KR20240055826A - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 제1항에 정의된 a) 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물; 및 b) 하기 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 c) 하나 이상의 키랄 도판트를 포함하는 키랄 액정(LC) 매질, 및 학, 전기-광학 및 전자 목적을 위한 LC 매질의 용도, 특히 LC 디스플레이, 바람직하게는 옥외용 LC 디스플레이에서의 이의 용도에 관한 것이다:
Description
본 발명은 키랄 액정(LC) 매질 및 광학, 전기-광학 및 전자 목적을 위한, 특히 LC 디스플레이, 바람직하게는 옥외용 LC 디스플레이에서의 LC 매질의 용도에 관한 것이다.
현재 사용되는 액정 디스플레이(LCD) 중 하나는 TN("비틀린 네마틱(twisted nematic)") 방식이다. 그러나, TN LCD는 명암비(contrast)의 강한 시야각 의존성이라는 단점을 가진다.
또한, 더 넓은 시야각을 갖는 이른바 VA("수직 정렬된") 디스플레이가 공지되어 있다. VA 디스플레이의 LC 셀은 2개의 투명한 전극 사이에 LC 매질의 층을 함유하되, LC 매질은 통상적으로 음의 유전 이방성을 가진다. 스위치가 꺼진(switched-off) 상태에서, LC 층의 분자는 전극 표면에 수직으로 정렬하거나(호메오트로픽(homeotropic)) 또는 경사형(tilted) 호메오트로픽 정렬을 가진다. 2개의 전극에 전압을 인가하면, 전극 표면에 평행한 LC 분자의 재정렬이 발생한다.
또한, 2개의 기판 사이에 LC 층을 함유하는 이른바 IPS("면내 스위칭(in-plane switching)") 디스플레이가 공지되어 있는데, 이때 2개의 전극이 2개의 기판 중 단지 하나의 기판 상에 배열되며, 바람직하게는 서로 맞물린 빗 형상(intermeshed comb-shaped)의 구조를 갖는다. 전압을 전극에 인가하면, LC 층에 평행한 유의한 성분을 갖는 전기장이 이들 사이에 생성된다. 이는 층 평면 내의 LC 분자의 재정렬을 야기한다.
또한, 이른바 FFS(프린지-필드 스위칭(fringe-field switching)) 디스플레이가 보고되어 있고(특히, 문헌[S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No. 3, 2004, 1028] 참고), 이는 동일한 기판 상에 2개의 전극을 함유하며, 이 중 하나는 빗 형상의 방식으로 구조화되고 다른 하나는 구조화되지 않는다. 이른바 강한 "프린지 필드"가 생성되는데, 즉, 전극의 가장자리에 가까운 강한 전기장, 및, 셀 전반에 걸쳐 강한 수직 성분 및 또한 강한 수평 성분을 갖는 전기장이 이에 의해 생성된다. FFS 디스플레이는 명암비의 낮은 시야각 의존성을 가진다. FFS 디스플레이는 통상적으로 양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질 및 정렬 층(통상적으로 폴리이미드로 이루어짐)을 함유하고, LC 매질의 분자에 대한 평면 정렬을 제공한다.
FFS 디스플레이는 능동 매트릭스 또는 수동-매트릭스 디스플레이로서 작동할 수 있다. 능동 매트릭스 디스플레이의 경우, 개별적인 픽셀은 통상적으로 통합된 비-선형 능동 소자, 예를 들어 트랜지스터(예를 들어, 박막 트랜지스터(TFT))에 의해 어드레싱(addressing)될 수 있지만, 수동-매트릭스 디스플레이의 경우, 개별적인 픽셀은 통상적으로 종래 기술로 공지된 멀티플렉스 방법에 의해 어드레싱된다.
또한, FFS 디스플레이와 유사한 전극 디자인 및 층 두께를 갖지만, 양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질 대신에 음의 유전 이방성을 갖는 LC 매질의 층을 포함하는 FFS 디스플레이가 개시되어 있다(문헌[S.H. Lee et al., Appl. Phys. Lett. 73(20), 1998, 2882-2883] 및 문헌[S.H. Lee et al., Liquid Crystals 39(9), 2012, 1141-1148] 참고). 음의 유전 이방성을 갖는 LC 매질은 양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질과 비교하여 경사가 적고 더욱 비틀린 배향을 갖는 더욱 바람직한 방향자 배향(director orientation)을 나타내고, 결과적으로 이러한 디스플레이는 더욱 높은 투과율을 가진다. 상기 디스플레이는, LC 매질과 접촉하고 LC 매질의 LC 분자의 평면 정렬을 유도하는, 하나 이상의 기판 상에 제공된 정렬 층(바람직하게는 폴리이미드로 이루어짐)을 추가로 포함한다. 이러한 디스플레이는 또한 "초고휘도(Ultra Brightness) FFS(UB-FFS)" 방식 디스플레이로 공지되어 있다. 이러한 디스플레이는 높은 신뢰도를 갖는 LC 매질을 필요로 한다.
더욱 최신 유형의 VA 디스플레이에서, LC 분자의 균등한 정렬은 LC 셀 내의 다수의 비교적 작은 도메인으로 제한된다. 경사 도메인(tilt domain)으로도 공지된 이러한 도메인 사이에 전경(disclination)이 존재할 수 있다. 경사 도메인을 갖는 VA 디스플레이는, 통상적인 VA 디스플레이와 비교하여, 명암비 및 회색 색조의 더 큰 시야각 의존성을 가진다. 또한, 이러한 유형의 디스플레이는, 스위치가 켜진 상태의 분자의 균일한 정렬을 위해 전극 표면의 추가적인 처리, 예를 들어, 러빙(rubbing)에 의한 처리가 더 이상 필요하지 않으므로, 생산하기에 더욱 간단하다. 대신에, 경사각 또는 선경사각(pretilt angle)의 바람직한 방향은 전극의 특수한 디자인에 의해 제어된다.
이른바 MVA("멀티도메인 수직 정렬") 디스플레이에서, 이는 통상적으로 국소적인 선경사를 야기하는 돌출부를 갖는 전극에 의해 달성된다. 따라서, LC 분자는 전압의 인가 시 셀의 상이한 한정 영역에서 상이한 방향으로 전극 표면에 평행하게 정렬된다. 이에 의해 "제어된" 스위칭이 달성되고, 간섭하는 전경 라인의 형성이 방지된다. 이러한 배열이 디스플레이의 시야각을 개선하지만, 광에 대한 투명도의 감소를 야기한다. MVA를 추가적으로 발전시켜, 한쪽 전극에만 돌출부를 사용하지만 반대 전극은 슬릿(slit)이 있어 광에 대한 투명도를 개선한다. 슬릿형 전극은 전압의 인가 시 LC 셀에서 불균질한 전기장을 생성하는데, 이는 제어된 스위칭이 여전히 달성됨을 의미한다. 광에 대한 투명도의 추가 개선을 위하여 슬릿과 돌출부 사이의 간격을 늘릴 수 있지만, 이는 결과적으로 응답 시간의 연장을 야기한다. 이른바 PVA("패턴화된 VA") 디스플레이에서, 두 전극이 반대쪽의 슬릿을 통해 구조화되어 명암비가 증가하고 광에 대한 투명도가 개선된다는 점에서 돌출부가 완전히 불필요해지지만 이는 기술적으로 어려우며 디스플레이가 기계적 영향("탭핑(tapping)" 등)에 더욱 민감해진다. 그러나, 예를 들어 모니터 및 특히 TV 스크린과 같은 많은 응용분야의 경우, 응답 시간의 단축 및 디스플레이의 명암비 및 휘도(luminance)(투과율)의 개선이 요구된다.
이른바 PS("중합체 유지된") 또는 PSA(중합체 유지된 정렬) 유형의 디스플레이가 추가적으로 발전시킨 것이며, "중합체 안정화된"이라는 용어가 또한 때때로 사용된다. 이들 디스플레이에서, 소량(예를 들어, 0.3 중량%, 전형적으로 1 중량% 미만)의 하나 이상의 중합가능한 화합물, 바람직하게는 중합가능한 단량체 화합물을 LC 매질에 첨가하고, 상기 LC 매질을 디스플레이에 충전한 후 임의적으로 전압을 디스플레이의 전극에 인가하면서, 통상적으로 자외선(UV) 광중합에 의해 동일 반응계에서 중합시키거나 가교결합시킨다. 중합은 LC 매질이 액정 상을 나타내는 온도에서, 통상적으로 실온에서 수행된다. 반응성 메소젠(mesogen) 또는 "RM"으로도 공지된 중합가능한 메소젠 또는 액정 화합물을 LC 혼합물에 첨가하는 것이 특히 적합한 것으로 밝혀졌다.
한편, PS(A) 원리는 다양한 전통적인 LC 디스플레이 방식에 사용되고 있다. 따라서, 예를 들어 PS-VA, PS-OCB, PS-IPS, PS-FFS, PS-UB-FFS 및 PS-TN 디스플레이가 공지되어 있다. RM의 중합은, 바람직하게는 PS-VA 및 PS-OCB 디스플레이의 경우에는 인가된 전압에 의해, PS-IPS 디스플레이의 경우에는 인가된 전압의 존재 또는 부재 하에, 바람직하게는 부재 하에 일어난다. 테스트 셀에서 증명될 수 있는 바와 같이, PS(A) 방법은 셀에서 선경사를 야기한다. PS-VA 디스플레이의 경우, 선경사는 응답 시간에 대한 긍정적인 효과를 갖는다. PS-VA 디스플레이의 경우, 표준 MVA 또는 PVA 픽셀 및 전극 배치가 사용될 수 있다. 그러나, 예를 들어, 돌출부 없이 구조화된 전극면 하나만 사용하여 관리하는 것이 또한 가능한데, 이는 생산을 상당히 간소화시키고, 동시에 매우 양호한 명암비 및 광에 대한 매우 양호한 투명도를 야기한다.
PS-VA 디스플레이는, 예를 들어, EP 1 170 626 A2, US 6,861,107, US 7,169,449, US 2004/0191428 A1, US 2006/0066793 A1 및 US 2006/0103804 A1에 기재되어 있다. PS-OCB 디스플레이는 예컨대 문헌[T.-J- Chen et al., Jpn. J. Appl. Phys. 45, 2006, 2702-2704] 및 문헌[S. H. Kim, L.-C- Chien, Jpn. J. Appl. Phys. 43, 2004, 7643-7647]에 기재되어 있다. PS-IPS 디스플레이는 예컨대 US 6,177,972 및 문헌[Appl. Phys. Lett. 1999, 75(21), 3264]에 기재되어 있다. PS-TN 디스플레이는 예컨대 문헌[Optics Express 2004, 12(7), 1221]에 기재되어 있다.
전술된 선경사각을 유도하는 상분리 및 중합된 RM에 의해 형성된 층 아래에, PSA 디스플레이는 전형적으로 디스플레이 셀을 형성하는 기판 중 하나 또는 둘 모두에 정렬 층을 포함하는데, 이는 중합체 안정화 단계 전에 LC 분자의 초기 정렬을 제공한다. 정렬 층은 일반적으로 LC 매질과 접촉하고 LC 분자의 초기 정렬을 유도하도록 전극 위에(이러한 전극이 존재하는 경우) 적용된다. 정렬 층은, 예를 들어 폴리이미드를 포함하거나 이로 이루어질 수 있는데, 이는 러빙될 수 있거나 광정렬 방법에 의해 제조될 수 있다.
전술된 전통적인 LC 디스플레이와 같이, PSA 디스플레이는 능동 매트릭스 또는 수동-매트릭스 디스플레이로서 작동할 수 있다. 능동 매트릭스 디스플레이의 경우, 개별적인 픽셀은 통상적으로 통합된 비-선형 능동 소자, 예를 들어 트랜지스터(예를 들어, 박막 트랜지스터(TFT))에 의해 어드레싱(addressing)될 수 있지만, 수동-매트릭스 디스플레이의 경우, 개별적인 픽셀은 통상적으로 종래 기술로 공지된 멀티플렉스 방법에 의해 어드레싱된다.
특히, 모니터 및 특히 TV 응용분야의 경우, LC 디스플레이의 응답 시간, 뿐만 아니라 명암비 및 휘도(이에 따라, 또한 투과율)의 최적화가 계속 요구된다. 이러한 PSA 방법은 상당한 이점을 제공할 수 있다. 특히, PS-VA, PS-IPS 및 PS-FFS 디스플레이의 경우, 테스트 셀에서 측정가능한 선경사와 관련된 응답 시간의 단축은 다른 변수에 대한 유의한 부작용 없이 달성될 수 있다.
종래 기술에서 관찰된 또 다른 문제는, LC 디스플레이(예컨대, 비제한적으로, PSA 유형의 디스플레이)에서의 통상의 LC 매질을 사용하는 경우, (특히 LC 매질이 액정 적하 충전(one drop filling; ODF) 방법을 이용하여 제조된 디스플레이 셀에 충전되는 경우, 종종 디스플레이에서 무라(mura)의 발생을 초래한다는 것이다. 이러한 현상은 또한 "ODF 무라"로도 공지되어 있다. 그러므로, ODF 무라를 감소시키는 LC 매질을 제공하는 것이 바람직하다.
선행 기술에서 관찰되는 또 다른 문제는, PSA 디스플레이(비제한적으로 PSA 유형의 디스플레이를 포함)에 사용하기 위한 LC 매질이 흔히 높은 점도를 나타내고, 결과적으로 높은 스위칭 시간을 야기한다는 것이다. LC 매질의 점도 및 스위칭 시간을 감소시키기 위해서, 선행 기술에서는 LC 화합물에 알켄일 기를 추가하는 것이 제안되었다. 그러나, 알켄일 화합물을 포함하는 LC 매질은 종종 신뢰성 및 안정성의 감소, 및 특히 UV 조사에 노출된 후 VHR의 감소를 나타내는 것으로 관찰되었다. 특히, PSA 디스플레이에 사용하는 경우 이것은 상당히 불리한데, 그 이유는, PSA 디스플레이에서 RM의 광중합이 일반적으로 UV 복사선(radiation)에 대한 노출에 의해 수행되어 LC 매질의 VHR 강하를 유발할 수 있기 때문이다.
특히, 모바일 장치의 관점에서 투과율이 높은 디스플레이에 대한 수요가 높은데, 이러한 높은 투과율은 백라이트(backlight)의 집중적인 사용을 줄여 배터리 수명을 연장시킬 수 있다. 물론, 대안적으로, 구체적으로 주변광 하에서 명암비가 개선된 더 높은 휘도를 갖는 디스플레이가 달성될 수 있다.
또한, PSA 디스플레이 및 이러한 PSA 디스플레이에 사용하기 위한 LC 매질 및 중합가능한 화합물에 대한 수요가 높은데, 이는 높은 비저항과 동시에 넓은 작동 온도 범위, 심지어 저온에서의 짧은 응답 시간, 낮은 임계 전압, 낮은 선경사각, 회색 색조의 다중도(muliplicity), 높은 명암비 및 넓은 시야각을 가능하게 하고, UV 노출 후 높은 신뢰도 및 높은 값의 VHR을 갖고, 중합가능한 화합물의 경우 낮은 융점 및 LC 호스트 혼합물에 대한 높은 용해도를 갖는다. 모바일 응용분야를 위한 PSA 디스플레이에서, 낮은 임계 전압 및 높은 복굴절율을 나타내는 이용가능한 LC 매질을 갖는 것이 특히 바람직하다.
본 발명은, 전술한 단점을 갖지 않거나 감소된 정도로만 가지며 PSA 디스플레이에 사용되기 위한 반응성 메소젠(RM)을 포함하는 액정 매질에 적합한 신규한 물질을 제공하는 목적에 기초한다.
특히, 본 발명은, 높은 투과율과 동시에 매우 높은 저항률 값, 높은 VHR 값, 높은 신뢰성, 낮은 역치 전압, 짧은 응답 시간, 및 높은 복굴절을 갖는 디스플레이를 가능하게 하고, 특히 더 긴 파장에서 우수한 UV 흡수를 나타내고, RM의 신속하고 완전한 중합을 가능하게 하고, 바람직하게는 가능한 한 빨리 낮은 선경사각을 생성시키고, 심지어 더 긴 시간 후 및/또는 UV 노출 후에도 선경사의 높은 안정성을 가능하게 하고, 디스플레이에서 "잔상(image sticking)" 및 "ODF 무라"의 발생을 감소 또는 방지하고, RM의 경우, 가능한 한 신속하고 완전하게 중합시키고, 전형적으로 PSA 디스플레이에서 호스트 혼합물로서 사용되는 액정 매질에 높은 용해도를 나타내는, PSA 디스플레이에 사용되기 위한 RM을 포함하는 액정 매질의 목적에 기초한다.
최근에는 PID(Public information Displays)와 같은 옥외 응용분야에서 VA 또는 PSA 디스플레이를 사용하는 것이 제안되었다. PID는 디스플레이 시장의 떠오르는 패러다임 중 하나이다. 기차역, 거리, 공항, 호텔 및 쇼핑몰과 같은 공공 장소에서 다양한 종류의 정보를 표시하기 위한 PID의 수가 증가하고 있다.
TV나 IT 응용분야에 사용되는 기존 LC 디스플레이와 비교할 때 PID는 일반적으로 옥외에 설치되기 때문에 특징적이다. 따라서, PID는 다양한 환경 조건에서 일관되게 작동하기 위해 더 높은 내구성과 그에 사용되는 액정 매체가 더 높은 신뢰성을 가져야 하며, 또한 기존 LC 디스플레이에 비해 더 넓은 작동 온도 범위를 가져야 한다. 결과적으로, PID에 사용되는 LC 매체는 넓은 LC 상과 T(N,I) 값(네마틱 상태에서 등방성 상태로의 상전이 온도, "등명 온도" 또는 "등명점"으로도 공지됨)이 매우 높아야 하며, 바람직하게는 섭씨 100℃를 초과해야 한다.
그러나, PSA 디스플레이에 사용하도록 지금까지 제안되었던 LC 매질은 일반적으로 100℃ 미만의 T(N,I) 값을 갖는다.
따라서, 상기 기재된 단점을 나타내지 않거나 단지 적은 정도로만 나타내며 개선된 특성을 갖는, PSA 디스플레이, 및 특히 옥외 사용을 위한 VA 또는 PSA 또는 FFS 디스플레이에 사용하기 위한 중합성 화합물을 임의적으로 포함하는 LC 매질에 대한 수요는 여전히 크다.
이러한 목적은 본 출원에 기재된 물질 및 공정에 의해 본 발명에 따라 달성되었다. 특히, 놀랍게도 후술하는 바와 같이 액정 호스트를 사용하면 전술한 바와 같은 유리한 효과를 달성할 수 있음이 밝혀졌다. 이러한 호스트는 키랄 도판트라고도 알려진 광학 활성 구성 요소를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 하기를 포함하는 LC 매질에 관한 것이다:
a) 하나 이상의 화학식 I의 화합물
[상기 식에서,
Ar은 4 내지 40개의 C 원자, 바람직하게는 6 내지 30 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 기를 나타내고;
Sp는 스페이서 기를 나타내고;
RS는 H, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타내고;
ZS는 -O-, -C(O)O-, -(CH2)z- 또는 -(CH2)zO-, 또는 단일 결합을 나타내고;
HA는 를 나타내고;
RH는 H, Oㆍ, CH3, OH 또는 ORS, 바람직하게는 H 또는 Oㆍ를 나타내고;
RS1, RS2, RS3 및 RS4는, 동일하거나 또는 상이하게, 1 내지 6개의 C 원자, 바람직하게는 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 CH3를 나타내고,
G는 H 또는 RS 또는 ZS-HA 기를 나타내고;
z은 1 내지 6의 정수이고;
q는 3 또는 4임];
b) 하기 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물:
[상기 식에서,
R2A, R2B, R2C 및 R2D는 각각, 서로 독립적으로, H, 최대 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼을 나타내며, 이때 이들 라디칼은 비치환되거나, CN 또는 CF3 로 단일치환되거나, 또는 적어도 할로겐으로 단일치환되고, 여기서, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, , , , , , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CH3 또는 CHF2를 나타내고,
Y는 H, F, Cl, CF3, CHF2 또는 CH3, 바람직하게는 H 또는 메틸, 매우 바람직하게는 H를 나타내고;
Z2, Z2B 및 Z2D는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고;
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고;
v는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타냄];
c) 하나 이상의 키랄 도판트; 및
d) 임의적으로 하나 이상의 하기 화학식 R의 중합가능한 화합물:
[상기 식에서,
개별적인 라디칼은 서로 독립적으로 각 경우에 동일하거나 또는 상이하게, 하기와 같은 의미를 갖는다:
P는 중합가능한 기를 나타내고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합을 나타내고,
A1 및 A2는 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로사이클릭 기를 나타내고, 융합된 고리를 또한 포함할 수 있고, 비치환되거나, 또는 L로 단일- 또는 다중치환되고,
Z1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CR0R00-, 또는 단일 결합을 나타내고,
R0, R00는 H 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
R은 H, L, 또는 P-Sp-를 나타내고,
L은 F, Cl, -CN, P-Sp-, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄형, 분지형 또는 사이클릭 알킬이고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 임의적으로, O- 및/또는 S-원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체되고, 이때 하나 이상의 H 원자는 각각 임의적으로 P-Sp-, F 또는 Cl로 대체되고,
z는 0, 1, 2, 또는 3이고,
n1은 1, 2, 3 또는 4임].
또한, 본 발명은 전술한 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화학식 R의 화합물이 중합되는 상기 기재된 바와 같은 LC 매질 또는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 및 하기에 기술된 바와 같은 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이며, 상기 방법은 하나 이상의 화학식 IIA, IIB, IIC 및/또는 IID의 화합물을 하나 이상의 키랄 도판트 및 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 임의적으로 하나 이상의 화학식 R의 화합물, 및 임의적으로 추가의 LC 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 LC 매질의 PSA 디스플레이에서의 용도, 특히 PSA 디스플레이에서 바람직하게는 전기장 또는 자기장에자기서 화학식 R의 화합물(들)의 의 제자리(in-situ) 중합에 의해 LC 매질에서 경사각을 생성하기 위한, LC 매질을 포함하는 PSA 디스플레이에서의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이, 특히 VA 또는 PSA 디스플레이, 특히 바람직하게는 VA 또는 PS-VA 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 액정 매질의 중합체-안정화된 SA-VA 디스플레이에서의 용도, 및 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 중합체-안정화된 SA-VA 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 2개의 기판(이들 기판 중 적어도 하나는 광에 대해 투명함), 각각의 상기 기판 상에 제공되는 전극 또는 상기 기판들 중 하나에만 제공되는 2개의 전극, 및 상기 기판들 사이에 위치하고 하나 이상의 중합가능한 화합물 및 액정 성분(상기 및 하기에 기술되는 바와 같음)을 임의적으로 포함하는 액정 매질의 층을 포함하는 VA 또는 PSA 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이며, 이때 상기 중합가능한 화합물은 상기 디스플레이의 기판들 사이에서 중합된다.
본 발명은 또한 상기 및 하기에 기술되는 바와 같은 하나 이상의 중합가능한 화합물을 임의적으로 포함하는 액정 매질을 디스플레이의 기판들 사이에 충전하거나 달리 제공하는 단계, 및 임의적으로, 상기 중합가능한 화합물을 중합하는 단계를 포함하는, 상기 및 하기에 기술되는 바와 같은 액정 디스플레이 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이는, 기판들 중 하나 또는 둘 다에 적용되는, 바람직하게는 투명 층 형태의 2개의 전극을 가진다. 몇몇 디스플레이, 예를 들어 PS-VA 디스플레이에서는 하나의 전극이 이들 두 기판 각각에 적용된다.
바람직한 실시양태에서, 중합가능한 성분은 액정 디스플레이의 전극에 전압이 인가되는 동안 디스플레이에서 중합된다.
중합가능한 성분의 중합가능한 화합물은 바람직하게는 광중합, 매우 바람직하게는 UV 광중합에 의해 중합된다.
액정 분야에서, 기본적으로 키랄 도판트를, 예를 들어, 네마틱 액정 호스트 혼합물에 첨가하는 것이 공지되어 있다. 낮은 농도의 키랄 도판트에서는 콜레스테릭 상이라고도 불리는 키랄-네마틱 상이 수득된다. 비틀린 네마틱 액정 디스플레이 분야에서는 균일한 트위스트 방향을 달성하여 전경 라인을 방지하기 위해 도판트를 추가해야 한다. 초 비틀린(super twist) LCD(STN 디스플레이)에 요구되는 더 짧은 피치를 달성하기 위해 증가된 농도가 사용된다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 액정 호스트 및 이를 포함하는 LC 매질을 PS-VA 디스플레이에 사용하면, 공정 관련 매개변수에 관한 우수한 성능을 유지하면서 개선된 투과율, 즉, PSA의 경우 특히 300 내지 380 nm 범위, 특히 320 nm 이상의 더 긴 UV 파장에서 광개시제를 추가하지 않아도 신속하고 완전한 UV-광중합 반응, 크고 안정적인 선경사각의 빠른 생성, 디스플레이의 잔상 및 ODF 무라 감소, UV 광중합 이후, 특히 알케닐 기가 있는 LC 화합물을 포함하는 LC 호스트 혼합물의 경우 높은 신뢰성 및 높은 VHR 값, 및 일반적으로 빠른 응답 시간, 낮은 임계 전압 및 높은 복굴절, 뿐만 아니라 옥외에서 사용되는 환경에 노출될 때 높은 신뢰성을 갖는 디스플레이를 가능하게 한다는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 LC 매질은 VA 디스플레이에서 사용될 때 다음의 유리한 특성을 나타낸다:
- 디스플레이의 투과율 개선,
- 높은 등명 온도,
- 높은 전압 유지율,
- 빠른 스위칭,
- 우수한 경사 안전성,
- 특히 옥외 사용 시 열 및/또는 UV에 대한 충분한 안정성.
본 발명에 따른 LC 매질은 PSA 디스플레이에서 사용될 때 다음의 유리한 특성을 나타낸다:
- 디스플레이의 투과율 개선
- 높은 등명 온도,
- 특정 공정 윈도우 내부에 있는 적합한 경사 생성,
- UV 공정 후 RM 잔류물을 최소화하는 빠른 중합,
- UV 공정 후 높은 전압 유지율,
- 우수한 경사 안정성,
- 특히 옥외 사용 시 열 및/또는 UV에 대한 충분한 안정성,
- 빠른 스위칭.
화학식 I에서, 아릴은 4 내지 40개의 C 원자를 가지며 직접적으로 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬렌 연결 기를 통해 연결될 수 있는 축합 고리를 포함하는 1, 2, 3 또는 4개의 방향족 고리를 포함하는 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 기를 나타내고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알케닐으로, 또는 CN, CF3 또는 할로겐으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -NH-, -N(C1-C4-알킬)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있다.
바람직한 아릴 기는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 바이페닐, m-터페닐, p-터페닐, 및 (페닐알킬)벤젠(이때, 알킬은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬임)이다.
화학식 I의 화합물은 EP3354710 A1 및 EP3354709 A1에 기재되어 있다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1, I-2 및 I-3의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
RH는 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 Oㆍ를 나타내고,
n은 0 내지 12의 정수, 바람직하게는 5, 6, 7, 8 또는 9, 매우 바람직하게는 7이고,
Sp는 스페이서 기를 나타내고, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬렌(이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O-로 대체될 수 있음)을 나타낸다.
바람직한 화학식 I-1의 화합물은 하기 화학식 I-1-1의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
RH는 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 Oㆍ를 나타내고, n은 0 내지 12의 정수, 바람직하게는 5, 6, 7, 8 또는 9, 매우 바람직하게는 7이다.
바람직한 화학식 I-2의 화합물은 하기 화학식 I-2-1의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
RH는 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 Oㆍ를 나타내고, n2는, 각 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 바람직하게는 동일하게, 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4, 5, 또는 6, 매우 바람직하게는 3이고, RS는 각 경우에 동일하거나 또는 상이하게, 바람직하게는 동일하게, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 n-부틸을 나타낸다.
바람직한 화학식 I-3의 화합물은 하기 화학식 I-3-1의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
RH는 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 Oㆍ를 나타내고, n은 0 내지 12의 정수, 바람직하게는 5, 6, 7, 8 또는 9, 매우 바람직하게는 7이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 ST-1 내지 ST-18으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
RST는 H, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각, 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때 하나 이상의 H 원자는 또한 할로겐으로 대체될 수 있고,
는, 각 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 또는 를 나타내고,
ZST는 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CH3, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10을 나타낸다.
화학식 ST의 화합물 중에서, 화학식 ST-3의 화합물, 특히 하기 화합물이 특히 바람직하다:
화학식 ST-3a 및 ST-3b의 화합물에서, n은 바람직하게는 3이다. 화학식 ST-2a의 화합물에서, n은 바람직하게는 7이다.
본 발명에 따른 특히 매우 바람직한 혼합물은 하기 화학식 ST-2a-1, ST-3a-1, ST-3b-1, ST-8-1, ST-9-1 및 ST-12의 화합물의 군으로부터의 하나 이상의 안정화제를 포함한다:
화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 액정 혼합물에 각각 혼합물 기준으로 0.005 내지 0.5%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물의 군으로부터 선택된 2종 이상의 화합물을 포함하는 경우, 농도는 혼합물을 기준으로 2종의 화합물의 경우 0.01 내지 1%로 상응하게 증가한다.
그러나, 본 발명에 따른 혼합물을 기준으로, 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물의 총 비율은 2%를 초과해서는 안 된다.
네마틱 액정에 키랄 도판트를 사용하는 것은 당업자에게 알려져 있다. 이에 관해, 예를 들어 문헌[Taugerbeck, Ch. Booth, 2013. Design and Synthesis of Chiral Nematic Liquid Crystals. Handbook of Liquid Crystals. 3:III:14:1-63]을 참조한다.
본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를 포함한다. 바람직하게는, 상기 키랄 도판트는 1 μm-1 내지 150 μm-1 범위, 바람직하게는 10 μm-1 내지 100 μm-1 범위의 나선형 비틀림력(helical twisting power: HTP)의 절대값을 가진다. 상기 매질이 2개 이상의 키랄 도판트를 포함하는 경우, 이들은 반대 부호의 HTP 값을 가질 수 있다. 이러한 조건은, 각각의 화합물의 키랄성을 어느 정도 보상할 수 있게 하고, 이에 따라 결과적인 매질의 상기 장치에서의 다양한 온도 의존 특성을 보상하는 데 사용될 수 있기 때문에, 몇몇 특정 실시양태의 경우 바람직하다. 그러나, 일반적으로, 본 발명에 따른 매질에 존재하는 대부분의, 바람직하게는 모든 키랄 화합물이 동일 부호의 HTP 값을 갖는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질에 존재하는 키랄 도판트는 메소젠성 화합물이고, 가장 바람직하게는 그 자체로 메조 상을 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 키랄 성분 D)는 모두 동일한 대수 부호의 HTP를 갖는 2개 이상의 키랄 화합물로 이루어진다.
개별 화합물의 HTP의 온도 의존성은 높거나 낮을 수 있다. 상기 매질의 피치의 온도 의존성은, HTP의 상이한 온도 의존성을 갖는 화합물들을 대응 비로 혼합함으로써 보상될 수 있다.
광학 활성 성분의 경우, 다수의 키랄 도판트(이들 중 일부는 상업적으로 입수가능함), 예를 들어 콜레스테릴 노나노에이트, R- 및 S-811, R- 및 S-1011, R- 및 S-2011, R- 및 S-3011, R- 및 S-4011, B(OC)2C*H-C-3 또는 CB15(이들 모두, 독일 Darmstadt 소재의 Merck KGaA)는 당업자가 입수가능하다.
특히 적합한 도판트는, 하나 이상의 키랄 기 및 하나 이상의 메소젠성 기, 또는 키랄 기를 갖는 메소젠성 기을 형성하는 하나 이상의 방향족 또는 지환족 기를 함유하는 화합물이다.
적합한 키랄 기는, 예를 들어 키랄 분지형 탄화수소 라디칼, 키랄 에탄다이올, 바이나프톨 또는 다이옥솔란, 또한, 당 유도체, 당 알코올, 당산, 락트산, 키랄 치환된 글리콜, 스테로이드 유도체, 터펜 유도체, 아미노산 또는 소수(바람직하게는, 1 내지 5개)의 아미노산의 서열로 이루어진 군으로부터 선택된 1가 또는 다가 키랄 기이다.
바람직한 키랄 기는 당 유도체, 예컨대 글루코스, 만노스, 갈락토스, 프룩토스, 아라비노스 및 덱스트로스; 당 알코올, 예컨대 소르비톨, 만니톨, 이디톨, 갈락티톨 또는 이들의 무수 유도체, 특히 다이안하이드로헥시톨, 예를 들면 다이안하이드로소르비드(1,4:3,6-다이안하이드로-D-소르비드, 아이소소르비드), 다이안하이드로만니톨(아이소소르비톨) 또는 다이안하이드로이디톨(아이소이디톨); 당산, 예컨대 글루콘산, 굴론산 및 케토굴론산; 키랄 치환된 글리콜 라디칼, 예컨대, 하나 이상의 CH2 기가 알킬 또는 알콕시로 치환된 모노에틸렌 또는 올리고에틸렌 또는 프로필렌 글리콜; 아미노산, 예컨대 알라닌, 발린, 페닐글리신 또는 페닐알라닌, 또는 1 내지 5개의 이들 아미노산의 서열; 스테로이드 유도체, 예컨대 콜레스테릴 또는 콜산 라디칼; 터펜 유도체, 예컨대 멘틸, 네오멘틸, 캄페닐, 피네일, 터피닐, 아이소론기폴릴, 펜칠, 카레일, 미르테닐, 노필, 게라니일, 리날로일, 네릴, 시트로넬릴 또는 다이하이드로시트로넬릴이다.
광학적 활성 성분 D)는 바람직하게는, 공지된 키랄 도판트의 군으로부터 선택된 키랄 도판트로 이루어진다. 적합한 키랄 기 및 메소젠성 키랄 화합물은, 예를 들어 DE 34 25 503, DE 35 34 777, DE 35 34 778, DE 35 34 779 및 DE 35 34 780, DE 43 42 280, EP 01 038 941 및 DE 195 41 820에 기재되어 있다. 이의 예는 또한 하기 표 B에 열거되는 화합물이다.
본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 키랄 화합물은 하기 제시되는 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하기 화학식 A-I 내지 A-III 및 A-Ch의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 키랄 도판트가 특히 바람직하다:
상기 식에서,
Ra11, Ra12 및 Rb12는, 서로 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C(Rz)=C(Rz)-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때 또한 하나 이상의 H 원자는 각각 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있음), 바람직하게는 알킬, 더욱 바람직하게는 n-알킬을 나타낼 수 있되, 단 Ra12는 및 Rb12와 상이하고,
Ra21 및 Ra22는, 서로 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C(Rz)=C(Rz)-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있음)을 나타내며, 바람직하게는 둘 다 알킬, 더욱 바람직하게는 n-알킬이고,
Ra31, Ra32 및 Rb32는, 서로 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬(이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C(Rz)=C(Rz)-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있음)을 나타내고, 바람직하게는 둘 다 알킬, 더욱 바람직하게는 n-알킬이고, 단 Ra32는 Rb32와 상이하고,
Rz는 H, CH3, F, Cl, 또는 CN, 바람직하게는 H 또는 F를 나타내고,
R8은 상기 주어진 Ra11의 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 알킬, 더욱 바람직하게는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 n-알킬이고,
Z8은 -C(O)O-, CH2O, CF2O 또는 단일 결합, 바람직하게는 -C(O)O-를 나타내고,
는 하기 A12와 같이 정의되거나, 또는 대안적으로 , , , , , , 를 나타내고,
는 를 나타내고, 바람직하게는 ,, , 또는 를 나타내고, 이때 L12는, 각각의 경우, 서로 독립적으로, 할로겐, CN, 또는 최대 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알케닐옥시(이때 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 할로겐, 바람직하게는 메틸, 에틸, Cl 또는 F, 특히 바람직하게는 F로 대체됨)을 나타내고,
는, , , , , 또는 를 나타내고,
는 에 주어진 의미를 갖고,
는 에 주어진 의미를 갖거나, 또는 대안적으로 를 나타내고,
는 에 주어진 의미를 갖고,
n2는 각각의 경우, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1 또는 2이고,
n3는 1, 2, 또는 3이고,
r은 1, 2, 3 또는 4이다.
하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 도판트가 특히 바람직하다:
상기 식에서,
m은, 각각의 경우, 동일하거나 또는 상이하게, 1 내지 9의 정수이고,
n은, 각각의 경우, 동일하거나 또는 상이하게, 2 내지 9의 정수이다.
특히 바람직한 화학식 A의 화합물은 화학식 A-III의 화합물이다.
다른 바람직한 도판트는 하기 화학식 A-IV의 아이소소르비드, 아이소만니톨 또는 아이소이디톨의 유도체:
[상기 식에서,
기는
바람직하게는, 다이안하이드로소르비톨임]; 및
키랄 에탄 다이올, 예를 들어 다이페닐에탄다이올(하이드로벤조인), 특히 하기 화학식 A-V의 메소젠성 하이드로벤조인 유도체이다:
(도시되지 않은 (S,S) 거울상 이성질체 포함),
[상기 식에서,
및 는 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌(이는 또한 L로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음), 또는 1,4-사이클로헥실렌이고,
L은 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 할로겐화된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시이고,
c는 0 또는 1이고,
X는 CH2 또는 -C(O)-이고,
Z0는 -COO-, -OCO-, -CH2CH2- 또는 단일 결합이고,
R0는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬카보닐옥시임].
화학식 A-IV의 화합물의 예는 하기와 같다:
화학식 A-IV의 화합물은 WO 98/00428에 기재되어 있다. 화학식 A-V의 화합물은 GB-A-2,328,207에 기재되어 있다.
매우 특히 바람직한 도판트는 키랄 도판트는 키랄 바이나프틸 유도체(WO 02/94805에 기재되어 있음), 키랄 바이나프톨 아세탈 유도체(WO 02/34739에 기재되어 있음), 키랄 TADDOL 유도체(WO 02/06265에 기재되어 있음), 및 하나 이상의 불화된 가교 기 및 말단 또는 중심 키랄 기를 갖는 키랄 도판트(WO 02/06196 및 WO 02/06195에 기재되어 있음)이다.
하기 화학식 A-VI의 키랄 화합물이 특히 바람직하다:
상기 식에서,
X1, X2, Y1 및 Y2는 각각, 서로 독립적으로, 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, Br, I, CN, SCN, SF5, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬(이는 비치환되거나 또는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다중치환되고, 이때 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 결합되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -NRx-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있음), 중합가능한 기 또는 20개 이하의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 아릴(이는 임의적으로 할로겐, 바람직하게는 F 또는 중합가능한 기로 일치환 또는 다중치환될 수 있음)이고,
x1 및 x2는 각각, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
y1 및 y2는 각각, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
B1 및 B2는 각각, 서로 독립적으로, 방향족, 또는 부분적으로 또는 완전히 불화된 지방족 6원 고리이고, 이때 하나 이상의 CH 기는 각각 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 O 또는 S로 대체될 수 있고,
W1 및 W2는 각각, 서로 독립적으로, -Z1-A1-(Z2-A2)m-R이고, 둘 중 하나는 대안적으로 R1 또는 A3이되, 둘 다 동시에 H는 아니거나, 또는
는 또는 이고,
U1 및 U2는 각각, 서로 독립적으로, CH2, O, S, CO 또는 CS이고,
V1 및 V2는 각각, 서로 독립적으로, (CH2)n(이때 1 내지 4개의 비인접 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있음)이고, V1 및 V2 중 하나는,
가 인 경우, 이들 둘 모두 단일 결합이고,
n은 1, 2 또는 3이고;
Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NRx-, -NRx-CO-, -O-CH2-, -CH2-O-, -S-CH2-, -CH2-S-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CF2-S-, -S-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 -C≡C-, 또는 이들 기 중 2개의 조합(이때, 2개의 O 및/또는 S 및/또는 N 원자는 서로 직접 결합되지 않음), 바람직하게는 -CH=CH-COO-, 또는 -COO-CH=CH-, 또는 단일 결합이고,
Rx는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
A1, A2 및 A3는 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌(이때, 1개 또는 2개의 비인접 CH 기는 각각 N으로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥실렌(이때, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 각각 O 또는 S로 대체될 수 있음), 1,3-다이옥솔란-4,5-다이일, 1,4-사이클로헥세닐렌, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 피페리딘-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일(이때, 각각의 상기 기들은 L로 일치환 또는 다중치환될 수 있음)이고, 또한 A1은 단일 결합일 수 있고,
L은 할로겐 원자, 바람직하게는 F, CN, NO2, 또는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시이고, 이때 하나 이상의 H 원자는 각각 F 또는 Cl로 대체될 수 있고,
m은 각각의 경우, 독립적으로 0, 1, 2, 또는 3이고;
R 및 R1은 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl, Br, I, CN, SCN, SF5, 1 또는 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬(이는 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다중치환될 수 있고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 -O-, -S-, -NH-, -NRx-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 2개의 O 및/또는 S 원자들은 서로 직접 결합되지 않음), 또는 중합가능한 기이다.
하기 화학식 A-VI-1의 키랄 바이나프틸 유도체, 특히 하기 화학식 A-VI-1a 내지 A-VI-1c로부터 선택된 화합물이 특히 바람직하다:
[상기 식에서,
고리 B 및 Z0는 화학식 A-IV 및 A-V에서 정의된 의미를 갖고, R0는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, b는 0, 1 또는 2임]
[상기 식에서,
R0 및 Z0는 화학식 A-VI-1에서 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 R0는 H 또는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Z0는, 특히, -OC(O)- 또는 단일 결합임].
상기 액정 매질 중 하나 이상의 키랄 도판트(들)의 농도는 바람직하게는 0.001% 내지 20%, 바람직하게는 0.05% 내지 5%, 더욱 바람직하게는 0.1% 내지 2%, 가장 바람직하게는 0.5% 내지 1.5%이다. 상기 바람직한 농도 범위는 특히, 키랄 도판트 S-4011 또는 R-4011(둘 모두 Merck KGaA로부터 입수가능) 및 동일하거나 유사한 HTP를 갖는 키랄 도판트에 적용된다. S-4011에 비해 더 높거나 더 낮은 HTP 절대값을 갖는 키랄 도판트의 경우, 상기 바람직한 농도는 S-4011에 대한 HTP 값의 비에 따라 비례적으로 감소되거나 또는 증가되어야 한다.
본 발명에 따른 액정 매질 또는 호스트 혼합물의 피치(p)는 바람직하게는 5 내지 50 μm, 더욱 바람직하게는 8 내지 30 μm, 특히 바람직하게는 10 내지 20 μm 범위이다.
본 발명에 따른 디스플레이의 LC 층의 셀 갭 d 또는 두께는 바람직하게는 2 μm 내지 10 μm, 더욱 바람직하게는 3 μm 내지 5 μm 범위이다. 이에 기초하여, 본 발명에서는 셀 갭(d)과 키랄 피치(p)의 비율(d/p)의 바람직한 범위는 0.04 내지 2, 바람직하게는 0.1 내지 1, 매우 바람직하게는 0.2 내지 0.3으로 설정한다.
바람직한 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 화합물이 하기에 제시된다:
상기 식에서,
매개변수는 1 또는 2를 나타내고, 알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 라디칼을 나타내고, 알케닐은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알케닐 라디칼을 나타내고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다. 알케닐은 바람직하게는 -CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 IID의 화합물은 하기 하위-화학식으로부터 선택된다:
매우 바람직한 화학식 I의 화합물은 화합물 I-1 내지 I-14이다.
바람직한 실시양태에서, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IID-10a의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
존재하는 기 및 매개변수는 화학식 IID의 화합물에 대해 상기 주어진 의미를 갖고,
R2는 (이때 r은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고 s는 1, 2 또는 3임)를 나타낸다.
바람직한 화학식 IID-10a의 화합물은 하기 화학식 IID-10a-1 내지 IID-10a-14의 화합물이다:
본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-10, IIA-16, IIA-18, IIA-40, IIA-41, IIA-42, IIA-43, IIB-2, IIB-10, IIB-16, IIC-1, IID-4 및 IID-10의 화합물 중 하나 이상을 포함한다.
본 발명에 따른 바람직한 매질은 적어도 하나의 하기 화학식 IIC-1의 화합물을 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%, 특히 1 내지 3 중량%의 양으로 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 상기 제시된 의미를 갖는다.
특히, 매질은 하기 하위-화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IIA-2 화합물을 포함한다:
대안적으로, 바람직하게는 화학식 IIA-2-1 내지 IIA-2-5의 화합물 이외에, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIA-2a-1 내지 IIA-2a-5의 화합물을 포함한다:
특히, 매질은 하기 하위-화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IIA-10 화합물을 포함한다:
대안적으로, 바람직하게는 화학식 IIA-10-1 내지 IIA-10-5의 화합물 이외에, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIA-10a-1 내지 IIA-10a-5의 화합물을 포함한다:
특히, 매질은 하기 하위-화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IIB-10 화합물을 포함한다:
대안적으로, 바람직하게는 화학식 IIB-10-1 내지 IIB-10-5의 화합물 이외에, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIB-10a-1 내지 IIB-10a-5의 화합물을 포함한다:
본 발명에 따른 매질은 임의적으로 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11 및 R12는 각각, 서로 독립적으로, H, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 , , , , , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
A31은 각 경우에, 서로 독립적으로,
a) 1,4-사이클로헥세닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼(이때 하나 또는 두 개의 비인접 CH2 기는 -O- 또는 -S-로 대체될 수 있음),
b) 1,4-페닐렌 라디칼(하나 또는 두 개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 또는
c) 스파이로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플루오렌-2,7-다이일 군으로부터의 라디칼
을 나타내고,
여기서 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자에 의해 단일- 또는 다중치환되고,
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1을 나타내고,
Z1은 각 경우에 서로 독립적으로 -CO-O-,
-O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2 -, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합를 나타내고,
L11 및 L12는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2, 바람직하게는 H 또는 F, 가장 바람직하게는 F를 나타내고,
W는 O 또는 S를 나타낸다.
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
존재하는 기는 화학식 III에 대해 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는,
R11 및 R12는 각각, 서로 독립적으로, 15개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알케닐 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 더욱 바람직하게는 이들 중 하나 또는 둘 모두 알콕시 라디칼을 나타내고,
L11 및 L12는 각각 바람직하게는 F를 나타낸다.
바람직하게는, 화학식 III-1의 화합물은 하기 화학식 III-1-1 내지 III-1-10, 바람직하게는 화학식 III-1-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 라디칼을 나타내고, 알케닐 및 알케닐*은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알케닐 라디칼을 나타내고, 알콕시 및 알콕시*는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알콕시 라디칼을 나타내고, L11 및 L12는 각각 서로 독립적으로, F 또는 Cl, 바람직하게는 둘 모두 F를 나타낸다.
바람직하게는, 화학식 III-2의 화합물은 하기 화학식 III-2-1 내지 III-2-10, 바람직하게는 화학식 III-2-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 라디칼을 나타내고, 알케닐 및 알케닐*은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알케닐 라디칼을 나타내고, 알콕시 및 알콕시*는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알콕시 라디칼을 나타내고, L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로, F 또는 Cl, 바람직하게는 둘 모두 F를 나타낸다.
임의적으로, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIIA-1 및/또는 IIIA-2의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
L11 및 L12는 화학식 III에 대해 주어진 동일한 의미를 갖고, (O)는 O 또는 단일 결합을 나타내고,
RIIIA는 7개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐, 또는 Cy-CmH2m+1-기를 나타내고,
m 및 n은, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 1을 나타내고,
Cy는 임의적으로 각각 3개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐, 또는 할로겐 또는 CN로 치환된 3, 4 또는 5개의 고리 원자를 갖는 지환족 기를 나타내고, 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로펜틸을 나타낸다.
화학식 IIIA-1 및/또는 IIIA-2의 화합물은 화학식 III의 화합물에 대안적으로 또는 추가로, 바람직하게는 추가적으로 매질에 첨가된다.
매우 바람직한 화학식 IIIA-1 및 IIIA-2의 화합물은 하기와 같다:
상기 식에서,
알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알콕시 라디칼 또는 대안적으로 -(CH2)nF (이때 n은 2,3,4, 또는 5임), 바람직하게는 C2H4F를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11 및 R12는, 동일하거나 또는 상이하게, H, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼를 나타내고, 이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 임의적으로, 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 또한 대체될 수 있고,
화학식 III-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3-1 내지 III-3-10의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R12는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸, 또는 대안적으로 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸 또는 사이클로펜틸메틸 또는 대안적으로 -(CH2)nF (이때 n은 2,3,4, 또는 5임), 바람직하게는 C2H4F를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 하기 화학식 III-4 내지 III-6의 화합물 중 하나이상, 바람직하게는 화학식 III-5의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
매개변수는 상기 주어진 의미를 갖고, R11은 바람직하게는 직쇄형 알킬을 나타내고, R12는 바람직하게는 알콕시를 나타내고, 상기 각각은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 매질은 하기 화학식 III-7 내지 III-9의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-8의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
매개변수는 상기 주어진 의미를 갖고, R11은 바람직하게는 직쇄형 알킬을 나타내고, R12는 바람직하게는 알콕시를 나타내고, 상기 각각은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R41은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알케닐 라디칼, 바람직하게는 n-알킬 라디칼(특히 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5개의 C 원자를 가짐)을 나타내고,
R42는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼 또는 비치환된 알콕시 라디칼(둘 모두 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 가짐), 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알케닐 라디칼(바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 가짐), 더욱 바람직하게는 비닐 라디칼 또는 1-프로페닐 라디칼 및 특히 비닐 라디칼이다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IV-1 내지 IV-4의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
알케닐은 2 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2개의 C 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 나타내고,
알케닐'은 2 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 3개의 C 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 나타내고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시를 나타낸다.
바람직하게는, 매질은 하기 화학식 IV-1-1 내지 IV-1-4의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하기 하나 이상의 화학식 I의 화합물V-2-1 및/또는 IV-2-2를 포함한다:
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-3의 화합물, 특히 하기 화학식 IV-3-1 내지 IV-3-5의 화합물로부터 선택된 화합물을 포함한다:
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-4의 화합물, 특히 하기 화학식 IV-4-1 및 IV-4-2의 화합물로부터 선택된 화합물을 포함한다:
하나의 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 I-1 내지 I-4로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물과 하기 화학식 IA-1 내지 IA-18의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 조합으로 포함한다:
상기 식에서,
알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-부틸, 아이소부틸, 또는 n-펜틸을 나타낸다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 IVa의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R41 및 R42는 각각, 서로 독립적으로, 12개 이하의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시, 알케닐, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
는 , , , 또는 를 나타내고,
Z4는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-,
-COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-, -CF=CF-를 나타낸다.
바람직한 화학식 IVa의 화합물이 하기에 제시된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 I의 화합물Va-1 및/또는 화학식 IVa-2 중 적어도 하나를 포함한다.
혼합물 전체에서 화학식 IVa의 화합물의 비율은 바람직하게는 5 중량% 미만, 매우 바람직하게는 2 중량% 미만이다.
바람직하게, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IVb-1 내지 IVb-3의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 라디칼을 나타내고,
알케닐 및 알케닐*은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알케닐 라디칼을 나타낸다.
전체 혼합물 중 화학식 IV-1 내지 IV-3의 바이페닐의 비율은 바람직하게는 3 중량% 미만, 특히 2 중량% 미만이다.
화학식 IVb-1 내지 IVb-3의 화합물 중에서, 화학식 IVb-2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 바이페닐은 하기와 같다:
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타내고, 바람직하게는 n-프로필을 나타낸다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IVb-1-1 및/또는 IVb-2-3을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R51 및 R52는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타내고,
및 는, 동일하거나 또는 상이하게, , , , , 또는 를 나타내고,
Z51 및 Z52는 각각, 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합을 나타내고,
n은 1 또는 2이다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1 내지 V-16의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
R51 및 R52는 화학식 V에 대해 상기 제시된 의미를 갖는다.
R51 및 R52는, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
바람직한 매질은 하나 이상의 화학식 V-1, V-3, V-4, V-6, V-7, V-10, V-11, V-12, V-14, V-15, 및/또는 V-16, 매우 바람직하게는 V-3의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 추가적으로 하나 이상의 하기 화학식 VI-1 내지 VI-21의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R6은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, (O)는 -O- 또는 단일 결합을 나타내고, m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 추가적으로 하나 이상의 하기 화학식 VII-1 내지 VII-9의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R7은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알케닐 라디칼을 나타내고,
w는 1 내지 6의 정수이다.
적어도 하나의 화학식 V-9의 화합물을 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 VI-1, VI-2, VI-4, VI-20 및 VI-21의 화합물이 특히 바람직하다. 상기 화합물에서, R은 바람직하게는 각각 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 더욱이 알콕시를 나타낸다. 화학식 VI-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알케닐, 특히 알킬을 나타낸다. 화학식 VI-21의 화합물에서 R은 바람직하게는 알킬을 나타낸다.
추가의 실시양태가 하기에 열거된다:
a) 화학식 Z-1 내지 Z-7의 화합물 중 적어도 하나의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R 및 알킬은 화학식 III에 대해 상기 제시된 의미를 갖는다.
b) 본 발명에 따른 바람직한 액정 매질은 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 포함하는 하나 이상의 물질, 예를 들어, 하기 화학식 N-1 내지 N-5의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R1N 및 R2N은 각각, 서로 독립적으로, R2A에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄형 알킬, 직쇄형 알콕시 또는 직쇄형 알케닐을 나타내고,
Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-,
-C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- 또는 단일 결합을 나타낸다.
c) 바람직한 혼합물은 화학식 BC의 다이플루오로다이벤조크로만 화합물, 화학식 CR의 크로만 및 화학식 PH-1 및 PH-2의 플루오르화 페난트렌의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 하기 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로, R2A의 의미를 갖는다. c는 0, 1 또는 2이다. R1 및 R2 바람직하게는, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
화학식 BC 및 CR의 특히 바람직한 화합물은 하기 화합물 BC-1 내지 BC-7 및 CR-1 내지 CR-5이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 라디칼을 나타내고,
알케닐 및 알케닐*은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알케닐 라디칼을 나타낸다.
화학식 BC-2, BF-1 및/또는 BF-2의 화합물을 1개, 2개 또는 3개 포함하는 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
d) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 인단 화학식 In의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11, R12, 및 R13은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알케닐 라디칼을 나타내고,
R12 및 R13은 대안적으로 할로겐, 바람직하게는 F를 나타내고,
는
를 나타내고,
i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 In의 바람직한 화합물은 하기 제시되는 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물이다:
화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이 특히 바람직하다.
e) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R, R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 상기 화학식 IIA에서 R2A에 대해 제시된 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼을 제시된다. 매개변수 s는 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 L-1 내지 L-9의 화합물은 바람직하게는 5 내지 15 중량%, 특히 5 내지 12 중량% 및 매우 특히 바람직하게는 8 내지 10 중량%의 농도로 사용된다.
f) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 IIA-Y의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R11 및 R12 는, 상기 화학식 IIA에서 R2A에 대해 주어진 의미를 갖고, L1 및 L2는, 동일하거나 또는 상이하게, F 또는 Cl을 나타낸다.
바람직한 화학식 IIA-Y의 화합물 하기 하위-화학식으로 구성된 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 라디칼을 나타내고, 알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알콕시 라디칼을 나타내고, 알케닐 및 알케닐*은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알케닐 라디칼을 나타내고, O는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다. 알케닐 및 알케닐*은 바람직하게는 -CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 IIA-Y의 화합물은 하기 하위-화학식으로 구성된 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알콕시 및 알콕시*는, 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n- 프로필옥시, n-부틸옥시 또는 n-펜틸옥시를 나타낸다.
이하 사용된 용어 "신뢰도"는 소정 시간 동안 상이한 스트레스 로드(stress load), 예컨대 빛 로드, 온도, 습도, 전압을 갖는 디스플레이의 성능의 품질을 의미하고, LC 디스플레이 분야의 당업자에게 공지된 디스플레이 효과, 예컨대 잔상(면 및 선 잔상), 무라(mura), 요고레(yogore) 등을 포함한다. 신뢰도를 분류하기 위한 표준 변수로서, 통상적으로 전압 보유율(VHR) 값이 사용되고, 이는 시험 디스플레이에서 일정한 전압을 보유하기 위한 측정치이다. 다른 요인 중에서, 높은 VHR은 LC 매질의 높은 신뢰도를 위한 필요요건이다.
달리 지시되지 않는 한, 용어 "PSA"는 하기에서 일반적으로 중합체 유지된 정렬 유형의 디스플레이를 지칭할 때 사용되고, 용어 "PS"는 특정 디스플레이 방식, 예컨대 PS-VA, PS-TN 등을 지칭할 때 사용된다.
또한, 달리 지시되지 않는 한, 용어 "RM"은 이하에서 중합성 메소젠 또는 액정 화합물을 지칭할 때 사용된다.
본원에 사용된 용어 "능동" 및 "스위칭가능한 층"은 전기장 또는 자기장과 같은 외부 자극 시 이의 배향을 변화시켜, 편광되거나 편광되지 않는 빛의 투과의 변화를 야기하는, 구조 및 광학 이방성을 갖는 하나 이상의 분자, 예를 들어 LC 분자를 포함하는 전기-광학 디스플레이, 예를 들어 LC 디스플레이에서의 층을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "경사" 및 "경사각"은 LC 디스플레이(바람직하게는 PSA 디스플레이) 내의 셀의 표면을 기준으로 LC 매질의 LC 분자의 경사진 정렬을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 본원에서, 경사각은 LC 분자의 세로 분자 축(LC 방향자)과 LC 셀을 형성하는 평면-평행 외부 플레이트의 표면 사이의 평균 각(90° 미만)을 나타낸다. 경사각의 낮은 값(즉, 90° 각으로부터의 큰 편차)은 본원에서 큰 경사에 상응한다. 경사각의 측정을 위한 적합한 방법은 실시예에 제공된다. 달리 지시되지 않는 한, 상기 및 하기 개시된 경사각 값은 이러한 측정 방법에 관한 것이다.
본원에 사용된 용어 "반응성 메소젠" 및 "RM"은 메소젠 또는 액정 골격, 및 이에 부착된 하나 이상의 작용기(중합에 적합하고 "중합가능한 기" 또는 "P"로도 지칭됨)를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
달리 언급되지 않는 한, 본원에 사용된 용어 "중합가능한 화합물"은 중합가능한 단량체 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에 사용된 용어 "저분자량 화합물"은, "중합체성 화합물" 또는 "중합체"와는 반대로, 단량체이고/이거나, 중합 반응에 의해 제조되지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에서 사용된 용어 "비중합가능한 화합물"은 RM의 중합에 일반적으로 적용되는 조건 하에서 중합에 적합한 작용기를 함유하지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에 사용된 용어 "메소젠 기"는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있으며, 이의 인력 및 척력 상호작용의 이방성에 기인하여, 저분자량 또는 중합체성 물질에서 액정(LC) 상을 야기하도록 본질적으로 기여하는 기를 의미한다. 메소젠 기를 함유하는 화합물(메소젠 화합물)은 필수적으로 LC 상 자체를 갖지는 않는다. 메소젠 화합물이 단지 다른 화합물과 혼합된 후 및/또는 중합 후에 LC 상 거동을 나타내는 것이 또한 가능하다. 전형적인 메소젠 기는, 예를 들어, 단단한 막대- 또는 디스크-형상의 단위이다. 메소젠 또는 LC 화합물과 관련하여 사용된 용어 및 정의의 개관은 문헌[Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 제공된다.
본원에 사용된 용어 "광학적 활성" 및 "키랄"은 네마틱 호스트 물질에서 나선형 피치(helical pitch)를 유도할 수 있는 물질에 대한 동의어이고, "키랄 도판트"로도 지칭된다.
본원에서 용어 "스페이서 기"(이하, "Sp"로도 지칭됨)는 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어, 문헌[Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 기술되어 있다. 본원에 사용된 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 중합가능한 메소젠 화합물에서 메소젠 기 및 중합가능한 기를 연결하는 가요성 기, 예를 들어 알킬렌 기를 의미한다.
상기 및 하기에서, 는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리를 나타낸다.
기에서, 2개의 고리 원자 사이에 나타난 단일 결합은 벤젠 고리의 임의의 유리 위치에 부착될 수 있다.
상기 및 하기에서, "유기 기"는 탄소 또는 탄화수소 기이다.
"탄소 기"는 하나 이상의 C 원자를 함유하는 1가 또는 다가 유기 기를 나타내며, 이는 추가의 원자를 함유하지 않거나(예를 들어, -C
또는 임의적으로 하나 이상의 추가의 원자, 예를 들어, N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 함유한다(예를 들어, 카보닐 등). 용어 "탄화수소 기"는 하나 이상의 H 원자, 및 임의적으로 하나 이상의 헤테로원자, 예를 들어, N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 추가로 함유하는 탄소 기를 나타낸다.
"할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I, 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다
-CO-, -C(=O)- 및 -C(O)-는 카보닐 기, 즉, 를 나타낸다.
탄소 또는 탄화수소 기는 포화 또는 불포화 기일 수 있다. 불포화 기는, 예를 들어, 아릴, 알케닐 또는 알키닐 기이다. 3개 초과의 C 원자를 갖는 탄소 또는 탄화수소 라디칼은 직쇄형, 분지형 및/또는 고리일 수 있고, 또한 스피로 연결부 또는 축합된 고리를 함유할 수 있다.
용어 "알킬", "아릴", "헤테로아릴" 등은 또한 다가 기, 예를 들어 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 등을 포함한다.
용어 "아릴"은 방향족 탄소 기 또는 이로부터 유도된 기이다. 용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자(바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택됨)를 함유하는 상기 정의된 "아릴"이다.
바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 1 내지 40개, 바람직하게는 1 내지 20개, 매우 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된, 직쇄형, 분지형 또는 환형의 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 및 알콕시카보닐옥시, 또는 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시, 또는 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 알킬아릴, 아릴알킬, 알킬아릴옥시, 아릴알킬옥시, 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴카보닐옥시 및 아릴옥시카보닐옥시이며, 이때 하나 이상의 C 원자는 또한 헤테로 원자, 바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택되는 헤테로 원자로 대체될 수 있다.
추가의 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C3-C20 알릴, C4-C20 알킬다이에닐, C4-C20 폴리에닐, C6-C20 사이클로알킬, C4-C15 사이클로알케닐, C6-C30 아릴, C6-C30 알킬아릴, C6-C30 아릴알킬, C6-C30 알킬아릴옥시, C6-C30 아릴알킬옥시, C2-C30 헤테로아릴, C2-C30 헤테로아릴옥시이다.
C1-C12 알킬, C2-C12 알케닐, C2-C12 알키닐, C6-C25 아릴 및 C2-C25 헤테로아릴이 특히 바람직하다
추가의 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄형, 분지형 또는 사이클릭 알킬이고, 이는 비치환되거나, 또는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 단일 또는 다중치환되고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C(Rx)=C(Rx)-, -C≡-, -N(Rx)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있다.
Rx는 바람직하게는 H, F, Cl, CN, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄형, 분지형 또는 사이클릭 알킬 사슬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 C 원자는 또한 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-으로 대체될 수 있고, 이때 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl으로 대체될 수 있거나, 또는 6 내지 30개의 C 원자로 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 30개의 C 원자로 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
바람직한 알킬 기는, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-부틸, 아이소부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 사이클로펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 사이클로헵틸, n-옥틸, 사이클로옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, 도데카닐, 트라이플루오로메틸, 퍼플루오로-n-부틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로헥실 등이다.
바람직한 알케닐 기는, 예를 들어, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 사이클로펜테닐, 헥세닐, 사이클로헥세닐, 헵테닐, 사이클로헵테닐, 옥테닐, 사이클로옥테닐 등이다.
바람직한 알키닐 기는, 예를 들어, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 옥티닐 등이다.
바람직한 알콕시 기는, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 2-메톡시에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, 2-메틸부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시, n-데콕시, n-운데콕시, n-도덱콕시 등이다.
바람직한 아미노 기는, 예를 들어, 다이메틸아미노, 메틸아미노, 메틸페닐아미노, 페닐아미노 등이다.
아릴 및 헤테로아릴 기는 단일 고리 또는 다중 고리일 수 있고, 이들은 하나의 고리(예를 들어, 페닐) 또는 2개 이상의 고리를 함유할 수 있고, 또한 융합될 수 있거나(예를 들어, 나프틸) 공유 결합될 수 있거나(예를 들어, 바이페닐), 융합된 및 연결된 고리의 조합을 함유할 수 있다. 헤테로아릴 기는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, N, S 및 Se로부터 선택된 헤테로 원자를 함유한다.
임의적으로 융합된 고리를 함유하고 임의적으로 치환된, 6 내지 25개의 C 원자를 갖는 1고리, 2고리 또는 3고리 아릴 기, 및 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 1고리, 2고리 또는 3고리 헤테로아릴 기가 특히 바람직하다. 또한, 5-, 6- 또는 7-원 아릴 및 헤테로아릴 기가 바람직하고, 이때 하나 이상의 CH 기는 또한 O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, N, S 또는 O로 대체될 수 있다.
바람직한 아릴 기는, 예를 들어, 페닐, 바이페닐, 터페닐, [1,1':3',1'']터페닐-2'-일, 나프틸, 안트라센, 바이나프틸, 페난트렌, 9,10-다이하이드로-페난트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 플루오렌, 인덴, 인데노플루오렌, 스피로바이플루오렌 등이다.
바람직한 헤테로아릴 기는, 예를 들어, 5-원 고리, 예컨대 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 푸란, 싸이오펜, 셀레노펜, 옥사졸, 아이소옥사졸, 1,2-싸이아졸, 1,3-싸이아졸, 1,2,3-옥사다이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,5-옥사다이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,2,3-싸이아다이아졸, 1,2,4-싸이아다이아졸, 1,2,5-싸이아다이아졸, 1,3,4-싸이아다이아졸, 6-원 고리, 예컨대 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 또는 축합된 기, 예컨대 인돌, 아이소인돌, 인돌리진, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 푸린, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피자진이미다졸, 퀴놀살린이미다졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 아이소옥사졸, 벤조싸이아졸, 벤조푸란, 아이소벤조푸란, 다이벤조푸란, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 프테리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조이소퀴놀린, 아크리딘, 페노싸이아진, 페녹사진, 벤조피리다진, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 페나진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트리딘, 페난트롤린, 싸이에노[2,3b]싸이오펜, 싸이에노[3,2b]싸이오펜, 다이싸이에노싸이오펜, 아이소벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 벤조싸이오펜, 벤조싸이아다이아조싸이오펜, 또는 이들 기의 조합이다.
상기 및 하기에 언급된 아릴 및 헤테로아릴 기는 또한 알킬, 알콕시, 싸이오알킬, 불소, 플루오로알킬 또는 추가 아릴 또는 헤테로아릴 기로 치환될 수 있다.
(비-방향족) 지방족고리 및 헤테로고리 기는 포화된 고리(즉, 배타적으로 단일 결합을 함유하는 고리), 및 또한 부분적으로 불포화된 고리(즉, 다중 결합을 또한 함유할 수 있는 고리)를 둘 모두를 포함한다. 헤테로사이클릭 고리는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 Si, O, N, S 및 Se으로부터 선택된 헤테로원자를 함유한다.
(비-방향족) 지방족고리 및 헤테로고리 기는 1고리(즉, 단지 하나의 고리를 함유함)(예를 들어, 사이클로헥산), 또는 다고리(즉, 다수의 고리를 함유함)(예를 들어, 데카하이드로나프탈렌 또는 바이사이클로옥탄)일 수 있다. 포화된 기가 특히 바람직하다. 임의적으로 융합된 고리를 함유하고 임의적으로 치환된, 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 1고리, 2고리 또는 3고리 기가 또한 바람직하다. 또한, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 탄소고리 기가 바람직하고, 하나 이상의 C 원자가 Si로 대체될 수 있고/있거나, 하나 이상의 CH 기가 N으로 대체될 수 있고/있거나, 하나 이상의 비인접 CH2 기가 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있다.
바람직한 지방족 고리 및 헤테로고리 기는, 예를 들어, 5-원 기, 예컨대 사이클로펜탄, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로싸이오푸란, 피롤리딘, 6-원 기, 예컨대 사이클로헥산, 실리난, 사이클로헥센, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로싸이오피란, 1,3-다이옥산, 1,3-다이티안, 피페리딘, 7-원 기, 예컨대 사이클로헵탄, 및 융합된 기, 예컨대 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 인단, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일이다.
바람직한 치환기는, 예를 들어, 용해도-촉진 기, 예컨대 알킬 또는 알콕시, 전자-끄는 기, 예컨대 불소, 나이트로 또는 나이트릴, 또는 중합체에서 유리 전이 온도(Tg)를 증가시키기 위한 치환기, 특히 벌키 기, 예를 들어, t-부틸 또는 임의적으로 치환된 아릴 기이다.
본원에서 또한 "LS"로서 지칭되는 바람직한 치환기는, 예를 들어, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 1 내지 20개의 Si 원자를 갖는 임의적으로 치환된 실릴, 또는 6 내지 25개, 바람직하게는 6 내지 15개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴이며, 이때 Rx는 F, Cl, -CN, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄형, 분지형 또는 사이클릭 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 임의적으로 O- 및/또는 S-원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체되고, 이때 하나 이상의 H 원자는 각각 임의적으로 F, Cl, P- 또는 P-Sp-로 대체되고,
Y1은 할로겐을 나타낸다.
"치환된 실릴 또는 아릴"은 바람직하게는 할로겐, -CN, R0, -OR0, -CO-R0, -CO-O-R0, -O-CO-R0 또는 -O-CO-O-R0, 으로 치환된 것을 의미하며, 이때 R0는 H 또는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타낸다.
특히 바람직한 치환기 L은, 예를 들어, F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, 더욱 바람직하게는 페닐이다.
A1 및 A2는 매우 바람직하게는 를 나타내고, 이때 L은 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고, r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
특히 는, , , , 또는를 나타내고,
중합가능한 기 P는 중합 반응, 예를 들어, 자유-라디칼 또는 이온성 사슬 중합, 중첨가 또는 중축합, 또는 중합체-유사 반응, 예를 들어 주요 중합체 사슬로의 첨가 또는 축합에 적합한 기이다. 사슬 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 기, 및 개환 중합에 적합한 기, 예를 들어, 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, , , , , CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내고, W2 및 W3는 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6는 각각 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 카보닐알킬을 나타내고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, Phe는 1,4-페닐렌(P-Sp-가 아닌 하나 이상의 상기 정의된 라디칼 L로 임의적으로 치환됨)을 나타내고, k1, k2 및 k3는 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3는 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, , , , , CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내고, W2 및 W3는 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6는 각각 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 카보닐알킬을 나타내고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, Phe는 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3는 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3는 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 더욱 바람직하게는 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-, 및 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직한 중합가능한 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택된다.
스페이서 기 Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 바람직하게는 화학식 Sp"-X"이며, 따라서 각각의 라디칼 P-Sp-는 화학식 R-Sp"-X"-와 일치하고, 이때
Sp"는 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬렌을 나타내고, 이는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 임의적으로 단일치환 또는 다중치환되며, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 또한 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
X"는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Y2 및 Y3는 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타낸다.
X"는 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-,
-NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예를 들어, -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO-O-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00는 상기 제시된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1 및 q1는 상기 제시된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp"은 각각의 경우에 직쇄, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌싸이오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에테닐렌, 프로페닐렌 및 부테닐렌이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 P 및 이의 하위-화학식의 화합물은 하나 이상의 중합가능한 기 P로 치환된 스페이서 기 Sp를 포함하여, Sp-P 기가 Sp(P)s(단, s는 2 이상)(분지형 중합가능한 기)에 상응한다.
상기 바람직한 실시양태에 따른 바람직한 화학식 P의 화합물은 s가 2인 화합물, 즉 Sp(P)2 기를 포함하는 화합물이다. 상기 바람직한 양태에 따른 화학식 P의 매우 바람직한 화합물은 하기 화학식의 기로부터 선택되는 기를 포함한다:
상기 식에서,
P는 화학식 R에서 정의된 바와 같고,
알킬은 단일 결합 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬렌을 나타내고, 이는 비치환되거나 F, Cl 또는 CN으로 일치환 또는 다중치환되고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R0)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 R0은 상기 제시된 의미를 갖고,
aa 및 bb는 각각, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
X는 X"에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 O, CO, SO2, O-CO-, CO-O 또는 단일 결합이다.
바람직한 스페이서 기 Sp(P)2는 화학식 S1, S2 및 S3으로부터 선택된다.
매우 바람직한 스페이서 기 Sp(P)2는 하기 하위-화학식으로부터 선택된다:
상기 및 하기에 기재된 화학식 P 및 이의 하위-화학식의 화합물에서, P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택된다.
상기 및 하기 기재된 화학식 P 및 이의 하위-화학식의 화합물에 있어서, 화합물에 존재하는 모든 중합가능한 기 P가 동일한 의미를 갖고, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 가장 바람직하게는 메타크릴레이트를 나타내는 화합물이 더욱 바람직하다.
상기 및 하기에 기재된 화학식 R 및 이의 하위-화학식의 화합물에서, R은 바람직하게는 P-Sp-이다.
상기 및 하기 기재된 화학식 P 및 이의 하위-화학식의 화합물에 있어서, Sp가 단일 결합 또는 -(CH2)p1-, -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1, 또는 -CO-O-(CH2)p1를 나타내고(이때 p1이 2, 3, 4, 5 또는 6임), Sp가 -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1인 경우 O-원자 또는 CO-기가 각각 벤젠 고리에 연결되는 화합물이 더욱 바람직하다.
상기 및 하기 기재된 화학식 P 및 이의 하위-화학식의 화합물에 있어서, 적어도 하나의 Sp 기가 단일 결합인 화합물이 더욱 바람직하다.
상기 및 하기 기재된 화학식 P 및 이의 하위-화학식의 화합물에 있어서, 적어도 하나의 Sp 기가 단일 결합이 아니며 바람직하게는 -(CH2)p1-, -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1, 또는 -CO-O-(CH2)p1로부터 선택되고(이때 p1이 2, 3, 4, 5 또는 6임), Sp가 -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1인 경우 O-원자 또는 CO-기가 각각 벤젠 고리에 연결되는 화합물이 더욱 바람직하다.
화학식 P에서 매우 바람직한 기 -A1-(Z-A2)z-는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
적어도 하나의 벤젠 고리는 하나 이상의 기 L로 치환되고, 상기 벤젠 고리는 하나 이상의 기 L 또는 P-Sp-로 임의적으로 추가 치환된다.
바람직한 화학식 P 및 이의 하위-화학식의 화합물은 하기 바람직한 실시양태, 및 임의의 이들의 조합으로부터 선택된다:
- 화합물에서 모든 기 P는 동일한 의미를 갖고,
- -A1-(Z-A2)z-는 화학식 A1, A2 및 A5로부터 선택되고,
- 화합물은 정확히 2개의 중합가능한 기(기 P로 표시됨)를 함유하고,
- 화합물은 정확히 3개의 중합가능한 기(기 P로 표시됨)를 함유하고,
- P는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및 옥세탄으로 이루어진 군으로부터, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택되고,
- P는 메타크릴레이트이고,
- 모든 Sp 기는 단일 결합이고,
- 적어도 하나의 Sp 기는 단일 결합이며, 적어도 하나 Sp 기는 단일 결합이 아니고,
- Sp는, 단일 결합이 아닌 경우, -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, -(CH2)p2-CO-O-, -(CH2)p2-O-CO-이고(이때 p2는 2, 3, 4, 5 또는 6임), O-원자 또는 CO-기는 각각 벤젠 고리에 연결되고,
- Sp는 단일 결합 또는 -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, -(CH2)p2-CO-O-, -(CH2)p2-O-CO-를 나타내고(이때 p2는 2, 3, 4, 5 또는 6임), O-원자 또는 CO-기는 각각 벤젠 고리에 연결되고,
- R은 P-Sp-를 나타내고,
- R은 중합성 기를 나타내지 않거나 함유하지 않고,
- R은 중합가능한 기를 나타내지 않거나 함유하지 않고, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄형, 분지형 또는 사이클릭 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 임의적으로 O- 및/또는 S-원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체되고, 이때 하나 이상의 H 원자 각각 임의적으로 F, Cl 또는 La로 대체되고,
- L 또는 L'은 F, Cl 또는 CN를 나타내고,
- L은 F이다.
적합하고 바람직한 화학식 P 의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 하기와 같은 의미를 갖는다:
P1, P2 및 P3는 각각, 서로 독립적으로, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 나타내고,
Sp1, Sp2 및 Sp3는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 Sp에 대해 상기 및 하기에 제시된 의미 중 하나를 갖는 스페이서 기를 나타내고, 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-(이때 p1은 1 내지 12의 정수임)를 나타내고, 이때 또한, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa를 나타낼 수 있되, 단 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 적어도 하나는 Raa와는 상이하고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬(이때 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-으로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형, 임의적으로 단일- 또는 다중불소화된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때 알케닐 및 알키닐 라디칼은 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고 분지형 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐)를 나타낸다.
R0 및 R00는, 서로 독립적으로, 각 경우에 동일하거나 또는 상이하게, H 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Ry 및 Rz는 서로 독립적으로 H, F, CH3 또는 CF3를 나타내고,
X1, X2 및 X3는 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합을 나타내고,
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고,
Z2 및 Z3는 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-(이때 n은 2, 3 또는 4임)을 나타내고,
L은 각 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, F, Cl, CN 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형, 임의적으로 단일- 또는 다중불소화된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시, 바람직하게는 F이고,
L' 및 L"은 각각, 서로 독립적으로, H, F 또는 Cl을 나타내고,
k는 0 또는 1을 나타내고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
s은 1, 2, 또는 3을 나타내고,
t는 0, 1 또는 2를 나타내고,
x는 0 또는 1을 나타낸다.
화학식 R2, R13, R17, R22, R23, R24, R30, R31 및 R32의 화합물이 특히 바람직하다.
삼반응성(triactive) 화합물 R15 내지 R30, 특히 R17, R18, R19, R22, R23, R24, R25, R26, R30, R31 및 R32가 더욱 바람직하다.
화학식 P1 내지 P32의 화합물에서,
기는 바람직하게는 , , , , 또는 를 나타내고,
상기 식에서, L은 각 경우에 동일하거나 또는 상이하게, 상기 또는 하기에 주어진 의미 중 하나를 가지며, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3, 특히 F 또는 CH3이다.
PSA 디스플레이를 제조하는 경우, 임의적으로 전극에 전압을 인가하면서 (하나의 화합물이 2개 이상의 중합가능한 기를 함유하는 경우) 상기 LC 매질에 포함된 중합가능한 화합물을 상기 LC 디스플레이의 기판들 사이의 LC 매질 중의 동일-반응계 내 중합에 의해 중합하거나 가교결합시킨다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는 처음에 인용된 선행 기술에서 기술된 바와 같이 PSA 디스플레이의 통상적인 기하구조에 해당한다. 돌출부가 없는 기하구조, 특히, 컬러 필터 측의 전극은 구조화되지 않고, TFT 쪽의 전극만 슬롯을 갖는 기하구조가 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예를 들어 미국 특허 출원 공개 2006/0066793 A1에 기재되어 있다.
본 발명의 바람직한 PSA 유형의 LC 디스플레이는,
- 픽셀 영역을 한정하는 픽셀 전극, 및 임의적으로 상기 픽셀 전극 상에 배치된 제1 정렬 층을 포함하는 제1 기판(이때, 상기 픽셀 전극은 각각의 픽셀 영역에 배치된 스위칭 소자에 연결되고, 임의적으로 마이크로슬릿 패턴을 포함함),
- 통상적인 전극 층(이는, 제1 기판과 대면하는 제2 기판의 전체 부분 상에 배치될 수 있음) 및 임의적으로 제2 정렬 층을 포함하는 제2 기판,
- 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 배치되고, 하나 이상의 화학식 R의 화합물을 포함하는 중합가능한 성분(이때, 이는 또한 중합될 수 있음) 및 상기 및 하기 기재된 키랄 네마틱 액정 호스트를 포함하는 LC 매질을 포함하는 LC 층
을 포함한다.
상기 제1 및/또는 제2 정렬 층은 LC 층의 LC 분자의 정렬 방향을 제어한다. 예를 들어, PS-VA 디스플레이에서, 상기 정렬 층은, LC 분자에 호메오트로픽(또는 수직) 정렬(즉, 상기 표면에 대해 직각) 또는 경사 정렬을 부여하도록 선택된다. 이러한 정렬 층은, 예를 들어 러빙될 수 있거나 광 정렬 방법으로 제조될 수 있는 폴리이미드를 포함할 수 있다.
LC 매질을 갖는 LC 층은, 디스플레이 제조사가 통상적으로 사용하는 방법, 예컨대 이른바 액정 적하(ODF) 방법에 의해 디스플레이의 기판들 사이에 침착될 수 있다. 이어서, 상기 LC 매질의 중합성 성분은, 예를 들어 UV 광중합에 의해 중합된다. 상기 중합은 1단계로 또는 2단계 또는 그 이상의 단계로 수행될 수 있다.
PSA 디스플레이는 추가의 요소, 예컨대 컬러 필터, 블랙 매트릭스, 부동태화 층, 광학 지연 층, 개별적인 픽셀을 어드레싱하기 위한 트랜지스터 소자 등을 포함할 수 있으며, 이들은 모두 당업자에게 널리 공지되어 있고, 본 발명의 기술 없이도 사용될 수 있다.
이러한 전극 구조는 개별적인 디스플레이 유형에 따라 당업자가 설계할 수 있다. 예를 들어, PS-VA 디스플레이의 경우, LC 분자의 다중-도메인 배향은, 2, 3, 4개 또는 그 이상의 경사 정렬 방향을 생성하도록 슬릿 및/또는 범프(bump) 또는 돌출부(protrusion)를 갖는 전극을 제공함으로써 유도될 수 있다.
중합 시, 상기 중합성 화합물은 가교결합된 중합체를 형성하며, 이는 LC 매질에서 LC 분자의 특정 선경사를 유발한다. 상기 중합성 화합물에 의해 형성되는 가교결합된 중합체의 적어도 일부가, LC 매질로부터 상분리되거나 침전되어, 기판 또는 전극 또는 상부에 제공되는 정렬 층 상에 중합체 층을 형성할 것으로 간주되지만, 이러한 특정 이론에 구속되고자 하는 것은 아니다. 현미경 측정 데이터(예컨대, SEM 및 AFM)는, 형성된 중합체의 적어도 일부가 LC/기판 계면에 축적됨을 확증하였다.
이러한 중합은 1단계로 수행될 수 있다. 또한, 선경사각을 생성하기 위해, 제1 단계에서 임의적으로 전압을 인가하면서 상기 중합을 수행하고, 후속적으로 제2 중합 단계에서는, 인가된 전압 없이, 상기 제1 단계에서 반응하지 않은 화합물을 중합시키거나 가교결합시키는 것("최종 경화")도 가능하다.
적합하고 바람직한 중합 방법은, 예를 들어, 열중합 또는 광중합, 바람직하게는 광중합, 특히 UV 유도된 광중합이며, 이는, 상기 중합가능한 화합물을 UV 복사선에 노출시킴으로써 달성될 수 있다.
임의적으로, 하나 이상의 중합 개시제를 LC 매질에 첨가한다. 중합에 적합한 조건, 및 개시제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있으며, 문헌에 기재되어 있다. 자유-라디칼 중합에 적합한 개시제는, 예를 들어, 상업적으로 입수 가능한 광개시제 Irgacure651®, Irgacure184®, Irgacure907®, Irgacure369® 또는 Darocure1173®(Ciba AG)이다. 중합 개시제가 사용되는 경우, 비율은 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
본 발명에 따른 중합가능한 화합물은 개시제가 없는 중합에도 적합하여 상당한 이점을 수반하는데, 예를 들어 재료 비용이 더 낮고, 특히 개시제의 가능한 잔류량 또는 이의 분해 생성물에 의한 LC 매질의 오염이 더 적다. 따라서, 중합은 개시제의 첨가 없이도 수행될 수 있다. 바람직한 실시양태에서, LC 매질은 중합 개시제를 함유하지 않는다.
LC 매질은 또한, 예를 들어, 저장 또는 이송 동안, RM의 바람직하지 않은 자발적 중합을 방지하기 위해 하나 이상의 안정화제를 포함할 수 있다. 안정화제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있으며, 문헌에 기재되어 있다. 예를 들어, Irganox® 시리즈(Ciba AG)로부터 상업적으로 입수 가능한 안정화제, 예를 들어, Irganox® 1076가 특히 적합하다. 안정화제가 사용되는 경우, 이의 비율은, RM 또는 중합가능한 성분(성분 P)을 기준으로, 바람직하게는 10 내지 500,000 ppm, 특히 바람직하게는 50 내지 50,000 ppm이다.
중합가능한 화학식 R의 화합물은 특히, 하기 특징 중 하나 이상을 포함하는 PSA 디스플레이에서 우수한 UV 흡수를 나타내며, 따라서 하기 특징 중 하나 이상을 포함하는 PSA 디스플레이의 제조 공정에 특히 적합하다:
- 중합가능한 매질이, 디스플레이 내에서 경사 각을 생성하는 제1 UV 노출 단계("UV-1 단계"), 및 중합을 마무리하는 제2 UV 노출 단계("UV-2 단계")를 포함하는 2단계 공정으로 UV 광에 노출되는 공정,
- 상기 중합가능한 매질이 디스플레이 내에서 에너지-절약형 UV 램프("그린 UV 램프"로도 공지됨)에 의해 생성된 UV 광에 노출되는 공정으로서, 상기 램프는, 300 내지 380 nm의 흡수 스펙트럼에서의 비교적 낮은 강도(통상적인 UV1 램프의 1/100 내지 1/10)를 특징으로 하며, 바람직하게는 UV2 단계에 사용되지만, 공정에서 높은 강도를 피하는 것이 필요한 경우 임의적으로 UV1 단계에도 사용되는 공정,
- PS-VA 공정에서 짧은 UV 광 노출을 피하기 위해, 상기 중합가능한 매질이 디스플레이 내에서, 더 긴(바람직하게는 340 nm 이상의) 파장으로 이동(shift)하는 복사선 스펙트럼을 갖는 UV 램프에 의해 생성된 UV 광에 노출되는 공정.
더 낮은 강도 및 더 긴 파장으로의 UV 이동을 둘 모두를 사용하면, UV 광에 의해 유발될 수 있는 손상으로부터 유기 층을 보호할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태는, 상기 및 하기 기재된 PSA 디스플레이의 제조 공정에 관한 것이며, 상기 방법은 하나 이상의 하기 특징을 포함한다:
- 중합가능한 매질이, 경사 각을 생성하는 제1 UV 노출 단계("UV-1 단계"), 및 중합을 마무리하는 제2 UV 노출 단계("UV-2 단계")를 포함하는 2단계 공정으로 UV 광에 노출되는 공정,
- 중합가능한 LC 매질이, 0.5 mW/cm2 내지 10 mW/cm2의 강도를 갖는 UV 램프에 의해 생성된, 300-380 nm의 파장 범위의 UV 광(이는 바람직하게는 UV2 단계, 및 임의적으로 UV1 단계에도 사용됨)에 노출되는 공정,
- 중합가능한 LC 매질이 340 nm 이상, 바람직하게는 400 nm 이하의 파장을 갖는 UV 광에 노출되는 공정.
이러한 바람직한 공정은, 예를 들어 바람직한 UV 램프를 사용하여, 또는 대역 통과 필터 및/또는 컷-오프 필터(이들은, 각각의 목적하는 파장(들)을 갖는 UV 광에 대해 실질적으로 투과성이며, 각각의 바람직하지 않은 파장을 갖는 광을 실질적으로 차단함)를 사용하여 수행될 수 있다. 예를 들어, 300 내지 400 nm의 파장(λ)의 UV 광을 사용하여 조사하는 것이 바람직한 경우, UV 노출은 300 nm < λ < 400 nm 파장에 실질적으로 투과성인 광대역 통과 필터를 사용하여 수행될 수 있다. 340 nm 초과의 파장(λ)의 UV 광을 사용한 조사가 바람직한 경우, UV 노출은, 340 nm 초과의 파장(λ)에 실질적으로 투과성인 컷-오프 필터를 사용하여 수행될 수 있다.
"실질적으로 투과성"이란, 목적하는 파장(들)의 입사 광의 강도의 상당 부분, 바람직하게는 50% 이상을 필터가 투과함을 의미한다. "실질적으로 차단성"이란, 바람직하지 않은 파장의 입사 광의 상당 부분, 바람직하게는 50% 이상을 필터가 투과하지 않음을 의미한다. 예를 들어, "목적하는(바람직하지 않은) 파장"이란, 대역 통과 필터의 경우에는 주어진 범위 내부(외부)의 파장을 의미하고, 컷-오프 필터의 경우에는 주어진 값 위(아래)의 파장을 의미한다.
이러한 바람직한 공정은 더 긴 UV 파장을 사용하여 디스플레이를 제조하는 것을 가능하게 하며, 이에 따라, 짧은 UV 광 성분의 위험하고 해로운 영향을 감소시키거나 심지어 피하게 한다.
UV 복사 에너지는 일반적으로 제조 공정 조건에 따라 6 내지 100 J이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 LC 매질은 하나 이상의 중합가능한 화학식 P의 화합물을 포함하는 중합가능한 성분 R), 및 LC 호스트 혼합물, 및 임의적으로 상기 및 하기에 기재된 하나 이상의 키랄 도판트를 포함하는 활성 성분으로 본질적으로 구성된다. 그러나, 상기 LC 매질은 추가로, 예컨대 비제한적으로, 바람직하게는 공단량체, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 계면활성제, 습윤제, 윤활제, 분산제, 소수성화제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료, 안료 및 나노입자로부터 선택되는 다른 성분 또는 첨가제를 하나 이상 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 LC 매질은 1개, 2개 또는 3개의 키랄 도판트, 매우 바람직하게는 1개의 키랄 도판트를 포함한다.
1개, 2개 또는 3개의 화학식 R의 중합가능한 화합물을 포함하는 LC 매질이 특히 바람직하다.
키랄 네마틱 LC 상을 갖는 LC 매질이 더욱 바람직하다.
바람직하게는 LC 매질에서 화학식 R의 화합물의 비율은 0% 초과 내지 5% 미만, 매우 바람직하게는 0% 초과 내지 1% 미만, 가장 바람직하게는 0.01 내지 0.5%이다.
바람직한 실시양태에서, 단독으로 또는 서로 조합하여, 하기를 포함한다:
- 하나 이상의 화학식 IIA의 화합물(총 농도 범위: 25% 내지 50%, 더욱 바람직하게는 30% 내지 45%, 더욱 바람직하게는 32% 내지 40%);
- 하나 이상의 화학식 IIA-2의 화합물(총 농도 범위: 5% 내지 20%, 더욱 바람직하게는 8% 내지 18%, 더욱 바람직하게는 10% 내지 15%);
- 하나 이상의 화학식 IIA-10의 화합물(총 농도 범위: 17% 내지 38%, 더욱 바람직하게는 19% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 20% 내지 26%);
- 하나 이상의 화학식 IIB, 바람직하게는 화학식 IIB-10의 화합물(총 농도 범위: 5% 내지 25%, 더욱 바람직하게는 9% 내지 22%, 더욱 바람직하게는 12% 내지 20%);
- 하나 이상의 화학식 IIA의 화합물 및 하나 이상의 화학식 IIB의 화합물(총 농도 범위: 50% 이상, 더욱 바람직하게는 55% 이상, 매우 바람직하게는 60% 이상);
- 하나 이상의 화학식 IIA의 화합물(총 농도 범위: 하나 이상의 화학식 IIB의 화합물 및 하나 이상의 화학식 V의 화합물(총 농도 범위: 60% 이상, 더욱 바람직하게는 65% 이상, 매우 바람직하게는 70% 이상, 특히 73% 또는 74% 이상);
- 하나 이상의 화학식 IV의 화합물(총 농도 범위: 30% 미만, 바람직하게는 29% 미만, 더욱 바람직하게는 28% 또는 27% 또는 26% 미만);
- 하나 이상의 화학식 IV의 화합물(총 농도 범위: 15% 내지 45%, 더욱 바람직하게는 18% 내지 38%, 더욱 더 바람직하게는 21% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 22% 내지 28% 또는 22% 내지 26%);
- 하나 이상의 화학식 IV-2의 화합물(총 농도 범위: 1% 내지 8%, 더욱 바람직하게는 2% 내지 7%, 더욱 더 바람직하게는 3% 내지 6%, 더욱 바람직하게는 4% 내지 5%);
- 하나 이상의 화학식 IV-3, 바람직하게는 IV-3- 및 IV-3-1의 화합물(총 농도 범위: 10% 내지 35%, 더욱 바람직하게는 12% 내지 32%, 더욱 더 바람직하게는 16% 내지 28%, 더욱 바람직하게는 18% 내지 22%);
- 화학식 IV-3-4의 화합물(총 농도 범위: 5% 내지 25%, 더욱 바람직하게는 10% 내지 22%, 더욱 바람직하게는 13% 내지 17%);
- 화학식 IV-3-1의 화합물(총 농도 범위: 1% 내지 12%, 더욱 바람직하게는 2% 내지 10%, 및 더욱 바람직하게는 3% 내지 7%);
- 하나 이상의 화학식 V의 화합물(총 농도 범위: 15% 내지 40%, 더욱 바람직하게는 17% 내지 38%, 더욱 더 바람직하게는 19% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 20% 내지 26%);
- 하나 이상의 화학식 V-3의 화합물(총 농도 범위: 1% 내지 12%, 더욱 바람직하게는 2% 내지 10%, 더욱 더 바람직하게는 3% 내지 9%, 더욱 바람직하게는 4% 내지 8%);
- 하나 이상의 화학식 V-10의 화합물(총 농도 범위: 5% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 10% 내지 25%, 더욱 바람직하게는 12% 내지 18%).
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 -20℃ 이하로부터 100℃ 이상까지, 특히 바람직하게는 -30℃ 이하로부터 110℃ 이상까지, 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 이하로부터 120℃ 이하까지의 네마틱 상을 가진다.
본 발명에 따른 매질은 90℃ 이상, 바람직하게는 100℃ 이상, 더욱 바람직하게는 1005℃ 이상, 특히 110℃ 이상의 등명화 온도를 가진다.
본원에서 "네마틱 상을 가진다"라는 표현은, 한편으로는 대응 온도의 저온에서 스멕틱상 및 결정화가 관찰되지 않고, 다른 한편으로는 네마틱 상으로부터의 가열시 등명화(등방성 상으로의 상 전이)가 여전히 일어나지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는 해당 온도에서의 유동 점도계에서 수행되며, 전광 용도에 해당하는 층 두께를 갖는 시험 셀 내에 적어도 100시간 동안 저장함으로써 확인된다. 대응 시험 셀에서, -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1000시간 이상인 경우, 해당 매질은 상기 온도에서 안정하다고 지칭된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서는, 대응 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서는, 등명점이 모세관 내에서 통상적인 방법으로 측정된다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 60 K 이상의 네마틱 상 범위 및 20℃에서 30 mm2·s-1 이하의 유동 점도(ν20)를 가진다.
상기 혼합물은 -20℃ 이하, 바람직하게는 -30℃ 이하, 매우 바람직하게는 -40℃ 이하의 온도에서 네마틱이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 0.085 내지 0.110, 바람직하게는 0.090 내지 0.105, 특히 0.095 내지 0.100 범위의 복굴절을 가진다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -2.5 내지 -5.0, 바람직하게는 -2.8 내지 - 4.0, 특히 -3.0 내지 -3.5의 유전 이방성(Δε)을 가진다.
20℃에서의 회전 점도(γ1)는 바람직하게는 150 내지 250 mPas, 더욱 바람직하게는 170 내지 210 mPas이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 낮은 역치 전압(V0) 낮은 값을 가진다. 이는 바람직하게는 1.7 V 내지 3.0 V 범위, 특히 바람직하게는 2.8 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.6 V 이하이다.
본 발명에 있어서, 용어 "역치 전압"은, 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 프레데릭스 역치로도 불리는 용량성 역치(V0)에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서 높은 전압 보전율 값을 가진다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질은 더 높은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질보다 낮은 전압 보전율을 나타내고, 그 반대도 마찬가지이다.
본 발명의 경우, 용어 "양의 유전율을 갖는(dielectrically positive) 화합물"은, 1.5 초과의 Δε을 갖는 화합물을 나타내고, 용어 "중성 유전율을 갖는(dielectrically neutral) 화합물"은, -1.5 이상 1.5 이하의 Δε을 갖는 화합물을 나타내고, 용어 "음의 유전율을 갖는(dielectrically negative) 화합물"은, -1.5 미만의 Δε을 갖는 화합물을 나타낸다. 이들 화합물의 유전 이방성은, 10%의 해당 화합물을 액정 호스트에 용해시키고, 각각의 경우 20 μm의 층 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀 내에서, 1 kHz에서 호메오트로픽 및 수평(homogeneous) 표면 정렬을 사용하여, 생성 혼합물의 전기용량(capacitance)을 결정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 이는 항상, 조사될 각각의 액정 혼합물의 용량성 역치보다 낮다.
본 발명에 대해 제시된 모든 온도 값은 ℃ 단위이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 음의 유전 이방성(Δε)을 갖는다.
본 발명에 따른 혼합물은 VA-TFT 용도, 예를 들어 VAN, MVA, (S)-PVA), ASV, PSA(중합체-지속된 VA) 및 PS-VA(중합체-안정화된 VA)에도 적합하다. 이는 또한, 음의 Δε을 갖는 IPS(평면내 스위칭) 및 FFS(프린지 필드 스위칭) 용도에도 적합하다.
당업자에게, 본 발명에 따른 VA, IPS 또는 FFS 혼합물이, 예를 들어 H, N, O, Cl 및 F가 대응 동위원소로 대체된 화합물을 또한 포함할 수 있다는 것은 말할 필요도 없다.
본 발명에 따른 화합물은, 상기 반응에 대해 공지되고 적합한 반응 조건 하에, 문헌(예를 들어, 표준 연구, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기재된 공지된 방법에 의해 또는 이와 유사하게 합성될 수 있다. 그 자체로 공지되어 있지만 본원에 언급되지 않은 변형도 사용될 수 있다. 이는 특히, 하기 반응식에 기재되는 바와 같이 또는 이와 유사하게 제조될 수 있다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 추가 방법은 실시예로부터 취해질 수 있다.
상기에서 명시적으로 언급되지 않은 다른 메소젠성 화합물도 임의적으로 및 유리하게 본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명의 경우 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 제시되며, 이때 화학식으로의 전환은 하기 표 A 내지 C에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CmH2m+1, CnH2n+1 및 ClH2l+1, 또는 CmH2m-1, CnH2n-1 및 ClH2l-1은, 각각의 경우, 각각 n, m 및 l개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. 바람직하게는, n, m 및 l은, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7이다. 하기 표 A는 화합물의 중심의 고리 요소에 대한 코드를 제시하고, 하기 표 B는 가교 단위를 열거하고, 하기 표 C는 분자의 좌측 및 우측 말단 기에 대한 기호의 의미를 열거한다. 이러한 두문자어는, 임의적인 연결기를 갖는 고리 요소에 대한 코드, 및 이어서, 첫 번째 하이픈(-) 및 좌측 말단 기에 대한 코드, 및 두 번째 하이픈 및 우측 말단 기에 대한 코드로 구성된다. 하기 표 D는 화합물의 예시적인 구조를 이의 각각의 약어와 함께 예시한다.
표 A: 고리 요소
표 B: 가교 단위
표 C: 말단 기
상기 표에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표로부터의 다른 약어에 대한 이격 표시(place-holder)이다.
화학식 I, IIA, IIB, IIC 및/또는 IID, IVa, IVb 및 V의 화합물과는 별개로, 본 발명에 따른 혼합물은 임의적으로, 하기 언급되는 화합물 중 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기의 약어가 사용된다:
n, m, k 및 l은, 서로 독립적으로, 정수, 바람직하게는 1 내지 9, 바람직하게는 1 내지 7이고, k 및 l은 가능하게는 또한 0일 수 있고, 바람직하게는 0 내지 4, 더욱 바람직하게는 0 또는 2, 가장 바람직하게는 2이고, n은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, "-nO-" 조합에서, n은 바람직하게는 1, 2, 3, 또는 4, 바람직하게는 2 또는 4이고, m은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, "-Om" 조합에서, m은 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 더욱 바람직하게는 2 또는 4이다. "-IVm" 조합은 바람직하게는 "2V1"이다.
표 D
실시예
본 발명은 하기 비제한적인 작업 실시예에 의해 상세히 예시된다.
하기 약어와 기호가 사용된다:
V0은, 20℃에서의 용량성(capacitive) 역치 전압[V]이고,
ne는, 20℃ 및 589 nm에서의 이상(extraordinary) 굴절률이고,
no는, 20℃ 및 589 nm에서의 정상(ordinary) 굴절률이고,
Δn은, 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성이고,
ε⊥은, 20℃ 및 1 kHZ에서 방향자에 수직인 유전 감수율(dielectric permittivity)이고,
ε∥은, 20℃ 및 1 kHZ에서 방향자에 평행한 유전 감수율이고,
Δε은, 20℃ 및 1 kHZ에서의 유전 이방성이고,
cl.p. 또는 T(N.I)는, 등명점[℃]이고,
γ1은, 20℃에서의 회전 점도[mPaㆍs]이고,
K1은, 20℃에서의 "펼침(splay)" 변형의 탄성 상수[pN]이고,
K2는, 20℃에서의 "비틀림(twist)" 변형의 탄성 상수[pN]이고,
K3은, 20℃에서의 "굽힘(bend)" 변형의 탄성 상수[pN]이다.
달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 본원의 모든 농도는 중량%로 인용되고, 용매 없이 모든 고체 또는 액정 성분을 포함하는 대응 혼합물 전체에 관한 것이다.
달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 본원에 제시된 모든 온도 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스메틱(S) 상으로부터 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N), 및 등명점 T(N,I)은 섭씨 온도(℃)로 인용된다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C는 결정질 상이고, N은 네마틱 상이고, S는 스메틱 상이고, I는 등방성 상이다. 이들 기호 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다.
모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되었고, 20℃의 온도에 대해 적용되고, 각각의 경우, 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, Δn은 589 nm에서 결정되고, Δε은 1 kHz에서 결정된다.
본 발명에서 용어 "역치 전압"은, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 프레데릭스 역치로도 공지된 용량성 역치(V0)에 관한 것이다. 실시예에서, 광학 역치는 또한 일반적으로 10% 상대적 명암비(V10)에 대해 인용될 수 있다.
달리 언급되지 않는 한, 상기 및 하기 기재되는 바와 같은 PSA 디스플레이에서 중합가능한 화합물을 중합하는 공정은, 액정 매질이 액정 상(바람직하게는, 네마틱 상)을 나타내는 온도에서 수행되고, 가장 바람직하게는 실온에서 수행된다
달리 언급되지 않는 한, 시험 셀의 제조 방법 및 이의 전광 특성 및 기타 특성의 측정 방법은 이후에 기술되는 방법으로 또는 이와 유사하게 수행된다.
용량성 역치 전압 측정에 사용되는 디스플레이는, 25 μm 거리의 2개의 평면-평행 유리 외부 플레이트로 이루어지며, 각각의 플레이트는 전극 층을 내부에 갖고, 비-러빙된 폴리이미드 정렬 층(이는 액정 분자의 호메오트로픽 정렬을 수행함)을 상부에 가진다.
경사각 측정에 사용되는 디스플레이 또는 시험 셀은, 4 μm 간격의 2개의 평면-평행 유리 외부 플레이트로 이루어지며, 각각의 플레이트는 전극 층을 내부에 갖고, 폴리이미드 정렬 층을 상부에 갖고, 여기서 2개의 폴리이미드 층은 서로 역평형하게 러빙되고, 액정 분자의 호메오트로픽 엣지 정렬을 수행한다.
상기 중합가능한 화합물은, 정의된 강도의 UV 광을 사전-결정된 시간 동안 조사함으로써(이때, 동시에 전압(일반적으로 10 V 내지 30 V 교류, 1 kHz)이 상기 디스플레이에 적용됨) 디스플레이 또는 시험 셀 내에서 중합된다. 실시예에서, 달리 언급되지 않는 한, 형광 램프 및 0 내지 20 mW/cm2의 강도가 중합에 사용된다. 강도는 표준 측정기(313 nm의 중심 파장을 갖는 우쉬오 어큐뮬레이트(Ushio Accumulate) UV 측정기)를 사용하여 측정된다.
투과율 측정은 피쉬본 전극 레이아웃(일본 Merck Ltd. 제품; 1 픽셀 피쉬본 전극(ITO, 10x10mm, 3μm 라인/3μm 공간의 피쉬본 각도 47.7°), 3.2 μm 셀 갭, AF-유리, 경사각 1°)을 갖춘 테스트 셀에서 수행한다.
실시예
네마틱 LC 호스트 혼합물 H1 내지 H9를 하기와 같이 제형화하였다:
키랄 네마틱 혼합물
하기 키랄 도판트 S-811, S-2011 또는 S-4011을 각각 첨가하여 상기 네마틱 혼합물 N1로부터 키랄 네마틱 혼합물을 제조하였다:
하기 화학식 I의 안정화제를 사용하였다:
화학식 I의 화합물 이외에도, 하기 안정화제를 사용하였다:
혼합물 실시예
호스트 혼합물 H1 내지 H9를 사용하여, 하기 표에 나타낸 물리적 특성을 갖는 본 발명에 따른 하기 LC 혼합물 Ch-1 내지 Ch-10을 수득하였다:
중합가능한 키랄 네마틱 혼합물
하기 중합가능한 키랄 네마틱 혼합물은 화학식 RM1, RM2, RM3 및 RM4의 화합물 군으로부터 선택된 반응성 메조겐(RM)을 하기 표 4에 주어진 양(% RM)으로 첨가함으로써 표 1에 주어진 키랄 네마틱 혼합물로부터 제조하였다:
[표 4]
Claims (15)
- 하기를 포함하는 액정 매질:
a) 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물:
[상기 식에서,
Ar은 4 내지 40개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 기를 나타내고;
Sp는 스페이서 기를 나타내고;
RS는 H, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타내고;
ZS는 -O-, -C(O)O-, -(CH2)z-, -(CH2)zO- 또는 단일 결합을 나타내고;
HA는 를 나타내고;
RH는 H, Oㆍ, CH3, OH 또는 ORS를 나타내고;
RS1, RS2, RS3 및 RS4는, 동일하거나 또는 상이하게, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
G는 H 또는 RS 또는 ZS-HA 기를 나타내고;
z은 1 내지 6의 정수이고;
q는 3 또는 4임];
b) 하기 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물:
[상기 식에서,
R2A, R2B, R2C 및 R2D는 각각, 서로 독립적으로, H, 최대 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼을 나타내고, 이때 이들 라디칼은 비치환되거나, CN 또는 CF3로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 적어도 단일치환되고, 상기 라디칼의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, , , , , , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CH3 또는 CHF2를 나타내고,
Y는 H, F, Cl, CF3, CHF2 또는 CH3를 나타내고,
Z2, Z2B 및 Z2D는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고;
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고;
v는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타냄]; 및
c) 하나 이상의 키랄 도판트. - 제1항에 있어서,
하나 이상의 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 I-1, I-2 및 I-3의 화합물로부터 선택되는, 액정 매질:
상기 식에서,
RH는 제1항에서 주어진 의미를 갖고, n은 0 내지 12의 정수이고, Sp는 스페이서 기를 나타낸다. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
라디칼 RH가 H 또는 Oㆍ를 나타내는, 액정 매질. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 하나 이상의 화학식 ST3-3의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
RST는 H, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각, 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
는, 각 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 또는 를 나타내고,
ZST는 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타낸다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R51 및 R52는, 동일하거나 또는 상이하게, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타내고,
및 는, 동일하거나 또는 상이하게, , , , , 또는 를 나타내고,
Z51 및 Z52는 각각, 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합을 나타내고,
n은 1 또는 2이다. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 하나 이상의 화학식 V-1 내지 V-16의 화합물을 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R51 및 R52는, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 하기 A-I 내지 A-III 및 A-Ch의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 키랄 도판트를 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
Ra11, Ra12 및 Rb12는, 서로 독립적으로, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C(Rz)=C(Rz)-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한 하나 이상의 H 원자는 각각 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있되, 단 Ra12는 Rb12와 상이하고,
Ra21 및 Ra22는, 서로 독립적으로, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C(Rz)=C(Rz)-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있고,
Ra31, Ra32 및 Rb32는, 서로 독립적으로, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -C(Rz)=C(Rz)-, -C≡C-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있되, 단 Ra32는 Rb32와 상이하고,
Rz는 H, CH3, F, Cl 또는 CN를 나타내고,
R8은 상기 주어진 Ra11의 의미 중 하나를 갖고,
Z8은 -C(O)O-, CH2O, CF2O 또는 단일 결합을 나타내고,
는 하기 A12와 같이 정의되거나, 또는 대안적으로 , , , , , , 를 나타내고,
는 를 나타내고,
L12는, 각각의 경우, 서로 독립적으로, 할로겐, CN, 또는 최대 12개의 C 원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알케닐옥시를 나타내고, 이때 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 할로겐으로 대체되고,
는, , , , , 또는 를 나타내고,
는 에 주어진 의미를 갖고,
는 에 주어진 의미를 갖거나, 또는 대안적으로 를 나타내고,
는 에 주어진 의미를 갖고,
n2는 각각의 경우, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1 또는 2이고,
n3는 1, 2 또는 3이고,
r은 1, 2, 3 또는 4이다. - 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 액정 매질이 하나 이상의 화학식 IIA의 화합물, 하나 이상의 화학식 IIB의 화합물 및 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 60% 이상의 총 농도로 포함하는, 액정 매질. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 5 μm 내지 50 μm 범위의 나선형 피치(helical pitch)를 갖는, 액정 매질. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 100℃ 이상의 등명 온도(clearing temperature)를 갖는, 액정 매질. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 중합가능한 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이.
- 제12항에 있어서,
상기 디스플레이가 VA, IPS 또는 FFS 유형 디스플레이인, 액정 디스플레이. - 하나 이상의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 VA, IPS, FFS, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이에서의 용도.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법으로서,
제1항에 정의된 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 하나 이상의 키랄 도판트, 및 임의적으로, 중합가능한 화합물 및 추가의 액정 화합물 또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는 제조 방법.
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