 경화도의 관점에서, 100℃ 이상이 바람직하고, 120℃ 이상이 더욱 바람직하다. 가열 시간은 15분간 내지 2시간이 바람직하다.
실시예
이하에 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 범위에 한정되지 않는다. 또한, 사용한 화합물 중 약어를 사용하고 있는 것에 대하여, 명칭을 이하에 나타낸다.
PGMEA: 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트
DAA: 디아세톤 알코올
BHT: 디부틸히드록시톨루엔.
합성예 1 내지 26에 있어서의 폴리실록산 용액의 고형분 농도는, 이하의 방법에 의해 구했다. 알루미늄컵에 폴리실록산 용액을 1.0g 칭량하고, 핫 플레이트를 사용하여 250℃에서 30분간 가열하여 액분을 증발시켰다. 가열 후의 알루미늄컵에 남은 고형분의 질량을 칭량하고, 가열 전의 질량에 대한 비율로부터 고형분 농도를 구했다.
합성예 1 내지 26에 있어서의 폴리실록산 용액의 중량 평균 분자량은, 이하의 방법으로 폴리스티렌 환산의 값을 구했다.
장치: Waters사제 RI 검출기를 갖는 GPC 측정 장치(2695)
칼럼: PLgelMIXED-C칼럼(폴리머 래버러트리즈사제, 300㎜)×2개(직렬 연결)
측정 온도: 40℃
유속: 1mL/min
용매: 테트라히드로푸란(THF) 0.5질량% 용액
표준 물질: 폴리스티렌
검출 모드: RI.
합성예 1 내지 26에 있어서의 폴리실록산 중의 각 반복 단위의 함유 비율은, 이하의 방법에 의해 구했다. 폴리실록산 용액을 직경 10㎜의 "테플론"(등록 상표)제 NMR 샘플관에 주입하여 29Si-NMR 측정을 행하여, 오르가노실란에서 유래되는 Si 전체의 적분값에 대한, 특정한 오르가노실란에서 유래되는 Si의 적분값의 비율로부터 각 반복 단위의 함유 비율을 산출했다. 29Si-NMR 측정 조건을 이하에 나타낸다.
장치: 핵자기 공명 장치(JNM-GX270; 니혼덴시(주)제)
측정법: 게이티드 디커플링법
측정 핵 주파수: 53.6693㎒(29Si핵)
스펙트럼 폭: 20000㎐
펄스폭: 12㎲(45°펄스)
펄스 반복 시간: 30.0초
용매: 아세톤-d6
기준 물질: 테트라메틸실란
측정 온도: 23℃
시료 회전수: 0.0㎐.
합성예 1 폴리실록산 (A-1) 용액
1000ml의 3구 플라스크에, 디페닐디메톡시실란을 203.13g(0.831mol), 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 76.06g(0.306mol), 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란을 21.56g(0.088mol), 디메틸디메톡시실란을 42.08g(0.350mol), 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물을 45.91g(0.175mol), BHT를 1.475g 및 PGMEA를 308.45g 투입하고, 40℃에서 교반하면서 물 76.39g에 p-톨루엔술폰산피리딘염 3.887g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 30분 걸려서 첨가했다. 그 후, 플라스크를 70℃의 오일 배스에 침지하여 60분간 교반한 후, 오일 배스를 30분 걸려서 115℃까지 승온했다. 승온 개시 1시간 후에 용액 온도(내온)가 100℃에 도달하고, 그곳으로부터 2시간 가열 교반하여(내온은 100 내지 110℃), 폴리실록산 용액을 얻었다. 또한, 승온 및 가열 교반 중, 질소 95체적%, 산소 5체적%의 혼합 기체를 0.05리터/분 흘렸다. 반응 중에 부생성물인 메탄올 및 물이 합계 173.99g 유출되었다. 얻어진 폴리실록산 용액에, 고형분 농도가 50질량%가 되도록 PGMEA를 추가하고, 특별히 촉매를 제거하지 않고, 폴리실록산 (A-1) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-1)의 중량 평균 분자량은 5,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-1)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 2 폴리실록산 (A-2) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 메탄술폰산피리딘염 3.887g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-2) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-2)의 중량 평균 분자량은 5,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-2)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 3 폴리실록산 (A-3) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 트리플루오로메탄술폰산피리딘염 3.887g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-3) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-3)의 중량 평균 분자량은 5,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-3)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 4 폴리실록산 (A-4) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 트리플루오로아세트산피리딘염 3.887g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-3) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-4)의 중량 평균 분자량은 5,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-4)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 5 폴리실록산 (A-5) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 벤젠술폰산피리딘염 3.887g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-5) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-5)의 중량 평균 분자량은 5,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-5)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 6 폴리실록산 (A-6) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 벤젠술폰산아닐린염 3.887g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-6) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-6)의 중량 평균 분자량은 5,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-6)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 7 폴리실록산 (A-7) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 p-톨루엔술폰산테트라에틸암모늄 3.887g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-7) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-7)의 중량 평균 분자량은 1,200이었다. 또한, 폴리실록산 (A-7)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 8 폴리실록산 (A-8) 용액
1000ml의 3구 플라스크에, 디페닐디메톡시실란을 213.82g(0.875mol), 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란을 43.12g(0.175mol), 테트라에톡시실란을 68.86g(0.263mol), 메틸트리메톡시실란을 59.59g(0.438mol), BHT를 1.413g 및 PGMEA를 298.06g 투입하고, 40℃에서 교반하면서 물 76.39g에 p-톨루엔술폰산피리딘염 3.887g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 30분 걸려서 첨가했다. 그 후, 플라스크를 70℃의 오일 배스에 침지하여 60분간 교반한 후, 오일 배스를 30분 걸려서 115℃까지 승온했다. 승온 개시 1시간 후에 용액 온도(내온)가 100℃에 도달하고, 그곳으로부터 2시간 가열 교반하여(내온은 100 내지 110℃), 폴리실록산 용액을 얻었다. 또한, 승온 및 가열 교반 중, 질소 95체적%, 산소 5체적%의 혼합 기체를 0.05리터/분 흘렸다. 반응 중에 부생성물인 메탄올 및 물이 합계 282.58g 유출되었다. 얻어진 폴리실록산 용액에, 고형분 농도가 50질량%가 되도록 PGMEA를 추가하여, 폴리실록산 (A-8) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-8)의 중량 평균 분자량은 8,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-8)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 50mol%, 10mol%, 15mol% 및 25mol%였다.
합성예 9 폴리실록산 (A-9) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 인산 3.887g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-9) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-9)의 중량 평균 분자량은 4,200이었다. 또한, 폴리실록산 (A-9)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 10 폴리실록산 (A-10) 용액
폴리실록산 (A-9) 용액 100g에, 약염기성 이온 교환 수지("앰버라이트"(등록 상표) A21, 오르가노(주)제(이하 「A21」)) 2.00g과, 약산성 이온 교환 수지("앰버라이트"(등록 상표) 15JWET, 오르가노(주)제(이하 「15J」)) 2.00g을 첨가하고 실온에서 12시간 교반했다. 그 후, 여과를 함으로써 이온 교환 수지를 제거하여, 폴리실록산 (A-10) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-10)의 중량 평균 분자량은 4,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-10)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 11 폴리실록산 (A-11) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 p-톨루엔술폰산피리딘염 0.389g(투입 모노머에 대하여 0.1질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용하여, PGMEA의 첨가량을 311.95g으로 한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-11) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-11)의 중량 평균 분자량은 2,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-11)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 12 폴리실록산 (A-12) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 p-톨루엔술폰산피리딘염 11.66g(투입 모노머에 대하여 3.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용하여, PGMEA의 첨가량을 300.68g으로 한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-12) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-12)의 중량 평균 분자량은 6,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-12)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 13 폴리실록산 (A-13) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 p-톨루엔술폰산피리딘염 0.039g(투입 모노머에 대하여 0.01질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용하여, PGMEA의 첨가량을 312.30g으로 한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-13) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-13)의 중량 평균 분자량은 6,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-13)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 14 폴리실록산 (A-14) 용액
촉매 수용액으로서, 물 76.39g에 p-톨루엔술폰산피리딘염 21.38g(투입 모노머에 대하여 5.5질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용하여, PGMEA의 첨가량을 290.96g으로 한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-14) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-14)의 중량 평균 분자량은 6,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-14)에 있어서의, 디페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol% 및 10mol%였다.
합성예 15 폴리실록산 (A-15) 용액
1000ml의 3구 플라스크에, 메틸트리메톡시실란을 47.67g(0.350mol), 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 152.11g(0.613mol), 트리플루오로프로필트리메톡시실란을 152.74g(0.700mol), 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물을 22.95g(0.088mol), BHT를 1.282g 및 PGMEA를 275.65g 투입하고, 40℃에서 교반하면서 물 96.08g에 p-톨루엔술폰산피리딘염 3.755g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 30분 걸려서 첨가했다. 이후는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-15) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-15)의 중량 평균 분자량은 4,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-15)에 있어서의, 메틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 트리플루오로프로필트리메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 35mol%, 20mol%, 40mol% 및 5mol%였다.
합성예 16 폴리실록산 (A-16) 용액
촉매 수용액으로서, 물 96.08g에 트리플루오로아세트산피리딘염 3.755g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 15와 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-16) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-16)의 중량 평균 분자량은 4,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-16)에 있어서의, 메틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 트리플루오로프로필트리메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 35mol%, 20mol%, 40mol% 및 5mol%였다.
합성예 17 폴리실록산 (A-17) 용액
1000ml의 3구 플라스크에, p-톨릴트리메톡시실란을 176.49g(0.831mol), 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 76.06g(0.306mol), 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란을 21.56g(0.088mol), 디메틸디메톡시실란을 42.08g(0.350mol), 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물을 45.91g(0.175mol), BHT를 1.245g 및 PGMEA를 267.12g 투입하고, 40℃에서 교반하면서 물 91.35g에 메탄술폰산피리딘염 3.621g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 30분 걸려서 첨가했다. 이후는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-17) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-17)의 중량 평균 분자량은 4,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-17)에 있어서의, p-톨릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 18 폴리실록산 (A-18) 용액
1000ml의 3구 플라스크에, 3,5-디메틸페닐트리메톡시실란을 188.15g(0.831mol), 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 76.06g(0.306mol), 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란을 21.56g(0.088mol), 디메틸디메톡시실란을 42.08g(0.350mol), 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물을 45.91g(0.175mol), BHT를 1.245g 및 PGMEA를 278.67g 투입하고, 40℃에서 교반하면서 물 91.35g에 메탄술폰산피리딘염 3.738g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 30분 걸려서 첨가했다. 이후는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-18) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-18)의 중량 평균 분자량은 4,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-18)에 있어서의, 3,5-디메틸페닐트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 19 폴리실록산 (A-19) 용액
1000ml의 3구 플라스크에, M-아미노페닐트리메톡시실란을 177.31g(0.831mol), 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 76.06g(0.306mol), 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란을 21.56g(0.088mol), 디메틸디메톡시실란을 42.08g(0.350mol), 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물을 45.91g(0.175mol), BHT를 1.249g 및 PGMEA를 267.94g 투입하고, 40℃에서 교반하면서 물 91.35g에 메탄술폰산피리딘염 3.629g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 30분 걸려서 첨가했다. 이후는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-19) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-19)의 중량 평균 분자량은 5,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-19)에 있어서의, M-아미노페닐트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 20 폴리실록산 (A-20) 용액
1000ml의 3구 플라스크에, p-스티릴트리메톡시실란을 186.45g(0.831mol), 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 76.06g(0.306mol), 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란을 21.56g(0.088mol), 디메틸디메톡시실란을 42.08g(0.350mol), 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물을 45.91g(0.175mol), BHT를 1.295g 및 PGMEA를 276.98g 투입하고, 40℃에서 교반하면서 물 91.35g에 메탄술폰산피리딘염 3.721g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 30분 걸려서 첨가했다. 이후는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-20) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-20)의 중량 평균 분자량은 6,600이었다. 또한, 폴리실록산 (A-20)에 있어서의, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 21 폴리실록산 (A-21) 용액
1000ml의 3구 플라스크에, 1-나프틸트리메톡시실란을 206.44g(0.831mol), 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 76.06g(0.306mol), 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란을 21.56g(0.088mol), 디메틸디메톡시실란을 42.08g(0.350mol), 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물을 45.91g(0.175mol), BHT를 1.396g 및 PGMEA를 296.77g 투입하고, 40℃에서 교반하면서 물 91.35g에 메탄술폰산피리딘염 3.920g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 녹인 촉매 수용액을 30분 걸려서 첨가했다. 이후는, 합성예 1과 마찬가지로 하여, 폴리실록산 (A-21) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-21)의 중량 평균 분자량은 3,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-21)에 있어서의, 1-나프틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 22 폴리실록산 (A-22) 용액
촉매 수용액으로서, 물 91.35g에 인산 3.621g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 첨가한 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 17과 마찬가지로 하여 반응을 행하였다. 얻어진 용액 100g에, 이온 교환 수지로서 A21을 2.00g과, 15JWET를 2.00g 첨가하여 실온에서 12시간 교반했다. 그 후, 여과를 함으로써 이온 교환 수지를 제거하여, 폴리실록산 (A-22) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-22)의 중량 평균 분자량은 4,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-22)에 있어서의, p-톨릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 23 폴리실록산 (A-23) 용액
촉매 수용액으로서, 물 91.35g에 인산 3.621g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 첨가한 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 18과 마찬가지로 하여 반응을 행하였다. 얻어진 용액 100g에, 이온 교환 수지로서 A21을 2.00g과, 15JWET를 2.00g 첨가하여 실온에서 12시간 교반했다. 그 후, 여과를 함으로써 이온 교환 수지를 제거하여, 폴리실록산 (A-23) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-23)의 중량 평균 분자량은 4,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-23)에 있어서의, 3,5-디메틸페닐트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 24 폴리실록산 (A-24) 용액
촉매 수용액으로서, 물 91.35g에 인산 3.621g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 첨가한 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 19와 마찬가지로 하여 반응을 행하였다. 얻어진 용액 100g에, 이온 교환 수지로서 A21을 2.00g과, 15JWET를 2.00g 첨가하여 실온에서 12시간 교반했다. 그 후, 여과를 함으로써 이온 교환 수지를 제거하여, 폴리실록산 (A-23) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-24)의 중량 평균 분자량은 4,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-24)에 있어서의, M-아미노페닐트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 25 폴리실록산 (A-25) 용액
촉매 수용액으로서, 물 91.35g에 인산 3.621g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 첨가한 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 20과 마찬가지로 하여 반응을 행하였다. 얻어진 용액 100g에, 이온 교환 수지로서 A21을 2.00g과, 15JWET를 2.00g 첨가하여 실온에서 12시간 교반했다. 그 후, 여과를 함으로써 이온 교환 수지를 제거하여, 폴리실록산 (A-23) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-25)의 중량 평균 분자량은 6,500이었다. 또한, 폴리실록산 (A-25)에 있어서의, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 26 폴리실록산 (A-26) 용액
촉매 수용액으로서, 물 91.35g에 인산 3.621g(투입 모노머에 대하여 1.0질량%)을 첨가한 촉매 수용액을 사용한 것 이외는, 합성예 21과 마찬가지로 하여 반응을 행하였다. 얻어진 용액 100g에, 이온 교환 수지로서 A21을 2.00g과, 15JWET를 2.00g 첨가하여 실온에서 12시간 교반했다. 그 후, 여과를 함으로써 이온 교환 수지를 제거하여, 폴리실록산 (A-23) 용액을 얻었다. 또한, 얻어진 폴리실록산 (A-26)의 중량 평균 분자량은 3,000이었다. 또한, 폴리실록산 (A-26)에 있어서의, 1-나프틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물에서 유래되는 각 반복 단위의 몰비는, 각각 47.5mol%, 17.5mol%, 5mol%, 20mol%, 10mol% 및 5mol%였다.
합성예 1 내지 26의 조성을 정리하여 표 1 내지 표 4에 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
실시예 1 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-1)
황색등 아래에서, 유기염으로서 p-톨루엔술폰산피리딘염을 함유하는 폴리실록산 (A-1) 용액을 65.7g, 감광제(광중합 개시제)로서 1,2-옥탄디온, 1-[4-(페닐티오)페닐]-, 2-(o-벤조일옥심)("이르가큐어"(등록 상표) OXE-01, BASF 재팬(주)제(이하 「OXE-01」))을 0.750g, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드("이르가큐어" 819, BASF 재팬(주)제(이하 「IC-819」)) 0.250g, 광중합성 화합물로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트("KAYARAD"(등록 상표) DPHA, 신닛폰 야큐교(주)제(이하 「DPHA」)) 15.0g, 첨가제로서 에틸렌비스(옥시에틸렌)비스[3-(5-tert-부틸-4-히드록시-m-톨릴)프로피오네이트]("이르가녹스"(등록 상표) 1010, BASF 재팬(주)제(이하 「IRGANOX1010」))를 0.150g, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란(KBM-5103, 신에쯔 가가쿠 고교 가부시키가이샤제(이하 「KBM-5103」))을 1.00g 및 아크릴계 계면 활성제("BYK"(등록 상표) 352, 빅 케미 재팬(주)제(이하 「BYK-352」))의 PGMEA 10질량% 희석 용액 0.300g(농도 300ppm에 상당)을 용제 PGMEA 6.90g과 DAA 10.0g에 용해시켜, 실온에서 교반했다. 얻어진 혼합물을, 0.45㎛의 필터로 여과하여, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-1)을 얻었다.
실시예 2 내지 6 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-2) 내지 (P-6)
상기 폴리실록산 (A-1) 용액을, 각각 폴리실록산 (A-2) 용액 내지 폴리실록산 (A-6) 용액으로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-2) 내지 (P-6)을 얻었다.
실시예 7 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-7)
황색등 아래에서, 유기염으로서 p-톨루엔술폰산피리딘염을 함유하는 폴리실록산 (A-8) 용액을 92.9g, 감광제(퀴논디아지드 화합물)로서 THP-17(상품명, 도요 고세 고교(주)제)을 2.50g, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란(KBM-303, 신에쯔 가가쿠 고교 가부시키가이샤제(이하 「KBM-303」))을 1.00g 및 아크릴계 계면 활성제("BYK"(등록 상표) 352, 빅 케미 재팬(주)제(이하 「BYK-352」))의 PGMEA 10질량% 희석 용액 0.300g(농도 300ppm에 상당)을 용매 PGMEA 0.258g과 DAA 3.00g에 용해시켜, 실온에서 교반했다. 얻어진 혼합물을, 0.45㎛의 필터로 여과하여, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-7)을 얻었다.
실시예 8 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-8)
상기 폴리실록산 (A-1) 용액을, 폴리실록산 (A-10) 용액으로 변경하고, 유기염으로서 p-톨루엔술폰산피리딘염을 0.657g 첨가한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-8)을 얻었다.
실시예 9 내지 12 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-9) 내지 (P-12)
상기 폴리실록산 (A-1) 용액을, 각각 폴리실록산 (A-11) 용액 내지 폴리실록산 (A-14) 용액으로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-9) 내지 (P-12)를 얻었다.
실시예 13 내지 19 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-13) 내지 (P-19)
상기 폴리실록산 (A-1) 용액을, 각각 폴리실록산 (A-15) 용액 내지 폴리실록산 (A-21) 용액으로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-13) 내지 (P-19)를 얻었다.
실시예 20 격벽용 수지 조성물 (P-20)
이산화티타늄백색 안료(CR-97; 이시하라 산교(주)제(이하 「CR-97」)) 50.0g을, 합성예 1에 의해 얻어진 폴리실록산 (A-1) 용액 50.0g과 혼합한 후, 지르코니아 비즈가 충전된 밀형 분산기를 사용하여 분산하여, 안료 분산액 (MW-1)을 얻었다. 이어서, 황색등 아래에서, 상기 안료 분산액 (MW-1) 40.25g, 유기염으로서 p-톨루엔술폰산피리딘염을 함유하는 폴리실록산 (A-1) 용액 15.70g, 감광제(광중합 개시제)로서 OXE-01을 0.755g, IC-819를 0.252g, 광중합성 화합물로서 DPHA를 15.1g, 첨가제로서 IRGANOX1010을 0.151g, KBM-5103을 1.01g 및 아크릴계 계면 활성제 BYK-352의 PGMEA 10질량% 희석 용액 0.302g(농도 300ppm에 상당)을 용제 PGMEA 17.02g과 DAA10.1g에 용해시켜, 실온에서 교반했다. 얻어진 혼합물을, 5.0㎛의 필터로 여과하여, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-20)을 얻었다.
실시예 21 격벽용 수지 조성물 (P-21)
이산화티타늄백색 안료 CR-97을 50.0g과, 합성예 2에 의해 얻어진 폴리실록산 (A-2) 용액 50.0g과 혼합한 후, 지르코니아 비즈가 충전된 밀형 분산기를 사용하여 분산하여, 안료 분산액 (MW-2)를 얻었다. 안료 분산액 MW-1 대신에 상기 안료 분산액 (MW-1) 40.25g을 첨가하고, 폴리실록산 (A-1) 용액 대신에 메탄술폰산피리딘염을 함유하는 폴리실록산 (A-2) 용액 15.70g을 첨가한 것 이외는, 실시예 20과 마찬가지로 하여, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-21)을 얻었다.
비교예 1 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-22)
상기 폴리실록산 (A-1) 용액을, 폴리실록산 (A-7) 용액으로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-22)를 얻었다.
비교예 2 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-23)
상기 폴리실록산 (A-1) 용액을, 인산을 함유하는 폴리실록산 (A-9) 용액으로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-23)을 얻었다.
비교예 3 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-24)
상기 폴리실록산 (A-1) 용액을, 폴리실록산 (A-10) 용액으로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-24)를 얻었다.
비교예 4 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-25)
특허문헌 6을 참고로, 황색등 아래에서, 사전에 인산 유도체 화합물 2-메타크릴로일옥시에틸애시드포스페이트(상품명 「P-1M」, 교에샤 가가쿠(주)제)와 모노에탄올아민을 9.5:0.5의 질량 비율로 반응시켜 얻어진 반응물의 농도 20질량% PGMEA 용액을 조제했다. 이 용액을 2.47g, 폴리실록산 (A-1) 용액을 65.0g, 감광제(광중합 개시제)로서 OXE-01을 0.742g, IC-819를 0.247g, 광중합성 화합물로서 DPHA를 14.8g, 첨가제로서 IRGANOX1010을 0.148g, KBM-5103을 0.990g 및 BYK-352의 PGMEA 10질량% 희석 용액 0.300g(농도 300ppm에 상당)을 용제 PGMEA 5.25g과 DAA10.0g에 용해시켜, 실온에서 교반했다. 얻어진 혼합물을, 0.45㎛의 필터로 여과하여, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-25)를 얻었다.
비교예 5 내지 9 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-26) 내지 (P-30)
상기 폴리실록산 (A-10) 용액을, 각각 폴리실록산 (A-22) 용액 내지 폴리실록산 (A-26) 용액으로 변경한 것 이외는, 비교예 3과 마찬가지로 하여 경화막 형성용 실록산 수지 조성물 (P-26) 내지 (P-30)을 얻었다.
실시예 1 내지 21 및 비교예 1 내지 9의 조성을 정리하여 표 5 내지 표 7에 나타낸다.
[표 5]
[표 6]
[표 7]
실시예 22 내지 42 및 비교예 10 내지 18에 있어서의 평가 방법을 이하에 나타낸다.
<보존 안정성>
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 경화막 형성용 실록산 수지 조성물에 대하여, 조합 종료 후에 점도(보관 전 점도)를 측정했다. 점도 측정은, E형 회전 점도계(VISCOMETER TV-25(TOKI SANGYO사제))를 사용하여 23℃에서 행하였다. 또한, 각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 밀봉 용기에 넣고, 실온(23℃)에서 7일 보관 후 및 실온(40℃)에서 3일 보관 후의 점도를 마찬가지로 측정했다. 점도 변화율({|보관 후 점도-보관 전 점도|/보관 전 점도}×100)로부터, 각 보관 조건에 대하여, 이하의 기준에 의해 보존 안정성을 평가했다.
A: 점도 변화율 5% 미만
B: 점도 변화율 5% 이상 10% 미만
C: 점도 변화율 10% 이상.
<패턴 가공성>
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을, 스핀 코터(상품명 1H-360S, 미카사(주)제)를 사용하여, 미가공 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 핫 플레이트(상품명 SCW-636, 다이닛폰 스크린 세이조우(주)제)를 사용하여, 100℃에서 2분간 프리베이크하여, 막 두께 10㎛의 막을 제작했다.
제작한 막을, 패럴렐 라이트마스크 얼라이너(상품명 PLA-501F, 캐논(주)제)를 사용하여, 초고압 수은등을 광원으로 하여, 100㎛, 50㎛, 40㎛, 30㎛, 20㎛, 10㎛의 각 폭의 라인&스페이스 패턴을 갖는 그레이스케일 마스크를 통해, 100㎛의 갭으로 노광량 100mJ/㎠의 조건에서 노광했다. 그 후, 자동 현상 장치(미카사(주)제 「AD-1200(상품명)」)를 사용하여, 2.38질량% TMAH로 60초간 샤워 현상하고, 이어서 물로 30초간 린스했다.
노광, 현상 후의 최소 패턴 치수를 해상도로 했다. 또한, 현상 후의 패턴을 배율 50 내지 100배로 조정한 현미경에 의해 관찰하여, 미노광부의 용해 잔량 정도에 따라, 이하의 기준에 의해 현상 잔사를 평가했다.
A: 50㎛ 이하의 미세 패턴도 잔사가 확인되지 않는다.
B: 50㎛ 초과의 패턴에는 잔사가 확인되지 않지만, 50㎛ 이하의 패턴에는 잔사가 확인된다.
C: 50㎛ 초과의 패턴에 잔사가 확인된다.
<내용제성>
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을, 스핀 코터(상품명 1H-360S, 미카사(주)제)를 사용하여, 미가공 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 핫 플레이트(상품명 SCW-636, 다이닛폰 스크린 세이조우(주)제)를 사용하여, 100℃에서 2분간 프리베이크하여, 막 두께 11㎛의 막을 제작했다.
제작한 막을, 패럴렐 라이트마스크 얼라이너(상품명 PLA-501F, 캐논(주)제)를 사용하여, 초고압 수은등을 광원으로 하여 노광량 100mJ/㎠의 조건에서 노광했다. 그 후, 자동 현상 장치(미카사(주)제 「AD-1200(상품명)」)를 사용하여, 2.38질량% TMAH로 60초간 샤워 현상하고, 이어서 물로 30초간 린스했다. 현상 후의 막을 오븐(상품명 IHPS-222, 에스펙(주)제)을 사용하여, 공기 중 180℃에서 1시간 큐어하여, 막 두께 10㎛의 경화막을 제작했다.
내용제성 시험용의 용제로서, 레지스트 박리액인 TOK106(도쿄 오카 고교(주)제)을 선택하고, 이것에 70℃에서 5분간, 경화막을 침지함으로써 내용제성 시험을 행하였다. 내용제성 시험 전후의 막 두께를 측정하여, 막 두께 변화율({|내용제성 시험 후의 막 두께-내용제성 시험 전의 막 두께|/내용제성 시험 전의 막 두께}×100)로부터, 이하의 기준에 의해 내용제성을 평가했다.
A: 막 두께 변화율 1% 미만
B: 막 두께 변화율 1% 이상 5% 미만
C: 막 두께 변화율 5% 이상.
<투과성>
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 사용하여, <기판 밀착성>의 평가와 마찬가지로 경화막을 제작했다. 얻어진 경화막을 갖는 유리 기판에 대하여, 분광 광도계(U-4100(히타치 하이테크 사이언스사제))를 사용하여, 사용한 유리 기판을 레퍼런스로 하여, 자외광 및 가시광(300㎚ 내지 800㎚)의 투과율을 측정했다. 파장 400㎚의 투과율의 값으로부터, 이하의 기준에 의해 경화막의 투과성을 평가했다.
A: 투과율 90% 이상
B: 투과율 90% 미만.
<굴절률>
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 사용하여, 각각 실리콘 웨이퍼 상에, <기판 밀착성>의 평가와 마찬가지로, 두께 2㎛의 경화막을 제작했다. 얻어진 경화막을 갖는 실리콘 웨이퍼에 대하여, 프리즘 커플러(PC-2000(Metricon(주)제))를 사용하여, 대기압 하, 20℃의 조건에서, 경화막면에 대하여 수직 방향으로부터 파장 550㎚의 광을 조사하여, 굴절률을 측정하고, 소수점 이하 셋째자리를 반올림했다. 또한, 실시예 41 및 실시예 42에 대해서는, 경화막이 백색이어서, 조사한 광을 반사하여 측정을 할 수 없었기 때문에, 표 중에는 「-」라고 기재했다.
<b*값>
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 사용하여, <기판 밀착성>의 평가와 마찬가지로 경화막을 제작했다. 얻어진 경화막을 갖는 유리 기판에 대하여, 분광 측색계(상품명 CM-2600d, 코니카 미놀타(주)제)를 사용하여, 경화막측으로부터 SCI 모드에서 색도(b*값)를 측정했다. 또한, b*값이 클수록 경화막의 황색도가 큰 것을 나타낸다.
<SEM-EDX 측정>
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 경화막 형성용 실록산 수지 조성물을 사용하여, 큐어 온도를 150℃로 한 것 이외는, <기판 밀착성>의 평가와 마찬가지로 경화막을 제작했다. 얻어진 경화막에 대하여, 주사형 분석 전자 현미경에 의한 관찰을 행하여, 15㎸의 가속 전압에서, EDX 분석을 행하였다. ZAF 보정 계산에 의해 반정량 계산을 행하여, N의 Si에 대한 원자수비로서 N(몰%)/Si(몰%), S의 Si에 대한 원자수비로서 S(몰%)/Si(몰%), P의 Si에 대한 원자수비로서 P(몰%)/Si(몰%) 및 F의 Si에 대한 원자수비로서 F(몰%)/Si(몰%)를 산출했다.
<불순물 분석>
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 경화막 형성용 실록산 수지 조성물에 대하여, 가스 크로마토그래피/질량 분석(GC/MS)에 의해, 수지 조성물 중의 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 아닐린, 스티렌 및 나프탈렌의 함유량을 분석하여 정량했다. 또한, 전처리 방법에 대해서는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 스티렌의 분석에 있어서는, 미국 환경 보호청(EPA) 지정의 EPA5021A 메소드에 준거한 방법을 행하였다. 또한, 아닐린의 분석에 있어서는, 유럽·일반 시험법 EN14362-1에 준거한 방법을 행하였다. 또한, 나프탈렌의 분석에 있어서는, 도이치 연방 리스크 평가 연구소의 AfPS GS 2019:01PAK에 준거한 방법을 행하였다. 검출값을 표 중에 정리했다. 검출 한계(1ppm) 이하인 경우에는 「<1」이라고 기재했다.
각 실시예 및 비교예 평가 결과를 표 8 내지 표 9에 나타낸다.
[표 8-1]
[표 8-2]
[표 9-1]
[표 9-2]
Claims (13)
- (a) 폴리실록산과, (b) 유기염과, (c) 용제를 함유하는 수지 조성물이며, 상기 (b) 유기염의 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 (b) 유기염의 함유량이, 상기 (a) 폴리실록산 100질량부에 대하여 0.01 내지 5.00질량부인, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 (b) 유기염이, 하기 일반식 (1) 내지 (3)의 어느 것으로 표시되는 구조를 갖는 유기산류와, 아민류를 포함하는 유기염인, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
일반식 (1) 내지 (2) 중, R1 내지 R2는, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 1가의 유기기 또는 탄소수 1 내지 30의 2가의 유기기를 나타낸다. 1가의 유기기로서는, 치환 혹은 비치환된 직쇄 또는 분지 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환식 알킬기, 치환 혹은 비치환된 아릴기, 퍼플루오로알킬기 등을, 2가의 유기기로서는, 치환 혹은 비치환된 알킬렌기, 치환 혹은 비치환된 알케닐렌기, 치환 혹은 비치환된 페닐렌기 등을 들 수 있다.
일반식 (3) 중, n은 0, 1 또는 2를 나타낸다. n=1일 때, 일반식 (3) 중의 R3은 탄소수 1 내지 30의 1가의 유기기 또는 탄소수 1 내지 30의 2가의 유기기를 나타낸다. n=2일 때, 일반식 (3) 중의 R3은 동일해도 되고 상이해도 되고, 수소, 탄소수 1 내지 30의 1가의 유기기, 또는 탄소수 1 내지 30의 2가의 유기기를 나타낸다. - 제3항에 있어서, 상기 아민류가 복소환 아민류 또는 방향족 아민류인, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 일반식 (1) 내지 (3)의 어느 것으로 표시되는 구조를 갖는 유기산류가, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 프로판술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 크실렌술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 트리플루오로에탄술폰산, 트리플루오로프로판술폰산 및 트리플루오로아세트산으로 이루어지는 군에서 선택된 유기산류인, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 복소환 아민류 또는 방향족 아민류가, 피리딘, 2,4-디메틸피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 3,5-디메틸피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘 및 아닐린으로 이루어지는 군에서 선택된 아민류인, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, (d) 감광제를 더 함유하는, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 (a) 폴리실록산이, 측쇄기에 방향족기 및/또는 치환 방향족기를 갖고, 수지 조성물 중의 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 아닐린, 스티렌 및 나프탈렌의 함유량이 각각 1ppm 미만인, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 경화막이 영구막인, 경화막 형성용 실록산 수지 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 경화막 형성용 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는, 경화막.
- 주사형 분석 전자 현미경(SEM-EDX) 측정에 의한 N의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하이고, 또한 S, P, F로부터 선택되는 적어도 1종의 원자의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하인, 경화막.
- 제10항에 있어서, 주사형 분석 전자 현미경(SEM-EDX) 측정에 의한 N의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하이고, 또한 S, P, F로부터 선택되는 적어도 1종의 원자의 Si에 대한 원자수비가 0.005 이상 0.200 이하인, 경화막.
- 원료로서 알콕시실란 화합물을 사용하고, 가수 분해 및/또는 열 축합의 촉매로서 유기염을 사용하는 폴리실록산의 제조 방법이며, 상기 유기염의 1.0질량% 수용액에 있어서의 pH값이 3.0 내지 5.5인 것을 특징으로 하는 폴리실록산의 제조 방법.
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