KR20240028405A - 2,3-부탄디올을 유효성분으로 포함하는 조성물 - Google Patents
2,3-부탄디올을 유효성분으로 포함하는 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명의 실시예들은 2,3-부탄디올을 항염성, 항산화성 또는 주름 개선 유효성분으로 포함하는 조성물이 제공된다. 2,3-부탄디올은 의약용 또는 화장료 조성물의 유효성분으로 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 2,3-부탄디올을 유효성분으로 포함하는 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 2,3-부탄디올을 항염, 주름개선 또는 항산화 유효성분으로 포함하는 조성물에 관한 것이다.
2,3-부탄디올(2,3-butanediol)은 예를 들면, C-4 올레핀을 사용한 연속적 화학 촉매 공을 통해 공업적으로 생산 가능하며, 연료 첨가제, 부동액, 가소제 등의 공업적 제제로서 활용될 수 있다. 그러나, 2,3-부탄디올은 고비용의 제조 공정, 환경 오염 유발, 이성질체들의 분리의 곤란성 등의 문제로 그 용도가 제한되어왔다.
최근, 2,3-부탄디올을 바이오 베이스로 생산하는 공정이 개발되고 있으며, 저비용, 친환경적인 2,3-부탄디올 생산 공정이 연구되고 있다. 이에 따라 2,3-부탄디올의 상업적 활용도가 확장될 수 있는 가능성이 증대되고 있다. 예를 들면, 바이오 기반 공정에 의해 원하는 특정 구조의 2,3-부탄디올을 선택적으로 생산할 수 있으며, 이에 따라 그 용도도 특화되어 개발될 수 있다.
예를 들면, 2,3-부탄디올을 기존의 공업적 용도뿐만 아니라, 화장품, 의약품의 유효성분으로 활용할 수 있는 연구가 필요하다.
예를 들면, 한국공개특허공보 제2012-0017504호는 잉크 토너에 있어서 2,3-부탄디올의 활용을 개시하고 있다.
본 발명의 일 과제는 2,3-부탄디올을 유효성분으로 포함하며, 항염, 항산화 또는 주름개선의 용도로 사용할 수 있는 조성물을 제공하는 것이다.
1. 2,3-부탄디올을 항염 제제로 포함하는 염증성 질환의 예방 또는 치료용, 의약 조성물.
2. 2,3-부탄디올을 항산화 제제로 포함하는 피부 질환의 예방 또는 치료용, 의약 조성물.
3. 2,3-부탄디올을 주름개선 제제로 포함하는 피부 질환의 예방 또는 치료용, 의약 조성물.
4. 위 1 내지 3중 어느 한 항에 있어서, 2,3-부탄디올은 2R,3S-부탄디올 또는 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 포함하는, 의약 조성물.
5. 위 1 내지 3중 어느 한 항에 있어서, 2,3-부탄디올은 바이오 매스(Bio-mass) 유래인, 의약 조성물.
6. 위 5에 있어서, 2,3-부탄디올은 카사바(cassava) 원료 및 Klebsiella 균주 유래인, 의약 조성물.
7. 2,3-부탄디올을 항염 제제로 포함하는, 화장료 조성물.
8. 2,3-부탄디올을 항산화 제제로 포함하는, 화장료 조성물.
9. 2,3-부탄디올을 주름개선 제제로 포함하는, 화장료 조성물.
10. 위 7 내지 9중 어느 한 항에 있어서, 2,3-부탄디올은 2R,3S-부탄디올 또는 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 포함하는, 화장료 조성물.
11. 위 7 내지 9중 어느 한 항에 있어서, 2,3-부탄디올은 바이오 매스(Bio-mass) 유래인, 의약 조성물.
12. 위 11에 있어서, 2,3-부탄디올은 카사바(cassava) 원료 및 Klebsiella 균주 유래인, 화장료 조성물.
본 발명의 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올은 예를 들면 다른 디올 또는 트리올 등에 비하여 우수한 항염 효과, 항산화 효과, 주름개선 효과를 가질 수 있다. 이에 따라, 2,3-부탄디올을 항염용, 항산화용 또는 주름개선용의 의약 조성물의 유효성분으로 사용할 수 있으며, 또는 항염, 항산화 또는 주름개선 효과가 강화된 화장료 조성물의 유효 성분으로 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예들을 제시하나, 이들 실시예들은 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예들에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
본 출원에 사용된 용어 "유효성분"은 실질적으로 의학적, 미용학적으로 유효한 항염, 항산화 또는 주름개선 효과를 갖는 성분을 의미하며, 단독 활성 성분 또는 다른 활성 성분과 조합되어 효과를 갖는 성분을 포괄한다.
본 발명의 예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올을 항염성 유효성분, 항산화 유효성분 또는 주름개선 유효성분으로 포함하는 의약 조성물이 제공된다. 예를 들면, 2,3-부탄디올이 항염성 유효성분으로 작용할 경우, 염증성 질환의 예방 또는 치료 효과를 나타낼 수 있으며, 2,3-부탄디올이 항산화 유효성분 또는 주름개선 유효성분으로 작용할 경우 피부 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 2,3-부탄디올은 체내에 항염 제제로서 투여되어 체내에 투여될 경우 염증성 질환을 예방 또는 치료하는 의약 조성물로서 제공될 수 있다.
예를 들면, 산화질소(Nitric oxide, NO) 및 Prostaglandin E2(PGE2)는 면역세포의 염증인자로 존재할 수 있다. NO는 체내 과량 존재할 경우 세포손상 및 염증반응을 일으키며, PGE2는 체내 과량 존재할 경우 염증과 통증을 유발할 수 있다. 일부 실시에들에 있어서, 2,3-부탄디올은 NO 및/또는 PGE2의 과량 생성을 억제하는 항염 제제로서 사용될 수 있다.
상기 염증성 질환은 예를 들면, 염증성 요통, 다발성 경화증, 염증성 장 질환, 내독소에 의한 쇼크, 과민성 장 증후군, 신경손상, 관절통, 편두통, 수술 후 통증, 신경병적 통증, 만성 통증, 급성 통증, 천식, 동맥경화, 죽상동맥경화증, 건선, 강직 척추염, 염증성 창자염, 물리적 손상으로 인한 신경관절염, 류마티스성 관절염, 퇴행성 신경관절염 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올을 항산화 제제로 포함하는 피부 질환의 예방 또는 치료용 의약 조성물이 제공될 수 있다.
일반적으로, 활성 산소는 환경 오염 또는 자외선 등의 외부 자극이 피부를 자극할 때 생성될 수 있다. 활성 산소가 피부 진피층의 섬유아세포에 과량 생성될 경우, MMP(Matrix-metalloproteinase)의 발현을 유도하여 콜라겐, 엘라스틴, 글리코사미노글리칸(Glycosaminoglycane, GAG) 및 히알루론산의 분해를 야기하여 피부 주름을 발생시키고 피부 노화를 가속할 수 있다.
또한, 활성 산소에 의해 아토피 피부병, 건선 및 여드름이 유발 및 악화될 수 있으며, 염증 과정 및 알러지 반응에도 관여하여 피부암 또는 피부노화를 유발할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올이 활성 산소를 제거하는 유효성분으로 작용하여 항산화 효과를 발휘할 수 있다. 상기 활성 산소의 제거 효과는 예를 들면, DPPH 라디칼 소거법 또는 ABTS 소거법을 통해 측정할 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따른 2,3-부탄디올은 항산화 작용을 통해 상기 피부암, 아토피 피부병, 건선, 여드름 및 염증성 또는 알러지성 피부 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올을 주름개선 제제로 포함하는 피부 질환의 예방 또는 치료용 의약 조성물이 제공된다.
예를 들면, 주름은 콜라겐 및 탄력섬유 등의 기질단백질의 손상에 의해 피부의 콜라겐 양이 감소함에 따라 발생할 수 있다. 이 경우, 주름개선 효과는 콜라게나제의 활성 억제, 콜라겐 합성 증대, 엘라스타아제 활성 저해, 섬유아세포 증식 증대 등을 통해 이루어질 수 있다.
예를 들면, 피부에서 상기 콜라겐, 탄력섬유 등의 기질단백질이 손상될 경우, 피부 장벽이 파괴됨에 따라 건선, 지루성 피부염, 아토피 피부염, 피부암 등의 각종 피부 질환이 발생할 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따르면, 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 화장료 조성물은 2,3-부탄디올을 콜라게나제의 활성을 억제하는 유효성분으로 작용하여 주름개선제로 작용할 수 있으며, 따라서 상기 각종 피부 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.
예를 들면, 상기 의약 조성물은 외용제, 경구제 또는 주사제로 사용될 수 있다. 예를 들면, 외용제로서 피부에 도포된 후 흡수되어 해당 부위에서 항염 작용을 일으키거나, 경구 투여되어 혈관을 따라 이동해 특정 부위에서 항염 작용을 일으킬 수 있다. 그리고, 염증 반응이 신체 국소에서 활발히 일어날 경우 해당 부위에 주사되어 항염 효과를 나타낼 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 있어서, 상기 의약 조성물이 상기 경구제로 사용될 경우 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등의 고형제로 준비될 수 있으며, 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등의 액상제로 준비될 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 있어서, 본 발명의 조성물은 희석제, 부형제 및 담체를 더 포함할 수 있다. 희석제, 부형제 및 담체의 비제한적인 예로서, 물, 링거액, 에탄올, 글리세롤, 말티톨, 에리스리톨, 자일리톨, 만니톨, 소르비톨, 미네랄오일, 마그네슘 스테아레이트, 탈크, 메틸히드록시 벤조에이트, 프로필히드록시 벤조에이트, 폴리비닐 피롤리돈, 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 미정질 셀룰로오스, 칼슘 카보네이트, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 젤라틴, 알지네이트, 아카시아 고무, 전분, 락토오스, 덱스트로스, 말토덱스트린 또는 수크로오스를 들 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올은 화장료 조성물의 항염 제제로서 포함될 수도 있다. 화장료 조성물이 피부에 적용되는 경우, 염증성 알러지, 부작용을 억제하는 성분으로서 2,3-부탄디올이 포함될 수 있다.
본 발명의 예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올을 항염 제제, 항산화 제제 또는 주름개선 제제로서 포함하는 화장료 조성물이 제공된다. 상기 항산화 제제 또는 주름개선 제제는 미용학적으로 항염, 항산화 또는 주름개선 효과를 갖는 유효성분을 의미한다.
또한, 활성 산소에 의해 아토피피부병, 건선 및 여드름이 유발 및 악화될 수 있으며, 염증 과정 및 알러지 반응에도 관여하여 피부암 또는 피부노화를 유발할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올이 활성 산소를 제거하는 유효성분으로 작용하여 항산화 효과를 발휘할 수 있다. 예를 들면, 2,3-부탄디올은 항산화 작용으로 인해 아토피피부병, 건선, 여드름 및 염증 반응 또는 알러지 반응에 의한 피부암 또는 피부노화 등을 개선하는 화장료 조성물로 사용될 수 있다. 상기 활성 산소의 제거 효과는 예를 들면, DPPH 라디칼 소거법 또는 ABTS 소거법을 통해 측정할 수 있다.
한편, 주름은 콜라겐 및 탄력섬유 등의 기질단백질의 손상에 의해 피부의 콜라겐 양이 감소함에 따라 발생할 수 있다. 이 경우, 주름개선 효과는 콜라게나제의 활성 억제, 콜라겐 합성 증대, 엘라스타아제 활성 저해, 섬유아세포 증식 증대 등을 통해 이루어질 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따르면, 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 화장료 조성물은 2,3-부탄디올을 콜라게나제의 활성을 억제하는 유효성분으로 사용하여 주름개선 효과를 나타낼 수 있다.
2,3-부탄디올은 입체화학적으로 3가지 이성질체를 포함할 수 있으며, 예를 들면 (2R, 3R), (2S, 3S), (2R, 3S) 입체이성질체들을 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 입체이성질체들 중 2R,3S-부탄디올 및 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 화장료 조성물 또는 의약 조성물의 유효 성분으로서 사용할 수 있다. 예를 들면, 2R,3S-부탄디올 및 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 화장료 조성물의 항염 제제, 항산화 제제 또는 주름 개선 제제로서 사용할 수 있다.
그러나, 본 발명의 실시예들이 2S,3S-부탄디올의 활용을 배제하는 것은 아니며, 2S,3S-부탄디올 역시 단독으로 또는 2R,3S-부탄디올 및 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나와 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 바이오 기반으로 합성된 2,3-부탄디올이 사용될 수 있다. 예를 들면, 발효 배양액을 제조하고, 상기 발효 배양액을 여과, 농축, 증류, 흡착, 크로마토그래피, 이온 교환, 전기 투석 등의 분리 방법을 통해 정제하여 2,3-부탄디올을 생산할 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따르면, 바이오 매스(Bio-mass) 유래의 2,3-부탄디올은 종래 화학적 방법으로 생산된 2,3-부탄디올에 비하여 유해한 불순물들이 보다 적게 함유되어, 피부 또는 생체 내에 적용될 때 알러지 또는 염증 반응 등의 부작용을 보다 효과적으로 감소시킬 수 있다.
상기 바이오 매스의 비제한적인 예로서는, 카사바(cassava), glucose 등의 전분계, 식물 폐목재, 식물 줄기와 같은 목질계, 원당(Raw-sugar) 등의 당질계 물질 등을 들 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 바이오 기반으로 2,3-부탄디올을 생산할 경우, 친환경적이며 원하는 특이적인 입체이성질체의 선택율을 향상시킬 수 있다. 예를 들면, 상기 바이오 기반 공정에 의해 2R, 3S-부탄디올의 수율이 향상될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 발효 배양액은 원료 물질을 균주를 이용해 발효시킴으로써 수득될 수 있다. 상기 원료 물질은 전분계 또는 당질계 물질을 사용할 수 있으며, 일 실시예에 있어서, 카사바(cassava), Raw-sugar, glucose를 사용할 수 있다.
상기 균주로서 발효산물 생산능력을 갖는 미생물을 특별한 제한 없이 활용할 수 있다. 예를 들면, 상기 미생물로서 Klebsiella, 효모, E.coli, Bacillus 등이 활용될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 미생물로서 Klebsiella를 사용할 수 있으며, 보다 구체적으로 Klebsiella oxytoca를 사용할 수 있다.
예를 들면, 카사바와 같은 전분계 물질을 당화시킨 후, 상기 균주를 활용해 발효시킬 수 있다. 이후, 발효 산물을 여과한 후(예를 들면, 미세여과 및/또는 한외 여과), 증류를 통해 농축시킬 수 있다. 농축된 산물은 이온교환, 전기투석, 용매 추출, 이성분 추출 등의 정제 공정을 통해 고농도의 2R,3S-부탄디올을 포함하는 알코올 산물로 변환될 수 있다.
상기 바이오 기반 2,3-부탄디올의 생성 공정의 경우, 2R,3S-부탄디올, 2R,3R-부탄디올, 2S,3S-부탄디올 뿐만 아니라, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올과 같은 다른 디올 부산물들이 혼재되어 생산될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 있어서, 예를 들면 카사바 및 Klebsiella oxytoca를 활용한 공정을 통해 2R,3S-부탄디올이 지배적인 알코올 생성물을 획득할 수 있다. 예를 들면, 총 알코올 생성물 총 중량 중 2R,3S-부탄디올이 90 중량% 이상으로 포함될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 2,3-부탄디올로서 바이오 기반의 2R,3S-부탄디올로 실질적으로 구성된 항염 제제, 항산화 제제 및 주름개선 제제가 조성물 성분으로서 포함될 수 있다.
2,3-부탄디올은 상술한 기능성 제제로서 조성물의 제형, 용도에 따라 적절히 배합되어 사용될 수 있으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중, 약 0.5 내지 25중량%, 바람직하게는 약 1 내지 15 중량%, 보다 바람직하게는 약 1 내지 10중량%, 더욱 바람직하게는 약 1 내지 5중량%의 범위로 포함될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 종류는 특별히 제한되는 것이 아니며, 예를 들면 크림, 로션, 오일, 페이스트, 파우더, 에센스, 화장수, 팩, 젤, 스프레이, 연고, 에멀젼 등의 형태로 제형화될 수 있다.
또한, 상기 화장료 조성물은 클렌져, 바디 워시, 립스틱, 두발용 화장료(예를 들면, 샴푸, 린스, 에센스 등), 핸드크림, 파운데이션 등 다양한 제품으로 제조될 수 있다.
예를 들면, 상기 화장료 조성물은 상기의 제형의 형성을 위해 적절한 베이스 물질을 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 베이스 물질로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 베이스 물질로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액(예를 들면, 에멀젼) 형태인 경우 베이스 물질로서 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 2,3-부탄디올 외에 다른 유효성분을 포함할 수 있으며, 상기 유효성분은 화장료 조성물의 용도, 목적, 제형에 따라 적절히 변형 또는 조절될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 2,3-부탄디올은 화장료 조성물의 안정화제 또는 분산제로도 활용될 수도 있다. 예를 들면, 화장료 조성물이 안료 입자, 기능성 무기 입자, 또는 각종 천연 입자들을 포함하는 경우, 2,3-부탄디올이 상기 입자들의 분산성, 용해성 향상을 위한 제제로서 활용될 수 있다.
또한, 2,3-부탄디올은 화장료 조성물의 계면 활성제로 활용될 수도 있다. 예를 들면, 2,3-부탄디올은 단독으로 또는 다른 공지된 계면 활성제 성분과 조합되어 함께 사용될 수 있다. 상기 공지된 계면 활성제는 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 양성 계면 활성제 등을 포함할 수 있다.
상기 비이온성 계면 활성제로서는 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, POE(폴리옥시에틸렌)솔비탄지방산에스테르, POE 솔비트지방산에스테르, POE 글리세린지방산에스테르, POE 알킬에테르, POE 지방산에스테르, POE 경화피마자유, POE 피마자유, POE ·POP (폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌) 공중합체, POE ·POP 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드, 수소첨가대두인지질 등을 들 수 있다.
음이온성 계면 활성제로서는 지방산비누, α-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, POE 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, POE 알킬인삼염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, POE 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염, 퍼플루오로알킬인산에스테르 등을 들 수 있다.
양이온성 계면 활성제로서는 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드, 라놀린 유도체 제 4급 모늄염 등을 들 수 있다.
양성 계면 활성제로서는 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형, 아미드아민형 등의 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.
일 실시예에 있어서, 2,3-부탄디올은 화장료 조성물의 물성을 조절하기 위한 조절제로서 사용될 수도 있다. 예를 들면, 화장료 조성물의 점도 또는 pH를 원하는 범위로 조절하기 위한 성분 또는 제제로 활용될 수 있다.
또한, 2,3-부탄디올은 다른 디올과 함께 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 다른 디올은 예를 들면, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 헥산디올, 펜탄디올 등을 포함할 수 있다. 또한, 2,3-부탄디올은 트리올과 같은 다른 다가 알코올과 함께 혼합되어 사용될 수 있다.
상술한 알코올 혼합물이 사용되는 경우 2,3-부탄디올이 가장 다량으로 포함될 수 있다. 또한, 2R,3S-부탄디올 또는 2R,3R-부탄디올이 가장 다량(예를 들면, 알코올 혼합물 총 중량 중 90중량% 이상)으로 포함될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 예를 들면 2R,3S-부탄디올 및 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나가 항염 제제, 항산화 제제 또는 주름개선 제제로 활용될 경우, 단독 성분으로 포함될 수도 있다.
이하에서는, 구체적인 실험예들을 참조하여, 본 발명의 실시예들에 따른 2,3-부탄디올의 용도에 대해 상세히 설명한다. 실험예에 포함된 실시예 및 비교예들은 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
하기의 실험예에 있어서 공통적으로 2,3-부탄디올로서 카사바를 원료로 사용하고 Klebsiella oxytoca를 활용한 발효산물을 통해 수득된 바이오 기반 산물(2R,3S-부탄디올 및 2R,3R-부탄디올 포함)을 사용하였다.
1) 실험예 1: 2,3-부탄디올의 항염효과 평가
RAW 264.7 세포에 LPS(Lipopolysaccharide, NO 생성 유도 물질)를 처리할 때의 NO(Nitiric oxide) 생성 저해율으로 항염 효과를 판단하였다.
2,3-부탄디올의 항염 효과를 평가하기 위해, Griess reagent 분석법을 이용하여 NO 생성 저해율을 측정하였다. 구체적으로 아래의 식 1에 의해 NO 생성 저해율을 측정하였다.
[식 1]
NO 생성 저해율(%) = [(시료 처리군 흡광도 - 시료 무처리군 흡광도) / (음성 대조군 흡광도 - 시료 무처리군 흡광도)] X 100
i) 시료 무처리군: 배양액을 처리한 군
ii) 시료 처리군: 배양액으로 희석한 각 농도별 시료와 LPS를 처리한 군
iii) 음성 대조군: 배양액과 LPS를 처리한 군
2R,3S-부탄디올 및 2R,3R-부탄디올 각각 1중량%를 포함하는 RAW 264.7 세포 배양액 시료를 제조하였으며, 각 시료에 LPS를 처리하여 흡광도를 측정하고 계산된 NO 생성 저해율을 아래 표 1에 나타내었다.
| 물질명 | 농도(wt%) | NO 생성 저해율(%) |
| 2R,3S-부탄디올 | 1.0 | 13.71 |
| 2R,3R-부탄디올 | 1.0 | 24.03 |
상기 표 1을 참조하면, 2R,3S-부탄디올과 2R,3R-부탄디올 각각 10% 이상의 NO 생성 저해율을 나타내었으며, 이를 통해 항염효과를 갖는 것을 확인하였다.
2) 실험예 2: 2,3-부탄디올의 항산화효과 평가
2,3-부탄디올의 항산화 효과를 평가하기 위해, DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 분석법을 이용하여 자유 라디칼의 소거 활성을 측정하였다. 구체적으로, 항산화율은 아래의 식 2에 의해 계산하였다.
[식 2]
항산화율(%) = [(시료 처리군 흡광도 - 시료 무처리군 흡광도) / (음성 대조군 흡광도 - 시료 무처리군 흡광도)] X 100
i) 시료 무처리군: 초순수와 메탄올을 반응시킨 군
ii) 시료 처리군: 각 농도별 시료와 DPPH를 반응시킨 군
iii) 음성 대조군: 초순수와 DPPH를 반응시킨 군
하기의 표 2에 기재된 농도에 따라 디올들을 메탄올 용매로 희석하여 시료를 제조하였으며, 각 시료를 DPPH와 반응시켜 흡광도를 측정하고 계산된 항산화율을 아래 표 2에 함께 나타내었다.
| 물질명 | 농도(wt%) | 항산화율(%) |
| 2R,3S-부탄디올 | 0.1 | 2.23 |
| 0.5 | 3.95 | |
| 1.0 | 5.12 | |
| 1,3-부탄디올 | 0.1 | 2.89 |
| 0.5 | 1.46 | |
| 1.0 | 1.00 | |
| 1,3-프로판디올 | 0.1 | 5.34 |
| 0.5 | 2.17 | |
| 1.0 | -1.23 |
상기 표 2를 참조하면, 2R, 3S-부탄디올은 농도가 증가하는 0.1중량%에서 1중량%로 증가함에 따라 항산화율이 증가하였다. 반면, 1,3-부탄디올 및 1,3-프로판디올은 농도가 증가하면서 항산화율이 오히려 감소하였다. 또한 1중량%에서 2R,3S-부탄디올은 1,3-부탄디올 및 1,3-프로판디올보다 향상된 항산화능력을 나타내었다.
3) 실험예 3: 2,3-부탄디올의 주름개선효과 평가
피부의 콜라게나제(Collagenase, 예를 들면 MMP-1)를 감소시켜 간질 콜라겐(Interstitial Collagen) 등의 분해를 억제시키는 효과로서 2,3-부탄디올의 주름 개선 효과를 평가하였다.
2,3-부탄디올의 주름개선효과를 평가하기 위해 하기 표 3에 기재된 농도의 2R,3S-부탄디올, 2R,3R-부탄디올, 1,3-부탄디올 및 1,3-프로판디올로 희석된 Dulbecco's Modified Eagle Medium(Gibco) 99mL 및 Penicilin-Streptomycin(Gibco) 1mL로 이루어진 무혈청배지를 준비하였다.
| 물질명 | 농도(중량%) | |
| 실시예 1 | 2R,3S-부탄디올 | 0.05 |
| 실시예 2 | 0.10 | |
| 실시예 3 | 0.50 | |
| 실시예 4 | 1.00 | |
| 실시예 5 | 2R,3R-부탄디올 | 0.05 |
| 실시예 6 | 0.10 | |
| 실시예 7 | 0.50 | |
| 실시예 8 | 1.00 | |
| 비교예 1 | 1,3-부탄디올 | 0.50 |
| 비교예 2 | 1,3-프로판디올 | 0.50 |
또한, 세포 CCD-986SK(ACTT CRL-6323TM)를 well plate에 1mL씩 5 X 104개로 분주하고 37℃, 5% CO2 배양기에서 24시간 배양하였다. 배양된 세포를 실시예 및 비교예의 배지로 교체하고 37℃, 5%, CO2 배양기에서 48시간 배양하였다.
세포용해물을 회수하여 BSA protein assay reagent kit(Thermo scientific PIERCE, USA)를 이용해 단백질함량을 측정하였으며, HumanMMP-1 ELISA Kit(SIGMA)를 이용해 콜라게나제(MMP-1)함량을 측정하여 하기 표 4에 나타내었다.
세포 내 콜라게나제활성 억제율을 하기 식 3에 의해 계산하여 하기 표 4에 나타내었다. 즉, 계산된 퍼센트가 낮을수록 콜라게나제가 효과적으로 억제되었음을 의미한다.
[식 3]
| 콜라게나제(MMP-1)(pg/mL) | 단백질(㎍/mL) | 콜라게나제(MMP-1) 억제율(%) | |
| 시료 무첨가 | 650.7 | 211.37 | 100.00 |
| 실시예 1 | 370.2 | 199.83 | 60.78 |
| 실시예 2 | 364.7 | 198.54 | 59.80 |
| 실시예 3 | 324.2 | 187.33 | 56.69 |
| 실시예 4 | 321.4 | 165.90 | 62.63 |
| 실시예 5 | 390.9 | 201.41 | 56.16 |
| 실시예 6 | 443.0 | 199.74 | 63.45 |
| 실시예 7 | 327.7 | 186.85 | 50.73 |
| 실시예 8 | 159.1 | 168.73 | 27.29 |
| 비교예 1 | 569.1 | 203.25 | 90.82 |
| 비교예 2 | 602.9 | 207.90 | 94.23 |
상기 표 4를 참조하면, 1,3-부탄디올이나 1,3-프로판디올을 이용한 비교예들에 비하여 2R,3R-부탄디올 및 2R,3S-부탄디올을 이용한 실시예들에서 콜라게나제의 억제 효과가 현저하게 상승하였다. 특히, 2R,3R-부탄디올의 경우 1중량% 농도에서 콜라게나제 생성이 현저하게 감소되었다.
Claims (10)
- 2,3-부탄디올을 항염 유효성분으로 포함하고,
상기 2,3-부탄디올은 2R,3S-부탄디올 또는 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 포함하며,
상기 2,3-부탄디올은 조성물 총 중량 중 0.5 내지 25중량%의 범위로 포함되는, 염증 질환의 예방 또는 치료용, 의약 조성물.
- 2,3-부탄디올을 항산화 유효성분으로 포함하고,
상기 2,3-부탄디올은 2R,3S-부탄디올 또는 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 포함하며,
상기 2,3-부탄디올은 조성물 총 중량 중 0.5 내지 25중량%의 범위로 포함되는, 활성산소 과량 생성에 따른 피부 질환의 예방 또는 치료용, 의약 조성물.
- 2,3-부탄디올을 주름개선 유효성분으로 포함하고,
상기 2,3-부탄디올은 2R,3S-부탄디올 또는 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 포함하며,
상기 2,3-부탄디올은 조성물 총 중량 중 0.5 내지 25중량%의 범위로 포함되는, 기질단백질의 손상에 따른 피부 질환의 예방 또는 치료용, 의약 조성물.
- 청구항 1 내지 3중 어느 한 항에 있어서, 2,3-부탄디올은 바이오 매스(Bio-mass) 유래인, 의약 조성물.
- 청구항 4에 있어서, 2,3-부탄디올은 카사바(cassava) 원료 및 Klebsiella 균주 유래인, 의약 조성물.
- 2,3-부탄디올을 항염 유효성분으로 포함하고,
상기 2,3-부탄디올은 2R,3S-부탄디올 또는 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 포함하며,
상기 2,3-부탄디올은 조성물 총 중량 중 0.5 내지 25중량%의 범위로 포함되는, 화장료 조성물.
- 2,3-부탄디올을 항산화 유효성분으로 포함하고,
상기 2,3-부탄디올은 2R,3S-부탄디올 또는 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 포함하며,
상기 2,3-부탄디올은 조성물 총 중량 중 0.5 내지 25중량%의 범위로 포함되는, 화장료 조성물.
- 2,3-부탄디올을 주름개선 유효성분으로 포함하고,
상기 2,3-부탄디올은 2R,3S-부탄디올 또는 2R,3R-부탄디올 중 적어도 하나를 포함하며,
상기 2,3-부탄디올은 조성물 총 중량 중 0.5 내지 25중량%의 범위로 포함되는, 화장료 조성물.
- 청구항 6 내지 8중 어느 한 항에 있어서, 2,3-부탄디올은 바이오 매스(Bio-mass) 유래인, 화장료 조성물.
- 청구항 9에 있어서, 2,3-부탄디올은 카사바(cassava) 원료 및 Klebsiella 균주 유래인, 화장료 조성물.
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