KR20240009111A - 베타 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물 - Google Patents
베타 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본원에는 아미노산 유도체를 유효성분으로 포함하는 오일 점증제 및 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물이 개시된다. 상기 유중수 유화 조성물은 외상에 오일 점증제로서 아미노산 유도체를 포함하여 종래 오일 점증제의 오일 점증 효과가 낮고 무거운 사용감을 유발하는 단점을 개선하는 효과가 있다. 또한, 종래 유중수 유화 조성물의 가장 큰 문제점인 제형 안정도가 낮은 문제를 개선하는 효과가 있다.
Description
본 개시물에는 아미노산 유도체를 유효성분으로 포함하는 오일 점증제 및 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물이 개시된다.
유중수 유화 조성물은 수중유 유화 조성물과 달리 외상에 오일이 분포하는 에멀젼으로서, 피부 위에 형성되는 얇은 오일층으로 인해 보습, 방수 등의 측면에서 수중유 유화 조성물에 비해 효과가 우수할 뿐만 아니라 내상에 안정화되어 있는 수용성 효능 성분을 외부 환경부터 보호하여 효능 성분의 장기 안정성 향상에도 기여할 수 있는 장점이 있다.
일반적으로 수중유 유화 조성물의 경우 첨가되는 수용성 고분자의 함량을 조절함으로써 전체 에멀젼의 점도를 조절할 수 있다. 그러나, 유중수 유화 조성물은 외상인 오일의 점도를 조절할 수 있는 유용성 성분의 종류가 많지 않을 뿐만 아니라, 오일의 점도를 조절한다 하더라도 수중유 유화 조성물에서 사용되는 수용성 고분자와 같이 적은 함량으로도 높은 점도를 형성할 수 있는 능력이 매우 낮기 때문에 유중수 유화 조성물의 장기 안정도를 확보하기는 어려운 실정이다.
현재까지 유중수 유화 조성물에 주로 사용된 오일 점증제는 헥토라이트 계열의 디스테아디모늄 헥토라이트 (Bentone® 시리즈)이며, 앞서 언급하였듯이 오일의 점증 효과가 낮고 함량 증가 시에는 무거운 사용감을 유발하는 단점이 있다. 최근에는 폴리우레탄 계열 또는 폴리이미드 계열의 고분자 오일 점증제가 개발되어 이를 화장품 제형에 사용하는 것이 제안되었으나, 고분자 자체가 줄 수 있는 무거운 사용감과 필름 형성으로 인해 화장품 적용에는 여전히 제한적인 측면이 있다.
일 측면에서, 본 개시물은 아미노산 유도체를 유효성분으로 포함하는 오일 점증제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
다른 측면에서, 본 개시물은 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 개시물은 하기 화학식 1로 표시되는 아미노산 유도체를 유효성분으로 포함하는 오일 점증제를 제공한다.
[화학식 1]
A - B
상기 식에서, A는 아미노산기이고, B는 탄소수 12 내지 20의 지방산기이다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, B는 탄소수 14 내지 20의 포화 지방산기인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, A는 메틸 베타 알라닌 (methyl beta alanine), 사르코신 (sarcosine) 또는 발린 (valine)이고, B는 미리스토일 (myristoyl), 팔미토일 (palmitoyl), 스테아로일 (stearoyl) 또는 아라키도일 (arachidoyl)인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 오일 점증제는 유중수 유화 조성물에 첨가되어 유중수 유화 조성물의 외상인 오일의 점도를 조절하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 오일은 식물성 오일, 에스테르계 오일 및 탄화수소계 오일 중 1 이상을 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 오일은 실리콘 오일을 포함하지 않는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 30 중량%로 첨가되는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 오일 100 중량부에 대해 0.25 내지 75 중량부로 첨가되는 것일 수 있다.
다른 측면에서, 본 개시물은 하기 화학식 1로 표시되는 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
A - B
상기 식에서, A는 아미노산기이고, B는 탄소수 12 내지 20의 지방산기이다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, B는 탄소수 14 내지 20의 포화 지방산기인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, A는 메틸 베타 알라닌 (methyl beta alanine), 사르코신 (sarcosine) 또는 발린 (valine)이고, B는 미리스토일 (myristoyl), 팔미토일 (palmitoyl), 스테아로일 (stearoyl) 또는 아라키도일 (arachidoyl)인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 외상에 포함된 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 유중수 유화 조성물의 외상은 식물성 오일, 에스테르계 오일 및 탄화수소계 오일 중 1 이상을 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 유중수 유화 조성물의 외상은 실리콘 오일을 포함하지 않는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 30 중량%로 포함된 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물에 함유된 오일 100 중량부에 대해 0.25 내지 75 중량부로 포함된 것일 수 있다.
일 측면에서, 본 개시물에 개시된 기술은 아미노산 유도체의 새로운 용도를 제공하는 효과가 있다.
다른 측면에서, 본 개시물에 개시된 기술은 아미노산 유도체를 유효성분으로 포함하는 오일 점증제를 제공하는 효과가 있다.
또 다른 측면에서, 본 개시물에 개시된 기술은 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물을 제공하는 효과가 있다.
또 다른 측면에서, 상기 유중수 유화 조성물은 외상에 오일 점증제로서 아미노산 유도체를 포함하여 종래 오일 점증제의 오일 점증 효과가 낮고 무거운 사용감을 유발하는 단점을 개선하는 효과가 있다.
또 다른 측면에서, 상기 유중수 유화 조성물은 외상에 오일 점증제로서 아미노산 유도체를 포함하여 종래 유중수 유화 조성물의 가장 큰 문제점인 제형 안정도가 낮은 문제를 개선하는 효과가 있다.
도 1은 일 실시예 및 비교예에 따른 유중수 유화 조성물의 흐름성을 비교한 사진을 나타낸 것이다. 도 1에서 (a) 사진은 실시예 3의 조성물 (좌)과 비교예 1의 조성물 (우)이 담긴 용기를 눕힌 사진이며, (b) 사진은 실시예 3의 조성물 (좌)과 비교예 1의 조성물 (우)이 담긴 용기를 똑바로 세워 놓은 사진이다.
도 2는 일 실시예 및 비교예에 따른 유중수 유화 조성물의 제형 안정도를 비교한 사진을 나타낸 것이다. 사진에서 좌측 용기는 실시예 3의 조성물이 담긴 것으로 오일 분리 현상이 없으며, 우측 용기는 비교예 1의 조성물 (우)이 담긴 것으로 오일 분리 현상이 일어나 제형 안정도가 떨어지는 것으로 나타났다.
도 3은 일 실험예에서 아미노산 유도체의 아미노산기 또는 지방산기의 종류에 따른 오일 점증 효과를 확인한 사진을 나타낸 것이다.
LS : 라우로일 사르코신 (Lauroyl Sarcosine)
MS : 미리스토일 사르코신 (Myristoyl Sarcosine)
SS : 스테아로일 사르코신 (Stearoyl Sarcosine)
LV : 라우로일 발린 (Lauroyl Valine)
MV : 미리스토일 발린 (Myristoyl Valine)
SV : 스테아로일 발린 (Stearoyl Valine)
LA : 라우로일 메틸 베타 알라닌 (Lauroyl Methyl beta Alanine)
OA : 올레오일 메틸 베타 알라닌 (Oleoyl Methyl beta Alanine)
SA : 스테아로일 메틸 베타 알라닌 (Stearoyl Methyl beta Alanine)
도 2는 일 실시예 및 비교예에 따른 유중수 유화 조성물의 제형 안정도를 비교한 사진을 나타낸 것이다. 사진에서 좌측 용기는 실시예 3의 조성물이 담긴 것으로 오일 분리 현상이 없으며, 우측 용기는 비교예 1의 조성물 (우)이 담긴 것으로 오일 분리 현상이 일어나 제형 안정도가 떨어지는 것으로 나타났다.
도 3은 일 실험예에서 아미노산 유도체의 아미노산기 또는 지방산기의 종류에 따른 오일 점증 효과를 확인한 사진을 나타낸 것이다.
LS : 라우로일 사르코신 (Lauroyl Sarcosine)
MS : 미리스토일 사르코신 (Myristoyl Sarcosine)
SS : 스테아로일 사르코신 (Stearoyl Sarcosine)
LV : 라우로일 발린 (Lauroyl Valine)
MV : 미리스토일 발린 (Myristoyl Valine)
SV : 스테아로일 발린 (Stearoyl Valine)
LA : 라우로일 메틸 베타 알라닌 (Lauroyl Methyl beta Alanine)
OA : 올레오일 메틸 베타 알라닌 (Oleoyl Methyl beta Alanine)
SA : 스테아로일 메틸 베타 알라닌 (Stearoyl Methyl beta Alanine)
이하, 본 개시물을 상세히 설명한다.
일 측면에서, 본 개시물은 하기 화학식 1로 표시되는 아미노산 유도체를 유효성분으로 포함하는 오일 점증제를 제공한다.
[화학식 1]
A - B
상기 식에서, A는 아미노산기이고, B는 탄소수 12 내지 20의 지방산기이다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, B는 탄소수 14 내지 20의 지방산기, 탄소수 14 내지 18의 지방산기, 탄소수 14의 지방산기 또는 탄소수 18의 지방산기인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, B는 포화 지방산기인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, B는 탄소수 14 내지 20의 포화 지방산기 또는 탄소수 14 내지 18의 포화 지방산기인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, A는 메틸 베타 알라닌 (methyl beta alanine), 사르코신 (sarcosine) 또는 발린 (valine)이고, B는 미리스토일 (myristoyl), 팔미토일 (palmitoyl), 스테아로일 (stearoyl) 또는 아라키도일 (arachidoyl)인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, A는 메틸 베타 알라닌 (methyl beta alanine), 사르코신 (sarcosine) 또는 발린 (valine)이고, B는 미리스토일 (myristoyl) 또는 스테아로일 (stearoyl)인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 미리스토일 메틸 베타 알라닌 (Myristoyl Methyl beta Alanine, MMbA), 스테아로일 메틸 베타 알라닌 (Stearoyl Methyl beta Alanine), 미리스토일 사르코신 (Myristoyl Sarcosine), 스테아로일 사르코신 (Stearoyl Sarcosine), 미리스토일 발린 (Myristoyl Valine) 및 스테아로일 발린 (Stearoyl Valine)으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것이 오일의 점증 효과 및 제형 안정도 측면에서 바람직할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 오일 점증제는 유중수 유화 조성물의 외상에 첨가되는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 오일 점증제는 유중수 유화 조성물에 첨가되어 유중수 유화 조성물의 외상인 오일의 점도를 조절하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 오일은 식물성 오일, 에스테르계 오일 및 탄화수소계 오일 중 1 이상을 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식물성 오일은 팜 오일, 코코넛 오일, 올리브 오일, 아보카도 오일, 녹차씨 오일, 로즈힙 오일, 마카다미아넛 오일, 미강 오일, 카놀라 오일, 모링가 오일, 헤이즐넛 오일, 아몬드 오일, 메도우폼씨 오일, 살구씨 오일, 피마자 오일, 호호바 오일, 아르간 오일, 호두 오일, 동백 오일, 해바라기씨 오일, 포도씨 오일 및 콩 오일로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 에스테르계 오일은 헥실 라우레이트 (Hexyl laurate), 디카프릴릴 카보네이트 (Dicaprylyl carbonate), 디이소스테아릴 말레이트 (Diisostearyl malate), 부틸렌 글라이콜디카프릴레이트/디카프레이트 (Butylene glycol dicaprylate/dicaprate), 세틸 에칠헥사노에이트 (Cetyl ethylhexanoate), 트리에칠헥사노인 (Triethylhexanoin), 디세테아릴 다이머 디리놀리에이트 (Dicetearyl dimer dilinoleate), 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 (Caprylic/Capric Triglyceride), 폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트 (Polyglyceryl-2 Triisostearate) 및 펜타에리스리틸 테트라이소스테아레이트 (Pentaerythrityl Tetraisostearate)로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 탄화수소계 오일은 폴리부텐 (Polybutene), 하이드로제네이티드 폴리이소부텐 (Hydrogenated polyisobutene) 및 식물성 스쿠알란 (Phytosqualane)으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 오일은 실리콘 오일을 포함하지 않는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 외상에 첨가되는 것으로, 상기 아미노산 유도체 함량에 따라 유중수 유화 조성물의 점도를 조절하여 다양한 사용감을 구현할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상 또는 25 중량% 이상이고, 30 중량% 이하, 25 중량% 이하, 20 중량% 이하, 15 중량% 이하, 10 중량% 이하, 9 중량% 이하, 8 중량% 이하, 7 중량% 이하, 6 중량% 이하, 5 중량% 이하, 4 중량% 이하, 3 중량% 이하, 2 중량% 이하 또는 1 중량% 이하로 첨가되는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 30 중량%로 첨가되는 것이 오일 점증 효과 및 제형 안정성 측면에서 바람직할 수 있다.
다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 5 내지 30 중량% 또는 5 내지 25 중량%로 첨가되는 것이 발림성, 매트함, 영양감 및/또는 흡수감 등의 사용감 개선 측면에서 바람직할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 오일 100 중량부에 대해 0.25 내지 75 중량부로 첨가되는 것일 수 있다.
다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 오일 100 중량부에 대해 0.25 중량부 이상, 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 2 중량부 이상, 4 중량부 이상, 8 중량부 이상, 16 중량부 이상, 32 중량부 이상 또는 64 중량부 이상이고, 75 중량부 이하, 70 중량부 이하, 65 중량부 이하, 60 중량부 이하, 55 중량부 이하, 50 중량부 이하, 45 중량부 이하, 40 중량부 이하, 35 중량부 이하, 30 중량부 이하, 25 중량부 이하, 20 중량부 이하, 15 중량부 이하, 10 중량부 이하, 9 중량부 이하, 8 중량부 이하, 7 중량부 이하, 6 중량부 이하, 5 중량부 이하, 4 중량부 이하, 3 중량부 이하, 2 중량부 이하 또는 1 중량부 이하로 첨가되는 것일 수 있다.
다른 측면에서, 본 개시물은 상기 오일 점증제를 포함하는 유중수 유화 조성물을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 개시물은 하기 화학식 1로 표시되는 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
A - B
상기 식에서, A는 아미노산기이고, B는 탄소수 12 내지 20의 지방산기이다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, 탄소수 14 내지 20의 지방산기, 탄소수 14 내지 18의 지방산기, 탄소수 14의 지방산기 또는 탄소수 18의 지방산기인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, B는 포화 지방산기인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, B는 탄소수 14 내지 20의 포화 지방산기 또는 탄소수 14 내지 18의 포화 지방산기인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, A는 메틸 베타 알라닌 (methyl beta alanine), 사르코신 (sarcosine) 또는 발린 (valine)이고, B는 미리스토일 (myristoyl), 팔미토일 (palmitoyl), 스테아로일 (stearoyl) 또는 아라키도일 (arachidoyl)인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식에서, A는 메틸 베타 알라닌 (methyl beta alanine), 사르코신 (sarcosine) 또는 발린 (valine)이고, B는 미리스토일 (myristoyl) 또는 스테아로일 (stearoyl)인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 미리스토일 메틸 베타 알라닌 (Myristoyl Methyl beta Alanine, MMbA), 스테아로일 메틸 베타 알라닌 (Stearoyl Methyl beta Alanine), 미리스토일 사르코신 (Myristoyl Sarcosine), 스테아로일 사르코신 (Stearoyl Sarcosine), 미리스토일 발린 (Myristoyl Valine) 및 스테아로일 발린 (Stearoyl Valine)으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것이 오일의 점증 효과 및 제형 안정도 측면에서 바람직할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 외상에 포함된 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 유중수 유화 조성물의 외상은 식물성 오일, 에스테르계 오일 및 탄화수소계 오일 중 1 이상을 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 식물성 오일은 팜 오일, 코코넛 오일, 올리브 오일, 아보카도 오일, 녹차씨 오일, 로즈힙 오일, 마카다미아넛 오일, 미강 오일, 카놀라 오일, 모링가 오일, 헤이즐넛 오일, 아몬드 오일, 메도우폼씨 오일, 살구씨 오일, 피마자 오일, 호호바 오일, 아르간 오일, 호두 오일, 동백 오일, 해바라기씨 오일, 포도씨 오일 및 콩 오일로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 에스테르계 오일은 헥실 라우레이트 (Hexyl laurate), 디카프릴릴 카보네이트 (Dicaprylyl carbonate), 디이소스테아릴 말레이트 (Diisostearyl malate), 부틸렌 글라이콜디카프릴레이트/디카프레이트 (Butylene glycol dicaprylate/dicaprate), 세틸 에칠헥사노에이트 (Cetyl ethylhexanoate), 트리에칠헥사노인 (Triethylhexanoin), 디세테아릴 다이머 디리놀리에이트 (Dicetearyl dimer dilinoleate), 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 (Caprylic/Capric Triglyceride), 폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트 (Polyglyceryl-2 Triisostearate) 및 펜타에리스리틸 테트라이소스테아레이트 (Pentaerythrityl Tetraisostearate)로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 탄화수소계 오일은 폴리부텐 (Polybutene), 하이드로제네이티드 폴리이소부텐 (Hydrogenated polyisobutene) 및 식물성 스쿠알란 (Phytosqualane)으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 유중수 유화 조성물의 외상은 실리콘 오일을 포함하지 않는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체 함량에 따라 유중수 유화 조성물의 점도를 조절하여 다양한 사용감을 구현할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상 또는 25 중량% 이상이고, 30 중량% 이하, 25 중량% 이하, 20 중량% 이하, 15 중량% 이하, 10 중량% 이하, 9 중량% 이하, 8 중량% 이하, 7 중량% 이하, 6 중량% 이하, 5 중량% 이하, 4 중량% 이하, 3 중량% 이하, 2 중량% 이하 또는 1 중량% 이하로 포함된 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 30 중량%로 포함된 것이 오일 점증 효과 및 제형 안정성 측면에서 바람직할 수 있다.
다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 5 내지 30 중량% 또는 5 내지 25 중량%로 포함된 것이 발림성, 매트함, 영양감 및/또는 흡수감 등의 사용감 개선 측면에서 바람직할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물에 함유된 오일 100 중량부에 대해 0.25 내지 75 중량부로 포함된 것일 수 있다.
다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물에 함유된 오일 100 중량부에 대해 0.25 중량부 이상, 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 2 중량부 이상, 4 중량부 이상, 8 중량부 이상, 16 중량부 이상, 32 중량부 이상 또는 64 중량부 이상이고, 75 중량부 이하, 70 중량부 이하, 65 중량부 이하, 60 중량부 이하, 55 중량부 이하, 50 중량부 이하, 45 중량부 이하, 40 중량부 이하, 35 중량부 이하, 30 중량부 이하, 25 중량부 이하, 20 중량부 이하, 15 중량부 이하, 10 중량부 이하, 9 중량부 이하, 8 중량부 이하, 7 중량부 이하, 6 중량부 이하, 5 중량부 이하, 4 중량부 이하, 3 중량부 이하, 2 중량부 이하 또는 1 중량부 이하로 포함된 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 유중수 유화 조성물은 40 ℃에서 1주일 동안 보관 시 오일 분리 현상이 없는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 유중수 유화 조성물은 계면활성제 및/또는 유화 안정화제를 더 포함하는 것일 수 있다. 상기 계면활성제 및/또는 유화 안정화제는 당해 기술분야에서 사용되는 것을 당업자가 적절하게 선택하여 사용할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 개시물을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 개시물을 예시하기 위한 것으로서, 본 개시물의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
제조예.
(1) 미리스토일 메틸 베타 알라닌 (Myristoyl Methyl beta Alanine, MMbA)의 합성
메틸 베타 알라닌 메틸에스터 10 g과 디클로로메탄 40 g을 잘 교반시킨 후 0 ℃에서 미리스토일 클로라이드 25.2 g을 천천히 적가하였다. 상온에서 4시간 동안 반응시킨 후 반응 혼합물을 수산화나트륨 수용액으로 중화시키고, 정제수로 세척 후 유기층을 농축하여 미리스토일 메틸 베타 알라닌 메틸에스터 18.3 g을 얻었다.
미리스토일 메틸 베타 알라닌 메틸에스터 18.3 g과 메탄올 40 g을 잘 교반시킨 후, 20% 수산화나트륨 수용액 16 g을 천천히 적가하였다. 60 ℃에서 3시간 동안 반응시킨 후 묽은 염산 수용액을 사용하여 pH 5 이하로 조절하고, 디클로로메탄과 정제수로 세척하여 얻은 유기층을 농축하고 헥산에서 재결정하여 미리스토일 메틸 베타 알라닌 12.1 g을 수득하였다.
1H NMR (700 MHz, CDCl3) δ 3.67 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.09 and 2.96 (s, 3H), 2.66 (dt, J = 12.5, 6.7 Hz, 2H), 2.40-2.32 (m, 2H), 1.63 (m, 2H), 1.37-1.24 (m, 20H), 0.90 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
(2) 라우로일 메틸 베타 알라닌 (Lauroyl Methyl beta Alanine)의 합성
메틸 베타 알라닌 메틸에스터 5.0 g과 디클로로메탄 20 g을 잘 교반시킨 후 0 ℃에서 라우로일 클로라이드 11.2 g을 천천히 적가하였다. 상온에서 4시간 동안 반응시킨 후 반응 혼합물을 수산화나트륨 수용액으로 중화하였다. 정제수로 세척 후 유기층을 농축하여 라우로일 메틸 베타 알라닌 메틸에스터 7.6 g을 얻었다.
라우로일 메틸 베타 알라닌 메틸에스터 7.6 g과 메탄올 20 g을 잘 교반시킨 후, 20% 수산화나트륨 수용액 7 g을 천천히 적가하였다. 60 ℃에서 3시간 동안 반응시킨 후 염산수용액을 사용하여 pH 5 이하로 조절하고, 디클로로메탄과 정제수로 세척하여 얻은 유기층을 농축하고 헥산에서 재결정하여 라우로일 메틸 베타 알라닌 2.0 g을 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.25(s, 1H), 3.50-3.43(m, 2H), 2.96 and 2.76(s, 3H), 2.49-2.38(m, 2H), 2.30-2.21(m, 2H), 1.44(m, 2H), 1.30-1.21(m, 16H), 0.85(t, 3H).
(3) 스테아로일 메틸 베타 알라닌 (Stearoyl Methyl beta Alanine)의 합성
스테아로일 클로라이드 15.5 g을 사용하여 상기 제조예 (2)와 동일한 방법으로 합성하여 스테아로일 메틸 베타 알라닌 4.0 g을 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.25(s, 1H), 3.51-3.42(m, 2H), 2.94 and 2.76(s, 3H), 2.50-2.37(m, 2H), 2.31-2.20(m, 2H), 1.45(m, 2H), 1.28-1.23(m, 28H), 0.85(t, 3H).
(4) 올레오일 메틸 베타 알라닌 (Oleoyl Methyl beta Alanine)의 합성
올레오일 클로라이드 15.4 g을 사용하여 상기 제조예 (2)와 동일한 방법으로 합성하여 올레오일 메틸 베타 알라닌 2.3 g을 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.25(s, 1H), 5.32(m, 2H), 3.51-3.42(m, 2H), 2.94 and 2.76(s, 3H), 2.50-2.37(m, 2H), 2.30-2.21(m, 2H), 1.97(m, 4H), 1.45(m, 2H), 1.31-1.21(m, 20H), 0.85(t, 3H).
(5) 라우로일 사르코신 (Lauroyl Sarcosine)의 합성
사르코신 5.0 g을 테트라하이드로퓨란 40 ml와 정제수 10 ml에 가하여 잘 교반시킨 후 0 ℃에서 라우로일 클로라이드 14.7 g을 천천히 적가하였다. 상온에서 4시간 동안 반응시킨 후 반응 혼합물을 수산화나트륨 수용액으로 중화시킨 후 디클로로메탄과 정제수로 세척하고 염산수용액을 사용하여 pH 5 이하로 조절하였다. 유기층을 분획하고 농축하여 얻은 고체를 헥산에서 재결정하여 라우로일 사르코신 4.5 g을 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.31(s, 1H), 4.09 and 3.96(s, 2H), 2.98 and 2.79(s, 3H), 2.31-2.15(m, 2H), 1.46(m, 2H), 1.30-1.20(m, 16H), 0.85(t, 3H).
(6) 미리스토일 사르코신 (Myristoyl Sarcosine)의 합성
미리스토일 클로라이드 16.6 g을 사용하여 상기 제조예 (5)와 동일한 방법으로 합성하여 미리스토일 사르코신 4.0 g을 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.31(s, 1H), 4.09 and 3.96(s, 2H), 2.98 and 2.79(s, 3H), 2.31-2.15(m, 2H), 1.47(m, 2H), 1.30-1.19(m, 20H), 0.85(t, 3H).
(7) 스테아로일 사르코신 (Stearoyl Sarcosine)의 합성
스테아로일 클로라이드 20.4 g을 사용하여 상기 제조예 (5)와 동일한 방법으로 합성하여 스테아로일 사르코신 2.3 g을 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.31(s, 1H), 4.07 and 3.95(s, 2H), 2.98 and 2.79(s, 3H), 2.31-2.14(m, 2H), 1.45(m, 2H), 1.30-1.18(m, 28H), 0.85(t, 3H).
(8) 라우로일 발린 (Lauroyl Valine)의 합성
발린 5.0 g을 테트라하이드로퓨란 40 ml와 정제수 10 ml에 가하여 잘 교반시킨 후 0 ℃에서 라우로일 클로라이드 11.2 g을 천천히 적가하였다. 상온에서 4시간 동안 반응시킨 후 반응 혼합물을 수산화나트륨 수용액으로 중화시켰다. 이후, 디클로로메탄과 정제수로 세척하고 염산수용액을 사용하여 pH 5 이하로 조절하였다. 유기층을 분획하고 농축하여 얻은 고체를 헥산으로 재결정하여 라우로일 발린 1.5 g을 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.24(s, 1H), 7.89(m, 1H), 4.12(m, 1H), 2.15(m, 2H), 2.02(m, 2H), 1.48(m, 2H), 1.30-1.19(m, 16H), 0.86(m, 9H).
(9) 미리스토일 발린 (Myristoyl Valine)의 합성
미리스토일 클로라이드 12.6 g을 사용하여 상기 제조예 (8)과 동일한 방법으로 합성하여 미리스토일 발린 4.0 g을 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.24(s, 1H), 7.88(m, 1H), 4.12(m, 1H), 2.14(m, 2H), 2.04(m, 1H), 1.48(m, 2H), 1.30-1.19(m, 20H), 0.86(m, 9H).
(10) 스테아로일 발린 (Stearoyl Valine)의 합성
스테아로일 클로라이드 15.5 g을 사용하여 상기 제조예 (8)과 동일한 방법으로 합성하여 스테아로일 발린 10.1 g을 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.24(s, 1H), 7.88(m, 1H), 4.13(m, 1H), 2.14(m, 2H), 2.03(m, 1H), 1.47(m, 2H), 1.30-1.18(m, 28H), 0.86(m, 9H).
실시예.
하기 표 1의 조성 (중량%)에 따라 통상적인 방법으로 아래와 같이 W/O 유화 조성물을 제조하였다.
1) 물 파트를 70 ℃ 이상으로 가온하여 혼합 및 용해시켰다.
2) 오일 파트를 70 ℃ 이상으로 가온하여 혼합 및 용해시켰다.
3) 온도를 70 ℃로 유지하면서 물 파트와 오일 파트를 혼합하고 균질화기를 통하여 W/O 유화 조성물을 제조하였다.
| 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | |||
| 오일 파트 |
오일 | 스쿠알란(Squalane) | 40 | 40 | 40 | 40 | ||
| 세틸 에틸헥사노에이트(Cetyl Ethylhexanoate) | 40 | |||||||
| 해바라기씨오일(Helianthus annuus(sunflower) seed oil | 40 | |||||||
| 디메치콘(Dimethicone) | ||||||||
| 계면 활성제 |
세틸 피이지/피피지-10/1 디메치콘/펜타에리스리틸 테트라-다이-티-부틸 하이드록시하이드로신나메이트(Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone/Pentaerythrityl Tetra-di-t-butyl Hydroxyhydrocinnamate) | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 오일 점증제 |
미리스토일 메틸 베타 알라닌(Myristoyl Methyl Beta Alanine) | 0.1 | 1 | 5 | 30 | 5 | 5 | |
| 유화 안 정화제 |
피토스테릴/데실테트라데실 미리스토일 메틸 베타-알라니네이트(Phytosteryl/Decyltetradecyl Myristoyl Methyl Beta-Alaninate) | |||||||
| 물 파트 |
용매 | 물(Water) | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 |
비교예.
하기 표 2의 조성 (중량%)에 따라 통상적인 방법으로 아래와 같이 W/O 유화 조성물을 제조하였다.
1) 물 파트를 70 ℃ 이상으로 가온하여 혼합 및 용해시켰다.
2) 오일 파트를 70 ℃ 이상으로 가온하여 혼합 및 용해시켰다.
3) 온도를 70 ℃로 유지하면서 물 파트와 오일 파트를 혼합하고 균질화기를 통하여 W/O 유화 조성물을 제조하였다.
| 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 | 비교예6 | 비교예7 | |||
| 오일 파트 |
오일 | 스쿠알란(Squalane) | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | |
| 세틸 에틸헥사노에이트(Cetyl Ethylhexanoate) | |||||||||
| 해바라기씨오일(Helianthus annuus(sunflower) seed oil | |||||||||
| 디메치콘(Dimethicone) | 40 | ||||||||
| 계면 활성제 |
세틸 피이지/피피지-10/1 디메치콘/펜타에리스리틸 테트라-다이-티-부틸 하이드록시하이드로신나메이트(Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone/Pentaerythrityl Tetra-di-t-butyl Hydroxyhydrocinnamate) | 5 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 오일 점증제 |
미리스토일 메틸 베타 알라닌(Myristoyl Methyl Beta Alanine) | 5 | 0.05 | 35 | |||||
| 유화 안 정화제 |
피토스테릴/데실테트라데실 미리스토일 메틸 베타-알라니네이트(Phytosteryl/Decyltetradecyl Myristoyl Methyl Beta-Alaninate) | 5 | 5 | ||||||
| 물 파트 |
용매 | 물(Water) | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 |
실험예 1.
상기 제조한 실시예 및 비교예 조성물의 점도와 제형 안정도를 비교 평가하였다. 점도는 각 조성물을 용기에 담은 후 용기를 눕혀 조성물의 흐름성을 관찰하였고, 제형 안정도는 각 조성물을 40 ℃에서 1주일 동안 보관한 후 오일 분리 현상 유무를 관찰하였다.
실시예 1 내지 4의 조성물 및 비교예 1의 조성물을 비교할 때, 비교예 1의 조성물, 실시예 1, 실시예 2, 실시예 3 및 실시예 4의 조성물 순으로 흐름성이 감소하고, 실시예 1 내지 4의 조성물은 40 ℃에서 1주일 동안 보관한 후에도 오일 분리 현상이 없는 것으로 나타났다 (도 1 및 2 참조). 본 개시물에 따른 오일 점증제는 유중수 제형 내 0.1 중량%의 적은 함량으로도 오일 점증 효과를 나타내었고, 구체적으로, 실시예 3의 조성물은 흐름성이 없는 젤 타입의 유중수 제형을 나타내었다. 따라서, 실시예 1 내지 4의 조성물은 오일 점증제로 본 개시물에 따른 아미노산 유도체를 함유하여 점도가 증가되고, 고온 보관 시에도 오일 분리 현상 없이 우수한 제형 안정도를 갖는 것을 확인하였다. 또한, 계면활성제 함량이 동일할 때 상기 아미노산 유도체의 함량이 증가할수록 점도 및 제형 안정도가 증가하는 것을 확인하였다.
실시예 5 및 6의 조성물은 오일로 에스테르계 오일 또는 식물성 오일을 사용한 것으로, 본 개시물에 따른 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물 내 에스테르계 오일 또는 식물성 오일을 사용하여도 오일 점증 효과를 나타내고 고온 보관 시에도 오일 분리 현상이 없는 것으로 나타났다.
비교예 1 및 2의 조성물을 비교해 볼 때, 제형 내 계면활성제 함량에 관계 없이 고온 보관 시 오일 분리 현상이 나타나 계면활성제 함량이 증가해도 유중수 유화 조성물의 제형 안정도가 개선되지 않음을 확인하였다.
비교예 3의 조성물은 계면활성제 없이 유화 안정화제만 첨가한 것으로, 유화 안정화제로 피토스테릴/데실테트라데실 미리스토일 메틸 베타-알라니네이트를 첨가하였을 때 유중수 제형이 제조되지 않았다. 또한, 비교예 4의 조성물은 계면활성제와 유화 안정화제가 함께 첨가되었으나, 흐름성이 매우 높아 제형의 점도가 전혀 증가하지 않았으며 고온 보관 시에는 오일 분리 현상이 나타나 제형 안정도 또한 좋지 않음을 확인하였다.
비교예 5의 조성물은 오일로 실리콘계 오일을 사용한 것으로, 아미노산 유도체가 디메치콘에 용해되지 않아 점증 작용을 하지 못하고 조성물의 흐름성이 높아졌으며, 제형이 분리되어 유중수 유화 제형이 제조되지 않았다.
비교예 6 및 7의 조성물은 오일 점증제 함량을 각각 0.05 중량% 및 35 중량%로 함유하는 것으로, 비교예 6의 조성물은 오일 점증제 함량이 낮아 점증 효과가 떨어져 유중수 유화 조성물의 제형 안정도가 개선되지 않았으며, 비교예 7의 조성물은 오일 점증제 함량이 높아 과도한 점도 상승으로 유중수 유화 제형을 제조할 수 없었다.
실험예 2.
상기 제조한 실시예 및 비교예 조성물의 사용감을 아래와 같이 비교 평가하였다.
34~45세 여성으로 일주일에 스킨케어 화장품을 최소 5회 이상 지속적으로 사용하는 여성 전문 패널 10명을 대상으로 실시예 1, 3, 4, 5, 6 및 비교예 2, 4의 조성물을 저녁 세안 후에 사용하게 한 다음, 발림성, 매트함, 영양감 및 흡수감의 각 항목별로 5점을 기준으로 비교 평가하였다 (1점 : 아주 나쁨, 2점 : 나쁨, 3점 : 보통, 4점 : 좋음, 5점 : 아주 좋음). 각 조성물은 이틀의 시간 간격을 두고 사용하게 하였으며, 각 항목의 평균값을 소수점은 절사하고 표 3에 나타내었다.
| 실시예1 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 비교예2 | 비교예4 | |
| 발림성 | 4 | 3 | 2 | 4 | 4 | 5 | 4 |
| 매트함 | 2 | 4 | 5 | 3 | 4 | 1 | 2 |
| 영양감 | 2 | 5 | 3 | 4 | 4 | 1 | 3 |
| 흡수감 | 1 | 4 | 4 | 5 | 4 | 1 | 2 |
| 총점 | 9 | 16 | 14 | 16 | 16 | 8 | 11 |
그 결과, 오일 점증제를 5 중량% 사용한 실시예 3, 5, 6의 조성물이 사용감 총점에서 가장 높은 점수를 받았으며, 오일 점증제가 다량 함유된 실시예 4의 조성물은 발림성 및 영양감에서 상대적으로 낮은 점수를 얻었다. 또한, 오일 점증제를 사용하지 않은 비교예 2, 4의 조성물이나 오일 점증제를 낮은 함량으로 사용한 실시예 1의 조성물의 경우에는 오일 점증제에 의한 사용감 개선 효과가 상대적으로 낮은 것으로 나타났다.
실험예 3.
상기 제조예에서 제조한 아미노산 유도체의 친수성 아미노기와 친유성 지방산기의 종류에 따른 오일 점증 효과를 아래와 같이 비교 평가하였다.
1. 5 중량%로 각 아미노산 유도체를 스쿠알란에 가온 용해하였다 (90 ℃).
2. 실온으로 냉각하여 오일 점증 효과를 육안으로 관찰하였다.
그 결과, 도 3에 나타난 바와 같이, 친유성 탄화수소의 길이가 증가할수록 오일 점증 효과가 증가하는 것을 확인하였다. 하지만, 12개의 탄화수소를 갖는 라우릴기를 가지고 있는 아미노산 유도체의 경우 오일 젤을 형성하지 못하였고, 14개의 탄화수소를 갖는 미리스토일 이상이 되어야 오일 점증 효과가 구현되는 것을 확인하였다. 또한, OA와 SA를 비교할 경우, 친유성 지방산기에 이중결합이 있을 경우 탄화수소의 길이가 길어지더라도 오일 점증 효과가 나타나지 않는 것을 확인하였다.
이상, 본 개시물의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시 태양일 뿐이며, 이에 의해 본 개시물의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 개시물의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의해 정의된다고 할 것이다.
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 아미노산 유도체를 유효성분으로 포함하는 오일 점증제:
[화학식 1]
A - B
상기 식에서, A는 아미노산기이고, B는 탄소수 12 내지 20의 지방산기이다.
- 제 1항에 있어서,
상기 식에서, B는 탄소수 14 내지 20의 포화 지방산기인, 오일 점증제.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
상기 식에서, A는 메틸 베타 알라닌 (methyl beta alanine), 사르코신 (sarcosine) 또는 발린 (valine)이고, B는 미리스토일 (myristoyl), 팔미토일 (palmitoyl), 스테아로일 (stearoyl) 또는 아라키도일 (arachidoyl)인, 오일 점증제.
- 제 1항에 있어서,
상기 오일 점증제는 유중수 유화 조성물에 첨가되어 유중수 유화 조성물의 외상인 오일의 점도를 조절하는 것인, 오일 점증제.
- 제 4항에 있어서,
상기 오일은 식물성 오일, 에스테르계 오일 및 탄화수소계 오일 중 1 이상을 포함하는 것인, 오일 점증제.
- 제 4항에 있어서,
상기 오일은 실리콘 오일을 포함하지 않는 것인, 오일 점증제.
- 제 4항에 있어서,
상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 30 중량%로 첨가되는 것인, 오일 점증제.
- 제 4항에 있어서,
상기 아미노산 유도체는 오일 100 중량부에 대해 0.25 내지 75 중량부로 첨가되는 것인, 오일 점증제.
- 하기 화학식 1로 표시되는 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물:
[화학식 1]
A - B
상기 식에서, A는 아미노산기이고, B는 탄소수 12 내지 20의 지방산기이다.
- 제 9항에 있어서,
상기 식에서, B는 탄소수 14 내지 20의 포화 지방산기인, 유중수 유화 조성물.
- 제 9항 또는 제 10항에 있어서,
상기 식에서, A는 메틸 베타 알라닌 (methyl beta alanine), 사르코신 (sarcosine) 또는 발린 (valine)이고, B는 미리스토일 (myristoyl), 팔미토일 (palmitoyl), 스테아로일 (stearoyl) 또는 아라키도일 (arachidoyl)인, 유중수 유화 조성물.
- 제 9항에 있어서,
상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 외상에 포함된 것인, 유중수 유화 조성물.
- 제 12항에 있어서,
상기 유중수 유화 조성물의 외상은 식물성 오일, 에스테르계 오일 및 탄화수소계 오일 중 1 이상을 포함하는 것인, 유중수 유화 조성물.
- 제 12항에 있어서,
상기 유중수 유화 조성물의 외상은 실리콘 오일을 포함하지 않는 것인, 유중수 유화 조성물.
- 제 9항에 있어서,
상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 30 중량%로 포함된 것인, 유중수 유화 조성물.
- 제 9항에 있어서,
상기 아미노산 유도체는 유중수 유화 조성물에 함유된 오일 100 중량부에 대해 0.25 내지 75 중량부로 포함된 것인, 유중수 유화 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220086223A KR20240009111A (ko) | 2022-07-13 | 2022-07-13 | 베타 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220086223A KR20240009111A (ko) | 2022-07-13 | 2022-07-13 | 베타 아미노산 유도체를 포함하는 유중수 유화 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240009111A true KR20240009111A (ko) | 2024-01-22 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101576692B1 (ko) | 2007-07-27 | 2015-12-10 | 가부시키가이샤 시세이도 | 수중유형 유화 조성물과 이의 제조 방법 |
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2022
- 2022-07-13 KR KR1020220086223A patent/KR20240009111A/ko unknown
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| KR101576692B1 (ko) | 2007-07-27 | 2015-12-10 | 가부시키가이샤 시세이도 | 수중유형 유화 조성물과 이의 제조 방법 |
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